Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Бифункциональный ди-о-хинон с редокс-активным тетратиафульваленовым мостиком и комплексы металлов на его основе

Диссертация: Бифункциональный ди-о-хинон с редокс-активным тетратиафульваленовым мостиком и комплексы металлов на его основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые синтезированы и охарактеризованы различными методами, включая РСА, металлокомплексы на основе данного ди-о-хинона в различных восстановленных состояниях: монои биядерный семихиноляты диметилталлиямонои биядерные катехолаты трифенилсурьмы (У). Показано, что основное состояние дисемихинонового производного является синглетным согласно данным ЭПР и магнетохимии. Установлено, что дальнейшее… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор. g
    • 1. 1. Тетратиафульвален: строение, свойства, методы получения
    • 1. 2. Донорно-акцепторные системы на основе TTF
    • 1. 3. Комплексы с переносом заряда на основе TTF
    • 1. 4. Катион-радикальные соли с металлатными анионами
    • 1. 5. Металлокомплексы, содержащие лиганды с TTF-фрагментом
      • 1. 5. 1. Пиридиновые лиганды
      • 1. 5. 2. Производные TTF, содержащие краун-эфиры
      • 1. 5. 3. Фосфиновые лиганды на основе TTF- ¦
      • 1. 5. 4. Комплексы металлов с дитиолатными лигандами, содержащими TTF-фрагменты- ¦
      • 1. 5. 5. Производные TTF с различными координирующими фрагментами
    • 1. 6. о-Хиноны как лиганды переменной валентности
    • 1. 7. Ди-о-хиноновые лиганды
  • Глава II. Обсуждение результатов -¦
    • 2. 1. Бифункциональный ди-о-хинон с редокс-активным тетратиафульваленовым мостиком, 4,4', 7,7'-тетра-тре/и-бутил-2,2'-би-(1,3-бензодитиолиден)-5,5', б, б'-тетраон (Q-TTF-Q)
      • 2. 1. 1. Синтез, строение и свойства Q-TTF-Q
      • 2. 1. 2. Фотопревращения ди-о-хинона Q-TTF-Q 66 2.1.3 Процессы окисления и восстановления Q-TTF-Q
    • 2. 2. Изучение координирующей способности Q-TTF-Q как лиганда
      • 2. 2. 1. Исследование парамагнитных производных Q-TTF-Q методом ЭПР в растворе
      • 2. 2. 2. Синтез, строение и свойства моно- и биядерных семихинолятов диметилталлия на основе Q-TTF-Q
      • 2. 2. 3. Синтез и строение моно- и биядерных катехолатов трифенилсурьмы (У) на основе ди-о-хинона Q-TTF-Q
      • 2. 2. 4. Парамагнитные производные на основе катехолатов трифенилсурьмы (У) ¦
  • Глава III. Экспериментальная часть
  • Выводы

Бифункциональный ди-о-хинон с редокс-активным тетратиафульваленовым мостиком и комплексы металлов на его основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность.

Тетратиафульвален (ПТ) обладает уникальными электронодонорными свойствами, благодаря которым он и огромное число его производных находят широкое применение в различных молекулярных устройствах, таких как электрохимические сенсоры, устройства нелинейной оптики, синтетические фотоаккумулирующие системы, а также в мультифункциональных материалах, сочетающих в себе магнитные, электрические и оптические свойства. Способность ТТБ обратимо окисляться с образованием устойчивого катион-радикала позволяет получать на его основе радикальные соли, а также комплексы с переносом заряда, выступающие ключевыми компонентами в подобных устройствах и материалах. Ярким примером органических проводников является первый органический металл — комплекс ТТРТСЫС). Ион-радикальные соли разнообразных доноров электронов на основе ТТР с общей формулой [ТТР'+][Х~] с различными неорганическими анионами (X" = СГ, Вг~, 13~ РР6~, АзР6″, ВР4~, СЮ4~, Ы03″) широко исследуются в качестве молекулярных проводников и сверхпроводников. Использование металлокомплексных анионов в сочетании с ТТР открывает новые возможности и позволяет совмещать электрическую проводимость и магнетизм, приводя к получению магнитных молекулярных проводников. В последние годы активно развивается направление, связанное с получением производных ТТР, способных координировать металлы. Соединение редокс-активного ТТР-фрагмента с атомом металла посредством координационных связей обеспечивает новые каналы внутримолекулярного электронного взаимодействия между функциональными центрами. В качестве лигандов с ТТР-фрагментами исследуются соединения, содержащие пиридиновые группы, краун-эфиры, хелатные дифосфиновые заместители и различные дитиолатные производные. Последние представляют собой основу для создания уникального класса соединений — однокомпонентных молекулярных металлов.

Одним из важнейших классов функционализированных производных ТТР являются соединения, содержащие ковалентно связанные донорный ТТР и акцепторный фрагмент и обладающие способностью к внутримолекулярному 3 переносу заряда. Электронный перенос в таких системах, протекающий вследствие редокс-реакций в ПТ-фрагменте, является основой для создания фотопереключаемых материалов, а введение различных заместителей как в донорный, так и акцепторный компонент позволяют тонко настраивать каналы внутримолекулярного электронного взаимодействия.

ТТБ представляет собой неароматическую Мтс-электронную гетероциклическую систему, способную обратимо и последовательно окисляться до катион-радикала ТТР'+ и дикатиона ТТР2+.

Б $ +е Б 8 +е Б Б.

ПТ ТТР+ ПТ2+.

В свою очередь, пространственно-экранированные о-бензохиноны широко используются как редокс-активные лиганды благодаря своей способности к обратимому и последовательному одноэлектронному восстановлению. Они образуют устойчивые семихиноновые или катехолатные комплексы как с переходными, так и непереходными металлами, выступая в качестве лигандов «переменной валентности».

— О +Р- +е- /О" е R О.

Cat.

Соединение в одной молекуле Q-TTF-Q двух t-Bu.

O^V-S, а редокс-акгивных функциональных групп, одна из д' jQ у— которых обладает электронодонорными, а другая электроноакцепторными свойствами, увеличивает Q-TTF-Q число ее возможных редокс-состояний и порождает новые свойства, обусловленные возможностью внутримолекулярного переноса заряда: высокую поляризуемость, низкую энергию возбуждения. Наличие о-хиноновых фрагментов, способных образовывать в восстановленной форме прочные хелатные металлокомплексы, открывает путь к формированию бии полиядерных соединений (в том числе и координационных полимеров), которые благодаря содержащимся в них ИТ-фрагментам, могут обладать, наряду с магнитными и редокс-изомерными свойствами, электропроводимостью. Соединения с такими свойствами могут представлять интерес в прикладных разработках, касающихся создания искусственных фотосинтетических систем, элетропроводящих, полупроводниковых и нелинейных оптических материалов, молекулярных и фотовольтаических устройств. В литературе сведений о бифункциональных производных, обладающих подобным комплексов свойств нет.

Цель работы: Синтез и исследование свойств нового пространственно-экранированного бифункционального ди-о-хинона с редокс-акгивным тетратиафульваленовым мостиком.

В связи с поставленной целью решались следующие задачи:

1) Разработка метода синтеза бифункционального ди-о-хинона 4,4', 7,7'-тетра-т/>ега-бутил-2,2'-би-(1,3-бензодитиолиден)-5,5', 6,6'-тетраона (С>-ТТР-С));

2) Определение особенностей молекулярного и электронного строения нового ди-о-хинона;

3) Изучение физических и химических свойств, включая координационную способность бифункционального ди-о-хинона как лиганда по отношению к переходным непереходным металлам;

4) Определение молекулярной структуры и электронного строения металлокомплексов на основе данного лиганда в различных восстановленных состояниях.

Объекты и предмет исследования. Ди-о-хинон с тетратиафульваленовым мостиком С>-ТТР-С) и комплексы металлов на его основе.

Научная новизна и практическая ценность работы:

— впервые синтезирован по оригинальной методике новый бифункциональный ди-о-хинон с редокс-активным тетратиафульваленовым мостиком (^-ТТР-С), две кристаллические модификации которого СЬТТР-С^-ЗСНгОг и (^-ТТР-СКСНз^СО охарактеризованы с помощью РСА.

— обнаружено, что интенсивная полоса поглощения растворов С)-ТТР-С) в видимой области (510−570 им) соответствует внутримолекулярному переносу заряда между электронодонорным TTF и акцепторными о-хиноновыми фрагментами, что согласуется с геометрическими параметрами TTF.

— показано, что облучение растворов Q-TTF-Q в бензоле видимым светом приводит к последовательному декарбонилированию о-бензохиноновых фрагментов.

— методами ЭПР и ЦВА показана принципиальная возможность последовательного четырехстадийного одноэлектронного восстановления данного соединения. Установлено, что химическое и электрохимическое окисление Q-TTF-Q протекает необратимо и деструктивно.

— впервые синтезированы и охарактеризованы различными методами, включая РСА, металлокомплексы на основе данного ди-о-хинона в различных восстановленных состояниях: монои биядерный семихиноляты диметилталлиямонои биядерные катехолаты трифенилсурьмы (У). Показано, что основное состояние дисемихинонового производного является синглетным согласно данным ЭПР и магнетохимии. Установлено, что дальнейшее восстановление монокатехолата трифенилсурьмы (У) позволяет генерировать парамагнитные семихинон-катехолатные гетерометаллические биядерные комплексы. Обнаружено, что окисление дикатехолата трифенилсурьмы (У) приводит к образованию катион-радикальных производных TTF.

На защиту выносятся следующие положения;

— способ синтеза нового пространственно-экранированного редокс-активного лиганда — ди-о-хинона с тетратиафульваленовым мостиком Q-TTF-Qрезультаты исследований строения, оптических и окислительно-восстановительных свойств и реакционной способности полученного соединения;

— результаты исследований кристаллического, молекулярного и электронного строения, магнетохимических и оптических свойств монои биядерного семихинолятов диметилталлия Q-TTF-SQTlMe2 и Me2TlSQ-TTF-SQTlMe2;

— результаты исследований кристаллического, молекулярного и электронного строения, оптических и редокс-свойств монои биядерного катехолатов трифенилсурьмы (У) Ph3SbCat-TTF-Q и Ph3SbCat-TTF-CatSbPh3.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на международных конференциях: International Conference on Organometallic and.

Coordination Chemistry (Нижний Новгород, 2008 г.), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009 г.), «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (V Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2010 г.) — на XI Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008 г.) — на VI Всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Казань, 2009 г.) — на XIII и XIV Нижегородских сессиях молодых ученых (2008 и 2009 гг.), а также на семинарах в ИМХ РАН.

Публикации.

Основное содержание работы опубликовано в 2 статьях и 12 тезисах докладов. Одна статья находится в печати.

Работа выполнена при финансовой поддержке грантов РФФИ 07−03−711 и 10−03−788, Программ Президента РФ по поддержке ведущих научных школ TITTT-4182.2008.3 и НШ-7065.2010.3, ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009;2013 годы» ГК П839 от 25.05.2010 и ГК П982 от 27.05.2010.

Структура диссертации.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 231 наименований. Работа изложена на 162 страницах машинописного текста, включает 6 таблиц и 46 рисунков.

Выводы:

1. Разработана оригинальная методика синтеза ди-охинона с тетратиафульваленовым мостиком 4,4', 7,7'-тетра-«2/?е/и-бутил-2,2'-би-(1,3-бензодитиолидем)-5,5', 6,6'-тетраона Q-TTF-Q. Методом РСА охарактеризованы две кристаллические модификации Q-TTF-Q-3CH2C12 и Q-TTF-Q (CH3)2CO, отличающиеся друг от друга упаковкой молекул и различным их искажением от плоского строения.

2. В спектрах электронного поглощения растворов Q-TTF-Q в видимой области обнаружена полоса переноса заряда, характеризующаяся положительным сольватохромным эффектом. Этот факт в совокупности с данными расчетов по геометрическим параметрам TTF-фрагмента свидетельствует о внутримолекулярном переносе заряда между донорной и акцепторной частями молекулы.

3. Обнаружено, что растворы ди-о-хинона фотоактивны. Показано, что при фотолизе Q-TTF-Q происходит последовательное декарбонилирование о-бензохиноновых фрагментов. Строение конечного продукта фотолизадициклопентадиенона с TTF-мостиком установлено методом РСА.

4. Методом ЦВА показана возможность последовательного четырехстадийного одноэлектронного восстановления Q-TTF-Q. Установлено, что химическое и электрохимическое окисление протекает необратимо и деструктивно.

5. Показано, что восстановление ди-о-хинона Q-TTF-Q амальгамой натрия приводит к последовательному образованию его анион-радикальных и анионных производных в moho-, ди-, трии тетравосстановленном состояниях. Методом ЭПР в растворе исследованы парамагнитные производные Q-TTF-Q в различных редокс-состояниях.

6. Получены и детально охарактеризованы монои биядерный семихиноляты диметилталлия на основе Q-TTF-Q. Показано, что, согласно данным ЭПР и магнетохимии, основное электронное состояние моносемихинонового производного — дублетное (S = ½), а биядерное производное представляет собой.

134 бирадикал с основным синглетным (S = 0), и термически достижимым триплетным (S = 1) состоянием.

7. На основе Q-TTF-Q получены монои биядерные катехолаты трифенилсурьмы (У), молекулярное строение которых установлено методом РСА. Методом ЭПР в растворе показано, что восстановление монокатехолатного производного PhsSbCat-TTF-Q приводит к парамагнитным семихинон-катехолатным гетерометаллическим производным Ph3SbCat-TTF-SQM, а окисление дикатехолата Ph3Sb-CatTTF-CatSbPh3 к образованию катион-радикальных производных TTF.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wudl F., Smith G. M., Hufnagel E. J., Bis-l, 3-dithioIium Chloride: an Unusually Stable Organic Radical Cation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970. — P. 1453−1454.
  2. Wudl F., Wobschall D., Hufnagel E. J., Electrical Conductivity by the Bis-l, 3-dithiole-Bis-l, 3-dithiolium System // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94. — N. 2. — P. 670−672.
  3. Ferraris J., Cowan D. O., Walatka V., Jr., Perlstein J. H., Electron Transfer in a New Highly Conducting Donor-Acceptor Complex // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V. 95. — N.3. P. 948−949.
  4. Kobayashi H., Cui H., Kobayashi A., Organic Metals and Superconductors Based on BETS (BETS = Bis (ethylenedithio)tetraselenafulvalene) // Chem. Rev. 2004. — V. 104. -N. 11. — P. 5265−5288.
  5. Mori T., Organic Conductors with Unusual Band Fillings // Chem. Rev. 2004. — V. 104.-N. 11.-P. 4947−4969.
  6. Shibaeva R. P., Yagubskii E. B., Molecular Conductors and Superconductors Based on Trihalides of BEDT-TTF and Some of Its Analogues // Chem. Rev. 2004. — V. 104. -N. 11. — P. 5347−5378.
  7. Coronado E., Day P., Magnetic Molecular Conductors // Chem. Rev. 2004. — V. 104. -N. 11.- P. 5419−5448.
  8. Enoki T., Miyazaki A., Magnetic TTF-Based Charge-Transfer Complexes // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — N. 11. — P. 5449−5477.
  9. Je’rome D., Organic Conductors: From Charge Density Wave TTF-TCNQ to Superconducting (TMTSF)2PF6 // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — N. 11. — P. 5565−5591.
  10. Saito G., Yoshida Y., Development of Conductive Organic Molecular Assemblies: Organic Metals, Superconductors, and Exotic Functional Materials // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007. — V. 80. — N. 1. — P. 1−137.
  11. Je’rome D., Mazaud A., Ribault M., Bechgaard K., Superconductivity in a synthetic organic conductor (TMTSF)2PF6 // J. Phys. Lett. 1980. — V. 41. — N. 4. — P. L95−98.
  12. Tanaka M., Okano Y., Kobayashi H., Suzuki W., Kobayashi A., A Three-Dimensional Synthetic Metallic Crystal Composed of Single-Component Molecules // Science. 2001. — V. 291. — N. 1. P. 285−287.
  13. Ouahab L., Organic/Inorganic Supramolecular Assemblies and Synergy between Physical Properties // Chem. Mater. 1997. — V. 9. — N. 9. — P. 1909−1926.
  14. Segura J. L., Martin N., New Concepts in Tetrathiafulvalene Chemistry // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. -V. 40. — P. 1372−1409.
  15. Bryce M. R., Tetrathiafulvalenes as it-Electron Donors for Intramolecular ChargeTransfer Materials // Adv. Mater. 1999. — V. 11. — N. 1. — P. 11−23.
  16. Bryce M. R., Functionalised tetrathiafulvalenes: new applications as versatile tz-electron systems in materials chemistry // J. Mater.Chem. 2000. -V. 10. — P. 589−598.
  17. Canevet D., Sailer M., Zhang G., Zhang D., Zhu D., Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives: key building-blocks for switchable processes // Chem. Commun. 2009. — P. 2245−2269.
  18. Metzger R. M., Electrical Rectification by a Molecule: The Advent of Unimolecular Electronic Devices // Acc. Chem. Res. 1999. — V. 32. — N. 11. — P. 950−957.
  19. Nielsen M. B., Lomholt C., Becher J., Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry II // Chem. Soc. Rev. 2000. — V. 29. — P. 153−164.
  20. Metzger R. M., Unimolecular Electrical Rectifiers // Chem. Rev. 2003. — V. 103. -N. 9.-P. 3803−3834.
  21. Ouahab L., Enoki T., Multiproperty Molecular Materials: TTF-Based Conducting and Magnetic Molecular Materials // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. — P. 933−941.
  22. Yamada J., Akutsu H., Nishikawa H., Kikuchi K., New Trends in the Synthesis of n-Electron Donors for Molecular Conductors and Superconductors // Chem. Rev. 2004. -V. 104.-N. 11.-P. 5057−5083.
  23. Jeppesen J. O., Nielsen M. B., Becher J., Tetrathiafulvalene Cyclophanes and Cage Molecules//Chem. Rev.-2004.-V. 104.-N. 11.-P. 5115−5131.
  24. Rovira C., Bis (ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and Related Dissymmetrical Electron Donors: From the Molecule to Functional Molecular Materials and Devices (OFETs)//Chem. Rev. 2004. — V. 104.-N. 11.-P. 5289−5317.
  25. Mas-Torrent M., Rovira C., Tetrathiafulvalene derivatives for organic field effect transistors 11 J. Mater. Chem. 2006. — N. 16. — P. 433136.
  26. Cooper W.F., Kenny N.C., Edmonds J.W., Nagel A., Wudl F., Coppens P., Crystal and Molecular Structure of the Aromatic Sulfur Compound 2,2-Bi-l, 3-dithiole. Evidence for d-Orbital Participation in Bonding // Chem. Commun. 1971. — P. 889−890.
  27. Hargittai I., Brunvoll J., Kolonits M., Khodorkovsky V., Tetrathiafulvalene: gasphase molecular structure from electron diffraction // J. Mol. Struct. 1994. — V. 317. -N. 3. — P. 273−277.
  28. Viruela R., Viruela P. M., Pou-Amerigo R., Orti E., Flexibility of TTF. A theoretical study // Synth. Met. 1999. — V. 103. — N. 1−3. — P. 1991−1992.
  29. Rosokha S. V., Kochi J. K., Fresh Look at Electron-Transfer Mechanisms via the Donor/Acceptor Bindings in the Critical Encounter Complex // Acc. Chem. Res. 2008. -V. 41.-N. 5.-P. 641−653.
  30. Perepichka D. F., Bryce M. R., Molecules with Exceptionally Small HOMO-LUMO Gaps // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 5370 — 5373.
  31. Ellern A., Bernstein J., Becker J. Y., Zamir S., Shahal L., A New Polymorphic Modification of Tetrathiafulvalene. Crystal Structure, Lattice Energy and Intermolecular Interactions // Chem. Mater. 1994. -V. 6. — N. 8. — P. 1378−1385.
  32. С. С., Атомные радиусы элементов // Журн. неорг. химии. 1991. — Т.36. Вып. 12. — С. 3015−3037.
  33. Bendikov М., Wudl F., Perepichka D. F., Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterftillerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics // Chem. Rev. 2004. — V. 104.-N. 11. — P. 4891−4945.
  34. Gorgues A., Hudhomme P., Salle M., Highly Functionalized Tetrathiafulvalenes: Riding along the Synthetic Trail from Electrophilic Alkynes // Chem. Rev. 2004. — V. 104.-N. 11.-P. 5151−5184.
  35. Fabre J. M., Synthesis Strategies and Chemistry of Nonsymmetrically Substituted Tetrachalcogenafulvalenes// Chem. Rev.-2004.-V. 104. -N. 11. -P. 5133−5150.
  36. Aviram A., Ratner M., Molecular rectifiers // Chem. Phys. Lett. 1974. — V. 29. — N. 2.-P. 277−283.
  37. Baffreau J., Dumur F., Hudhomme P., New Versatile Building Block for the Construction of Tetrathiafulvalene-Based Donor-Acceptor Systems // Org. Lett. 2006. -8.-N. 7.-P. 1307−1310.
  38. Tsiperman E., Becker J. Y., Khodorkovsky V., A tunable degree of intramolecular through-space charge transfer in TTF-p-PBQ systems // Tetrahedron Letters. 2007. -V. 48.-P. 4161^1163.
  39. Phillips T. E., Kistenmacher T. J., Ferraris J. P., Cowan D. O., Crystal Structure of the Radical-cation Radical-anion Salt from 2,2'-Bi-l, 3-dithiole and 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. — P. 471−472.
  40. Kistenmacher T. J., Phillips T. E., Cowan D. O., The Crystal structure of the 1:1 Radical Cation Radical Anion Salt of 2,2'-Bis-l, 3-dithiole (TTF) and 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) // Acta Cryst. — 1974. — B30. — P. 763−768.
  41. Yakushi K., Nishimura S., Sugano T., Kuroda H., The structure of tetrathiafulvalenium perchlorate, TTF+ C104″ // Acta. Cryst. 1980. — B36. — P. 358−363.
  42. Legros J.-P., Bousseau M., Valade L., Cassoux P., Crystal structure of a Non Conductive Non-Stoichiometric Tetrathiafulvalenium Salt: (TTF)3(BF4)2 // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983. — V. 100. — P. 181−192.
  43. Abboud K. A., Clevenger M. B., de Oliveira G. F., Talham D. R., Dication Salt of Bis (ethylenedithio)tetrathiafulvalene: Preparation and Crystal Structure of BEDT-TTF (C104)2 // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — P. 1560−1562.
  44. Chou L.-K., Quijada M. A., Clevenger M. B., de Oliveira G. F., Abboud K. A., Tanner D. B., Talham D. R., Dication Salts of the Organic Donor Bis (ethyIenedithio)tetrathiafulvalene // Chem. Mater. 1995. — V. 7. — N. 3. — P. 530−534.
  45. Umland T. C., Allie S., Kuhlmann T., Coppens P., Relation between Geometry and Charge Transfer in Low-Dimensional Organic Salts // J. Phys. Chem. 1988. — V. 92. -P. 6456−6460.
  46. Saito G., Murata T., Mixed valency in organic charge transfer complexes // Phil. Trans. R. Soc. A. 2008. — V. 366. — P. 139−150.
  47. Khodorkovsky V., Shapiro L., Krief P., Shames A., Mabon G., Gorgues A., Giffard M., Do 7t-dimers of tetrathiafiilvalene cation radicals really exist at room temperature? // Chem. Commun. -2001. P. 2736−2737.
  48. Ziganshina A. Y., Ho Ko Y., Sung Jeon W., Kim K., Stable 7t-dimer of a tetrathiafulvalene cation radical encapsulated in the cavity of cucurbit8. uril // Chem. Commun. 2004. — P. 806 — 807.
  49. Yoshizawa M., Kumazawa K., Fujita M., Room-Temperature and Solution-State Observation of the Mixed-Valence Cation Radical Dimer of Tetrathiafulvalene,
  50. TTF)2.+", within a Self-Assembled Cage // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. — 127. — N. 39.-P. 13 456−13 457.
  51. Fourmigue M., Auban-Senzier P., Anionic Layered Networks Reconstructed from Cd (SCN)3.~ Chains in Pseudo One-Dimensional Conducting Salts of Halogenated Tetrathiaiulvalenes // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — N. 21. — P. 9979−9986.
  52. Coronado E., Galtan- Mascaros J. R., Jimrenez-Saiz C. s Gromez-Garcna C. J., Ruiz-Prerez C., Hybrid Organic/Inorganic Molecular Materials Formed by Tetrathiafiilvalene
  53. Radicals and Magnetic Trimeric Clusters of Dimetallic Oxalate-Bridged Complexes: The Series (TTF)4{Мп (Н20)2Мш (ох)3.2} • nH20 (Мп = Mn, Fe, Co, Ni, Cu and Zn- M111 = Cr and Fe- ox = C2042-) // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. — P. 2290−2298.
  54. Avarvari N., Fourmigue M., l, 4-Dihydro-l, 4-diphosphinine fused with two tetrathiafulvalenes // Chem. Commun. 2004. — P. 2794−2795.
  55. Iwahori F., Golhen S., Ouahab L., Carlier R., Sutter J.-P., Cu11 Coordination Complex Involving TTF-py as Ligand // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — N. 26. — P. 6541 — 6542.
  56. Benbellat N., Gavrilenko K. S., Le Gal Y., Cador O., Golhen S., Gouasmia A., Fabre J.-M., Ouahab L., Co (II)-Co (II) Paddlewheel Complex with a Redox-Active Ligand Derived from TTF // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — N. 26. — P. 10 440 — 10 442.
  57. Gavrilenko K. S., Le Gal Y., Cador O., Golhen S., Ouahab L., First trinuclear paramagnetic transition metal complexes with redox active ligands derived from TTF: Co2M (PhCOO)6(TTF-CH=CH-py)2−2CH3CN, M = Co11, Mn11 // Chem. Commun. 2007. — P. 280−282.
  58. Wang L., Zhang B., Zhang J., Preparation and Crystal Structure of Dual-Functional Precursor Complex Bis (acetylacetonato)nickel (II) with 4-Pyridyltetrathiafulvalene // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — N. 17. — P. 6860 — 6863.
  59. Ota A., Ouahab L., Golhen S., Cador O., Yoshidab Y., Saito G., Paramagnetic transition metal complexes with a redox-active ligand: M (hfac)2(EDO-EDT-TTF-py)n- M=Cuu, n = 1, 2- M = Mn", n = 2. // New J. Chem. 2005. — V. 29. — P. 1135 — 1140.
  60. Jia C., Liu S.-X., Ambrus C., Neels A., Labat G., Decurtins S., One-Dimensional p-Chloromanganese (II)-Tetrathiafulvalene (TTF) Coordination Compound // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — N. 8. — P. 3152 — 3154.
  61. Liu S-X., Ambrus C., Dolder S., Neels A., Decurtins S., A Dinuclear Ni (II) Complex with Two Types of Intramolecular Magnetic Couplings: Ni (II)-Ni (II) and Ni (II)-TTF + // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — N. 24. — P. 9622 — 9624.
  62. Xue H., Tang X.-J., Wu L.-Z., Zhang L.-P., Tung C.-H., Highly Selective Colorimetric and Electrochemical Pb Detection Based on TTF-7t-Pyridine Derivatives // J. Org. Chem. 2005. — V. 70. — N. 24. — P. 9727- 9734.
  63. Zhao Y.-P., Wu L.-Z., Si G., Liu Y., Xue H., Zhang L.-P., Tung C.-H., Synthesis, y I
  64. Spectroscopic, Electrochemical and Pb -Binding Studies of Tetrathiafulvalene Acetylene Derivatives // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — N. 10. — P. 3632 — 3639.
  65. Hansen T. K., Jorgensen T., Stein P. C, Becher J., Crown Ether Derivatives of Tetrathiafulvalene. // J. Org. Chem. 1992. — V. 57. — N. 24. — P. 6403−6409.
  66. Lyskawa J., Le Derf F., Levillain E., Mazari M., Salle' M., Tetrathiafulvalene-Based Podands for Pb2+ Recognition // Eur. J. Org. Chem. 2006. — P. 2322−2328.
  67. Delogu G., Fabbri D., Dettori M. A., Salle' M., Le Derf F., Blesa M.-J., Allain M., Electroactive C2 Symmetry Receptors Based on the Biphenyl Scaffold and Tetrathiafulvalene Units // J. Org. Chem. 2006. — V. 71. — N. 24. — P. 9096−9103.
  68. Trippe G., Levillain E., Le Derf F., Gorgues A., Salle M., Jeppesen J. O.,.Nielsen K., Becher J., Electrochemical Recognition of Cations by Bis (pyrrolo)tetrathiafulvalene Macrocycles // Org. Lett. 2002. — V. 4. — N. 15. — P. 2461−2464.
  69. Blesa M.-J., Zhao B.-T., Allain M., Le Derf F., Salle M., Bis (calixcrown)tetrathiafulvalene Receptors // Chem. Eur. J. 2006. — V. 12. — P. 19 061 914.
  70. Devic T., Batail P., Fourmigue’M., Avarvari N., Unexpected Reactivity of PdCl2 and PtCl2 Complexes of the Unsaturated Diphosphine o-Me2TTF (PPh2)2 toward Chloride
  71. Abstraction with Thallium Triflate // Inorg. Chem. 2004. — V. 43. — N. 10. — P. 3136 -3141.
  72. Avarvari N., Martin D., Fourmigue M., Structural and electrochemical study of metal carbonyl complexes with chelating bis- and tetrakis (diphenylphosphino)tetrathiafulvalenes // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 643 644. — P. 292−300.
  73. Avarvari N., Fourmigue' M., First cation radical salt of a tetrathiafulvalene-based phosphine metal complex // Chem. Commun. 2004. — P. 1300−1301.
  74. Perruchas S., Avarvari N., Rondeau D., Levillain E., Batail P., Multielectron Donors Based on TTF-Phosphine and Ferrocene-Phosphine Hybrid Complexes of a Hexarhenium (III) Octahedral Cluster Core // Inorg. Chem. 2005. — V. 44. — N. 10. — P. 3459−3465.
  75. Smucker B. W., J. Dunbar K. R., Homoleptic complexes of Ag (I), Cu (I), Pd (II) and Pt (II) with tetrathiafulvalene-functionalized phosphine ligands // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. — P. 1309- 1315.
  76. Rethore C., Fourmigue M., Avarvari N., Tetrathiafulvalene based phosphino-oxazolines: a new family of redox active chiral ligands // Chem. Commun. 2004. — P. 1384−1385.
  77. Kobayashi A., Fujiwara E., Kobayashi H., Single-Component Molecular Metals with Extended-TTF Dithiolate Ligands // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — N. 11. — P. 5243−5264.
  78. Kobayashi A., Tanaka H., Kobayashi H., Molecular design and development of single-component molecular metals // J. Mater. Chem. 2001. — 11. — P. 2078−2088.
  79. Ueda K., Kamata Y., Iwamatsu M., Sugimoto T., Fujita H., A neutral bis (diethylthiotetrathiafulvalenyldiselenolato)nickel complex: a superior organicconductor to the corresponding dithiolato derivative // J. Mater. Chem. 1999. — N. 9. -P. 2979−2983.
  80. Fujiwara E., Kobayashi A., Fujiwara H., Kobayashi A., Syntheses, Structures, and Physical Properties of Nickel Bis (dithiolene) Complexes Containing Tetrathiafulvalene (TTF) Units // Inorg. Chem. 2004. — V. 43. — N. 3. — P. 1122−1129.
  81. Ueda K., Goto M., Iwamatsu M., Sugimoto T., Endo S., Toyota N., Yamamoto K., Fujita H., Highly-conducting neutral copper complexes substituted with two tetrathiafulvalenyldithiolato groups // J. Mater. Chem. 1998. — V. 8. — N. 10. — P. 21 952 198.
  82. Tanaka H., Kobayashi H., Kobayashi A., A Conducting Crystal Based on A Single-Component Paramagnetic Molecule, Cu (dmdt)2. (dmdt = Dimethyltetrathiafulvalenedithiolate) // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — N. 34, P. 10 002−10 003.
  83. McCullough R. D., Belot J. A., Toward New Magnetic, Electronic, and Optical Materials: Synthesis and Characterization of New Bimetallic Tetrathiafulvalene Tetrathiolate Building Blocks // Chem. Mater. 1994. — V. 6. — N. 8. — P. 1396−1403.
  84. Massue J., Bellec N., Chopin S., Levillain E., Roisnel T., Cle’rac R., Lorcy D., Electroactive Ligands: The First Metal Complexes of Tetrathiafulvenyl-Acetylacetonate // Inorg. Chem. 2005. — V. 44. — N. 24. — P. 8740 — 8748.
  85. Iyoda M., Hasegawa M., Miyake Y., Bi-TTF, Bis-TTF, and Related TTF Oligomers //Chem. Rev.-2004.-V. 104.-N. 11.-P. 5085−5113.
  86. Otsubo T., Kochi Y., Bitoh A., Ogura F., Syntheses and Properties of Novel Dimeric Tetrathiafulval enes Linked with an Ethenylene or Ethynylene Spacer // Chem. Lett. -1994. V. 23. — N. 11. — P. 2047−2053.
  87. Adam M., Mullen K., Oligomeric Tetrathiafulvalenes: Extended donors for increasing the dimensionality of electrical conduction // Adv. Mater. 1994. -N. 6. — P. 439−459.
  88. Lahlil K., Moradpour A., Merienne C., Bowlas C., Pyrazine-Fused Bis (tetrathiafulvalenes) // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — N. 26. — P. 8030 — 8033.
  89. Avarvari N., Fourmigue M., l, 4-Dihydro-l, 4-diphosphinine fused with two tetrathia fulvalenes // Chem. Commun. 2004. — 2794−2795.
  90. Jorgensen M., Lestrup K. A., Beehgaard K., Mesoions as Versatile Intermediates in Tetrathiafulvalene Synthesis // J. Org. Chem. 1991. -V. 56. — N. 19. — P. 5684−5688.
  91. Bryce M. R., Marshallsay G. J., Moore A. J., Bis- and Tris (tetrathiafiilvalenes) (TTFs) Derived from Reactions of the TTF-thiolate Anion // J. Org. Chem. 1992. — V. 57.-N. 18.-P. 4859−4862.
  92. Sudmale I. V., Tormos G. V., Khodorkovsky V. Y., Edzina A. S., Neilands O. J., Cava M. P., Synthesis and Properties of New Bridged Tetrathiafulvalenes // J. Org. Chem. 1993. — V. 58. — N. 6. — P. 1355 — 1358.
  93. Pointillart F., Le Gal Y., Golhen S., Cador O., Ouahab L., Binuclear Gadolinium (III) Coordination Complex based on bridging Tetrathiafulvalenecarboxylate Radical Cations // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2009. — P. 3777−3779.
  94. Lu W., Zhang Y., Dai J., Zhu Q-Y., Bian G-Q., Zhang D-Q., A Radical-Radical and Metal-Metal Coupling Tetrathiafulvalene Derivative in which Organic Radicals Directly Coordinate to Cu11 Ions // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — P. 1629−1634.
  95. Ichikawa S., Kimura S., Mori H., Yoshida G., Tajima H., Antiferromagnetic Interaction Achieved by a 3-D Supramolecular Cu11 Complex with Pyrazino-Fused TTF as the Ligand, CuCl2(BP-TTF). // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — N. 19. — P. 7575−7577.
  96. Wu J.-C., Liu S.-X., Keene T. D., Neels A., Mereacre V., Powell A. K., Decurtins S., Coordination Chemistry of a 7i-Extended, Rigid and Redox-Active Tetrathiafulvalene-Fused Schiff-Base Ligand // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — N. 8. — P. 3452−3459.
  97. Liu W., Xiong J., Wang Y., Zhou X.-H., Wang R., Zuo J.-L., You X.-Z., Syntheses, Structures, and Properties of Tricarbonyl (Chloro) Rhenium (I) Complexes with Redox
  98. Active Tetrathiafiilvalene-Pyrazole Ligands // Organometallics. 2009. — V. 28. — N. 3. -P. 755−762.
  99. Pierpont C. G., Buchanan Т. M., Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-semiquinone and catecholate ligands // Coord. Chem. Rev. 1981. — V. 38. — N. 1. — P. 45−87.
  100. Pierpont C. G., Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands // Coord. Chem. Rev. 2001. -V. 216−217.-P. 99−125.
  101. Pierpont C. G., Unique properties of transition metal quinone complexes of the MQ3 series // Coord. Chem. Rev. 2001. -V. 219−221. — P. 415−433.
  102. Sato O., Tao J., Zhang Y.-Z., Control of Magnetic Properties through External Stimuli // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — V. 46. — P. 2152−2187.
  103. Г. А., Черкасов В. К., Лобанов А. В., Абакумов Г. А., Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди // Докл. АН СССР. 1982. — Т. 266. — № 2. — С 361−363.
  104. Г. А., Черкасов В. К., Свободнорадикальные о-семихиноновые комплексы переходных металлов. Структурная динамика в растворах // Металллорг. химия. 1990. — Т. 3. — № 4. — С. 838−852.
  105. Г. А., Черкасов В. К., Неводчиков В. И., Гарнов В. А., Динамика координационной сферы бис-фосфиновых о-семихиноновых комплексов меди (I) // Изв. АН СССР., Сер. хим. 1991. — № 9. — С. 1986−1991.
  106. Н. Н., Солодовников С. П., Прокофьев А. И., Кабачник М. И. Динамика вырожденной таутомерии в свободных радикалах // Успехи химии. -1978. Т. XLVII. — Вып. 6. — С. 1048−1089.
  107. Ohnishi S.-I., McConnell H. M., Interaction of the Radical Ion of Chlorpromazine with Deoxyribonucleic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. — N. 10. — P. 22 932 293.
  108. Pierpont C. G., Downs H. H., o-Quinone coordination to cis-dioxomolybdenum (VI) species. Crystal and molecular structure of cis-dioxodichloro (9,10-phenanthrenequinone) molybdenum (VI) // Inorg. Chem. 1977. — V. 16. — N. 11. — P. 2970 — 2972.
  109. Г. А., Черкасов В. К., Пискунов А. В., Мещерякова И. Н., Ладо А. В., Поддельский А. И., Фукин Г. К., Молекулярные комплексы цинка с пространственно-затрудненным о-хиноном и о-иминохиноном // Докл. API. 2009. -Т. 427. -№ 3.- С. 330−334.
  110. Pierpont C. G., Lange С. W., The chemistry of transition metal complexes containing catechol and semiquinone ligands // Prog. Inorg. Chem. 1994. — V. 41. — P. 331 -442.
  111. Shultz D. A., Structure-Property Relationships in New Semiquinone-Type Ligands: Past, Present, and Future Research Efforts // Comments Inorg. Chem. 2002. — V. 23. -N. l.-P. 1−21.
  112. Shultz D. A., Boal A. K., Driscoll D. J., Kitchin J. R., Tew G. N. Preparation and Characterization of a Bis-Semiquinone: A Bidentate Dianion Biradical // J. Org. Chem. -1995. V. 60. — N. 12. — P. 3578−3579.
  113. Caneschi A., Dei A., Lee H., Shultz D. A., Sorace L., Ferromagnetically Coupled, Bis (Semiquinone) Ligand Enforces High-Spin Ground States in Bis-metal Complexes //1.org. Chem. 2001. — V. 40. — N. 2. — P. 408−411.
  114. Shultz D. A., Bodnar S. H., Lee H., Kampf J. W., Incarvito C. D., Rheingold A. L., Singlet-Triplet Gap in Triplet Ground-State Biradicals is Modulated by Substituent Effects//J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124.-N. 34. — P. 10 054−10 061.
  115. Shultz D. A., Boal A. K., Farmer G. T., Synthesis of Bis (semiquinone)s and Their Electrochemical and Electron Paramagnetic Resonance Spectral Characterization // J. Org. Chem. 1998. — V. 63. — N. 25. — P. 9462−9469.
  116. Shultz D. A., Lee H. Jr., Fiko R. M., Synthesis and Characterization of Planarized, Trimethylmethane-Type Bis (Semiquinone) Biradical // Tetrahedron. 1999. — V. 55. — P. 12 079−12 086.
  117. Shultz D. A., Bodnar S. H., Kumar R. K., Lee H., Kampf J. W., Molecular Structures of Carbonyl-Linked Bis (dioxolene) Complexes: Can a Carbonyl Group Act as an Effective Ferromagnetic Coupler? // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — N. 3. — P. 546 549.
  118. Shultz D. A., Bodnar S. H., Paramagnetic Zinc (II) Complexes of a Bis (catechol): Dependence of Product Spin State on Tautomerization of the Bis (catechol) Ligand // Inorg. Chem. 1999. -V. 38. — N. 3. — P. 591−594.
  119. Shultz D. A., Structure property relationship in cross-conjugated, high-spin, dinuclear ligands: builing blocks for open-shell molecules and materials // Polyhedron. -2001.-N. 20.-P. 1627−1631.
  120. Shultz D. A., Fico R. M., Bodnar S. H., Kumar R. K., Vostrikova K. E., Kampf J. W., Boyle P. D., Trends in Exchange Coupling for Trimethylenemethane-Type
  121. Bis (semiquinone) Biradicals and Correlation of Magnetic Exchange with Mixed Valency for Cross-Conjugated Systems // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — N. 38. — P. 11 761−11 771.
  122. Г. А., Неводчиков В. И., Дружков Н. О., Захаров JI. Н., Абакумова JI. Г., Курский Ю. А., Черкасов В. К., Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. АН, Сер. хим. 1997. — № 4. — С. 804−808.
  123. G. A., Nevodchikov V. I., Kuropatov V. A., Noll В. С., Pierpont С. G., Synthesis and structure of a polymeric complex of Tl (III) containing bis (semiquinone) bridging ligands // Inorg. Chem. 1998. — V. 37. — N. 23. — P. 6117−6119.
  124. Abakumov G. A., Cherkasov V. K., Nevodchikov V. I., Kuropatov V. A., Yee G. Т., Pierpont C. G., Magnetic properties and redox isomerism for 4,4'-bis (semiquinone) complexes of copper // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — N. 10. — P. 2434−2436.
  125. Poddel’sky A. I., Piskunov A. V., Druzhkov N. O., Fukin G. K., Cherkasov V. K., Abakumov G. A., New Bis-o-Benzoquinoid Ligands with Ethylene Bridge and Their Metal Complexes // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. — V. 635. — P. 2563−2571.
  126. А. В., Черкасов В. К., Дружков Н. О., Абакумов Г. А., Икорский В. Н., Исследование о-семихиноновых комплексов — производных пространственно-затрудненного ди-о-хинона // Изв. АН, Сер. хим. 2005. — № 7. — С. 1580−1584.
  127. Breitzer J. G., Chou J.-H., Rauchfuss Т. В., A New Synthesis of Tetrathiooxalate and Its Conversion to C3S52″ and C4S62″ // Inorg. Chem. 1998. — V. 37. — N. 8. — P. 20 802 082.
  128. Liu Z. J., Kong L. В., Wang L. M., Zhou Y. H., Zhan С. M., Poly (tetrathiooxalic acid) -Novel Cathode Active Material for Secondary Lithium Batteries // J. New Mat. Electrochem. Systems. 2005. — N. 8. — P. 269−272.
  129. Fukin G. K.,. Cherkasov A. V, Shurygina M. P., Druzhkov N. O., Kuropatov V. A., Chesnokov S. A., Abakumov G. A., Geometrical and energetical aspects of structure of 3,6-di-tert-buty 1-o-benzoquinones // Struct. Chem. 2010. — V. 21. — P.607−611.
  130. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. -1991.-763 с.
  131. С. В., Мищенко О. Г., Масленников С. В., Спирина И. В., Фоторазложение замещенных о-бензохинонов в растворах насыщенных углеводородов I. Исследование кинетических закономерностей // Журн. общ. Химии. 2007. — Т. 77. — Вып. 4. — С. 649−652.
  132. Shurygina М.Р., Kurskii Yu.A., Druzhkov N.O., Chesnokov S.A., Abakumova L.G., Fukin G.K., Abakumov G.A., Photolytic decarbonylation of o-benzoquinones // Tetrahedron. 2008. — V. 64. — P. 9784−9788.
  133. M. П., Курский Ю. А., Дружков H. О., Чесноков С. А., Абакумов Г. А., Продукты и механизмы фотохимических превращений о-хинонов // Химия высоких энергий. 2010. — Т.44. — № 3. — С. 262−266.
  134. М. П., Курский Ю. А., Чесноков С. А., Дружков Н. О., Фукин Г. К., Абакумов Г. А., Черкасов В. К., Продукты фотовосстановления о-бензохинонов в присутствии КДЧ-диметиланилинов // Изв. АН, Сер. хим. 2006. — № 9. — С. 15 281 535.
  135. О. Г., Масленников С. В., Спирина И. В., Курский Ю. А., Смолянинов И. В. Особенности фотолитического первращения ди-о-хинонов, содержащих сульфидные фрагменты // Журн. общ. химии. 2009. — Т.79. — Вып. 6. -С. 980−983.
  136. О.Г., Масленников С. В., Спирина И. В., Дружков Н. О., Курский Ю. А., Масленников В. П. Кинетика фотолитических превращений 4,4'-ди-(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинона) // Журн. общ. химии. 2007. — Т. 77. — Вып. 12. — С. 1997−2001.
  137. Н. М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа. 1984. — 463 с.
  138. Emsley J. The Elements. Oxford: Clarendon Press. 1991. — 256 p.
  139. Abakumov G. A., Lobanov A. V., Cherkasov V. K., Razuvaev G. A., The synthesis and properties of o-semiquinolate copper complexes // Inorg. Chem. Acta. 1981. — V. 49.-P. 135−138.
  140. В. А., Черкасов В. К., Абакумов Г. А., Разуваев Г. А., Орто-семихиноновые комплексы одновалентной меди и серебра // Докл. АН СССР. -1977.-Т. 236, № 3.-С. 620−623.
  141. А. В. Дис. канд. хим. наук. Нижний Новгород: ИМХ РАН. 2004. -118 с.
  142. H. В., Schrade R., Saur H., Schuler P., Scheffler K., Paramagnetische Ionenpaare als Vorstufen bei der Synthese von Zinn (IV)-Sauerstoffheterocyclen // J. Organomet. Chem. 1981. — V. 214. — P. 197−213.
  143. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э., Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит. 1958. — 67 с.
  144. G. М., SHELXTL v. 6.12 Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 2000.
  145. Shelgrick G. M., SADABS v. 2.01 Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. -1998.
  146. В. А., Неводчиков В. И., Абакумов Г. А., Черкасов В. К., Абакумова JI. Г., Курский Ю. А., Хлорирование 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона хлористым сульфурилом // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1985. — V. 34. — № 12. — С. 2793−2795.
  147. Н. Л., Белостоцкая И. С., Джуарян Э. В., Ершов В. В., о-Бензохиноны и их полярографическое восстановление // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1973. Т. 22. — № 6. — С. 1380−1382.
  148. Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир. — 1968. — 662с.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!