Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез аза-диарилэтиленов для молекулярных фотопереключателей и логических устройств

Диссертация: Синтез аза-диарилэтиленов для молекулярных фотопереключателей и логических устройств
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

ДАЭ сами по себе являются молекулярными фотопереключателями, т.к. имеют два термически стабильных изомера, обладающих разными свойствами (поглощение света, люминесценция, поляризуемость и т. д.), и способных под действием света обратимо переходить друг в друга. Молекулярное логическое устройство (МЛУ) на основе ДАЭ должно содержать дополнительные функциональные группы, чтобы сигнал на выходе МЛУ… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИИ
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Конденсация метальных производных пиридина и хинолина с ароматическими альдегидами и их производными в основной среде
      • 2. 1. 1. Влияние гетероатома азота на С-Н кислотность1 а-атомов водорода в производных пиридина
      • 2. 1. 2. Депротонирование метилгетероциклов под действием сильных оснований и взаимодействие образующихся при этом карбанионов с ароматическими альдегидами
      • 2. 1. 3. Конденсации метилгетероциклов с ароматическими альдегидами под действием гидроксидов и алкоголятов щелочных металлов
      • 2. 1. 4. Конденсации метилгетероциклов с ароматическими альдегидами в присутствии пиперидина
      • 2. 1. 5. Конденсации замещенных по атому азота метилгетероциклов с ароматическими альдегидами в основной среде
    • 2. 2. Конденсация метальных производных пиридина и хинолина с ароматическими альдегидами и их производными в кислой среде
    • 2. 3. Получение стирилхинолинов и стирилпиридинов методом Перкина и Кневенагеля
    • 2. 4. Получение стирилхинолинов и стирилпиридинов по реакциям Виттига и Хорнера
    • 2. 5. Синтез стирилпиридинов и стирилхинолинов по реакции Меервейна
    • 2. 6. Реакции, катализируемые комплексами переходных металлов
      • 2. 6. 1. Синтез стирилхинолинов из галогенхинолинов по реакции Хека
      • 2. 6. 2. Кросс-сочетание арил- и винилгалогенидов с оловоорганическими соединениями
      • 2. 6. 3. Кросс-сочетанис арил- и винилгалогенидов с кремнийорганическими соединениями
      • 2. 6. 4. Реакции кросс-сочетания с участием цинк- и марганецорганических соединений
      • 2. 6. 5. Кросс-сочетание арил- и винилгалогенидов с борорганическими соединениями (реакция Сузуки)
      • 2. 6. 6. Восстановительное кросс-сочетание
    • 2. 7. Каталитическое гидрирование фенилэтинилгетероциклов
    • 2. 8. Реакции гетероциклизации
      • 2. 8. 1. Превращение 2-метил-4-фенилбут-3-ен-2-ола в 4-фенилвинилникотинальдегид в условиях реакции Вильсмейера-Хаака
      • 2. 8. 2. Синтез 2-стильбазола из нитрила коричной кислоты и ацетилена
      • 2. 8. 3. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Фридлендера
      • 2. 8. 4. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Дебнера
      • 2. 8. 5. Синтез 2-стирилхинолинов по реакции Пфитцингера
      • 2. 8. 6. Синтез 2-стирилхинолинов из оснований Шиффа
      • 2. 8. 7. Синтез 8-гидрокси-2-стирилхинолина из о-2,4-динитрофенилоксима 5-(3-гидроксифенил)-1-фенилпент-1-ен-3-она
      • 2. 8. 8. Синтез производных 4-гидрокси-2-стирилхинолина по реакции внутримолекулярной кротоновой конденсации
      • 2. 8. 9. Гетероциклизация Р-(2-аминофенил)-а,(5-инонов под действием борорганических соединений
      • 2. 8. 10. Синтез производных 4-стирилхинолина по реакции внутримолекулярной циклизации 1-арил-5-ариламинопент-1-ен-3-онов
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Синтез аза-гетероароматических диарилэтиленов
      • 3. 1. 1. Синтез производных 2-стирилхинолина
      • 3. 1. 2. Синтез производных 4-стирилхинолина
      • 3. 1. 3. Синтез производных 1-стирилизохинолина
      • 3. 1. 4. Синтез 8-стирилхинолина
      • 3. 1. 5. Синтез 3-стирилакридина
      • 3. 1. 6. Синтез 4-хлор-2- стирилбензо
  • §-]хинолина
    • 3. 2. Фотохимические свойства аза-гетероароматических диарилэтиленов
      • 3. 2. 1. Фотоизомеризация гидроксипроизводных 2-стирилхинолина
      • 3. 2. 2. Фотоизомеризация изомерных нафтилхинолилэтиленов
      • 3. 2. 3. Фотохимические свойства аза-гетероароматических производных 2-стирилантрацена
      • 3. 2. 4. Фотоциклизация производных 4-стирилхинолина с образованием 3-замещенных бензоИфенантридинов
      • 3. 2. 5. Адиабатическая транс-цис фотоизомеризация и фотоциклизация 8-стирилхинолина
      • 3. 2. 6. Протон-управляемая фотоизомеризация 1-(2-пиридил)-2(2-хинолил)этилена
      • 3. 2. 7. Молекулярные логические устройства на основе 1-(2-пиридил)-2(2-хинолшфтилена
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Физико-химические методы анализа, использованные в работе
    • 4. 2. Очистка используемых реагентов и растворителей
    • 4. 3. Синтез производных 2-стирилхинолина
      • 4. 3. 1. Синтез 2-(4-нитростирил)хинолина
      • 4. 3. 2. Синтез производных 2-стирилхинолина по реакции конденсации хинальдина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде
      • 4. 3. 3. Конденсация хинальдина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения
      • 4. 3. 4. Конденсация 3-метилбензо[^хинолина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения
      • 4. 3. 5. Конденсация хинальдина и его производных с различными гидрокси- и карбоксибензальдегидами в отсутствие внешнего катализатора
      • 4. 3. 6. Конденсация хинальдина с я-толуальдегидом под действием и-нитрофенола или бензойной кислоты в отсутствие растворителя
    • 4. 4. Синтез производных 4-стирилхинолина
      • 4. 4. 1. Синтез 4-(4-нитростирил)хинолина
      • 4. 4. 2. Синтез производных 4-стирилхинолина по реакции конденсации лепидина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде
      • 4. 4. 3. Конденсация лепидина с ароматическими альдегидами в отсутствие растворителя под действием микроволнового излучения
      • 4. 4. 4. Фотохимический синтез 3-замещенных бензоЩфенантридинов из соответствующих 4-стирилхинолинов
    • 4. 5. Синтез производных 1-стирилизохинолина
      • 4. 5. 1. Синтез производных 1-стирилизохинолина по реакции конденсации 1-метилизохинолина с ароматическими альдегидами в уксусном ангидриде
      • 4. 5. 2. Синтез производных 1-стирилизохинолина под действием микроволнового излучения
    • 4. 6. Синтез 8-стирилхинолина
    • 4. 7. Синтез аза-гетероароматических производных 2-стирилантрацена
      • 4. 7. 1. Синтез 3-стирилакридина
      • 4. 7. 2. Синтез 4-хлор-2-стирилбензо^]хинолина
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

Синтез аза-диарилэтиленов для молекулярных фотопереключателей и логических устройств (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность. Реакция фотоизомеризации диарилэтиленов (ДАЭ) является одной из важнейших реакций, теоретические и прикладные аспекты которой активно исследуются на протяжении многих лет. Ее прикладные аспекты связаны, прежде всего, с фотохромными свойствами ДАЭ, которые используются для создания средств записи и обработки информации, а в последнее время и для различных фотопереключателей и логических устройств.

ДАЭ сами по себе являются молекулярными фотопереключателями, т.к. имеют два термически стабильных изомера, обладающих разными свойствами (поглощение света, люминесценция, поляризуемость и т. д.), и способных под действием света обратимо переходить друг в друга. Молекулярное логическое устройство (МЛУ) на основе ДАЭ должно содержать дополнительные функциональные группы, чтобы сигнал на выходе МЛУ, т. е. отклик системы в целом, зависел от комбинации сигналов на входе, т. е. от воздействий на эти функциональные группы.

Известны разные варианты использования дополнительных функциональных групп для контроля свойств ДАЭ. Например, в Центре Фотохимии РАН изучается возможность управления реакцией фотоизомеризации путем построения супрамолекулярных систем, содержащих стириловые красители и краун-эфирные группы. Изменение свойств таких систем при комплексообра-зовании с ионами различных металлов может быть использовано для создания селективных оптических молекулярных сенсоров, в средствах записи и хранения информации.

Особый интерес для разработки МЛУ представляют аза-гетероароматические ДАЭ (аза-ДАЭ), содержащие в своей структуре эндоцик-лический атом азота. Протонирование/депротонирование атома азота приводит к изменению спектральных и фотохимических свойств аза-ДАЭ, что дает возможность легко и обратимо переключать систему между разными состояниями и управлять ее свойствами.

Несмотря на многочисленные исследования свойств аза-ДАЭ, в литературе имеется пробел в описании их фотохимических свойств и в теоретических представлениях о реакции фотоизомеризации аза-ДАЭ. Тем не менее, знание факторов, влияющих на эту реакцию, необходимо для разработки научных основ создания управляемых молекулярных фотопереключателей и логических устройств.

Для восполнения существующего пробела необходимо было синтезировать ряд аза-ДАЭ, как новых, так и известных ранее, свойства которых были недостаточно изучены, исследовать их спектральные и фотохимические свойства и использовать полученные данные для создания модельных МЛУ.

Цель работы:

— синтез аза-ДАЭ, в том числе позиционных изомеров стирилхинолинов и сти-рилазаантраценов;

— исследование фотохимических свойств аза-ДАЭ и возможности построения на их основе управляемых фотопереключателей и молекулярных логических устройств.

Научная новизна.

Разработан быстрый, эффективный и экологически безопасный метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием микроволнового излучения и хлорида цинка в отсутствие растворителя.

Впервые показано, что конденсация гидроксии карбоксибензальдегидов с различными метилхинолинами под действием микроволнового излучения протекает без добавления внешнего катализатора, в роли которого в данном случае выступает соответствующий ароматический альдегид. Предложенный подход позволяет использовать каталитические возможности незащищенных гидро-ксильных и карбоксильных групп для получения гидроксии карбоксистирил-хинолинов в одну стадию.

Найдено, что конденсации метилгетероциклов, имеющих неактивированную метильную группу, с бензальанилином под действием трет-бутилата калия и краун-эфира в >1,М-диметилформамиде легко протекают под действием микроволнового излучения, что позволяет сократить время протекания реакций по сравнению с традиционным подходом с 3−4 ч до 10−15 мин.

Показано, что аннелирование бензольного кольца в 2-стирилхинолине приводит к потере эффекта увеличения квантового выхода транс-цис фотоизомеризации в протонированной форме, а при аннелировании хинолинового кольца, приводящем к аза-гетероароматическим производным 2-стирилантрацена, происходит потеря фотохимической активности соответствующего транс-стирилазаантрацена.

Впервые показано, что фотоциклизация 8-т/>я"с-стирилхинолина протекает как по двухквантовому, так и по одноквантового пути, что свидетельствует о том, что транс-цис фотоизомеризация этого соединения, по крайней мере, частично происходит по адиабатическому механизму, когда из возбужденного транс-изомера получается цис-изомер также в возбужденном состоянии.

Впервые показано, что для 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена наблюдается эффект протон-управляемой фотоизомеризации. Эффект, по-видимому, обусловлен образованием внутримолекулярной водородной связи, которая проявляется также в спектре поглощения монопротонированной формы г/ш>изомера.

Показано, что, используя 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилен, можно построить молекулярные логические устройства, для которых входными сигналами являются облучение светом и протонирование, а тип действия — «ЗАПРЕТ» («ЕШ»), «ИЛИ» («СЖ») — зависит от длины волны считывающего света.

Практическая значимость. Разработанный микроволновый метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием в качестве катализатора хлорида цинка в отсутствие растворителя исключительно удобен в практическом использовании, поскольку он, в отличие от традиционных методов проведения конденсаций, не требует многочасового нагревания реакционной смеси и значительных объемов органических растворителей для выделения целевого продукта. В частности, конденсация хинальдина с 4-гидроксибензальдегидом, которая протекает без растворителя и катализатора под действием микроволнового излучения, представляет собой лучший на сегодняшний день метод синтеза 2-(4-гидроксистирил)хинолина, который является важным соединением для фармакологической химии и прекурсором для синтеза фоточувствительных супрамолекулярных систем. Использование микроволнового излучения для проведения конденсаций бензальанилина с метилге-тероциклами с пониженной активностью метильной группы также представляет собой усовершенствование традиционного метода.

Результаты проведенных исследований расширяют и дополняют имеющиеся данные по фотохимическим свойствам аза-ДАЭ, а также показывают возможность использования их для построения молекулярных логических устройств.

Апробация работы. По результатам работы опубликовано 5 статей, 17 тезисов докладов. Результаты проведенных исследований докладывались на следующих конференциях и симпозиумах:

1. Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 21−25 апреля 2008 г.

2. XI Молодежная научная школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 23−29 ноября 2008.

3. XVI Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов — 2009», Москва, 13−18 апреля 2009, Секция Химия.

4. Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 20−24 апреля 2009 г.

5. XXIV International conference on photochemistry ICP2009, Toledo, Spain, July 19−24,2009.

6. Всероссийская конференция по органической химии, 25−30 октября 2009, Москва.

7. V International Conference Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles CNCH-2009, 5−9 October, 2009, Kharkov, Ukraine.

8. XII Молодежная конференция по органической химии, Суздаль, 7−11 декабря 2009.

9. XVII Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов — 2010», Москва, 12−15 апреля 2010, Секция Химия.

Ю.Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 20−30 апреля 2010 г.

11.XXIII IUP АС Symposium on Photochemistry, July 11−16, 2010, Ferrara, Italy.

12.XXII Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 24 сентября — 5 октября 2010.

13.III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», Москва, 18−21 октября 2010 г.

Автор выражает искреннюю признательность к.х.н. Т. Н. Гавришовой за ценные замечания и рекомендации в работе, к.х.н. Н. И. Поташовой и студ. О. В. Чащихину за помощь в проведении фотохимических исследований, к.х.н. Ю. М. Шульге и с.н.с. В. П. Лодыгиной за снятие ИК спектров и помощь в интерпретации спектральных данных, к.х.н. А. В. Черняку за снятие спектров ЯМР, к.ф.м.н. В. И. Козловскому за снятие масс-спектров, а также ст. инженеру Г. В. Гусевой за проведение элементного анализа синтезированных соединений.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного методам синтеза вицинальных пиридили хинолиларилэтенов, экспериментальной части, в которой описаны методы синтеза целевых соединений и фотохимических исследований, двух глав обсуждения полученных результатов, выводов, списка публикаций по теме диссертации и списка цитируемой литературы, содержащего 179 наименований. Работа изложена на 171 странице, содержит 21 рисунок, 28 таблиц, 102 схемы.

выводы.

1. Разработан быстрый, эффективный и экологически безопасный метод синтеза производных 2- и 4-стирилхинолинов и 1-стирилизохинолина с использованием микроволнового излучения и хлорида цинка в отсутствие растворителя.

2. Впервые показано, что конденсация гидроксии карбоксибензальдегидов с различными метилхинолинами под действием микроволнового излучения протекает без добавления внешнего катализатора, в роли которого в данном случае выступает соответствующий ароматический альдегид. Предложенный подход позволяет использовать каталитические возможности незащищенных гидроксильных и карбоксильных групп для получения гидроксии карбокси-стирилхинолинов в одну стадию.

3. Найдено, что конденсации метилгетероциклов, имеющих неактивированную метильную группу, с бензальанилином под действием трет-Ъутилата калия и краун-эфира в 1ЧД<�Г-диметилформамиде легко протекают под действием микроволнового излучения, что позволяет сократить время протекания реакций по сравнению с традиционным подходом с 3−4 ч до 10−15 мин.

4. Показано, что аннелирование бензольного кольца в 2-стирилхинолине приводит к потере эффекта увеличения квантового выхода транс-цис фотоизомеризации в протонированной форме, а при аннелировании хинолинового кольца, приводящем к аза-гетероароматическим производным 2-стирилантрацена, происходит потеря фотохимической активности соответствующего га/?ш/с-стирилазаантрацена.

5. Впервые показано, что фотоциклизация 8-транс-стирилхинолина протекает как по двухквантовому, так и по одноквантового пути, что свидетельствует о том, что транс-цис фотоизомеризация этого соединения, по крайней мере, частично происходит по адиабатическому механизму, когда из возбужденного транс-изомера получается г/г*с-изомер также в возбужденном состоянии.

6. Впервые показано, что для 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена наблюдается эффект протон-управляемой фотоизомеризации. Эффект, по-видимому, обусловлен образованием внутримолекулярной водородной связи, которая проявляется также в спектре поглощения монопротонированной формы цис-изомера.

7. Показано, что, используя 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилен, можно построить молекулярные логические устройства, для которых входными сигналами являются облучение светом и протонирование, а тип действия — «ЗАПРЕТ» ('TNH"), «ИЛИ» («OR») — зависит от длины волны считывающего света.

СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

1. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Эффективный метод синтеза 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // Химия гетероциклических соединений, 2009, № 10, С. 1589−1590.

2. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина // Химия высоких энергий, 2009, Т. 43, № 5, С. 424−430.

3. Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н., Ли В. М. Влияние заместителей в стирильном фрагменте на фотоциклизацию производных 4-стирилхинолина //Химия высоких энергий, 2010, Т. 44, № 5, С. 436−443.

4. Будыка М. Ф., Ли В. М., Поташова Н. И, Гавришова Т. Н. Адиабатическая транс-цис фотоизомеризация и фотоциклизация 8-стирилхинолина // Химия высоких энергий, 2010, Т. 44, № 5, С. 444−449.

5. Будыка М. Ф., Ли В. М., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н. Протон-управляемая фотоизомеризация 1-(2-пиридил)-2-(2-хинолил)этилена // Химия высоких энергий. 2011, Т. 45, № 2, С. 144−151.

6. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез производных стирилхи-нолинов // Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 21−25 апреля 2008 г., Тезисы докладов, С. 65−66.

7. Ли В. М., Будыка М. Ф., Поташова Н. И., Гавришова Т. Н. Синтез и фотохимические свойства производных 4-стирилхинолина // XI Молодежная научная школа-конференция по органической химии, Екатеринбург, 2329 ноября 2008, Тезисы докладов, С-072.

8. Ли В. М., Поташова Н. И. Синтез и фотохимические свойства стирилхи-нолинов // Материалы XVI международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов — 2009», Москва, 1318 апреля 2009, Секция Химия, П50.

9. Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез нафтили пиридилгета-рилэтиленов // Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 20−24 апреля 2009 г., Тезисы докладов, С. 56−57.

10. Budyka M. F., Potashova N. I., Gavrishova T. N., Lee V. M. Photochemistry and logic operations with styrylquinolines // XXIV International conference on photochemistry ICP2009, Toledo, Spain, 19.07 — 24.07 2009, Book of abstracts, P. 338.

11. Т. H. Гавришова, В. M. Ли, М. Ф. Будыка. Удобный эффективный метод синтеза 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // Всероссийская конференция по органической химии, 25−30 октября 2009, Москва. Сборник тезисов докладов. С. 140.

12. Gavrishova Т. N., Li V. М., Budyka М. F., Potashova N. I. A Convenient, Effective Synthesis of 4-Styrylquinolines Using Microwave Irradiation // V International Conference Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles CNCH-2009, 5−9 October, 2009, Kharkov, Ukraine, Book of Abstracts, P-48.

13. Ли В. M., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Эффективный метод синтеза 2-и 4-стирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // XII Молодежная конференция по органической химии, Суздаль, 7−11 декабря 2009, С. 294−296.

14. Ли В. М. Эффективный метод синтеза гетероароматических производных диарилэтиленов // Материалы XVII международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов — 2010», Москва, 12−15 апреля 2010, Секция Химия.

15. Ли В. М., Гавришова Т. Н. Эффективный метод синтеза пиридилгетари-лэтенов // Конференция «Молодая наука в классическом университете», Иваново, 20−30 апреля 2010 г., Тезисы докладов, С. 76.

16. Budyka М. F., Potashova N. I., Gavrishova Т. N., Li V. М. Competing photoi-somerization and photoinduced proton transfer in hydroxystyrylquinolines: experimental and theoretical study // XXIII IUPAC Symposium on Photochemistry, July 11−16, 2010 Ferrara, Italy, Abstracts, P. 162.

17. Budyka M. F., Li V. M., Potashova N. I., Gavrishova T. N. Adiabatic trans-to-cis photoisomerization and photocyclization of styrylquinolines // XXIII IU.

РАС Symposium on Photochemistry, July 11−16, 2010, Ferrara, Italy, Abstracts, P. 163.

18. Будыка M. Ф., Поташова H. И., Гавришова Т. H., Ли В. М. Экспериментальное и теоретическое исследование фотохимических свойств гидро-ксипроизводных 2-стирилхинолина // XXII Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 24 сентября — 5 октября 2010.

19.Гавришова Т. Н., Ли В. М., Горьков К. В., Будыка М. Ф. Синтез производных стирилхинолина, стирилбипиридила и стирилфенантролина с использованием микроволнового излучения // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», Москва, 18−21 октября 2010 г., Сборник тезисов, У16.

20. Гавришова Т. Н., Ли В. М., Будыка М. Ф., Поташова Н. И. Удобный метод синтеза 4-гидроксистирилхинолинов с использованием микроволнового излучения // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», Москва, 18−21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С51.

21.Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Синтез гетероароматических производных 2-стирилантрацена // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», Москва, 18−21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С126.

22.Поташова Н. И., Ли В. М., Гавришова Т. Н., Будыка М. Ф. Фотоциклизация 8-стирилхинолина в 4-азахризен // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», Москва, 18−21 октября 2010 г., Сборник тезисов, С165.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Seconi, G.- Eaborn, С.- Fischer, A. «Rate constants and solvent isotope effects in the cleavage of pycolyl- and (quinolylmetyl)-trimethylsilanes by sodium methoxide in methanol» // J. Organometal. Chem., 1979,177, 129−136.
  2. Lutz, R. E.- Sanders, J. M. «Antimalarials. 11. 2-Vinylogs of substituted 2-aryl-4-quinoline amino alcohols» II J. Med. Chem., 1976,19, 407−410.
  3. , Т., Химия гетероциклических соединений, Мир, Москва, 1996, С. 183.
  4. Haroutounian, S. A.- Katzenellenbogen, J. A. «Hydroxystilbazoles and hydroxya-zaphenanthrenes: photocyclization and fluorescence studies» // Photochem. Photobiol., 1988, 47, 503−516.
  5. Franck, X.- Foumet, A.- Prina, E.- Mahieux, R.- Hocquemiller, R.- Figadere, B. «Biological evaluation of substituted quinolines» // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3635−3638.
  6. Juris, M.- Campagna, S.- Bidd I., Lehn, J.-M.- Ziessel R. «Synthesis and photo-physical and electrochemical properties of new halotricarbonyl-(polipyridine)rhenium (I) complexes» II Inorg. Chem., 1988, 27, 4007−4011.
  7. Stevens, A. C.- Frutos, R. P.- Harvey, D. F.- Brian, A. A. «Synthesis of protein-reactive aminostyrylpyridinium dyes» II Bio conjugate Chem., 1993, 4, 19−24.
  8. Ritter, Н.- Licht, Н. Н. «Synthesis and reactions of dinitrated amino and diamino-pyridines» // J. Het. Chem., 1995, 32, 585−590.
  9. , С. В.- Коншин, М. Е. «Амиды 2-стирилхинолин-З-карбоновых кислот и их циклизация в 3-арил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидробензоЬ. 1,6]нафтридины» // Хим. гетероцикл. соед., 1992,1, 92−94.
  10. , А. Н.- Шейнкман, А. К.- Розенберг А. Н. «Конденсация 1-ацилпиколи-ниевых солей с ароматическими альдегидами» II Журн. Общ. хим., 1964, 34, 4046−4054.
  11. Graciet, J.-C. «New styrylpyridinium imine based dyes and their use in optical layers for optical data recording» // EP1630205, 2006.
  12. Varbanova, S. J.- Chervenkov, S. K. «Synthesis of new N-alkylammonium salts of alkoxy- and alkoxy-hydroxystyryl-2-quinolines» // Compt. Rend. Acad. Bulg. Sci., 1986, 39, 63−65.
  13. E. П.-Палий, Г. К.- Присяжнюк П. В. «Синтез и свойства хино-стирилов» // Хим.-фарм. журн., 1974, 8, 18−21.
  14. Ramaiah, К.- Srinivasan, V. R. «Studies on heterocyclic N-oxides: part IV condensation of 2- & 4-picoline- & quinaldine-1-oxides with aromatic aldehydes» II Indian J. Chem., 1963,1, 351−353.
  15. Miyano, S.- Abe, N. «C-alkylation of active methylene compounds by means of alcohols. III. A new synthesis of 1,2-dipyridylethylene and related compounds» // Chem. Pharm. Bull., 1967,15, 511−514.
  16. Hamana, H.- Sugasawa, T. «An aldol-type reaction of active methyl groups of nitrogen-containing heteroaromatic compounds» // Chem. Lett., 1983,12, 333−336.
  17. Hamana, H.- Sugasawa, T. «Stereo- and regioselective aldol-type reactions of al-kylpyridines with benzaldehyde» // Chem. Lett., 1984,13, 1591−1594.
  18. Williams, J. L.- Carlson, J. M.- Adel, R. E.- Reynolds, G. A. «Photochemical transformation of some 4'-amino-2-styrylpyridines and their salts» // Canad. J. Chem., 1965, 43, 1345−1356.
  19. Chavarin, C.- Bernes, S.- Manero, O. «Synthesis and structural investigations of derivatives of 5-ethyl-2-styryl-pyridine» // J. Chem. Cryst., 1999, 29, 653−657.
  20. Williams, J. L.- Adel, R. E.- Carlson, J. M.- Borden, D. G. «A comparison of methods for the preparation of 2- and 4-styrylpyridines» // J. Org. Chem., 1963, 28, 387−390.
  21. Spiliopoulos, I. K.- Mikroyannidis, J. A. «Synthesis of poly (enaryloxynitrile)s containing styrylpyridine segments» II Polymer, 1997, 38, 1731−1737.
  22. Bahner, C. T.- Cook, C.- Dale, J.- Fain, J.- Franklin, E.- Goan, J. C.- Stumpf, W.- Wilson. J. «4-(p-Dimethylaminostyryl)-quinolines» // J. Org. Chem., 1957, 22, 682 683.
  23. Kunitake, M.- Nasu, K.- Manabe, O.- Nakashima, N. «Transmembrane rectified electron transfer through 7i-conjugated electroactive Langmuir-Blodgett monolayers on gold electrodes «II Bull Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 375−378.
  24. Lynch, S. M.- Gordon, M. «Kinetics of the styrylquinoline formation» // J. Het. Chem., 1972, 9, 789−799.
  25. Ogata, Y.- Kawasaki, A.- Hirata, H. «Condensation of 2-methylquinoline with benzaldehydes in acetic anhydride» // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1972, 11 201 124.
  26. , В. А.- Солодков, П. А. «О получении 2- и 4-стирильных производных хинолина при помощи бензилиденанилина» // Журн. Общ. хим., 1959, 29, 3930−3934.
  27. Li, F.-M.- Wang, L.-Y.- Wang, S.-K.- Zhang, Z.-X. «Solvent-free synthesis of styryl dyes with quinoline nucleus using microwave irradiation» // Chin. J. Org. Chem., 2004, 24, 50−52.
  28. Musiol, R.- Podeszwa, В.- Finster, J.- Niedbala, H.- Polanski, J. «An efficient microwave-assisted synthesis of structurally diverse styrylquinolines» // Monat. Chem., 2006, 137, 1211−1217.
  29. Clarke, F. H.- Felock, G. A.- Silverman, G. B- Watnick, С. M. «Derivatives of cis- and trans-3-stilbazoles» // J. Org. Chem., 1962, 27, 533−536.
  30. , J. А. Т.- Katrizky, A. R. «3-Styrylpyridine» // Rec. Trav. Chim., 1959, 78, 592.
  31. Brown, D. M.- Kon, G. A. R. «Some heterocyclic analogues of stilbenes» // J. Chem. Soc., 1948, 2147−2152.
  32. Williams, J. L. R.- Adel, R. E.- Carlson, J. M.- Borden, D. G. «A comparison of methods for the preparation of 2- and 4-styrylpyridines"// J. Org. Chem., 1963, 28, 387−390.
  33. Seus, E. J.- Wilson, С. V. «New synthesis of stilbene and heterocyclic stilbene analogs» //J. Org. Chem., 1961, 26, 5243.42. Soulounganga, P.- Gerardin, P.- Loubinoux, B. «Synthesis of 5-alkyl-8-quinolinol» // Synth. Commun., 2000, 30, 1927−1935.
  34. Kimber, M. C.- Mahadevan, I. В.- Lincoln, S. F.- Ward, A. D.- Tiekink, E. R. T. «The synthesis and fluorescent properties of analogues of the zinc (II) specific fluoro-phore zinquin ester"///. Org. Chem., 2000, 65, 8204−8209.
  35. , E. С.- Martin, S. F. «A general method for alkylation and alkenylation of heterocycles» И J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 8095−8102.
  36. Detert, H.- Sadovski, O.- Sugiono, E. «Acidochromism of C2-symmetrical aza-analogues of 1,4-distyrylbenzene» II J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 1046−1050.
  37. Bumagin, N. A.- Bykov, V. V.- Sukhomlinova, L. I.- Tolstaya, Т. P.- Beletskaya, I. P. «Palladium-catalyzed arylation of styrene and acrylic acid in water» // J. Or-ganometal. Chem., 1995, 486, 259−262.
  38. Berthiol, F.- Feuerstein, M.- Doucet, H.- Santelli, M. «Heck reaction with het-eroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst» // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5625−5628.
  39. Larsen, R. D.- Corley, E. G.- King, A. O.- Carroll, J. D.- Davis, P.- Verhoeven, T. R.- Reider, P. J. «Practical route to a new class of LTD4 receptor antagonists» II J. Org. Chem., 1996, 61, 3398−3405.
  40. Gordillo, A.- Jesus, E.- Lopez-Mardomingo, C. «A consecutive palladium-catalized Hiyama-Heclc reactions in aqueous media under ligand-free conditions» // Chem. Commun., 2007, 4056−4058.
  41. Cui, X.- Li, Z.- Tao, C.-Z.- Xu, Y.- Li, J.- Liu, L.- Guo, Q.-X. «N, N-Dimethyl-p-alanine as an inexpensive and efficient ligand for palladium-catalyzed Heck reaction» // Org. Lett., 2006, 8, 2467−2470.
  42. Ciufolini, M. A.- Mitchell, J. W.- Roschangar, F. «Facile palladium-mediated substitution of chlorine in 2-chloroquinolines» // Tetrahedron Lett., 1996, 46, 82 818 284.
  43. Maguire, M. P.- Sheets, IC. R.- McVety, K.- Spada, A. P.- Zilberstein, A. «A new series of PDGF receptor tyrosine kinase inhibitors: 3-substituted quinoline derivatives» II J. Med. Chem., 1994, 37, 2129−2137.
  44. Mee, S. P. H.- Lee, V.- Baldwin, J. E. «Stille coupling made easier—the synergic effect of copper (I) salts and the fluoride ion» II Angew. Chem., 2004, 43, 1132−1136.
  45. Crisp, G. T.- Papadopoulos, S. «Palladium-mediated transformations of het-eroaromatic inflates» II Austral. J. Chem., 1989, 42, 279−285.
  46. Echavarren, A. M.- Stille, J. K. «Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes» //J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5478−5486.
  47. Hatanaka, Y.- Fukushima, S.- Hiyama, T. «A convenient synthesis of substituted heteroaromatic compounds via the palladium-catalized cross-coupling reaction of or-ganosilicon compounds» // Heterocycles, 1990, 30, 303−306.
  48. Alacid, E.- Najera, C. «Aqueous sodium hydroxide promoted cross-coupling reactions ofalkenyltrialkoxysilanes under ligand-free conditions» // J. Org. Chem., 2008, 73, 2315−2322.
  49. Rieke, R. D.- Suh, Y.-S.- Kim, S.-H. «Heteroaryl manganese reagents: direct preparation and reactivity studies» // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5961−5964.
  50. Navarro, O.- Marion, N.- Mei, J.- Nolan, S. P. «Rapid room temperature Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura couplings of heteroaromatic compounds employing low catalyst loadings» // Chem. Eur. J., 2006,12, 5142−5148.
  51. Zhang, X.- Campo, M. A.- Yao, T.- Larock, R. C.- «Synthesis of substituted qui-nolines by electropholic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines» // Org. Lett., 2005, 7, 763−766.
  52. Wolf, C.- Ekoue-Kovi, K. «Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling using phosphinous acids and diallcyl (chloro)phosphane ligands» // Eur. J. Org. Chem., 2006, 8, 1917−1925.
  53. Molander, G. A.- Rivero, M. R. «Suzuki cross-coupling reactions of potassium alkenyltrifluoroborates» // Org. Lett., 2002, 4, 107−109.
  54. Babudri, F.- Cardone, A.- Cioffi, С. Т.- Farinola, G. M.- Naso, F.- Ragni, R. «A straightforward methodology for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline» // Synthesis, 2006, 8, 1325−1332.
  55. Ishikura, M.- Oda, I.- Terashima, M. «A simple and regioselective preparation of 2- or 3-substituted quinoline derivatives via dialkylquinolylboranes» // Heterocycles, 1985, 23, 2375−2384.
  56. Cannes, C.- Condon, S.- Durandetti, M.- Perichon, J.- Nedelec, J.-Y. «Nickel-catalyzed electrochemical couplings of vinyl halides: synthetic and stereochemical aspects» // J. Org. Chem., 2000, 65, 4575−4583.
  57. Marvell, E. N.- Li T. «Catalytic semihydrogenation of the triple bond» // Synthesis, 1973, 457−468.
  58. Ishikura, M.- Kamada, M.- Ohta, Т.- Terashima, M. «A novel synthesis of 3- and 4- alkenylpyridines» // Heterocycles, 1984, 22, 2475−2478.
  59. Feuerstein, M.- Doucet, H.- Santelli, M. «Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine-palladium catalyst» // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1717−1720.
  60. Lukes, R.- Ernest, I. «Nouvelle preparation du 4-pyridylacetate d’ethyle» // Coll. Czech. Chem. Commun., 1949,14, 679−687.
  61. Borsche, W.- Sell, F. «Zur Kenntnis der Aminobenzaldehyde» II Chem. Ber., 1950, 83, 78−87.
  62. , P. «Versuche zur Darstellung metalcondentlierter Ringsysteme in der aromatischen Reihe» // J. Prakt. Chem., 1925,109, 41−58.
  63. Dabiri, M.- Salehi, P.- Baghbanzadeh, M.- Nikcheh M. S. «A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines» // Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5366−5368.
  64. Doebner, O.- Peters, J. «Ueber a-Cinnamenylcinchoninsaure und or- y Chinolin-dicarbonsaure» // Chem. Ber., 1889, 22, 3006−3011.
  65. Weil, S.- Jakobsonowna, R.- Dawidowicz, B. «O kondensacji kwasu pyro-gronowego z aminami I aldehydami aromatycznemi III» // Rocz. Chem., 1929, 9, 661−666.
  66. , C. «Sulla reazione di Doebner» // Chimica, 1951, 6, 83−85.
  67. , H. «Chinolinderivate. IV. Synthese substituierter 2-Styryl-chinolin-4-Carbonsauren» II J. Prakt. Chem., 1927,117, 214−224.
  68. Kametani, T.- Takeda, H.- Suzuki, Y.- Kasai, H. «Application of the Lewis acid catalyzed 4+2.cycloaddition reaction to the synthesis of natural quinolines alkaloids» // Heterocycles, 1986, 24, 3385−3395.
  69. Uchiyama, K.- Hayashi, Y.- Narasaka, K. «Synthesis of 8-hydroxyquinolines by the cyclization of w-hydroxyphenethyl ketone o-2,4-dinitrophenyloximes» // Syn. Lett., 1997, 445−446.
  70. Massey, J. P.- Plant, S. G. P. «The action of nitric acid on polycyclic indole derivatives. Part XI. Combined addition and substitution» II J. Chem. Soc., 1931, 22 182 225.
  71. Cacchi, S.- Fabrizi, G.- Marinelli, F.- Moro L.- Pace, P. «Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-l-aryl-l-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines» // Tetrahedron, 1996, 52, 10 225−10 240.
  72. , M. «Reactivity of Mannich bases. VII. Synthesis of styrylquinolines and their ultraviolet spectroscopic properties» II Ann. Chim., 1965, 55, 1154−1162.
  73. Martins, M. A. P- Frizzo, C. P- Moreira, D. N- «Buriol, L.- Machado, P. «Solventfree heterocyclic synthesis» // Chem. Rev., 2009,109, 4140−4182.
  74. Shujiang, T.- Runhong, J.- Bo, J.- Junyong, Z.- Yan, Z.- Changsheng, Y.- Shunjun J. «Krohnke reaction in aqueous media: one-pot clean synthesis of 4'-aryl-2,2':6', 2"-terpyridines» // Tetrahedron, 2007, 63, 381−388.
  75. , M. Ф.- Поташова, H. И.- Гавришова, Т. H.- Ли, В. М. «Фотоизомеризация 2-стирилхинолина в нейтральной и протонированной формах» II Хим. высоких энергий, 2008, 42, 497−504.
  76. Huang, F.-C.- Galemmo, R. A. Jr.- Campbell, H. F. «Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4» // US Patent 4 918 081,1990.
  77. Hayashi, Y.- Oguri, Т.- Shinoda, M.- Takahashi, K.- Hashimoto, M. «Carbox-ystyrene derivatives and drugs containing them as effective ingredients» // US Patent 4 925 861,1990.
  78. , W. «Ueber Terephtalaldehyd» // Liebigs Ann. Chem., 1885, 231, 361−384.
  79. Rochester, С. H.- Rossall B. «Steric hindrance and acidity» // Trans. Faraday Soc., 1969, 65, 1004−1013.
  80. Li, Т.- Jun, H.- Fu-Ming, T. «Correlations and predictions of carboxylic acid pKa values using intermolecular structure and properties of hydrogen-bonded complexes» II J. Phys. Chem. A, 2008,112, 775−782.
  81. Robinson, R. A.- Kiang, A. K. «The spectrophotometric determination of the ionization constants of a dibasic acid» // Trans. Faraday Soc., 1956, 52, 327−331.
  82. , Ю. С.- Драпкина, Д. А.- Полякова, И. А.- Дорошина, Н. И. «Константы ионизации замещенных салициловых альдегидов в водном растворе» НЖурн. Орг. хим., 1974,10, 1753−1757.
  83. Pearson, R. G.- Williams, F. V. «Rates of ionization of pseudo acids.1 V. Steric Eeffects in the base-catalyzed ionization of nitroethane» // J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3073−3075.
  84. Ciorba, S.- Fontana, F.- Ciancaleoni, G.- Caronna, Т.- Mazzucato, U.- Spalletti, A. «Fluorescence/photoisomerization competition in trans-aza-1,2-diarylethenes» II J. Fluoresc., 2009,19, 759−768.
  85. L., Mazzucato U., Musumarra G., Spalletti A. «Photophysics and photochemistry of 2,6-distyrylpyridine and some heteroanalogues» // Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 4005−4012.
  86. Baraldi, I.- Spalletti, A.- Vanossi, D. «Rotamerism and electronic spectra of aza-derivatives of stilbene and diphenylbutadiene. A combined experimental and theoretical study» // Spectrochim. Acta A, 2003, 59, 75−86.
  87. Biniecki, S.- Rozalska, I. «Synteza l-|3-(pirydylo)-winylo.-izochinolin'7/ Acta Pol. Pharm., 1966, 23, 195−200.
  88. Siegrist, A. E.- Liechti, P.- Meyer, H. R.- Weber, K. «Ueber die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten» // Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 2521−2554.
  89. Graboyes, H.- Anderson, E. L.- Levinson, S. H.- Resnick, Т. M. «Synthesis of acridines from diphenylamine-2-carboxaldexydes prepared via the McFadyen-Stevens reaction» II J. Het. Chem., 1975,12, 1225−1231.
  90. , V. A. «New syntheses of heterocyclic compounds. Part I. 2,3-Dialkylquinolines» // J. Chem. Soc., 1942, 693−696.
  91. , W. «Ueber tricyclische Chinoline» // Liebigs Ann. Chem., 1910, 377, 70−123.
  92. , R. A. «The conversion of acridones into acridines» // J. Chem. Soc., 1944, 679.
  93. Albert, A.- Brown, D. J.- Duewell, Н. «Some syntheses in the benzquinoline, benzacridine, andphenanthridine series"///. Chem. Soc., 1948, 1284−1295.
  94. , M. Ф.- Поташова, H. И.- Гавришова, Т. H.- Ли, В. М.» Молекулярные логические устройства на основе производных 2-стирилхинолина «// Изв. АН, Сер. хим., 2008, 2535−2540.
  95. Budyka, М. F.- Potashova, N. I.- Gavrishova,-Т. N.- Li, V. М. «Reconfigurable molecular logic gate operating in polymer film» // J. Mat. Chem., 2009, 19, 77 217 724.
  96. Wang, S.-L.- Yeh, T.-W.- Ho, T.-I. «Photophysics and excited-state proton transfer of 2'-hydroxy-2-irarcs-styrylquinoline» // Chem. Phys. Lett., 2006, 418, 397−401.
  97. Wang, S.-L.- Ho, T.-I. «Substituent effects on intramolecular charge-transfer behaviour of styrylheterocycles» // J. Photochem. Photobiol., A: Chem., 2000,135, 119 126.
  98. , E. «Calculation of photostationary states in systems, А -о В when only A is known «II J. Phys. Chem., 1967, 71, 3704−3706.
  99. Tolbert, L. M.- Solntsev, К. M. «Excited-state proton transfer: from constrained systems to «super» photoacids to superfast proton transfer» // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 19−27.
  100. Burda, C.- Abdel-Kader, M. H.- Link, S.- El-Sayed, M. A. «Femtosecond dynamics of a simple merocyanine dye: does deprotonation compete with isomeriza-tion?» II J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 6720−6726.
  101. Steiner, U.- Abdel-Kader, M. H.- Fischer, P.- Kramer, H. E. A. «Photochemical cis/trans isomerization of a stilbazolium betaine. A protolytic/photochemical reaction cycle» J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 3190−3197.
  102. Bartocci, G.- Bortolus, P.- Mazzucato, U. «Excited reactivity of aza aromatics. II. Solvent protonation effects on photoisomerization and luminescence of styrylpyri-dines» II J. Phys. Chem., 1973, 77, 605−610.
  103. Spalletti, A.- Mazzucato, U.- Aloisi, G. G.- Pannacci, D. «Excited state reactivity of aza-aromatics. X. Protonation effect on naphthyl- and phenanthry 1-pyridy 1 -ethylenes» // Z. Phys. Chem. N. Folge, 1983,138, 199−206.
  104. Ginocchietti, G.- Mazzucato, U.- Spalletti, A. «Protonation effect on the excited state behaviour of some aza-analogues of EZs-distyrylbenzene» // Intern. J. Pho-toenergy, 2004, 6, 241−250.
  105. Bartocci, G.- Spalletti, A. «Photophysical and photochemical behavior of the three conformational isomers of, 2-di (2-naphthyl)ethene in nonpolar solvent» II J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 7068−7074.
  106. Arai, Т.- Tokumaru, K. «Photochemical one-way adiabatic isomerization of aromatic olefins» // Chem. Rev., 1993, 93, 23−39.
  107. , M. Ф.- Поташова, H. И.- Гавришова, Т. H.- Ли, В. М. «Фотоизомеризация и фотоциклизация производных 4-стирилхинолина» // Хим. высоких энергий, 2009, 43, 424−430.
  108. Budyka, М. F.- Potashova, N. I.- Gavrishova, Т. N.- Lee, V. М. «Solvent-driven adiabatic trans-to-cis photoisomerization of 4-styrylquinoline» // J. Photochem. Photobiol., A: Chem., 2009, 203, 100−104.
  109. Bartocci, G.- Mazzucato, U.- Spalletti, A. «The role of the adiabatic mechanism in the photoisomerization of 1,2-diarylethenes and related compounds» // Trends in Physical Chemistry, 2007,12, 1−36.
  110. Budyka, M. F.- Razumov, V. F.- Laukhina, O. D. «Evidence for an adiabatic reaction pathway for trans-to-cis photoisomerization of di (a-naphthyl)ethylene» // Chem. Phys. Lett., 1997, 279, 327−332.
  111. , С. П.- Разумов, В. Ф.- Алфимов, М. В. «Относительный вклад диабатических и адиабатических каналов в фотоизомеризацию и фотоциклизацию диарилэтиленов» // Хим. высоких энергий, 2004, 38, 283−290.
  112. , F. В.- Mallory, C. W. «Photocyclization of stilbenes and related molecules» // Org. React., 1984, 30, 1−134.
  113. , W. H. «Photochemical cyclizations and intramolecular cycloadditions of conjugated arylolefins. Part I: photocyclization with dehydrogenation» // Rec. Trav. Chim., 1983,102, 185−204.
  114. Masetti, F.- Bartocci, G.- Mazzucato, U.- Galiazzo, G. «Photochemistry and luminescence of rotational isomers of l-(n-naphthyl)-2-(3-pyridyl)ethylene» // Gazz. Chim. Ital., 1982,112, 255−260.
  115. , K. A. «The 4a, 4b-dihydrophenanthrenes» I I Top. Curr. Chem., 1980, 88, 89−143.
  116. , U. «Photophysical and photochemical behaviour of stilbene-like molecules and their aza-analogues» // Pure Appl. Chem., 1982, 54, 1705−1721.
  117. Gennari, G.- Bortolus, P.- Galiazzo, G. «Conformational equilibrium in trans-aza-aryl-ethylenes: n-styrylquinolines and n-styrylisoquinolines» // J. Mol. Struct., 1991, 249, 189−202.
  118. , T. «The hydrogen bond in the solid state» // Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 48−76.148. Mazzucato, U.- Momicchioli, F. «Rotational isomerism in trans-1,2-diarylethylenes» // Chem. Rev., 1991, 91, 1679−1719.
  119. Arai, Т.- Moriyama, M.- Tokumaru К. «Novel photoinduced hydrogen atom transfer through intramolecular hydrogen bonding coupled with cis-trans isomeriza-tion in cis- 1- (2-pyrrolyl) — 2-(2-quinolyl)ethene» // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3171−3172.
  120. Obi, M.- Sakuragi, H.- Arai, T. «Adiabatic intramolecular hydrogen atom transfer in 2−2-(2-pyrrolyl)ethenylpyridine» // Chem. Lett., 1998, 27, 169−170.
  121. Azechi, Y.- Takemura, K.- Shinohara, Y.- Nishimura, Y.- Arai, T. «Control of photoisomerization of CdbondC double bond by hydrogen bonding and photoinduced hydrogen atom transfer» II J. Phys. Org. Chem., 2007, 20, 864−871.
  122. , M. Ф.- Ошкин, И. В. «Квантово-химическое исследование аза-производных стирилнафталинов и продуктов их фотоциклизации» // Хим. высоких энергий, 2009, 43, 431−437.
  123. Whitten, D. G.- Lee, Y. J. «Photoaddition and photoreduction reactions of azas-tilbenes. Solvent effects on the photoreactivity of aza aromatics» // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 9142−9148.
  124. Vansant, J.- Toppet, S.- Smets, G.- Declercq, J. P.- Germain, G.- Van Meerssche, M. «Azastilbenes. 2. Photodimerization» II J. Org. Chem., 1980, 45, 1565−1573.
  125. , Э.- Тиммонс, К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии, Мир, Москва, 1974, С. 154.
  126. Bortolus, P.- Masetti, F.- Galiazzo, G. «Direct and anthraquinone sensitized trans → cis photoisomerization of naphthyl-pyridyl-ethylenes» // J. Photochem., 1976, 5, 479−487.
  127. Whitten, D. G.- McCall, M. T. «Radiationless processes in the photochemistry of stilbazoles and 1,2-bispyridylethylenes» II J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5097−5103.
  128. De Silva, A. P.- Uchiyama, S. «Molecular logic and computing» // Nature Nanotechnology, 2007, 2, 399−410.
  129. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехина А. А. Химия, Москва, 1984, С. 520.
  130. Varbanova, S. J.- Chervenkov, S. К. «Synthesis of new alkoxy- and alkoxy-hydroxystyryl-2-quinoline bases and of their hydrochloride with expected biological action» // Compt. Rend. Acad. Bui. Sei., 1986, 39, 69−72.
  131. Drefahl, G.- Ponsold, K.- Gerlach, E. «Untersuchungen uber Stilbene. XXVII. Stilbazole mit hoheren aromatischen Ringsystemen» // Chem. Ber., 1960, 93, 481 485.
  132. , E. J. «Fluorescence Properties and photoisomerization behavior of l-(9-anthryl)-2-(2-quinolinyl)ethene» II Bull Kor. Chem. Soc., 1999, 20, 1263−1268.
  133. Young, R. N.- Zamboni, R.- Leger, S. «2-Substituted quinolines» II EP 21 9308A2,1987.
  134. Chiang, M.-C.- Lu, C.-K. «A note on the synthesis of styrylquinoline derivatives"//J. Chin. Chem. Soc., 1951, 18, 198−200.
  135. Biniecki, S.- Modrzejewska, W. «Synteza 2-?-(pirydylo)-winylo.-chinolin» // Acta Pol Pharm., 1967, 24, 561−565.
  136. Nesunts, N. S.- Avetisyan, S. A.- Dzhagatspanyan, I. A.- Akopyan, N. E.- Mndzhoyan, O. L. «Realationship between chemical structure and anticonvulsive activity in 4,4'-(a, w-alkylenedioxy)diphenylsuccinimides» II Pharm. Chem. J., 1983, 17, 480−484.
  137. Mathes, W.- Sauermilch, W. «Notiz ueber 5.6-Benzochinolin-aldehyd-(2)» Chem. Ber., 1956, 89, 1183−1184.
  138. Haering, M.- Prijs, В.- Erlenmeyer, H. «Ueber einige Derivate heterocyclischer Carbonsauren III. Metallionen und biologische Wirkung, 26. Mitteilung» II Helv. Chim. Acta, 1954, 37, 1339−1343.
  139. Skidmore, S.- Tidd, E. «The quinoline series. Part I. Addition reactions of qui-naldine and lepidine» HJ. Chem. Soc., 1959, 1641−1645.
  140. Tipson, R. S.- Walton, A. F. «Studies in the quinoline series. IX. The mononitro-phenyllepidylcarbinols and related compounds» II J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 892 895.
  141. Kaslow, C. E.- Stayner, R. D. «Ozonolysis of styryl derivatives of nitrogen het-erocycles"IIJ.Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1716−1717.
  142. Gilman, H.- Karmas, G. «Some styrylpyridines and -quinolines» HJ. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 342.
  143. Heymann, В.- Koenigs, W. «Ueber einige Lepidinverbindungen. II» II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1888, 21, 2167−2172.
  144. , M. Ф.- Биктимирова, H. В.- Гавришова, Т. H. «Синтез и свойства азидостирилхинолинов» //Хим. гетероцикл. соед., 2007, 4, 555−561.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!