Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Сорбционно-хроматографическое разделение и концентрирование флавоноидов с использованием наноструктурированных материалов

Диссертация: Сорбционно-хроматографическое разделение и концентрирование флавоноидов с использованием наноструктурированных материалов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что изменение состава элюента с учетом параметра полярности по Снайдеру, диэлектрической проницаемости, параметра растворимости Гильдебранта позволяет варьировать условия и возможность разделения гликозидов и агликонов флавоноидов. Отмечено, что изменением состава подвижной фазы не удается достичь удовлетворительного разделения флаван-3-олов и флавонолов. Для эффективного… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Общая характеристика полифенольных веществ
    • 1. 2. Некоторые химические свойства флавонидов и качественные реакции для их определения
    • 1. 3. Выделение полифенольных веществ из растительного материала
    • 1. 4. Физико-химические методы в анализе полифенольных веществ
    • 1. 5. Выбор подвижной фазы при хроматографировании флавоноидов в тонком слое сорбента
    • 1. 6. Сорбенты, применяемые при анализе флавоноидов
    • 1. 7. Мезопористые сорбенты
      • 1. 7. 1. Получение функционализированных упорядоченных материалов
      • 1. 7. 2. Мезопористые материалы способные к молекулярному распознаванию

Сорбционно-хроматографическое разделение и концентрирование флавоноидов с использованием наноструктурированных материалов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Определение флавоноидов в растительном материале является непростой задачей в связи с их многообразием, а также присутствием большого количества сопутствующих компонентов. Интерес к данной группе веществ обусловлен в первую очередь их высокой антиоксидантной активностью. При извлечении из растительного сырья и биологических жидкостей человека выбор способов определения и концентрирования флавоноидов является весьма актуальным. На этапе пробоподготовки для данной цели наиболее перспективно использование сорбционно-хроматографических методов, что позволяет сократить число стадий, а также расход токсичных растворителей. При выделении и определении флавоноидов часто используют силикагель и композиты на его основе (например, силикагель с привитыми октадецильными группами С^), целлюлозу и полиамид, которые имеют хаотичное расположение пор с широким распределением их по размеру. Такая структура материалов часто обуславливает значительные диффузионные затруднения и размывание сорбционных зон хроматографируемых веществ.

В конце прошлого века впервые был синтезирован высокоупорядоченный наноструктурированный мезопористый материал МСМ-41. По своей химической природе он идентичен силикагелю, но имеет л большие значения удельной площади поверхности (более 1000 м /г), узкое распределение пор по размерам (2−10 нм) гексагональной структуры, что позволяет использовать его в качестве сорбента. МСМ-41, а также модифицированные органосиланами композиты на его основе могут быть использованы в качестве альтернативы силикагелю и другим сорбентам в хроматографических процессах и для сорбционного концентрирования и выделения полифенольных веществ. Повышение селективности мезопористых сорбентов, увеличение эффективности разделения флавоноидов может быть достигнуто путем создания высокоселективных материалов на основе систем, «структурно ориентируемых», на целевой 7 сорбат. Сведения о применении мезопористых материалов МСМ-41, модифицированных органосиланами и синтезированных в присутствии полифенольных веществ, для определения и концентрирования кверцетина и (+)-катехина в литературе отсутствуют. Поэтому разработка новых способов концентрирования и разделения флавоноидов с использованием выше описанных сорбентов является перспективной в области аналитической химии.

Работа выполнена при финансовой поддержке ФЦП «Научные, а научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 — 2013 годы вгат-20/8/711/2012;1.2.1−12−000−1003−036. Соглашение № 14.В37.21.0804.

Целью данной диссертационной работы является установление физико-химических закономерностей разделения и концентрирования флавоноидов с использованием силикагеля и высокоупорядоченных мезопористых материалов, а также разработка способов их практической реализации.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: разработать способ модификации органосиланами высокоупорядоченного материала МСМ-41, позволяющий регулировать структуру, гидрофобность, сорбционные свойства композитов по отношению к флавоноидам;

— установить влияние добавки флавоноидов при синтезе мезопористых материалов на их поверхностные свойства, структуру, гидрофобность и сорбционную способность по отношению к полифенольным веществам;

— установить зависимость эффективности разделения близких по физико-химическим свойствам полифенольных веществ от структуры, упорядоченности, гидрофобности мезопористых сорбентов;

— разработать способы количественного определения кверцетина и (+)-катехина при их совместном присутствии с использованием тонкослойной (ТСХ) и жидкостной хроматографии, твердофазной экстракции (ТФЭ), УФ-спектрофотометрии.

Научная новизна.

Показано влияние состава подвижной фазы (с учетом полярности системы), структуры и физико-химических свойств неподвижной фазы на разделение полифенольных веществ, относящихся к различным подгруппам флавоноидов, методом ТСХ.

Установлено влияние модификации мезопористых сорбентов МСМ-41, поверхностной плотности силанольных групп на сродство материала к разделяемым флавоноидам с учетом полярности подвижной фазы.

Методами низкотемпературной адсорбции/десорбции азота, просвечивающей электронной микроскопии, рентгеноструктурного анализа изучена возможность образования высокоупорядоченной гексагональной структуры, ее изменения при силилировании и синтезе материалов с молекулярными отпечатками флавоноидов. На основе данных термогравиметрии, ИК-спектроскопии, конкурентной адсорбции воды и толуола показано влияние условий синтеза и модификации на поверхностную плотность силанольных групп и гидрофобность материалов. Синтезированные сорбенты обладают большим сродством по отношению к флавоноидам по сравнению с немодифицированным силикагелем и мезопористым материалом МСМ-41.

Показано, что снижение поверхностной плотности силанольных групп и гидрофобности мезопористого материала увеличивают степень извлечения и концентрирования флавоноидов. При синтезе высокоупорядоченных материалов с молекулярными отпечатками флавоноидов удается добиться подавления каталитической активности сорбента по отношению к кверцетину и (+)-катехину по сравнению с силикагелем и исходным МСМ-41.

Предложен способ разделения и концентрирования кверцетина и (+)-катехина в динамических условиях в режиме фронтального хроматографирования с использованием силилированных материалов и мезопористых сорбентов с молекулярными отпечатками флавоноидов.

Практическая значимость. Представленные в работе результаты позволяют расширить перечень материалов для селективного сорбционного концентрирования флавоноидов. Разработаны способы силилирования МСМ-41 и получения мезопористых материалов, «структурно настраиваемых», на целевой сорбат. Представлен способ хроматографического разделения и определения кверцетина и (+)-катехина, включающий в себя сорбционное концентрирование в колонке, заполненной мезопористыми материалами, с последующим спектральным или хроматографическим определением веществ.

Разработан способ спектрофотометрического определения флавоноидов в многокомпонентных растворах по методу Фирордта. Разработан способ хроматографического определения в тонком слое сорбента полифенолов, относящихся к различным подгруппам органических веществ: гликозидов (рутина и нарингина) и агликонов флавоноидов (кверцетина, (+)-катехина) — в их многокомпонентной смеси.

Новизна способа получения материалов с молекулярными отпечатками кверцетина и (+)-катехина и способа разделения флавоноидов подтверждена заявкой на патент № 2 012 118 008 от 5.05.2012.

На защиту выносятся следующие положения: дифференцирующее влияние органического модификатора подвижной фазы на степень протонирования фенольных групп в условиях тонкослойной хроматографии на силикагеле и полиамиде приводит к увеличению хроматографического разрешения и селективности разделения гликозидов и агликонов флавоноидовспособы синтеза и модификации мезопористых высокоупорядоченных материалов, основанные на формировании и сохранении гексагональной наноструктуры силикатной матрицы в присутствии поверхностно активного вещества с добавками кверцетина и (+)-катехина;

— сорбционная емкость высокоупорядоченного материала МСМ-41 и композитов на его основе, а также рост коэффициентов распределения ю кверцетина и (+)-катехина в системе раствор-сорбент по сравнению с силикагелем позволяют достигать увеличения степени извлечения и концентрирования флавоноидовспособы определения флавоноидов методами ТСХ и спектрофотометрии, позволяющие детектировать вещества при совместном присутствии в их многокомпонентных смесях с предварительным концентрированием аналитов на мезопористых материалах.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 15 работ, из них 5 статей в рецензируемых научных журналах, входящих в перечень ВАК. Основные результаты работы представлены и доложены на Международном конгрессе «International Congress on Analytical Sciences ICAS-2006» (Moscow, 2006), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хромато-масс-спектрометрия» (г. Клязьма, 2008), XIII и XIV Всероссийском симпозиуме с участием иностранных ученых «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности» (г.Клязьма, 2009 и 2010), III Всероссийском симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (г.Краснодар, 2011), XIII Международной конференции «Физико-химические основы ионообменных и хроматографических процессов» (г.Воронеж, 2011), Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с международным участием (г. Краснодар, 2012), IV Международной конференции «Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья» (г. Белгород, 2012), VI Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированных средах и на межфазных границах — ФАГРАН-2012» (г. Воронеж, 2012).

Структура и объем диссертации

.

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка литературы, включающего 191 наименование и приложения. Работа изложена на 169 страницах, содержит 56 рисунков и 25 таблиц.

Выводы.

1. Показано, что изменение состава элюента с учетом параметра полярности по Снайдеру, диэлектрической проницаемости, параметра растворимости Гильдебранта позволяет варьировать условия и возможность разделения гликозидов и агликонов флавоноидов. Отмечено, что изменением состава подвижной фазы не удается достичь удовлетворительного разделения флаван-3-олов и флавонолов. Для эффективного хроматографирования близких по природе и физико-химическим свойствам веществ необходимо учитывать структуру, пористость, а также гидрофобность сорбентов с учетом взаимодействий сорбент-сорбат-растворитель.

2. Предложен способ силилирования мезопористого материала МСМ-41 при сохранении узкого распределения пор по размерам. Методами ИК-спектроскопии и конкурентной адсорбции воды и толуола продемонстрирована возможность регулирования гидрофобно-гидрофильного баланса сорбентов.

3. Впервые представлены условия получения мезопористых сорбентов в присутствии флавоноидов. Методами низкотемпературной адсорбции/десорбции азота и рентгеноструктурного анализа установлено, что композит с молекулярными отпечатками кверцетина и (+)-катехина имеет гексагональную структуру, узкое распределение пор по размерам. Варьирование природы и концентрации флавоноида позволяет получать сорбенты с регулируемой структурой, гидрофобностью при сохранении высокой сорбционной способности.

4. Предложены условия разделения кверцетина и (+)-катехина на модифицированном триметилхлорсиланом композите и материале с молекулярными отпечатками флавоноидов. Использование наноструктурированных композитов позволяет достичь увеличения сорбционной способности, степени извлечения и селективности по отношению к кверцетину при подавлении каталитического воздействия сорбента на БАВ.

5. Разработаны способы определения флавоноидов в растительных образцах и фармпрепаратах методами ТСХ и спектрофотометрии. Определение (+)-катехина и кверцетина методом ТСХ может быть осуществлено при их относительно высоких содержаниях в объектах исследования с диапазоном концентраций для (+)-катехина (0,25−5)Т0″ 2 моль/дм3, а для кверцетина.

О 1.

0,3−0,8)10″ моль/дм. Спектрофотометрическое определение флавоноидов без предварительного разделения возможно в узком диапазоне концентраций: (1,5−2,0)ТО" 5 моль/дм3 (8Г<0,13) и (7,0−8,0)ТО" 5 моль/дм3 (8Г<0,08).

6. Хроматографирование смеси флаван-3-олов и флавонолов с использованием мезопористых композитов на основе МСМ-41 и наноструктурированных аналогов МСМ-41 с молекулярными отпечатками полифенольных веществ позволяет концентрировать вещества и выделять фракции индивидуальных компонентов для их дальнейшего определения методами ВЭЖХ, ТСХ, УФ-спектрофотометрии.

Автор выражает искреннюю благодарность д.х.н., проф. Ф. Ресснеру за помощь в проведении измерений методами ИК-спектроскопии и конкурентной адсорбции воды и толуола мезопористыми материалами, а также за генные замечания при обсуждении результатов, д.х.н., проф. Буряку А. К. за предоставленную возможность изучения свойств флавоноидов методом масс-спектрометрии.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.В. Определение биологически активных фенолов и полифенолов в различных объектах методами хроматографии / М. В. Кочетова, Е. Н Семенистая, О. Г. Ларионов, A.A. Ревина // Успехи химии. -2007.-№ 76(1).-С. 88−100.
  2. М.Н. Фенольные соединения / М. Н. Запрометов. М.: Наука, 1993.-272 с.
  3. В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование / В. Г. Минаева. Новосибирск: Наука, 1978. — 256 с.
  4. Основы биохимии фенольных соединений / М. Н. Запрометов.- М.: Высшая школа, 1974. 216 с.
  5. Г. Биохимия природных пигментов / Г. Бриттон М: Мир, 1986.-424 с.
  6. М.Н. Биохимия катехинов / М. Н. Запрометов. М: Наука, 1964.-296 с.
  7. В.М. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение / В. М. Болотов, А. П. Нечаев, Л. А. Сарафанова. Санкт-Петербург: ГИОРД, 2008. — 240 с.
  8. Н.П. Методы выделения и исследования флавоноидных соединений / Н. П. Максютина, В. И. Литвиненко // Фенольные соединения и их биологические функции: материалы 1-го всесоюзного симпозиума по фенольным соединениям. 1968 г. М.: Наука. — С. 422.
  9. Д.Ю. Природные флавоноиды / Д. Ю. Корулькин, Ж. А. Абилов, P.A. Музычина, Г. А. Толстиков. Новосибирск: ГЕО, 2007. — 232 с.
  10. Дж. Биохимия природных соединений / Дж. Харборн. -Москва: Мир, 1968. 452 с.
  11. Otles S. Methods of Analysis of Food Components and Additives / S. Otles Taylor & Francis Group, 2005. — 438 p.
  12. Zhu Q. Y. Stabilizing Effect of Ascorbic Acid on Flavan-3-ols and Dimeric Procyanidins from Cocoa / Q. Y. Zhu et al. // J. Agric. Food Chem. 2003. № 51 — P.828−833.
  13. А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, Л. Шутый. М.: Мир, 1977. 240 С
  14. Alonso-Salces R.M. A validated solid-liquid extraction method for the HPLC determination of polyphenols in apple tissues: comparison with pressurized liquid extraction / R.M. Alonso-Salces et al. // Talanta. 2005. — № 65. — P. 654−662.
  15. А.Ж. Полифенолы косточек Vitis vinifera / А. Ж. Пирниязов и др. // Химия природных соединений 2003. — № 4. — С. 281−285.
  16. Vaher М. Separation of polyphenols compounds extracted from plants matrices using capillary electrophoresis / M. Vaher, M. Koel // J. Chromatogr. A. 2003.-№ 990.-P.225−230.
  17. Monrad J. K. Subcritical Solvent Extraction of Procyanidins from Dried Red Grape Pomace / J. K. Monrad, L. R. Howard, W. Jerry //J. Agric. Food Chem. 2010. — № 58(7). — P. 4014−4021.
  18. Suarez B. Solid-phase extraction and high-performance liquid chromatographic determination of polyphenols in apple musts and ciders / B. Suarez, A. Picinelli, J. J. Mangas // Journal of Chromatography A. 1996. — V. 727, Issue 2-P. 203−209.
  19. Anderson O.M. Flasvonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications / O.M. Anderson, K.R. Markham Taylor & Francis Group, 2006. — 1198 p.
  20. C.B. Флавоноиды и оксикоричные кислоты некоторых представителей дикорастущей флоры Грузии / С. В. Дурмишидзе Тбилиси: Мецниебера, 1981. — 177 с.
  21. Л.Н. Химический анализ лекарственных растений / Л. Н. Гринкевич. М.: Высшая школа, 1983. — 176 с.
  22. JI.А. Хроматографические и электрофоретические методы определения полифенольных соединений / Л. А. Карцова, А. В. Алексеева // Журнал аналитической химии. 2008. -№ 11. — С. 1126−1136.
  23. Vovk I. Separation of eight selected flavan-3-ols on cellulose thin-layer chromatographic plates / I. Vovk, B. Simonovska, H. Vuorela // Journal of Chromatography A. 2005. — № 1077. — P. 188−194.
  24. Glavnik V. Densitometric determination of (+)-catechin and (-)-epicatechin by 4-dimethylaminocinnamaldehyde reagent / V. Glavnik, B. Simonovska, I. Vovk // Journal of Chromatography A. 2009. — № 1216. — P. 4485−4491.
  25. Э. Хроматография в тонких слоях. / Под ред. Э. Шталя- пер. с нем. Москва: Мир, 1965. — 508 с.
  26. Н.А. Кинетические и равновесные параметры сорбции кверцетина анионообменниками / Н. А. Удалова, С. И. Карпов, В. Ф. Селеменев, И. А. Шармар // Сорбционные и хроматографические процессы. -2008. Т.8. Вып.2. — С. 304−313.
  27. Gogoi P. Adsorption of catechin from agueous solutions on polymeric resins and activated carbon / P. Gogoi, N.N. Dutta, P.G. Rao // Indian Journal of Chemical Technology. 2010. — Vol.17. — P. 337−345.
  28. В.П. Физико-химические и аналитические характеристики флавоноидных соединений / В. П. Георгиевский, А. И. Рыбаченко, А. Л. Казаков. Ростов-на-Дону: Изд-во ростовского университета, 1988. — 144 с.
  29. Л.А. Использование селективного комплексообразования катехинов с ионами Fe3+ при определении кофеина в чае методомвысокоэффективной тонкослойной хроматографии / JI.A. Карцова, А. В. Алексеева // ЖАХ. 2009. — Т. 64, № 9. — С. 954−958.
  30. Н.К. Извлечение и идентификация флавонона (кверцетина) из коры растения Butea frondosa / Н. К. Дутта и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2007. — Т.41, № 5. — С. 37−39.
  31. Male Z. Flavonoids of Guiera senegalensis J. F. GMEL.-Thin-layer Chromatography and Numerical Methods / Z. Male, M. Medi, F. Bucarc // Croatica chemica acta. 1998. — № 71 (1). — P. 69−79.
  32. B.A. Актуальные аспекты создания новых нейротропных фитопрепаратов / В. А. Куркин, О. Е. Правдивцева, Л. Н. Зимина, А. В. Дубищев // Медицинский альманах. 2009. — № 1(6). — С. 46−49.
  33. Р.А. Фенольные соединения и полисахориды фиалки собачьей / Р. А. Бубенчиков // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. -2004. -№ 1. С. 156−159.
  34. Breksa A. P. Antioxidant activity and phenolic content of 16 raisin grape (Vitis vinifera L.) cultivars and selections / A.P. Breksa et al. // FoodChemistry. -2010.-№ 121. P.740−745.
  35. Sun B. Separation of Grape and Wine Proanthocyanidins According to Their Degree of Polymerization / B. Sun et al. // J. Agric. Food Chem. 1998. -.№ 46. — P.1390−1396.
  36. Heima K.E. Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships / K.E. Heima, A.R. Tagliaferroa, D J. Bobilyaa// The Journal of Nutritional Biochemistry. 2002. — Vol. 13, № 10. — P. 572−584.
  37. Goto V.T. Struktur and molekulare Stahelung von Anthocyanen -Variatijn der Blutenfarben / V.T. Goto, T. Kondo // Ang.Chem. 1991. — № 103. — P. 17−33.
  38. P.M. Ферментативное расщипление фенольных соединений / P.M. Кунаева, Г. Р. Балтабаева. Алма-Ата: Изд-во «Наука», 1979 — 76с.
  39. JI.C. Флавоноидоносные и танидоносные растения Казахстана / JI.C. Алюкина. Алма-Ата: Изд-во «Наука», 1977. — 152 с.
  40. В.Н. Аналитическая химия алюминия / В. Н. Тимхонов. М.: Наука, 1971.-268 с.
  41. Э.П. Фенольные соединения листьев Rhododendron ungernii и их терапевтическое действие / Э. П. Кемертелидзе и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2007. — Т.41, № 1. — С.10−13.
  42. Martin A Extraction of antioxidants from plants using ultrasonic methods and their antioxidant capacity / A. Martin et al. // J. Sep. Sci. 2009. — Vol.32. P.288 -294.
  43. Goodarznia I. Superheated Water Extraction of Catechins from Green Tea Leaves: Modeling and Simulation. / I. Goodarznia, A. Abdollahi Govar // Transactions C: Chemistry and Chemical Engineering. 2009. — Vol. 16, № 2. — P. 99−107.
  44. Pineiro Z. Determination of catechins by means of extraction with pressurized liquids / Z. Pineiro, M. Palma, C. G. Barroso // Journal of Chromatography A. Vol. 1026, № 1−2, 13. — P. 19−23
  45. Г. Я. Количественное определение фенольных соединений в листья земляники / Мечикова Г. Я., Т. А. Спепанова, Е. В. Загузова // Химико-фармацевтический журнал. 2007 — Т.41, № 2. — С.38−41.
  46. Методы биохимических исследований растений гсб. научных трудов / ред. C.B. Дурмишидзе- АН ГССР, Ин-т биохимии растений. Тбилиси: «Мецниереба», 1983. — 158 с.
  47. Juries E.W. Papierchromatographische Bestimmung von Catechin und Epicatechin in Fruchten / E.W. Juries // Zeitschrift fur lebensmitteluntersuchung und -forschung A. -1965.-VoL 135, № 5.-P. 269−275.
  48. Настойки, экстракты, эликсиры и их стандартизация / В. А. Багирова, В.А. Северцев- под ред. проф. В.А. Багировой- СПб.: Спец. Лит, 2001. 223 с.
  49. Я.И. Практикум по аналитической химии. Хроматография. Методы анализа / Я. И. Коренман. Воронеж: ВГТА, 2000. — 336 с.
  50. В.Д. Основы планарной хроматографии /В.Д. Красиков. -СПб: Химиздат, 2005. 231 с.
  51. В.Г. Тонкослойная хроматография в России / В. Г. Беленький Е.А. Гурков, Ю. Д. Кочан, В. Д. Красиков // 100 лет хроматографии: сб. научн. тр.- под. ред.Б. А. Руденко. М.: Наука, 2003. — С. 61−69.
  52. Руководство по методам контроля качества и безопасности биологически активных добавок к пище: Руководство Р 4.1.1672−03. Введ. 2003−06−30. — М.: 2003. — 183 с.
  53. Яшин А. Я, Яшин Я. И. ВЭЖХ антиоксидантов. Антиоксиданты в профилактике опасных болезней и старения / А. Я. Яшин, Я. И Яшин // Хроматография на благо России: сб. научн. тр. / М.: издательская группа «Граница». 2007. — С. 421 -453.
  54. Kumamoto M. Enhanced Separation and Elution of Catechins in HPLC Using Mixed-Solvents of Water, Acetonitrile and Ethyl Acetate as the Mobile Phase / M. Kumamoto et al. // Analytical sciences. 2000. — V.16. — P.139−144.
  55. Tsuchia H. Nanoscale analysis of pharmaceutically active catechins in body fluid by HPLC using borate complex extraction pretreatment / H. Tsuchia et al. // Talanta. 1998. — V.46. — P.717−726.
  56. П. Растворители для ВЭЖХ / П. Садек. М.: Бином, 2006. -704 с.
  57. Lee B.-L. Comparative analysis of tea catechins and theaflavins by highperformance liquid chromatography and capillary electrophoresis /В.-L. Lee, C.-N Ong. //J.Chromatogr. A. 2000. — V.881. — P.439−447.
  58. Weiss DJ. Determination of catechins in matcha green tea by micellar electrokinetic chromatography / D.J. Weiss, C.R. Anderton // Journal of Chromatography A. 2003. — № 1011. — P. 173−180.
  59. Reddivari L. Determination of Phenolic Content, Composition and their Contribution to Antioxidant Activity in Specialty Potato Selections / L. Reddivari, A.L. Hale, J.C. Miller // American journal of potato research. 2007. — V.84, № 4. -275−282.
  60. Cornard J.P. Complexes of Al (III) with 3'-4'-dihydroxy-flavone: characterization, theoretical and spectroscopic study. / J.P. Cornard, A.C. Boudet, J.C. Merlin // Spectrochimica Acta. 2001. — Vol. 57, № 3. — P. 591−602.
  61. А.Я. Определение катехинов в фармацевтических препаратах из листьев чая / А. Я. Цейтина, М. Б. Жданова, Э. А Петрова // Фармация. 1971.-№ 1, С. 50−51.
  62. JI.M. Изучение флавоноидов сборов на основе листьев бадана толстолистного / JI.M. Федосеева, Л. Е. Кудрикова, А. А. Турчинов, Ю. С. Сивова // Химия растительного сырья. 2006. — № 4. — С. 49−54.
  63. Л.М. Изучение дубильных веществ подземных и надземных вегетативных органов бадана толстолистного (Bergenia Crassifolia (L.) fitsch/), произрастающего на Алтае / Л. М. Федосеева // Химиярастительного сырья. 2005. -№ 3. — С. 45−50.
  64. А.Б. Биологически активная пищевая добавка на основе древесной облепихи / А. Б. Павлова, Т. Ф. Чиркина, A.M. Золотарева // Химия растительного сырья. 2001. — № 4. — С. 71−76.
  65. Kandil F.E. Polyphenolics in Rhizophora mangle L. leaves and their changes during leaf development and senescence / F.E. Kandil, M. H. Grace, D. S. Seigler, J. M. Cheeseman // Trees. 2004. — № 18. — P. 518−528.
  66. Vinas P. Solid-phase microextraction on-fiber derivatization for the analysis of somepolyphenols in wine and grapes using gas chromatography-mass spectrometry / P. Vinas et al. // Journal of Chromatography A. 2009. — № 1216. -P.1279−1284.
  67. P.B. Хроматографический анализ флавоноидов, содержащихся в чае / Р. В. Шафигулин, А. В. Буланова, К. Х. Ро // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. — Т.6, Вып.5. — С.844−850.
  68. Zhang К. GC-MS Determination of Flavonoids and Phenolic and Benzoic Acids in Human Plasma after Consumption of Cranberry Juice / K. Zhang, Y. Zuo // J. Agric. Food Chem. 2004. — № 52. — P. 222−227.
  69. Toku§ oglu O. HPLC-UV and GC-MS characterization of the flavonol aglycons quercetin, kaempferol, and myricetin in tomato pastes and other tomato-based products / O. Toku§ oglu, M. Una, K. Z. Yildirim // Acta chromatographica. -2003. -№ 13. P.196−207.
  70. Luchian C. Adsorption of Phenolic Compounds from Wine jn Mesoporus MCM-41 Molecular Sieve / C. Luchian et al. // Rev.Chim. 2011. — Vol. 62, № 3, P. 287−292.
  71. Garcia S. Identification of Flavonoids by TLC Scanning Analysis / S. Garcia, H. Heinzen, R. Martinez, P. Moyna // Chromatographia. 1993. — Vol. 35, № 7/8. — P.430−434.
  72. Е.Г. Тонкослойная хроматография. Теоретические основы и практическое применение / Е. Г. Сумина, С. Н. Штыков, Н. В. Тюрина. -Саратов: Изд-во Саратовского университета, 2006. 112 с.
  73. Руководство по современной тонкослойной хроматографии: материалы школы-семинара по тонкослойной хроматографии / под ред. О. Г. Ларионова. Москва. — 1994. — 312 с.
  74. О.Б. Спутник хроматографиста / О. Б. Рудаков и др. -Воронеж: Изд-во «Водолей», 2004. 528 с.
  75. О.Б. Применение редуктивного критерия полярности растворителей в жидкостной хроматографии // Конденсированные среды и межфазные границы. 2002. — Т. 4, № 2. — С. 140−149.
  76. Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография): в 2 т. / Ф. Гейс- пер. с англ. .М.: Мир. — 1988. — Т.2. — 348 с.
  77. К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт — пер. с англ. М.: Мир, 1991. — 763 с.
  78. П. Оптимизация селективности в хроматографии / П. Скунмахерс- пер. с англ. М.: Мир, 1989. — 400 с.
  79. Grotewold Е. The science of flavonoids / E.Grotewold. Ohio: Springer, 2006. — 274 p.
  80. B.K. Закономерности адсорбции природных биоактивных соединений на поверхности нанодисперсного кремнезема / В. К. Погорелый // Поверхность. 2009. — В. 1(16). — С. 322−349.
  81. Suarez В. Solid-phase extraction and high-performance liquid chromatographic determination of polyphenols in apple musts and ciders / B. Suarez, A. Picinelli, J.J. Mangas // Journal of Chromatography A. 1996. — № 727. -P. 203−209.
  82. М.Н. Фенольные соединеня растений и их биогенез / М. Н. Запрометов // Итоги науки и техники. Серия Биологическая химия. -1988.-Т. 27.-С. 2−188.
  83. В.А. Сорбционное концентрирование кверцетина и других флавоноидов и их определение различными методам : автореф. дис.. канд. хим. наук / В.А. Кудринская- Москва 2010. 22 с.
  84. С.Г. Методы выделения, концентрирования и определения кверцетина / С. Г. Дмитриенко, В. А. Кудринская, В. В. Апяри // Журнал аналитической химии. 2012. — Т.67, № 4. — С. 340−353.
  85. В.А. Влияние растворителя на сорбционные свойства полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина / В. А. Кудринская, С. Г. Дмитриенко // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. -Т. 9, Вып. 6. — С.824−829.
  86. Cotea V.V. Mesoporous silica SBA-15, a new adsorbent for bioactive polyphenols from red wine / V.V. Cotea et al. / Analytica Chimica Acta. 2012. -№ 732. — P.180−185.
  87. С. Адсорбция. Удельная поверхность. Пористость. / С. Грег, К. Синг- пер. с англ. -М.: Мир, 1984. -310 с.
  88. McCusker L.B. Nomenclature of structural and compositional characteristics of ordered mesoporous and microporous materials with inorganic hosts / L.B. McCusker, F. Liebau, G. Engelhardt // Pure Appl. Chem. 2001. — V. 73.-P. 381−394.
  89. Beck J.S. A New Family of Mesoporous Molecular Sieves Prepared with Liquid Crystal Templates / J.S. Beck et al. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114.-P. 10 834−10 843.
  90. Kresge C.T. Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism / C.T. Kresge et al. // Nature. 1992. — V.359. -P. 710−712.
  91. Inagaki S. Synthesis of highly ordered mesoporous materials from a layered polysilicate / Inagaki S., Fukushima Y., Kuroda K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — № 8 — P. 680−682.
  92. Kinkel J.N. Role of solvent and base in the silanization reaction of silicas for reversed-phase high-performance liquid chromatography / J.N. Kinkel, K.K. Unger // Journal of Chromatography. 1984. — № 316. — P. 193−200
  93. Tai X.M. A Novel Method for the Synthesis of Mesoporous Molecular Sieve MCM-41 / X.M. Tai, H.X. Wang, X.Q. Shi // Chinese Chemical Letters. -2005. Vol.16, No. 6. — P. 843−845
  94. Zhao D. Triblock copolymer syntheses of mesoporous silica with periodic 50 to 300 angstrom pores / Zhao D. et al. // Science. 1998. — V. 279. -P. 548−552.
  95. Liu F. Adsorption of Direct Yellow 12 onto Ordered Mesoporous Carbon and Activated Carbon / F. Liu et al. // J. Chem. Eng. Data. 2009. — V. 54.-P. 3043−3050.
  96. Ю.В. Капиллярная газохроматографическая колонка с пористым слоем на основе регулярной структуры мезопористого материала / Ю. В. Патрушев и др. // Журнал физической химии А. 2008. — Т. 82, № 7. -С. 1202−1205.
  97. К. Высокоэффективная газовая хроматография / К.Хайвер. -М.: Мир, 1993.-134 с.
  98. Matsumoto A. Unger Surface Functionalization and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption Characteristics /
  99. A. Matsumoto et al. // Langmuir. 2002. — V. 18. -P. 4014−4019.
  100. Unger K.K. Surface Functionalization and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption Characteristics / K.K. Unger // Langmuir. 2002. — Vol. 18. — P. 4014−4019.
  101. Ryoo R. Improvement of Hydrothermal Stability ofMCM-41 Using Salt Effects during the Crystallization Process / R. Ryoo, S. Jun // J. Phys. Chem. B. -1997. V.101. — P.317−320.
  102. Ryoo R. Disordered Molecular Sieve with Branched Mesoporous Channel Network / R. Ryoo et al. // J. Phys. Chem. 1996. — V.100. — P. 1 771 817 721.
  103. Melde B.J. Mesoporous Sieves with Unified Hybrid Inorganic/Organic Frameworks / B.J. Melde et al. // Chem. Mater. 1999. — V. 11. — P. 3302−3308.
  104. Zhao X.S. Modification of MCM-41 by surface silylation with trimethylchlorosilane and adsorption study / X.S. Zhao, G.Q. Lu // J. Phys. Chem.
  105. B. 1998.-Vol. 102.-P. 1556−1561.
  106. Harlick P.J.E. Amine grafted, pore-expanded MCM-41 for acid gas removal: Effect of grafting temperature, water, and amine type on performance / P.J.E. Harlick, A. Sayari // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — Vol. 158.-P. 987−994.
  107. Truedinger U. Porous zirconia and titania as packing materials for highperformance liquid chromatography / U. Truedinger, G. Mueller, K.K. Unger // J. Chromatogr. 1990. — Vol. 535. — P. 111−125.
  108. Galarneau A. Spherical ordered mesoporous silicas and silica monoliths as stationary phases for liquid chromatography / A. Galarneau et al. // J. Sep. Sci. -2006. V. 29.-P. 844−855.
  109. Anwander R. Surface Characterization and Functionalization of MCM-41 Silicas via Silazane Silylation / R. Anwander et al. // J. Phys. Chem. B. -2000. Vol. 104. — P. 3532−3544.
  110. Matsumoto A. Unger Surface Functionalization and Stabilization of Mesoporous Silica Spheres by Silanization and Their Adsorption Characteristics / A. Matsumoto et al. // Langmuir. 2002. — Vol. 18. -P. 4014−4019.
  111. Jaroniec C.P. Tailoring surface and structural properties of MCM-41 silicas by bonding organosilanes / C.P. Jaroniec, M. Kruk, M. Jaroniec // J. Phys. Chem.B.- 1998.-V. 102.-P. 5503−5510.
  112. Chiarakorn S. Influence of functional silanes on hydrophobicity of MCM-41 synthesized from rice husk / S. Chiarakorn, T. Areerob, N. Grisdanurak // Science and Technology of Advanced Materials. 2007. — V. 8 — P. 110−115.
  113. Thoelen C. The use of M41S materials in chiral HPLC / C. Thoelen et al. //Chem. Commun. 1999.-P. 1841−1842.
  114. Г. В., Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение / Г. В. Лисичкин, Ю. А. Крутяков // Успехи химии. -2006. Т.75, № 10. — С. 998−1017.
  115. Основы аналитической химии: в 2 т. / под ред. Ю. А. Золотова. -Т.1: Общие вопросы. Методы разделения. М.: Высшая школа, 2000. — 352 с.
  116. С.И. Конкурентная адсорбция воды и толуола на ионообменнике КУ-2−8 в присутствии ароматических аминокислот / С. И. Карпов, Ф. Ресснер, В. Ф. Селеменев, М. В. Матвеева // Журнал физической химии. 2010. — Т.84, № 1. — С. 64−70.
  117. А.Н. Методы математической статистики в аналитической химии / А. Н. Смагунова, О. М. Карпукова. Ростов-на-Дону: Феникс.-2012.-352 с.
  118. Thommes М. Physical Adsorption Characterization of Ordered and Amorphous Mesoporous Materials in Nanoporous Materials: Science and Engineering / M. Thommes// Chemie Ingenieur Technik. 2010. — Vol. 82, № 7. -P. 1059−1073.
  119. Taguchi A. Ordered mesoporous materials in catalysis / A. Taguchi, F. Schuth // Micropor.Mesopor. Mater. 2005. — Vol.77. — P. 1−45.
  120. Tao Y.H. Mesopore-Modified Zeolites: Preparation, Characterization, and Appliations / Y.H. Tao, L. Kanoh, K. Kaneko // Chem. Rev. 2006. — № 106. -P. 896−910.
  121. А.П. Транспорт носителей заряда в композитных наноструктурах на основе слоистого полупроводника p-GaSe и сегнетоэлектрика KN03 / А. П. Бахтинов и др. // Физика и техника полупроводников. 2011. — Т.45, В.З. — С. 348−359.
  122. Ying J.Y. Synthesis and Applications of Supramolecular-Templated Mesoporous Materials / J.Y. Ying, Christian, P. Mehnert, M.S. Wong // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. № 38. — P. 56−77.
  123. Hagfeldt A. Molecular Photovoltaics/ A. Hagfeldt, M. Gratzel // Acc. Chem. Res. 2000. — № 33. — P.269−277.
  124. Vallet-Reg M. Ordered mesoporous materials in the context of drug delivery systems and bone tissue engineering / M. Vallet-Reg // Chem. Eur. J. -2006. Vol. 12. — P. 5934−5943.
  125. Ariga K. Coordination chemistry and supramolecular chemistry in mesoporous nanospace / K. Ariga, A. Vinu, J. P. Hill, T. Mori // Coordination Chemistry Reviews. 2007. — № 251. — P. 2562−2591.
  126. Chandrasekar G. Adsorption of vitamin E on mesoporous silica molecular sieves / G. Chandrasekar et al. // Studies in Surface Science and Catalysis.-2005.-V. 158.-P. 1169−1176.
  127. О.Е. Модифицирование силиконовых поверхностей путем силилирования их кремнийорганическими соединениями / О. Е. Фоменко, Ф. Рёсснер // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. Вып. 5.-С. 633−642.
  128. О.О. Сорбция а-токоферола и Р-ситостерола на МСМ-41 и органо-неорганических композитах на его основе в равновесных условиях / О. О. Крижановская и др. // Сорбционные и хроматографические процессы.-2012.-Т. 12, Вып. 6.-С. 583−591.
  129. Е.В. Сорбционно-хроматографическое разделение жирорастворимых биологически активных веществ: автореф. дис. .канд. хим. наук/ Е. В. Бородина. Воронеж- Воронеж, гос. ун-т. -2012.-18 с.
  130. Brunauer S. Adsorption of gases in multimolecular layers / S. Brunauer, P.H. Emmet, E. Teller // J. Am. Chem. Soc. 1938. — Vol. 60. — P. 309−319.
  131. Barrett E.P. The Determination of Pore Volume and Area Distribution in Porous Substances. I. Computations from Nitrogen Isotherms / E.P. Barrett, L.G. Joyner, P.P. Halenda // J. Amer. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — P. 373−380.
  132. Chen J. Distinguishing the Silanol Groups in the Mesoporous Molecular Sieve MCM-41 / J. Chen, Q. Li, R. Xu, F. Xiao // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1996. Vol. 34. — P. 2694−2696.
  133. Ishikawa T. Surface silanol groups of mesoporous silica FSM-16 / T. Ishikawa et al. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. Vol. 92. — P. 1985−1989.
  134. Jentys A. Nature of hydroxy groups in MCM-41 / A. Jentys, N.H. Pham, H. Vinek // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. — Vol. 92. — P. 3287−3291.
  135. Chen J. Zur Unterscheidung der Silanolgruppen im mesoporosen Molekularsieb MCM-41 / J. Chen et al. // Angew. Chem. 1995. — Vol. 107. — P. 2898−2900.
  136. Zhao X.S. Comprehensive Study of Surface Chemistry of MCM-41 Using 29Si CP/MAS NMR, FTIR, Pyridine-TPD, and TGA / X.S. Zhao et al. // J. Phys. Chem. 1997. — V. 101. — P. 6525−6531.
  137. Branton P.J. To probe the unique adsorption characteristics of M41S materials, adsorbates / P.J. Branton, P.G. Hall, K.S.W. Sing // Adsorption. 1994. -Vol. 1. — P.1257−1277.
  138. Glasser R. Probing the Hydrophobic properties of the MCM-41-type materials by the hydrophobicity index / R. Glasser et al. // Progress in Zeolite and Microporous Materials. Studies in Surface Science and Catalyst. 1997. — Vol. 105.-P. 695−702.
  139. Kumar D. MCM-41, MCM-48 and related mesoporous adsorbents: their synthesis and characterization / D. Kumar et al. // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2001. — Vol. 187−188.-P. 109−116.
  140. Thommes M. Characterization of mesoporous solids: pore condensation and sorption hysteresis phenomena in mesoporous molecular sieves / M. Thommes, R. Koehn, M. Froeba // Surface Science and Catalysis. 2002. — Vol. 142.-P. 1695−1701.
  141. Thommes M. In Physical adsorption characterization of ordered and amorphous mesoporous materials in nanoporous materials: science and engineering / M. Thommes, Ed.G.Q. Lu, X.S. Zhao // Imperial College Press. Oxford. 2004. — P. 317−323.
  142. De Boer J.H. The Structure and Properties of Porous Materials / J.H. de Boer. London: Butterworths, 1958. — 68 p
  143. Da Silva J.P. Photochemistry of benzophenone adsorbed on MCM-41 surface / J.P. da Silva et al. // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. -№ 84.-P. 1−10.
  144. Llewellyn P.L. Water Sorption on Mesoporous Aluminosilicate MCM-41 / P.L. Llewellyn et al. // Langmuir. 1995. — № 11. — P. 574−577.
  145. Ek S. Determination of the hydroxyl group content in silica by thermogravimetry and a comparison with 'H MAS NMR results // S. Ek et al. // Thermochimica Acta. 2001. — Vol. 379. — P. 201−212.
  146. Giaya A. Liquid and vapor phase adsorption of chlorinated volatile organic compounds on hydrophobic molecular sieves / A. Giaya, R.W. Thompson, R.Jr. Denkewicz // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. — Vol.40. — P. 205−218.
  147. . Препаративная жидкостная хроматография / Б. Бидлинггмейер- пер. с англ. М: Мир, 1990. — С. 359.
  148. Ю. Тонкослойная хроматография : в 2 т. / Кирхнер Ю. М. Мир, 1981.-Т.2.-524 с.
  149. М. Сульфопроизводные кверцетина и морина как аналитические реагенты / М. Копач // Журнал аналитической химии. 2003. — Т.58, № 3. — С. 258−262.
  150. А.Т. Спектрофотометрическое определение констант протонизации морина и кверцетина / А. Т. Пилипенко, А. И. Волкова, Т. Е. Гетьман, Т. У. Куку баев // Украинский химический журнал. 1972. — Т. 38, № 9.-С. 910−914.
  151. А.Т. Флуорресцирующие комплексные соединения циркония и гафния с кверцетинсульфокислотой / А. Т. Пилипенко, Т.У.
  152. , А.И. Волкова // Журнал аналитической химии. 1974. — Т.29, В.4. -С. 710−714.
  153. В.Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Основы теории. Методология. Применение в лекарственной химии / В. Д. Шатц, О. В. Сахартова. Рига: Зинатне, 1988.-391 с.
  154. Shimoda К. Synthesis of Oligosaccharides of Genistein and Quercetin as Potential Anti-inflammatory Agents / K. Shimoda et al. // Chemistry Letters. -2008. Vol.37, No.8. — P. 876−877.
  155. Chebil L. Solubility of Flavonoids in Organic Solvents / L. Chebil et al. // J. Chem. Eng. Data. 2007. — № 52. — P. 1552−1556.
  156. Langmuir I. The Constitution and fundamental properties of solids and liquids /1. Langmuir // J. Am. Chem. Soc. 1917. — № 39(9). — P. 1848−1906.
  157. Ebadi A. What is the correct form of BET isotherm for modeling liquid phase adsorption? / A. Ebadi, J. S. S Mohammadzadeh., A. Khudiev // Adsorption. 2009. — № 15.-P. 65−73
  158. Кэц Э. Количественный анализ хроматографическими методами. / Э. Кэц- пер. с англ. М.: Мир, 1990. — 320 с.
  159. Денситометр Сорбфил на базе планшетного сканера. Версия 1.8. Руководство пользователя. Краснодар: ЗАО Сорбполимер, 2002, — 19 с.
  160. Е.А., Храмова Е. П., Высочина Т. П. Содержание флавоноидов в некоторых видах рода euphorbia 1. / Е. А. Карпова, Е. П. Храмова, Г. И. Высочина // Химия растительного сырья. 2008. — № 3. — С. 75−81.
  161. JT.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицина, Н. Б. Куплетская. М .:Высшая школа, 1971.-264 с.
  162. Э. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии / Э. Штерн, К. Тимммонс. М.: Мир, 1974. — 296 с.
  163. И. Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии. / И. Я. Берштейн, Ю. А. Каминский JL: Химия, 1986. — 200 с.
  164. И.В. Возможность определения компонентов бинарных смесей методом Фирордта с погрешностями, не превышающими заданный предел / И. В. Власова, В. И. Вершинин // Журнал аналитической химии. -2009. Т. 64, № 6. — С. 571−576.
  165. И.П., Титов Е. В. ИК-спектры некоторых групп природных соединений (Атлас спектров)/ И. П. Ковалев, Е. В. Титов. Харьков: Изд-во Харьковского гос. университета, 1965. — 204 с.
  166. Cornard J.P. Structural Study of Quercetin by Vibration and Electronic Spectroscopies Combined with Semiempirical Calculations / J.P. Cornard et al. // Biospectroscopy. 1997. -Vol. 3,№ 3.-P. 183−193.
  167. Vrielynck L. Semi-empirical and vibrational studies of flavone and some deuterated analogues / L. Vrielynck, J.P. Cornard and J.C. Merlin // Specrrochimic Acta- 1994. Vol. 50, № 13. — P. 2177−2188.
  168. Tsimogiannis D. Characterization of Flavonoid Subgroups and Hydroxy Substitution by HPLC-MS/MS / D. Tsimogiannis, M. Samiotaki, G. Panayotou, V. Oreopoulou // Molecules. 2007. — № 12. — P. 593−606.
  169. Petkovic M. Flavonoids as matrices for MALDI-TOF mass spectrometric analysis of transition metal complexes / M. Petkovic et al. // International Journal of Mass Spectrometry. 2010, № 290. — P. 39−46.
  170. Prasain J.K. Mass spectrometric methods for the determination of flavonoids in biological samples / J.K. Prasain, C.-C. Wang, S. Barnes // Free Radical Biology & Medicine. 2004. — Vol. 37, № 9. — P. 1324−1350.
  171. Perret C. Fractionation of grape tannins and analysis by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry / C. Perret, R Pezet, R. Tabacchi // Phytochem. Anal. 2003. — № 14. — P. 202- 208.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!