Гидроксилированные нафтазарины в синтезе природных хиноидных соединений и их аналогов
В практику химического синтеза комплексного реагента K (Cs)F-Me0H-Al203, с помощью которого была решена проблема замещения атомов галогена на метоксигруппы в хлорированных нафтазаринах, антрахинонах и хинизаринах, и последующее деметилирование сделало соответствующие (поли)гидроксилированные производные доступными, в том числе в препаративных количествах. Эти производные могут являться исходными… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Нахождение в природе производных нафтазарина и их биологическая активность
- 1. 2. Синтез (поли)гидроксинафтазаринов путем функционализации производных нафталина
- 1. 3. Использование ацилирования по Фриделю-Крафтсу в синтезе гидроксинафтазаринов
- 1. 4. Синтез гидроксинафтазаринов из функциональнозамещенных а-тетралонов
- 1. 5. Синтез гидроксинафтазаринов путем конротаторного раскрытия цикла замещенных циклобутенонов
- 1. 6. Галоидирование 2-гидрокси-З-алкилнафтазаринов
- ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Ревизия структуры исландохинона, метаболита лишайника
- Cetraria islandica
- 2. 2. Конверсия 2,3-дигидроксинафтазаринов в производные изохинолино-1,3,4(2Н)-триона
- 2. 3. 2.3. Синтез спинохрома Е — пигмента морских ежей рода Echinothrix
- 2. 4. Синтез нафтохинон-углеводных конъюгатов негликозидной природы
- ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- ВЫВОДЫ
Гидроксилированные нафтазарины в синтезе природных хиноидных соединений и их аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Настоящая диссертационная работа посвящена синтезу и изучению химических свойств (поли)гидроксилированных нафтазаринов (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинонов). Эти соединения достаточно широко распространены в природе [1−3], однако в силу ряда причин синтез и изучение свойств представителей этого интересного класса природных продуктов не привлекал особого внимания специалистов [4].
В лаборатории органического синтеза природных соединений Тихоокеанского института биоорганической химии им Г. Б. Елякова (ТИБОХ) ДВО РАН на протяжении многих лет проводятся работы по синтезу соединений указанного класса и, в частности, изучению химических свойств гидроксилированных производных нафтазарина. В ходе этих исследований были разработаны простые и эффективные подходы к синтезу природных (поли)гидроксинафтазаринов — пигментов иглокожих и их неприродных аналогов, а также некоторые пути модификации структуры этих соединений [5−8].
Результатом этих исследований явился синтез целого ряда метаболитов указанного класса [9−20]. Кроме того, была разработана технология синтеза одного из перспективных для промышленного внедрения соединенийэхинохрома [21], который является субстанцией лекарственных препаратов серии Гистохром, используемых для лечения кардиологических [22] и офтальмологических [23] заболеваний. Некоторые продукты и полупродукты синтеза рассматриваемых соединений явились моделями для разработки методик структурного анализа замещенных 2,6(7)-дигидроксинафтазаринов [24], их моноалкиловых эфиров и [2,3−6]пиранопроизводных [14], а также удобными объектами для изучения явления прототропной таутомерии, основанного на выявленных закономерностях их УФи ИК-спектров [2528].
До сравнительно недавнего времени полигидроксилированные производные нафтазарина были малодоступны [29−33], что ограничивало их использование в качестве исходных субстратов в синтезе как природных соединений, так и их аналогов.
Введение
в практику химического синтеза комплексного реагента K (Cs)F-Me0H-Al203, с помощью которого была решена проблема замещения атомов галогена на метоксигруппы в хлорированных нафтазаринах, антрахинонах и хинизаринах [34,35], и последующее деметилирование [9,36] сделало соответствующие (поли)гидроксилированные производные доступными, в том числе в препаративных количествах [21,37]. Эти производные могут являться исходными субстратами в синтезе целого ряда природных продуктов, таких как, например, спинохром Е (2,3,5,6,7,8-гексагидрокси-1,4-нафтохинон), метаболит морских ежей рода Echinothrix [38], 2-амино-3,5,6,7,8-пентагидрокси-1,4-нафтохинон, метаболит морского ежа Strongylocentrotus nudus [39], а также димерных продуктов, выделенных недавно из лишайника Cetraria islandica [40]. Опираясь на доступные литературные источники [41,42], можно предположить, что указанные соединения должны обладать биологической активностью, и поэтому их синтез является актуальным как с научной, так и с практической точек зрения. В данной работе этому вопросу уделено значительное внимание.
Определенный интерес представляет также изучение химических свойств (поли)гидроксинафтазаринов, синтез природных аналогов и их конъюгатов с другими соединениями.
Используемые в работе специальные термины, сокращения и условные обозначения:
ВМВС — внутримолекулярная водородная связьд — дублетд. д — дублет дублетовд. к — дублет квартетовДМСО — диметилсульфоксидДМСдиметилсульфатДХМА — дихлормалеиновый ангидридИК — инфракрасныйк — квартетКД — круговой дихроизмКССВ — константа спин-спинового взаимодействияКХ — колоночная хроматографиям — мультиплетм.д. -миллионные долиПТСХ — препаративная тонкослойная хроматографияРСА — рентгеноструктурный анализт — триплетт. д — триплет дублетовТГФ — тетрагидрофуранТМС — тетраметилсиланТСХ — тонкослойная хроматографияТФУ — трифторуксусная кислотаПФК — полифосфорная кислотаУФ — ультрафиолетовыйуш.с. — уширенный синглетХСхимический сдвигшир. с — широкий сигналЭПР — электронный парамагнитный резонансЭУ — электронный ударЯМР — ядерный магнитный резонансAPPI — фотоионизация при атмосферном давленииCAN — церий аммоний нитратCOSY — корреляционная спектроскопияDMFдиметилформамидНМВС — ЯМР эксперимент гетероядерной корреляции через несколько связейHSQC — ЯМР эксперимент гетероядерной корреляции через одну связь- 1С50 — концентрация полумаксимального ингибирования.
выводы.
1. Установлено, что конечными продуктами окислительной димеризации замещенных 2-гидрокси-З-этилнафтазаринов под действием диоксида свинца являются гидроксиэтилдиоксабензо[а]тетрацентетраоны, изомерные по взаимному расположению гидроксигруппы и этильного радикала при С-7а и С-13а.
2. Впервые синтезирован (7а?*, 13а?*)-5,9,12,13а-тетрагидрокси-7,14-диокса-2,3,10,11-тетрахлоро-6,7а-диэтилбензо[я]тетрацен-1,4,8,13(7аЯ, 13аН)-тетраон, структура которого определена методом РСА. Сравнение спектральных характеристик полученного соединения и исландохинона, метаболита лишайника Cetraria islandica, позволило пересмотреть его структуру в пользу (7aS*, 13 aS*)-2,5,9,11,12,13 а-гексагидрокси-7,14-диокса-6,7а-диэтилбензо[а]тетрацен-1,4,8,13-(7аН, 1 ЗаЯ)-тетраона.
3. Впервые синтезирован (7а^*, 13а5*)-5,9,12,13а-гексагидрокси-2,11-диметокси-7,14-диокса-6,7а-диэтилбензо [(з]тетрацен-1,4,8,13 (7аЯ, 13 аЯ)-тетраон, диметиловый эфир исландохинона.
4. Установлено, что 6(7)-(ди)алкильные и 6(7)-(ди)алкоксильные производные 2,3-дигидроксинафтазарина в условиях реакции аминирования превращаются в производные 5,8-дигидроксиизохинолино-1,3,4(2#)-триона. Выявлено влияние гидроксигруппы при С-6(7) спиназаринов на направление реакции.
5. Разработан препаративный синтез спинохрома Е, метаболита морских ежей рода Echinothrix.
6. Впервые синтезированы представители неизвестного ранее типа водорастворимых нафтохинон-углеводных конъюгатов негликозидной природы 1 -0-метил-6−0-(1,4-дигидро-5,8-дигидрокси-1,4-диоксонафтален-2-ил)-глюкопиранозид и 1 -0-метил-6−0-(1,4-дигидро-5,8-дигидрокси-7-метокси-1,4-диоксо-6-этилнафтален-2-ил)-глюкопиранозид, в которых нафтазариновый и моносахаридный фрагменты связаны между собой простой эфирной связью с участием первичной гидроксигруппы углевода.
7. Показано, что полученные нафтохинон-углеводные конъюгаты негликозидной природы проявляют умеренную цитотоксическую активность по отношению к опухолевым клеткам моноцитарной лейкемии человека линии ТНР-1.
Список литературы
- Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Academic Press, 1971. — Second ed. — 734 p.
- Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Chapman and Hall, 1987. Third ed. — 732 p.
- Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Blackie Academic and Professional, 1997. Fourth ed. — 746 p.
- Okuda R.K., Klein D., Kinnel R.B., Li M., Scheuer P.J. Marine natural products: the past twenty years and beyonds // Pure Appl. Chem. 1982. -Vol. 54.-№ 10.-P. 1907−1914.
- Ануфриев В.Ф. Гидроксилированные нафтазарины и их 2,3-й. пиранопроизводные. Синтез и реакционная способность: Дис. доктора хим. наук. Владивосток, 2000. — 271 с.
- Чижова А.Я. Синтез природных нафто2,3-Ь.пиран-5,10-дионов и их аналогов реакцией замещенных 2-гидроксинафтохинонов с альдегидами: Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1996. — 155 с.
- Кочергина Т.Ю. Синтез и изучение строения продуктов окислительного сочетания 3-алкил-2-гидрокси-1,4-нафтохинонов: Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 2009. — 120 с.
- Пелагеев Д.Н. Использование полиметоксилированных нафтазаринов в синтезе природных хиноидных соединений и их аналогов: Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 2010. -116 с.
- Малиновская Г. В., Чижова А. Я., Ануфриев В. Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 4. Простой препаративный синтез момпаина
- Изв. АН. Сер. хим. 1999. — № 5. — С. 1019−1020.
- Якубовская А.Я., Похило Н. Д., Мищенко Н. П., Ануфриев В. Ф. Спиназарин и этилспиназарин пигменты морского ежа Scaphechinus mirabilis II Изв. АН. Сер. хим. — 2007. — № 4. — С. 788−791.
- Tchizhova A.Ya., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Novikov V.L. Synthesis of (±)-ploiariquinones A and В // J. Nat. Prod. 1995. — Vol. 58. -№ 11.-P. 1772−1775.
- Новиков В.Д., Баланёва Н. Н., Моисеенков A.M., Еляков Г. Б. Синтез шикалкина и некоторых родственных ему соединений // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 8. — С. 1901−1910.
- Tchizhova A.Ya., Anufriev V.Ph., Novikov V.L. Interaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with citral. A facile synthesis of (±)-naphthgeranine A // Recent discoveries in Natural product chemistry. Karachi: Elite Publishers, 1995. — P. 101−106.
- Пелагеев Д.Н., Панченко M.H., Похило Н. Д., Денисенко В.А.,
- Ануфриев В.Ф. Синтез ломазарина и норломазарина пигментов растения Lomandra hastilis//Xимия природ, соедин. — 2008. — № 6. — С. 581−584.
- Пелагеев Д.Н., Ануфриев В. Ф. Синтез бикаверина и его аналогов // Тезисы докладов XII Молодежной конференции по органической химии, г. Иваново (г. Суздаль). -7−11 декабря 2009. -С. 139.
- Глазунов В.П., Чижова А. Я., Шувалова М. И., Ануфриев В. Ф. Химияпроизводных нафтазарина. Сообщение 7. Установление строения замещенных 2,6(7)-дигидроксинафтазаринов методами УФ- и ИК-спектроскопии // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 1. — С. 91−97.
- Glazunov V.P., Tchizhova A.Ya., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Elyakov G.B. First Direct Observation of Tautomerism of Monohydroxynaphthazarins by IR-Spectroscopy // Tetrahedron. 2002. -Vol. 58.-№ 9.-P. 1751−1757.
- Глазунов В.П., Бердышев Д. В., Якубовская А. Я., Похило Н. Д. Химия производных нафтазарина. Сообщение 13. Конформационный анализ 3-алк-1'-енил-2-гидроксинафтохинонов методами квантовой химии // Изв. АН. Сер. хим. 2006. — № 10. — С. 1667−1673.
- Baillie А.С., Thomson R.H. Quinones. Part VII. New routes to 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones // J. Chem. Soc. ©. 1966. — № 23. — P. 2184−2186.
- Bekaert A., Andrieux J., Plat M., Brion J.D. A convenient synthesis of mompain trimethyl ether // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — № 24. — P. 4219−4220.
- Huot R., Brassard P. Friedel-Crafts condensation with maleic anhydrides. III. The synthesis of polyhydroxylated naphthoquinones // Canad. J. Chemistry. 1974. — Vol. 54.-№ 5.-P. 838−842.
- Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Ogata R.T., Scheuer P.J.
- Spinochrome synthesis // Tetrahedron. 1968. — Vol. 24. — № 7. — P. 29 692 978.
- Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Scheuer P.J. The synthesis of spinochromes A, C, D, and E // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87. — № 17. — P. 4023−4024.
- Malinovskaya G.V., Anufriev V.Ph. Direct displacement of chlorine atoms by alkoxydes on chlorinated anthraquinones // Synth. Commun. 1999. -Vol. 29. — № 18. — P. 3117−3124.
- Полоник С.Г., Похило Н. Д., Маханьков B.B., Ануфриев В. Ф. Сравнительное кислотно-катализируемое деметилирование триметилового эфира эхинохрома // Химия природ, соедин. 2008. -№ 1.-С. 73.
- Ануфриев В.Ф., Новиков B.jl, Баланева Н. Н., Толкач A.M., Кольцова Е. А., Максимов О. Б. Способ получения замещенных 2,3-диметокси-5-гидрокси-1,4-нафтохинонов. Пат. РФ. 1 401 828 // Б.И. 1988. — № 21.
- Moore R.E., Singh I., Scheuer P.J. Isolation of eleven new spinochromes from echinoids of the genus Echinothrix II J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31. -№ 11.-P. 3645−3650.
- Stepanenko L.S., Krivoshchekova O.E., Dmitrenok P. S., Maximov O.B. Quinones of Cetraria islandica II Phytochemistry. 1997. — Vol. 46. — № 3. — P. 565−568.
- Богуславская JI.B., Храпова Н. Г., Максимов О. Б. Полигидроксинафтохиноны новый класс природных антиоксидантов // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1985. — № 7. — С. 14 711 476.
- Mischenko N.P., Fedoreyev S.A., Pokhilo N.D., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Glazunov V.P. Echinamines A and B, first aminated hydroxynaphthazarins from the sea urchin Scaphechinus mirabilis II J. Nat. Prod. 2005. — Vol. 68. — № 9. — P. 1390−1393.
- Chakraborthy G.S., Sharma G., Kaushik K.N. Sesamum indicum: A review // J. Herb. Med. Toxicol. 2008. — Vol. 2. — № 2. — P. 15−19.
- Bedigian D., Seigler D.S., Harlan J.R. Sesamin, sesamolin and the origin of sesame II Biochem. Syst. Ecol. 1985. — Vol. 13. — № 2. — P. 133−139.
- Osawa Т., Nagata M., Namiki M., Fukuda Y. Sesamolinol, a novel antioxidant isolated from sesame seeds // Agric. Biol. Chem. 1985. — № 49. -P. 3351−3352.
- Das V.S.R., Rao K.N., Rao J.V.S. Phenolic acids in some members of Pedaliaceae II Curr. Sci. 1966. — Vol. 35. — № 6. — P. 160.
- Dabrowski K.J., Sosulski F.W. Composition of free and hydrolyzable phenolic acids in defatted flours of ten oilseeds // J. Agric. Food Chem.1984. Vol. 32. — № 1. — P. 128−130.
- Krishnaswamy N.R., Seshadri T.R., Tahir P.J. Flavone glucosides of Nepeta hindustana and Sesamum indicum: nepitrin and pedaliin and their aglucones //Indian J. Chem. -1970. Vol. 8. — P. 1074−1078.
- Sinha S.K.P., Dogra J.V.V. A survey of the plants of Bhagalpur and Santhal Pargana for saponin, flavonoids and alkaloids // Int. J. Crude Drug Res.1985. Vol. 23.-№ 2.-P. 77−86.
- Fenwick D.E., Oakenfull D. Saponin content of food plants and some prepared foods//J. Sci. Food Agr. 1983.-Vol. 34.-№ 2.-P. 186−191.
- Hasan A.F.M.F., Begum S., Furumoto Т., Fukui H. A new chlorinated red naphthoquinone from roots of Sesamum indicum II Biosci. Biotechnol.
- Biochem. 2000. — Vol. 64. — № 4. — P. 873−874.
- Hasan A.F.M.F., Furumoto T., Begum S., Fukui H. Hydroxysesamone and 2,3-epoxysesamone from roots of Sesamum indicum II Phytochemistry. -2001. Vol. 58. — P. 1225−1228.
- Naoe A., Ishibashia M., Yamamoto Y. Cribrarione A, a new antimicrobial naphthoquinone pigment from a myxomycete Cribraria purpurea II Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. — P. 3433−3435.
- Iwata D., Ishibashi M., Yamamoto Y. Cribrarione B, a new naphthoquinone pigment from the myxomycete Cribraria cancellata II J. Nat. Prod. 2003. — Vol. 66. — P. 1611−1612.
- Li X., Xu J., Zhang P., Li N., Meng D.-I. A new naphthalene glycoside from the roots of Smilax bockii II Fitoterapia. 2008. — Vol. 79. — № 6. — P. 479−480.
- Min B.S., Lee H.K., Lee S.M., Kim Y.H., Bae K.H., Otake T., Nakamura N., Hattori M. Anti-human immunodeficiency virus-type 1 activity of constituents from Juglans mandshurica II Arch. Pharm. Res. 2002. — Vol. 25.-№ 4.-P. 441−445.
- Joe Y.-K., Son J.-K. New naphthalenyl glucosides from the roots of Juglans mandshurica II J. Nat. Prod. 1996. — Vol. 59. — P. 159−160.
- Kim S.-H., Lee K.-S., Son J.-K., Je G.-H., Lee J.-S., Lee C.-H., Cheong C.-J. Cytotoxic compounds from the roots of Juglans mandshurica II J. Nat. Prod. 1998. — Vol. 61. — P. 643−645.
- Ozgen U., Kazaz C., Secen H., Qalis I., Cozkun M., Houghton P.J. A novel naphthoquinone glycoside from Rubia peregrina L. // Turk. J. Chem. -2009.-Vol. 33.-P. 561−568.
- Budzianowski J. Naphthoquinone glucosides of Drosera gigantea from in vitro cultures // Planta Med. 2000. — Vol. 66. — № 7. — P. 667−669.
- Budzianowski J. 2-methylnaphthazarin 5-O-glucoside from the methanol extracts of in vitro cultures of Drosera species I I Phytochemystry. 1997. -Vol. 44. — № 1. — P. 75−77.
- Berg A., Gorls H., Dorfelt Y., Walther G., Schlegel В., Grafe U. Aureoquinone, a new protease inhibitor from Aureobasidium sp. // J. Antibiot. 2000. — Vol. 53. — № 11. — P. 1293−1295.
- Elove G.A., Schauble J.H. NMR-Studies of intramolecular protonexchange in alkylated naphthazarins // Magn. Reson. Chem. 1987. -Vol. 25. — P. 194−200.
- Service M., Wardlaw A.C. Echinochrome-A as a bactericidal substance in the coelomic fluid of Echinus esculentus (L.) // Сотр. Biochem. Phys. B. -1984,-Vol. 79.-P. 161−165.
- Sime A.A.T. Biocidal compositions comprising polyhydroxynaphthoquinones. Pat. GBR 2 159 056 // Chem. Abstrs. 1986. -Vol. 104. -№ 11. -C. 83 795.
- Мищенко Н.П., Федореев C.A., Багирова B.JI. Новый оригинальный отечественный препарат «Гистохром» // Хим.-фарм. журн. 2003. — Т. 37.-С. 49−53.
- Blunt J.W., Сорр B.R., Munro M.H.G., Northcote Р.Т., Prinsep M.R. Marine natural products //Nat. Prod. Rep. 2004. — Vol. 21. — P. 1−49.
- Ануфриев В.Ф., Полоник С. Г., Похило Н. Д., Баланева Н. Н. Химия производных нафтазарина. Сообщение 11. Использование тризамещенных производных гидрохинона в препаративном синтезе нафтазаринов //Изв. АН, Сер. хим. 2003. -№ 10. — С. 2128−2131.
- Ануфриев В.Ф., Баланева Н. Н., Малиновская Г. В., Похило Н. Д., Чижова T.JL Способ получения 2,5,8-тригидрокси-6,7-дихлор-3-этил-1,4-нафтохинона. Пат. РФ. № 2 193 550 // Бюл. изобрет. 2002. — 33с.
- Bentley R., Campbell I.M. Biological reactions of quinones, in the chemistry of the quinonoid compounds // London: Wiley-Interscience, -1974.-Ed. S. Patai. 1284p.
- Torssell K.B.G. Natural product chemistry // Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore: J. Wiley and Sons Limited. 1983. — 401 p.
- Yamamoto Y., Matsubara H., Kinoshita Y., Kinoshita K., Koyama K., Takahashi K., Ahmadjiam V., Kurokawa Т., Yoshimura I. Naphthazarin derivatives from cultures of the lichen Cladonia cristatella II Phytochemistry. 1996. — Vol. 43. — № 6. — P. 1239−1242.
- Utkina N.K., Denisenko V.A., Scholokova O.V., Virovaya M.V., Prokofeva N.G. Cyclosmenospongine, a new sesquiterpenoid aminoquinone from an australian marine sponge Spongia sp. // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 101−102.
- Spiteller P., Steglich W. Blennione, a green aminobenzoquinone derivative from Lactarius blennius II J. Nat. Prod. 2002. — Vol. 65. — P. 725−727.
- Soonthornchareonnon N., Suwanborirux K., Bavovada R., Patarapanich C., Cassady J.M. New cytotoxic 1-azaanthraquinones and 3-aminonaphthoquinone from the stem bark of Goniothalamus marcanii II J.
- Nat. Prod. 1999. — Vol. 62. — P. 1390−1394.
- Kitagawa R.R., Raddi M.S.G., dos Santos L.C., Vilegas W. A newcytotoxic naphthoquinone from Paepalanthus latipes II Chem. Pharm. Bull. 2004. — Vol. 52. — № 12. — P. 1487−1488.
- Ernst-Russell M.A., Elix J.A., Chai C.L.L., Rive M.J., Wardlaw J.H. The structure and stereochemistry of coronataquinone, a new pyranonaphthazarin from the lichen Pseudocyphellaria coronata II Aust. J. Chem. 2000. — Vol. 53. — № 4. — P. 303−306.
- Shukla Y.N., Srivastava A., Singh S.C., Kumar S. New naphthoquinones from Arnebia hispidissima roots // Planta Med. 2001. — Vol. 67. — № 6. -P. 575−577.
- Largis E.E., Wang C.H., DeVries V.G., Schaffer S.A. CL 277,082: A novel inhibitor of ACAT-catalyzed cholesterol esterification and cholesterol absorption // J. Lipid Res. 1989. — Vol. 30. — № 5. — P. 681 690.
- An S., Park Y-D., Paik Y-K., Jeong T-S., Lee W.S. Human ACAT inhibitory effects of shikonin derivatives from Lithospermum erythrorhizon II Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. — Vol. 17. — № 4. — P. 1112−1116.
- Rajbhandari M., Schoepke Th., Mentel R., Lindequist U. Antibacterial and antiviral naphthazarins from Maharanga bicolor II Pharmazie. 2007. -Vol. 62. — № 8. — P. 633−635.
- Bezabih M., Abegaz B.M., Dufall K., Croft K., Skinner-Adams T., Davis T.M.E. Three new antiplasmodial and antioxidant isofuranonaphthoquinones from the roots of Bulbine capitata II Planta Med. 2001. — Vol. 67. — № 4. — P. 340−344.
- Lebedev A.V., Ivanova M.V., Levitsky D.O. Iron chelators and free radical scavengers in naturally occurring polyhydroxylated 1,4-naphthoquinones // Hemoglobin. 2008. — Vol. 32. — № 1−2. — P. 165−179.
- Доналдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда // М.: Госхимиздат, 1963. С. 444−447.
- Горелик М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии ароматических соединений // М.: Химия, 1992. 640 с.
- Chai C.L.L., Elix J.A., Moore F.K.E. An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — № 50. — P. 8915−8917.
- Chai C.L.L., Elix J.A., Moore F.K.E. Concise formal total synthesis of hybocarpone and related naturally occurring naphthazarins // J. Org. Chem. -2006. -Vol. 71. -№ 3. -P. 992−1001.
- Savard J., Brassard P. Reactions of ketene acetals 14. The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones // Tetrahedron. -1984. -Vol. 40. — № 18. — P. 3455−3464.
- Nicolaou K.C., Gray D.L.F. Total synthesis of hybocarpone and analogues there of. A facile dimerization of naphthazarins to pentacyclic systems // J. Amer. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — № 2. — P. 607−612.
- Moore R.E., Singh H., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Polyhydroxy naphthoquinones. Preparation and hydrolysis of methoxyl derivatives // Tetrahedron. 1967. — Vol. 23. — № 8. — P. 3271−3306.
- Kuroda C., Ohshima H. The pigments from the sea urchins and the synthesis of the related compounds // Proc. Imp. Acad. 1940. — Vol. 16. -№ 6. -P. 214−217.
- Bekaert A., Andrieux Т., Plat M. New methods of synthesizing naphthopurpurin (2,5,8-trihydroxy-l, 4-naphthoquinone) // Bull. Soc.
- Chim. France. 1986. — № 2. — P. 314−316.
- Lowell A.N., Fennie M.W., Kozlowski M. A concise synthesis of the naphthalene portion of purpuromycin // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. -№ 5.-P. 1911−1918.
- Bingham S.J., Tyman J.H.P. The synthesis of kermesic acid by acetylation-aided tautomerism of 6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-l, 4-quinone // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — № 16. — P. 3471−3476.
- Kitahara Y., Nakahara S., Numata R., Kubo A. Synthesis of 4,7-indolequinones. The oxidative demethylation of 4,7-dimethoxyindoles with eerie ammonium nitrate // Chem. Pharm. Bull. 1985. — Vol. 33. — № 5. — P. 2122−2128.
- Zahn K., Ochwat P. Zur konstitution und reaktion-sweise mehrker-niger polyoxy-chinone. Uber naphthazarin und chinizarin // Liebigs Ann. Chem. -1928. Bd. 462. — № 1. — S. 72−97.
- Burns C.J., Gill M., Saubern S. Pigments of fungi. XXI. Synthesis of (±)-6-demethoxyaustrocortirubin // Aust. J. Chem. 1991. — Vol. 44. — № 10. — P. 1427−1445.
- Burns C.J., Gill M. Pigments of Fungi. XXII. Synthesis of (+→ austrocortirubin and related tetrahydroanthraquinones // Aust. J. Chem. -1991. Vol. 44. — № 10. — P. 1447−1458.
- Larsen D.S., Stoodley R.T. An enantioselective synthesis of (+)-bostrycin leading to a revision of the absolute configuration of its natural antipode // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — № 13. — P. 4711−4732.
- Чижова А.Я., Кочергина Т. Ю., Ануфриев В. Ф., Денисенко В. А., Глазунов В. П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона // Изв. АН, Сер. хим. 1999. — № 5. — С. 947−952.
- Godfrey М., Sargent M.V. Preparation of methoxyphenols by Baeyer-Villiger oxidation of methoxybenzaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1974. -№ 11. -P. 1353−1354.
- Matsumoto M., Kobayashi K., Hotta Y. Acid-catalyzed oxidation of benzaldehydes to phenols by hydrogen peroxide // J. Org. Chem. -1984. -Vol. 49. № 24. — P. 4740−4741.
- Ануфриев В.Ф., Баланева H.H., Чижова А. Я., Новиков B.JL, Еляков Г. Б. Ацилирование резорцинов, паразамещенных фенолов, гидрохинонов, их ацетатов и метиловых эфиров дихлормалеиновым ангидридом, Владивосток, 1988,23 е.- деп. в ВИНИТИ 7.06.88, 6275-В-88.
- Olah G.A. Friedel-Crafts and Related Reactions. III. Acylation and Related Reactions //New York- London, Sydney: Interscience Publishers. 1964. -Part I.-910 p.
- Ануфриев В.Ф., Новиков B.Jl., Баланева H.H., Кольцова Е. А., Еляков Г. Б., Максимов О. Б. Способ получения 2,3,5,6,8-пентагидрокси-7-этил-1,4-нафтохинона. Пат. РФ. 1 821 022 // Б.И. 1993. № 21.
- Ануфриев В.Ф., Новиков В. Л., Баланева Н. Н., Еляков Г. Б., Максимов О. Б. Способ получения 2,3,5,6,8-пентагидрокси-7-этил-1,4-нафтохинона. Пат. РФ. 1 821 023 //Б.И. 1993. № 21.
- Ulrich H., Richter R. Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. In Houben I., Weyl T. Methoden der Organischen Chemie // Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1977. -Bd. 7/3a.
- Полоник H.C., Полоник С. Г., Ануфриев В. Ф. Способ получения 6,7-замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) и промежуточные соединения, используемые в этом способе. Пат. РФ. 2 437 870//Б.И. 2011. № 36.
- Anderson Н.А., Smith J., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VI. Spinochrome D // J. Chem. Soc. -1965. № 3. — P. 2141−2144.
- Huneck S., Ahti T. Lichen substances. Part 130. The chemistry of Cladonia boryi II Pharmazie. 1982. -Vol. 37. — P. 302.
- Carreno M.C., Ruano J.G., Toledo M.A., Urbano A. ortho-Directed metallation in the regiocontrolled synthesis of enantiopure 2- and/or 3-substituted (S)S-(p-tolylsulfinyl)-l, 4-benzoquinones // Tetrahedron assymetr. 1997. — Vol. 8. — № 6. — P. 913−921.
- Perri S.T., Foland L.D., Decker O.H.W., Moore H.W. Synthesis of benzoquinones and annulated derivatives from conjugated ketenes // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 15. — P. 3067−3068.
- Decker O.H.W., Moore H.W. A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — № 6. — P. 1174−1175.
- Moore H.W., Perri S.T. General regiospecific synthesis of annulated quinones // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 5. — P. 996−1003.
- Pena-Cabrera E., Liebeskind L.S. Squaric acid ester-based total synthesis of echinochrome A // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — № 12. — P. 16 891 691.
- Liebeskind L.S. Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — № 10. — P. 3053−3060.
- Liebeskind L.S., Fengl R.W., Wirtz K.R., Shawe T.T. An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 11. — P. 2482−2488.
- Чижова А.Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 6. Гидратация производных 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях // Изв. АН, Сер. хим. 2000. — № 3. — С. 465−470.
- Похило Н.Д., Якубовская А. Я., Ануфриев В. Ф., Бердышев Д. В. Химия производных нафтазарина XIV. Препаративный метод синтеза 1-бромалкилнафтазаринов // Журн. орган, химии. 2007. — Т. 43. -Вып. 8.-С. 1177−1181.
- Moore R.E., Singh Н., Chang C.W.J., Scheuer P.J. Sodium borohydride reduction of spinochrome A. Removal of phenolic hydroxyls in the naphthazarin system // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31. — № 11. — P. 36 383 645.
- Farina F., Martinez-Utrilla R., Paredes M.C. Polycyclic hydroxyquinones -VIII: Preparation of acetylhydroxynaphthazarins by photo-fries rearrangement. A convenient synthesis of spinochrome A // Tetrahedron. -1982. Vol. 38. — № 10. — P. 1531−1537.
- Hooker S.C. The constitution of lapachol and its derivatives. Part IV. Oxidation with potassium permanganate // J. Am. Chem. Soc. 1936. -Vol. 58.-№ 7.-P. 1168−1173.
- Ettlinger M.J. Hydroxynaphthoquinones. III. The structure of lapachol peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. — № 8. — P. 3472−3474.
- Якубовская А.Я., Кочергина Т. Ю., Денисенко B.A., Бердышев Д. В., Глазунов В. П., Ануфриев В. Ф. Изучение строения продуктов окислительного сочетания 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов // Изв. АН, Сер. хим. 2006. — № 2. — С. 294−298.
- Da Silva E.N.Jr., Pinto M.C.F.R., Moura K.C.G., Simone C.A., Nascimento C.J., Andrade C.K.Z., Pinto A.V. Hooker’s iapachol peroxide' revisited // Tetrahedron Lett. 2009. — Vol. 50. — № 14. — P. 1575−1577.
- Малиновская Г. В., Чижова А. Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 5. О структуре моногидрата дегидроэхинохрома // Изв. АН, Сер. хим. -1999.-№ 8.-С. 1607−1609.
- Борисова К. Л., Пелагеев Д. Н., Ануфриев В. Ф. Ревизия структуры исландохинона // Сборник тезисов Всероссийской молодежной научной конференции «Актуальные проблемы органической химии». Новосибирск. 9−14 июля 2012 г. С. 14.
- Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson В., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
- Борисова К. Д., Мельман Г. И., Ануфриев В. Ф. Конверсия 2,3-дигидроксинафтазаринов в производные изохинолинохинона // Тезисы докладов XIV Молодежной конференции по органической химии. Екатеринбург. 10−14 мая 2011 г. С. 316−317.
- Борисова К.Л., Мельман Г. И., Денисенко В. А., Глазунов В. П., Ануфриев В. Ф. Конверсия 2,3-дигидроксинафтазаринов в производные изохинолин-1,3,4(2Н)-триона // Изв. АН. Сер. хим. -2012.-№ 3.-С. 613−619.
- Mclntyre D.E., Faulkner D.J. Renierone, an antimicrobial metabolite from a marine sponge // Tetrahedron Lett. 1979. — Vol. 20. — № 43. — P. 41 634 166.
- Milanowski D.J., Gustafson K.R., Kelley J.A., McMahon J.B. Caulibugulones A-F, novel cytotoxic isoquinoline quinones and iminoquinones from the marine bryozoan Caulibugula intermis II J. Nat. Prod. 2004. — Vol. 67. — № 1. — P. 70−73.
- Sandoval I.T., Davis R.A., Bugni T.S., Concepcion G.P., Harper M.K., Ireland C.M. Cytotoxic isoquinoline quinones from sponges of the genus Petrosia II Nat. Prod. Res. 2004. — Vol. 18. — № 1. — P. 89−93.
- Polonik N.S., Anufriev V.Ph., Polonik S.G. Short and regiospeciflc synthesis of echinamine A the pigment of sea urchin Scaphechinus mirabilis//Nat. Prod. Commun. — 2011. — Vol. 6. — № 2. — P. 217−222.
- Борисова К. JI., Ануфриев В. Ф. Простой препаративный синтез спинохрома Е пигмента морских ежей рода Echinothrix // Химия природ, соедин. — 2012. — № 2. — С. 187−189.
- Smith J., Thomson R.H. Spinochrome E // Tetrahedron Lett. 1960. — Vol. 1. — № 22. — P. 10−12.
- Полоник С.Г., Толкач A.M., Уварова Н. И. Гликозилирование эхинохрома и родственных гидроксинафтазаринов ортоэфирным методом // Журн. орг. химии. 1994. — Т. 30. — Вып. 2. — С. 248−253.
- Bowie J.H., Cameron D.W., Williams D.H. Studies in mass spectrometry. I. Mass spectra of substituted naphthoquinones. // J. Am. Chem. Soc. -1965. Vol. 87. — № 22. — P. 5094−5099.
- Moore R.E., Scheuer P.J. Nuclear magnetic resonance spectra of substituted naphthoquinones. Influence of substituents on tautomerism, anisotropy, and stereochemistry in the naphthazarin system // J. Org. Chem. -1966. -Vol. 31. № 10. — P. 3272−3283.
- Ануфриев В.Ф. Синтез полигидроксинафтазаринов пигментов иглокожих и родственных соединений: Дис. канд. хим. наук.1. Владивосток, 1988.-204 с.
- Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98. — № 45. -P. 11 623−11 627.
- Bruker. APEX2. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA. 2005.
- Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Crystallogr. Sect. A. -2008. Vol. 64. — № 1. — P. 112−122.
- Харборн Д.Б. Фенольные соединения // Хроматография. Практическое приложение метода. Под ред. Э. Хефтмана / Пер. с англ. М.: Мир, 1986. -Ч. 2. -С. 263.
- Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза // Пер. с англ.- под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Мир, — 1970. — Т.З. — С. 202.
- Anufriev V.Ph., Novikov V.L., Malinovskaya G.V., Glazunov V.P. A convenient method for the selective alkylation of P-OH groups of 2(3)-hydroxyjuglones and hydroxynaphthazarines // Synth. Commun. 1997. -Vol. 27.-№ i.-p. 119−126.