Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Исследование реакций 6, 7-ди-и 6, 7, 9-трихлор-1, 4-диоксаспиро (4.4) нон-6ен-8-онов с N-, O-, S-и C-нуклеофилами

Диссертация: Исследование реакций 6, 7-ди-и 6, 7, 9-трихлор-1, 4-диоксаспиро (4.4) нон-6ен-8-онов с N-, O-, S-и C-нуклеофилами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В изученных реакциях 6,7-ди и 6,7,9-трихлор-1,4-диоксаспиронон-6-ен-8-онов с различными гетеронуклеофилами следует выделить следующие основные синтетические достижения, представляющие научный и практичный интерес: обнаружена новая реакция Ы, Ы-диметиламинирования производных три-хлорциклопентенонов с ДМФАпоказана возможность хемоселективного восстановительного дехлорирования производных… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПОЛУЧЕНИЕ, РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАННЫХ ЦИКЛОПЕНТЕНОНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
    • 1. 1. Получение хлорированных циклопентенонов
    • 1. 2. Реакции хлорциклопентенонов
      • 1. 2. 1. Реакции галоидирования
      • 1. 2. 2. Реакция N-алкилирования
      • 1. 2. 3. Алкоголиз хлорциклопентенонов
      • 1. 2. 4. Сольволиз хлорциклопентенонов
      • 1. 2. 5. Взаимодействие хлорциклопентенонов с металлоорганическими соединениями
      • 1. 2. 6. Взаимодействие алленилциклопентенонов с Sml
    • 1. 3. Превращения хлорированных циклопентендионов 25 1.3.1. Алкоголиз дионов 26 1.3.3. Сольволиз дионов
    • 1. 4. Химические свойства 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-Дионов
      • 1. 4. 1. Реакции с S-, N- и О-нуклеофилами
      • 1. 4. 2. 2-Ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионы в реакциях термического [4+2]-циклоприсоединения
      • 1. 4. 3. Реакции циклопентеновых Д/?'-трикетонов с диазометаном
      • 1. 4. 4. Кислотное расщепление циклопентеновых Д/?'-трикетонов 39 1.5. Биологические свойства производных циклопентенонов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 44 2.1. Ас1мЕ-типа реакции три- и дихлорциклопентенонов
    • 2. 1. 1. Реакции три- и дихлорциклопентенонов с N-нуклеофилами
    • 2. 1. 2. Реакции три- и дихлорциклопентенонов с S-, О-нуклеофилами 48 2.1.3. Взаимодействие три-и дихлорциклопентенонов с KSCN и NaN
    • 2. 2. Реакции восстановительного дехлорирования производных три-и дихлорциклопентенонов системой Zn-NH4Cl-MeOH
    • 2. 3. Реакции восстановления кетогруппы хлорциклопентенонов
    • 2. 4. Реакции хлорциклопентенонов с бифункциональными N-, S- и О-нуклеофилами
    • 2. 5. Реакции хлорциклопентенонов с С-нуклеофилами
    • 2. 6. Биологическая активность синтезированных соединений
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. К разделу 2.1. AdNE-™na реакции три- и дихлорциклопентенонов
      • 3. 1. 1. К разделу 2.1.1. Реакции три- и дихлорциклопентенонов с N-нук-леофилами
      • 3. 1. 2. К разделу 2.1. Реакции три- и дихлорциклопентенонов с
  • S- и О-нуклеофилами
    • 3. 1. 3. К разделу 2.1.3. Взаимодействие три- и дихлорциклопентенонов с KSCN и NaN
    • 3. 2. К разделу 2.2. Реакции восстановительного дехлорирования производных три- и дихлорциклопентенонов системой Zn-NH4Cl-MeOH
    • 3. 3. К разделу 2.3. Реакции восстановления кетогруппы хлорциклопентенонов
    • 3. 4. К разделу 2.4. Реакции хлорциклопентенонов с бифункциональными
  • N-, S-, О-нуклеофилами

Исследование реакций 6, 7-ди-и 6, 7, 9-трихлор-1, 4-диоксаспиро (4.4) нон-6ен-8-онов с N-, O-, S-и C-нуклеофилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Биологически активные соединение, содержащие в своей структуре цик-лопентеноновые фрагменты многочисленны. В этом ряду соединений особый интерес представляет природные хлорсодержащие циклопентеноны, проявляющие антираковые, антивирусные, фунгицидные, гербицидные и др. виды активности. Синтетические же хлорциклопентеноны, в частности, легкодоступные из гексахлорциклопентадиена и родственных материалов производные 2,3-дихлорциклопент-2-ен-1,3-дионов привлекательны как ценные исходные в направленном конструировании биоактивных и уникального строения неприродных структур.

Как известно, проявление биологической активности в хлорированных циклопентенонах обеспечивается группировкой а, (3-ненасыщенного кетона, способного к ковалентному связыванию по реакции Михаэля с SHили NH2-функциями биологических систем. Присутствие электроноакцепторного атома хлора при еноновой двойной связи усиливает свойства молекулы как акцептора Михаэля, что приводит к усилению биологической активности.

В связи с этим основной целью нашей работы явилось более широкое изучение реакции 6,7-дии 6, 7,9-трихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов с С-, N-, S-, Онуклеофилами и конструирование разнотипно функционализи-рованных структур хлорциклопентенонов.

В литературном обзоре рассмотрены методы получения хлорированных циклопентенонов и их реакции с разнотипными реагентами. Если в ранних работах интерес исследователей к хлорированным циклопентенонам был вызван затребованностью их в качестве гербицидов, последние достижения охватывают использование этих соединений как строительных блоков в синтезе сложных с разнообразной биологической активностью молекул.

В изученных реакциях 6,7-ди и 6,7,9-трихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов с различными гетеронуклеофилами следует выделить следующие основные синтетические достижения, представляющие научный и практичный интерес: обнаружена новая реакция Ы, Ы-диметиламинирования производных три-хлорциклопентенонов с ДМФАпоказана возможность хемоселективного восстановительного дехлорирования производных хлорциклопентенонов системой Zn-NH4Cl-MeOHосуществлена нетривиальная тандемная последовательность «AdNE-замещение — 1,3-сигматропная перегруппировка — циклораскрытие» в реакции 6,7-ди и 6,7,9-трихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов с фурфурилатом натрия, приводящая к 2-(2-гидроксиэтокси)-5-(2-фурилметил)-5-хлори 3,5-дихлорциклопент-2-ен-1,4-дионамустановлено, что в зависимости от субстрата (6,7,9-триили 6,7-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она) взаимодействие с KSCN приводит к соответствующим роданиду и сульфиду или изотиоцианатувыявлена высокая фунгицидная активность для 6-тиоцианато-7,9-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она, 6-метилпиперазино-7,9-дихлор-1,4-диокса-спиро[4.4]нон-6-ен-8-она, 6-пиперидино-7,9-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она по отношению к фитопатогенным грибам Bipolaris sorokiniana- 6-метилпиперазино-7,9-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она, 6-морфоли-но-7,9-дихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она, 6-фурфурил-7-хлор-1,4-ди-оксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-он по отношению к Septoria nodorum Berk.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Синтез и исследование модифицированных простаноидов и родственных низкомолекулярных биорегуляторов» .

Апробация работы. Материалы диссертационной работы доложены на V молодежной научной школе-конференции по органической химии (г. Екатеринбург, 2002 г), Молодежной школеконференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Новосибирск, 2001 г), научно-практической конференции молодых ученых «Молодые Ученые-Юбилею УТИС» (г. Уфа, 2001 г), IX Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (г.Йошкар-Ола, 2002 г).

ВЫВОДЫ.

1. Выполнено целенаправленное исследование по изучению химических превращений 6,7,9-трихлор 1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она и его производных с участием ряда нуклеофильного характера реагентов.

2. Обнаружена новая реакция диметиламинирования 6,7-дии 6,7,9-трихлор

1.4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов ]Ч,]М-диметилформамидом.

3. Показана возможность хемоселективного восстановительного дехлорирования гетеропроизводных дихлорциклопентенонов системой Zn-NH4Cl-MeOH.

4. Осуществлена нетривиальная тандемная последовательность «AdNE-замещение-1,3-сигматропная перегруппировка-циклораскрытие» в реакции 6,7-дии 6,7,9-трихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов с фурфурила-том натрия, приводящая к 2-(2-гидроксиэтокси)-5-(2-фурилметил)-5-хлори.

3.5-дихлорциклопент-2-ен-1,4-дионам.

5. Установлено, что в зависимости от субстрата (6,7,9-трихлорили 6,7-ди-хлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-она) взаимодействие с KSCN приводит к соответствующим роданиду и сульфиду или изотиоцианату.

6. Обнаружена необычная реакция циклораскрытия 6,7-дии 6,7,9-трихлор-1,4-диоксаспиро[4.4]нон-6-ен-8-онов с образованием 3,3-этилендиоксипент-4-ен (ин)овых кислот, осуществляемая при содействии натрийпроизводного аллилмеркаптана.

7. В ряду синтезированных производных азотсодержащих хлорциклопентенонов выявлены соединения, обладающие высокой фунгицидной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Strunz G.M., Court A.S. Total synthesis of racemic criptosponopsin // J. Am. Chem. Soc. — 1973. — V. 95. — N. 9. — P. 3000−3002.
  2. Nagaoka H., Iguchi K, Miyakoshi Т., Yamada N., Yamada Y. Determination of absolute configuration of chlorovulones by CD measurement and by enantioselec-tive synthesis of (-)-chlorovulone II // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — P. 223 226.
  3. Nagaoka H., Miyaoka H., Miyakoshi Т., Yamada Y. Synthesis of punaglandin 3 and 4. Revision of the structure // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — N. 5, — P. 5019−5021.
  4. Levin M., Kaszynski P., Michl J. Bicyclol .l.l.pentanes, [n]staffanes, [l.l.ljpropellanes and tricyclo[2.1.0.0(2,5)]pentanes // Chem. Rev. 2000. — V. 100.-P. 169−234.
  5. Khan F.A., Dash J. Synthesis of a novel symmetric bisoxa-bridged compound // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 2424−2425.
  6. P.P., Акбутина Ф. А., Иванова H.A., Мифтахов M.C. Новые хлорированные циклопентеноны из гексахлорциклопентадиена: получение, химические свойства и использование в синтезе // Изв. АН. Сер. хим. 2001. -№ 9. — С. 1417−1435.
  7. Strauss F., Kollek L., Heyn W. Uber den Ersatz pozitiven Wasserstoffs durch Halogen // Ber. 1930. — V. 63B. — P. 1868−1885.
  8. Jl.M. Глубокое хлорирование углеводородов С4 и С5 и некоторые свойства продуктов реакции // Дис.. докт. хим. наук. Москва. 1965.
  9. Krynitsky J.A., Bost R.W. The preparation of hexachlorocyclopentadiene and certain derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1947. — V.69. — N. 8. — P. 1918−1920.
  10. Newcomer J. S., McBee E. T. The chemical behaviour of hexachlorocyclopentadiene. I. Transformation to octachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7methanoindenezl, 8-deine // J. Am. Chem. Soc. 1949. — V. 71. — N. 3. — P. 946 951.
  11. С.И., Володкович С. Д., Мельников Н. Н. О взаимодействии гексахлорциклопентадиена с различными фенолами // Ж. орг. химии. 1970. --г с г>ИГ! О — С 1 1
  12. U — 1J ?>111. J V^,. 1 / v’z.-i / .
  13. Croxall W.J. Hydroxypentachlorodimethoxy-methanotetrahydroindane // Пат. 261 3229(США). Реф. в С.А.: 1953. — V. 47. — 1328а.
  14. Dawson J.W., Croxall W.J. Hexachloro (endomethylene)(dialkoxy) tetrahydroin-dans // Пат. 2 562 893 (США). Реф. в С. A.: 1952. — V. 46. — 1587е.
  15. Zincke Т., Meyer К.Н. Uber Tetrachlor-o-kresol und seine umwandlung in Per-chlorindon // Ann. 1909. — V. 367. — P. 1 -9.
  16. McBee E.T., Grain D.L., Grain R.D., Belohlav L.R., Braendlin H.P. Nucleophilic Displacement Reactions of Polyhalogenated cyclopentadienes and cyclopentenes // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84 — P. 3557−3561.
  17. Billot P.C., Barker R.G., Machenzie K., Young P.R. The reaction of tetrachloro-cyclopenadienone acetals with alkoxide ions: An Anomaly // Tetrahedron Lett. -1973. -V. 32.-P. 3059−3062.
  18. Chang W.-H.J. Reaction of hexaclorcyclopentadiene. Part III. 2', 3', 4', 5'-tetra-chloro-l, 3-dioxolan-2-spirocyclopenta-2', 4'-dienes and their adducts // Chem. and Ind.- 1964. N 34. — P. 709−710.
  19. Chang W.-H.J. Reaction of hexaclorcyclopentadiene with alcohols and potassium hydroxide // Chem. and Ind.- 1964. N 34. — P. 709−710.
  20. Chang W.-H. J. Hexachlorocyclopentadiene. Part IV. Diels-Alder adducts of 5,5-di (hydroxyalkoxy)-l, 2,3,4-tetrachlorocyclopenta-l, 3-dienes and related compounds // J. Chem. Soc. 1965. — P.4605−4608.
  21. Chang W-H.J. 6,9-Dioxa-l-spiro4.4.nones in the killing of insects // Пат. l/l/ltono n DM/"Yu4 • 1 Q7PI 1? uA8(2
  22. JttU070 (I I I-ГА J. l еф. В i yitAriM. ly/'J. — ! JHOOO.
  23. K. 7-Norbornadienone ketals // J. Chem. Soc. 1964. — P. 5710.
  24. Chang W.-H.J. Hexaclorocyclopentadiene. Part IV. Reaction with 1,2-diols and a base at high temperatures // J. Chem. Soc. 1965. — P. 4745−4750.p 25. Scribner R.M. Reactions of Nitrogen Dioxide with Organic Halogen compounds
  25. I. Oxidation of some cyclic chloroolefins to cyclic chloroketones // J. Org. Chem.- 1965. V. 30.- P. 3657−3661.
  26. Weil E.D. Production of hexachlorocyclopentenones // Пат. 2 996 548 (США). Реф. в РЖХим.: 1962. — 24Л505.
  27. МсВее Е.Т., Smith D.K., Ungnade Н.Е. The synthesis and reactions of 5,5-di-fluorotetrachlorocyclopentadiene // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — P. 387 389.
  28. Elliot M. Preparation of 2-acetylcyclopent-4-ene-l, 3-diones from rnaleic anhydrides and isopropenyl acetate // J. Chem. Soc. 1956. — P. 2231 -2241.
  29. Markl G., Roedig A., Schaal V., Ringsschlu B. A reactionen mit tetrachlor-1-phe-nilpentadiene-1,3-saure-5-chlorid // Ber.- 1962. V. 95. — P. 2852.
  30. Nilsson M. The preparation of cyclopentenones from the Products of Condensation with Aliphatic Ketones // Acta Chem. Scand. 1964. — V. 18. — P. 441−446.
  31. О.П., Новиков В.JI., Стехова С. И., Горшкова И. А. Синтез и биологическая активность некоторых 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов // Хим. -фарм. Журн, — 1999.-Т. 33.-№ 1.-С. 18−21.
  32. Shestak О.P., Novikov V.L., Elyakov G.B. Synthesis of cyclopentenoid triacyl-methanes // In: Proceed. VI Intern. Conf. Org. Synthesis, Moscow, USSR. -1986.-P. 51.
  33. Schamp N., Verzele M. Halogen-substituted 1,3-cyclohexanediones. I. Reaction of 2,2-dichlorodimedon with bases // Bull. Soc. Chim. Belg. 1964. — V. 73. — P. 81−91.
  34. Моуе C.J., Sternhell S. The degradation of aromatic rings: the action of hypochlorite on phenol // Tetrahedron Lett. 1964. — N. 35. — P. 2411 -2417.
  35. Effenberger R., Rickards R.W. Spin saturation transfer in an exchanging system: 4-hydroxycyclopent-2-en-l-ones // Austral. J. Chem. 1975. — V. 28. — N 12. — P. 2731−2735.
  36. Dane E., Schmitt J., Rautenstrauch C. Syntheses in the hydroaromatic series. I. Condensation of methylcyclopentendion with butadiene // Ann. 1937. — V. 532. -P. 29−38.
  37. Mousseron M., Jacquier R., Winternitz F. Several oxidation reactions in the ali-cyclic series // Сотр. Rend. 1947. — T. 224. — P. 1230−1232.
  38. Wanzlick W., Sucrow W. The rearrangement of 3,3-dichlorocyclopentane-l, 2-di-one // Chem. Ber. 1958. — B. 91. — P. 2727−2729.
  39. JT.H., Симонов В. Д. Взаимодействие перхлор-2-циклопентен-1-она и перхлор-4-циклопентен-1,3-диона с аммиаком и алифатическими аминами // Ж. орг. химии. 1980. — Т. 16. — В. 8. — С. 1653−1659.
  40. В.Д., Чернова JI.H., Ахмерова С. Г., Ясман Я. Б. Реакции перхлор-2-циклопептен-1 -она и перхлор-4-циклопентен-!, 3-диона с производными пиридина и хинолина // Ж. орг. химии. 1980. — Т. 16. — В. 11. — С. 23 132 318.
  41. Wei! E.D., Linder J. The reactions of alcohols with chlorinated cyclopentenones //J. Org. Chem. 1963.-V. 28. — P. 2218−2225.
  42. Е.И., Талзи В. П., Гунбин В. И., Ясман Я. Б., Гудошников С. К. Неизвестные реакции полихлорированных циклопентенонов с диметил-сульфоксидом // Ж. орг. химии. 1982. — Т. 18. — В. 12. — С. 2558−2561.
  43. Sonogashira K., Toda Y., Hagihara N. Reactions of dimethyl acetylenedicarboxy-late with hydroalkynyl complexes of palladium (II) and platinum (II) // J.Organomet. Chem. 1976. — P. 53−56.
  44. Caddick S., Delisser V.M. Stereoselective Synthesis of a functionalised bicyclic Core of Neocarzinostatin and Kedarcidin Chromophores // Tetrahedron Lett. -1997.-V. 38. P. 2355−2357.
  45. Н.А., Шайнурова A.M., Мифтахов М. С. О некоторых особенностях системы 8т12-(Ме2Ы)3Р-ТГФ. Превращение сложных эфиров в диметила-миды // Изв. АН. Сер. Хим. 2000. № 2. — С. 327−329.
  46. G., Roedig A., Schaal V., Ringsschlu А. В reactionen mit tetrachlor-l-phe-nilpentadiene-1,3-saure-5-chlorid // Ber. 1962. — V. 95. — P. 2852−2854.
  47. Л.Н., Симонов В. Д., Алямкин Ю. Н., Миннулин Э. М. Взаимодействие 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-диона с аминами // Ж. орг. химии, 1979.-Т. 15.-В. 3. — С. 512−514.
  48. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований // Химия. Москва. — 1964.
  49. Э. Влияние растворителя на скорость и механизмы химических реакций // Мир. Москва — 1968. — С. 69.
  50. В.П., Гудошников С. К., Бек Н.О., Гунбин В. И. Реакции полихлорцик-лопентенонов с полярными органическими оксидами // Ж. орг. химии. -1984. -Т.20. В. 7.-С. 1145−1152.
  51. В.И., Талзи В. П., Гудошников С. К., Барышева Н. А., Масленников Е. И. Новые реакции 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-диона //Ж. орг. химии, 1983.-Т. 19. — В. 3. — С. 531−534.
  52. В.Л. Синтез и свойства вторичных метаболитов некоторых высших растений и морских беспозвоночных и родственных им соединений // Диссертация в виде научного доклада на соискание ученой степени доктора химических наук. Владивосток 2000.
  53. Birch A.J., Hill J.S. Reactions of cyclohexenones. V. A new syntesis of 4-sub-stituted cyclohexenones // J. Chem. Soc. Org. 1966. — V. 4. — P. 419−424.
  54. Lee H.H. The structure of lucidone and methyl-lucidone // Tetrahedron lett. -1968.-N. 40.-P. 4243−4246.
  55. Kiang А.К., Lee H.H., Sim K.Y. The structure of lunderone and methyl-lunderone // J. Chem. Soc. 1962. — P. 4338−4345.
  56. В. Ф., Новиков B.JI., Баланева Н. Н., Шестак О. П. Замещение атомов хлора в 2,3-Дихлоро-2-ен-1,4-дионовых фрагментах структуры органических соелынРНМ" мя мртпктигпуппм // R к"н • V Игегоюз Симп Опган.. .. .. 1
  57. Синтеза «Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе»: Москва- 1988. С. 134−135.
  58. О.П., Новиков В. Л. Синтез антимикробных серосодержащих 2-аце-тилциклопент-4-ен-1,3-дионов // В кн.: IX Всесоюз. Симп. Целенапр. Изыск. Лекарств. Веществ. Рига. — 1991. — С. 71.
  59. О.П., Новиков В. Л. 2-Ацетилциклопент-4-ен-1,3-Дионы удобные синтоны для конструирования карбо- и гетероциклических карбонильных соединений // В кн.: VII Всесоюз. Конф. Химии дикарбонил. Соединений. -Рига, — 1991. — С. 143.
  60. О.П., Новиков В. Л. Использование 2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-ди-онов в синтезе аннелированных тиазинов // В кн.: V Всесоюз. Конф. Химии азотсодерж. Гетероцикл. Соед. Черноголовка. — 1991. — С. 281.
  61. О.П., Новиков В. Л., Стехова С. И. Синтез и противомикробная активность гидриндановых 2-ацетил-1,3-дионов // Хим.-фарм. Журн. 1998. -Т. 32.-№ 11.-С. 21−23.
  62. Allinger N.L., Trible М.Т. Conformational analysis-LXXX the hydringanone ring system // Tetrahedron. 1972. — V.28. — P. 1191−1202.
  63. И.Л., Гамбарян Н., Рохлин Е. М. Карбены. Соединения двухвалентного углерода, промежуточно образующиеся в органических реакциях // Усп. химии. 1958. — Т. 27. — С. 1361−1436.
  64. В.JI., Шестак О. П., Баланева Н. Н., Денисенко В. А., Паулиньш Я. Я. Взаимодействие циклических триацилметанов с диазометаном // В кн.: VI Всесоюз. Конф. Химии дикарбонил. Соед. Рига. — Латвия. — 1986. — С. 152.
  65. Roedig A., Hornig L. Uber 1,2.3.4-Tetrachlor-cyclopentadien-(1.3) // Chem. Ber. 1955. — Bd. 88. — S. 2003−2011.
  66. Т., Ковшик-Гиндифер 3., Курылович В. Антибиотики // Польск. Госуд. Мед. Изд. Варшава. — 1969. — Т. 1. — С. 325−327.
  67. Hassa! С.Н. Naturally occurring 2-acylcyclohexane-l .3-diones // Progr. Org. Chem. 1958. — V.4.-P. 115−139.
  68. О.П., Новиков В. Л., Прокофьева Н. Г., Чайкина Е. Л. Синтез и цито-токсическая активность 2-ацетилциклопентен-4-ен-1,3-дионов и их производных // Хим.-фарм. Журн. 2000. — Т. 33. — № 12. — С. 5−8.
  69. В.Л., Шестак О. П., Стехова С. И., Горшков Б. А. Биологически активные 2-ацетилциклопентен-4-ен-(ан)-1,3-Дионы // В кн.: «Химия физиологически активных соединений». Черноголовка. — 1989. — С. 183.
  70. Smith А.В., Branca S.J., Pilla N.N., Guaciaro М.А. Stereocontrolled total synthesis of (±)-pentenomycin. I-III, their epimers, and dehydropentenomycins I // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — P. 1855−1869.
  71. Kunikazu S., Yuji O., Kaoru Y., Nobako Т., Tomoko N. Preparation of alky-lidencyclopentenone derivatives as anticancer agents // Пат. JP 62, 289, 541 (Япония). Реф. в С. А.: 1988. — V. 109.
  72. P.P., Имаева Л.P., Белогаева Т. А., Мифтахов M.C. Дихлорид хрома (II) как высокоселективный С (5)-дехлорирующий реагент для функ-ционализированных 2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-онов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. -№ 9. с. 1699−1701.
  73. О.М., Ахметвалеев P.P., Востриков Н. С., Мифтахов М. С. Реакция 5,5-диметокси-1,2,3,4-тетрахлорциклопентадиена с алкоголятом (Z)-6yTeH-1,4-диола // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — № 4. — С. 1027−1028.
  74. Г. А. Реакции 1,4-диокса-6,7-дихлор-и 6,7,9-трихлорспиро4.4. нон-б-ен-8-oiiCB с S-, N-, О-нуклеофилами // Тезисы докладов V молодежной научной школы-конференции по органической химии Екатеринбург. -2002. — С. 480.
  75. Т.В., Пухлякова О. А., Шавалеева Г. А., Фатыхов А. А., Васильева Е. В., Спирихин JI.B. Синтез и стереохимия новых N-замещенных производных цитизина // Химия природных соединений. 2001. — № 4. — С. 301 305.
  76. М.Д. Лекарственные средства // Медицина. Москва. — 1998. -Т. 1. — С. 127.
  77. И.А., Асланов Х. А., Садыков А. С. Синтезы на основе цитизина // Узб. Хим. Ж. 1969. — № 4. — С. 57−60.
  78. Р.А., Искандаров С., Юнусов С. Ю. Новые N-замещенные производные цитизина// Химия природных соединений. 1971. — № 3. — С. 383−384.
  79. P.P., Шавалеева Г. А., Байбулатова Г. М., Мифтахов М. С. Реакции Ы, Ы-диметилформамида с функционализированными ди- и трихлор-циклопентенонами // Ж. орг. химии. 2001. — Т. 37 — В. 9 — С. 1407−1408.
  80. Olofson R.A., Roy A., Schnuur R.C., Рере J.P. Selective N-dealkylation of tertiary amines with vinyl chloroformate: an improved synthesis of naloxone // Tetrahedron Lett. 1977. — V. 87. — N. 18.-P. 1567−1570.
  81. T.A., Matiskella J.D., Partyka R.A. 2,2,2-Trichloroethyl chloroformate. General reagent for demethylation of tertiary methylamines // Tetrahedron Lett. -1974. N.14. V.81. — P.1325−1327.
  82. Asquith R.S., Lord W.M., Peters A.T., Wallace F. Reactions in N, N-dimet-hylformamide solution anomalous halogen replacements // J. Chem. Soc. ©. -1966. -N. 1. — P. 95−96.
  83. P.P., Имаева Jl.P., Мифтахов M.C. Инициируемая диметилди-литийциаг.окупратом необычная фрагментация (+)-2,3,5-трихлор-4,4-эти-лендиоксициклопент-2-ен-1 -она // Ж. орг. химии. 1996. — Т. 32. — № 10. — С. 1598−1600.
  84. С.А. Новый одностадийный путь к синтезу полизамещенных циклопент-2-ен-1-онов при взаимодействии 5,5-диметокситетрахлор-пентадиена с анионами аллилатного типа // Ж. орг. химии. 1989. — Т. 25. -№ 10. — С. 2238−2240.
  85. Г. А., Исмаилов С. А., Халиков P.M., Мифтахов М. С. Производные 5-фурил-2-циклопентен-1,3-дионов на основе 5,5-диметокситетра-хлорциклопентадиена и фурфурилового спирта // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1991. -№ 10. — С. 2405−2406.
  86. Г. А. Взаимодействие 1,4-диокса-6,7-дихлор- и 6,7,9-трихлор-спиро4.4.нон-6-ен-8-онов с некоторыми азотсодержащими солями // Тезисы докладов V молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург. — 2002. — С. 479.
  87. Donaldson R.E., Fuchs P.L. A triply convergent total synthesis of L (-) prostaglandin E2 // J. Am. Chem. Soc. — 1981. — V. 103. — N. 8. — P. 2108−2110.
  88. Donaldson R.E., Saddler J.C., Bym S.R., McKenzie A.T., Fuchs P.L., Annt T. Syntheses via vinyl sulfones. II. A triply convergent total synthesis of L-(-)-pros-taglandin E2 // J. Org. Chem. 1983. — V. 99. -N. 13. — P. 2167−2188.
  89. Johnson C.R., Penning T.D. Triply convergent synthesis of (-^prostaglandin E2 methyl ester // J. A. Chem. Soc. 1988. — V. 110. — N. 14. — P. 4726−4735.
  90. P.P., Шавалеева Г. А., Нуриев И. Ф., Мифтахов M.C. Проста-ноиды. LXXVIII. Новые 5р2-функционализированные 4-гидрокси-циклопент-2-ен-1-окы из 1,4-диокса-6,7-дихлорспиро4.4.нон-6-ен-8-она // Ж. орг. химии. 2001. — Т. 37. — В. 3. — С. 386−388.
  91. Г. А., Исмаилов С. А., Вельдер Я. Л., Мифтахов М. С. Простанои-ды. XXXVII. Синтоны для модифицированных простациклинов // Ж. орг. Химии, 1991.-Т. 27.-В. 1,-С. 90−95.
  92. К., Seeboth Н., Krause Е., Callejas D.R., Catasus N. // In Topics of Furan Chemistry // Proceeding of the 4th Symposium on Furan Chemistry. Bratislava. — 1983. — P. 86.
  93. K., Seeboth H., Catasus N. 1,3-Bis(3,4-dihalo-5-oxofuran-2-yl)ureas // Пат. DD216,236 Ger. (East.). Реф. в С.A.: 1985, — V. 103.
  94. Wessjohann L., de Meijere A., Skatteboel L. New short syntheses of isoquino-line-4-carboxylic acid and 3,3a-dihydro-2-azaazulene-3a-carboxylic acid derivatives // J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1990. — N. 7. — P. 574−576.
  95. Holla B.S., Shridhara K., Kallurayra B. Reactions of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles with chalcone dibromides and a-bromochalcones // Indian J. Chem. -1991. -V. 115. P. 672.
  96. Osborne N.F. Bisnorpenicillanic acid derivatives, methods for their preparation and compositions containig them // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1980. — P. 150−152.
  97. Толстиков Г. А, Мифтахов M.C., Данилова H.A., Вельдер Я. Л. Альтернативный подход к клавулонам // Тез. докл. V Всесоюзн. симпозиума «Новыеметоды и реагенты в тонком органическом синтезе» Москва. — 1988. — С. 144.
  98. Lopp М., Gruber L., Lille U. Alkylation of a 2-alkyl-3-chlorocyclopent-2-en-l-one with Grignard reagent and with lithium and magnesium alkylcuprates // Изв. АН. ЭССР. Сер. Хим. 1982. — T 31, — № 2. — С. 91−96.
  99. Pohland Е.А., Benson W. R. p-Chlorovinyl ketones // Chem. Rev. 1966. -V. 66.-P. 161−197.
  100. Jones E. R., Weedon В. C. L. Acetylenic compounds. VI. Carbinols derived from methyl-(3-chlorovinyl ketones and their conversion into unsaturated aldehydes // J. Chem. Soc. 1950. — P. 633−637.
  101. Corey E. J., Beams D.Y. Mixed cuprate reagents of type R) R2CuLi which allow selective group transfer // J. Am. Chem. Soc. -1972. V. 94. — P. 7210−7211.
  102. Bergbreiter D.E., Killough J.M. Synthesis and utilization of organocopper (I) with the complexes from Gringnard reagents // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. -P. 2750−2753
  103. M., Пале А., Лилле Ю. Алкилирование Р-йодовинильных кетонов ат-комплексами меди // Изв. АН ЭССР. Сер. Хим. 1980. — Т. 29. — № 3. — С. 191−195.
  104. Clark R.D., Heathcock С.Н. New procedure for the preparation of (3-chloro-a, P-unsaturated ketones // Synthesis. 1974. — P. 47.
  105. Harding K.E., Chung-Je-Tsung. Synthesis of 2-methyl-l-cyclopentene-l-carboxylate esters // J. Org. Chem. 1978. — V. 43. — P. 3974−3977.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!