Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и свойства полимеров 4-метил-2-пентина, 1-триметилгермил-1-пропина и сополимеров на их основе

Диссертация: Синтез и свойства полимеров 4-метил-2-пентина, 1-триметилгермил-1-пропина и сополимеров на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В рамках работ по совместному проекту с Институтом полимеров исследовательского центра GKSS Forschungszentrum (ФРГ) и отделом «Материалы и Технология» исследовательского центра SINTEF (Норвегия) был изготовлен новый высокоселективный, устойчивый к органическим веществам органо-неорганический гибридный материал на основе ПМП и наночастиц ТЮг. Этот нанокомпозитный материал был использован для… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. 9 1.1. Полимеризация и сополимеризация 1,2-дизамещенных ацетиленов
    • 1. 1. 1. Катализаторы для полимеризации ацетиленов
    • 1. 1. 2. Полимеризация дизамещенных ацетиленов
      • 1. 1. 2. 1. Полимеризация углеводородных ацетиленов
      • 1. 1. 2. 2. Полимеризация дифенилацетиленов
      • 1. 1. 2. 3. Полимеризация гетероатомсодержащих ацетиленов
      • 1. 1. 3. Сополимеризация замещенных ацетиленов
    • 1. 2. Структура и свойства дизамещенных полиацетиленов
      • 1. 2. 1. Геометрическая структура замещенных полиацетиленов
      • 1. 2. 2. Микроструктура и свойства дизамещенных ацетиленов
    • 1. 3. Газоразделительные свойства замещенных полиацетиленов
      • 1. 3. 1. Свободный объем высокопроницаемых дизамещенных полиацетиленов
      • 1. 3. 2. Проницаемость и разделение индивидуальных газов и смесей газов
      • 1. 3. 3. Гибридные органо-неорганические нанокомпозитные мембраны на основе 1,2-дизамещенных полиацетиленов
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 60 2.1 Синтез полимеров
    • 2. 1. 1. Синтез мономеров
    • 2. 1. 2. Подготовка исходных соединений
    • 2. 1. 3. Полимеризация МП, ТМГП и ТМСП
    • 2. 1. 4. Сополимеризация МП с ТМСП и ТМГП
    • 2. 2. Характеристика полученных полимеров
    • 2. 3. Методика определения состава сополимеров
  • МП-ТМСП и МП-ТМГП по ИК-спектрам
    • 2. 4. Определение констант сополимеризации
  • 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Влияние типа каталитической системы, растворителя и температуры на молекулярно-массовые характеристики и геометрическую структуру ПМП
    • 3. 2. Влияние типа каталитической системы, растворителя и температуры на геометрическую структуру ПТМГП
    • 3. 3. Свойства ПМП и ПТМГП
    • 3. 4. Сополимеризация МП с ТМСП и ТМГП
    • 3. 5. Гибридные органо-неорганические мембраны на основе ПМП
  • ВЫВОДЫ

Синтез и свойства полимеров 4-метил-2-пентина, 1-триметилгермил-1-пропина и сополимеров на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы.

Создание новых наноструктурных полимерных материалов с различными функциональными свойствами представляется чрезвычайно актуальным в настоящее время. Одной из перспективных областей является создание наноструктурированных полимерных мембранных материалов для селективного парои газо-разделения. В частности, к материалам, свойства которых определяются организацией нанопространства полимерных пленок, относятся стеклообразные полимеры 1,2-дизамещенных ацетиленов. Эти полимеры обладают рекордно высокими параметрами газо-/паро-проницаемости и необычной для стеклообразных полимеров преимущественной проницаемостью по большим органическим молекулам. Разделительные свойства дизамещенных полиацетиленов обусловлены специфической организацией нанопространства в полимере, а именно, высоким свободным объемом и взаимосвязанностью элементов свободного объема, которые создаются жесткой основной цепью и объемными боковыми заместителями. Транспортные свойства дизамещенных полиацетиленов делают их потенциально привлекательными в качестве мембранных материалов для разделения смесей с низким содержанием высших углеводородов, например, природного газа, попутного газа и т. д. Однако для таких материалов наряду с высокими транспортными свойствами важными характеристиками являются также устойчивость к компонентам разделяемой смеси, механические свойства, термоокислительная стабильность.

Основная цепь 1,2-дизамещенных полиацетиленов содержит чередующиеся двойные связи, поэтому макромолекулы могут иметь различную геометрическую структуру, что может влиять на организацию полимера на наноуровне. Подробные исследования синтеза поли (1-триметилсилил-1-пропина) (ПТМСП) показали возможность влияния условий синтеза на геометрическую структуру полимера и позволили установить, что устойчивость к органическим растворителям и коэффициенты проницаемости полимеров зависят от микроструктуры и обусловленной ею морфологии полимера.

Значительно менее изучено влияние условий синтеза на свойства высокопроницаемых аналогов ПТМСП — углеводородного поли (4-метил-2-пентина) (ПМП) и Ge-содержащего поли (1-триметилгермил-1-пропина) (ПТМГП). Эти полимеры обладают более высокой устойчивостью к органическим растворителям и лучшей химической устойчивостью, обусловленной большей стабильностью связей С-С и С-Ge по сравнению с C-Si. Кроме того, достоинством ПМП является потенциальная доступность мономера 4-метил-2-пентина, синтез которого может быть осуществлен с использованием продуктов промышленного производства — 4-метил-2-пентена или метилизобутилкетона. Поэтому для ПМП и ПТМГП важным является проведение систематических исследований влияния полимеризационных факторов на конфигурационный состав полимера и его морфологию. Представляется актуальным также исследование способов модификации ПМП как сополимеризацией МП с другими 1,2-дизамещенными ацетиленами, так и изменением упаковки полимера путем введения наночастиц в полимерную матрицу.

Цель работы.

Исследование взаимосвязи условий полимеризации 4-метил-2-пентина (МП) и 1-триметилгермил-1-пропина (ТМГП), геометрической структуры и морфологии образующегося полимера, а также установление влияния геометрической структуры ПМП и ПТМГП на функциональные свойства полимера (устойчивость к органическим растворителям и параметры проницаемости по постоянным газам и углеводородам СН4, н-С4Ню).

В задачу работы также входило исследование модификации 1,2-дизамещенных полиацетиленов сополимеризацией ацетиленов различного строения (МП с 1-триметилсилил-1-пропином (ТМСП) и ТМГП) и приготовлением органо-неорганических нанокомпозитов на основе ПМП и наноразмерных частиц ТЮ2.

Научная новизна.

Впервые проведено систематическое исследование полимеризации МП на каталитических системах на основе галогенидов Nb, Та и W и установлено влияние типа каталитической системы, температуры, полярности растворителя на молекулярно-массовые характеристики и геометрическую структуру ПМП. Впервые проведен расчет содержания звеньев циси транс-структуры в образцах ПМП по спектрам ЯМР 13С. Получены образцы ПМП, различающиеся по микроструктуре в широком диапазоне: от транс-преобладающей и смешанной микроструктуры (50−70% транс-звеньев, Nbи Та-содержащие катализаторы) до преимущественного цис-состава (90% z/wc-звеньев, W-катализатор).

На основе данных рентгено-структурного анализа установлено, что ПМП является аморфным полимером, в котором в зависимости от микроструктуры реализуется либо типично аморфная структура (полимер с высоким содержанием цис-структур), либо двухфазная надмолекулярная структура (полимер смешанной микроструктуры), где включения с повышенной степенью упорядоченности распределены в аморфной фазе. Показано, что с повышением уровня упорядоченности надмолекулярной структуры ПМП возрастает устойчивость полимера к органическим растворителям.

Полимеризацией ТМГП в присутствии каталитических систем на основе NbCb и ТаС15 с разными сокатализаторами и в растворителях разной полярности получен образцы ПТМГП в широком диапазоне микроструктур, в том числе стереорегулярный ПТМГП трансконфигурации (-100%).

Установлено, что в ПТМГП, обладающем двухфазной надмолекулярной структурой, наиболее высокой устойчивостью к органическим растворителям обладает т/?ш/с-регулярный полимер.

Для образцов ПМП и ПТМГП разной геометрической структуры измерены коэффициенты проницаемости и селективности разделения по индивидуальным газам N2, О2, Н2, СО2, СН4 и С4Н10 и в смеси н-бутан/метан (1.6 мол.%/98.4 мол.%). Установлено, что повышенное содержание транс-звеньев увеличивает проницаемость как по индивидуальным газам, так и в смеси н-бутан/метан.

Исследована статистическая сополимеризация МП с его Siи Ge-содержащими аналогами ТМСП и ТМГП на каталитических системах на основе Nb. Получены образцы статистических сополимеров МП-ТМСП и МП-ТМГП различного состава. Определены относительные активности мономеров в сополимеризации. Установлено, что активность мономеров возрастает в ряду МП < ТМСП < ТМГП, и определяется доступностью связи С=С при координации к активному центру растущей цепи.

На примере ПМП показано, что введение наночастиц в виде золя ТЮ2 приводит к изменению упаковки полимерных цепей, о чем свидетельствует повышение проницаемости и селективности разделения смеси н-бутан/метан в нанокомпозитном ПМП более чем в два раза по сравнению с чистым полимером.

Практическая значимость работы.

Полученные в работе данные позволяют регулировать геометрическую структуру полимера варьированием условий синтеза и получить ПТМГП и ПМП, сочетающие устойчивость к органическим растворителям и высокие параметры разделения смеси «-бутан/метансвойства, необходимые для полимерных мембранных материалов и нанокомпозитов на их основе, применяемых для разделения промышленных углеводородсодержащих смесей.

В рамках работ по совместному проекту с Институтом полимеров исследовательского центра GKSS Forschungszentrum (ФРГ) и отделом «Материалы и Технология» исследовательского центра SINTEF (Норвегия) был изготовлен новый высокоселективный, устойчивый к органическим веществам органо-неорганический гибридный материал на основе ПМП и наночастиц ТЮг. Этот нанокомпозитный материал был использован для пилотных партий высокопроизводительных мембран и мембранных элементов и модулей для испытаний на реальных промышленных газовых смесях, содержащих //-бутан.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. 1.1. Полимеризация и сополимеризация 1,2-дизамещенных ацетиленов.

выводы.

1. Исследована полимеризация 1,2-дизамещенного ацетилена 4-метил-2-пентина (МП) на каталитических системах на основе хлоридов Nb, Та, W и пентабромида Nb. Установлено, что варьированием условий синтеза (используемый каталитический комплекс, полярность растворителя, температура) можно контролировать молекулярно-массовые характеристики и геометрическую структуру (соотношение цис-/транс-структур) полимера, что позволяет выбирать условия для синтеза полимеров с контролируемыми характеристиками.

2. Впервые проведено количественное определение содержания цис-/транс-структур в образцах поли (4-метил-2-пентина) (ПМП) по.

1 л спектрам ЯМР С. Отнесение сигналов на ЯМР спектрах к циси транс-структурам было сделано на основании данных экспериментального исследования геометрической структуры ПМП, полученного методами ЯМР 13С и ИК-спектроскопии, а также данных теоретического анализа нормальных колебаний для циси трансмоделей ПМП.

3. Впервые для ПМП и поли (1-триметилгермил-1-пропина) (ПТМГП) получены систематические ряды полимеров в широком диапазоне цис-/транс-структур (10−65% и 35 —100% транс-звеньев в ПМП и ПТМГП, соответственно), в том числе стереорегулярный ПТМГП транс-конфигурации.

4. Установлено, что полимеры являются аморфными, при этом в зависимости от микроструктуры в полимерах реализуется надмолекулярная структура с большей или меньшей степенью упорядоченности. В ПМП с преобладающим содержанием цис-структур формируется типично аморфный полимер. Переход к смешанной и транс-обогащенной микроструктуре в ПМП и ПТМГП характеризуется образованием двухфазной надмолекулярной структуры, в которой включения с повышенной степенью упорядоченности распределены в аморфной фазе. Показано, что полимеры с наиболее высокой степенью упорядоченности надмолекулярной структуры обладают наибольшей устойчивостью к органическим растворителям.

5. Изучена зависимость проницаемости постоянных газов и селективности разделения смеси н-бутан/метан от соотношения цис-/транс-структур в ПМП и ПТМГП. Различия в проницаемости объясняются отличиями в упаковке макроцепей, имеющих различную регулярность. Получены образцы ПМП и ПТМГП, сочетающие устойчивость к алифатическим и ароматическим углеводородам с высокими параметрами проницаемости.

6. Для статистической сополимеризации МП с 1-триметилсилил-1-пропином (ТМСП) и 1-триметилгермил-1-пропином (ТМГП), проведенной на каталитических системах на основе пентахлоридов Nb и Та, определены относительные активности мономеров в сополимеризации. Активность мономеров возрастает в ряду МП < ТМСП < ТМГП, и объясняется доступностью связи С=С для координации с активным центром растущей цепи. Получены образцы статистических сополимеров МП-ТМСП и МП-ТМГП разного состава.

7. Разработан новый устойчивый органо-неорганический нанокомпозитный материал на основе ПМП методом смешения раствора полимера с золем наночастиц ТЮгВысокопроницаемый нанокомпозитный материал ПМП/ТЮ2 демонстрирует лучшее сочетание устойчивости к алифатическим и ароматическим углеводородам с селективностью разделения н-бутан/метан для смесей с низким содержанием н-бутана, по сравнению с известными в настоящее время мембранными материалами, и является перспективным для мембранных процессов кондиционирования природного газа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.Г., Родионов Ю. М., Мисин В. М., Черкашин М.И. II Успехи химии. 1976. Т.45. С. 695.
  2. Simionescu C.I., Percec V. II Prog. Polym. Sci. V. 8. P. 133.
  3. Furlani A., Napoletano C., Russo M.V., Camus A., Marsich N. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1989. V. 27. P. 75.
  4. Yang W., Tabata M., Kobayashi S., Yokota K, Shimizu A. II Polymer. 1991. V. 23. P. 1135.
  5. И.А., Григорян С. Г., Жамкочян Г. А., Мацоян С.Г. II Высокомолек. Соед. Сер. А. 1975. Т. 17. С. 2517.
  6. Masuda Т., Kawai М, Higashimura Т. II Polymer. 1982. V. 23. Р. 744.
  7. Masuda Т., Higashimura Т. II Adv. Polym. Sci. 1987. V. 81. P. 121.
  8. Teast W. Conducting polymers. 1986. P. 1−43.
  9. Katz T.J., Lee S.J. II J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 1. P. 422.
  10. McGinnis J., Katz T.J., Hurwitz S. II J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 2. P. 605.11 .Katz T.J., Hacker S.M., Kendrick R.D., Yannoni C.S. II J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 7. P. 2182.
  11. Masuda Т., Okano Y, Kuwane Y, Higashimura Т. II Polym. J. 1980. V. 12. P. 907.
  12. Higashimura Т., Deng Y.-X., Masuda Т. II Macromolecules. 1982. V. 15. №. 2. P. 234.
  13. A.Masuda Т., Isobe Е., Higashimura Т., Takada К. II J. Am. Chem. Soc.1983. V. 105. № 25. P. 7473. 15. Masuda Т., Isobe E., Higashimura Т. II Macromolecules. 1985. V. 18. №. 5. P. 841.
  14. Niki A., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem.1987. V. 25. № 6. P. 1553. 1. Masuda Т., Yamamoto K., Higashimura Т. И Polymer. 1982. V. 23. P. 1663.
  15. Szymanska-Buzar Т. II J. Mol. Cat. 1988. V. 48. № 1. P. 43.
  16. Masuda Т., Tamura K., Higashimura Т. II J. Chem Soc. Chem. Commun. 1985. P. 1615.
  17. Masuda Т., Kuwane Y., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1982. V. 20. № 4. P. 1043.21 .Masuda Т., Yamagata M., Higashimura Т. II Macromolecules. 1984. V. 17. №. 2. P. 126.
  18. Muramatsu H, Ueda Т., Ito К. //Macromolecules. 1985. V. 18. №. 8. P. 1634.
  19. Tamura K., Masuda Т., Higashimura Т. II Polym. Bull. 1993. V. 30. № 5. P. 537.
  20. TangB.-Z., KoteraN. //Macromolecules. 1989. V. 22. №. 11. P. 4388.
  21. Higashimura Т., Deng Y.-X., Masuda T. I I Macromolecules. 1982. V. 15. №.2. P. 234.
  22. Masuda Т., Takahashi Т., Niki A., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1986. V. 24. № 4. P. 809.
  23. Masuda Т., Kuwane Y., Higashimura Т. II Polym. J. 1981. № 3. P. 301.
  24. Masuda Т., Kawasaki M., Okano Y., Higashimura Т. II Polym. J. 1982. V. 14. № 5. P. 371.
  25. Takahashi Т., Masuda Т., Higashimura Т. II Polym. Preprints. 1982. V. 31. № 6. P. 1193.
  26. Cotton F.A., Hall W.T., Cam K.J., Karol F.J. 11 Macromolecules. 1981. V. 14. №. 2. P. 233.
  27. Masuda Т., Takahashi Т., Higashimura Т. II Macromolecules. 1985. V. 18. №.3. P. 311.
  28. Т., Niki A., Isobe E., Higashimura Т. // Macromolecules. 1985. V. 18. №. 11. P. 2109.
  29. Sasaki N., Masuda Т., Higashimura Т. II Macromolecules. 1976. V. 9. №. 4. P. 664.
  30. Masuda Т., Kawai M., Ohtori T, Higashimura Т. II Polym. J. 1979. V. 11. № 10. P. 813.
  31. Tsuchihara K., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 22. P. 8548.
  32. K., Masuda Т., Higashimura T. // Macromolecules. 1992. V. 25. №.21. P. 5816.
  33. Tsuchihara К, Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1993. V. 31. № 2. P. 547.
  34. Masuda Т., Isobe E., Hamano Т., Higashimura 71 // Macromolecules. 1986. V. 19. №. 9. P. 2448.
  35. Okano Y, Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1984. V. 22. № 7. P. 1603.
  36. Khotimsky V.S., Tchirkova M.V., Litvinova E.G., Rebrov A.I., Bondarenko G.N. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2003. V. 41. № 14. P. 2133.41 .Masuda Т., Isobe E., Hamano Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1987. V. 25. № 5. P. 1353.
  37. Isobe E., Masuda Т., Higashimura Т., Yamamoto A. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1986. V. 24. № 8. P. 1839.
  38. Т., Shinohara К., Капеко Т., OikawaE. //Macromolecules. 1996. V. 29. №. 12. P. 4192.
  39. Langsam M., SavocaA.C.L. Pat. 4 759 776 USA. 1988.
  40. Kwak G, Masuda T. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2000. V. 38. P.2964.
  41. Nagai K., Toy G.L., Freeman B.D., Teraguchi M., Kwak G., Masuda Т., Pinnau I. II J. Polym. Sci. Polym. Phys. 2002. V. 40. № 19. P. 2228.
  42. B.C., Чиркова M.B., Литвинова Е. Г., Антипов E.M., Ребров A.M. II Высокомолек. соед. Сер. А. 2001. Т. 43. № 6. С. 577.
  43. Masuda Т., Yoshimura Т., Tamura К., Higashimura Т. II Macromolecules. 1987. V. 20. №. 8. P. 1734.
  44. Yamagata M., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1982. V. 22. № 9. P. 2275.50 .Masuda Т., Matsumoto Т., Yoshimura Т., Higashimura Т. II Macromolecules. 1990. V. 23. №. 23. P. 4902.
  45. Matsumoto Т., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1991. V. 29. № 3. P. 295.
  46. Hasegawa K., Masuda Т., Higashimura Т. II Macromolecules. 1975. V. 8. №. 3. P. 255.
  47. Masuda Т., Higashimura Т. II Macromolecules. 1979. V. 12. №. 1. P. 9.
  48. Masuda Т., Yoshizawa Т., Okano Y., Higashimura Т. II Polymer. 1984. V. 25. № 4. P. 503.
  49. Hamano Т., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1988. V. 26. № 9. P. 2603.
  50. Nagai K., Higuchi A., Nakagawa Т. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1995. V. 33. № 2. P. 289.
  51. Nagai K., Mori M., Watanabe Т., Nakagawa Т. II J. Polym. Sci.,
  52. Polym. Phys. 1997. V. 35. № 1. P. 119. 58. Ghisselini M., Quinzi M., Giacinti Baschetti M., Doghieri F., Costa G., Sarti G.C. II Desalination. 2002. V. 149. № 3. P. 441.
  53. С., Dumitrescu Sc., Percec V. // J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1978. V. 64. P. 209.
  54. J.F., Percec V. //Polym. Bull. 1987. V. 18. № 4. P. 303.
  55. Okano Y., Masuda Т., Higashimura Т. II Polym. J. 1982. V. 14. № 6. P. 477.ei.Morisato A., Miranda N.R., Freeman B.D., Hopfenberg H.B., Costa G., Grosso A., Russo R. И J. Appl. Poly. Sci. 1993. V. 49. P. 2065.
  56. Katz T.J., Ho Т.Н., Shih N.-Y., Ying Y.-C., Stuart V.I.W. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 9. P. 2659.
  57. Kern R.J. II J. Polym. Sci., Part A-l, Polym. Chem. 1969. V. 7. № 2. P. 621.
  58. Furlani A., Napoletano C., Russo M.V., Feast W.J. II Polym. Bull. 1986. V. 16. № 4. P. 311.
  59. Т., Sasaki N., Higashimura T. // Macromolecules. 1975. V. 8. №. 6. P. 717.
  60. Percec V. II Polym. Bull. 1983. V. 10. № 1−2. P. 1. 6%.Masuda Т., Okano Y., TamuraK, Higashimura T. //Polymer. 1985. V. 26. № 5. P. 793.
  61. Costa G., Grosso A., Sacchi M.C., Stein P.C., Zetta L. II
  62. Macromolecules. 1991. V. 24. №. 10. P. 2858. lO. Izumikawa H., Masuda Т., Higashimura Т. II Polym. Bull. 1991. V. 27. № 4. P. 193.
  63. ЧирковаМ.В. Дисс.. канд. хим. наук. М.: ИНХС РАН, 2004.
  64. Fujimori J., Masuda Т., Higashimura Т. II Polym. Bull. 1988. V. 20. № l.P. 1.
  65. L.M. //J. Membrane Sci. 1991. V. 62. № 2. P. 165.
  66. Robeson L.M., Burgoyne W.F., Langsam M., Savoca A.C., Tien c.F. II Polymer. 1994. V. 23. P. 4970.
  67. K., Masuda Т., Nakagawa Т., Freeman B.D., Pinnau I. //Prog. Polym. Sci. 2001. V. 26. № 5. P. 721.
  68. Stern S.A. II J. Membrane Sci. 1994. V. 94. № 1. P. 1.
  69. MorisatoA., Pinnau I. //J. Membr. Sci. 1996. V. 121. P. 243.
  70. Plate N.A., Bokarev A.K., Kaliuzhnyi N.E., Litvinova E.G., Khotimkii V.S., Volkov V. V., Yampol’skii Y.P. II J. Membrane Sci. 1991. V. 60. № l.P. 13.
  71. Savoca A.C., Surnamer A.D., Tien C.F. II Macromolecules. 1993. V. 26. №. 23. P. 6211.
  72. Witchey-Lakshmanan L.C., Hopfenberg H.B., Chern R.T. II J. Membrane Sci. 1990. V. 48. № 2−3. P. 321.
  73. V.S. Khotimsky, E.G. Litvinova. «Polygermanohydrocarbons the structure and transport properties» Second International Symposium «Progress in Membrane Science and Technology», June 27 -July 1, Enschede, The Netherlands (1994) p. 57.
  74. Teraguchi M, Masuda Т. // Macromolecules. 2002. V. 35. №. 4. P. 1149.
  75. KouzaiH., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1994. V. 32. № 13. P. 2523.
  76. Ito H., Masuda Т., Higashimura Т. И J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1996. V. 34. № 14. P. 2925.
  77. Pinnau I., He Z, Morisato A. // J. Membrane Sci. 2004. V. 241. № 2. P. 363.
  78. Masuda Т., Iguchi Y, TangB.-Z., Higashimura Т. II Polymer. 1988. V. 29. № 11. P. 2041.
  79. Mizumoto Т., Masuda Т., Hogashimura Т. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1993. V. 31. № 10. P. 2555.
  80. Takada K., Matsuya H., Masuda Т., Higashimura Т. II J. Appl. Polym. Sci. 1985. V. 30. № 4. P. 1605.
  81. Higashimura Т., Masuda Т., Okada M. II Polym. Bull. 1983. V. 10. № 1−2. P. 114.
  82. Aoki Т., Nakahara H., Hayakawa Y, Kokai M., Oikawa E. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1994. V. 32. № 5. P. 849.
  83. Teraguchi M., Masuda Т. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V. 36. № 15. P. 2721.
  84. R., Auvil S.R., Burban P.M. И J. Membrane Sci. 1994. V. 86. № 1−2. P. 67.
  85. Pinnau I., Casillas C.G., Morisato A., Freeman B.D. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1997. V. 35. № 10. P. 1483.
  86. W.J., Chan A.H., Paul D.R. И J. Membrane Sci. 1977. V. 2. P. 165.
  87. Toi K, Morel G., Paul D.R. II J. Appl. Polym. Sci. 1982. V. 27. № 8. P. 2997.
  88. D.S., Koros W.J., Hopfenberg H.B. //Macromolecules. 1994. V. 27. №. 20. P. 5839.
  89. Toy L.G., Nagai K, Freeman B.D., Pinnau I., He Z., Masuda Т., Teraguchi M., Yampolskii Yu.P. II Macromolecules. 2000. V. 33. №. 7. P. 2516.
  90. Morisato A., Shen H.C., Sankar S.S., Freeman B.D., Pinnau I., Casillas C.G. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1996. V. 34. № 13. P. 2209.
  91. Paul D.R., Yampol’skii Y.P. Polymeric gas separation membrane. CRC Press, Boca Raton. 1994.
  92. Ash R., Barrer R.M., Sharma P. II J. Membrane Sci. 1976. V. 1. № 2. P. 17.
  93. Kobayashi Y., Haraya K, Hattori S., Sasuga TII Polymer. 1994. V. 35. № 5. P. 925.
  94. Yampol’skii Y.P., Shantorovich V.P., Chernyakovskii F.P., Kornilov A.I., Plate N.A. II J. Appl. Polym. Sci. 1993. V. 47. № 1. P. 85.
  95. Shantarovich V., Azamatova Z.K., Novikov Yu.A., Yampol’skii Yu.P. //Macromolecules. 1998. V. 31. №. 12. P. 3963.
  96. Hofmann D., Heuchel M., Yampolskii Yu., Khotimskii V., Shantarovich V. II Macromolecules. 2002. V. 35. №. 6. P. 2129.
  97. Consolati G., Genco /., Pegoraro M., Zanderighi L. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1996. V. 34. № 2. P. 357.
  98. Merckel T.C., Freeman B.D., Spontak R.J., He Z, Pinnau I., Meakin P., Hill A.J. II Chem. Mater. 2003. V. 15. P. 109.
  99. Hill A. J., Pas S.J., Bastow T.J., Iko Burgar M., Nagai K., Toy L.G., Freeman B.D. II J. Membr. Sci. 2004. V. 243. № 1−2. P. 37.
  100. Pinnau I., Toy L.G. // J. Membrane Sci. 1996. V. 116. № 2. P. 199.
  101. Nagai K., Toy L.G., Freeman B.D., Teraguchi M., Masuda Т., Pinnau I. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2000. V. 38. № 11. P. 1474.
  102. M. Введение в мембранную технологию. Москва. Мир. 1999.
  103. B.D., Pinnau I. //Trends Poly. Sci. 1997. V. 5. P. 167.
  104. Permeability and other film properties. Plastics Design Library. New York. 1995. P. 283−284.
  105. Т.С., Bondar V., Nagai К., Freeman B.D. 11 J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2000. V. 38. № 2. P. 273.
  106. Schultz J., Peinemann K.-V. II J. Membrane Sci. 1996. V. 244. № 1.P.37.
  107. Pinnau I., He Z. II J. Membrane Sci. 2004. V. 244. № 1−2. P. 227.
  108. Pinnau I., Morisato A. Pat. 5 707 423 USA (1998).
  109. Morisato A., He Z., Pinnau I. И Polymer membranes for gas and vapor sapartion. ACS Symposium Series. No. 733, Ed. by B. D. Freeman and I. Pinnau, American Chemical Society, Washington DC, (1999). P. 56−67.
  110. Merckel T.C., Freeman B.D., Spontak R.J., He Z, Pinnau I., Meakin P., Hill A.J. II Science. 2002. 19 April. V. 296. P. 519.
  111. Pinnau I., He Z. //Pat. 6 316 684 В1 USA (2001).
  112. Merkel T.C., He Z, Pinnau I., Freeman B.D., Meakin P., Hill
  113. A.J. II Macromolecules. 2003. V. 36. №. 18. P. 6844.
  114. Ulutan S., Nakagawa Т. II J. Membrane Sci. 1998. V. 143. № 12. P. 275.
  115. Gomes D., Nunes S.P., Peinemann K.-V. II J. Membrane Sci. 2005. V. 246. № l.P. 13.
  116. Т., Ни К, Masuda Т., Tanaka К., Priestley R.D., Freeman
  117. B.D. II Polym. Bull. 2007. V. 58. № 5−6. P. 995.
  118. Mahajan R., Koros W.J., Thundyil M. II Membrane Technology. V. 1999. № 105. P. 6.
  119. Moaddeb M., Koros W.J. II J. Membrane Sci. 1997. V. 125. № 1. P. 143.
  120. Zimmerman C.M., Singh A., Koros W.J. II J. Membrane Sci. 1997. V. 137. № 1−2. P. 145.
  121. Freeman B.D. II Macromolecules. 1999. V. 32. №. 2. P. 375.
  122. Jia M., Peinemann K.-V., Behling R.D. // J. Membrane Sci. 1991. V. 57. № 2−3. P. 289.
  123. Duval J.M. II J. Membrane Sci. 1993. V. 80. № 1. P. 189.
  124. Mahajan R., Zimmerman C.M., Koros W.J. Polymer membranes for gas and vapor separation: Chemistry and Material Sciences. Ed. by B. D. Freeman and I. Pinnau, American Chemical Society, Washington DC, (1999). P. 277−286.
  125. Chung T.-S., Chan S.S., Wang R., Lu Z., He С. И J. Membrane Sci. 2003. V. 211. № l.P. 91.
  126. Higuchi A., Yoshida Т., Imizu Т., Mizoguchi К, He Z., Pinnau I., Nagai K, Freeman B.D. II J. Polym. Sci., Polym. Phys. 2000. V. 38. № 13. P. 1749.
  127. Higuchi A., Agatsuma Т., Uemiya S., Kojima Т., Mizoguchi K, Pinnau I., Nagai K, Freeman B.D. II J. Appl. Polym. Sci. 2000. V. 77. № 3. P. 529.
  128. Pinnau I., He Z., Morisato A. II Polymeric Materials: Science and Engineering. 2001. V. 85. P. 299.
  129. Merckel T.C., Freeman B.D., He Z., Morisato A., Pinnau I. И Polymeric Materials: Science and Engineering. 2001. V. 85. P. 301.
  130. Winberg P., DeSitter K., Dotremont C., Mullens S., Vankelecom I.F.J., Maurer F.H.J. II Macromolecules. 2005. V. 38. №. 9. P. 3776.
  131. Hill A.J., Freeman B.D., Jaffe M., Merkel T.C., Pinnau I. II J. Molec. Struct. 2005. V. 739. № 1−3. P. 173.
  132. Merkel T.C., Toy L.G., Andrady A.L., Gracz H., Stejskal E.O. II Macromolecules. 2003. V. 36. №. 2. P. 353.
  133. Ямполъский Ю.П. II Усп. Хим. 2007. Т. 76. № 1. С. 66.
  134. Andrady A.L., Merkel Т.С., Toy L.G. 11 Macromolecules. 2004. V. 37. №. 11. P. 4329.
  135. Matteucci S., Van Wagner E., Freeman B.D., Swinnea S., Sakaguchi Т., Masuda Т. II Macromolecules. 2007. V. 40. №. 9. P. 3337.
  136. А.А., Петрушанская H.B., Карпов О. П., Хотимский B.C., Литвинова Е. Г. Пат. 2 228 323 Российская Федерация. 2004.
  137. Е.Г., Мелехов В. М., Петрушанская Н. В., Рощева Г. В., Федотов В. Б., Фелъдблюм В. Ш., Хотимский B.C. Пат. 1 823 457 Российская Федерация. 1993.
  138. В.И. Жесткоцепные полимерные молекулы. JL: Наука, 1986.
  139. JJ.A., Баранов В. И., Зеленцов Д. Ю. Электронно-колебательные спектры многоатомных молекул и методы расчёта. М.: Наука, 1997.
  140. Gribov L.A., Orville-Thomas W.J. Theoiy and bethods of Calculation of Molecular Spectra. New York: Wiley, 1988.
  141. Kelen Т., Tudos F., Turczanyi В., Kennedy J.P. HI. Polym. Sci., Polym. Chem. 1977. V. 15. № 12. P. 3047.
  142. Т., Tudos F., Turczanyi B. // Polym. Bull. 1980. V. 2. № 1. P. 71.
  143. Bellamy L. The Infra-red Spectra of Complex Molecules. London, Methuen- New York: Wiley, 1954.
  144. H.A., Хотимский B.C., Тепляков B.B., Антипов E.M., Ямполъский Ю.П. II Высокомолек. соед. А. 1990. Т. 32. № 7. С. 1123.
  145. Ovchinnikov Yu.K., Antipov Е.М., Markova G.S., Bakeev N.F. II Macromol. Chem. 1976. V. 177. P. 1567.
  146. Г. М., Евлампиева Н. П., Михайлова H.A., Корнеева Е. В., Рюмцев Е. И., Хотимский B.C., Литвинова Е. Г., Чиркова М.В. II Ж. Прикл. Химии. 2001. Т. 74. Вып. 2. С. 281.
  147. И.Н., Колбина Г. Ф., Корнеева Е. В., Хотимский B.C., Литвинова Е. Г. И Ж. Прикл. Химии. 1998. Т. 71. Вып. 8. С. 1350.
  148. Kunzler J.F., Percec V. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1990. V. 28. № 5. P. 1221.
  149. Lange’s Handbook of Chemistry. / Ed. By Dean J. A. New York: McGraw-Hill, 1992.
  150. DeSitter K., Winberg P., Hen J.D., Dotremont C., Leys en R., Martens J.A., Muller S., Maurer F.H.J., Vankelecom I.F.J. // J. Membr. Sci. 2006. V. 278. № 1−2. P. 83.
  151. К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!