Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на основе реакций циклизации галогенметил (ТИО) фосфорилированных (ТИО) мочевин, (ТИО) карбаматов, (ТИО) амидов

Диссертация: Синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на основе реакций циклизации галогенметил (ТИО) фосфорилированных (ТИО) мочевин, (ТИО) карбаматов, (ТИО) амидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна работы. В работе впервые проведено изучение реакций хлорметилизотиоцианато (тио)фосфонатов (-фосфинатов) с широким кругом аминолроизводных (первичные амины, гуанидин, алкилендиамины, гидразин, триметилсилилдиэтиламин). Показано, что во всех случаях промежуточно * образующиеся фосфорилированные тиомочевины (тиосемикарбазиды) или их силилированные производные легко трансформируются… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. РЕАКЦИИ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ИЗОЦИАНАТОВ И ИЗО (ТИО)ЦИАНАТОВ С НУКЛЕОФИЛАМИ
    • 1. 1. Реакции изо (тио)цианатов кислот трехвалентного атома фосфора
      • 1. 1. 1. Взаимодействие изоцианатов и изотиоцианатов кислот Р (Ш) с гетерокумуленами
      • 1. 1. 2. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов кислот Р (Ш) с карбонильными соединениями

      1.1.3. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов Р (Ш) с иминами. 15 1Л .4. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов Р (Ш) с производными ацетилена. 21 1.1.5. Реакции изоцианатов и изотиоцианатов Р (Ш) с протонсодержащими реагентами.

      1.1 .б.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов Р (Ш) с фосфорорганическими соединениями.

      1.2. Синтез и свойства изоцианатов и изотиоцианатов кислот четырех координированного атома фосфора.

      1.2.1.Реакции гексаметилтриамидоизотиоцианатофосфоний хлорида с электронообогащенными гетероциклами.

      1.2.2.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с аминами.

      1.2.3.Реакции фосфоалкилированных изоцианатов с аминами.

      1.2.4.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с енаминами.

      1.2.5.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с аминофосфонатами.

      1.2.6.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) со спиртами, фенолами и меркаптанами.

      1.2.7.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с окисями нитрилов.

      1.2.8.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с производными карбоновых кислот.

      1.2.9.Реакции изоцианатов и изотиоцианатов P (IY) с мочевинами и уретанами.

      1.2.10.Реакции хлорметилизо (тио)цианатофосфонатов (-фосфинатов) с некоторыми протонными нуклеофилами.

      ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. СИНТЕЗ ПЯТИЧЛЕННЫХ ФОСФАЦИКЛАНОВ С ЭНДОЦИКЛИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ Р-С НА ОСНОВЕ ГАЛОГЕНМЕТИЛ (ТИО)ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ (ТИО)МОЧЕВИН И ТИОКАРБАМАТОВ.

      2.1 .Присоединение аминов и их силилированных производных к фосфорилированным изотиоцианатам. Внутримолекулярные превращения фосфорилированных тиомочевин.

      2.2.Синтез и циклизация дифосфорилированных тиоамидов, полученных присоединением фосфинов к фосфорилированным изотиоцианатам.

      2.3.Присоединение СН-кислот к фосфорилированным изотиоцианатам. Циклизация фосфорилированных тиоамидов и синтез

      1,3,4-тиазафосфолинов на их основе.

      2.4.Синтез и внутримолекулярные превращения галогенметил (тио) фосфонилированных (-фосфинилированных)(тио)карбаматов.

      2.5.Экспериментальное и теоретическое изучение внутримолекулярных превращений кремнийсодержащих галогеналкилфосфонилированных мочевин и ациламидов.

      ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

      ВЫВОДЫ.

Синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на основе реакций циклизации галогенметил (ТИО) фосфорилированных (ТИО) мочевин, (ТИО) карбаматов, (ТИО) амидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

В последнее десятилетие большой интерес вызывают гетероциклические производные фосфора, среди которых найдены соединения с широким спектром биологической активности, обладающие комплексообразующими свойствами, являющиеся эффективными присадками к смазочным маслам. Известны простые и удобные методы синтеза циклических соединений со связями Р-Э, в то время как методы получения фосфацикланов с эндоциклическими Р-С связями разработаны недостаточно. Перспективным подходом к получению соединений такого типа, с нашей точки зрения, являются внутримолекулярные превращения полифункциональных производных четырехкоординированного атома фосфора. Наличие в составе молекулы двух структурных фрагментов, способных взаимодействовать друг с другом, обеспечивает формирование фосфорсодержащих кольчатых структур. С этих позиций весьма многообещающими представляются функционально замещенные алкилфосфонаты (-фосфинаты). Наличие у атома фосфора галогеналкильных групп в сочетании с тиомочевинными, карбаматными, тиоамидными и др. фрагментами ж позволяет в результате их внутримолекулярной трансформации осуществлять синтез фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С различного состава и строения. В связи с этим поиск методов синтеза и изучение внутримолекулярных трансформаций функционально замещенных алкилфосфонатов (-фосфинатов) является актуальной задачей.

Целью работы является разработка методов синтеза галогеналкил (тио)фосфонилированных (-фосфинилированных) тиомочевин, тиоамидов, карбаматов, тио (дитио)карбаматов, изучение их внутримолекулярных превращений и синтез пятичленных фосфацикланов с эндоциклической связью Р-С на их основе.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено изучение реакций хлорметилизотиоцианато (тио)фосфонатов (-фосфинатов) с широким кругом аминолроизводных (первичные амины, гуанидин, алкилендиамины, гидразин, триметилсилилдиэтиламин). Показано, что во всех случаях промежуточно * образующиеся фосфорилированные тиомочевины (тиосемикарбазиды) или их силилированные производные легко трансформируются в ненасыщенные кольчатые 4 структуры — 1,3,4-тиазафосфолины за счет участия во внутримолекулярном взаимодействии хлорметильной и тиокарбонильной групп.

Установлено, что взаимодействие хирального рацемического О-фенилхлорметилизотиоцианатотиофосфоната с энантиочистым фенилэтиламином осуществляется с высокой стереоселективностью. Предпочтительно во взаимодействие вступает изотиоцианат с противоположной конфигурацией у атома фосфора и образующиеся 1,3,4-тиазафосфолины включают атомы углерода и фосфора различной конфигурации. Найденная реакция позволяет осуществлять кинетическое разделение энантиомерных хлорметилизотиоцианатотиофосфонатов.

Впервые показано, что СН-кислоты и вторичные фосфины присоединяются к хлорметилизотиоцианатотиофосфонатам (фосфинатам) с промежуточным образованием моноили дифосфорилированных тиоамидов, которые в присутствии основания легко и быстро циклизуются в 1,3,4-тиазафосфолидины или 1,3,4-тиазафосфолины, имеющие во втором положении кольца фосфорсодержащие или функционально замещенные алкильные группы.

Установлено, что спирты и а-оксиалкилфосфонаты легко присоединяются к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием стабильных моноили дифосфорилированных карбаматов. Последние в присутствии основания претерпевают циклизацию в непредельные Р, Ы,0-содержащие пятичленные гетероциклы — 1,3,4-оксазафосфолины.

Впервые показано, что синтетический результат реакции О-фенилхлорметилизотиоцианатотиофосфоната со спиртами определяется условиями проведения реакции. В отсутствие основания образующиеся продукты присоединения — фосфорилированные дитиокарбаматы циклизуются с выделением галоидного алкила и образованием насыщенного пятичленного гетероцикла — 1,3,4-тиазафосфолидинового. В присутствии основания дитиокарбаматы в результате реакции дегидрохлорирования трансформируются в ненасыщенную циклическую систему — 1,3,4-тиазафосфолиновую.

Установлено, что хлорметилизо (тио)цианатофосфонаты (-фосфинаты) присоединяют фенол и тиофенол с образованием соответствующих арил (тио)карбаматов. В отличие от аналогичных по строению алкилуретанов, которые под действием основания циклизуются в 1,3,4-оксазафосфолины, они претерпевают иной тип превращения — р-распад с образованием соответствующих фениловых эфиров хлорметил (тио)фосфоновой (фосфиновой) кислот.

Найдено, что меркаптаны легко присоединяются кхлорметилизо (тио)цианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием фосфорилированных алкилтиоили дитиокарбаматов, которые под действием эквимольного количества триэтиламина циклизуются в 1,3,4-оксаза (тиаза)фосфолины, имеющие во втором положении кольца алкилтиогруппу.

Практическая значимость работы. Разработаны методы получения галогенметил (тио)фосфонилированных (-фосфинилированных) тиомочевин, тиоамидов, тиои дитиокарбаматов и др. и изучены направления их внутримолекулярных трансформаций. Осуществлен синтез насыщенных и непредельных P, N, S, 0-содержащих пятичленных кольчатых структур с эндоциклической связью Р-С, в том числе и энантиомерно чистых. .

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на 13 Международной конференции по химии фосфора (ICPC — 13, Иерусалим, Израиль, 1995 г.) — первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001 г.) — Международном симпозиуме, посвященному 100 летию со дня рождения А. В. Кирсанова (Киев, 2002) — итоговой научной конференции ИОФХ им. А. Е. Арбузова КНЦ РАН (Казань, 2005 г.). По теме диссертации опубликовано 10 статей и 1 тезис международной конференции.

Работа выполнена в лаборатории элементоорганического синтеза Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского Научного Центра Российской Академии Наук в соответствии с темой «Разработка новых методов синтеза фосфорсодержащих гетероциклов, изучение их пространственного строения и реакционной способности с целью модификации практически важных соединений и создания новых материалов» (per. № 01.20.5 790). Работа поддержана также грантами Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты № 00−03−3287 и № 03−03−33 064) и фонда НИОКР Академии Наук Республики Татарстан (грант 07−7.2107/2002;2003 (Ф).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 146 страницах, включая 16 таблиц, 16 рисунков и библиографию из 94 ссылок и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. В первой главе, представляющий собой литературный обзор, обобщен и систематизирован материал по реакциям фосфорилированных изоцианатов и изотиоцианатов с различными нуклеофильными реагентами. Во второй главе изложены результаты собственных исследований Приводятся доказательства полученных структур физико-химическими методами, а.

выводы.

1. Впервые проведено изучение реакций хлорметилизотиоцианато (тио)фосфонатов (-фосфинатов) с широким кругом аминопроизводных (первичные амины, гуанидин, алкилендиамины, гидразин, триметилсилилдиэтиламин). Показано, что во всех случаях промежуточно образующиеся фосфорилированные тиомочевины (тиосемикарбазиды) или их силилированные производные легко трансформируются в ненасыщенные кольчатые структуры — 1,3,4-тиазафосфолины за счет участия во внутримолекулярном взаимодействии хлорметильной и тиокарбонильной групп.

2. Установлено, что взаимодействие хирального рацемического О-фенилхлорметилизотиоцианатотиофосфоната с энантиочистым фенилэтиламином осуществляется с высокой стереоселективностью. Предпочтительно во взаимодействие вступает изотиоцианат с противоположной конфигурацией у атома фосфора и образующиеся 1,3,4-тиазафосфолины включают атомы углерода и фосфора различной конфигурации. Найденная реакция позволяет осуществлять кинетическое разделение энантиомерных хлорметилизотиоцианатотиофосфонатов.

3. Впервые показано, что СН-кислоты и вторичные фосфины присоединяются к хлорметилизотиоцианатотиофосфонатам (фосфинатам) с промежуточным образованием моноили дифосфорилированных тиоамидов, которые в присутствии основания легко и быстро циклизуются в 1,3,4-тиазафосфолидины или 1,3,4-тиазафосфолины, имеющие во втором положении кольца фосфорсодержащие или функционально замещенные алкильные группы.

4. Установлено, что спирты и а-оксиалкилфосфонаты легко присоединяются к хлорметилизоцианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием стабильных моноили дифосфорилированных карбаматов. Последние в присутствии основания претерпевают циклизацию в непредельные Р, К,0-содержащие пятичленные гетероциклы- 1,3,4-оксазафосфолины.

5. Впервые показано, что синтетический результат реакции О-фенилхлорметилизотиоцианатотиофосфоната со спиртами определяется условиями проведения реакции. В отсутствие основания образующиеся продукты присоединения — фосфорилированные дитиокарбаматы циклизуются с выделением галоидного алкила и образованием насыщенного пятичленного гетероцикла — 1,3,4-тиазафосфолидинового. В присутствии основания дитиокарбаматы в результате реакции дегидрохлорирования трансформируются в ненасыщенную циклическую систему — 1,3,4-тиазафосфолиновую.

6. Установлено, что хлорметилизо (тио)цианатофосфонаты (-фосфинаты) присоединяют фенол и тиофенол с образованием соответствующих арил (тио)карбаматов. В отличие от аналогичных по строению алкилуретанов, которые под действием основания циклизуются в 1,3,4-оксазафосфолины, они претерпевают иной тип превращения — p-распад с образованием соответствующих фениловых эфиров хлорметил (тио)фосфоновой (фосфиновой) кислот.

7. Найдено, что меркаптаны легко присоединяются к хлорметилизо (тио)цианатофосфонатам (-фосфинатам) с образованием фосфорилированных алкилтиоили дитиокарбаматов, которые под действием эквимольного количества триэтиламина циклизуются в 1,3,4-оксаза (тиаза)фосфолины, имеющие во втором положении кольца алкилтиогруппу.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Р. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов и —фосфоринанов с четырехкоординированным атомом фосфор / Р. А. Черкасов, В. В. Овчинников, М. А. Пудовик А. Н. Пудовик // Успехи химии.- 1982.- Т. 51, № 8.-С. 1305−1336
  2. М. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащихтрехкоординированный атом фосфора / М. А. Пудовик, В. В. Овчинников, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, № 4.- С. 640−668.
  3. Н. А. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоцикланов, содержащих атом пятикоординационного фосфора / Н. А. Полежаева, Р. А Черкасов //. Успехи химии.- 1985.- Т.54, № 11- С. 1899−1939.
  4. Р. А. 1,3,2-дигетерофосфацикланы, содержащиешестикоординированный атом фосфора / Р. А. Черкасов, Н. А. Полежаева // Успехи химии.- 1987.- Т. 56, № 2.- С. 287−321.
  5. Р. А. Гетероцикланы в органическом синтезе / Р. А. Черкасов,
  6. М. А. Пудовик // Успехи химии.- 1994.- Т. 63, № 12.- С.1087−1113.
  7. Р. М. Синтез 5-амино-2-оксо(тиоксо)-2-фенокси-1-аза-4-тиа-2-фосфол-1-инов / Р. М. Камалов, Н. А. Хайлова, А. А. Газикашева, J1. Ф. Чертанова, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик//ДАН СССР.-1991.-Т. 316, № 6.-С. 1406−1410.
  8. P.M. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины / Камалов P.M., Зимин М. Г., Пудовик А. Н. // Успехи химии.-1985.-Т.54, № 12.-С.2044−2073.
  9. .Н. Изоцианаты фосфора./ Шокол В. А., Кожушко Б. Н. // Киев. Наукова думка.-1992.-С.240.
  10. И.В. Реакции фторалкильных производных трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами./ И. В. Коновалова, В. Ф. Миронов, Л. М. Бурнаева. // Журн.Общ.Химии.-1993 .-Т.63,№ 11 .-С.2509−253 6.
  11. .Н. Фосфорсодержащие алкил-, алкенил-, арил-, ацил- и сульфонилизоцианаты / Кожушко Б. Н., Ломакина А. В., Шокол В. А. // Успехи химии.- 1989.-Т.58,№ 11.-С.1869−1895.
  12. В.И. Кинетика реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с * дифенилкарбодиимидом. / В. И. Галкин, Г. С. Хафизова, И. В. Коновалова,
  13. Э.ГЯркова, А. Н. Пудовик. // Журн. Общ. Химии.- 1990.- Т.60, №.7.- С.1525−1529.
  14. Коновалова Реакции диметилизоцианатофосфита с эфирами трихлорэтилиденацетоуксусной кислоты./ И. В. Коновалова И.В., Бурнаева J1.A., Сабирова Л. И., Пудовик А.Н.//Журн. Общ. Химии 1992 -Т.62.,№. 7-С. 1699−1701.
  15. И.В. Реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с карбонильными соединениями./ И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева, Л. И. Сабирова,
  16. A.Н.Пудовик.//Журн. Общ. Химии. 1991.-Т.61, №.11.-С.2465−2470.
  17. И.В. Реакции эфиров и изоцианатов 2,2,2-трифторэтилфосфористой кислоты с карбонильными соединениями / И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева,
  18. И.В .Логинова, А. Н. Пудовик .//Журн. Общ. Химии.-1991.- Т.61, № 11. С.2476−2481.
  19. И.В. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензадиоксо-фосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями ./ И. В. Коновалова, Л. А. Бурнаева,
  20. B.Ф.Миронов, Г. А. Хлопушина, А. Н. Пудовик. // Журн. Общ. Химии.- 1994.- Т.64, № 1.- С.63−68.
  21. A.M. Синтез триазофосфоринонов на основе фосфорсодержащих гетерокумуленов и С-алкил-Ы-арилнитрилиминов./ А. М. Шубников, Т. С. Долгушина, В. К. Бельский, В. А. Галишев. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов.- Саратов. — 1996. С. 74.
  22. Долгушина Т. С. Взаимодействие изоцианатов диалкилфосфористых кислот с
  23. C.N-диарилнитрилиминами./ Т. С. Долгушина, В. А. Галишев, В. Ф. Плотников,
  24. В.В.Соколов, В. К. Бельский, А. А. Петров. // Журн. Общ. Химии.-1991. Т.61, № 5. -С. 1066−1075.
  25. Т.С. Взаимодействие изоцианата диметилфосфористой кислоты с С-ацетил(бензоил, этоксикарбонил)-Ы-арилнитрилиминами. / Т. С. Долгушина, В. В. Соколов, В. К. Бельский, В. А. Галишев, А. А. Петров .//Журн. Общ. Химии.-1993.-Т.63,№ 4.-С. 810−824.
  26. В.А. Новые данные о строении продуктов взаимодействия изоцианата дифенилфосфинистой кислоты с нитрилиминами / В. А. Галишев, Ю. Г. Стручков, Т. С. Долгушина, А. М. Шубников, К. А. Потехин. //Журн. Общ. Химии. 1996. -Т.66, № 4. — С. 572−577.
  27. A.M. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфонистой кислоты с С-метил-И-п-нитрофенилнитрилимином./ А. М. Шубников, Т. С. Долгушина, В. К. Бельский, В. А. Галишев. // Журн.Общ.Химии.- 1996.- Т.66, № 9.- С. 1463−1472.
  28. JI.A. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами./ Л. А. Бурнаева, В. Ф. Миронов, И. А. Бражникова, С. В. Романов, И. В. Коновалова. // Журн.Общ.Химии.- 1999.- Т.69, №.7.- С.1223−1224.
  29. Т.С. Необычный продукт взаимодействия изоцианата диэтилфосфористой кислоты с С, Ы-дифенилнитрилимином./ Т. С. Долгушина, В. А. Галишев, В. Ф. Плотников, В. В. Соколов, В. К. Бельский, А. А. Петров. // Журн.Общ.Химии.- 1990.- Т.60, № 1.- С.217−219.
  30. Д.Б. Взаимодействие изотиоцианата диметилфосфористой кислоты с С-этоксикарбонил-Ы-фенилнитрилимином./ Д. Б. Мотовилин, А. П. Чекалов, В. К. Бельский, Т. С. Долгушина, В. А. Галишев. // Журн.Общ.Химии.- 1993.- Т.63, № 10.- С.2392−2394.
  31. А.П. Взаимодействие изотиоцианата диметилфосфористой кислоты с С-бензоил-Ы-фенилнитрилимином./ А. П. Чекалов, В. К. Бельский, Т. С. Долгушина, В. А. Галишев.// Журн.Общ.Химии.- 1994.- Т.64, № 12.- С.2063−2064.
  32. Р.И. Имины и гидразоны салицилового альдегида в реакциях циклоприсоединения с изоцианатофосфинами. Синтез биологически активных фосфорилированных N-ацетилсемикарбазидов и бензилмочевин./ Р. И. Тарасова,
  33. Н.И.Синицина, Р. Р. Мухамедиева.// :Журн.Общ.Химии.- 1997.- Т.67, № 10.-С.1699−1704.
  34. И.И. Синтез фосфорилированных карбамоилурацилов./ Кузьменко И. И., Вельчинская Е. В., Звалинская Т. В., Кулик J1.C.// Химия гетероциклических соединений.- 1995.- № 7.- С. 980−985.
  35. Полежаева H. A Взаимодействие диэтилизоцианатофосфита с 3,4-дихлор-3-гидрокси-2(5Н)-фураном./ Н. А. Полежаева, Ю. М. Володина, В. Г. Сахибуллин, И. В. Логинова, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов.// Журн.Общ.Химии.- 2000.- Т.70, № 6.-С.914−917.
  36. Gorg М. A floro a, p-and a,?-diketone. Synthons for phosphorus and tin containing ring systems./ M. Gorg, U. Dieckbreder, R-M.Schoth, A.A.Kadyrov, G.-v.Roschenthaler.// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat.Elem.- 1997.-V.124−125.-P.419−423.
  37. P.B. С-карбамоилирование электронообогащенных гетероциклов и енаминов амидофосфоний изотиоцианатами./ Р. В. Смалий, Г. Н. Койдан,
  38. А.А.Чайковская, А. П. Марченко, А. М. Пинчук, А. А. Толмачев.// Журн.Общ.Химии.- 2002.-1.12, № 11.-С.1791−1797
  39. .А. Диизопропоксифосфорилгетерилмочевины./ Б. А. Арбузов,
  40. H.Р.Федотова, Н. Н. Зобов. // Журн.Общ.Химии.-1990.- Т.60, № 5.- С.1002−1004.
  41. Ruyu Chen. The synthesis of novel derivatives of 1,5-dihydro-4-mercapto-2,6-dioxo1.3,5,2-triazaphosphorines and their antitumor activity./ Chen Ruyu, Mao Lijam, Chen Xiaoru.// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem.- 1994.- V.89, № 1−4.- P.83−88.
  42. Shui-Ming Lu. Synthesis and antitumor activity of novel nitrogen mustard derivatives of 2,4,6-trioxo-l, 3,5,2-triazaphosphorine./ Lu Shui-Ming, Mao Li-Juan, Xiong Ye-Rong.// Phosph. Sulfur and Silicon and Relat Elem.- 2000.- V.165.- P.91−97.
  43. Rui-Lian Shao. Исследование синтезов и биологических активностей транс-циклотиофосфорилтиомочевин. / Shao Rui-Lian, Yang Guang-Fu, Miao Wei-Shi, Li Guang-Ren. И Chem. J. Chin. Univ.- 1995.- V.16, № 3.- P. 391−394./ РЖ Химия.-1996.-13Ж264.
  44. Shi-Xian Ни. Синтез о-алкилфенилтиоуреидофосфонотиоатов. Изучение соединений, содержащих Р-С связи./ Ни Shi-Xian, Zhang Ji-Cai, Ding Yan-Wei, Zhao Hong-Guang// Chem. J.Chin.Univ.- 1995.- V.16.,№ 4.-P.568−571./ РЖ Химия.-1996.-17Ж243.
  45. Hua-Zheng Yang. Исследования реакции тиофосфорил (тиофосфонил) диизоцианата с различными аминами./ Yang Hua-Zheng, Huang Zhan-Ao, Liu Feng-Ping.//Chem. J. Chin. Univ., 1995, v.16, № 4, p.575−578./ РЖ Химия.-1996.-13Ж267.
  46. Л.И. Взаимодействие аминов с дихлорфосфонилизоцианатом./ Касьян Л. И., Голодаева Е. А., Даниленко А. Л., Касьян А.О.// Вопросы химии и химической технологии.-2002.-№ 1.-С.31−35, 141, 145.
  47. Л.И. Взаимодействие каркасных аминов с дихлорфосфонилмочевинами./ Касьян Л. И., Голодаева Е. А., Касьян А.О.// Вопросы химии и химической технологии.-2003.- № 4.- С.45−50.
  48. А.Н. Синтез N-тиафосфорилированных Ы-(меркаптоэтил)тиомочевин и 2-иминотиазолидинов./ А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, Р. М. Камалов, М. А. Васянина, И. А. Литвинов, О. И. Катаева.//Журн.Общ.Химии, — 1990.- Т.60, № 8.- С. 1700−1708.
  49. Shi-xian Ни Синтез О-арилтиофосфорилзамещенных тиомочевин./ Ни Shi-xian, Yang Xiao-yan, Bao Dong-mei, Yu Ping.// J. Liaoning Norm. Univ. Natur. Sci.- 2002.-V.25, № 1.- P.55−57./ РЖ Химия.-2003.-15Ж301.
  50. Ru-Yu Chen. Изучение синтеза, строения и свойств М, Ы'-бис (2-хлорэтил)-0-арил-N'-арилтиоуреидофосфоримидатов./ Chen Ru-Yu, Wang Hui-Lin, Zhao Jia.// Chem. J. Chin. Univ.- 1995.- V.16, № 8.- P.1228−1232./ РЖ Химия.-1996.-10Ж239.
  51. Н.Г. Присоединение диаза-18-краун-6 по активированным связям C=N./ Н. Г. Забиров, Н. И. Галяутдинов, В. А. Щербакова, Р. А. Черкасов. // Журн.Общ.Химии.- 1990.- Т.60, № 6.- С.1247−1251.
  52. Н.Г. Синтез и комплексообразующие свойства N-(тио)фосфорилированных мочевин./ Н. Г. Забиров, В. В. Брусько, С. В. Кашеваров, Ф. Д. Соколов, В. А. Щербакова, А. Ю. Вэрат, Р. А. Черкасов.//Журн.Общ.Химии.-2000.- Т.70, № 8.- С.1294−1302.
  53. Д.А. Нитрозирование 1-диэтоксифосфорилметил-З-метилмочевины./ Д. А. Микитюк, Н. В. Калинина, П. С. Хохлов. //Журн.Общ.Химии.- 1993.-Т.63, №.4.- С.939−940.
  54. П.П. а-Фосфорилированные полифторалкилизоцианаты./ П. П. Онысько, Е. А. Сувалова, Т. И. Чудакова, М. В. Вовк, А. Д. Синица.// Журн.Общ.Химии.- 1997.- Т.67, №.7.- С.1214−1215.
  55. H.A. Взаимодействие 4,5-дихлор-З-оксопиридазинов с ацил- и фосфорилизоцианатами./ Полежаева Н. А., Федотова Н. Р., Сахибуллина В. Г., Ельшина Т.Г.// Журн.Общ.Химии.- 1995.- Т.65, № 1.- С. 37−40.
  56. Есипенко А. А. Реакция окисей нитрилов с дихлорангидридом изоцианатофосфорной кислоты./ А. А. Есипенко, Б. Н. Кожушко, В. В. Пироженко.// Журн.Орг.Химии.- 1998.- Т.34, № 1.- С.120−122.
  57. О.В. Фосфорсодержащие аллофанаты. Масс-спектры и строение./О.В.Осипова, В. А. Колесова, И. В. Козаков, Л. И. Вирин, И. Ю. Попова.// Журн.Общ.Химии.- 1989.- Т.59, № 7.- С. 1523−1529.
  58. В.Г. Взаимодействие диалкоксифосфорилизоцианатов с N-гидроксиметиламидами карбоновых и фосфорных кислот./ В. Г. Сахибуллина, Н. А. Полежаева, Б. А. Арбузов.// Журн.Общ.Химии.-1991.- Т.61, № 11.- С.2419−2420.
  59. Gui-Yui Jin. Изучение синтеза и биологической активности амидоксимов, содержащих фосфор. / Jin Gui-Yu, Xie Min-Yu, Zhao Guo Feng, Liu Zhong-Fu.// Chem. J.Chin. Univ. .-1995.- V.16, № 8.- P. 1241−1244./ РЖ Химия.-1996.-10Ж240.
  60. Gui-Yui Jin. Синтез и биологическая активность N-тиофосфорил-М'-ароиламинотиомочевин. /Jin Gui-Yui, Xie Mingyu, Zhao Guofeng. // Chin. J. Appl. Chem.- 1995. V.12, № 4.- P. 99−101./РЖ Химия.-1996.-ЗЖ279.
  61. П.С. Нитрозирование 1-алкил-5-диэтоксифосфорилбиуретов./ П. С. Хохлов, А. Д. Микитюк, Н. В. Калинина. //Журн.Общ.Химии.- 1993.- Т.63, № 4.- С.941−942.
  62. О.В. Синтез и свойства 4-фосфорил(тиофосфорил)аллофанатов./ О. В. Осипова, В. А. Колесова, С. Ю. Сурков, Н. Е. Карабут. // Журн.Общ.Химии.-1993.-Т.63, № 5.-С.1082−1085.
  63. В.И. Синтез и изучение влияния 4-фосфорилированных производных аллофановой кислоты на глутаматиндуцированный захват 45Са2+ синаптосомами мозга крыс./ В. И. Фетисов, А. В. Котов, С. О. Бачурин, Л. Н. Петрова, В. А. Колесова,
  64. АЛ.Чимишкян, Т. В. Мухина, И. В. Мартынов.//Докл АН.- 1999.- Т.366, № 6.- С.774−776.
  65. Н. А. Взаимодействие О-фенилизотиоцианатохлорметилтиофосфоната с алкиламиноалкилфосфонатами./ Н. А. Хайлова, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик.// Журн. Общ. Химии- 1997.- Т. 67, № 12.-С. 2052.
  66. М. А. Новый тип внутримолекулярной циклизации в ряду фосфорилированных кремнийсодержащих мочевин./ М. А. Пудовик, JI. К. Кибардина, Р. М. Камалов, А. Н. Пудовик.//Журн. Общ. Химии.- 1996.-Т. 66, № 4.-С. 687.
  67. М. А. Синтез 1-метил-2-оксо-2-фенокси-2-п-хлорфенил-1,4,2-диазафосфолидин-5-она./ М. А. Пудовик, J1. К. Кибардина, Р. М. Камалов, А. Н. Пудовик.//Журн. Общ. Химии.- 1996.-Т. 66, № 4.-С. 688.
  68. М. А. Взаимодействие (триметилсилиламидо)(хлорметил)фосфонатов с бис (хлорметил) изоцианатофосфинатом./ М. А. Пудовик, С. А. Терентьева, Н. А. Хайлова, А. Н. Пудовик.//Журн. Общ. Химии.- 1999.-Т. 69, № 5.-С. 865−866.
  69. Д.Я. О реакции силазанов с органическими изоцианатами./ Жинкин Д. Я., Моргунова М. М., Попков К. К., Андрианов К.А.// Докл. АН СССР.-1964,-Т.158, №.3.- С.641−644.
  70. Рарр G.P. Carbamoylphosphines./ Рарр G.P., Bucker S. A // J.Org.Chem.- 1966- V.31, № 2.-Р.588−589.
  71. А.Н. Способ получения формамидинофосфинов./ Пудовик А. Н., Романов
  72. Г. В., Степанова Т.Я.//А.С. № 94 138 311// Б.И. 1982.- № 25.
  73. Thewissen D.H. The reactions of heteroallenes RN=C=X with phosphine derivatives containing a P-H bond./ Thewissen D.H., Ambrosius H.P. // Rec.Trav.Chim.-1980.-V.99, № 11.- P.344−345.
  74. Козлов В. A N-фосфорилированные кетен-БД^-ацетали./ В. А. Козлов,
  75. Т.Ю.Дольникова, А. Ф. Грапов, Н. И. Мельников.//Журн.Общ.Химии.- 1987.- Т.57, № 4.- С.772−777.
  76. Козлов В.А. S-фосфорилированные кетен-З-И-ацетали./ В. А. Козлов, Т. Ю. Дольникова, А. Ф. Грапов, Н. И. Мельников.// Журн.Общ.Химии.- 1987.- Т.57, № 4.- С.777−781
  77. Г. А. Теоретическое исследование направлений внутримолекулярнойциклизации фосфорилированных мочевин и тиомочевин./ Г. А. Чмутова, В. В. Зверев, М. А. Пудовик, Н. А. Хайлова, А. Н. Пудовик.// Журн. Общ. Химии.-2003.- Т. 73, № 11 .-С. 1793-i798.
  78. Stewart J.I. P. Application of «MNDO"-type semiemprical metods/. J.I.Stewart.// J.Comput. Aided Mol.Des.-1990.-V.4,№ 1 .-P. 1 -105.
  79. Laikov D.N. Fast evalusion of density functional excange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxilary basis sets./ Laikov D.N.// Chem.Phys.Lett.-1997.-V. 281.- P.151−156.
  80. Tomaschewcski G. Uber die Reaktionen des Diphenylphosphinsaureisothiocyanats mit N-, O- und S-Nucleophilen./ Tomaschewcski G., Zanke D. // Zeits. fur.Chemie.-1970.- B.10, № 3.- S.117−118.
  81. Pump J. Die Reaction von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Carbonylchloriden./ Pump J., Rochow E.G.//Chem.Ber.- 1964.- В 97.- S 627−636.
  82. Straver L.H. MolEN. Structure Determination System./ L. H. Straver, A. J, Schierbeek.// Nonius В.V., 1994.-V. 1,2.
  83. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures./ G. M. Sheldrick// Acta Cryst. (A).- 1990.- V.46.- P. 467−473.
  84. Spek A.L. PLATON for Windows, version 98./ A. L. Spek // Acta Crystallogr. (A)-1990.-V.46, № 1.-P. 34−41.
  85. M. А. Новый метод синтеза изоцианатов пятивалентного фосфора./ М. А. Пудовик, Н. Е Крепышева, Г. С. Степанов, А. Н. Пудовик.// Журн.Общ.Химии.-1995.-Т. 65, № 10.- С. 1744.
  86. Н. А. Синтез фосфоразатсодержащих соединений линейного и циклического строения на основе изотиоцианатов, карбодиимидов и их производных.//Дис. канд. хим. наук. Казань- 1992.- С. 118.
  87. Органикум II практикум по органической химии)./перевод с нем.// М.: Мир.-1979.- С. 353−377
  88. М.А. Взаимодействие N-триметилсилиламидодиэтилфосфата с хлорметилхлорфосфонатами(фосфинатами)./ Пудовик М. А., Кибардина J1.K., Пудовик А. Н. // Журн.Общ.Химии.-1996.- Т. 66, № 11.- С. 1917−1918.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!