Технология тонкого органического синтеза

Реферат на тему:

" Технология тонкого органического синтеза"

• Введение
• 1. Определение органического синтеза
• 2. Исторический обзор
• 2.1 Развитие органического синтеза
• 2.2 Направления органического синтеза
• 2.3 Перспективы развития
• 3. Масштабы производства
• 3.1 Пути экономии материальных ресурсов
• 4. Методика органического синтеза
• Заключение
• Литература

Я выбрала данную тему, так как считаю, что органический синтез всегда был актуален. Ведь человечество оказалось бы в затруднительном положении, лишившись в один из дней синтетических органических соединений и получаемых из них материалов. В самом деле, без пластических масс, синтетических каучуков и смол, искусственных и синтетических волокон, синтетических моторных топлив, лекарственных, красящих и взрывчатых веществ, соединений, способствующих повышению продуктивности сельского хозяйства, и многих других ценных продуктов было бы невозможно нормальное существование и прогресс современного мира.

Одним словом, в наши дни разностороннее практическое применение органических соединений обусловлено развитием и совершенствованием теоретической и экспериментальной технологии органического синтеза.

1. Определение органического синтеза

Органический синтез - раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Цель органического синтеза — получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы.

2. Исторический обзор

Органический синтез в качестве самостоятельной дисциплины начал формироваться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером в 1828 г. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

2.1 Развитие органического синтеза

Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А. М. (1828−1885) основ структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза. С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (полиэдраны, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология, физика и химия твердого тела и т. д.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и других веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

2.2 Направления органического синтеза

Стремительный рост числа синтезов привел к оформлению отдельных его самостоятельных направлений, характеризующихся специфическими признаками: сырьевой базой (нефтесинтез), приемами (кислотный катализ), физическим воздействием (плазмосинтез), природой продуктов (металлоорганический синтез), назначением продуктов (синтез биологически активных веществ), сложностью (тонкий органический синтез) или, наоборот, простотой, фазовым состоянием среды (газо-, жидкои твердофазный синтез), температурой (криосинтез).

2.3 Перспективы развития

Промышленность основного органического и нефтехимического синтеза являет собой могучую область с огромной разнообразностью получаемых продуктов, реакций их синтеза и процессов деления веществ. Большие масштабы производства определяют широкое распространение высокоэффективных технологических процессов, которые характеризуются непрерывностью, высоким уровнем автоматизации и высокопродуктивным оборудованием.

Динамизм области определяется освоением выпуска новых видов продукции разработкой новых реакций, усовершенствованием технологических процессов, разработкой новых каталитических систем, использованием новых типов аппаратуры.

В разработке, проектировании и управлении производством применяются современные методы математического моделирования, оптимизации и автоматизированных исследований.

Главные задачи производства: экономия материальных, энергетических и трудовых ресурсов, комплексное использование высококачественного сырья, снижение потерь сырья и продуктов, охрана окружающей среды.

3. Масштабы производства

Промышленность органического синтеза охватывает производство многотоннажных продуктов, которые являются основой для другой технологии производства органических продуктов и полупродуктов. В связи с подавляющим базированием технологии органических веществ на нефтяном сырье выделился «нефтехимический синтез» .

Основные процессы химической технологии органических веществ:

термическое и каталитическое расщепление (крекинг, пиролиз, риформинг, конверсия, коксование, циклизация);

физическое деление (вымораживание, депарафнизация, дистилляция, экстракция и т. д.).

В результате этих процессов выделяют следующие группы исходных веществ для последующего органического синтеза:

1) парафины;

2) ненасыщенные углеводороды;

3) циклосоединения;

4) окись углерода и синтез-газ.

Основные продукты отрасли:

Мономеры (олефины, диены, винилбензолы и др.);

Исходные вещества для поликонденсации (дикарбоновые кислоты, ангидрид, гликоли и полигликоли, фенол, формальдегид и др.).

Вспомогательные вещества для полимерных материалов (пластификаторы, катализаторы, ускорители вулканизации и полимеризации, регуляторы, ингибиторы, стабилизаторы);

Синтетические моющие вещества: ионогенны (анионоактивные-мыла из СЖК, алкилсульфонаты, и катионоактивные — соли аминов аммониевых оснований) и неионогенные — продукты синтеза этиленоксида и разных органических веществ с активными атомами водорода (кислоты, спирты, амины);

Синтетическое топливо, масла и присадки;

Синтетические растворители и экстрагенты;

Инсектофунгициды и химические средства защиты растений (пестициды, фунгициды, бактерициды, инсектициды, гербициды, дефолианты, зооциды).

Основные показатели химико-технологических процессов:

1) Концентрация вещества — 1моль вещества, растворенного в 1 мі растворителя;

2) Молярная масса (М) — масса 1 моль вещества, кг;

3) Молярный объем (V м) — объем 1 моль вещества, мі;

Способы выражения концентраций компонентов в смеси:

Молярная частица — число молей вещества, А / общее число молей;

Массовая частица — масса вещества, А / общая масса смеси;

Объемная частица — объем вещества, А / общий объем смеси;

Массовая концентрация — кг/ мі;

Объемная концентрация — м і/ мі;

Молярная концентрация — моль / мі;

3.1 Пути экономии материальных ресурсов

Расходы на сырье и материалы основная часть себестоимости продукции (до 2/3), чем обусловлено перебазирование синтезов из каменного угля на нефть и углеводородные газы, замена ацетилена на этан и этилен, развитие синтезов на основе и, замена дорогих окислителей (пероксид водорода, азотная кислота) на воздух и обновителей (на водород).

Основные тенденции развития:

I. разработка одностадийных, соединенных процессов и прямых методов синтеза;

органический синтез вещество методика

II. повышение селективности процессов выбором оптимальных параметров;

III. интенсификация производства путем повышения удельной производительности оборудования, увеличения единичной мощности установок, агрегатов к оптимальным величинам; автоматизация процесса;

IV. оптимизация (математический расчет оптимальных параметров процесса и оборудования).

4. Методика органического синтеза

Реализация органического синтеза включает следующие научные, организационные и технологические этапы:

1) задание структуры целевой молекулы;

2) рассмотрение возможных схем синтеза;

3) подбор продуктов, аппаратуры;

4) проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование;

5) принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ.

Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы:

1) конструктивные, ведущие к образованию новых связей С-С, назначение которых — построение скелета будущей молекулы (например, реакция Гриньяра, реакция Фриделя-Крафтса, цикло — присоединение);

2) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей С-С с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (например, декарбоксилирование, периодатное окисление диолов);

3) методы трансформации функциональных групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза — для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение

Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.

1. Реакции органического синтеза

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

· Гидрирование — присоединение водорода по кратной связи.

· Дегидрирование — отщепление водорода с образованием кратной связи.

· Гидратация — присоединение воды по кратной связи с образованием спирта.

· Дегидратация — отщепление воды с образованием кратной связи.

· Алкилирование — обмен водорода на углеводородный радикал.

· Ацилирование — введение в молекулу остатка карбоновой кислоты (ацильной группы)

· Циклизация — образование циклической структуры в молекуле.

· Галогенирование — введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.

· Нитрование — обмен водорода на группу NO₂.

· Этерификация — взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.

· Окисление — в узком смысле — внедрение кислорода в молекулу, в широком — любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.

· Сульфирование — обмен водорода на сульфогруппу.

· Полимеризация

Зачастую органические реакции являются сочетанием двух и более названных более простых реакций, например: «оксигалогенирование», «гидрогалогенирование». Уникальным реакциям могут быть присвоены имена химиков, их обнаруживших — синтез Гриньяра, реакция Белоусова и т. д.

2. Синтез циклогексанола.

В данной работе я решила рассмотреть дополнительно, в качестве примера на реакцию гидрирования, синтез циклогексанола. Так как циклогексанол приобретает все большее промышленное значение как полупродукт для синтеза адипиновой кислоты гексаметилендиамина (мономеры для производства волокна найлон), а также капролактама (мономер для производства волокна капрон). Циклогексанол может применяться также как растворитель нитрата целлюлозы, масел, жиров, феноло — формальдегидных смол и многих веществ, используемых для производства лаков; способен растворять сырой и вулканизованный каучук. Вводится в качестве добавки в производстве технических, моющих средств и хозяйственного мыла.

Циклогексанол представляет собой бесцветную жидкость со слабым камфорным запахом.; образует кристаллы напоминающие фенол; и кристаллическом, и в жидком виде горюч; пары циклогексанола в воздухом образует взрывчатые смеси. В воде растворим ограниченно.

Циклогексанол в крупных заводских масштабах получают гидрированием фенола:

С₆Н₅ОН + 3Н₂С₆Н₁₁ОН

Процесс проводят в паро — газовой фазе под давлением 18−20 ат при 130 — 150 °C над металлическим никелем, осажденным на носителе — окиси алюминия.

Одновременно с основной реакцией в небольшой степени протекают следующие побочные реакции:

Образование циклогексана;

Деструктивное гидрирование фенола до метана;

Образование циклогексена путем дегидратации образовавшегося циклогексанола.

На рисунке 1 изображена схема получения циклогексанола гидрированием фенола. Фенол из сборника 9 перекачивают в испаритель контактного аппарата 12. Чтобы предотвратить застывание фенола, аппараты 9, 10, 13, а также все трубопроводы, по которым перекачивают фенол, обогревают глухим паром. Испаритель заполняют до определенного (постоянного) уровня фенолом и подогревают фенол до 110−130°С.

Высококонцентрированный водород, тщательно очищенный от вредных примесей, в особенности, от кислорода, из газгольдера (на схеме не показан) трехступенчатым компрессором 1 нагнетают под давлением 18 — 20 ат в смеситель 8. При таком же давлении циркуляционным компрессором 6 в смеситель подают оборотный водород. Смесь свежего и оборотного водорода, подогретая продуктами реакции в теплообменнике 11 до 110 °C, поступает в испаритель контактного аппарата 12. Для более полного гидрирования фенола процесс ведут при большом избытке водорода.

Водород, барботируемый через жидкий фенол, насыщается его парами, и паро-газовая смесь поступает в реакционную часть контактного аппарата, представляющего собой кожухо-трубный теплообменник. В трубах аппарата, заполненных гранулированным катализатором, происходит гидрирование фенола (степень превращения фенола 99%). Тепло экзотермической реакции гидрирования отводится путем испарения воды в межтрубном пространстве контактного аппарата. Образующийся водяной пар поступает в конденсатор 14, откуда конденсат возвращается в межтрубное пространство контактного аппарата. Отработанный катализатор периодически заменяют свежим.

Охлаждение контактной зоны кипящей водой имеет ряд преимуществ перед охлаждением проточной водой. Вода кипит при определенной температуре, зависящей от давления; это температура совершенно одинакова для всех сечений по высоте межтрубного пространства аппарата. Коэффициент теплоотдачи от кипящей воды к стенке в этом аппарате очень высокий и составляет 2500 — 3500 ккал/ (м²).

Из контактного аппарата 12 продукты реакции поступают в теплообменник 11, где отдают часть тепла водороду, и далее охлаждаются в конденсаторе 5. При охлаждении пары циклогексанола конденсируются; конденсат отделяют в сепараторе 7 от избытка водорода. По выходе из аппарата давление жидкого циклогексанола снижается с помощью дроссельного вентиля до атмосферного. Далее циклогексанол направляют на ректификацию. Водород из сепаратора 7 циркуляционным компрессором 6 нагнетается в смеситель 8. Чтобы избежать попадания в циркулирующий водород инертных примесей (азота) или кислорода (что очень опасно), часть водорода периодически отводят из системы и заменяют свежим.

Рис. 2. Контактный аппарат для получения циклогексанола (нижняя часть I — испаритель; верхняя часть II — трубчатый реактор): 1 — корпус испарителя; 2 — регулятор пара; 3 — гильза для термопары; 4 паровой змеевик; 5 - барботер для водорода; 6 — мерное стекло; 7 — штуцер для ввода фенола; 8 - насадка; 9 — корпус реактора; 10 — опорные лапы; 11 — катализаторные трубки; 12 — компенсаторы; 13 — штуцер для выхода продуктов реакции.

На рисунке 2 показана конструкция контактного аппарата для гидрирования фенола; аппарат состоит из двух частей: нижней I (испаритель фенола) и верхней II (контактный аппарат). В испарителе имеется паровой змеевик 4 для подогрева фенола и барботер 5 для подачи водорода. В верхней части испарителя на решетке помещена насадка 8, которая задерживает (отбивает) брызги фенола, увлекаемые водородом. Стальной контактный аппарат снабжен автоматическими регулирующими устройствами, поддерживающими постоянный состав паро-газовой смеси путем регулирования постоянства уровня фенола в испарителе, постоянства температуры и равномерной подачи водорода.

Заключение

В заключении, хотелось бы сказать, что при изучении «Технологии органического синтеза» я поняла, как обширна и очень важна данная тема.

Я поняла особенность технологии органического синтеза, она обусловлена большими масштабами производства и высокими требованиями к чистоте получаемых продуктов. Это, прежде всего непрерывность технологических процессов, определяющая в целом последовательную структурную схему производства и многое другое, которое рассматривалось выше.

Таким образом, хочется верить, что мы, будущие технологи, сделаем свой вклад в развитие и совершенствование технологии в целом. Ведь химическая технология является очень интересной и важной наукой.

1. Бенедек П., Ласло А., Научные основы химической технологии, Л., 1970;

2. Кафаров В. В., Методы кибернетики в химии и химической технологии, 2 изд., М., 1971;

3. Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1971;

4. Реихсфельд В. О., Еркова Л. Н., Оборудование производств основного органического синтеза и синтетических каучуков, М. — Л., 1965;

5. Хайлов В. С., Брандт Б. Б., Введение в технологию основного органического синтеза, Л., 1969;

6. Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.