Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Новые методы образования связей sp-и sp2-углерод-фосфор с использованием катализа комплексами переходных металлов

Диссертация: Новые методы образования связей sp-и sp2-углерод-фосфор с использованием катализа комплексами переходных металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые показано, что комплексы переходных металлов катализируют стереоселективное присоединение тетрафенилдифосфина к терминальным ацетиленам. Найдены оптимальные условия реакции, позволяющие получать различные арили гетероарилзамещенные Е-1,2-бис (дифенилфосфино)алкены. Разработан препаративный метод синтеза широкого спектра третичных moho-, биси трис-алкинилфосфинов, апкинилфосфонитов… Читать ещё >

Содержание

  • I. Введение
  • II. 1 Присоединение связи Р-Н по кратной связи углевод-углерод, катализируемое комплексами переходных металлов (литературный обзор)
  • II.
    • 1. 1. Гидрофосфорилирование непредельных соединений в условиях металлокомплексного катализа
  • II. 1.1.1 Присоединение Н-фосфонатов к алкинам
    • 11. 1. 1. 2. Присоединение Н-фосфонатов к алкенам
      • 11. 1. 1. 3. Присоединение Н-фосфонатов к 1,2- и 1,3-диенам 11 II. 1.2. Синтез окисей алкенилдифенилфосфинов в условиях металлокомплексного катализа
  • II. 1.2.1. Присоединение дифенилфосфиноксида к алкинам
  • II.
    • 1. 3. Гидрофосфинирование непредельных соединений катализируемое комплексами переходных металлов
  • II. 1.3.1. Присоединение первичных и вторичных фосфинов к алкенам
  • II. 1.3.2. Присоединение дифенилфосфина к алкинам
  • И.2. Каталитическое гидрофосфинирование ацетиленов. обсуждение результатов)
  • III. 1 Присоединение связи элемент-элемент к алкинам в условиях катализа комплексами переходных металлов (литературный обзор)
  • III.
    • 1. 1. Внедрение алкинов по связи бор-бор, катализируемое комплексами переходных металлов. 34 III
    • 1. 2. Присоединение связей B-Sn и B-Si к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 38 III
    • 1. 3. Присоединение связи B-S, катализируемое комплексами палладия 41 III
    • 1. 4. Присоединение связи S-S и Se-Se к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 43 III
    • 1. 5. Присоединение связи Si-Se и Ge-Se к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов 50 III
    • 1. 6. Присоединение связи P-S и P-Se к алкинам катализируемое комплексами переходных металлов
    • III. 2. Катализируемое комплексами переходных металлов дифосфинирование алкинов. (обсуждение результатов)
  • IV. I Кросс-сочетание хлорфосфинов с терминальными ацетиленами, катализируемое комплексами Pd и Ni (обсуждение результатов)
  • IV. 2 Кросс-сочетание хлорфосфинов с терминальными ацетиленами, катализируемое комплексами меди
  • V. Экспериментальная часть
  • V. 1 Взаимодействие дифенилфосфина с алкинами
  • V. 2 Присоединение соединений со связью Р-Р к ацетиленам
  • V. 3 Взаимодействие хлорфосфинов с терминальными алкинами
  • VI. Выводы

Новые методы образования связей sp-и sp2-углерод-фосфор с использованием катализа комплексами переходных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

На современном этапе развития органической химии проблема создания связи Э-С является одной из основных, в связи с тем, что элементорганические соединения выступают в качестве важных реагентов, синтонов и составляющих каталитических систем для тонконого органического синтеза. Особый интерес в синтезе элементорганических соединений представляют процессы, в которых используются современные достижения металлокомплексного катализа. Многие известные реакции синтеза элементоорганических соединений в присутствии каталитических систем идут в большей степени Региои стереоселективно и часто позволяют синтезировать соединения изомерные получаемым традиционными способами. В последние годы значительно расширились границы применения гомогенного металлокомплексного катализа в препаративном органическом синтезе и в химической промышленности (реакция Suzuki, Sonogashira, Heck и др.), в реакциях асимметрического гидрирования, карбонилирования, полимеризации, метатезиса олефинов и т. п. В большинстве упомянутых реакций именно природа лиганда является важнейшим фактором, определяющим стерео-, региоселективность, практическую ценность и эффективность процесса. В последние годы возрос интерес к разработке новых методов образования связи Р-С. Моделирование фосфиновых лигандов с целью создания новых типов катализаторов и каталитических систем с определенными свойствами играет важнзто роль для решения ряда фундаментальных вопросов гомогенного катализа. Наибольший интерес представляют непредельные монои бисфосфины как лиганды в металлокатализируемых реакциях. К настоящему моменту в литературе практически отсутств) аот простые и удобные методы синтеза подобных соединений. Одним из наиболее привлекательных методов синтеза явилась недавно найденная реакция кросс-сочетания гидридов фосфора с винил-, арилгалогенидами и трифлатами. В связи с вышеизложенным в задачу настоящей работы входило исследование возможности использования комплексов переходных металлов в качестве катализаторов присоединения вторичных фосфинов и дифосфинов к алкинам, а также фосфинирования <^у ацетиленов с использованием галогенпроизводных фосфора. Разработка новых простых методов синтеза полифункциональных непредельных соединений со связью фосфоруглерод (sp, sp^) Работа состоит из 3-х частей 1. Синтез винилфосфинов заданной конфигурации, основанный на межмолекулярном гидрофосфинировании терминальных и интернальных алкинов катализируемом комплексами палладия или никеля.2. Катализируемое комплексами палладия или никеля присоединение тетрафенилдифосфина к терминальным арили гетероарилацетиленам. Синтез Е1,2-бис (дифенилфосфино)алкенов 3. Реакция кросс-сочетания терминальных алкинов с хлорфосфинами в присутствии комплексов Pd, Ni или Си (гетеро-аналог реакции Sonoga. shira).Синтез широкого спектра фосфинов. Основное содержание работы изложено в публикациях [1−10]. — • |> 11.1 Присоединение связи Р-Н по кратной связи углеводуглерод, катализируемое комплексами переходных металлов (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР) Присоединение связи Р-Н (диаклкилфосфитов, дифенилфосфиноксида, дифенилтиофосфина, дифенилфосфина) к ненасыщенным соединиениям (алкенам, алкинам, карбонильным соединениям, иминам) (Реакция Пудовика) — хорошо известный метод получения различных фосфорорганических соединений. Эти реакции осуществляются обычно либо по радикальному механизму, либо — в случае активированных субстратов — по ионному (типа присоединения по Михаэлю для активированных алкенов) в присутствии оснований. Реакционная способность фосфорорганических соединений в этих реакциях обычно изменяется в ряду PhjPH > Ph2P (S)H > Ph2P (0)H > (R0)2P (0)H. Естественно, что все эти процессы имеют свои офаничения, которые касаются возможности осуществления реакции региои, особенно, стереоселективно. В последние годы появились работы, посвященные проведению таких реакций при катализе комплексами металлов. При этом существенны два обстоятельства: Первое — присоединение связи фосфор-водород и фосфор-элемент к тройной связи при катализе комплексами переходных металлов проходит преимущественно как синприсоединение. И второе — присоединение связи фосфор-водород к карбонильной или иминогруппе при катализе кислотами Льюиса с хиральными лигандами может привести к получению хиральных аминоили оксифосфорсодержащих соединений (в том числе аминои оксифосфоновых кислот — фосфорных аналогов аминои оксикарбоновых кислот).Успехи, достигнутые в последние годы в области металлокомплексного катализа в значительной степени связаны с использованием фосфиновых лигандов, наиболее перспективные методы синтеза которых, в свою очередь, основаны на применении комплексов переходных металлов в каталитических реакциях образования связи фосфоруглерод. Каталитические реакции образования связи фосфор-углерод оказались весьма полезными также для получения производных тетракоординированного фосфора — алкил, арил, алкенил, аллил, а-гидрокси, а-диалкиламиноалкилфосфонатов и т. п. В настоящем ^ и обзоре систематизированы и обобщены данные по катализируемому комплексами переходных металлов присоединению соединений со связью Р-Н по кратным связям.11.1.1 Гидрофосфорилирование непредельных соединений в условиях металлокомплексного катализа.П.1.1.1 Присоединение Н-фосфонатов к алкинам Впервые присоединение связи Р-Н к алкинам, катализируемое комплексами переходных металлов описано в работе [11]. Реакция проходила в жестких условиях, вьрсоды продуктов от умеренных до низких и селективность невысокая. Серьезные исследования по каталитическому гидрофосфорилированию и гидрофосфинилированию кратных связей углерод-углерод проведены Тапака с сотр. [12], показавшими, что реакция с алкинами, катализируемая комплексами палладия, проходит в достаточно мягких условиях с высоким выходом винилфосфонатов и высокой, иногда прекрасной, а-региоселективностью. Исключение составил лишь триметилсилилацетилен, дающий из-за стерических препятствий транс-Р-триметилсилилвинилфосфонат с умеренным выходом. Используя в качестве предшественника катализатора цисPdMe2(PPh2Me)2 из терминальных ацетиленов были получены разнообразные азамещенные винилфосфонаты с выходами 80−95% и региоселективностью 92−96%.Н. /РВз ВзР' P (0)(0R)2 Г/ 1 iЭти комплексы, как показано на примере 1 (R = Et) с фенилацетиленом, способны в достаточно жестких условиях (ЮО^С) внедрять алкин с образованием а-изомера (63% выход, региоселективность > 99%) [12]. Гидрофосфинилирование осуществляется также региоселективно с образованием продуктов присоединения по Марковникову — а-алкил (арил)этенилфосфинатов.Исключение составляет пространственно-затрудненный триметилсилилацетилен, который образует Р-транс-аддукт [19]. П.1Л.2. Присоединение Н-фосфонатов к алкенам. Преимущественно а-изомер в реакции со стиролом удалось получить при использовании в качестве лиганда дифенилциклогексилфосфина. Интернальные алкены в реакцию не вступают, за исключением циклических напряженных, типа циклопентена или норборнена. Jb ^ XJC 83% экзо-изомер Комплексы никеля и родия значительно менее эффективны в сравнении с комплексами палладия. -Y/ .2 'J П. 1.1.3. Присоединение Н-фосфонатов к 1,2- и 1,3-диенам.Предполагается, как обычно при присоединении к алленам, образование л-аллил палладиевого комплекса. Факт образования аллильных производных согласуется с механизмом гидридопалладирования. H-PdP (0)X2.

ВЫВОДЫ.

Впервые осуществлено гидрофосфинирование алкенов катализируемое комплексами палладия или никеля. Разработан простой и удобный метод региоселективного синтеза 1- или 2-арил (алкил)этенилдифенилфосфинов.

Впервые показано, что комплексы переходных металлов катализируют стереоселективное присоединение тетрафенилдифосфина к терминальным ацетиленам. Найдены оптимальные условия реакции, позволяющие получать различные арили гетероарилзамещенные Е-1,2-бис (дифенилфосфино)алкены.

Разработан новый каталитический метод образования связи фосфор-углерод основанный на реакции нуклеофильного замещения у атома фосфора и заключающейся во взаимодействии хлорфосфинов с С-Н кислотами, такими как терминальные алкины, при катализе комплексами Ni или Pd. Получены данные, позволяющие рассматривать в качестве первой стадии каталитического цикла окислительное присоединение связи фосфор-хлор к низкокоординированному каталитическому центру. Найденная реакция является гетероаналогом реакции Sonogashira, в которой в качестве субстрата впервые использован элементогалогенид.

Разработан препаративный метод синтеза широкого спектра третичных moho-, биси трис-алкинилфосфинов, апкинилфосфонитов и алкинилфосфинитов с использованием катализа солями меди в реакции кросс-сочетания терминальных ацетиленов с хлорфосфинами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kazankova М.А., Efimova I.V., Kochetkov A.N., Afanas’ev V. V, Beletskaya I.P., Dixneuf P.H. «New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- or Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes.» Synlett, 2001, 497−500.
  2. М.А.Казанкова, И. В. Ефимова, А. Н. Кочетков, В. В. Афанасьев, И. П. Белецкая. «Получение винилфосфинов катализируемым комплексами переходных металлов присоединением вторичных фосфинов к алкинам.» ЖОрХ, 2002, т. 38, с. 1518−1527.
  3. I.P., Afanasiev V.V., Kazankova М.А., Efimova I.V. «New Approach to Phosphinoalkynes based on Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes.» Org. Lett. 2003, Vol. 5, p. 4309−4311.
  4. V.V., Beletskaya I.P., Kazankova M.A., Efimova I.V. Antipin M.U. «Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with chlorophosphanes». Synthesis 2003, 2835−2838.
  5. I., Kazankova M., Afanasiev V., Shulupin M. «Catalytic Hydrophosphination and Bisphosphination Heterosubstituted Alkynes or Alkenes»,. 3rd Florida Heterocyclic Course and Conference, March 6−8, 2002, Book of abstracts, p. 5−2.
  6. M.A., Афанасьев B.B., Ефимова И. В., Белецкая И. П. «Каталитическое дифосфинирование терминальных алкинов синтез жестких бидентатных лигандов», ICCPC-XIII Международная конференция по химии соединений фосфора, Санкт-Петербург 2002, Р-20, с. 112.
  7. В.В., Кочетков А. Н., Ефимова И. В., Казанкова М. А., Белецкая И. П. «Каталитические реакции вторичных фосфинов с алкинами». Международная конференция студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов 2000″, Москва 2000, с 124.
  8. Lin K.Ch., US Patent 3 673 285, C.A. 1972. Vol. 77, 14 0290j.
  9. Han L.-B., TanakaM. //J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 1571.
  10. Goulioukina N.S., Dolgina T.M., Beletskaya I.P., Henry J.-Ch» Lavergne D., Ratovelomanana-Vidal V., Genet J.-P. //Tetrahedron: Asymmetry. 2001. Vol. 12. P. 319.
  11. H.C., Долгина T.M., Бондаренко Г. Н., Белецкая И. П. // ЖОрХ. 2003. Т.39, с. 847.
  12. Н.С., Долгина Т. М., Бондаренко Г. Н., Белецкая И. П., Бондаренко Н. А., Анри Ж. К., Лавернь Д., Ратовеломанана-Видаль В., Женэ Ж.-П. //ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 600.
  14. Tetrahedron Asymmetry. 2003. Vol. 14. P. 1397. 17. Allen Jr., Manke D.R., Lin N. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 151 [ 18] Zhao Ch.-Q., Han L.-B., Goto M., Tanaka M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. Vol.40. P. 1929.
  15. Han L.-B., Zhao C., Onozawa S., Goto M" Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 3842.
  16. Han L.-B., Mirzaei F., Zhao Ch.-Q., Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 5407.
  17. Zhao Ch.-Q., Han L.-B., Tanaka M. // Organometallics. 2000. Vol. 19. P. 4196.
  18. Mirzaei F., Han L.-B., Tanaka M. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 297.
  19. Han L.-B., Choi N" Tanaka M. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 3259.
  20. Han L.-B., Hua R" Tanaka M. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. P. 94.
  21. Han L.-B., Zhao Ch.-Q., Tanaka M. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. P. 5929.
  22. Hua R., Tanaka M. // Chem. Lett., 1998 p. 431.
  23. W. // Chem. Ztg. 1985. Vol. 109. P. 317.
  24. W. // Chem. Ztg. 1988. Vol. 112. P. 53.
  25. W. // Chem. Ztg. 1988. Vol. 112. P. 215.
  26. U., Rieger В., Bublewitz A. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 370. P. 223.
  27. P.G., Smith M.B. // Chem. Commun. 1990. P. 1701.
  28. E., Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 4277.
  29. A.G. Orpen, Pringle P.G., Smith M.B., Worboys K. // J. Organomet. Chem. 1998. Vol. 550. P. 255.
  30. Pringle P.G., D. Brewin, Smith M.B., Worboys K., Aqueous Organometallic Chemistry and Catalysis, I.T. Horvath and F. Joo (eds.), Kluwer: Dordrecht, 1995. Vol. 5. P. 111.
  31. E., Pringle P.G., Worboys K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. P. 49.
  32. M.M., Currier H.A., Semsei A.M., Wystracn V.P. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 5138.
  33. Wicht D.K., Kourkine I.V., Lew B.M., Nthence J.M., Glueck D.S. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 5039.
  34. Wicht D.K., Kourkine I.V., Kovacik I., Glueck D.S., Concolino T.E., G.P.A. Yap, C.D. Incarvito, A.L. Rheingold//Organometallics. 1999. Vol. 18. P. 5381.
  35. I., Wicht D.K., Grewal N.S., Glueck D.S., Incarvito C.D., Guzei I.A., Rheingold A.L. // Organometallics. 2000. Vol. 19. P. 950.
  36. M.O., Kazankova M.A., Beletskaya I.P. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 761. 41 ] Nettkoven U., Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 1166.
  37. Giardello M., King W. A., Nolan S.P., Porchia M., Sishta C., Marks T.J. in Energetics of Organometallic Species, J.A. Martinho Simoes (ed.), Kluwer: Dordrecht, 1992. P. 35.
  38. M.R., Marks T.J. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 1824
  39. M.R., Stern Ch.L., Marks T.J. //J. Am. Chem. Soc 2001. Vol. 123. P. 10 221
  40. M.R., Ogasawara M., Hong S., Metz M.V., Marks T.J. // Organometallics. 2002. Vol. 21. P. 283.
  41. Takaki K., Takeda M., Koshoji G., Shishado T" Takehira K. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 6357
  42. Mimeau D" Gaumont A.-C. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, P. 7016.
  43. Jourdel Y., Jahanimi A., PellonP., LeCorreM.//Tetrahedron. 1993. Vol. 34. P. 1011.49. a) Comprehensive Handbook on Hydrosilylation / Ed. B. Marciniec. Pergamon. Oxford. 1992.
  44. L., Kaminski O., Boese R., Blaser D. // Organometallics. 1995. Vol. 14, 820.
  45. D., Wieser C., Marcellin M., Matt D., Harriman A., Toupet L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. P. 2257.
  46. Fruzuk M.D., Gal X., Rettig S.G. // Can. J. Chem. 1985. Vol. 73. P. 1175.
  47. D.C., Mitchell S.M. // The Chemistry of Organophosphorus Compounds. / Ed. F.R. Hartley. J. Wiley and Sons: New York. 1190, 1. Chapter 7, 151.56. a) Trost B.M. // Science. 1991. Vol. 254. P. 1471.
  48. R.A. // CHEMTECH. 1994. Vol. 24. P. 38. b) Trost B.M. // Angev. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. P. 259.? r) Sheldon R.A. // Chem. Ind. 1997. P. 12.
  49. Organic Phosphorus Compounds. 2-nd. Ed. / Eds. G.M. KosolapofF, L. Mayer. Wiley Interscience: New York. 1972, 1.
  50. Bookham J.L., Smithies D.M., Wright A., Tronton-Pett M., Mc. Farlane W. // J. Chem. Soc. 1998. P. 811.59. a) Moitra K., Katalano V.G., Nelsom J.H. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1997. T. 134. P. 471.
  51. K., Katalano V.G., Nelsom J.H. // J. Organomet. Chem. 1997. Vol. 529. P. 409.60. a) Duncan M., Gallagher M.J. // Org. Magn. Resonance. 1981. Vol. 15. P. 37.
  52. Prim D., Campagne J.-M., Joseph D., Andrioletti B. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 2041.65. a) Hartwig J. F. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37. P. 2047.
  53. Yang P.-H., Buchwald S.L. //J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 576. P. 125.
  54. И.П., Казанкова M. A. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. С. 1391.
  55. Kondo Т, Mitsudo Т-а. // Chem. Rew. 2000. Vol. 100. P. 3205.68. a) Beletskaya I., Moberg C. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 3435. 6) Han L.-B., Tanaka M. // Chem. Commun. 1999. P. 395.
  56. Т., Matsuda N. Miyaura N. Suzuki A. // J. Am. Chem.Soc. 1993. Vol. 115. P. 11 018.
  57. Ishiyama Т., Matsuda N., Murata M., Ozawa F., Suzuki, A., Miyaura, N. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 713
  58. Iverson C.N., Smith M.R., III // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4403.
  59. Lesley G., Nguyen P., Taylor N.J., Marder T.B., Scott A.J., Clegg W" Norman N.C. // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 5137.
  60. Iverson C. N. Smith M. R., Ill // Organometallics. 1996. Vol. 15. P. 5155.
  61. Т., Miyaura N. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 611. P. 392.
  62. Т., Yamamoto M., Miyaura N. // Chem. Lett. 1996. P. 1117.
  63. Cui Q., Musaev D.G., Morokuma K. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 742.
  64. S., Kikuno T. // Inorg. Chem. 1997. Vol. 36. P. 226.
  65. M., Maderna A., Pritzkow H., Bethke S., Gleiter R., Siebert W. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P. 1693.
  66. Thomas R.L., Souza F.E.S., Marder T.B. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. P. 1650.
  67. Harrison N.C., Murray M., Spencer J.L., Stone F.G.A. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978. P. 1337.81. Ishiyama Т., Yamamoto M., Miyaura N. // Chem. Commun. 1997. P. 689.
  68. Iverson C.N., Smith, M.R. Ш // Organometallics. 1997. Vol. 13. P. 2757.
  69. R.T., Nguyen P., Marder T.B., Westcott S.A. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. // 1995. Vol. 34. P. 1336.
  70. Dai C., Robins E.G., Scott A.J., Clegg W., Yufit D.S., Howard J.A.K., Marder T.B. // Chem. Commun. 1998. P. 1983.
  71. Marder T. B, Norman N.C., Rice C.R. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. P. 155.
  72. Mann G., John K. D" Baker R. T. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. P. 2105.
  73. Ali H.A., AI Quntar A.E.A, Goldberg I., Srebnik M. // Organometallics. 2002. Vol. 21. P. 4533.
  74. Onozawa S.-y., Hatanaka Y., Tanaka M. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 39. P. 19 043.
  75. Suginome M" Matsuda T., Nakamura H., Ito Y. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 8787.
  76. J.D., Geng B. // Organometallics. 1995. Vol. 14. P. 3112.
  77. Onozawa S.-y., Hatanaka Y., Tanaka M. // Chem. Commun. 1997. P. 1229.
  78. Suginome M., Matsuda T., Ito Y. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 5233.
  79. Sakaki S., Kai S" Sugimoto M. // Organometallics. 1999. Vol. 18. P. 4825.
  80. Ishiyama T., Nishijin K.-i., Miyara N., Suzuki A. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 7219.
  81. Cui Q., Djamaladdin G" Musaev I., Morokuma K. // Organometallics. 1998. Vol. 17. P. 1383.
  82. Suginome M., Nakamura H" Ito Y. // Chem. Commun. 1996. P. 2777.
  83. Kuniyasu H., Ogawa A., Miyazaki S.-I., Ryo I., Kambe N., Sonuda N. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 9796.
  84. Ogawa A., Kuniyasu H., Sonoda N" Hirao T. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 8361.99. a) Ogawa A., Kawakami J., Sonoda N., Hirao T. //J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 4161. 6) Sharma S" Oehlschlager A. C. //Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 261.
  85. Haines R.J., De Beer J.A., Greatrex R. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 85. P. 89.
  86. G., Gambino O., Sappa E., Valle M. // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15, P. 4.
  87. Zanella R., Ros R, Graziani M. // Inorg. Chem. 1973. Vol. 12. P. 2736.
  88. Holm R.H., King R.B., Stone F.G.A. // Inorg. Chem. 1963. Vol. 2. P. 219.
  89. T., Sekine Y. // Inorg. Chim. Acta 1984. Vol. 83. P. 47.
  90. Canich J.A.M., Cotton F.A., Dunbar K.R., Falvello L.R. // Inorg. Chem. 1988. Vol. 27. P. 804.
  91. Matsuzaka H., Qu. J.-P., Ogino T., Nishio M., Nishibayashi Y., Ishii Y., Uemura S., Hidai M. //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. P. 4307.
  92. Haibert T.R., Pan W.-H., Stiefel E.I. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 5476.
  93. L., Bakar W.A., Davidson J.L. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 394. P. 177.
  94. Davidson J.L., Sharp D.W. A. //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. P. 2283.
  95. Petition F.Y., Floch-Perennou F.L., Guerchais J.E. I I J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 173. P. 89.
  96. Т., Huttner G. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 376. P. 367.
  97. Singhal A., Jain V.K., Varghese В., Tiekink E.R.T. // Inorg. Chim. Acta, 1999. Vol. 285. P. 190.
  98. Oilukaniemi R., Laitinen R.S., Ahlgren M.// J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 587. P. 200.
  99. U., Rietmann C., Tjoe J., Wagner Т., Englert U. // Organometallics 1995. Vol. 14. P. 703.
  100. Crabtree R. H. In The Organometallic Chemistry of The Transition Metals. / Wiley: New York, 1994, p 151.
  101. Baranano D" Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 2937.
  102. V.P., Beletskaya I.P., Alexandrov I.I., Eremenko I.L. // Organometallics, 2003. Vol. 22. P. 1414.
  103. Sugoh K., Kuniyasu H., Kurosawa H.// Chem. Lett. 2002. P. 106. 121 ] a) Gareau Y., Orellana A.// Synlett, 1997. P. 803
  104. Gareau Y., Tremblay M" Juteau H., Gauvreau D.//Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P.5739.
  105. Arisawa M., Yamaguchi M.// Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 763.
  106. Usugi S., Yorimitsu H., Shinokubo H" Oshima KM Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 601.
  107. Ogawa A., Kuniyasu H., Takeba M., Ikeda Т., Sonoda N., Hirao, T. // J. Organomet. Chem., 1998 Vol. 564. P. 1.
  108. Han L.-B., Tanaka M. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 8249.
  109. Han L.-B., Tanaka, M. // Chem. Lett. 1999. P. 863.
  110. Han L.-B., Choi N" Tanaka, M. //J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 7 000 128. a) Brunner H" Furst J. // Tetrahedron. 1994. Vol. 50. P. 4303
  111. Y., Jamamoto T. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 2988. b) Gimbert Y., Robert F., Durif A., Averbuch M.-T., Kann N., Green A.E. // J. Org.
  112. Chem. 1999. Vol. 64. P. 3492.
  113. A.M., Daigle D. // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. P. 2299.
  114. A.J., Johnson D.K., Jacobson S.E. //J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. P. 5612.
  115. XaHaTpHH P.A., CaiwaH C.B., HH^jkhkhh M.r. //)KOX. 1990. T. 60. C. 308−313.
  116. Bookham J.L., McFarlane W. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990. P. 489.
  117. Barkley J., Higgins S.J., McCart M.R. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998. P. 1787.
  118. Berner-Price S.J., Colguhonn L.A., Healy P.C., Byzill K.A., Hanna J. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. P. 3357.137. a) Burg A.B. //J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2226. 6) US Patent 3.118.951, C.A. 1964, 60, 10718b
  119. P., Fields R., Haszeldine R.N. //J. Chem. Soc. ©. 1971. P. 3031.
  120. W., Taylor J.C. // J. Chem. Soc. ©. 1970. P. 1990.
  121. US Patent 2.922.819, C.A. 1960. Vol. 54, 9847b
  122. W.R. Dawson D.S., Dhaliwal P. S. // Can. J. Chem. 1967. Vol. 45. P. 683.
  123. A., Baench S. // J. Pract. Chem. 1971. Vol. 313. P. 254.143. a) Tanke R.S., Crabtree R.T. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 7984.
  124. Y., Tamao K., Rumada M. // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 76. P. 105.145. a) Ozawa F., Sugawara M., Hayashi T. // Organometallics. 1994. Vol. 13. P. 3237.
  125. Н., Kobayashi М., Hugichi К., Nagai Y.J. // J. Organomet. Chem. 1980. Vol. 186. P. 51.
  126. M.J. // Polyhedron. 1995. Vol. 14. P. 465 152. a) Moldes J., De la Encarnacion E., Ros, J., Alvarez-Larena A., Piniella, J. F. // J. Organomet. Chem. // 1998. Vol. 566. P. 165.
  127. Reiff H.F., Pant B. C.J. // Organomet. Chem. 1969. Vol. 17. P. 165.
  128. W., Arens L.E. // Ree. Trav. Chim. 1962. Vol. 81. P. 993.
  129. W., Cadiot P., Willemart A. // Comt. Rend. 1960. Vol. 250. P. 266.
  130. H., Karbstein B., Reiss W. //Naturwis. 1965. Vol. 52. P. 59.
  131. P., Periasamy M. // Organometallics 2000. Vol. 19. P. 5511.160. a) Allen D.V., Venkataraman D.V. //J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 4590. 6) Gelman D., Jang L" Buchwald S.L. // Org. Lett. 2003. Vol. 5. P. 2315.
  132. Hand Book Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. / E. Negishi, Ed. Wiley -VCH, New York, 2002.162. a) Deelman B.-J., Booij M., Meetsma A., Teuben J. H., Kooijman H., Spek A. L. // Organometallics. 1995. Vol. 14. P. 2306.
  133. Pal M., Parasuraman K., Yeleswarapu K.R. // Org. Lett., 2002. Vol. 4. P. 349.165. a) Yamashita H., Hayashi T., Kobayashi T., Tanaka M., Goto M. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 4417.
  134. Evertz K" Huttner G. // Chem. Ber. 1987. B. 120. S. 937.
  135. Roll and H" Potin P., Majoral J.-P., Bertrand, J. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. P. 8095.
  136. Gee N., Shaw R.A., Smith B.C. // Inorg. Synth. 1967. Vol. 9. P. 19.
  137. Abel E.W., McLean R.A.N. //J. Chem. Soc. (A) 1968. P. 2371.
  138. AngH.G., Miller//Chem. Ind. 1966. Vol. 4. P. 944.
  139. Issleib K., Hoffman M.// Chem. Ber. 1966. B. 99. S. 1320.
  140. Kuzhikail A., Van Wazer J.R.// J. Organomet. Chem. 1975 Vol. 85. P. 41.
  141. КомковИ.П., Караванов H.B. //ЖОХ. 1958. Т. 28. С. 2963.
  142. Vorkuil W., Arens L.E.// Rec. Trav. Chim. 1963. Vol. 82. P. 302.
  143. Holman P.//J. Chem. Soc. 1963. P. 2853.
  144. B.B., Федосеев M.C. «Препаративная химия фосфора» Пермь 1992. С. 78.
  145. Noth Н&bdquo- Vetter H.-J.// Chem. Ber. 1961. В. 94. S. 1505.
  146. A., Talwar S.S. // J. Chem Soc., Perkin Trans I. 1998. P. 4141
  147. W., Rosen G. //J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. P. 543
  148. E.O., Lock C.E., Maitlis P.M. // Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. P. 3879.
  149. Richard S" Vinal and L. T. Reynolds // Inorg. Chem. 1964. Vol. 3. P. 1062
  150. J.R., Leto M.F. //J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 2944.
  151. L.M. // J. Chem. Soc. 1958. Vol. 2. P. 719.
  152. Hartley F.R., Murray S.G., McAulitte C.A. // Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. P. 1394.191. a) Aquiar A.M., Daigle D. И J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 2826.
  153. A.M., Archibald T.G. //Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 45. P. 5471.
  154. Louattani E" Suades J., Mathien R.J. // J. Organomet. Chem. 1991. Vol. 421. P. 335.195. 6) Aguiar A.M., Preyean G. W" Irelan J. R. S., Morrow C. J. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 4024.
  155. Carty A.J., Hota N. K., Ng T.W., Patel H. A., O’Connor T. J. // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. P. 2706.
  156. Rosenberg, D., Drenth, W. // Tetrahedron 1971. Vol. 27. P. 3893.
  157. Voskuil, W., Arens, J.F. // Rec.Trav. Chim 1962. Vol. 81. P. 993.
  158. Hengefeld, A., Nast, R. // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. P. 2035.
  159. Л.И., Боканов А. И., Степанов Б. И. //ЖОХ. 1972. Т. 42. С. 995.
  160. H. //Lieb. Ann. Chem. 1968. Vol. 714. P. 1.
  161. H., Zsolnar L.J. // J. Organomet. Chem. 1989. Vol. 369. P. 131.
  162. H., Meixner A. // Naturwiss. 1963. Vol. 50. P. 403.
  163. B.C., Reif H.F. // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 15. P. 65.
  164. Fluck E., Beiger K., Heckman J., Weller F., Bogge, H. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1994. Vol. 90. P. 59.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!