Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния, трифенил-фосфония и илидов на их основе

Диссертация: Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния, трифенил-фосфония и илидов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Измены химические свойства ртутьсодержащих илидов пиридиния и трифенилфосфония. При этом установлено, что взаимодействие илидов пиридиния с альдегидами протекает по типу реакции Кневенагеля до образования устойчивых оксидо-бетаинов, которые при действии кислот превращались в соответствующие ртутьсодержащие соли 1-Р-гидрокси-пиридиния. В случае взаимодействия илидов трифенилфосфония с альдегидами… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I.
  • Соли и илиды пиридинового ряда
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез солей пиридиния и их производных
    • 1. 2. Реакционная способность солей пиридинового ряда
      • 1. 2. 1. Синтез и свойства илидов пиридиния
        • 1. 2. 1. 1. Стабильность
        • 1. 2. 1. 2. Структура и спектральные характеристики
        • 1. 2. 1. 3. Химические свойства
        • 1. 2. 1. 3. 1. Протонирование
        • 1. 2. 1. 3. 2. Алкилирование
        • 1. 2. 1. 3. 3. Ацилирование
        • 1. 2. 1. 3. 4. Взаимодействие с карбонильными соединениями
        • 1. 2. 1. 3. 5. Взаимодействие с нитрозо- и диазосоединениями
        • 1. 2. 1. 3. 6. Реакции присоединения илидов пиридиния к ненасыщенным соединениям
        • 1. 2. 1. 3. 7. Взаимодействие с солями металлов
        • 1. 2. 1. 3. 8. Илиды пиридиния в реакциях циклоприсоединения
  • Глава II.
  • Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, X]молиния, трифенилфосфония и илидов на их основе
  • Обсуждение результатов)
    • II. 1. Меркурирование N-ароилметиленпиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридина
    • II. 2. Ртутьсодержащие соли хинолиния и 1,3,5-тризамещенного тетразолия
    • 11. 3. Новый подход к синтезу ртутьсодержащих трифенилфосфо-ниевых солей и некоторые их превращения
    • 11. 4. Некоторые химические превращения ртутьсодержащих илидов пиридина
  • Глава III.
  • Экспериментальная часть
    • III. 1. Э кспериментальная часть к разделу
    • 111. 2. Экспериментальная часть к разделу II
    • 111. 3. Экспериментальная часть к разделу II
    • 111. 4. Экспериментальная часть к разделу II
  • Выводы

Синтез и свойства ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния, трифенил-фосфония и илидов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Среди металлоорганических веществ соединения ртути являются одними из самых многочисленных и достаточно хорошо изученными [1−8]. Они сыграли важную роль при решении ряда фундаментальных вопросов в теорет*[ческой органической химии [9], а также широко используются в органическом синтезе [10]. Некоторые ртутьорганические соединения нашли свое практическое применение как биологически активные препараты в качестве антисептиков, бактерицидов, фунгицидов, гербицидов и диуретиков [2].

Хотя устойчивость ртутьорганических соединений изменяется в широких пределах, все они, однако, инертны по отношению к кислороду воздуха и воде, что иногда их выгодно отличает от других металлоорганических соединений, также широко применяемых в органическом синтезе. Именнэ благодаря этому использование ртутьорганических соединений в органическом синтезе позволяет вводить в реакции значительно больше разнообразных радикалов с функциональными группами Л с=0, -Сч, CN, С-Hal и др.), Н которые, как известно [11], легко взаимодействуют с другими металлоор-ганическими соединениями, например, содержащими щелочные металлы, или с реактивами Гриньяра. Такая относительная пассивность органических соединений ртути обуславливает существование чрезвычайно большого их разнообразия [1−8], которое достигается за счет различной природы радикалов в трех основных типах ртутьорганических соединений: полных симмепричных R^Hg и несимметричных RHgR1, а также в смешанных ртутноорганических солях RHgX (X = Hal, CN, ОН, OCOR). Причем, радикалы R и R1 могут принадлежать к предельным и непредельным классам ациклических, карбоциклических, ароматических и гетероциклических соединений. Тем не менее, несмотря на указанное разнообразие органических производных ртути, некоторые типы соединений этого ряда изучены недостаточно. Такими, в частности, являются аммониевые соли гетероциклических катионов, содержащие в а-положении боковых цепей ртутьсо-держащие заместители. +^С-СНз-п (HgX)n.

— N уR п = 1−3- X = ОСОСН3, OCOCF3, Hal.

До настоящего времени в нашей лаборатории, на кафедре химии ЛГПИ. были впервые синтезированы и исследованы свойства ртутьсодер-жащих солей гетероциклических катионов ряда пиридиния, хинолиния, бензотиазолия, бензоксазолия и тетразолия [8, 12, 13] приведенного выше типа, содержащие алкильные и фенильный радикалы ® у четвертичного атома азота и анионы (Y~) — ClCXf, Г. Полученные результаты оказались достаточно интересными как в научном, так и в практическом отношении. В частности, на примере пиридиниевых солей удалось выделить сравнительно устойчивые органические соединения одЕювалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg и изучить их свойства [14]. Установлено, что некоторые из синтезированных ртутьсодержащих солей гетероциклических катионов обладают широким спектром прогивомикробной активности при их сравнительно низкой токсичности [15]. С другой стороны, принимая во внимание ту относительную легкость, с которой группы HgX могут быть замещены на другие функциональные группировки [13], а также высокую реакционную способность гетероциклических катионов [16], можно констатировать (на основании проводимых нами исследований [17]), что указанные соединения ртути являются перспективными синтонами в органическом синтезе для получения функционально замещенных гетероциклов. Поэтому, развивая исследования в данном направлении, целью настоящей работы было разработка методов синтеза и исследование свойств ртутьсо-держащих солей пиридиния и хинолиния с электроноакцепторными группировками у четвертичного атома азота гетероцикла, а также сопоставление их свойств с аналогичными ртутьсодержащими солями трифенилфос-фония.

Особый интерес к выбранным объектам исследования продиктован еще и тем, что благодаря влиянию электроноакцепторных заместителей, на основе указанных солей могут быть синтезированы диполярные органические соединения — илиды [18], в которых карбанионная ртутьсодержащая часть молекулы ковалентно связана с положительно заряженным гетероа-томом азота или фосфора. В последние десятилетия данный класс соединений все тире привлекает внимание исследователей [19−26] как с теоретической, так и с практической точек зрения. Интерес к химии илидов особенно возрос, когда эти соединения начали находить применение в медицине, сельском хозяйстве, в других различных отраслях промышленности и особенно в тонком органическом синтезе [24−26].

Для достижения намеченной цели объектами исследований были выбраны соли гетероциклических катионов ряда пиридина и хинолина, содержащие электроноакцепторные (CH2COAr, CH2CN) радикалы у атома азота, а также соли аналогичного строения 1,3,5-тризамещенного тетразо-лия и трифенилфосфония. В качестве меркурирующего реагента использовался трифгорацетат ртути (П). Идентификацию и доказательство строения получшных веществ осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, а также методами УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.

В результате проведенных исследований удалось:

— установить основные закономерности протекания реакций мерку-рирования солей пиридиния, содержащих помимо электроноакцепторных радикалов у атома азота, также активные метальные группы во 2-ом или 4-ом положениях гетерокольца;

— разработать препаративные методы синтеза 1 -а-меркурированных солей пиридиния, хинолиния и 3(4)-а-меркурированных солей 1,5-дизаме-щенного тетразолия;

— впервые напрямую осуществить меркурирование ароилметилен-трифенилфосфониевых солей;

— полнить на основе перечисленных выше солей устойчивые ртуть-содержащие илиды пиридиния, хинолиния и трифенилфосфония;

— провести сравнение химических свойств ртутьсодержащих илидов пиридиния с аналогичными илидами трифенилфосфония, а также с таковыми, не содержащими атом ртути.

Практическое значение данной работы заключается в том, что благодаря проведенным исследованиям, ставшие доступными а-меркуриро-ванные соли гетероциклических катионов и трифенилфосфония, могут быть использованы для синтеза разнообразных функциональнозамещенных как гетероциклических соединений, так и олефинов (по реакции Виттига [18]). Синтезированные ртутьсодержащие соли по аналогии с другими подобными соединениями [15] могут обладать противомикробной активностью и, таким образом, найти применение в медицинской практике, например, в качестве антисептиков [27].

Основное содержание диссертации опубликовано в следующих научных работах:

1. Невструев А. Н., Москаленко А. И., Боев В. И. Меркурирование N-(арош-метил)пиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридина // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С. 1009−1016.

2 Невструев А. Н., Боев В. И. Синтез ртутьсодержащих пиридиниевых солей к илидов // Материалы X межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1996. Вып. 4. Часть. 1. С. 57.

3. Невструев А. Н., Быканов А. С., Красникова Е. М., Боев A.M., Москаленко А. И., Боев В. И. Синтез ртутьсодержащих пиридиниевых солей и илидов // Материалы областной науч.-практич. конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Часть 1. С. 71−72.

4. Невструев А. Н., Боев В. И., Боев A.M., Красникова Е. М., Быканов А. С., Москаленко А. И., Пилько Е. И. Новые синтезы металлоорганических соединений // Материалы 4-й региональной научной конференции «Проблемы хамии и химической технологии». Тамбов, 1996. С. 39−40.

5. Боев В. И., Боев A.M., Москаленко А. И., Красникова Е. М., Быканов А. С., Невструев А. Н., Денисов С. П., Пилько Е. И. Новые достижения в синтезе и исследовании металлоорганических соединений // Материалы XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 80−82.

6. Невструев А. Н., Боев В. И. Синтез ртутьсодержащих илидов фосфора и использование их в реакции Виттига // Материалы XI межвузовской научной конференции преподавателей, аспирантов и студентов. Липецк, 1997. С. 91−92.

7. Невструев А. Н., Москаленко А. И., Боев В. И. Синтез ртутьсодержащих трифенилфосфониевых солей и соответствующих им илидов. При-мененрЕе последних в реакции Виттига // Материалы 1-й региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 1997. С. 43−44.

8. Невструев А. Н., Боев В. И., Боев A.M., Москаленко А. И. Синтез новых металлсодержащих трифенилфосфониевых солей и илидов на их основе // Сборник научных трудов «Петербургские встречи-98. Химия и применение фосфор-, сераи кремнийорганических соединений». С. Петербург, 1998. С. 251.

9. Невструев А. Н., Боев В. И., Москаленко А. И. Синтез ртутьсодержащих илидов пиридиния // Сб. Вопросы естествознания. Вып. 6. Липецк. 1998. С. 163−164.

10. Невструев А. Н., Москаленко А. И., Боев В. И. Синтез ртутьсодержащих солей хинолиния. Свойства ртутьсодержащих илидов пиридина и 4-пиколина//Сб. Вопросы естествознания. Вып. 7. Липецк. 1999. С. 247−248.

11. Боев В. И., Москаленко А. И., Денисов С. П., Невструев А. Н., Ко-паева Н.А., Маторкина И. А. Реакции 2- и 4-метиленмеркурированных (кадмиэованных) солей гетероциклических катионов с электрофильными реагентами // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорга-нической химии. М., 1999. Т. 2, с. 168.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

Выводы.

1. Систематически изучены реакции меркурирования трифторацета-том ртути солей гетероциклических катионов ряда пиридина, хинолина и 1,3,5-тризамещенного тетразолия с электроноакцепторными заместителями у атома азота, а также солей трифенилфосфония аналогичного строения. При этом найдены оптимальные условия протекания реакций, в результате которых с высокими выходами были получены ртутьсодержащие соли указанных классов соединений.

2. Установлены основные закономерности протекания реакций меркурирования солей пиридиния и хинолиния, содержащих помимо электро-ноакцепторных радикалов у атома азота, также активные метальные группы во 2-ом или в 4-ом положениях гетерокольца. В этих случаях направление реакций меркурирования определяется кинетической кислотностью атомов водорода, находящихся в указанных фрагментах молекул солей, -чем она выше, тем легче происходит замещение водорода на ртутьсодер-жащую группировку.

3. Впервые осуществлено прямое меркурирование трифторацетатом ртути ароилметилентрифенилфосфониевых солей в результате замещения водорода метиленовой группы на HgOCOCF3. Выходы продуктов реакции были количественными.

4. На основе ртутьсодержащих солей пиридиния, хинолиния и трифенилфосфония впервые синтезированы устойчивые при комнатной температуре соответствующие ртутьсодержащие илиды — перспективные син-тоны в органическом синтезе.

5. Измены химические свойства ртутьсодержащих илидов пиридиния и трифенилфосфония. При этом установлено, что взаимодействие илидов пиридиния с альдегидами протекает по типу реакции Кневенагеля до образования устойчивых оксидо-бетаинов, которые при действии кислот превращались в соответствующие ртутьсодержащие соли 1-Р-гидрокси-пиридиния. В случае взаимодействия илидов трифенилфосфония с альдегидами протекала реакция Виттига с образованием ртутьсодержащих оле-финов Z-конфигурации и окиси трифенилфосфина.

6. В результате проведенных исследований получено и охарактеризовано методами ИК, УФ, ЯМР ]Н спектроскопии более 75 новых ртутьсодержащих соединений, относящихся к различным классам органических веществ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ф. Органические соединения ртути. Л.: ОНТИ ХИМТЕОРЕТ, 1938. 386 с.
  2. Ю., Херд Д., Лыоис Р. Химия металлоорганических соединений. М.: ИИЛ, 1963. С. 124−141.
  3. Л.Г., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. 438 с.
  4. SeyferthD. //J. Organomet. Chem. 1979. V. 183. P. 141−263.
  5. SeyferthD. //J. Organomet. Chem. 1980. V. 203. P. 183−311.
  6. Comprehensive Organometallic Chemistry. V. 2. Ed. Wilkinson G. Oxford: New-York: Toronto: Sydney: Paris: Frankfurt. Pergamon Press, 1982. P. 863— 978.
  7. Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова, Ф.М. Стоянови-ча. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73−88.
  8. В.И., Москаленко А. И., Боев A.M. // Усп. химии. 1997. Т. 66. № 9. С. 874−900.
  9. О.А., Белецкая И. П., Соколов В. И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 367 с.
  10. Larok R.S. Organomercury compounds in organic synthesis. Berlin: Springer, 1985. 423 p.
  11. T.B., Кочетков K.A. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.: Наука, 1971. Кн. 2. С. 5 651 192.
  12. В.И., Москаленко А. Н. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435−439.
  13. В.И., Москаленко А. Н. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 1128−1133.
  14. В.И., Москаленко А. Н. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 1516−1522.
  15. В.И., Москаленко А. И., Даева Е. Д. // Хим.-фарм. жури. 1995. Т. 29. № 1. С. 29−31.
  16. А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.:ИИЛ, 1963.287 с.
  17. В.И., Москаленко А. И., Денисов С. П., Невструев А. Н., Копаева Н. А., Маторкина И. А. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорганической химии. М., 1999, Т. 2. С. 168.
  18. А. Химия илидов. М.: Мир, 1969. 400 с.
  19. F. // Synthesis. 1976. № 1. P. 1−24.
  20. A.M., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. // Итоги науки и техники. Орг. хим. ВИНИТИ. М., 1989. Т. 17. С. 253 295.
  21. Y., Shirochita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. V. 27. № 9. P. 2251−2288.
  22. W., Matusiak G. // Heterocycles. 1985. V. 23. № 6. P. 1513−1554.
  23. A.M. Дисс.. докт. хим. наук. М., ИОХ РАН, 1991.
  24. V.P. // Phosphorus, Sulfiir and Silicon. 1993. Vol. 74. P. 139−156.
  25. В.П. //ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 10. С. 2070−2126- 1994. Т. 30. Вып. 10. С. 1572−1598- 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 1441−1481.
  26. В.П., Шестопалов A.M. //ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 7. С. 9 751 014.
  27. А.П. Справочник по антисептике. Минск: Высшая школа, 1995.368 с.
  28. Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 17−18.
  29. Т. //Ann. 1851. Bd. 80. S. 44.
  30. F. //Angew. Chern. 1953. Bd. 65. № 24. S. 605−628.
  31. Alvarez-Builla J., Novella J.L., Galvez E., Smith P., Florencio F., Garisa-Blanco S., Bellana to J., Santos M // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 2. P. 699 708.
  32. Т., Yasushi К., Hiroshi О. // Fukuoka Daigakn rigaku shuto. 1985. Vol. 15. № 1. P. 23−25.
  33. M., Tanigawa N., Kajigaeshi S. // J/ Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 22. № 4. P. 1049−1053.
  34. Пат 5 798 260 (1982). Япония // C.A. 1983. Vol. 98. 4477д.
  35. M., Matsushita П., Kaneko H. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 7. P. 1411−1416.
  36. F., Zecher W. // Angew. Chem. 1962. Bd. 74. № 21. S. 811−817.
  37. F. //Angew. Chem. 1963. Bd. 75. № 4. S. 181−224.
  38. J., Epsztain J., Katritzky A. // J/ Chem. Soc. 1977. № 14. P. 16 921 698.
  39. Пат. 5 905 161 (1984). Япония//C.A. 1984. Vol. 101. 23345j.
  40. Пат. 5 718 526 (1982). Япония // C.A. 1983. Vol. 98. 17 9226J.
  41. J.A., Jackson A.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. № 3. P. 367−371.
  42. D.A., Summers L.A. //J. Heterocyclic Chem. 1981. Vol. 18. № 2. P. 409−410.
  43. Katritzky A.R., Fan W.Q., Li Q.L. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. № 5. P. 1311−1314.
  44. Katritzky A.R., Fan W.Q., Liang S. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. № 5. P. 1315−1319.
  45. Katritzky A.R., Fan W.Q., Jiao X.S., Li Q.L. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. № 5. P. 1321−1325.
  46. A.E. //ЖРФХО. 1927. T. 59. № 5−6. C. 477−482.
  47. Alvarez-Builla J., Trigo G.G., Ezguerra J., Fombella M.E. // J. Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 22. № 3. P. 681−685.
  48. J., Labidalle S., Raudriatsoa J. // Heterocycles. 1984. Vol. 21. № 6. P. 1765−1768.
  49. R.A., Murphy M. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 11. P. 22 062 208.
  50. A., Vaughan J. //J. Chem. Soc. 1964. № 10. P. 3596−3599.
  51. A.H., Сагшуллин P.C., Громов С. П. // ХГС. 1976. № 7. С. 922 927.
  52. С.И., Баев Е. В., Бундель Ю. Г. // ХГС. 1987. № 2. С. 203 208.
  53. С.И., Баев Е. В., Громов С. П. // ХГС. 1987. № 2. С. 209 213.
  54. К.А., Streitwieser А. // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 15. P. 26 292 630.
  55. K.C., Streitwieser A. //J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 13. P. 3874−3875.
  56. A.H., Aimeme A., Schneider C. // Synthesis. 1984. № 3. P. 436 439.
  57. G. // Gazz. Cliim. Ital. 1899. Vol. 29.1. P. 503.
  58. L.C. // J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. № 6. P. 894−895.
  59. D.J., Soutwick P.L. // J. Org. Chem. 1956. Vol. 21. № 1. P. 105 106.
  60. B.B., Хиля В. П., Промакова E.B. // Укр. хим. ж. 1988. Т. 54. № 2. С. 199−203.
  61. И.Н., Шелест В. В., Роговик Л. И. // Укр. хим. ж. 1981. Т. 47. № 4. С. 433−436.
  62. L.C., Abramo S.V. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 11. P. 16 091 612.
  63. L.C., Abramo S.V. // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 12. P. 19 261 928.
  64. И.Н., Шелест B.B., Пилюгин Г. Т. // Укр. хим. ж. 1972. Т. 38. № 12. С. 1264−1266.
  65. И.Н., Шелест В. В., Пилюгин Г. Т., Коваленко JI.B., Тымчук М.М.//ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 5. С. 1345−1348.
  66. В.В. Дисс.. канд. хим. наук. Черновцы, Черновицкий госуниверситет, 1975.
  67. А.А. Органические катализаторы, коферменты и ферменты. Киев: Назтсова думка, 1982. С. 38−42.
  68. И.Ф., Дорофеенко Г. Н., Простаков Н. С. Гетероциклы в органическом синтезе. Киев: Техника, 1970.
  69. A.R., Marguet J., Lloyd J.M., Keay J.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. № 9. P. 1435−1441.
  70. A.R., Mokrosz J.R., Rosa M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1983. № 9. P. 849−855.
  71. A.R., Grzeskowiar N.E., Eweiss N.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1983. № 3. P. 497−500.
  72. A.R., Young W.K., Patel C.R. // Heterocycles. 1983. Vol. 20. № 3. P. 623−629.
  73. Пат 74 733. Румыния // С.A. 1983. Vol. 99. № 15 8261q.
  74. Пат 72 174. Румыния//C.A. 1983. Vol. 98. № 53700b.
  75. P., Epperecht A. // Helv. chim. acta. 1941. Vol. 24. P. 1039.
  76. M.D., Wysocka W. // Pol. J. Chem. 1982. Vol. 56. № 4. P. 533−539.
  77. Э.Г., Решетова М. Д., Несмеянов A.II. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 2. С. 335−338.
  78. В.И., Снегур JI.B., Бабин В. Н., Некрасов Ю. С. // Усп. химии. 1997. Т. 66. № 7. С. 677−701.
  79. В.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 8. С. 16 931 694.
  80. В.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 11 921 197.
  81. В.И., Любич М. С., Ларина С. М. //ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 10. С. 2195−2200.
  82. В.И. //ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 4. С. 770−778.
  83. О., Kanemasa S., Kuraoka S., Takenaka Sh. // Cliem. Lett. 1984. № 2. P. 279−280.
  84. Y., Hachiken H., Takemura S. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 4. P. 701−708.
  85. A., Lounasmaa M. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 4. P. 733 739.
  86. J., Ford W.E. // J. Heterocyclic Cliem. 1983. Vol. 20. № 4. P. 11 131 114.
  87. O.S., Urbano E. // J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. № 4. 841−843.
  88. P., Alajarin M., Ferao A., Lidon N.J., Fresneda P.M., Vilaplana M.J. // Synthesis. 1982. № 4. P. 427−475.
  89. P., Lorenzo A. // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. № 51. P. 58 055 808.
  90. T.B., Земский Б. П., Сагитуллин P.С., Кост А. Н. // ХГС. 1982. № 3. С. 291−311.
  91. Krohnke F.//Ber. 1935. Bd. 68. № 7. S. 1177−1195.
  92. Y., Kutsuma Т., Morinaga K., Fujita M., Hanzava Y. // Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol. 18. № 12. P. 2489−2498.
  93. D., Sneerum J.S. // Chem. and Ind. (London). 1953. P. 1221.
  94. D., Sneerum J.S. // Tetrahedron. 1958. Vol. 3. № 2. P. 334−341.
  95. A.S. // J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. № 4. P. 1029−1032.
  96. A.J., Guzik H., Siler J.R. // J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. № 6. P. 1437−1440.
  97. H.C., Кузнецов В. И., Ромер И. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 3. С. 653−657.
  98. W.J., Webster O.W., Benson R.E. //J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 13. P. 2032−2033.
  99. I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Tetrahedron Lett. 1970. № 12. P. 941−942.
  100. F., Ktibler H. // Ber. 1937. Bd. 70. № 5. s. 1117−1120.
  101. C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2441−2453.
  102. A.H., Downer J., Hornung B. // J. Chem. Soc. 1941. P. 502−506.
  103. C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2467−2477.
  104. I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Rev. Roumanic chim. 1971. Vol.7. P. 1099.
  105. Ch., Desiderato R., Sass R.L. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 15. P. 3157.
  106. BuggCh., Sass R.L. // Acta Crystalog. 1965. Vol. 18. № 4. P. 951−954.
  107. B.B., Wilox W.S., Goldstein J.H. // J. Chem. Phys. 1954. Vol. 22. № 5. P. 876−877.
  108. C.C., Stoicheff B.P. //J. Chem. Phys. 1959. Vol. 30. № 3. P. 777 782.
  109. F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Oipen A.G., Taylor R. //J. Chem. Soc. PerkinTrans. II. 1988. № 1. P. 10−18.
  110. H., Ziegler E., Peters K., Peters E.M., Schnering H.G. // Monatsh. Chem. 1983. Bd. 114.№ 10. S. 1097−1106.
  111. Surpateanu G.} Lablache-Combier A. // Heterocycles. 1984. Vol. 22. № 9. P. 2079−2128.
  112. A.M., Шаранин Ю. А., Аитов И. А., Нестеров B.H., Шкло-вер В.Е., Стручков Ю. Т., Литвинов В. П. // ХГС. 1991. № 8. С. 1087−1094.
  113. G.V. //Tetrahedron Lett. 1966. № 29. P. 3369−3371.
  114. E.M. //J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 13. P. 3253−3260.
  115. E.M., Ramsey B.G. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. № 4. P. 856−860.
  116. F., Krohnke F. // Naturwissenschaften. 1952.
  117. WarnhoffE.W. //J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. № 12. P. 4587−4596.
  118. W.H. //J. Chem. Soc. 1952. № 2. P. 580−583.
  119. G., Taurins A. // Canad. J. Chem. 1959. Vol. 37. № 5. P. 835 842.
  120. G., Taurins A. // Canad. J. Chem. 1961. Vol. 39. № 3. P. 410 413.
  121. Surpateanu G., Catteau J.P., Karafilogou P., Lablache-Combier A. // Tetrahedron. 1976. Vol.32. № 22. P. 2647−2663.
  122. И.Н., Шелест B.B., Пилюгин Г. Т., Альбота Л. А. // ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 11. С. 2505−2509.
  123. Chapard Р.А., Searble R.J.G., Devit F.H. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 4. P. 1015−1019.
  124. A.W., Amel R.J. // Tetrahedron Lett. 1966. № 9. P. 819−823.
  125. H., Takaku M., Kondo K. // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. № 7. P. 2145−2152.
  126. H., Metzger J. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № ] i. s. 3733−3747.
  127. Middleton W.J., Buhle E.L., McNally J.G., Zanger M. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 7. P. 2384−2386.
  128. H., Tunemoto D., Matubara S., Kondo K. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. № 2. P. 545−551.
  129. G. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1981. Vol. 54. № 3. P. 915 916.
  130. I., Rucinschi E., Surpateanu G. // Ann. Univ. Iassi. 1970. Vol. 16. f. l.P. 41.
  131. Y., Shiroshita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2251−2288.
  132. W.G., Ratts K.W. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. p. 31 443 147.
  133. H., Matsubayaschi G., Tanaka T. // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 2. P. 417−421.
  134. K., Uchida Т., Ikemi Y. // Heterocycles. 1986. Vol. 24. № 2. P. 339−343.
  135. I., Roberts J.D. // OMR. 1979. Vol. 12. № 2. P. 87−91.
  136. Matsumoto K., Uchida Т., Uno C. // Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 7. P. 1849−1862.
  137. F. //Ber. 1939. Bd. 72. № 1. S. 83−89.
  138. Catteau J.P., Karafiloglou P., Lablache-Combier A., Lethau N., Surpateanu G. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. № 4. p. 461−465.
  139. F., Gerlach K., Schnalke K.E. // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 5. S. 1118−1123.
  140. W., Krohnke F. // Chem. Ber. 1961. Bd. 94. № 3. S. 690−697.
  141. A.E. // J. pr. Chem. 1924. Bd. 107. № 2. S. 122−127.
  142. G., Zugravescu I. // Tetrahedron Lett. 1972. № 20. P. 2027−2028.
  143. D.B., Krohnke F. // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. № 7. S. 21 032 109.
  144. D.B., Krohnke F. // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. № 7. S. 21 102 117.
  145. F., Schmeiss H. // Ber. 1937. Bd. 70. № 8. S. 1728−1732.
  146. F. // Ber. 1937. Bd. 70. № 5. S. 1114−1117.
  147. C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2455−2465.
  148. De La Mare P.B.D.//Nature. 1962. Vol. 195. № 4840. P. 441−443.
  149. R.K., Ratts K.W. // Tetrahedron Lett. 1967. № 47. P. 4743−4746.
  150. W.G., Ratts K.W. // Tetrahedron Lett. 1969. № 18. P. 1383−1386.
  151. K.W., Howe R.K., Phillips W.G. //J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 22. P. 6115−6121.
  152. F., Borner E. // Ber. 1936. Bd. 69. № 8. S. 2006−2016.
  153. F. //Angew. Chem. 1963. Bd. 75. № 7. S. 317−329.
  154. A.K., Sklarg B. // J. Chem. Soc. C. 1966. № 4. p. 412−415.
  155. KrohnkeF. //Chem. Ber. 1951. Bd. 84. № 4. S. 388−399.
  156. F. // Chem. Ber. 1938. Bd. 71. № 12. S. 2583−2593.
  157. Krohnke F.} Schmeiss H. // Chem. Ber. 1939. Bd. 72. № 2. S. 440−445.
  158. Gerlach K., Krohnke F.//Chem. Ber. 1962. Bd. 95. № 5. S. 1124−1127.
  159. F. // Chem. Ber. 1950. Bd. 83. № 3. S. 253−258.
  160. M., Surpateanu G., Bourceanu M., Barboiu V. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 18. P. 3673−3677.
  161. H.H., Човникова Н. Г., Горяченкова О. В. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2104−2108.
  162. Alvarez-Builla J., Galvez Е., Cuardo A.M., Florencio E., Garcia-Blanco S. // J. Heterocyclic Chem. 1987. Vol. 24. № 4. P. 917−926.
  163. Kakehi A., Ito S., Ohno Y., Shiba S., Kamata S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. Vol. 60. № 10. P. 3713−3720.
  164. Kakehi A., Ito S., Yamada M., Yamaguchi K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1990. Vol. 63. № 3. P. 829−834.
  165. F., Steuernagel H. // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. № 4. S. 11 181 126.
  166. J.A., Bosse M.L., Masanori J.M. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 16. P. 3176−3181.
  167. M., Imamoto T. // Synthesis. 1984. № 10. P. 797−824.
  168. Carceller R., Garcia-Navio J.L., Izquierdo M.L., Alvarez-Builla J., Sanz-Aparicio J., Florencio F. //Heterocycles. 1989. Vol. 29. № 10. P. 1877−1889.
  169. Y., Gotou H., Oniyama Y., Nishimura Y., Matsuda Y. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. № 7. P. 3038−3041.
  170. Bestman H.J., Saalfrank R.W. R.W. // Chem. Ber. 1981. Bd. 114. № 7. s. 2661−2664.
  171. Cuardo A.M., Novella J.L., Molina A., Alvarez-Builla J., Vaguero J. // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. № 17. P. 6033−6046.
  172. A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Нестеров В. Н., Демерков А. С., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. С. 679−701.
  173. Fischer Е., Knippel М., Wollin К.-М. // J. pr. Chem. 1983. Bd. 325. № 2. S. 261−268.
  174. Fischer E., Rembarz G., Wollin K.-M. // J. pr. Chem. 1980. Bd. 322. № 3. S. 375−380.
  175. A.M., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., Демерков А. С., Нестеров В. Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 7. С. 1637−1642.
  176. L.F. // Coord. Chem. Rev. 1969. Vol. 4. P. 41−58.177. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. A. Padwa. N.-Y.: Wiley-Intersc. Publ., Vol. 1. 817 p.- Vol. 2. 704 p.
  177. W., Miaowska B. // Heterocycles. 1989. Vol. 29. № 3. P. 557−595.
  178. Т., Matsumoto K. // Synthesis. 1976. № 4. P. 209−236.
  179. O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol. 58. № 11. P. 3137−3157.
  180. O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1985. Vol.58. № 11. P. 3320−3336.
  181. O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol.59. № 11. P. 3631−3635.
  182. O., Kanemasa S., Takenaka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. Vol.60. № 4. P. 1489−1495.
  183. V., Fedoruk N.A. // J. Am. Cliem. Soc. 1968. Vol. 90. № 14. P. 3830−3834.
  184. Т., Kanematsu K., Yokimoto Y. // J. Chem. Soc. C. 1970. № 3. P. 481−485.
  185. A., Small Т., Boekelheide V. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 4. P. 582.
  186. V., Miller A. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. № 2. P. 431 432.
  187. V., Fahrenholtz K. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. № 2. P. 458163.
  188. W.J., Webster O.W., Benson R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1965 Vol. 87. № 16. P. 3651−3656.
  189. C.A., Ritchie E., Taylor W.C. // Austral. J. Chem. 1967. Vol. 20. № 11. P. 2467−2477.
  190. Т., Fujiyama K., Sekina Y., Kobayashi Y. // Chem. Pharm. Bull. 1972. Vol. 20. № 7. P. 1558−1566.
  191. K., Uchida Т., Sugi Т., Yagi Y. // Cliem. Lett. 1982. № 6. P. 869−870.
  192. K., Uchida Т., Aoyama K., Nishikawa M., Kuroda T. // J. Heterocyclic Chem. 1988. Vol. 25. № 6. P. 1793−1801.
  193. H.H., Тупицын И. Ф., Эфрос Л. С. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 8. С. 2705−2712.
  194. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. С. 400−401, 137.
  195. М.А., Карчава А. В., Афанасьев А. З., Бундель Ю. Г. // ХГС. 1992. № 4. С. 494−498.
  196. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478с.
  197. М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 176−178.
  198. Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. // ХГС. 1981. № 10. С. 1299−1326.
  199. А.А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии. Д.: Химия, 1972. С. 243.
  200. О.А., Никонов Г. Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. 326 с.
  201. М.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 5. С. 1263−1268.
  202. Несмеянов Ник.А., Новиков В. М. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. № 2. С. 350−353.
  203. Несмеянов Ник.А., Новиков В. М., Реутов О. А. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 6. С. 942−946.
  204. Несмеянов Ник.А., Новиков В. М., Реутов О. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. № 4. С. 772.
  205. Несмеянов Ник.А., Калинин А. В., Реутов О. А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 195. № 1.С. 98−100.
  206. А. Реакция Виттига. В сб. Органические реакции. Т. 14. М.: Мир, 1967. С. 287−530.
  207. P.R., Kitching W., Henzell R.F. // Tetrahedron Lett. 1964. Vol. 18. № 12. P. 1029−1032.
  208. Ю.К., Баженов Д. В., Рознятовский B.A., Казанкова М. А., Карташов В. Р., Устынюк Ю. А. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 335−340.
  209. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. С. 217−218.
  210. В.Р., Соколова Т. Н., Скоробогатова Е. В., Гришин Ю. К., Баженов Д. В., Зефиров Н. С. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 261−268.о т -oi
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!