Новые органические N, S-содержащие лиганды на основе 2-тиозамещённых бензальдегидов и их комплексные соединения с Ni (II) , Co (II) , Cu (II)

V. Выводы.

1. Разработаны методы получения новых органических ][, 8-содержащих лигандов на основе о-тиозамещённых бензальдегидов, имеющих в своём составе иминные, пиридильные, бензотиазольные, сульфидные и дисульфидные структурные фрагменты.

2. Изучены реакции комплексообразования полученных лигандов с солями Ni (II), Co (II) и Cu (II). Структура образующихся монои биядерных координационных соединений установлена с использованием данных элементного анализа, ИКи электронной спектроскопии поглощениядля двух лигандов и двух координационных соединений — с использованием данных рентгеноструктурного анализа.

3. Обнаружено, что при реакции ^М'-[этан-1,2-диилбис (тио-2-фенилен)]бис (2-бензотиазола) 10 с хлоридом меди (П) образуется комплекс полимерного строения состава (10)-СиС12 с плоско-квадратной геометрией координационного окружения иона Си2+.

4. Показано, что при взаимодействии М, К'-[пропан-1,3-диилбис (тио-2-фенилен-метилилиден)]бис (3-пиридиламина) 8 с Си (С104)2−6Н20 в присутствии ацетонитрила происходит восстановление Cu (II) до Cu (I) с образованием тетраэдрического комплексного соединения состава CuI (CH3CN)4C104 и окисление лиганда 8 до соответствующего сульфоксида.

5. На основании спектральных данных и данных электрохимического исследования установлено, что макроциклический лиганд 6,15-дидегидротетра-бенз[с, д, т, С[][1,2,9,12,5,16]тетратиадиазациклооктадекан 14 при взаимодействии в растворе ДМФА с СиС12−6Н20 количественно образует комплексное соединение.

6. Проведено электрохимическое исследование синтезированных лигандов и комплексов методами ЦВА и ВДЭ. Установлено, что моноядерные координационные соединения Со (П) и Cu (II) (19, 20, 24, 25) подвергаются обратимому одноэлектронному восстановлению по металлу, что делает их перспективными для дальнейшего исследования в качестве катализаторов окислительно-восстановительных реакций.

1. R. К. Andrew, R. L. Blakeley, В. Zerner. The Bioinorganic Chemistry of Nickel. Lancaster, New York, 1988.

2. H. L. T. Mobley, R. P. Hausinger. Microbial ureases: significance, regulation, and molecular characterization // Microbiol. Rev., 1989, 53, 85—108.

3. E. L. Hegg. Unraveling the Structure and Mechanism of Acetyl-Coenzyme A Synthase // Acc. Chem. Res, 2004, 37, 775—783.

4. L. M. Ellerby, D. E. Cabelli, J. A. Graden, J. S. Valentine. Copper-Zinc Superoxide Dismutase: Why Not pH-Dependent? // J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6556—6561.

5. K. Brown, K. Djinovic-Carugo, T. Haltia, I. Cabrito, M. Saraste, J. J. G. Moura, I. Moura, M. Tegoni, C. Cambillau. Revisiting the Catalytic CuZ Cluster of Nitrous Oxide (N20) Reductase // J. Biol. Chem., 2000, 275, 52, 41 133—41 136.

6. E.C.Brown, J.T.York, W. E. Antholine, E. Ruiz, S. Alvarez, W. B. Tolman. Cu (|> S)2.3+ Clusters Supported by N-Donor Ligands: Progress Toward a Synthetic Model of the Catalytic Site of Nitrous Oxide Reductase // J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13 752— 13 753.

7. К. П. Бутан, P. Д. Рахимов, И. Г. Ильина. Экспериментальное и теоретическое исследование анионов хелатных комплексов переходных металлов в реакции их алкилирования по атому металла // Изв. АН. Сер. Хим., 1999, 1, 71—77.

8. М. L. Golden, J. С. Yarbrough, J. Н. Reibenspies, М. Y. Darensbourg. Sensing of Sulfur Dioxide by Base Metal Thiolates: Structures and Properties of Molecular NiN2S2/S02 Adducts // Inorg. Chem, 2004, 43, 4702-^1707.

9. H. M. State, В. O. West. Tris (Ethylendiamine)Nickel (II) Chloride 2-hydrate, Tris (Propylendiamine)Nickel (II) Chloride 2-hydrate//Inorg. Synth., I960, 6, 200—204.

10. К. Аллен, Д. Мак-Кей. Тиосалициловая кислота // Синтезы орг. препаратов. М., 1949, сб.2, 455—458.

11. Н. S. Kasmai, S. G. Mischke. An Efficient and Convenient Synthesis of 2-Mercaptobenzaldehyde // Synthesis, 1989, 10, 763—765.

12. M. Harfenist, A. Bavley, W. Lazier. The oxidation of Allyl and Benzyl alcohols to the aldehydes //J. Org. Chem., 1954,19, 1608—1611.

13. D. Leaver, J. Smolicz, W. H. Stafford. Heterocyclic isoelectronic Analogues of Azulen // J. Chem. Soc., 1962, 740—748.

14. В. И. Минкин, JI. П. Олехнович. Бензоидно-хиноидная таутомерия азометинов и их структурных аналогов // ЖОрХ, 1970, 6, 348—354.

15. Е. Ноуег, В. Lorentz. Metallchelate von orto-Mercapthobenzaldehide und abgeleiteten Azomethinen // Z. Chem., 1968, 8, 28—35.

16. I. Bertini, L. Sacconi, G. P. Speroni. Synthesis, Characterisation and Proton Magnetic Resonance Spectra of Nickel (II) and Cobalt (II) Complexes with o-Mercaptobenzaldiminates//Inorg. Chem., 1972, 11, 1323—1326.

17. P. Marini, K. Berry, K. Murray, В. O. West. Iron Complexes of N-Substituted Thiosalicylideneimines. Part 2. Magnetic and Mossbauer Spectral Studies of Iron (II) Complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1983, 879—883.

18. G. Fallon, B. Gatehouse, P. J. Marini, K. Murray, В. O. West. Iron Complexes of N.

19. J. С. Dutton, G. D. Fallon, K. S. Murray. Synthesis, structure, ESR spectra, and redox properties of (N, N'-ethyIenebis (thiosalicylideneaminato))oxovanadium (IV) and of related {S, N} chelates of vanadium (IV) //Inorg. Chem., 1988, 27, 3A—38.

20. Van der Bergen, M. Corrigan, K. Murray. The coordinating properties of N-substituted thiosalicyldiimines with cobalt (II) and cobalt (III) organometallics containing an N2S2 quadridentate Shiff base //Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1974, 10, 859—865.

21. G. D. Fallon, В. M. Gatehouse, P. J. Marini, K. S. Murray, В. O. West. Iron complexes of N-substituted thiosalicylideneimines. Part 1. Synthesis and reactions with oxygen and carbon monoxide// J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1983, 1, 143—151.

22. P. J. Marini, K. Murray, O. Bruce. Reaction of N, N'-ethylenebis-(thiosalicylideneiminato)iron (II) with Dioxygen // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1981, 14, 726—728.

23. N. Goswami, D. Eichhorn. A new Method for Incorporating Thiolate Donors into a Metal Coordination Sphere. Syntheses and Crystal Structures of the First Nickel Complexes of anN3S Ligand // Inorg. Chem., 1999, 38,4329—4333.

24. Z. Liu, F. C. Anson. Electrochemical Properties of Vanadium (III, IV, V)-Salen Complexes in Acetonitrile. Four-Electron Reduction of 02 by V (III)-Salen // Inorg. Chem., 2000, 39, 271—276.

25. T. Boshi, B. Crociani. Polynuclear Complexes of Palladium (II) with Halogen and Sulfure Bridge // Inorg. Chem., 1970, 9, 532—537.

26. A. R. Saple, D. N. Ratkar. Analytical application of thiosalicylidene ethylenediimine. Part L. Spectrophotometric determination of cobalt (II). // J. Indian Chem. Soc, 1974, 50, 738—739.

27. T. Yamamura, M. Tadokoro. A New Synthetic Route and the Structural Analysis of Ni (tsalen). (N, N'-Ethylenebis (thiosalicylidenaminato))nickel (II) // Chem. Lett., 1989, 7, 1245—1246.

28. E. Bouwman, R. К. Henderson, J. Reedijk, N. Veldman, A. L. Spek. Synthesis of the Ligand N, N'-bis (2-tert-butylthiobenzenylidene)-diethylenetriamineits reactivity with nickel (II) salts // Inorg. Chim. Acta, 1999, 287, 105—108.

29. G. A. Morris, H. Zhou, C. L. Stern, S. T. Nguen. A General High-Yield Route to Bis (salicylaldimine) Zinc (II) Complexes: Application to the Synthesis of Pyridine-Modified Salen-Type Zinc (II) Complexes // Inorg. Chem., 2001, 40, 3222—3227.

30. A. R. Saple, D. N. Ratkar. Spectrophotometric determination of microgram amounts of nickel (II) with thiosalicylidene ethylendiimine. // J. Indian Chem. Soc, 1979, 56, 420-— 421.

31. S. Akine, A. Akimoto, T. Shiga, H. Oshio, T. Nabeshima. Synthesis, Stability, and Complexation Behavior of Isolable Salen-Type N2S2 and N2SO Ligands Based on Thiol and Oxime Functionalities // Inorg. Chem., 2008, 47, 875—885.

32. E. M. Martin, R. D. Bereman, P. Singh. X-ray Crystallographic Studies of Nickel (II) Complexes of Tetradentate N2S2.2″ Ligands. 3. A Stepwise Distortion from Square-Planar to Pseudotetrahedral Geometries // Inorg. Chem., 1991, 30, 957—962.

33. R. M. C. Wei, S. C. Cummings. Synthesis of N, N'-ethylenebis (monothioacetyl-acetoniminato) metal complexes // Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1973, 9, 43—47.

34. M. J. Carter, D. P. Rillema, F. Basolo. Oxygen carrier and redox properties of some neutral cobalt chelates. Axial and in-plane ligand effects // J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 392—400.

35. L. S. Chen, M. E. Koehler, В. C. Pestel, S. C. Cummings. Thermodynamic Studies on (Thioiminato)cobalt (II) Oxygen Carriers and the Effect of Chelate Ring Substituents // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7243—7248.

36. D. K. Mills, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg. Sterically protected nickel (II) in a N2S2 donor environment: l, 5-bis (mercaptoethyl)-l, 5-diazacyclooctane and its methylated derivative // Inorg. Chem., 1990,29, 4364—4366.

37. P. J. Farmer, T. Solouki, D. K. Mills, T. Soma, D. H. Russell, J. H Reibenspies, M. Y. Darensbourg. Isotopic labeling investigation of the oxygenation of nickel-bound thiolates by molecular oxygen // J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4601—4605.

38. Chao-Yi Chiang, M. L. Miller, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg. Bismercaptoethanediazacyclooctane as a N2S2 Chelating Agent and Cys-X-Cys Mimic for Fe (NO) and Fe (NO)2 // J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10 867—10 874.

39. M. Y. Darensbourg, I. Font, D. K. Mills, M. Pala, J. H. Reibenspies. Variable Modes of Nickel (II) Coordination with Macrocyclic Ligands Based on l, 5-Bis (2-mercaptoethyl)-1,5-diazacyclooctane (BME-DACO) // Inorg. Chem., 1992, 31,4965—4971.

40. M. Y. Darensbourg, T. Tuntulani, J. H. Reibenspies. Sulfur Site Adducts of Sulfur Dioxide in Nickel-Bound Thiolates and Their Conversion to Sulfate // Inorg. Chem., 1994, 33,611—613.

41. J. S. Bradshaw, R. M. Izatt. Crown Ethers: The Search for Selective Ion Ligating Agents // Acc. Chem. Res., 1997, 30, 338—345.

42. K. Krylova, C. P. Kulatilleke, M. J. Heeg, C. A. Salhi, L. A. Ochrymowycz, D. B. Rorabacher. A Structural Strategy for Generating Rapid Electron-Transfer Kinetics in Copper (II/I) Systems // Inorg. Chem., 1999, 38,4322—4328.

43. P. G. Ryabchuk, V. I. Ulyanov, V. V. Pavlishchuk, P. E. Strizhak. Synthesis of 15- and 18-membered polythiamacrocylic ligands // Chem. Heterocycl. Compd., 1989, 25, 553— 555.

44. H. Koyama, T. Yoshino. Syntheses of Some Medium Sized Cyclic Triamines and Their Cobalt (III) Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972,45,481−484.

45. M. W. Glenny, L. G. A. van de Water, J. M. Vere, A.J.Blake, C. Wilson, W. L. Driessen, J. Reedijk, M. Schroeder. Improved synthetic methods to mixed-donor thiacrown ethers. // Polyhedron, 2006, 25, 599—612.

46. D. Pelissard, R. Louis. Ligands macrocycliques pentadendates // Tetrahedron Letters, 1972,45,4589—4592.

47. P. A. Duckworth, F. S. Stephens, K. P. Wainwright, K. D. V. Weerasuria, S. Bruce Wild. Synthesis and Structural Studies of Nickel (II) Complexes of 14-Membered trans-N202 and transN2S2 Quadridentate Macrocycles // Inorg. Chem., 1989, 28, 4531—4535.

48. R. W. Kluiber, G. Sasso. Some reactions of bis (N-haloalkylsalicylaldiminato)nickel (II) complexes // Inorg. Chim. Acta., 1970, 4, 226—230.

49. J.H.Worrell, D.H. Busch. Cobalt (III) Complexes Derived from l, 8-Diamino-3,6-dithiaoctane. II. Stereochemistry and Absolute Configurations // Inorg. Chem., 1969, 8, 1572—1580.

50. F.J.Richardson, N.C.Payne. Crystal and Molecular Structures of (l, 8-Diamino-3,6-dithiaoctane)(l-methylimidazole)copper (II) Perchlorate // Inorg. Chem., 1978, 17, 2111 —2114.

51. D.A.Wright, J. D. Quinn. The crystal and molecular structure of l, 8-bis-(2'-pyridyI)-3,6-diazaoctanecopper (II) perchlorate // Acta Crystallographica, Sect. E, 1974, 30, 2132 —2137.

52. K. D. Karlin, J. K. Yandell. Redox Behavior of Blue Copper Model Complexes. Redox Potentials and Electron-Transfer Kinetics of Some Copper (II)-Copper (I) Complexes with Nitrogen and Thioether Donors // Inorg. Chem., 1984, 23, 1184—1188.

53. S. Knapp, P. Keenan, J. Li, J. A. Potenza, H. J. Schugar. Models for Reduced Blue Copper Sites: Nearly Tetrahedral Complexes of Copper (I) and Silver (I) with a Novel N2(imidazole)S*2(thioether) Ligand // Inorg. Chem., 1990, 29, 2189—2191.

54. M. G.B.Drew, D.A.Rice, K.M.Richards. Bivalent Metal Complexes of 1,11-Diamino-3,6,9-trithiaundecane and the Crystal Structures of Adducts with Nickel (II) and Copper (II) Bromides // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1980, 12, 2503—2508.

55. P. E. Riley, K. Seff. The Crystal and Molecular Structure of Chloro (bis{2-(2-pyridylmethyl)amino.ethyl}disulfide)nickel (II) Perchlorate // Inorg. Chem., 1972, 11, 2993—2999.

56. L. G. Warner, M. M. Kadooka, K. Seff. A Structural Trans Effect at Nickel (II). Crystal and Molecular Structure of Bromobis (2-((2-pyridylmethyl)amino)ethyl)disulfIde.-nickel (II) Perchlorate // Inorg. Chem., 1975, 14, 1773—1778.

57. L. Heinrich, J.-C. Chottard, Y. Li. Synthesis of polydentate ligands containing amides and thiols for biomimetic metal complexes. // Synth. Commun., 2001, 31, 1323—1333.

58. A. Daubinet, P. T. Kaye. Designer Ligands. VIII. Thermal and microwave-assisted synthesis of silver (I)-selective ligands // Synth. Comm., 2002, 20, 3207-—3217.

59. L. Heinrich, Y. Li, J. Vaissermann, J.-C. Chottard. A Bis (carboxamido-N)diisocyanidobis (sulfenato-S)cobalt (III) Complex, Model for the Post-Translational Oxygenation of Nitrile Hydratase Thiolato Ligands // Eur. J. Inorg. Chem., 2001, 1407— 1409.

60. S. Chandra, L. K. Gupta. Electronic, EPR, magnetic and mass spectral studies of mono and homo-binuclear Co (II) and Cu (II) complexes with a novel macrocyclic ligand // Spectrochim. Acta A, 2005, 62, 1102—1106.

61. S. Chandra, L. K. Gupta, D. Ogilvy. Novel Tetradentate (N4) Macrocycle Ligand: A Study in Complexation with Cu (II) // Oriental J. Chem., 2003, 19, 571—576.

62. S. Chandra, L. K. Gupta. EPR and electronic spectral studies on Co (II), Ni (II) and Cu (II) complexes with a new tetradentate N4. macrocyclic ligand and their biological activity Spectrochim. Acta A, 2004, 60 1563—1571.

63. S. Chandra, L. K. Gupta. Electrochemical and Spectral Properties of Complexes of Ethyl Cinnamate-derived N4 Macrocyclic Ligand with Copper (II) and Nickel (II) // J. Saudi. Chem. Soc., 2004, 8, 85—93.

64. S. Chandra, N. Gupta, R. Gupta. Novel copper (II) homobinuclear macrocyclic complexes: Cyclic voltammetry, biological properties and spectral studies // Spectrochim. Acta A, 2006, 63, 587—593.

65. S. Chandra, N. Gupta, R. Gupta, S. S. Bawa. Biologically Relevant Macrocyclic Complexes of Copper. Spectral, Magnetic, Thermal and Antibacterial Approach // Trans. Met. Chem., 2006, 31, 147—151.

66. N. Gupta, R. Gupta, S. Chandra, S.S. Bawa. Magnetic, electronic and electrochemical studies of mono and binuclear Cu (II) complexes using novel macrocyclic ligands // Spectrochim. Acta A, 2005, 61, 1175—1180.

67. S. Hanessian, E. Jnoff, N. Bernstein, M. Simard. Bifunctional bis (oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions // Can. J. Chem., 2004, 82, 306—313.

68. A. H. M. Elwahy, A. A. Abbas, R. M. Kassab. Synthesis of novel macrocyclic diand tetralactams containing triazole subunits //Heteroatom Chem., 2003, 6, 551—559.

69. H.-J. Kruger, R. H. Holm. Stabilization of Nickel (III) in a Classical N2S2 Coordination Environment Containing Anionic Sulfur // Inorg. Chem. 1987, 26, 3645—3641.

70. B. Xie, L. J. Wilson, D. M. Stanbury. Cross-Electron Transfer Reactions of the CuIW (bite).2+/+ Redox Couple // Inorg. Chem., 2001, 40, 3606—3614.

71. D. A. Dickman, S. Chemburkar, D. В. Konopacki, Е. М. Elisseou. Oxidative Cleavage of Aryl or Alkyl rer/-Butyl Sulphides with Dimethyl Sulfoxide/Hydrobromic Acid to Form Symmetrical Aryl or Alkyl Disulphides // Synthesis, 1993, 6, 573—574.

72. R. G. Nuzzo, D. L. Allara. Adsorption of bifunctional organic disulfides on gold surfaces //J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4481—4483.

73. С. V. Krishnamohan Sharma, G. A. Broker, G. J. Szulczewski, R.D.Rogers. Self-assembly of freebaseand metallated-tetrapyridylporphyrins to modified gold surfaces // Chem. Commun., 2000, 1023—1025.

74. L. Hennig, R. Kirsme, O. Hammerich, S. Larsen, H. Frydendahl, H. Tofflund, J. Becher. Transition metal complexes of quadridentate pyrazolo-based ligands with two thiolato and two imine donor atoms // Inorg. Chim. Acta, 1995, 234, 67—74.

75. I. Kuzniarska-Biernacka, A. Bartecki, K. Kurzak. UV-Vis-NIR spectroscopy and colour of bis (N-phenylsalicylaldiminato)cobalt (II) in a variety of solvents // Polyhedron, 2003, 22, 997—1007.

76. Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон. Современная неорганическая химия, т.З. Москва, Мир, 1969.

77. S. Е. Livingstone, J. D. Nolan, Sulphur-nitrogen chelating agents. X. Metal complexes of the tridentate ligand 2,2'-Dithiodianiline and the quinquedentate a, a, a-Dithiobis (o-phenylenenitrio).di-2-picoIine //Aust. J. Chem., 1973, 26, 961—970.

78. P. E. Riley, K. Seff. Crystal and molecular structure of chloro (bis{2-(2-pyridylmethyl)amino.ethyl} disulfide) nickel (II) perchlorate // Inorg. Chem., 1972, 11, 2993—2999.

79. S. Fox, R. C. Stibrany, J. A. Potenza, S. Knapp, H.J. Schugar. Copper (II) and Nickel (II) Complexes of Binucleating Macrocyclic Bis (disulfide)tetramine Ligands // Inorg. Chem., 2000,39,4950—4961.

80. C.-H. Lai, J.H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg. Nickel mediated sulfur-selenium and sulfur-sulfur bond formation // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 2473—2475.

81. M. Keeton, A. B. P. Lever. Four-, five-, and six-coordinate metal complexes of di (2-pyridyl) disulfide and l, 2-di (2 -pyridyl)ethane. Further studies of the infrared spectra of pyridine-metal complexes // Inorg. Chem., 1971,10,47—55.

82. M. Keeton, A. B. P. Lever, B. S. Rameswamy. Copper (II) derivatives of the stereo-chemically adaptive ligands 1,2-bis (2'-pyridyl)ethane and bis (2-pyridyl)disulfide // Can. J. Chem., 1970,48, 3185—3192.

83. G. Mukherjee, S. Pal, S. N. Poddar. // Indian J. of Chemistry, 1991, 30A, 952—960.

84. E. К. Белоглазкина, И. В. Юдин, А. Г. Мажуга, А. А. Моисеева, А. И. Турсина,.

85. P. Hemmerich, G. Sigwart. On structure of some copper (I) complexes // Experientia. 1963,12,488—493.

86. C. Soregh, P. Kierkegaard, R. Norrestam. Copper (I) tetraacetonitrile perchlorate // Acta Cryst, Sect. B. 1975, 31, 314—317.

87. K. K. Nanda, A.W.Addison, R. J. Butcher, M. R. McDevitt, T.N.Rao, E.Sinn. Structural Demonstration of the Role of Ligand Framework Conformability in Copper (II)/Copper (I) Redox Potentials//Inorg. Chem. 1997, 36, 134—135.

88. G. J. Christian, F. Maseras, A. Llobet, A. Arbuse, M.A.Martinez. The Reaction Mechanism of a Copper-catalysed Amine to Imine Oxidation // 38th International Conference on Coordination Chemistry. Jerusalem, Israel, July 20—25, 2008.

89. P. M. Colman, H. C. Freeman, J. M. Guss, M. Murata, V. A. Norris, J. A. M. Ramshaw, M. P. Venkatappa. X-ray crystal structure analysis of plastocyanin at 2.7 A resolution. // Nature, 1978, 272, 319—324.

90. E. T. Adman, R. E. Stenkamp, L. C. Sieker, L. H. Jensen. A crystallographic model for azurin at 3 A resolution // J. Mol. Biol., 1978, 123, 35—47.

91. P. Д. Рахимов, К. П. Бутин. Электрохимическое метилирование хелатного анионного комплекса Ni1 метилкобалоксимом. Частичное моделирование механизма действия активного центра ацетил-СоА-синтазы // Изв. АН. Сер. Хим., 2000, 1,55—58.

92. J. J. P. Stewart. Optimization of parameters for semiempirical methods I. Method // J. Comput. Chem., 1989, 10, 209—220.

93. H. Hagenstrom, M. A. Schneeweiss, D. M. Kolb. Modification of a Au (lll) Electrode with Ethanethiol. 1. Adlayer Structure and Electrochemistry // Langmuir, 1999, 15, 2435 —2443.

94. J. Zhang, Q. Chi, J.U.Nielsen, E. P. Friis, J. E. T. Andersen, J. Ulstrup. Two-Dimensional Cysteine and Cystine Cluster Networks on Au (lll) Disclosed by Voltammetry and in Situ Scanning Tunneling Microscopy // Langmuir, 2000, 16, 7229— 7237.

95. F. Loglio, M. Schweizer, D. M. Kolb. In Situ Characterization of Self-Assembled Butanethiol Monolayers on Au (100) Electrodes // Langmuir, 2003, 19, 830—834.

96. G. Musie, J. H. Riebenspies, M. Y. Darensbourg. Synthesis, Structures, and Electrochemical Properties of Nickel Complexes of Macrocyclic N2S2 Aminothioethers // Inorg. Chem., 1998, 37, 302—310.

97. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. М., Мир. 1999, 704.

98. Б. Хейнц, Б. Райнер, Б. Вернер и др. Органикум. 2-е издание. Т.2. // М.: Химия, 1979. 442 с.

99. А. С. Т. North, D.C.Philips, F.S.Mathews. A semi-empirical method of absorption correction // Acta Cryst. A, 1968,24, 351—359.

100. L. A. Farrugia. WinGX. X-Ray Crystallographic Programs for Window. University of Glasgow, Glasgow (UK), 2003.

101. G. M. Sheldrick SHELX97. Program for the solution and refinement of crystal structures. University of Gottingen, Gottingen (Germany), 1997.

102. O. Meth-Cohn, B. Tarnowski. A Useful Synthesis for Sulfur HeterocyclesI. The Synthesis of Thiocoumarins // Synthesis, 1978, 1, 56—60.

103. D. S. Bohle, A. Zafar, P. A. Goodson, D. A. Jaeger. Synthesis and Characterization of Nickel (II) Bis (alkylthio)salen Complexes // Inorg. Chem., 2000, 39, 712—718.

104. L. Lindoy, R. Smith. Nickel (II) complexes of new S2N2-donor macrocycles. Synthesis and kinetics of dissociation//Inorg. Chem., 1981,20, 1314—1316.1. VII. Благодарности.

105. Автор хотел бы выразить свою горячую признательность людям, без которых создание настоящей работы было бы невозможным:

106. Елене Кимовне Белоглазкиной — за воистину библейское терпение и наилучшее из возможных научных руководств;

107. Николаю Васильевичу Зыку — за крайне необходимые творческий импульс и помощь в мотивации;

108. Лидии Давыдовне Ашканадзе, Елене Вячеславовне Терской и Борису Николаевичу Тарасевичу — за неоценимую помощь в снятии ИКи электронных спектров, а также их обработке и интерпретации;

109. Анне Анисимовне Моисеевой — за проведение электрохимических исследований;

110. Анатолию Антоновичу Борисенко — за проведение ЯМР-исследований;

111. Алле Смбатовне Арутюновой — за проведение исследований методом элементного анализа;

112. Анне Юрьевне Гавриловой — за неоднократное спасение диссертанта от голодной смерти-openoffice.org — за систему автоматической перенумерации концевых сносок и перекрёстных ссылок;

113. Александру Георгиевичу Мажуге — за пламенную страсть к магнитным мешалкам с нагревом;

114. Роману Львовичу Антипину — за трогательную заботу о сейфах, дипломницах и научных результатах ближнего своего-сотрудникам, аспирантам и студентам научной группы Н. В. Зыка — за всю остальную помощь и поддержку.