Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Экстракционные, мембранно-транспортные и ионофорные свойства функционализированных фосфорильных соединений

Диссертация: Экстракционные, мембранно-транспортные и ионофорные свойства функционализированных фосфорильных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Аминофосфорильные соединения (АФС) представляют собой класс веществ, сочетающих в себе структурные признаки экстракционных реагентов двух типов — нейтральных фосфорорганических соединений (трибутилфосфат, трибутилфосфиноксид и т. п.) и аминов (триоктиламин, дилауриламин и др.). Однако в молекуле АФС координирующие свойства функциональных групп могут не просто складываться или комбинироваться… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор. Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства производных четырехкоординированного фосфора
    • 1. 1. Экстракция производными четырехкоординированного фосфора как метод концентрирования и разделения
    • 1. 2. Кислотно-основные свойства аминофосфорильных соединений
    • 1. 3. Константы распределения органических соединений в двухфазных системах
    • 1. 4. Экстракционные свойства а-аминофосфорильных соединений и фосфорорганических подандов
    • 1. 5. Мембранная экстракция с участием фосфорорганических реагентов
    • 1. 6. Ионофорные свойства фосфорорганических соединений
  • Глава 2. Обсуждение результатов. Экстракционные, мембраннотранспортные и ионофорные свойства функционализированных фосфорильных соединений
    • 2. 1. Кислотно-основные свойства фосфорилированных аминов
    • 2. 2. Двухфазные равновесия с участием фосфорилированных аминов
    • 2. 3. Взаимосвязь между структурой фосфорильных соединений и их мембранно-транспортными свойствами по отношению к ряду моно- и полиосновных кислот, моноэтанол амину и некоторым ионам металлов
      • 2. 3. 1. Мембранный транспорт кислот
      • 2. 3. 2. Мембранно-транспортные свойства тиофосфорилированных полиэфиров
      • 2. 3. 3. Мембранный транспорт иодидов калия и аммония, перхлоратов лития, бария и никеля
    • 2. 4. Применение производных четырехкоординированного фосфора в ионоселективных электродах
      • 2. 4. 1. Кальцийселективный электрод на основе дидецилфосфорной кислоты и ее соли, пластификатор 0,0-ди (2-этилгексют) — 2,5-диоксанонил фосфонат
      • 2. 4. 2. Кальцийселективный электрод на основе дидецилфосфиновой кислоты, пластификатор диоктилфталат
      • 2. 4. 3. Кальцийселективный электрод на основе дидецилфосфиновой кислоты, пластификатор дибутиламид ди-2-этилгексилфосфорной кислоты
      • 2. 4. 4. Медьселективный электрод на основе М, М'-бис-(ди-н-децилфосфиноилметил)-пиперазина и тетрафенилбората натрия
      • 2. 4. 5. Электрод на основе Н, М'-бис-(ди-н-децилфосфиноилметил)-пиперазина и дидецилфосфорной кислоты
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Определение констант распределения фосфорилированных аминов методом двухфазного титрования
      • 3. 1. 1. Общая методика синтеза функционализированных фосфорильных соединений по реакции Тодда-Атертона для определения их констант распределения
      • 3. 1. 2. Определение констант ионизации фосфорилированных аминов
        • 3. 1. 2. 1. Калибровка электродов для потенциометрии
        • 3. 1. 2. 2. Определение констант диссоциации фосфорилированных аминов
        • 3. 1. 2. 3. Математическая обработка результатов титрования
      • 3. 1. 3. Определение констант распределения фосфорилированных аминов. Математическая обработка результатов двухфазного титрования
    • 3. 2. Изучение мембранно-транспортных свойств функционализированных фосфорильных соединений
      • 3. 2. 1. Синтез фосфорильных соединений, участвующих в процессах мембранного транспорта
      • 3. 2. 2. Методика изучения транспортных свойств
    • 3. 3. Ионоселективные электроды с пластифицированными мембранами
      • 3. 3. 1. Реагенты и аппаратура
      • 3. 3. 2. Методика эксперимента
  • Выводы

Экстракционные, мембранно-транспортные и ионофорные свойства функционализированных фосфорильных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность, темы. На протяжении последних десятилетий отмечается повышение интереса исследователей к синтезу и изучению свойств функционализированных фосфорильных соединений, содержащих кислород-и азоторганические группировки в а-, Рили у-положениях относительно четырехкоординированного атома фосфора. Среди них особое положение занимают гидроксии аминофосфорильные соединения, обладающие широким спектром практически полезных свойств, прежде всего — высокой и разнообразной биологической активностью, обусловленной подобием их структуры структуре природных аминокислот. а-Гидроксифосфонаты используются' как лекарственные средства против> некоторых заболеваний опорно-двигательного аппарата человека, аминофосфонаты проявляют бактерицидное, антибиотическое, канцерои. цитостатическое действия. Обнаружено, что аминофосфонаты являются ингибиторами различных ферментов [1−4].

Области применения функционализированных фосфорильных соединений не ограничиваются только созданием новых лекарственных препаратов. Они, и прежде всего — аминофосфорильные соединения могут выступать в роли лигандов в комплексах металловчто позволяет создавать ионоселективные электроды, жидкостные и мембранные экстрагентына их основе разработаны рецепторы для определения, концентрирования и разделения оксии аминокислот [5]'.

Аминофосфорильные соединения (АФС) представляют собой класс веществ, сочетающих в себе структурные признаки экстракционных реагентов двух типов — нейтральных фосфорорганических соединений (трибутилфосфат, трибутилфосфиноксид и т. п.) и аминов (триоктиламин, дилауриламин и др.). Однако в молекуле АФС координирующие свойства функциональных групп могут не просто складываться или комбинироваться определенным образом — их сочетание может приводить к возникновению у этих комплексообразователей новых, специфических свойств, например, выраженной эффективности и селективности экстракционного действия. Исследование экстракционных свойств функционализированных фосфорильных соединений представляет несомненный интерес для поиска новых высокоэффективных аналитических и транспортных реагентов. Возможность широкой вариации природы заместителей у реакционных центров этих соединений — алкилфосфорильного остова и соответствующим образом расположенной функциональной группы — открывает также и широкие перспективы изучения влияния структурных факторов на экстракционные и другие важные их свойства. Кроме того, для прогнозирования тех или иных полезных свойств изучаемых соединений необходимы количественные данные об их поведении в двухфазных системах вода — органический растворитель.

Целью настоящей работы является получение новых функционализированных фосфорильных соединений, исследование кислотно-основных свойств ряда новых аминоалкилфосфатов ифосфонатов, изучение двухфазных равновесий с их участием и определение констант распределения * между водой и рядом органических растворителей. Кроме того, представлялось важным изучение их мембранно-транспортных свойств по отношению к ряду кислых субстратов, а также возможности применения данных соединений в качестве ионофоров в жидкостных мембранных ионоселективных электродах.

Научная новизна работы. Синтезирован ряд новых фосфорильных соединений — мембранных переносчиков, содержащих кислороди азоторганические заместители в аи (3- положениях относительно фосфорильного центра.

Впервые определены константы ионизации ряда водорастворимых а-, (3- и у-аминофосфорильных соединений и установлены основные закономерности влияния структурных факторов на их кислотно-основные свойства.

Дана количественная оценка характера распределения изученных в диссертации соединений между водой и рядом органических растворителей, таких как хлороформ, четыреххлористый углерод, толуол, октанол, октан, о-ксилол. Выявлены основные закономерности, связывающие строение АФС и константы их распределения.

Показано, что количественное описание влияния природы органического растворителя на распределение АФС в двухфазных системах может быть проведено в рамках теории регулярных растворов Гильдебранда.

Изучение мембранного транспорта ряда органических (щавелевая, винная, уксусная, муравьиная, глутаровая) и неорганической (хлорная) кислот, а также моноэтаноламина через жидкие импрегнированные мембраны, содержащие соответствующие фосфорорганические переносчики, показало, что эффективность переноса кислых субстратов определяется, в первую очередь, основностью центра координациизаместители не оказывают эффекта дополнительной координации, а лишь влияют на электронную ситуацию на основном центре.

Выявлена конкурентная роль внутримолекулярного водородного связывания, определяющая эффективность переноса. Показано, что «дополнительные» основные центры в молекуле фосфорильного переносчика затрудняют транспорт кислых субстратов, поскольку, образуя прочные водородные связи с молекулами воды, удерживаются в отдающей фазе.

Показано, что бифункциональнй субстрат — моноэтанол амин выполняет в переносимом комплексе двоякую роль, выступая как донор или акцептор протонов, в зависимости от строения молекулы переносчика.

Впервые изучены транспортные свойства ряда тиофосфорилированных подандов по отношению к ионам ряда металлов и показано, что в ряду двухзарядных катионов наиболее высокая скорость переноса наблюдается для катионов меди.

О, 0-ди-(2-этилгексил)-2,5-диоксанонилфосфонат и дибутиламид ди-2-этилгексилфосфорной кислоты были испытаны в качестве пластификаторов в пластифицированных ионоселективных электродах.

Практическая значимость работы. Разработанные нами методы синтеза функционализированных фосфорильных соединений, а также полученные в работе экспериментальные данные об их константах распределения в системах вода — органический растворитель могут найти практическое использование для создания жидкостных и мембранных экстраген гов, а также при получении биологически активных препаратов. Результаты исследования процессов мембранного транспорта важны при выборе реагентов, применяемых для концентрирования и разделения различных компонентов сложных органических и неорганических смесей.

На защиту выносятся:

— методы синтеза новых функционализированных фосфорильных соединений;

— экспериментальные данные определения констант ионизации а-, (3- и у-аминофосфорильных соединений в водно-спиртовых растворах;

— данные о константах распределения АФС между водой и рядом органических соединений;

— результаты изучения влияния структуры АФС и природы органического растворителя на константы межфазного распределения;

— сведения о возможности использования функционализированных фосфорильных соединений в качестве переносчиков в процессах мембранной экстракции субстратов различной природы;

— результаты изучения мембранно-транспортных свойств бисдитиофосфинильных полиэфирных подандов в качестве переносчиков ионов металлов;

— результаты изучения возможности использования функционализированных фосфорильных соединений в качестве пластификаторов в жидкостных мембранных ионоселективных электродах.

Апробация работы № публикации. Результаты, диссертационной работы докладывались на IV (Казань, 2004), V (Казань, 2005) и VI (Казань, 2006) научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов 1ЮЦ КГУ «Материалы, и технологии XXI1 века», XIV Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 2005) — Международнойконференции IV Rasuvaev Lectures. Frommolecules towards-materials. (N. Novgorod, 2005), Международной конференции по органической1 химии «Органическая химия от Бутлерова и Белынтейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), XVII Международной конференции' по химии фосфора (ICPC 17), (Xiamen, Китай- 2007) — XXIII Международной Чугаевской. конференции по координационной химии (Одесса, 2007), XXVIII Международной конференции? по координационной химии (Иерусалим, 2008). По материалам диссертации опубликованьг 4 статьи, в том числе 3 в Журнале общей химии.

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введениятрех глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 144 наименования.

Выводы.

1. С использованием классических методов фосфорорганического синтеза — реакций Кабачника-Филдса, Тодда-Атертона, Михаэлиса-Беккера и Абрамова — получен ряд новых функционализированных в С-алкильном радикале фосфорильных соединений. Их строение установлено методами ИКи ЯМР-спектроскопии.

2. Впервые определены константы диссоциации ряда сопряженных а-, [3-и у-аминофосфонатам кислот и установлено, что все они уступают по основности их прекурсорам — соответствующим аминам, при этом основность аминного центра возрастает при удалении фосфорштьной группы на один, два и три метиленовых звена С-алкильного фрагмента. Установлено, что по своему акцепторному влиянию диалкоксифосфинильная и диалкилфосфатные группы близки.

3. Определены константы распределения ряда аминои амидофосфатов в двухфазных системах вода-органический растворитель, на основе которых были рассчитаны групповые инкременты 1§-Р фосфатной и амидофосфатной групп.

4. Впервые установлена взаимосвязь между структурой переносчика и эффективностью мембранного транспорта ряда протонных субстратов функционализированными в С-алкильном фрагменте фосфорильными соединениями. Показано, что эффективность переноса соответствует основности фосфорильного, а в аминофосфонатах — аминного центров. Дополнительные центры основности выраженного влияния на эффективность переноса не оказывают. Многоосновные и оксикислоты переносятся с малой эффективностью, очевидно, вследствие высокой гидрофильности образуемых ими с фосфорорганическими переносчиками комплексов.

5. Впервые установлена возможность переноса ионов меди (Н), бария (И) и свинца (Н) рядом новых фосфорилированных тиаподандов. Показана селективность всех использованных тиаподандов по отношению к ионам меди (П).

6. Впервые исследована возможность использования ряда кислородсодержащих фосфорильных соединений в качестве ионоселективных электродов и показано, что все они обладают слабой или умеренной селективностью. Показано, что кальцийселективный электрод на основе дидецилфосфиновой кислоты с дибутиламидом ди-2-этилгексилфосфорной кислоты в качестве пластификатора дает хороший аналитический отклик на катионы кальция, а иодидселективный электрод на основе ЫДЧ'-бис — (ди-н-децилфосфи-ноилметил)-пиперазина и дидецилфосфорной кислоты имеет достаточно хорошие метрологические характеристики.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Skropeta, D. R (2−6)Sialyltransferase transition-state analogue Текст. / D. Skropeta, R. Schworer, R. R. Schmidt// Med: Chem. Lett- 2003. — 13. — P. 3351.
  2. Fokkens, M. A Molecular Tweezer for Lysine and Arginine Текст. / M. Fokkens, T. Schrader, F.-G. Klarner // J. Am. Chem. Soc. 2005. — 127. — P. 14 415−14 421.
  3. Grawe, Т. A New Receptor Molecule for Lysine and Histidine in Water: Strong Binding of Basic Amino Acid Esters by a Macrocyclic Host Текст. / Т. Grawe, Г. Schrader, P. Finocchiaro, G. Consiglio, S. Failla // Org. Lett. 2001. — V.3,№ 11. P. 1597−1600.
  4. Кузьмин, H. M: Концентрирование следов элементов Текст.- / Н.М. Кузьмин- Ю. А. Золотов. М.: Наука. — 1988. — 267 с.
  5. Москвин- JI.H. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии Текст./ Л. Н. Москвин, Л. Г. Царицына. — Л.: Химия. — 1991--254 с.
  6. , H.A. Экстракция как метод разделения и концентрирования Текст. / H.A. Улахович // Соросовский Образовательный журнал. 1999. — Т. 4. — С. 238−243.
  7. , И.В. Концентрирование ионов тяжелых металлов с применением эмульсий на основе парафина и комллексообразующихреагентов Текст.: дис.. к-т хим. наук: 02.00.02 / Молгачева Ирина Викторовна. — Казань, 1993. 138 с.
  8. , Ю.А. Экстракционное концентрирование Текст. / Ю. А. Золотов, Н. М. Кузьмин. М.: Химия. — 1971. — 272 с.
  9. Теория и практика экстракционных методов Текст. / Под ред. И. П. Алимарина, В. В. Багреева. М.: Издательство «Наука». 1985. — 249 с.
  10. , И. Экстракция хелатов Текст. / И. Стары. — М.: Мир. -1966.-392 с.
  11. , Ф.И. Групповое концентрирование элементов экстракцией расплавами оксихинолина Текст. / Ф. И. Лобанов, А. Г. Буяновская, И. М. Гибало // Журн. аналит. химии. 1971. — Т. 6. — С. 1655−1657.
  12. Рои, S.K. Spectrophotimetric determination of silber in glass and ceramic materials by foam extraction Текст. / S.K. Рои, D. Kundu. // Anal. Lett. — 1991.-V. 24, № l.-P. 139−151.
  13. Dritil, M. Extrakcia T1 (III) z vodnich rotkov kuseliny chlorovodikovej do, neplenych pruznych polyuretanovych pien Текст. / M. Dritil, J. Tolguessy // Chem. Listy. 1990. — Vol. 84, № 5. — P. 550−554.
  14. , Т. Аналитическое использование полиуретановых пен Текст. / Т. Браун // Журн. аналит. хим. 1984. — Т. 39, № 4. — С. 736−742.
  15. Shishkina, T.V. Determination of gold in natural activation and spectrometry after preconcentration with tribytil phosphate as solid extractan Текст. / T.V. Shishkina, S.N. Dmitriev, S.V. Shishkin // Anal.chim.acta. 1990. -V. 236, № 2.-P. 483−486.
  16. AC. 1 319 691 СССР Базаркина, T.B. Способ концентрирования золота в природных водах / Т. В. Базаркина, А. Е. Гапон, С. Н. Дмитриев, И. С. Ломоносов, С. В. Шишкин // Бюл. изобр. 1990. — № 27.
  17. Vohra, D.K. Extraction of Cr (VI) from acidic (sulphate) aqueous medium using lignid surfactant membrane emulsions Текст. / D.K. Vohra, S. Kaur, A. Sharma // Indian. J. Technol. 1989. — V. 27, № 12. — P. 574−576.
  18. , И.П. Экстракция тио- и ди гиокислотами фосфора Текст. / И. П. Алимарин, Т. В. Родионова, В. М. Иванов // Усп. хим. 1989 -Т. 58, № 9.-С. 1500−1528.
  19. , А.Р. Сорбция ионов тяжелых металлов твердыми растворами производных тиокислот фосфора в парафине Текст. / А. Р. Гарифзянов, В. Ф. Торопова, И. Е. Панфилова // Журн. аналит. хим. 1989. — Т. 44, № 3.-С. 440−443.
  20. , А.Р. Экстракция в эмульсии эффективный метод концентрирования ионов металов из разбавленных растворов Текст. / А. Р. Гарифзянов, И. В. Молгачева, В. Ф. Торопова. // Тез. докл. IX Всесоюзн. конф. по химии экстракции. — Москва. — 1991. — С. 367.
  21. Garifzyanov, A.R. Synthesis and Acid-Base Properties of Some Novel a-Aminophosphoryl Compounds Текст. / A.R. Garifzyanov, S.V. Zaharov, R.A. Cherkasov // XII International Conference of Phosphorus Chemistry. — Kiev, Ukraine, 1999. -P: 64.
  22. Cherkasov, R. Synthesis of the Novel Functionalized Aminophosphoryl Compounds Текст. / R. Cherkasov, S. Zaharov, A. Garifzyanov // XV International Conference of Phosphorus Chemistry. Sendai, Japan, 2001. — P. 219.
  23. Cherkasov, R.A. Synthesis and Properties of the Novel Functionalized Aminophosphoiyl Compounds Текст. / R.A. Cherkasov, S.V. Zaharov, A.R. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements. — 2002. V. 177, № 8−9.-P. 2131.
  24. , C.B. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорльных соединений Текст.: дис.. к-т хим. наук: 02.00.08 / Захаров Сергей Владимирович. Казань, 2003. — 143 с.
  25. , А.Р. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов Текст. / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // Журн. общ. хим. 1991. — Т. 61. — С. 13 421 345.
  26. Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии Текст.: дис. .к-т хим. наук: 02.00.02 / Микрюкова Ирина Викторовна. Казань, 1991. — 125 с.
  27. , О.А. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот Текст. / О. А. Раевский, Т. И. Игнатьева, Е. П. Набиркина и др. // Журн. неорг. хим. 1988. — Т. 33, № 6. — С. 1504−1508.
  28. , Л.Б. Инфракрасные спектры сложных молекул Текст. / Л. Б. Беллами. М.: ИЛ. — 1963. — 339 с.
  29. Wozniak, M. Acidites et complexes des acides (alkyl-et aminoalkyl-) phosphoniques IV Текст. / M. Wozniak, G. Noworocki // Talanta. 1979. — V. 26. — P. 1135−1141.
  30. Carter, R.P. A phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study on the phosphorus iodine system Текст. / R.P. Carter, R.L. Carroll // Inorg. Chem. -1967. — V.6, № 2. — P. 401 -403.
  31. Leo, A. Coefficients and their uses Текст. / A. Leo, C. Hansch, D. Elkins // Chem. Rev. 1971. — V. 71, № 6. — P. 525−561.
  32. Hansch, C. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology Текст. / С. Hansch, A. Leo // N.Y.: Wiley Intersci. Publ. — 1979. -339 p.
  33. Hansch, С. Exploring QSAR. Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants Текст. / С. Hansch, A. Leo, D. Hockman // Washington: ACS Professional Reference Book. 1995. — P. 348.
  34. , Я.И. Курс физической химии Текст. / Я. И. Герасимов. М: Атомиздат. — 1970. — 592 с.
  35. , В.В. Химия экстракционных процессов Текст. / В. В. Фомин. М: Атомиздат. — 1960. — 166 с.
  36. , Р. Экстракция неорганических соединений Текст. / Р. Даймонд, Д. Так. М.: Атомиздат. -1960. — 89 с.
  37. Collander, R. The Partition of Organic Compounds Between Higher Alcohols and Water Текст. / R. Collander // Acta Chem. Scand. 1951. — V. 5. -P. 774.
  38. , И.М. Экстракция в анализе органических веществ Текст. / И. М. Коренман. М.: Химия. — 1977. — 110 с.
  39. , Г. Х. Кислотно-основные, экстракционные и ионофорные свойства аминофосфорильных соединений Текст.: дис. к-т хим. наук: 02.00.02 / Нуриазданова Гульнара Хакимзяновна. Казань, 2004. — 114 с.
  40. Colbridge, D.E.C. «Phosphorus An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses» / D.E.C.Colbridge. 5-th ed. Elsevier, New York. — 1993. — Chap. 3.
  41. , A.P. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов Текст. / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // Журн. общ. хим. 1991. -Т. 61, № 6- С. 13 421 346.
  42. , Ф.Ф. Экстракция палладия солянокислым триоктиламином Текст. / Ф. Ф. Мазурова, JI.M. Гиндин // Журн. неорг. хим. -1965. Т. 10, № 2. — С. 489−501.
  43. Majumber, J. Solvent extraction of Pd (II) with Hight Molecular Weight Amine Amberlite La 2 Текст. / J. Majumber, U. Ray // Indian J. Chem. — 1986. -V. 25A.-P. 1165−1166.
  44. , Ю.Т. О взаимодействии серной кислоты с триоктиламином в органических растворителях Текст. / Ю. Т. Фролов, В. В. Сергиевский // Труды МХТИ им. Д. И Менделеева. 1963. -№ 43. — С. 58−61.
  45. , В.Ф. Экстракция фосфорной кислоты раствором триоктиламина в бензоле Текст. / В. Ф. Смирнов, Э. Е. Горлов // Журн. неорг. хим. 1967. — Т. 12, № 3. — С. 816−819.
  46. , В.Ф. Исследование процессов окисления и растворения соединений урана в неводных средах Текст. / В. Ф. Стрелков, А. П. Филиппов // Радиохимия. 1972. — Т. 14, № 3. — С. 487−489.
  47. , С. Условия образования трех фаз в системе НС1 Н20 -ТБФ Текст. / С. Копач, Б. Ежовска-Глебовска // Журн. неорг. хим. — 1970. — Т. 15, № 4.-С. 1059−1069.
  48. Kertes, A.S. Solute-solvent Interaction in the System Hydrochloric acid-Water-Tributylphosphate Текст. / A.S. Kertes // J. Inorg. Chem. 1968. — V. 14. -P. 104−113.
  49. , С.М. Некоторые данные об экстракционных свойствах трибутилфосфата (ТБФ) Текст. / С. М. Карпачева, Л. П. Хорхорина, A.M. Розен // Журн. неорг. хим. 1957. — Т. 2, № 6. — С. 1441−1447.
  50. , Л.М. Экстракционные процессы и их применение Текст. / Л. М. Гиндин. М.: Наука. — 1984. -142 с.
  51. , O.A. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот Текст. / O.A. Раевский, Т. Н. Игнатьева, Е. П. Набиркина, Ю. П. Бельев, И. В. Мартынов // Журн. неорг. хим. — 1988. Т. 33, № 6.-С. 1503−1508.
  52. , Л.Б. Инфракрасные спектры сложных молекул Текст. / Л. Б. Беллами.-М.: ИЛ. 1963.-339 с.
  53. , Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных Текст. /Б.Н. Ласкорин, Л. А. Федорова, Н. П. Ступин, М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов // Радиохимия.- 1970. Т. 12, №. 2. — С. 443−449.
  54. Takashi, N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate CMPO Extraction System (II). Molecular Movement of CMPO and La (N03)3-CMP0 and Gd (III)-CMPO Systems Текст. / N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. — V. 12, № 5.-P. 951−956.
  55. Takashi, N. NMR Study of Lanthanide (III) Nitrate-CMPO Extraction System (I). Structure of Extracted Chemical Species Текст. / N. Takashi, M. Ckie // Solv. Extr. and Ion Exch. 1994. — V. 12, № 5. — P. 931−949.
  56. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структура и применение Текст. /Под ред. Ф. Фегтле, Э. Вебера. -М.: Мир. 1988. — 511 с.
  57. Cvetkov, E.N. Phosphorus containing podands Текст. / E.N. Cvetkov // 15-th International Symposium on Macrocyclic Chemistry. — Odessa, 1990. — P.62.
  58. , A.H. Экстракция4 скандия из хлоридных растворов фосфорилсодержащими подандами Текст. / А. Н. Туранов, Н. К. Евсеева, В. Е. Баулин, Е. Н. Цветков // Тез. докл. 10 Всероссийской конференции по экстракции. Уфа, 1994.-С. 159.
  59. , А.Н. Экстракция платины и палладия из солянокислых растворов фосфорилсодержащими подандами Текст. / А. Н. Туранов, Н.К.
  60. , В.Е. Баулин, E.H. Цветков // Тез. докл. 10 Всероссийской конференции по экстракции. Уфа, 1994. — С. 158.
  61. , А.Н. Экстракционные свойства фосфорсодержащего" азаподанда Текст. / А. Н. Туранов, В. К. Карандашев, В. Е. Баулин, В Н. Цветков // Тез. докл. 10 Всероссийской конференции по экстракции. Уфа, 1994.-С. 124.
  62. , Р.И. Синтез, транспортные и ионофорные свойства а-аминометилфосфорилированных подандов Текст.: дис.. к-т хим. наук: 02.00.08 / Васильев Роман Игоревич. — Казань, 2003. 116 с.
  63. , В.И. Аналитическая химия элементов. Магний Текст. / В. И. Тихинов. М: Издательство «Наука». 1973. — 250 с.
  64. , З.И. Экстракция нейтральными органическими соединениями: Справочник по экстракции: В 3 т. Текст. / З. И. Николотова, Н. А. Карташова / Под ред. А. М. Розена. М.: Атомиздат. — 1976. — Т. 1. — 600 с.
  65. , Э.А. Экстракция аминами и солями четвертичных аммониевых оснований: Справочник по экстракции: В 3 т. Текст. / Э. А. Межов / Под ред. A.M. Розена. М.: Атомиздат. — 1977. — Т. 2. — 304 с.
  66. , Т.Я. Синтез и экстракционные свойства эфиров этилендиаминоалкилфосфоновых кислот Текст. / Т. Я. Медведь, М. В. Рудоминов, В. Н. Авелина и др. // Изв. АН СССР. Серия химическая. -1976.-№ 11.-С. 2445−2448.
  67. , А.Р. Жидкостная экстракция ионов благородных металлов а-аминофосфонатом Текст. / А. Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, С. В. Крюков, В. И. Галкин, P.A. Черкасов // Журн. общ. хим. Т. 75, № 8. -2005.-С. 1273−1277.
  68. , P.A. Жидкостная экстракция ионов благородных металлов бис-а-аминофосфонатами Текст./ P.A. Черкасов, А. Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, А. И. Винокуров, В. И. Галкин // Журн. общ. хим. 2006. — Т. 76, № 3. -С. 438−441.
  69. , М. Введение в мембранную технологию Текст. / М. Мулдер // Пер. с англ. М.: Мир. — 1999. — 513 с.
  70. , JI. Трехфазная жидкостная экстракция жидкие мембраны Текст. / JI. Бояджиев // Теор. основы хим. технол. — 1984. — Т. 18, № 6.-С. 735−743.
  71. , Ж. Разделение смесей в процессе двухэтапной экстракции Текст. / Ж. Казаматта, А. Анжелино, J1. Бояджиев // • Теор. основы хим. технол. — 1977. — Т. 11, № 6 — С. 825−830.
  72. В. Принципы работы ионоселективных электродов и мембранный транспорт Текст. / В. Морф. М.: Мир. — 1985. — 280 с.
  73. Morf, W.E. Berechung von freien Hydratationsenthalpion und Koordinationszahlen fur Kationen aus leicht zuganglichen Parametern Текст. / W.E. Morf, W. Simon // Helv. Chim. Acta. 1971. — V. 54, F. 3. — P. 794−810.
  74. Morf, W.E. Transport properties of neutral carrier ino selective membranes Текст. / W.E. Morf, P. Wuhrmann, W. Simon // Anal. Chem. 1976. -V. 48.-P. 1031−1039.
  75. Sato, T. Solvent exstraction of Pd (2) from hydrochloric acid solutions Текст. / Т. Sato, К. Sato, Т. Takaya, Т. Mori // Today’s Technol. Mining and Met. Ind. Pap. MMIJ / IMM Joint Symp. Kuoto, 1989. — P. 49−56.
  76. Saad, S. M. Hassan. Amphetamine selective electrodes based on dibenzo-18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 liquid membranes Текст. / S. M. Hassan Saad, Eman M. Elnemma // Anal. Chem. 1989. — 61. — P. 2189−2192.
  77. Shirahama, K. Ion selective crown-ether electrodes for local anesthetic cations Текст. / К. Shirahama, H. Kamaya, I. Ueda // Anal. Lett. 1983. — 16. -P. 1485.
  78. Lin, K.-Y. Primary amine drug sensitive electrodes based on macrocyclic polyethers with 2,2'-dinaphthyl subunits Текст. / K.-Y. Lin, Z.-R. Zhang, R.A. Yu // Mikrochim. acta. 1989. — V. 971. — P. 281.
  79. Ammann, D. A sodium ion-selective electrode based on neutral carrier Текст. / D. Amman., E. Pretsch, W. Simon // Anal. Lett. 1974. — 7. — P. 23.
  80. , C.M. Кальцийселективный электрод на основе бидентатных фосфорорганических соединений Текст. / С. М. Бессись, А. Ф. Жуков, Ю. И. Урусов и др. // Журн. аналит. хим. 1988. — Т. 43. — С. 17 691 771.
  81. Amman, D. Darstellung von neutralen, lipophilen Liganden fur Membranelektroden mit Selektivitt fur Erdalkali-Ionen Текст. / D. Amman., E. Pretsch- W. Simon // Helv. Chim. Acta. 1973. — 56. — P. 1780.
  82. М.Ю., Шведене Н. В., Филимонова И. В., Плетнев И. В., Баулин В. Е. // Журн. аналит. хим. 1994. — Т. 49. — С. 418.
  83. Maeda, Т. Study of Cationic Surfactant Ion Selective Poly (vinyl chloride) Membrane Electrode Containing Dibenzo-18-crown-6 Текст. / Т. Maeda, M. Ikeda, M. Shibahara // Bull. Chem. Soc. Japan. 1981. — V. 54, № 1. -P. 94−98.
  84. Khalil, M.M., Poly (vinyl chloride) containing dibenzo-18-crovvn-6 as an ion-selective membrane for hyamine 1622 Текст. / M.M. Khalil, D.F. Anghel, C. Luca // Anal Lett. 1986. — V. 19, № 7. — P. 807.
  85. , В.И. Фосфорсодержащие поданды XII: Влияние алкильных и фенильных заместителей при атоме фосфора на комплексообразующую способность нейтральных моноподандов. «Аномальный алкильный эффект» Текст. / В. И. Евреинов, В: Е. Баулин, З.Н.
  86. , З.В. Сафронова, H.A. Бондаренко, E.H. Цветков // Журн. общ. хим. 1995. — Т. 65, № 2. — С. 223−231.
  87. , H.A. Пути синтеза фосфорорганических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот Текст. / H.A. Бондаренко / Журн. общ. хим. 1999. — Т. 69, № 7. — С. 1058−1079.
  88. , А.Н. Экстракция скандия из хлоридных растворов фосфорилсодержащими подандами Текст. / А. Н. Туранов, Н. К. Евсеева, В. Е. Баулин, E.H. Цветков // Журн. неорг. хим. 1995. — Т. 45, № 5. — С. 861−865.
  89. , А.Н. Экстракция галогенидных комплексов Pd(II) фосфорилсодержащими подандами Текст. / А. Н. Туранов, В. Е. Баулин, А. Ф. Солотков, E.H. Цветков // Журн. неорг. хим. 1995. — Т. 45, № 5. — С. 866 871.
  90. , А.Н. Экстракция1 урана и тория из солянокислых растворов Текст. / А. Н. Туранов, В. К. Карандашев, В. Е. Баулин, E.H. Цветков // Радиохимия. 1995. — Т. 37, № 2. — С. 140−143.
  91. , С.Г. Экстракция пикратов алеинов фосфорилсодержащими подандами Текст. / С. Г. Дмитриенко, И. В. Плетнев, В. Е. Баулин, E.H. Цветков // Вест. МГУ. Сер. 2. 1994. — Т. 35, № 8. — С. 7175.
  92. , А.Н. Экстракционные свойства фосфорилсодержащих подандов Текст.: дис.. к-т хим. наук: 02.00.02 / Храмов Александр Николаевич. Казань, 1990. — 140 с.
  93. , С.В. Синтез и кислотно основные свойства а-аминофосфорильных соединений Текст. /С.В. Захаров, Г. Х. Нуриазданова, А. Р. Гарифзянов, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // Журн. общ. хим. — 2004. — Т. 74, № 6. — С. 946−955.
  94. , Р.А. Синтез, кислотно-основные свойства и межфазное распределение новых аминоалкилфосфатов и фосфонатов Текст. / Р. А. Черкасов, А. Р. Гарифзянов, Н. С. Краснова, М. В. Казанова, А. В. Тарасов // Журн. общ. хим.-2008.-Т. 78, № 11.-С. 1789−1794.
  95. , Ю.Ю. Справочник по аналитической химии Текст. / Ю. Ю. Лурье, 5-е изд., перераб. и доп. М.: Химия. 1979. — 480 с.
  96. , А.Р. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки Текст. / А. Р. Черкасов, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // Усп. хим. 1996. — Т. 65, № 8. — С. 695−711.
  97. GanapathitR. Revankar, Roland K. Robins // J. Chem. Inf. Comput. Sci. — 1989. -29.-P. 163.
  98. , Т.Е. Нейтральные ациклические аналоги краун-эфиров, криптандов и их комплексообразующие свойства Текст. / Т. Е. Крон, Е. Н. Цветков // Усп. хим. 1990. — Т. 59, № 3. — С. 483−508.
  99. , А.Р. Жидкостная экстракция неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями Текст. / А. Р. Гарифзянов, C.B. Захаров, Р. А. Черкасов // Журн. общ. хим. 2005. — Т. 75, № 7. — С. 11 181 121.
  100. , А.Р. Мембранный транспорт неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями Текст. / А. Р. Гарифзянов, Н. В. Ширшова, Р. А. Черкасов // Журн. общ. хим. 2005. — Т. 75, № 4. — С. 575 578.
  101. , В.П. Современные методы разделения и определения радиоактивных элементов: Сб. науч. трудов. М.: Наука, 1989. С. 128.
  102. , В.В. Препаративная химия фосфора Текст. / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Пермь: УрО РАН. 1992. — 457 с.
  103. Atherton, F.R. The reaction of dialkylphosphites with polyhalogen compounds in presence of bases Текст. / F.R. Atherton, H.T. Openshaw, R.R. Todd //J. Chem. Soc. 1945, № 2. — P. 660−663.
  104. , A.M. О влиянии строения органических соединений на их реакционную способность Текст. / A.M. Розен, З. И. Николотова, И. А. Карташева, А. С. Скотников // Радиохимия. 1983. — Т. 25, № 5. — С. 605−610.
  105. , И.С. Тиофосфорилирование олефинов промышленной фракции C?6-C?8 бисдитиофосфоновыми кислотами Текст. / И. С. Низамов, Я. Е. Попович, И. Д. Низамов и др.// Журн. орг. хим. 2007. — Т. 43, № 12. — С. •1866−1867.
  106. , Р. Определение pH. Теория и практика Текст. / Р.Бейтс. JL: Химия. 1972.-400 с.
  107. , Д. Электрохимические константы Текст. /Д.Добош. М.: Мир. 1980.-353 с.
  108. Moody, G.J. A Calcium -sensitive Electrode Based on a Liquid Ion Exchanger in a Poly (vinil chloride) Matrix Текст. / G.J. Moody, R.B. Oke, J.D.R. Thomas // Analyst. 1970. — V. 95. — P. 910−918.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!