Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Исследование равновесия изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена

Диссертация: Исследование равновесия изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химия природных соединений всегда вызывала повышенный интерес исследователей. Важное место среди этих объектов занимают стероиды, гормоны, ферменты и алкалоиды, имеющие в основе строения углеводородный скелет с системой конденсированных циклопентановых и циклогексановых колец. Зачастую именно стереохимическое строение определяет свойства и функции данных веществ в жизнедеятельности организмов… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Обзор литературы и постановка задачи исследования
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Синтез исходных углеводородов
      • 2. 1. 1. Синтез стереои#зомеров пергидроаценафтена и пергидрофлуорена
      • 2. 1. 2. Синтез стереоизомеров пергидрофеналена
      • 2. 1. 3. Синтез н-алкилциклогексанов
    • 2. 2. Анализ
      • 2. 2. 1. Условия анализа
      • 2. 2. 2. Идентификация
    • 2. 3. Методика эксперимента
      • 2. 3. 1. Методика изомеризации в жидкой фазе в присутствии хлорида алюминия
      • 2. 3. 2. Методика изомеризации в жидкой фазе в присутствии палладия
  • 3. Обработка экспериментальных данных и обсуждение результатов
    • 3. 1. Обработка экспериментальных данных
    • 3. 2. Обсуждение результатов
  • Выводы
  • Список литературы

Исследование равновесия изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Химия природных соединений всегда вызывала повышенный интерес исследователей. Важное место среди этих объектов занимают стероиды, гормоны, ферменты и алкалоиды, имеющие в основе строения углеводородный скелет с системой конденсированных циклопентановых и циклогексановых колец. Зачастую именно стереохимическое строение определяет свойства и функции данных веществ в жизнедеятельности организмов. В большинстве случаев вопросы стереохимии непосредственно связаны с термодинамикой таких систем, и, следовательно, без этой информации невозможен корректный прогноз термодинамической устойчивости индивидуальных стереоизомеров и обоснованный выбор методов их получения.

Не менее важным направлением практического использования три- (поли-) цикланов с конденсированными циклами является химия адамантана. Изомеризация цикланов на галогенидах алюминия приводит к каркасным соединениям и является одним из эффективных способов их получения. Неотъемлемым элементом оптимизации таких процессов должен быть термодинамический анализ.

Для решения указанных задач необходимо располагать надежными сведениями по термодинамическим свойствам и химическому равновесию цикланов. Однако, на данный момент объем накопленной информации по термохимическим и термодинамическим свойствам конденсированных углеводородов невелик и относится преимущественно к монои бицикланам. Таким образом, целенаправленное пополнение базы данных по термодинамическим свойствам конденсированных насыщенных углеводородов и выработку подходов к прогнозированию химического равновесия с их участием следует считать актуальными. 4.

Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к трициклическим углеводородам трицикло[7.2.1.05'12]додекану (пергидроаценафтен), трицикло[7.3.1.05'13]тридекану (пергидрофлуорен) и трицикло[7.4.0.02'7]тридекану (пергидрофенален), входящим в структуры многих природных соединений и являющихся сырьем для получения алкил адамантанов.

Цель работы. Целью работы является изучение равновесия конфигурационной изомеризации пергидроаценафтена, 1 пергидрофлуорена и пергидрофеналена и определение термодинамических характеристик реакций в жидкой и газовой фазах, определение роли энтальпийных и энтропийных факторов в формировании констант равновесия их взаимных превращений, установление связи между строением молекул стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена и их относительной термодинамической устойчивостью.

Научная новизна. Впервые систематически изучено равновесие 9 реакций геометрической изомеризации всех устойчивых стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена и определены термодинамические характеристики превращений с их участием в жидкой и газовой фазах. Установлено, что в формировании констант равновесия всех изученных превращений исключительно важна роль как энтальпийного, так и энтропийного факторов. Особую значимость для реакций геометрической изомеризации пергидроаценафтена и пергидрофлуорена имеет вклад, обусловленный энтропией смешения конформеров, возникающих при инверсии циклических фрагментов молекул. 5.

На основании полученных данных для газовой фазы впервые определены величины энтальпийных стерических эффектов в молекулах стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена, пергидрофеналена.

Впервые показано, что термодинамическая устойчивость отдельных стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена, пергидрофеналена в жидком состоянии определяется не только внутримолекулярными дестабилизирующими эффектами и межмолекулярными взаимодействиями, но и всеми рассмотренными энтропийными вкладами, обусловленными различием в числах симметрии наружного вращения и в оптической изомерии, вращением молекул реагентов как целого, смешением конформеров, заторможенным вращением заместителей и колебаниями. Интенсивность нарастания внутримолекулярных напряжений в ряду стереоизомеров может принципиально отличаться от характера изменения термодинамической устойчивости в той же последовательности соединений. Практическая значимость работы определяется совокупностью данных о термодинамических характеристиках реакций конфигурационной изомеризации пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена, а также об относительной термодинамической устойчивости всех стереоизомеров изученных трицикланов. Материалы диссертации могут быть использованы как справочные данные по изомеризации стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналенапри прогнозировании равновесия стереоизомеров в родственных системах, в том числе и с участием природных соединенийв теоретической органической химии при изучении связи строениеотносительная термодинамическая устойчивость в полицикланах, образованных циклогексановыми и циклопентановыми кольцамипри 6 разработке моделей и оптимизации процессов, ведущих к образованию каркасных соединений.

Публикации по теме. Основное содержание диссертации отражено в двух статьях и тезисах трех докладов на конференциях различного уровня.

ВЫВОДЫ.

1. В присутствии катализаторов (АЮз, Рс1/С) в жидкой фазе изучено равновесие геометрической изомеризации всех устойчивых стереоизомеров пергидроаценафтена (четыре независимых реакции) и пергидрофлуорена (четыре независимых реакции) в интервале температур 333−613 К, а также равновесие стереоизомеров пергидрофеналена (одна реакция) в диапазоне 343−543 К. С привлечением методов молекулярной механики и статистической термодинамики выполнен детальный анализ констант равновесия изученных реакций. Установлено, что в формировании констант равновесия всех изученных превращений исключительно важна роль как энтальпийного, так и энтропийного факторов. Причем особую значимость для реакций геометрической изомеризации пергидроаценафтена и пергидрофлуорена имеет вклад, обусловленный энтропией смешения конформеров, возникающих при инверсии циклических фрагментов молекул. Соотношение суммарных вкладов и величина отдельных энтропийных составляющих определяются типом реакции.

2. На основании результатов исследования химического равновесия определены термодинамические характеристики девяти независимых реакций в жидкой и газовой фазах. Показано, что обработкой констант равновесия с исключенными из них вкладами, обусловленными межмолекулярными взаимодействиями, вращением молекул как целого, и смешением конформеров получаются энтальпии реакций в газообразном состоянии, характеризующие только эффекты взаимодействия заместителей внутри молекулы.

3. На основании полученных данных охарактеризована степень внутримолекулярных напряжений в молекулах изученных стереоизомеров пергидроаценафтена, пергидрофлуорена и пергидрофеналена и определены величины энтальпийных стерических эффектов в газовой фазе. Дестабилизирующий молекулы энтальпийный эффект возрастает в следующих рядах стереоизомеров: пергидроаценафтена транс, транс, транс- < транс, цис, цис- < цис, цис, транс < цис, транс, транс- < цис, цис, цис— пергидрофлуорена транс, анти, транс-, к цис, анти, цис- «цис, анти, транс- < цис, син, транс цис, син, цис~.

4. На основании экспериментальных равновесных составов в жидкой фазе определена термодинамическая устойчивость стереоизомеров пергидроаценафтена транс, цис, цис- > цис, цис, транс- > транс, транс, транс- > цис, транс, транс- > цис, цис, цис-, пергидрофлуорена цис, анти, транс- > цис, анти, цис- > цис, син, транс- > транс, анти, транс- > цис, син, цис.

Показано, что термодинамическая устойчивость отдельных стереоизомеров в жидком состоянии определяется не только внутримолекулярными дестабилизирующими эффектами и межмолекулярными взаимодействиями, но и всеми рассмотренными энтропийными вкладами. Интенсивность нарастания внутримолекулярных напряжений в ряду стереоизомеров может принципиально отличаться от характера изменения термодинамической устойчивости в той же последовательности соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. S., Kamycek Z., Kamyckova J. // Erdol und Kohle-Erdgas-Petrochem. 1961 .Bd. 14.№ 11. S.904.
  2. Е.И. Адамантаны. M.: Наука, 1989. — 262 с.
  3. Г. Н., Матвеева И. А., Забродина М. Н., Русинова Г. Н. К вопросу о происхождении адамантанов в нефти // Нефтехимия. 1998. Т.38.№ 1.С.42−50.
  4. Н.С., Оситянская Л. З., Петров Ал.А. Синтез углеводородов ряда бицикло 3.3.0. октана (пенталана) в присутствии бромистого алюминия // Нефтехимия. 1965. Т.5.№ 2.С.177−183.
  5. В.М., Арефьев O.A., Воробьева Н. С., Солодков В. К., Цедилина А. Л., Петров Ал.А. Снтез и стереохимия углеводородов ряда г^иобицикло 3.3.0. октана состава Сц // Нефтехимия. 1970. Т.10.№ 2.С.165−173.
  6. И.А., Соколова И. М., Пехк Т. И., Петров Ал.А. Синтез, стереохимия и изомерные превращения 6,7-диметилбицикло3.2.1 .октанов //Нефтехимия. 1975. Т.15.№ 5.С.641−645.78
  7. И.А., Соколова И. М., Пехк Т. И., Петров Ал.А. Синтез, стереохимия и изомерные превращения 1,6- и 1,7-диметилбицикло3.2.1.октанов //Нефтехимия. 1975.
  8. И.А., Новикова В. Н., Курашова Э. Х., Санин П. И. Стереоизомеры диметилбицикло4.4.0.декана (2,5-, 2,7-, 2,10-, 3.3-, 3,8- и 3,9-диметилбициеклодеканы) //Нефтехимия. 1975. Т. 15.№ 2.С. 190−201.
  9. Э.Х., Мусаев И. А., Новикова В. Н., Смирнов Б. А., Санин П. И. Стереоизомеры диметилбицикло4.4.0.декана (2,3-, 2.4-, 2,8- и 2,9-диметилбициеклодеканы) //Нефтехимия. 1976. Т. 16.№ 5.С.651−662.79
  10. В. И. Воробьева Н.С., Арефьев O.A., Петров Ал.А. Синтез и стереохимия углеводородов ряда трицикло5.2.1.02'5.декана //Нефтехимия. 1971. Т. 11 .№ 2.С. 155−162.
  11. А.Ф., Беликова H.A., Бобылева A.A., Гусарь Н. И., Витт C.B. изомеризация бициклических углеводородов состава C9Hi6 в присутствии А1С1з // Доклады Академии Наук СССР. Сер. Химия. 1965. Т. 163.№ 4.С.902−905.
  12. H.A., Гусарь Н. И., Соснина И. Е. Турова-Поляк М.Б., Платэ А. Ф. Превращения гидриндана в присутствии хлористого алюминия. //Нефтехимия. 1966. Т.6.№ 2.С. 179−185.
  13. Г. Н., Епишев В. И., Русинова Г. В., Петров Ал.А. Стереохимия и относительная термодинамическая устойчивость пространственных изоемров 7-алкилзамещенных гидринданов и 1-алкилинданов. //Нефтехимия. 1977. Т.17.№ 2.С.192−196.
  14. И.М., Захаренко В. А., Петров Ал.А. Стереохимия и термодинамическая устойчивость метилбицикло4.3.0.нонанов // Нефтехимия. 1967.Т.7.№ 4. С. 491 -500.
  15. В.К., Воробьева Н. С., Михновская A.A., Петров Ал.А. Бициклические нафтеновые углеводороды состава Cg-Cc //Нефтехимия. 1967.Т.7.№ 4. С. 511 -514.
  16. В.М., Соколова И. М., Берман С. С., Арефьев O.A., Беликова H.A., Петров Ал.А. Равновесие и термодинамическая устойчивость бициклических углеводородов состава CioHjs в инетервале температур 300−625 К //Нефтехимия. 1970.Т.10.№ 4. С.467−474.
  17. Е.И., Долгополова Т. Н., Санин П. И. Каталитические превращения бицикло4.3.0.нонана над активированной окисью алюминия //Нефтехимия. 1970.Т.10.№ 4. С.475−479.80
  18. И.М., Петров Ал.А. О равновесных соотношениях стереоизомеров 1-метил- и 7,9-диметилбицикло4.3.0.нонанов //Нефтехимия. 1977.Т. 17.№ 4. С.498−502.
  19. И.А., Соколова И. М., Пехк Т. П., Петров Ал.А. О стереохимии и равновесных соотношениях стереоизомеров 1,9-диметилбицикло4.3.0.нонанов //Нефтехимия. 1979.Т. 19.№ 2. С.163−169.
  20. С.С., Стуканова JI.H., Петров Ал.А. относительная термодинамическая устойчивость бицикло4.4.0.деканов состава Ci2H22 //Нефтехимия. 1970.Т.10.№ 5. С.635−641.
  21. Э.Х., Мусаев И. А., Новикова В. Н., Смирнов Б. А., Санин П. И. Стереоизомеры метилбицикло4.4.0.декана //Нефтехимия. 1973 .Т. 13 .№ 1 .С.3−8.
  22. С. С. Якубсон З.В., Петров Ал.А. Относительная термодинамическая устойчивость триметилбицикло4.4.0.деканов при 298 и 573 К // Нефтехимия. 1973.Т. 13.№ 4. С.473−477.
  23. Э.Х., Мусаев И. А., Заикин В. Г., Новикова В. Н., Санин П. И. Диметилбицикло4.4.0.деканы с ангулярным и геминальным расположением метальных групп и этилбицикло[4.4.0]деканы. //Нефтехимия. 1978.Т. 18.№ 1.С.З-16.
  24. Ю.В., Гервиц Э. С., Соколова И. М., Петров Ал.А. Масс-спектрометрическое изучение углеводородов ряда бицикло2.2.2.октана //Нефтехимия. 1977.Т. 17.№ 2. С.186−191.
  25. Ю.В., Матвеева И. А., Соколова И. М., Петров Ал.А. Масс-спектрометрическое изучение углеводородов ряда бицикло3.2.1.октана //Нефтехимия.1977.Т.17.№ 3. С.352−359.81
  26. Ю.В., Соколова И. М., Петров Ал.А. Масс-спектрометрическое изучение углеводородов ряда бицикло4.3.0.нонана//Нефтехимия. 1977.T.17.№ 4. С.491−497.
  27. И.М., Бродский Е. С., Мусаев И. А., Курашова Э. Х., Лебедевская В. Г., Санин П. И. Масс-спектры стереоизомеров метилбицикло4.4.0. декана //Нефтехимия. 1973.Т. 13.№ 2. С. 163 168.
  28. Ю.В., Федорова М. С., Черняк Н. Я. Масс-спектрометрическое исследование трициклических насыщенных углеводородов с мостиковым типом сочленения колец //Нефтехимия. 1973.Т. 13.№ 2. С. 169−173.
  29. Т.П., Лахт А. Х., Мусаев И. А., Курашова Э. Х., Санин П. И. Химические сдвиги ядер 13С стереоизомеров метилбицикло4.4.0.деканов //Нефтехимия. 1974.Т. 14.№ 4. С.541−546.
  30. Т.И., Лахт А. Х., Мусаев И. А., Курашова Э. Х., Санин П. И. Химические сдвиги ядер 13С стереоизомеров диметилбицикло4.4.0.деканов (2,5-, 2,7-, 2,10-, 3,4-, 3,8- и 3,9-диметилбициклодеканы). //Нефтехимия. 1975.Т.15.№ 3. С.329−336.
  31. Е.С., Лукашенко И.М.,, Мусаев И. А., Курашова Э. Х., Санин П. И. Масс-спектры стереоизомеров диметилбицикло4.4.0.деканов (2,5-, 2,7-, 2,10-, 3,4-, 3,8- и 3,9-диметилбициклодеканы). //Нефтехимия. 1976.Т. 16.№ 1. С.13−168.82
  32. Т.И., Лахт А. Х., Мусаев И. А., Курашова Э. Х., Санин П.И.13
  33. Химические сдвиги ядер С стереоизомеровдиметилбицикло4.4.0.деканов (2,3-, 2,4-, 2,8-и 2,9-диметилбициклодеканы). //Нефтехимия.1976.Т.16.№ 5. С.663−667.
  34. С.А., Курашова Э. Х., Мусаев И. А., Стрензе Т. В., Йыепера Э. В., Эйзен О. Г., Санин П. И. Газохроматогрфические характеристики стереоизомеров ряда бицикло4.4.0.декана .//Нефтехимия. 1982.Т.22.№ 3. С.303−308.
  35. Schneider A., Warren R.W., Janoski E.J. Formation of Perhydrophenalenes and Polyalkyladamantanes by Isomerisation of Tricyclic Perhydroaromatics //J.Org.Chem. 1966. Vol.31. № 5. P. 1617−1625.44.von R. Schleyer// J.Am.Chem.Soc.79.1957.P.3192.
  36. H.C., Арефьев O.A., Епишев В. И., Петров Ал.А. Кинетика и механизм образования углеводородов ряда адамантана из трициклических углеводородов мостикового строения// Нефтехимия. 1971.Т. 11.№ 2.С. 163−171.
  37. д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. — 807 с.83
  38. С., Подроужкова В. Изомеризация полициклических насыщенных углеводородов на алюмосиликатном катализаторе //Нефтехимия. 1974.Т.14.№ 4. С.575−550.
  39. АВТ. свид. СССР 239.302. //РЖХим. 13Н74. 1973.
  40. Е.И., Санин П. И., Долгополова Т. Н. // Нефтехимия. 1969.Т.9.С.353.
  41. С., Подроужкова В., Ванек И. // Нефтехимия. 1972.Т. 12.№ 1 .С. 12.
  42. Е.И., Амосова Е. И., Санин П. И. //Нефтехимия. 1971 .Т. 11 ,№ 6.С.639.
  43. С., Подроужкова В. Изомеризация полициклических насыщенных углеводородов на алюмосиликатных катализаторах, содержащих металлы VIII группы //Нефтехимия. 1974.Т.14.№ 4. С.551−560.
  44. Schneider A., Warren R.W., Janoski E.J. Separation of dimethyl- and ethyl adamantanes// J. Chromatogr. 1970. P 174−182.
  45. НШ R. K, Martin J.C., Stouch W.H. //J.Am.Chem.Soc.83.№ 19.1961.
  46. И., Аллинджер H., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1964. — 592 с.
  47. Ал. А. Стереохимия насыщенных углеводородов. М.: Наука, 1981.-225 с.
  48. Т.И., Липмаа Э., Воробьева Н.С., Петров Ал.А. В кн.: III Всесоюзная конференция по стереохимии и конформационному анализу в органическом и нефтехимическом синтезе (Баку-Суигаит, 1976): Тезисы докладов. Баку, Элм, 1976.
  49. Е.И., Долгополова Т. Н., Санин П. И. Исследование промежуточных продуктов изомеризации пергидроаценафтена в алкиладамантаны над алюмоокисным катализатором (получение84гексадегидро5.3.1.1411.декана // Нефтехимия. 1974.Т. 14.№ 3. С.349−352.
  50. Н.С., Земскова З. К., Пехк Т. И., Петров Ал.А. Изомеризация трициклодо деканов // Нефтехимия. 1977. Т.17.№ 1.С.22−30.
  51. Петров АлА Химия нафтенов. М.: Наука, 1971. — 388 с.
  52. O.A., Воробьева Н. С., Петров Ал.А. Стереохимия и термодинамическая устойчивость пространственных изомеров пергидроароматических углеводородов // Химия твердого топлива. 1972. № 3. С. 119−127.
  53. Саркисова В. С, Пимерзин A.A. Исследование химического равновесия взаимных превращений диметиладамантанов. в сб.: Труды студенческого научного общества СамГТУ. — Самара, 1996. — С.78−85.
  54. A.A., Храмова Э. В., Багрий Е. И., Цицугина H.H., Лукашенко И. М., Фрид Т. Ю., Санин П. И. Масс-спектрометрическое исследование алкиладамантанов//Нефтехимия. 1973 .Т. 13 .№ 1 .С. 9−17.
  55. Е.И., Санин П. И., Долгополова Т.Н.//Нефтехимия.1969.Т.9.№ 6.С.666−671.
  56. O.A., Захаренко В. А., Петров Ал.А. //Нефтехимия. 1966.Т.6.№ 5 .С.505−512.
  57. Allinger N., Coke J.//J.Am.Chem.Soc.l960.82.P.2553−2556.
  58. В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография. М.: Химия, 1986, — 112 с.
  59. CRC Handbook of Tables of Organic Compound Identification / 3th Ed. Compiled by Z. Rappoport, Ph.D. CRC Press Inc., Boca Raton, Florida.- 1969.85
  60. Вейнганг-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. — 944 с.
  61. Burkhard J., Vais J., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its Derivatives. XVI. The Gas Chromatographie Characterization of Adamantane Derivatives. //J/Chromatogr. 42(1969). P.207−218
  62. A.H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии: Справочник. М.: Химия, 1985. — 240 с.
  63. Каталитические свойства веществ: Справочник / под. ред. Ройтера В. А. Киев: Наукова Думка, 1968. — 1462 с.
  64. Е.И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений. М.: Наука, 1968. 288 с. 74.3акс Л. Статистическое оценивание./Пер. с нем. В. Н. Варыгина. Под ред. Ю. П. Адлера, В. Г. Горского.- М: Статистика, 1976. 598 с.
  65. Брандт 3. Статистические методы анализа наблюдений. М.: Мир, 1975.-312 с.
  66. Auldrich’s Handbook of Fine Chemicals, 1994−1995.
  67. Брандт 3. Статистические методы анализа наблюдений. М.: Мир, 1975.-312 с.
  68. Storm R. Wahrscheinlichkeitsrechnung mathematische Statistik und statische Qualitatskontrolle. Leipzig, Fachbuchverlag, 1969. — 463 S.
  69. Хан Г. Шапиро С. Статистические модели в инженерных задачах. М.: Мир, 1969. — 359 с.
  70. А.Е., Шевяков А. Ю. Математическое планирование научно-технических исследований. М.: Наука, 1975. — 439 с.
  71. Дж., Пирсол А. Измерения и анализ случайных процессов. М.: Мир, 1974.-463 с.86
  72. М.Х. Химическая термодинамика. М.: Химия, 1975.- 432 с.
  73. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие / пер. с англ. Под ред. Б. И. Соколова. JL: Химия, 1982. — 592 с.
  74. Физическая химия. В 2 кн. Кн.1. / под ред. К. С. Краснова. М.: Высш.шк., 1995.- 512 с.
  75. Allinger N.L., Coke J.L. The relative stabilities of cis- and trans-isomers. VI. The decalins //J. Amer.Chem.Soc. 1959. Vol.81.P.4080−4082.
  76. Speros D.M., Rossini F.D. Heats of combustion and formation of naphtalene, the two methylnaphtalens, cis and trans decahydronaphtalene and related compounds// J.Phys. Chem. Vol.64. 1960. P.1723−1727.
  77. Browne C.C., Rossini F.D. Heats of combustion and isomerization of the cis and trans isomers of hexahydroindane //J. Phys. Chem. Vol.64. 1960.P.927−931.
  78. Frye C.G., Weitcamp A.W. Equilibrium of multi-ring aromatics //
  79. J.Chem.Eng.Data. 1969. Vol.14. № 3. P.372−376.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!