Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Реакционная способность ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электронами и электрораспылением

Диссертация: Реакционная способность ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электронами и электрораспылением
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что при электрораспылении ферроценилалкилазолов, ферроценилал-канолов, а также смесей ферроценилалканолов с азолами протекают известные в химии растворов реакции ферроценилалкилирования, что позволяет использовать этот метод для исследования реакционной способности производных ферроцена в пограничной зоне жидкой и газовой фаз. С использованием дейтерированных растворителей… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Масс-спектрометрия ферроценилалкильных производных FcCH®-X
      • 1. 1. 1. Ионизация электронами
      • 1. 1. 2. Ионизация электрораспылением
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Реакционная способность ферроценилалкилазолов и ферроценилалканолов в условиях ионизации электронами
      • 3. 1. 1. Ферроценилалкилазолы
      • 3. 1. 2. Ферроценилалканолы
    • 3. 2. Реакционная способность ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электрораспылением
      • 3. 2. 1. Формальный анализ масс-спектров ферроценилалкильных производных и азолов
        • 3. 2. 1. 1. Ферроценилалкилазолы
        • 3. 2. 1. 2. Соли ферроценилалкильных производных FcCH®X+Y'
        • 3. 2. 1. 3. Ферроценилалканолы
        • 3. 2. 1. 4. Азолы
      • 3. 2. 2. Влияние экспериментальных условий на характеристики масс-спектров ИЭР ферроценилалкильных производных
      • 3. 2. 3. Процессы ферроценилалкилирования в условиях ионизации электрораспылением
      • 3. 2. 4. О механизмах ионообразования ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электрораспылением
  • ВЫВОДЫ

Реакционная способность ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электронами и электрораспылением (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Работа выполнена в ИНЭОС им. А. Н. Несмеянова РАН и является частью исследований, проводимых Лабораторией механизмов химических реакций в области синтеза, исследования строения, реакционной способности и биологической активности производных ферроцена.

Ферроценилалкилазолы (ФАЗ) обладают выраженным противоопухолевым эффектом в сочетании с низкой токсичностью, что позволяет рассматривать этот класс соединений в качестве основы для создания новых высокоэффективных препаратов для химиотерапии онкологических заболеваний. В связи с этим возникает потребность в изучении строения и реакционной способности этих веществ современными физико-химическими методами, одним из которых является масс-спектрометрия. Возможность использования различных способов ионизации позволяет исследовать поведение молекул в различных условиях ионообразования, а именно: при ионизации электронами (ИЭ) реализуются только процессы фрагментации изолированных ионов, при химической ионизации (ХИ) протекают газофазные ионно-молекулярные реакции, а новый метод ионизации электрораспылением (ИЭР) содержит информацию об ионных процессах в растворах. Вместе с тем, этот комплексный подход начал развиваться только в последние два десятилетия с появлением метода ИЭР в основном применительно к органическим соединениям, тогда как металлоорганические соединения (МОС) и особенно ферроценилалкиль-ные производные остаются практически не изученными.

В связи с этим целью работы является исследование биологически активных производных ферроцена методами масс-спектрометрии с ионизацией электронами и электрораспылением в аналитическом и исследовательском аспектах. Первый из них заключается в разработке методик определения состава, строения и чистоты этого класса соединений, а второй — в исследовании реакционной способности таких молекул и их ионов в газовой и жидкой фазах.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Выявлены общие и специфические пути фрагментации ферроценилалкилазолов при ионизации электронами и показано, что основным фактором, определяющим реакционную способность этих соединений в условиях диссоциативной ионизации, является природа гетероциклического фрагмента — его энергия ионизации.

2. Показано, что при электрораспылении ферроценилалкилазолов, ферроценилал-канолов, а также смесей ферроценилалканолов с азолами протекают известные в химии растворов реакции ферроценилалкилирования, что позволяет использовать этот метод для исследования реакционной способности производных ферроцена в пограничной зоне жидкой и газовой фаз.

3. Установлено, что экспериментальные условия оказывают существенное влияние на количественные характеристики масс-спектров ИЭР ферроценилалкильных производных. Предложено использовать статистические методы планирования эксперимента (полный факторный эксперимент) для поиска оптимальных условий регистрации масс-спектров ИЭР в зависимости от поставленной задачи — структурно-аналитической (идентификация неизвестного вещества) или исследовательской (изучение ионно-молекулярных процессов в условиях ионизации электрораспылением).

4. С использованием дейтерированных растворителей и квантовохимических расчетов установлены схемы ионообразования ферроценилалкильных производных в условиях ионизации электрораспылением и показано, что основной набор ионов (кроме молекулярного) образуется через стадию реакции протонирования, которая осуществляется в газовой фазе.

5. Сформулированы эмпирические правила, связывающие строение производных ферроцена с их масс-спектрами, которые использованы для идентификации ряда металлоорганических соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J. Charalambours. Fragmentation of metal-containing ions: in mass spectrometry of metal compounds. (J. Charalambours, Ed.), London: Butterworths, 1975,45−60.
  2. G. D. Flesch, G. A. Junk, H. Svec. Ionization efficiency data and fragmentation mechanisms for ferrocene, nicelocene, and ruthenocene. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1972, 11,1102−1105.
  3. G. M. Begun, R. N. Compton. Electron impact ionization studies of ferrocene, cobalto-cene, nickelocene, and magnesocene. J. Chem. Phys., 1973, 58 (6), 2271−2280.
  4. L. Friedman, A. P. Irsa, G. Wilkinson. Mass spectra of cyclopentadienyl metal compounds. Part 1. ^"-cyclopentadienyl. Compounds of V, Cr, Fe, Co, Ni, Re and Ru, and manganese and magnesium cyclopentadienides. J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77 (4), 36 893 692.
  5. M. Gais, M. Lupin. Mass spectra metallocenes and related compounds. Advan. Or-ganometal. Chem., 1970, 8, 211−333.
  6. Yu. S. Nekrasov, D. V. Zagorevskii. Stereochemical effect in the mass spectrometra of organometallic compounds. In «Applications mass spectrometry to organic stereochemistry». (Eds. J. S. Splitter, F. Turecek). New York, VCH, 1994, 657−671.
  7. H. Egger. Massenspektren und stereochemie von hydroxyverbin-dungen. 2.Mitt. Met-allocen carbinole. Monatsch. Chem., 1966, B97 (2), 602−618.
  8. B. Gautheron, R. Broussier. Recherches dans la serie des metallocenes. XIX. Cetones, et alcools ferroceniques homocondenses a methiles. Bull. Soc. Chim. France, 1971, 10, 3636−3642.
  9. Ю. С. Некрасов. Методы исследования строения и реакционнай способности ионов в газовой фазе в кн. «Строение и реакционная способность ионов органических соединений в газовой фазе». (Ред. Г. А. Толстиков). Изд. БФАН СССР. Уфа. 1986,21−43.
  10. И. D. Roberts, W. Little, М. Bursey. Geometrical requirements for the loss of aldehyde molecules in the mass spectra of ferrocenyl esters. J. Amer. Chem. Soc., 1967, 89, 61 566 164.
  11. Г. Б. Шульпин, М. И. Рыбинская. Ферроценофаны. Усп. Химии, 1974, 43 (9), 1524−1553.
  12. J. de la Mora, G. Van Berkel, C. Enke, R. Cole, M. Martinez-Sanchez, J. B. Fenn. Electrochemical processes in electrospray ionization mass spectrometry. J. Mass. Spec-trom., 2000, 35, 939−952.
  13. R. B. Cole. Some tenets pertaining to electrospray ionization mass spectrometry. J. Mass Spectrom., 2000, 35, 763−772.
  14. S. A. Mc Luckey, G. J. Van Berkel. Fundamental aspects of electrospray: ion generation, strucrure and reactivity. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc., 1997,162, R9-R10.
  15. K. Cook. Electrohydrodynamic mass spectrometry. Mass Spectrom. Rev. 1986, 5, 467−519.
  16. J. B. Fenn, M. Mann, С. K. Meng, S. Wong, C. Whitehouse. Electrospray ionization-principles and practice. Mass Spectrom. Rev., 1990, 9, 37−70.
  17. E. Rosenberg. The potential of organic (electrospray- and atmospheric pressure chemical ionisation) mass spectrometric techniques coupled to liquid-phase separation for speciation analysis. J. Chrom. A, 2003, 841−889.
  18. M. Yamashita, J. B. Fenn. Electrospray ion source. Another variation on the free-jet theme. J. Phys. Chem., 1984, 88 (20), 4451−4459.
  19. M. Yamashita, J. B. Fenn. Negative ion production with the electrospray ion source. J. Phys. Chem., 1984,88 (20), 4671−4675.
  20. M. JI. Александров, Л. H. Галль, Н. В. Краснов, В. И. Николаев, В. А. Шкуров. Экстракция ионов из растворов при атмосферном давлении метод масс-спекгрометрического анализа биоорганических веществ. ДАН СССР, 1984, 277 (2), 379−383.
  21. G. I. Taylor. Disintegration of water droplets in an electric field. Proc. R. Soc. London, Ser. A, 1964, 280,383−387.
  22. M. Dole, L. Mack, R. Hines, R. C. Mobley, L. D. Ferguson, M. B. Alice. Molecular beams of macroions. J. Chem. Phys., 1968,49,2240−2249.
  23. J. V. Iribarne, B. A. Thomson. On the evaporation of small ions from charged droplets. J. Chem. Phys., 1976, 64,2287−2294.
  24. B. A. Thomson, J. V. Iribarne. Field induced ion evaporation from liquid surfaces at atmospheric pressure. J. Chem. Phys., 1979, 71,4451−4463.
  25. N. В. Zolotoy, G. V. Karpov. On mechanism of emission of ions from charged droplets. Physics Let. A, 2000, 273, 132−134.
  26. K. Tang, R. D. Smith. Theoretical prediction of charged droplet evaporation and fission in electrospray ionization. Int. J. Mass Spectrom., 1999, 185,97−105.
  27. M. A. Abbas, J. Latham. The instability of evaporating charged drops. J. Fluid. Mech., 1967,30, 663−670.
  28. D. C. Taflin, T. L. Ward, E. J. Davis. Electrified droplet fission and the Rayleigh limit. Langmuir, 1989, 5,376−384.
  29. P. Kebarle, L. Tang. From ions in solution to ions in the gas phase the mechanism of electrospray mass spectrometry. Anal. Chem., 1993,65,972−986.
  30. A. Gomez, K. Tang. Charge and fission of droplets in electrostatic sprays. Phys. Fluids, 1994,6 (1), 404−409.
  31. A. T. Blades, M. G. Ikonomou, P. Kebarle. Mechanism of electrospray mass spectrometry. Electrospray as an electrolysis cell. Anal. Chem., 1991, 63,2109−2114.
  32. G. J. Van Berkel, F. Zhou. Characterization of an electrospray ion source as a control led-current electrolytic cell. Anal. Chem., 1995, 67,2916−2923.
  33. G. J. Van Berkel, F. Zhou, J. T. Aronson. Changes in bulk solution pH caused by the inherent controlled-current electrolytic process of an electrospray ion source. Int. J. Mass Spectrom. IonProc., 1997, 162, 55−62.
  34. G. J. Van Berkel, V. Kertesz, M. J. Ford, M. C. Granger. Efficient analyte oxidation in an electrospray ion source using a porous flow through electrode emitter. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2004,15, 1755−1766.
  35. G. J. Van Berkel, F. Zhou. Electrospray as a controlled-current electrolytic cell: electrochemical ionization of neutral analytes for detection by electrospray mass spectrometry. Anal. Chem., 1995,67, 3958−3964.
  36. G. J. Van Berkel, J. M. E. Quirke, R. A. Tigani, A. S. Dilley, T. R. Covey. Derivatisa-tion for electrospray ionization mass spectrometry. 3. Electrochemically ionizable derivatives. Anal. Chem., 1998, 70, 1544−1554.
  37. R. A. Ochran, L. Konermann. Effects of ground loop currents on signal intensities in electrospray mass spectrometry. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2004,15,1748−1754.
  38. V. B. Di Marco, G. G. Bombi. Electrospray mass spectrometry (ESI-MS) in the study of metal-ligand solution equilibria. Mass Spectrom. Rev., 2006,25, 347−379.
  39. С. S. Но, С. Lam, М. Н. Chan, R. Cheung, L. К. Law, L. Lit, K.F. Ng, M. Suen, H.L. Tai. Electrospray ionisation mass spectrometry: principles and clinical applications. Clin. Biochem. Rev., 2003,24, 3−12.
  40. C. F. Bokman. Analytical aspects of atmospheric pressure ionisation in mass spectrometry. Dissertation for the degree of doctor of philosophy in analytical chemistry, Uppsala, 2002.
  41. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003, 493 с.
  42. А. P. Bruins. Atmospheric-pressure ionization mass spectrometry. I. Instrumentation and ionization techniques. Trends Anal. Chem., 1994,13, 37−43.
  43. M. M. Shahin. Mass-spectrometric studies of corona discharges in air at atmospheric pressure. J. Chem. Phys., 1966,45 (7), 2600−2605.
  44. M. M. Shahin. Use of corona discharges for the study of ion-molecular reactions. J. Chem. Phys., 1967,47,4392−4398.
  45. J. Zhao, J. Zhu, D. M. Lubman. Liquid sample injection using an atmospheric pressure direct current glow discharge ionization source. Anal. Chem., 1992, 64,1426−1433.
  46. W.-L. Shen, R. D. Satzger. Development of a low-power microwave atmospheric pressure molecular ionization source for mass spectrometry with direct introduction of gaseous and liquid organic samples. Anal. Chem., 1991, 63,1960−1964.
  47. J. Zhao, D. M. Lubman. Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radio frequency plasma source. Anal. Chem., 1993,65, 866−876.
  48. J. C. Traeger. Electrospray mass spectrometry of organometallic compounds. Int. J. Mass Spectrom., 2000,200, 387−401.
  49. D. A. Plattner. Electrospray mass spectrometry beyond analytical chemistry: studies of organometallic catalysis in the gas phase. Int. J. Mass Spectrom., 2001, 207, 125−144.
  50. C. A. Turner, W. Ding, I. J. Amster, C. Kutal. Ground- and excited-state reactivities of cationic sandwich and halfsandwich complexes of iron (II). Coord. Chem. Rev., 2002, 229, 9−16.
  51. W. Ding, K. A. Johnson, I. J. Amster, C. Kutal. Identification of photogenerated intermediates by electrospray ionization mass spectrometry. Inorg. Chem., 2001,40, 6865 -6866.
  52. S. R. Alley, W. Henderson. Synthesis and characterisation of ferrocenyl-phosphonic and -arsonic acids. J. Organomet. Chem., 2001, 637, 216−229.
  53. W. Henderson, S. R. Alley. «User-friendly» primary phosphines and an arsine: synthesis and characterization of new air-stable ligands incorporating the ferrocenyl group. J. Organomet. Chem., 2002, 656, 120−128.
  54. X. Xu, S. P. Nolan, R. B. Cole. Electrochemical oxidation and nucleophilic addition reaction of metallocenes in electrospray mass spectrometry. Anal. Chem., 1994, 66, 119 125.
  55. G. D. Brindley, O. Danny Fox, P. D. Beer. Ferrocene-appended and bridged calix-arene ligands for the electrochemical sensing of trivalent lanthanide ions. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 23,4354−4359.
  56. A. Harriman, R. Ziessel, J. Moutet, E. Saint-Aman. Complexation between ferrocene-based 2,2'-bipyridine ligands and copper (I) cations. Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 1593−1598.
  57. N. Kubota, T. Fukuo, R. Akawa. Electrospray ionization mass spectrometric analysis of self-assembled l, l'-ferrocenedicarboxylic acid. J. Am. Soc. Mass Spec., 1999,10, 557 560.
  58. W. Ding, С. T. Sanderson, R. C. Conover, M. K. Johnson, I. Amster, C. Kutal. Characterization of the low-energy electronic excited states of benzoyl-substituted ferrocenes. Inorg. Chem., 2003,42 (5), 1532−1537.
  59. T. D. McCarley, M. W. Lufaso, L. S. Curtin, R. L. McCarley. Multiply charged re-dox-active oligomers in the gas phase: electrolytic electrospray ionization mass spectrometry of metallocenes. J. Phys. Chem. В., 1998, 102, 10 078−10 086.
  60. W. Henderson, S. R. Alley. Platinum (II) complexes containing ferrocene-derived phosphonate ligands- synthesis, structural characterisation and antitumour activity. Inorg. Chim. Acta, 2001, 322,106−112.
  61. W. Henderson, G. M. Olsen. Application of electrospray mass spectrometry to the characterization of sulfonated and ferrocenyl phosphines. Polyhedron, 1998, 17, 577−588.
  62. D. W. Williams, S. Chen, M. K. Young. Ratiometric analysis of the ferrocene boro-nate esters of 2- and 4-hydroxyestradiol by tandem electrospray mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom., 2001, 15, 182−186.
  63. М. К. Young, N. Dinh, D. Williams. Analysis of N-acetylates hexosamine monosaccharides by ferrocenyl boronation and tandem electrospray ionization mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom., 200Q, 14, 1462−1467.
  64. D. Williams, M. K. Young. Analysis of neutral isomeric low molecular weight carbohydrates using ferrocenyl boronate derivatization and tandem electrospray mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Speclrom., 2000, 14, 2083−2091.
  65. K. Lo, D. Ng, J. Lau, R. Wu, P. Lam. Derivatisation of microcystin with a redox-active label for high-performance liquid chromatography/electrochemical detection. New J. Chem., 2003, 27, 274−279.
  66. W. Henderson, A. G. Oliver, A. L. Downard. Synthesis and X-ray structure of di-phenyl ferrocenylmethylphosphonate, FcCH2P (0)(0Ph)2, and a study of some ferro-cenylmethyl compounds by electrospray mass spectrometry. Polyhedron, 1996, 15,11 651 173.
  67. N. J. Goodwin, W. Henderson, В. K. Nicholson. An air-stable, primary alkyl-phosphine: FcCH2PH2 Fc = ®5-C5H5)Fe (r|5-C5h4). Chem. Commun., 1997, 31−32.
  68. N. J. Goodwin, W. Henderson, B. Nicholson. Coordination chemistry and x-ray crystal structure of (ferrocenylmethyl)diphenylphosphine, FcCH2PPh2 Fc = ®5-C5H5) Fe (r|5-c5h4). Inorg. Chim. Acta, 1999, 295, 18−24.
  69. N. J. Goodwin, W. Henderson, В. K. Nicholson, J. Fawcett, D. R. Russell. (Ferrocenylmethyl)phosphine, an air-stable primary phosphine. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999,1785−1794.
  70. P. Xue, E. Fu, G. Wang, C. Gao, M. Fang, C. Wu. Synthesis and properties of some novel ferrocene macrocyclic dioxopolyamines. J. Organomet. Chem., 2000, 598,42−48.
  71. J. Bariyanga. Electrospray mass spectrometry analysis of ferrocenylketimines and their platinum (II) complexes. J. Mol. Struct., 2001, 570, 109−118.
  72. J. Bariyanga. Electrospray mass spectrometric analysis of ferrocene derivatives bearing heterocyclic amines and their platinum (II) complexes. J. Mol. Struct., 2003, 657, 225−237.
  73. L. A. Kane-Maguire, R. Kanitz, M. M. Sheil. Electrospray mass spectrometry of neutral Tt-hydrocarbon organometallic complexes. Inorg. Chim. Acta, 1996,245,209−214.
  74. T. McCarley, R. McCarley. Towards the analysis of electrochemically modified self-assembled monolayers. Electrospray ionization mass spectrometry of orga-nothiolates. Anal. Chem., 1997, 69, 130−136.
  75. G. Diehl, U. Karst. Fast liquid chromatography-electrochemistry-mass spectrometry of ferrocenecarboxylic acid esters. J. Chromat. A, 2002, 974,103−109.
  76. G. Diehl, A. Liesener, U. Karstl. Liquid chromatography with post-column electrochemical treatment and mass spectrometric detection of non-polar compounds. Analyst, 2001, 126,288−290.
  77. S. Kumar, S. K. Tripathi, H. B. Singh, G. Wolmershauser. Synthesis, reactivity, electrochemical and crystallographic studies of diferrocenoyl diselenide and ferrocenoyl se-lenides. J. Organomet. Chem., 2004, 689, 3046−3055.
  78. P. P. Mahoney, J. P. Guzowski Jr., S. J. Ray, G. M. Hieftje. Electrospray ionization time-of-flight mass spectrometer for elemental analysis. Appl. Spectrosc., 1997, 51 (10), 1464−1470.
  79. D. Feichtinger, D. Plattner, P. Chen. «Ziegler-Natta"-like olefin oligomerization by alkylzirconocene cations in an electrospray ionization tandem mass spectrometer. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120,7125−7126.
  80. G. Van Berkel, G. Giles, J. Bullock, IV, L. Gray. Computational simulation of redox reactions within a metal electrospray emitter. Anal. Chem., 1999, 71, 5288−5296.
  81. R. Colton, J. C. Traeger. Applications of electrospray mass spectrometry to inorganic and organometallic system. Inorg. Chim. Acta, 1992,201, 153−155.
  82. J. M. E. Quirke, G. J. Van Berkel. Electrospray tandem mass spectrometry study of ferrocene carbamate ester derivatives of primary, secondary, and tertiary alcohols. J. Mass Spectrom., 2001,36, 179−187.
  83. N. J. Goodwin, W. Henderson, В. K. Nicholson, J. Kwabena Sarfo, J. Fawcett, D. R. Russell. Synthesis and reactivity of the ferrocene-derived phosphine Fe = (r|-C5H5)-{r| C5H4CH2P (CH2OH)2}. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 4377−4384.
  84. W. Henderson, S.R. Alley. Ferrocenyl hydroxymethylphosphines (t|5-C5H5)Feri5-C5h4p (CH2OH)2. and l, l*-[Fe{ii5-C5H4P (CH2OH)2}2] and their chalcogenide derivatives. J. Organomet. Chem., 2002, 658, 181−190.
  85. J. Campo, M. Cano, J. Heras, E. Pinilla, M. Ruiz-Bermejo, R. Torres. Ferro-cenylpyrazolyl bridging rhodium dimers. Crystal structure of Rh (m-pzFc)(COD).2. J. Organomet. Chem., 1999, 582,173−182.
  86. C. L. Gross, S. R. Wilson, G. S. Girolami. Synthesis and characterization of (C5Me5)2OsH.2[Os2Br8]. The eclipsed rotamer of the triply-bonded Os2Br8-anion. Inorg. Chem., 1995,34, 2582−2586.
  87. W. Wong, G. Lu, K. Choi. Synthesis, characterization and structural studies of new heterometallic alkynyl complexes of platinum and group 11 metals with chelating frw (diphenylphosphino)ferrocene ligand. J. Organomet. Chem., 2002, 659, 107−116.
  88. Organomet. Chem., 1999, 575(2), 171−181.
  89. V. Smith, R. Aplin, J. Brown, M. Hursthouse, A. Karalulov, K. Malik, N. Cooley. Scope of the C-S insertion reaction of thiazolium salts with platinum (O) diphosphine complexes. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5180−5189.
  90. M. Scherer, J. Sessler, A. Gebauer, M. Moini, V. Lynch. Self assembly of pyrrole-ferrocene hybrids- Determined inter alia by a new chemically induced electrospray mass spectrometry technique. Chem. Eur. J., 1998,4, 152−158.
  91. L. Kane-Maguire, R. Kanitz, M. M. Sheil. Comparison of electrospray mass spectrometry with other soft ionization techniques for the characterisation of cationic-hydrocarbon organometallic complexes. J. Organomet. Chem., 1995,486,243−248.
  92. A. D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648−5652.
  93. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. В 37, 1988, 785 789.
  94. P. J. Hay, W. R. Wadt. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for main group elements Na to Bi. J. Chem. Phys., 1985, 82,270−283.
  95. Т. H. Dunning, Jr., P. J. Hay. In «Modern Theoretical Chemistry». (Ed. H.F. Schaefer III), Plenum, N. Y., 1976,1−28.
  96. Yu. N. Sukharev, Yu. S. Nekrasov. The computer processing and interpretation of mass spectral information. The reduction of raw mass spectra to monoisotopic form. Org. Mass Spectrom., 1976,11, 1232−1238.
  97. В. В. Гуменюк, 3. А. Старикова, Ю. С. Некрасов, В. Н. Бабин. Синтез и свойства ферроценилалкильных производных индазола. Изв. АН. Сер. хим., 2002, 10, 1744−1748.
  98. S.-C. Chen. The syntheses and mass spectra of some N-substituted ferrocenylmethyl adenines. J. Organomet. Chem., 1980,202 (2), 183−189.
  99. A. A. Simenel, Yu.V. Kuzmenko, E. A. Morozova, M. M. Ilyin, I. F. Gun’ko, L.V. Snegur. Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl (alkyl)azoles. J. Organomet. Chem., 2003, 688, 138−143.
  100. B. Misterkiewicz. A simple synthesis and purification of 1-ferrocenylalkyl alcohols. J. Organomet. Chem., 1982,224 (1), 43−47.
  101. J. K. Lindsay, C.R. Hauser. Aminomethylation of ferrocene to form N, N-dimethylaminomethylferrocene and its conversion to the corresponding alcohol and aldehyde. J. Org. Chem., 1957, 22, 355−358.
  102. J. K. Lindsay, C. R. Hauser. Some typical aldehyde addition and condensation reactions of formylferrocene. J. Org. Chem., 1957,22, 906−908.
  103. P. Graham, R. Lindsay, G. W. Parshall, M. L. Peterson, G. M. Whitman. Some acylferrocenes and their reactions. J. Amer. Chem. Soc., 1957, 79, 3416−3420.
  104. Э. Г. Перевалова, 10. А. Устынюк, A. II. Несмеянов. О реакционной способности соединений, содержащих ферроценилметильную группу. Реакции ферроце-нилметиллития. Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1963,12, 1967−1972.
  105. М. D. Rausch, Е. O. Fischer, Н. Grubert. The aromatic reactivity of ferrocene, ruthenocene and osmocene. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 76−82.
  106. E. De Young. Notes-even-numbered n-acyl and n-alkyl ferrocenes. J. Organomet. Chem., 1961,26, 1312−1313.
  107. J. Wright, L. Frambes, P. Reeves. Simple route to optically active ferrocenylcarbi-noles. J. Organomet. Chem., 1994,476,215−218.
  108. K. L. Rinehart, R. J. Curby, Jr., P. Sokol. Organic chemistry of ferrocene. II. The preparation of co-ferrocenyl aliphatic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1957,79,3420−3424.
  109. M. Cais, M. Feldkimel. Synthesis of a trimetallocene derivatives. Tetrahedron Lett., 1961, 440−443.
  110. K. Rinehart, R. Curby, D. Gustafson, K. Harrison, R. Bozak, D. Bublitz. Organic chemistry of ferrocene. Cyclization of co-ferrocenylaliphatic acids. J. Amer. Chem. Soc., 1962, 84,3263−3269.
  111. S. J. Furtado, A. L. Gott, P. McGowan. Synthesis of mono-amino-ftmctionalised ferrocene, ferrocene salts and ferrocenium salts. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2004,436 441.
  112. Ю. С. Некрасов, Д. В. Зверев, А. И. Белоконь. Степень фрагментации металло-комплексов с разрывом связей металл-лиганд. Изв. АН. Сер. хим., 1998, 7, 13 741 377.
  113. S. G. Lias, J. Е. Bartmess, J. F. Liedman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard. Gas phase ion and neutral thermochemistry. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1988, 17, suppl. 1.
  114. И. А. Коппель, У. X. Мельдер, P. И. Пиквер, В. А. Мазунов, В. И. Хвостенко. Электронное и протонное сродство молекул. БНЦ УрО АН СССР, Уфа, 1991,168 с.
  115. В. А. Миронов, M. Д. Решетова, H. И. Ворона. Синтез простых эфиров ферро-ценилметанола. Жури. общ. химии, 1979,49,2521−2523.
  116. В. В. Налимов, Н. А. Чернова. Статистические методы планирования экстремальных экспериментов. М.: Физматгиз, 1965, 340 с.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!