Фотохимические превращения некоторых терпеноидов и влияние на них комплексообразования с циклодекстринами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

1. ВЛИЯНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ С ЦИКЛОДЕКСТРИНАМИ НА 7 ФОТОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (обзор литературы)
- 1. 1. Строение и свойства циклодекстринов
- 1. 2. Внутримолекулярные фотохимические перегруппировки, модифицируемые 9 циклодекстринами
- 1. 3. Цис-, отранс-изомеризация
- 1. 4. Межмолекулярные фотохимические реакции, модифицируемые 26 циклодекстринами
- 1. 5. Энантиоселективные фотохимические реакции 3 3 Щ
1.
Заключение
2. ФОТОХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ТЕРПЕНОИДОВ И 37 ВЛИЯНИЕ НА НИХ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ С ЦИКЛОДЕКСТРИНАМИ
- 2. 1. Фотохимические перегруппировки некоторых терпеноидов, содержащих 37 карбонильную группу без ЦД и в его присутствии
- 2. 2. Фотохимические перегруппировки некоторыхс терпеноидов, содержащих 55 нитрильные группы без ЦД и в его присутствии
- 2. 3. Наблюдение комплексообразования ряда терпенодов с р-ЦД с 60 использованием метода ЯМР
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
ВЫВОДЫ

Фотохимические превращения некоторых терпеноидов и влияние на них комплексообразования с циклодекстринами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Использование циклодекстринов (ЦД) в тонкой органической химии напрямую связано с одной из быстро развиваемых областей химии — биомиметической химией. В последние несколько десятилетий в мире активно работают над проблемой выяснения основных факторов, определяющих селективность ферментативных реакций. Одно из предлагаемых решений — создание так называемых искусственных ферментов, моделирующих работу фермента in vivo. Циклодекстрины — первый и наиболее хорошо изученный класс соединений, используемых в роли моделей ферментов. Для биомиметической химии наиболее интересным является использование в качестве «гостя» именно природных соединений и их производных, в частности терпеноидов. Терпены и их производные, с одной стороны, являются возобновляемым и доступным сырьем, а с другой — зачастую обладают уникальным строением и биологической активностью. Одним из факторов, движущим химические реакции в природе, является воздействие света (фотохимическое воздействие). Поскольку терпеноиды играют важную роль в природе, изучение их фотохимических трансформаций представляет интерес как само по себе, так и в плане варьирования их реакционной способности с помощью ЦД. Если модификация реакционной способности органических соединений с помощью комплексообразования с ЦД в нефотохимических реакциях широко изучена [1−3], то использование ЦД для модификации фотохимических реакций исследовано слабо и касается, в основном, превращений соединений ароматического ряда. Для этих субстратов показано, что комплексообразование с ЦД может существенно изменять фотохимическую реакционную способность включённых соединений, приводя к изменению направления реакции, перераспределению продуктов реакции, получению неожиданных соединений. На основании литературных данных можно предположить, что использование ЦД для модификации фотохимических перегруппировок терпеноидов также позволит обнаружить необычные перегруппировки для терпеноидов. К тому же, терпены и их производные могут оказаться интересными объектами, поскольку зачастую обладают конформационной подвижностью и полифункциональностью. Цель настоящей работы — изучение влияния комплексообразования с ЦД на фотохимическую реакционную способность некоторых терпеноидов, выявление зависимости хода фотохимической реакции от размера полости ЦД и особенностей строения исследуемых соединений, установление закономерностей протекающих фотохимических процессов. В результате настоящей работы впервые проведено систематическое исследование фотохимических перегруппировок ряда терпеноидов и изучено влияние комплексообразования с ЦД на ход этих перегруппировок. Нами показано, что фотохимические перегруппировки некоторых терпеноидов, содержащих карбонильную группу, без ЦД протекают в основном по пути цис. трансизомеризации по двойньп^! связям. Комплексообразование с р-ЦД кардинальным образом влияет на ход протекающих перегруппировок — в этом случае образуются в основном циклические продукты, строение которых зависит от структуры включённого в полость ЦД соединения. При фотолизе в присутствии Р-ЦД ряда карбонильных соединений, имеющих в своей структуре 2,5,5-триметил-2,6-диен-7-ильный фрагмент, обнаружена не описанная ранее перегруппировка с замыканием циклопропанового кольца, для протекания которой приходится предположить возникновение радикального центра, несопряжённого с карбонильной группой. На основании полученных экспериментальных данных сделано предположение о возможном способе влияния Р-ЦД на ход реакции. При переходе от карбонильных соединений, содержащих 2,5,5-триметил-2,6-диен7-ильный фрагмент к соединениям, содержащим 2,6-диметил-2,6-диен-7-ильный фрагмент (цитраль и нонадиенон) обнаружено, что фотолиз в присутствии Р-ЦД протекает совершенно иначе — образуются продукты с циклопентановым остовом. При изучении влияния строения субстрата на ход обнаруженных превращений, мы провели фотолиз карбонильных соединений, содержащих наряду с 2,6-диметил-2,6диен-7-ильным фрагментом ещё одну двойную связь (|/-ионон и гомологи). При фотолизе в присутствии аи р-ЦД впервые наблюдалось образование продуктов с бицикло[4.2.0]октановым остовом из соединений данного типа. С использованием модельных соединений показано, что необходимым для такой перегруппировки является наличие системы двойных связей, сопряжённой с карбонильной группой. Фотолиз в этих же условиях изомера |/-ионона — |/-ирона, содержащего дополнительную метильную группу приводит к образованию наряду с бициклическим соединением также замещённого циклогексена. На примере циклического изомера |/-ионона — а-ионона показано, что на направление реакции может влиять размер полости ЦД. При фотолизе а-ионона в присутствии Р-ЦД образуются продукты 1,3- и 1,5-ацильного сдвига, тогда как при использовании а-ЦЦ, имеющего меньшую по размеру полость, основными продуктами реакции являются i^ wc-a-ионон и /7еш/70-изомеры а-ионона.Облучение артемизиа кетона приводит к перегруппировке без образования циклических продуктов. В этом случае добавки как а-, так и р-ЦД не влияют на направление реакции, однако, конверсия артемизиа кетона оказалась значительно выше при их использовании. Комплексообразование с р-ЦЦ существенно увеличивает при фотолизе конверсию ряда соединений, содержащих вместо карбонильной нитрильные группы. Кроме того, оказалось, что при фотолизе нитрилов с разными структурными фрагментами (2,5,5триметил-2,6-диен-7-ильный и 2,6-диметил-2,6-диен-7-ильный) образуются продукты одного структурного типа. Аналогичная замена структурного фрагмента у кетонов приводила к кардинальному изменению направления реакции. При фотолизе динитрила, имеющего 2,6-диметил-2,6,8-триен-9-ильный фрагмент, фотохимическая перегруппировка протекает с образованием соединения с бицикло[4.2.0]октановым остовом, также как для |/-ионона и его гомологов. В присутствии р-ЦД конверсия реакции значительно выше. Замена структурного фрагмента на 2,5,5-триметил-2,6,8-триен-9-ильный приводит к другому течению реакции — как без ЦД, так и в его присутствии имеет место лишь цис-, трансизомеризация. Нами предложены возможные схемы образования всех полученных соединений, на основании которых можно проследить некоторые закономерности, присущие фотоперегруппировкам соединений со сходными остовами, предположить способы влияния ЦД на направление перегруппировок и содержание различных продуктов в реакционной смеси. Для того чтобы получить прямые доказательства существования комплексов, а также прояснить влияние конформации включенного в полость ЦД субстрата на направление фотохимической реакции мы использовали метод ЯМР. С помощью метода ЯМР 'Н мы изучили комплексы включения с р-ЦД тех карбонильных соединений, фотолиз которых в присутствии Р-ЦД приводит к различным результатам. Конформация этих соединений в полости Р-ЦД, по нашему мнению, должна иметь определяющее значение для направления фотохимической перегруппировки. Для всех изученных нами комплексов наблюдаются характерные сдвиги внутренних протонов рЦД в сильное поле, что указывает на образование комплексов включения. На основании анализа распределения по молекуле субстрата протонов, сигналы которых смещаются в спектре ПМР наиболее заметно, нами предложены молекулярные структуры образующихся комплексов с Р-ЦД для всех изученных соединений. Предложенные структуры хорошо согласуются с результатами фотолиза в присутствии Р-ЦД, что подтверждает наше предположение о том, что структура субстрата определяет строение его комплекса с Р-ЦД и путь его фототрансформации. При выполнении настоящей работы нами было получено 20 новых соединений, строение которых однозначно установлено с помощью ЯМ? 'Н и '^С. Автор выражает благодарность зав. лабораторией изучения катионоидных реакций (ЛИК?) проф. В. А. Бархашу за научные консультации и постоянный интерес к работе, сотруднику ЛФМИ к.х.н. Д. В. Корчагиной за установление строения всех полученных соединений с помощью ЯМР-спектроскопии, зав. лабораторией магнитных явлений института химической кинетики и горения (ЛМЯ ИХКиГ) проф.Т. В. Лёшиной и сотруднику этой лаборатории к.х.н. Н. Э. Полякову за ЯМР-анализ комплексов некоторых исходных соединений с р-ЦД, сотруднику ЛИКР Л. Е. Татаровой за помощь в экспериментальной работе.1. ВЛИЯНИЕ КОМИ ЛЕКСООБР АЗОВ АНИЯ С ЦИКЛ О ДЕКСТРИНАМИ НА ФОТОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (обзор литературы) Изучение фотохимических процессов в организованной среде привлекает все возрастающее внимание в последние годы из-за возможностей этой среды изменять реакционную способность субстратов. В этих исследованиях могут использоваться разные типы организованной среды, включая молекулярные кристаллы, мицеллы, микроэмульсии, цеолиты и молекулярные комплексы типа «гость-хозяин». Среди последних циклодекстрины (ЦД) занимают особое место как вещества, способные выступать в качестве хозяина, благодаря своей уникальной способности образовывать в водном растворе комплексы включения с малополярными частями органических молекул соответствующих размеров. Если модификация реакционной способности органических соединений с помощью комплексообразования с ЦЦ в нефотохимических реакциях широко изучена [1−3], то использование ЦЦ для модификации фотохимических реакций исследовано слабо и касается, в основном, превращений соединений ароматического ряда. Основные результаты работ, опубликованных до 1986 г, освещены в обзоре V. Ramamurthy [4]. В последнее время наблюдается повьппение интереса к обсуждаемой проблеме, и значительное количество работ, затрагивающих различные аспекты влияния ЦЦ на фотохимическую реакционную способность соединений включения, появилось именно в последнее десятилетие. Необходимо отметить, однако, что объектами исследований выбирались чаще всего все те же производные ароматического ряда. Целью настоящего обзора являлись анализ и обобщение доступного нам литературного материала с 1986 по 2002 гг, включая работы, упомянутые в обзоре V. Ramamiirthy [4] за 1986 г.

1) Впервые проведено систематическое изучение реакционной способности ряда терпеноидов в фотохимических реакциях в присутствии циклодекстринов (ЦД).Обнаружено, что комплексообразование с ЦД кардинальным образом влияет на направление фотохимических перегруппировок терпеноидов, содержащих карбонильную группу.2) Обнаружена новая фотохимическая перегруппировка карбонильных соединений терпеноидного ряда, содержащих 2,5,5-триметил-2,6-диен-7-ильный фрагмент, приводящая к формированию циклопропанового кольца.3) Установлено, что |/-ионон и его гомологи при комплексообразовании с Р-ЦД подвергаются неописанной ранее фотохимической перегруппировке в соединения, содержащие бицикло[4.2.0]октановый остов. Необходимым условием для протекания такой перегруппировки является наличие системы двойных связей, сопряжённых с карбонильной группой.4) Показано, что замена карбонильной группы субстрата на нитрильную приводит к кардинальному изменению направления фотохимических перегруппировок включённых соединений как без р-ЦД, так и в его присутствии. Особенности структуры терпенового фрагмента субстрата — расположение и количество метильных групп и двойных связей — оказывают при комплексообразовании с р-ЦД решающее влияние на направление фотохимических реакций терпеноидов, содержащих карбонильную группу.5) Найдено, что изменение размера полости ЦД (переход от Р-ЦД к а-ЦД, имеющему меньшую по размеру полость) оказывает влияние на направление фотохимических перегруппировок или на конверсию исходных соединений в зависимости от строения субстрата.6) Методом ЯМР подтверждено существование внутренних комплексов некоторых терпеноидов с Р-ЦД. На основании анализа химических сдвигов сигналов протонов включённого в полость Р-ЦД соединения в спектре ПМР и строения продуктов фотохимических перегруппировок предложены возможные молекулярные модели комплексов.

Показать весь текст

Список литературы

Bender M.L., Komiyama М. Cyclodextrin Chemistry, Berlin: Springer, 1978.
Takahashi K. Organic Reactions Mediated by Cyclodextrins // Chem. Rev. — 1998. — V. 98. -P. 2013−2033.
Breslow R., Dong S.D. Biomimetic Reactions Catalyzed by Cyclodextrins and Their Derivatives // Chem. Rev. — 1998. — V. 98. — P. 1997−2011.
Ramamurthy V. Organic Photochemistry in Organized Media // Tetrahedron. — 1986. — V. 42. — № 21. — P. 5753−5839.
Штейнман A.A. Циклодекстрины // ЖВХО.-1985. — 514−518.
Giorgi J.B., Tee O.S. Cooperative Behavior by Two Different Cyclodextrins in a Reaction: Evidence of Bimodal Transition State Binding // J. Am. Chem. Soc. — 1995. -V. 117.-P. 3633.
Ohara M., Watanabe K. Selective Photochemical Fries Rearrangement of Phenyl Acetate in the Presence of p-Cyclodextrin // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1975. — V. 14.-P. 820.
Veglia A.V., Sanchez A.M., de Rossi R.H. Change of Selectivity in the Photo-Fries Rearrangement of Phenyl Acetate Induced by P-Cyclodextrin // J. Org. Chem. — 1990. — V. 55. — № 13. — P. 4083−4086.
Veglia A.V., de Rossi R.H. Effect on the Photo-Fries Rearrangement of Aromatic Alkyl Esters // J. Org. Chem. — 1993. — V. 58. — P. 4941−4944.
Syamala M.S., Reddy G.D., Rao B.N., Ramamurthy V. Chemistry in Cavities // Current Science. — 1986. — V. 55. — № 18. — P. 876−886.
Chenevert R., Plante R. Photochemical rearrangement of acetanilide, benzanilide and ethyl phenyl carbonate in the presence of P-cyclodextrin // Can. J. Chem. — 1983. — V. 61. -P. 1092−1095
Syamala M.S., Rao B.N., Ramamurthy V. Modification of Photochemical Reactivity by Cyclodextrin Complexation: Product Selectivity in Photo-Fries Rearrangement // Tetrahedron. — 1988. — V. 44. — № 23. — P. 7234−7242.
Banu S.B., Pitchumani K., Srinivasan С Effect of Cyclodextrin Complexation on Photo-Fries Rearrangement of Naphtyl Esters // Tetrahedron. — 1999. — V. 55. — № 31. — P. 9601−9610.
Xie R.Q., Liu Y.C., Lei X.G. Photo-Fries Rearrangement of a-Naphtyl Acetate in Cyclodextrin and Micelle // Res. Chem. Intermediates. — 1992. — V. 18. — № l. — p. 61−69.
Pitchumani K., Manickam M.C., Srinivasan С Effect of Cyclodextrin encapsulation on Photo-Fries Rearrangement of benzenesulphoanilide // Tetrahedron Lett. — 1991. -V. 32. — № 25. — P. 2975−2978.
Pitchumani K., Manickam M.C., Srinivasan С Modification of photochemical behavier upon cyclodextrin complexation: Photo-Fries Rearrangement of sulphonate esters // Indian J. Chem. B. — 1993. — V. 32. — № 10. — P. 1074−1076.
Pitchumani K., Velusamy P., Manickam M.C., Srinivasan С Influence of Cyclodextrin Complexation on Photo-Fries Rearrangement of Sulphonyl Derivatives // Proc. Indian Acad. Sci.-Chem. Sci. — 1994. — V. 106. — № 1. — P. 49−57.
Sanchez A.M., Veglia A.V., de Rossi R.H. P-Cyclodextrin effects on photo-Claisen of allyl phenyl ether // Can. J. Chem. — 1997. — V. 75. — № 8. — P. 1151−1155.
Reddy G.D., Ramamurthy V. Modification of Photochemical Reactivity by Cyclodextrin. Difference of Photobehavior between Short Chain and Long Chain Benzoin Alkyl Ethers: Conformational Effect // J. Org. Chem. — 1987. — V. 52. — № 18.-P. 3952.
Rao B.N., Syamala M.S., Turro N.J., Ramamurthy V. Modification of Photochemical Reactivity by Cyclodextrin Complexation: A Remarcable Effect of the Photobehavior of a-Alkyldibenzylketones // J. Org. Chem. — 1987. — V. 52. — № 25. — P. 5517−5521.
Bantu N.R., Kotch T.G., Lees A.J. Photochemistry of Benzoin Acetate in Cyclodextrin Media // Tetrahedron Lett. — 1993. — V. 34. — № 13. — P. 2039−2042.
Turro N.J., Rraeutler B. Magnetic Field and Magnetic Isotope Effects in Organic Photochemical Reactions. A Novel Probe of Reaction Mechanisms and a Method for Enrichment of Magnetic Isotopes // Ace. Chem. Res. — 1980. — № 13. — P. 369−377.
Brett T.J., Stezowski J.J. Structural studies of supramolecular P-CD complexes with butyrophenone and valerophenone: an explanation for photochemical reaction modification // Chem. Commun. — 2000. — Xa 10. — P. 857−858.
Arjunan P., Ramamurthy V. Selectivity in the photochemistry of P-ionyl and P- ionylidene derivatives in p-cyclodextrin: microsolvent effect // J. Photochem. Photobiol. A. -1986. — V. 33. — P. 123.
Wintgens v., Guerin В., Lennholm H., Brisson J.R., Scaiano J.C. Photochemistry of the inclusion complex of (R-)A''^-10-methyl-2-octalone with a-cyclodextrin // J. Photochem. Photobiol. A. — 1988. — V. 44. — X" 3. — P. 367−373.
Nowakowska M., Loukine N., Gravett D. M, Burke N.A.D., Guillet J.E. A Novel Antenna Cyclodextrin: Synthesis and Photosensitized Reaction of an Included Guest // J. Am. Chem. Soc. — 1997. — V. 119. -X" 19. — P. 4364−4368.
Rao V.P., Han N., Turro N.J. A Fine-Tuning of Photoreactivity of Large Ring 2- Phenylcycloalkanones Adsorbed in Cyclodextrin // Tetrahedron Lett. — 1990. — V. 31. -Xo 6.-P. 835−838.
Aoyama H., Miyazaki K., Sakamoto M., Omote Y. Solid State Photoreaction of N, N- Dialkylpyruvamides: Inclusion Complexes with Deoxycholic Acid or Cyclodextrin // Tetrahedron. — 1987. — V. 43. — Xo 7. — P. 1513−1518.
Aoyama H., Miyazaki K., Sakamoto M., Omote Y. Photochemical Reaction of Inclusion Molecular Complexes of N, N-Dialkylpyruvamides with Desoxycholic Acid. Host-controlled Reaction of Guest Compounds in the Solid State // Chem. Comm. -1983.-P. 333.
Kupfer R., Brinker U.H. Solid-state photolysis of cycloheptane- and cyclooctanespirodiazirine within cyclodextrin and zeolites // Liebigs Ann. — 1995. — № 10.-P. 1721−1725.
Benali O., Jimenez C, Miranda M.A., Tormos R. Novel photohydration of non- conjugated aryl/olefin bichromophores within cyclodextrin cavities // Chem. Comm. -2001.-P. 2328−2329.
Maafi M., Aaron J.J., Lion C. A strategy for the photoisomerization of aromatic norbornadienes in aqueous media, based on (3-cycIodextrin inclusion complexes // Proc.-Indian Acad. Sci. Chem. Sci. — 1998. — V. 110. — № 3. — P. 319−323
Yumoto Т., Hayakawa K., Kawase H., Yamakita H., Taoda H. Photoisomerization of 7-substituted norbomadiene-cyclodextrin inclusion complexes // Chem. Lett. — 1985. -P. 1021.
Uekama K., Irie Т., Hirayama F. Participation of cyclodextrin inclusion catalysis in photolysis of chlorpromazine to give promazine in aqueous solution // Chem. Lett. -1978.-P. 1109.
Jimenez M.C., Miranda M.A., Tormos R. Photochemistry of naproxen in the presence of p-cyclodextrin // J. Photochem. Photobiol. A. — 1997. — V. 104. — P. 119−121
Inokuma S., Kimura K., Funaki Т., Nishimura J. Synthesis and Complexing Ability of Azacrownophanes: The Cyclodextrin Catalysis of the Photochemical Cyclization Reaction // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. — 2001. — V. 39. — P. 35−40.
Wubbels G.G., Cotter W.D. a-CD complexation as a probe of heterolytic general base-catalysed photo-Smiles rearrangements // Tetrahedron Lett. — 1989. — V. 30. — № 47. — P. 6477−6480.
Evans C.H., Gunnbaugsson К. Modification of an Intermolecular Photoreaction by Cyclodextrin — The Photohydroxylation of 3-Nitroanisole // J. Photochem. Photobiol. A. — 1994. — V. 78. — № 1. — P. 57−62.
Monti S., Sortino S., de Guidi G., Marconi G. Supramolecular photochemistry of 2-(3- benzoylphenyl) propionic acid (ketoprofen). A study in the P-CD cavity // New. J. Chem. — 1998. — V. 22. — № 6. — P. 599−604.
Sortino S., Scaiano J. C, de Guidi G., Monti S. Effect of P-CD complexation on the photochemical and photosensitizing properties of tolmetin: A steady-state and time-resolved study // Photochem. Photobiol. — 1999. — V. 70. — № 4. — P.549−556.
Mielcarek J. Analytical study of photodegradation of inclusion complexes of nimodipine with a-, y-, methyl-P- and hydroxypropyl-p-CD // Drug Der. and Ind. Pharm. — 1998. — V. 24. — № 2. — P. 197−200.
Monti S., Koehler G., Grabner G. Photophysics and photochemistry of methylated phenols in P-CD inclusion complexes // J. Phys. Chem. — 1993. — V. 97. — № 49. — P. 13 011−13 016.
Mielcarek J. Photochemical stsbility of the inclusion complexes of nicardipine with a-, y-cyclodextrin, methyl-p-cyclodextrin and hydroxypropyl-p-cyclodextrin in the solid state and in solution // Pharmazie. — 1996. — V. 51. — № 7. — P. 477−479.
Sortino S., Giuffrida S., Feizio S., Monti S. Spectroscopic characterization and photochemical behavior of host-guest complexes between p-cyclodextrin and drugs containing a biphenyl-like chromophore // New J. Chem. — 2001. — V. 25. — P. 707−713.
Syamala M.S., Devanathan S., Ramamurthy V. Modification of photochemical behavier of organic molecules by cyclodextrin: geometric isomerization of stilbenes and alkyl cinnamates // J. Photochem. Photobiol. A. — 1986. — V. 34. — № 2. — P. 219−229.
Hamasaki K., Nakamura A., Ueno A., Toda F. Trans-Cis Photoisomerization of 1- Methyl-4-(4'-Hydroxystyryl)Pyridinium in Inclusion Complexes of p-Cyclodextrin and its Derivatives // J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. — 1992. — V. 13. — № 4. — P. 349−359.
Berger K.L., Nemecek A.L., Abelt C.J. Photochemistry of benzophenon-capped P- Cyclodextrin // J. Org. Chem. — 1991. — V.56. — № 11. — p. 3514−3520.
Nozaki Т., Maeda M., Maeda Y., Kitano H. Photoresponsive catalysis by thimino- cyclodextrin conjugates // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1997. — P. 1217−1220.
Tamaki Т., Kokubu Т., Ichimura K. Regio- and stereoselective photodimerization of anthracene derivatives included by cyclodextrin // Tetrahedron. — 1987. — V. 43. — № 7. — P. 1485−1494.
Hirayama H., Utsuki Т., Uekama K. Stechiometry-dependent Photodimerization of Traniplast in a y-Cyclodextrin Inclusion Complex // Chem. Comm. — 1991. — P. 887−888.
Chung W., Wang N., Liu Y., Leu Y., Chiang M.Y. Photocycloaddition of fumaronitrile to adamantan-2-ones and modification of face selectivity by inclusion in P-cyclodextrin and its derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1995. — № 2. — P. 7−11.
Herrmann W., Wehrle S., Wenz G. Supramolecular control of the photochemistry of stilbenes by cyclodextrins // Chem. Commun. — 1997. — № 18. — P. 1709−1710.
Rao P., Hubig S.M., Moorthy J.N., Kochi J.K. Stereoselective Photodimerization of E- Stilbenes in Crystalline y-Cyclodextrin Inclusion Complexes // J. Org. Chem. — 1999. — V. 64. — № 22. — P. 8098−8104.
Herrmann W., Schneider M., Wenz G. Photochemical Synthesis of Polyrotaxanes from Stilbene Polymers and Cyclodextrines // Angew. Chemie Int. Ed. Eng. — 1997. -V. 36. — № 22. — P. 2511−2514.
Banu H.S., Lalitha A., Pitchumany K., Srinivasan C. Modification of photochemical reactivity of trans-2-styrylpyridine: Effect of cyclodextrin complexation // Chem. Comm. — 1999. — № 7. — P. 607−608.
Moorthy J.N., Wenkatesan K., Weiss R.G. Photodimerization of Coumarins in Solid Cyclodextrin Inclusion Complexes // J. Org. Chem. — 1992. — V. 57. — P. 3292−3297.
Brett T.J., Alexander J.M., Clark J.L., Ross C.R., Harbison G.S., Stezowski J.J. Chemical insight from crystallographic disorder: structural studies of supramolecular p -CD/coumarin photochemical system // Chem. Commun. — 1999. — Ш 14. — P. 1275−1276.
Rao P., Turro N.J. Assimmetric induction in benzoin by photolysis of benzaldehyde adsorbed in cyclodextrin cavities // Tetrahedron Lett. — 1989. — V. 30. — № 35. — P. 4641−4644.
Mir M., Marquet J., Cayon E. Solid State Photochemistry of Ternary Cyclodextrin Complexes — Total Selectivity in the Photoreduction of Nitrophenyl Ethers by 1-Phenylethylamine // Tetrahedron Lett. — 1992. — V. 33. — № 46. — P. 7053−7056.
Bantu N.R., Kupfer R., Brinker U.H. Effect of cyclodextrin on intermolecular photoalkoxycarbonylmethylation of anisole // Tetrahedron Lett. — 1994. — V. 35. — № 29. -P. 5117−5120.
Jimenez M.C., Miranda M.A., Tormos R. Photodecarboxylation of 2-Phenylpropionic Acid in Solution and Included within (3-Cyclodextrin // Tetrahedron. — 1995. — V. 51. -J^o 10.-P. 2953−2958.
Ravichandran R. p-Cyclodextrin mediated regioselective photo-Reimer-Tieman reaction of phenols // J. Molec. Catal. A. Chem. — 1998. — V. 130. — JVb 3. — P. 205−207.
Enmanji K. Photoinitiation reaction of water-soluble monomer with benzoin ethyl ether included in cyclodextrin // J. Polym. Sci. -1988. — V. 26. — № 5. — P. 1465−1470.
Takeshita H., Kumamoto M., Kouno I. Synthetic Photochemistry. XIII. Chiroptical retention for the reported «antara-antara"-3,3-signiatropy of bicyclo3,2,0.hepta-3,6-dien-2-ones // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1980. — V. 53. — P. 1006.
Koodanjery S., Joy A., Ramamurthy V. Assimmetric Induction with Cyclodextrins: Photocyclization of Tropolone Alkyl Ethers // Tetrahedron. — 2000. — V. 56. — P. 7003−7009.
Лузина O.A., Салахутдинов Н. Ф., Татарова Л. Е., КорчагинаД.В., Бархаш В. А. Изучение фотохимической реакционной способности комплексов некоторых диенонов с р-циклодекстрином // ЖОрХ. — 1993.- Т.29.- № 1.- 94−102.
Лузина О.А., Салахутдинов Н. Ф., Корчагина Д. В., Бархаш В.А Фотохимические превращения у-иононов и х|/-иронов в присутствии р-циклодекстрина // ЖОрХ.-1994.-Т. 30.-№ 5.-С. 784.
Лузина О.А., Салахутдинов Н. Ф., Татарова Л. Е., Корчагина Д. В., Бархаш В. А. Изучение фотохимических превращений ряда терпеноидов в присутствии циклодекстринов // ЖОрХ.- 1997.- Т.ЗЗ.- № 2.- 212−223.
Лузина O.A., Адекенов СМ., Сулейменов Е. М., Атажанова Г. А., Салахутдинов Н. Ф., Бархаш В. А. Фотохимическая перегруппировка артемизиа кетона // ЖОрХ. — 2001. — Т. 37. — № 5. — 776−777.
Bothner-by A.A. Advances in Magnetic Resonance // N.Y.: Acad. Press. — 1965. — V. 1. -P. 195−316.
Yoshioka M., Ishii K. Photochemical reactions. Part 107. Photochemistry of open- chained 2,6- or 2,7-dienecarbonyl compounds // Helv. Chim. Acta. — 1980. — V. 63. — >fo 3.-P. 571−587.
Wolff S., Barany F., Agosta W.C. Novel photochemical rearrangments of citral and related compounds at elevated temperatures // J. Am. Chem. Soc. -1980. — V. 102. — № 7. — P. 2378−2386.
Horspool W.M. Enone cycloadditions and rearrangments: photoreactions of dienones and quinines // Photochemistry. — 1982. — V. 12. — P. 214−269.
Cant P.A.E., Coxon J.M. Pyrolysis of pinanes. X. Pyrolysis of some endo-pinen-7-ols // Austral. J. Chem. -1975. — V. 28. — № 3. — P. 621−630.
Lillya C.P., Kluge A.F. Photoisomerization products of conjugated dienones // J. Org. Chem. — 1971. — V. 36. — № 14. — P. 1988−1995.
Sugiyama N., Sato Y., Yoshioka M., Yamada K., Kataoka H. Photoreaction of pseudoionone // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1969. — V. 42. — № 4. — P. 1153−1155.
Buchi G., Yang N.C. Light-catalyzed organic reactions. III. Cis-a-ionone // Helv. Chim. Acta. -1955. — V. 38. — P. 1338−1341.
Mousseron-Canet M., Mousseron M, Legendre P. Photochemical isomerization in the a-ionone series // Bull. Soc. Chim. France. -1961. — P. 1509−1512.
Visser C.P., Cerfontain H. Photochemistry of dienones. Part IX. Photochemistry of (E) — and (Z)-a-ionone // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. — 1981. — V. 100. — № 4. — P. 153−156.
Brown R.F.C., Cookson R.C., Hudec J. Demonstration of lack of inversion of the migrating allyl group in photochemical rearrangment of a hexa-l, 5-diene derivative // Tetrahedron. -1968. — V. 24. — № 10. — P. 3955−3964.
Cookson R.C., Gogte V.N., Hudec J., Mirza N.A. Photochemical allylic and diallylic rearrangments // Tetr. Lett. — 1965. — V. 44. — P. 3955−3959.
Лузина O.A., Салахутдинов Н. Ф., Поляков Н. Э. Изучение комплексов включения некоторых терпеноидов с Р-циклодекстрином методом ЯМР // II Всероссийская конференция «Химия и технология растительных веществ» -Казань — 2002. — 24.
Лузина О.А., Салахутдинов Н. Ф., Поляков Н. Э., Корчагина Д. В., Бархаш В. А. Изучение комплексов включения некоторых терпеноидов с Р-циклодекстрином методом ЯМР // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. — 2002. — № 7. — 21−25.
Zubiar M., Jaime C. Complexation between tert Butyl Ketones and p-Cyclodextrin. Structural Study by NMR and MD Simulation // J. Org. Chem. — 2000. — V. 65. — P. 8139−8145.
Massot O., Mir M., Parella Т., Bourdelande J.L., Marquet J. Selective photoreduction of nitrophenyl ethers by amines in ternary P-cyclodextrin complexes. A spectroscopic and mechanistic study // Phys. Chem. Chem. Phys. — 2002. — V. 4. — P. 216−223.
Botsi A., Perly В., Hadjoudis E. (+) — and (-)-a-Pinene as chiral recognition probes with natural cyclodextrins and their permethylated derivatives. An aqueous NMR study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. — 1997. — P. 89−94.
Намёткин С, Исагулянц В. И., Глаголева Е. В., Хольмер О. М. Синтезы душистых веществ. М.: Пищевая промышленность. — 1939. — 228−236.
Mitra А.К., De Apama K.N. Microwave enhanced synthesis of oximes from ketones //J. Indian Chem. Soc. — 1999. — Vol. 76. — № 4. — 218−219.
Pouher С D., Hughes J. M. Model studies of the biosynthesis of non-head-to-tail terpenes. Stereochemistry of the head-to-head rearrangement // J. Am. Chem. Soc. -1977. — V. 99. — № 11. — P. 3830−3837.

Заполнить форму текущей работой