Полиуретаны на основе серосодержащих простых олигоэфиров
Установлено, что в системах, моделирующих процессы синтеза и химической деструкции ПУ, введение атомов серы в углеводородную цепь гликоля понижает его активность в реакциях с изоцианатом и уретаном, а также уменьшает термодинамическую стабильность образующихся уретанов. Данные модельных реакций подтверждены результатами исследований реальных полимерных систем. Установлено, что в системах… Читать ещё >
Содержание
- ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Современное состояние и тенденции развития промышленности полиуретанов
- 1. 2. Полиолы для полиуретанов
- 1. 2. 1. Простые полиэфирполиолы
- 1. 2. 2. Сложные полиэфирполиолы
- 1. 2. 3. Элементорганические полиолы
- 1. 2. 4. Полиолы — продукты химического рециклинга отходов полиуретанов
- 1. 3. Полиуретаны на основе серосодержащих соединений
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Характеристика исходных компонентов
- 2. 2. Основные методики синтеза
- 2. 2. 1. Получение тиодигликоля
- 2. 2. 2. Синтез олиготиодигликоля
- 2. 2. 3. Синтез литьевых полиуретанов
- 2. 2. 4. Синтез блочного эластичного пенополиуретана
- 2. 2. 5. Получение серосодержащего олигоэфируретанового регенерата
- 2. 2. 6. Синтез полиуретанового герметика
- 2. 3. Методы исследования тиодигликоля и олиготиодигликоля
- 2. 4. Методы исследования деструктирующего агента и продуктов алкоголиза
- 2. 5. Методы исследования модельных реакций 51 2.5.1 Квантово-химические расчеты модельных реакций
- 2. 5. 2. Кинетические исследования взаимодействия фенилизоцианата с гликолями
- 2. 5. 3. Кинетические исследования реакции толуилендиизоцианата с олиготиодигликолем и олигоокситетраметиленгликолем
- 2. 5. 4. Кинетические исследования реакции алкоголиза модельного уретана
- 2. 5. 4. 1. Методика синтеза модельного уретана
- 2. 5. 4. 2. Исследование термостабильности фенил-Ы-фенилуретана 55 2.6 Методы исследования полиуретановых материалов
- 2. 6. 1. Литьевые полиуретаны
- 2. 6. 2. Полиуретановые герметики
- 3. 1. Синтез, структура и свойства олиготиодигликолей
- 3. 2. Термодинамика и кинетика реакции тиодигликоля с изоцианатом
- 3. 3. Синтез и свойства литьевого полиуретана на основе олиготиоди-гликоля
- 4. 1. Обоснование выбора объекта и условий химической деструкции
- 4. 2. Термодинамика и реакционная способность тиодигликоля в реакции алкоголиза полиуретанов
- 4. 3. Закономерности процесса химической деструкции эластичного пенополиуретана под действием тиодигликоля и его смеси с
- 4. 4. Структура и свойства продуктов алкоголиза эластичного пенополиуретана
- 4. 5. Синтез и свойства герметиков на основе серосодержащего олиго-эфируретанового регенерата
Полиуретаны на основе серосодержащих простых олигоэфиров (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы. К числу актуальных задач современной полимерной химии относится создание маслобензостойких материалов. Одним из путей решения указанной проблемы является введение атомов серы в полимерную матрицу. Например, хорошо известна устойчивость тиоколовых герметиков к действию топлив и масел. В то же время несовершенство технологического процесса производства полисульфидных олигомеров, сопровождаемое большим количеством сточных вод, узость сырьевой базы и низкий уровень прочностных показателей являются серьезными недостатками тиоколовых герметиков. Высокой прочностью обладают полиуретаны (ПУ), среди которых наиболее востребованными являются полимеры на основе простых олигоэфиров. Они характеризуются повышенной морозои гидролитической стойкостью, высокой технологичностью, однако, имеют низкую маслобензостойкость.
В связи с этим представляло интерес получить ПУ материалы на основе простых олигоэфиров, содержащих в гликолевом фрагменте атомы серы. Можно было надеяться, что новый материал будет сочетать в себе положительные свойства тиоколов и ПУ.
Цель работы. Получение маслобензостойких ПУ материалов на основе серосодержащих простых олигоэфиров.
Поставленная цель достигалась решением следующих задач:
— исследование термодинамических и кинетических параметров реакций тиодигликоля (ТДГ) с изоцианатом и уретаном;
— выявление закономерностей и оптимальных условий процесса поликонденсации и химической деструкции эластичного пенополиуретана (ЭППУ) с участием ТДГ для получения серосодержащих простых олигоэфиров с заданным комплексом свойств;
— изучение структуры и свойств полученных серосодержащих олигоэфиров;
— разработка ПУ композиций на основе серосодержащих простых олигоэфиров.
Научная новизна. Предложены и экспериментально обоснованы способы получения ПУ, предусматривающие использование в качестве простых олигоэфиров олиготиодигликоля (ОТДГ) или серосодержащего олигоэфируретанового регенерата с концевыми гидроксильными и аминными группами.
Установлено, что в системах, моделирующих процессы синтеза и химической деструкции ПУ, введение атомов серы в углеводородную цепь гликоля понижает его активность в реакциях с изоцианатом и уретаном, а также уменьшает термодинамическую стабильность образующихся уретанов.
Разработан метод химической деструкции ЭППУ под действием ТДГ и его смеси с оксипропилированным олигополиолом, позволяющий направленно получать реакционноспособные серосодержащие простые олигоэфируретаны.
Исследованы закономерности изменения физико-химических свойств продуктов алкоголиза ЭППУ в зависимости от условий химической деструкции.
Практическая значимость работы заключается в разработке литьевого монолитного ПУ на основе ОТДГ и ПУ герметизирующей композиции с применением серосодержащего олигоэфируретанового регенерата, которые можно рекомендовать для использования в автомобильной, машиностроительной, нефтедобывающей и авиационной промышленности при изготовлении изделий, работающих в контакте с маслами и углеводородными растворителями.
Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на 3-ей Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XX международной конференции ММТТ-20 (Ростов-на-Дону, 2007), 12-ой международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — IV Кирпичниковские чтения».
Казань, 2008), семинарах и научных сессиях Казанского государственного технологического университета 2006;2009 гг.
Публикации. Основные результаты исследований и практической реализации изложены в 3 статьях, 5 тезисах докладов и одном патенте на изобретение.
Структура и объем работы. Диссертация изложена на 138 страницах и состоит из введения, 4 глав, выводов и списка цитируемой литературы из 293 наименований. Работа иллюстрирована 30 рисунками и содержит 12 таблиц.
ВЫВОДЫ.
1. Разработаны полиуретановые материалы на основе простых олигоэфиров, получаемых поликонденсаций тиодигликоля и химической деструкцией ЭППУ под действием смеси тиодигликоля с оксипропилированным олигополиолом Лапрол ом 3603.
2. Установлено, что в системах, моделирующих процессы синтеза и химической деструкции ПУ, введение атомов серы в углеводородную цепь гликоля понижает его активность в реакциях с изоцианатом и уретаном, а также уменьшает термодинамическую стабильность образующихся уретанов. Данные модельных реакций подтверждены результатами исследований реальных полимерных систем.
3. Разработан метод химической деструкции эластичных пенополиуретанов под действием тиодигликоля и его смеси с оксипропилированным олигополиолом, позволяющий направленно получать реакционноспособные серосодержащие олигоэфируретаны.
4. Определены оптимальные условия процессов поликонденсации и химической деструкции ЭППУ с участием тиодигликоля, которые позволяют получать серосодержащие простые олигоэфиры, рекомендуемые в качестве исходных соединений для синтеза новых ПУ.
5. Установлены закономерности, связывающие изменение физико-химических свойств продуктов алкоголиза эластичных пенополиуретанов с условиями химической деструкции (температура 150−200 °С, время — 3 часа). Повышение температуры сокращает время выхода системы в равновесное состояние и уменьшает соответствующую ему величину вязкости, в то время как суммарная концентрация функциональных групп не изменяется. Длительный нагрев (более. 2,5 ч) приводит к падению значений равновесной концентрации функциональных групп, которое по времени совпадает с увеличением вязкости и обусловлено протеканием в системе процессов поликонденсации образовавшихся продуктов алкоголиза.
6. Показано, что литьевой полиуретан и полиуретановый герметик, синтезированные соответственно с использованием олиготиодигликоля и серосодержащего олигоэфируретанового регенерата, по маслобензостойкости превосходят промышленные аналоги, но по прочностным и эластическим свойствам уступают таковым на основе форполимера СКУ-ПФЛ-100, отвержденных ароматическим диамином (СКУ-ПФЛ, УГ-2). В сравнении с тиоколовыми, предлагаемый герметик по прочности и водостойкости превосходит их, однако, проявляет меньшую устойчивость к действию углеводородных растворителей.
Список литературы
- Дайтхе В. А. Конференция «Полиуретаны 2005» / В. А. Дайтхе // Каучук и резина.- 2005.- № 4.- С. 44−45
- Reed D. North America’s PU business remains static as US economy struggles / D. Reed // Urethanes Technol.- 2003−2004.-V. 20.- № 6.- P. 20−22
- Polyurethane consumption dips slightly // Rubber world.- 2003.-V. 229.- № 2. P. 12−13
- Reed D. No relict in sight-yet / D. Reed // Urethanes technol.- 2004−2005.- V. 21.-№ 6.- P. 10
- Jeff M. European chemicals legislation will reach all parts of the PU industry / M. Jeff// Urethanes Technol.- 2004.-V. 21.- № 5.- P. 30, 32−33
- Kogelhik H.-J. Polyurethane / H.-J. Kogelhik // Kunststoffe.- 2001.-Bd. 91.- № 10.- S. 339−346
- Reed D. PU China: hot and hectic / D. Reed // Urethanes Technol.- 2004.-V. 21 .-№ 5.- P. 28−29
- White L. BASF: PUs in Pudong / L. White // Urethanes Technol.- 2004.-V. 21. № 5.- P. 17
- Reed D. Malaysia PU business: young and growing, but facing new pressures / D. Reed // Urethanes Technol.- 2003−2004.-V. 20.- № 6.- P. 32−33
- Современное состояние российского рынка полиуретанов // Евразийский химический рынок.-2008.-№ 8.-С. 3−5
- Дайтхе В.А. Международная конференция «Полиуретаны 2007» / В. А. Дайтхе // Полимерные материалы. Изделия, оборудование, технологии.-2007.-№ 7.-С. 30−31
- Вырос спрос на полиуретан // Химия Украины.- 2005.- № 4.- С. 28
- Недостаток инвестиций в производство полиуретанов // Eur. Chem. News.-2003.-V. 79.-№ 2066.- P. 12
- Новак В.А. Российский рынок поролона мебельного назначения / В. А. Новак // Пенополиуретан.- 2004.- № 1. С. 14
- Титова Н.М. Состояние производства и потребления полиуретанов в России / Н. М. Титова // Полиуретановые технологии.- 2006.-№ 1. С. 12−15
- Крючков Ф.А. Блочные ЭППУ / Ф. А. Крючков, Ю. И. Юркин, Е. А. Петров // Пластические массы.-1978.-№ 8.- С. 34−36.
- Пенополиуретан. Он же, — поролон // Фурнитура и деревообработка.- 2006.-№ 1.-С. 21−22
- Булатов Г. А. Полиуретаны в современной технике / Г. А. Булатов М.: Машиностроение, 1983. — 272 с.
- Дергунов JI.A. Пенополиуретаны / JI.A. Дергунов.- Нижний Новгород: Наука, 1999.- 70 с
- Что за поролон у мягкой мебели? // Пенополиуретан.-2008.-№ З.-С. 10−11
- Энциклопедия полимеров, т. 3 -М.: «Советская энциклопедия», 1977.
- Дмитриенко С.Г. Пенополиуретан. Старый знакомый в новом качестве / С. Г. Дмитриенко // Соросовский образовательный журнал.- 1998.- № 8.- С. 65−70
- Керча Ю. Ю. Полиуретаны универсальные полимеры / Ю. Ю. Керча // Полимеры-деньги.- 2004.-№ 5.-С. 12−15
- Домброу Б.А. Полиуретаны / Б. А. Домброу.- М.: Государственное научно-техническое издательство, 1961.- 242 с
- Желваков Е. Энергосберегающие технологии на основе ППУ / Е. Желваков // Строительство: нов. технол., нов. оборудование.- 2004.- № 3.- С. 19−20
- Eaves D. Polymer foams: trends in use and technology / D. Eaves // Rapra technology.- 2001. P.-156
- Пат. 2 226 202 Россия, МПК7 С 08L 75/04. Теплоизолирующая композиция на основе жесткого пенополиуретана / И. В. Масик, Ю. М. Гавриков, Н. В. Сиротинкин, С. В. Яценко.- № 2 001 124 895/04- заявл. 31.08.2001- опубл. 27.03.2004
- Майзель И.Л. Еще раз об экономической и технической целесообразности применения трубопроводов с индустриальной пенополиуретановойизоляцией для теплоснабжения / И. Л. Майзель, В.Г. Петров-Денисов // Новости теплоснабжения.- 2003.- № 3.- С. 37−40
- Кольцов Н.И. Полиуретаны / Н. И. Кольцов, В. А. Ефимов // Соросовский образовательный журнал.- 2000.-т. 6.- № 9.- С. 31−36
- Райт П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг- Ленинград: «Химия», 1973.- 304 с
- Зингер П.А. Полиуретаны для антикоррозионной паро- и гидрозащиты / П. А. Зингер //Пластические массы.-2008.-№ 2.- С. 3−5
- Победное шествие полиуретана // Полиуретановые технологии.- 2007.- № 7.- С. 23−25
- Голубцова В.А. Литьевые полиуретаны. Сфера применения / В.А. Голубцова//Промышленный вестник.- 2006.- № 12.- С. 15−18
- Коршак В.В. Технология пластических масс / В. В. Коршак и др.-М: Химия, 1976.-608с.
- Структурно-химическая модификация эластомеров / Ю. Ю. Керча и др.-Киев: Наукова думка, 1989.- 232 с.
- Polyurethane sealants // Canad. Chem. Process.- 1964.-V. 48. № 3.- P. 71−72
- Простые олигоэфиры и полиуретаны на их основе: каталог — М.: НИИТЭХИМ, 1975.-20 с.
- Lakim J., Shihaden М // Adhesives age.- 1965.-V. 8.- № 8. P. 19−22
- Лабутин А.Л. Антикоррозионные и герметизирующие материалы на основе синтетических каучуков / А. Л. Лабтин Ленинград: Химия, 1982.- 214 с.
- Conrad Н. // Plast. u. Kautsch.- 1971.- V. 18.- № 11.- Р. 849−852
- Jennings R. // Ch. Eur. Rubber Journal.- 1975.- V. 157, — № 5.- P. 57−62
- Lucke H. //Aghasion.- 1980.- 14.- № 10.- S.364−366
- Nestor P.O. // Plastics a. Rubber.- 1976.-, V. 1.- № 4.- P. 159−164
- Saunders I.H. Polyurethanes chemistry and technology, III, Technology / I.H. Saunders, К. C. Frisch.-New York-London-Sydney, 1964.- 496 p.
- Заявка 2 002 116 228/04 Россия, МПК7 С 08 G 65/26. Непрерывный способ получения полиэфирполиолов на основе этиленоксида, пропиленоксида и бутиленоксида / Басф Корпорейшн, В. Хинц, Э.М. Дексхемер- заявл. 03.08.2000- опубл. 20.01.2004
- Заявка 1 014 771, Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen / BASF AG, G. Kuinstra J. Heinemann, U. Treuling- заявл. 27.09.2001- опубл. 10.04.2003
- Yu Ch. Tetrahydrofuran polymerization initiated with heteropolyacid / Ch. Yu, Zh. Guangli, Zh. Hongzhi // Acta polym. Sin.- 2001.- № 2.-P. 269−273
- Заявка 19 840 585 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen durch ringoffnende polymerization von alkylenoxiden / BASF AG, G.H. Grosch, H. Larbig, R. Lorenz, D. Junge, K. Harre- заявл. 05.09.1998- опубл. 09.03.2000
- Зявка 1 057 845 ЕПВ, МПК7 С 08 G 65/10. Process for produsing polyether / Kao Corp., S. Miyanaga, H. Kawamukai, T. Oda.- № 99 905 212.9- заявл. 17.02.1999- опубл. 06.12.2000
- Саундерс Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К Фриш. М.: Химия, 1968.-470 с.
- Zhang T.-L. Синтез простого полиэфирполиола, имеющего высокую реакционноспособность и используемого как замедлитель горения / T.-L. Zhang, S.-J. Zhang, Zh. Jia // J. Appl. Chem.- 2004.-V 21.- № 3.- P. 301−304
- Заявка 10 223 054 Германия, МПК7 С 08 G 65/28. Способ получения полиэфирполиолов. Verfahren zur Herstellung von Polyetherolen / BASF AG,
- A. Wartini, М. Pernbach, С. Heckmann, Т. Sirch- заявл. 24.05.2002- опубл. 04.12.2003
- Заявка 19 834 572 Германия, МПК7 В 01 J 31/02. Doppelmetallcyanid-katalysatoren fur die herstellung von Polyetherpolyolen / Bayer AG, P. Ooms, J. Hofmann, P. Gupta, W. Schafer- заявл. 31.07.1998- опубл. 03.02.2000
- Пат. 4 380 502. Process for the production of polyether polyols / H. P. Muller, C.-D. Sommerfeld, G. Becker.- заявл. 2.03.1981- опубл. 19.04.1983
- Pat. US 3 654 370. Process for preparing polyoxyalkylene polyamines / E.L. Yeakey- заявл. 28.08.1970- опубл. 04.1972
- Manas Ch. Plastics technology handbook / Ch. Manas, K.R. Salic.- CRC Press, 2006.- 896 p.
- Teegarden D.M. Polymer chemistry / D.M. Teegarden.- NSTA Press, 2004.- 280 P
- Pat. US 5 693 864. Process for the production of secondary amine terminated polyethers / W.E. Slack, R.L. Adkins, H.G. Schmelzer.- заявл. 7.10.1982- опубл. 2.12.1997
- Pat. US 3 666 726. Polymers which contain polyantoe, urea and/or urethane groups and process for preparing same /Н. Grogler- заявл. 2.07.1970- опубл. 05.1972
- Pat. US 4 902 768. Elastomers prepared from N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines / R.M. Gerkin, N. Barksby.- заявл. 31.03.1988- опубл. 20.02.1990
- Pat. US 5 010 036. Preparation process of polyoxyalkylene polyamine having terminal secondary amino group / A. Suekane, F. Yamazaki, T. Masuda.- заявл. 14.11.1989- опубл. 14.05.1991
- Pat. US 4 209 609. Toluene diamine initiated polyether polyols / J.L. Haas.- заявл. 27.09.1978- опубл. 24.06.1980
- Заявка 19 838 156 Германия, МПК7 С 08 G 65/46. Способ получения полиэфирполиола. Verfahren zur Heratellung von Polyetherpolyolen / BASF AG, M. Wetterling, B. Guettes, G. Hoeppner, H.-J. Grossmann.- заявл. 21.08.1998- опубл. 24.02.2000
- Laycock D.E. / D.E. Laycock, R.J. Collacott, D.A. Skelton, M.F. Tchir // Journal of catalysis.- 1981.- V. 130.- № 2.- P. 354
- Pat. US 5 114 619. Production of polyetherpolyols with reduced unsaturation / A.J. Heuvelsland.- заявл. 14.07.1989- опубл. 19.05.1992
- Pat. US 5 070 125. Production of polyether polyols with reduced unsaturation / A.J. Heuvelsland, H. Goffer.- заявл. 08.01.1991- опубл. 03.12.1991
- Kubisa P. / P. Kubisa, S. Penczek // Progress in polymer science.- 1999.-V 24.-№ 10.-P. 1409
- Пат. 6 410 801, CILIA, МПК7 С 07 С 43/20. Непрерывный процесс получения полиэфирполиолов. Continuous process for the production of polyether polyols /BASF corp., W. Hinz, E.M. Dexheimer.- заявл. 18.11.1999- опубл. 25.06.2002
- Pat. US 5 689 012. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols / J.F. Pazos, T.T. Shih.- заявл. 18.07.1996- опубл. 18.11.1997
- Pat US 5 998 327. Zinc/metal hexacyanocobaltate complex compounds, a process for their preparation / J. Hofmann, P. Gupta, H. Pielartzik, P. Ooms, W. Schafer.- заявл. 13.07.1998- опубл. 7.12.1999
- Заявка 1 041 100 ЕПВ, МПК7 С 08 G 65/28. Process for produsing polyoxyalkylene polyol / S. Yamasaki, Y. Нага, T. Kunihiro.- заявл. 19.10.1999- опубл. 04.10.2000
- Энтелис С.Г. Реакционноспособные олигомеры // С. Г. Энтелис, В. В. Евреинов, А. И. Кузаев.-М.: Химия, 1985.- 304 с.
- Huang S.-L. Controlled ring-opening polymerization of propylene oxide catalyzed by double metal-cyanide complex // Journal of polymer science, part A: polymer chemistry.- 2002.-V. 40.-№ 8.- P. 1142−1150
- Pat. US 3 000 963. Process for refining crude polymers and adducts of propylene oxide / G. P Speranza- заявл. 11.05.1959- опубл. 19.09.1961
- Pat. US 3 299 151. Preparation of polyether polyols / M. Wismer, G.P. Doerge, J.R. Peffer- заявл. 8.10.1963- опубл. 17.01.1967
- Pat. US 4 703 069. Polyether polyols, their manufacture and use in polyurethanes production / J.P. Brown, R.N. May, D.R. Randall.- опубл. 10.27.1987
- Gaylord N.G. Polyethers, polyalkylene oxides and other polyethers, part I, Ed., Interscience publishers.- New York, USA, 1973
- Pat. US 3 393 243. Process of preparing polyoxipropilene polyether polyols / M. Cuscurida- заявл. 24.09.1964
- Pat. 4 430 490. Polyether polyols and their method of preparation / G.P. Doerge- заявл. 10.08.1982- опубл. 7.02.1984
- Заявка 10 100 225 Германия, МПК7 С 08 L 75/04. Weiche thermoplastische polyurethane-blends / BASF AG, NieBner, R. Steinberger, G. Scholz, G.E. Mc Kee, M. Mans.- заявл. 04.01.2001- опубл. 11.07.2002
- Пат. 6 599 956 США, МПК7 С 08 G 18/67. Non-crystal-forming-oligomers for use in radiation-curable fiber opticl coatings / E.J. Montgomery, J.L. Ward, M.R. Clark.- заявл. 26.12.2001- опубл. 29.07.2003
- Pat. US 4 111 865. Polymer polyols and polyurethane forms and elastomers therefrom / C.G. Seefried, R.D. Whitman, R. Van Cleve.- заявл. 27.09.1976- опубл. 5.09.1978
- Pat. US 6 103 850. Sealants made using low unsuration polyoxyalkylene polyether / C.J. Reichek, T.L. Fishback, G.M. Aviles.- заявл. 21.11.1996- опубл. 15.08.2000
- Сборник научных трудов. Свойства и применение уретановых эластомеров. -ЦНИИТЭНефтехим, 1981.- 108 с.
- Polyol improves water resistance of elastomers // Adv. Mater. And process.-1999.-V. 155.-№ l.-P. 23
- Kipphardt H. In: Proc. Of polyurethanes world congress Aahen, ERG.- 1987.-P.146
- Соболев В.М. Промышленные синтетические каучуки / В. М. Соболев, И. В. Бородина.-М.: Химия, 1977.- 392 с.
- Омельченко С.И. Исследование взаимосвязи строения и свойств пленкообразующих полиуретанов / С. И. Омельченко, Н. П. Сметанкина, В. П. Кузнецова // Успехи химии ПУ.- Киев: Наукова думка, 1972.-С. 151 195
- Пат. 2 233 303 Россия, МПК7 С 09 D 175/08, С 08 G 18/48. Способ получения полиуретанового форполимера для защитного покрытия / Т. А. Маметьева, А. Н Ксенофонтов- заявл. 11.02.2003- опубл. 27.07.2004
- Yen Y.C. Polyols from ethylene oxide and propylene oxide // Process economics program report.- 1968.-№ 45
- Herrington R. Flexible polyurethane foams / R. Herrington, K. Hock.- Dow chemical company, Midland, MI, 1997
- Pat. 3 943 075. Polyurethane foams / J. Fishbein, R.-W. H. Bell, A.J. Clarke, P. Merriman- заявл. 29.10.1983- опубл. 9.03.1986
- Pat. 4 110 268. Polyether polyols and polyurethane foams made therefrom / D. Kermit, R. Herke, R.J. Kufrin- заявл. 27.09.1976- опубл. 29.08.1978
- Pat. 4 444 676. Stabilized polyoxyalkylene polyether polyols and polyurethane foams / G.L. Statton, J. M, Gaul- заявл. 1.04.1983- опубл. 24.04.1984
- Pat. 5 596 059. Polyether polyols suitable for flexible polyurethane foam / S.L. Hager, J.E. Knight, G.F. Helma, В J. Argento- заявл. 26.07.1995- опубл. 21.01.1997
- Pat. 5 010 117. Flexible polyurethane foams prepared using low unsaturetion polyether / R.M.Herrington, R.B. Turner, R.J. Matijega- заявл. 16.06.1989- опубл. 23.04.1991
- Szycher M. Szycher’s handbook of polyurethanes / M. Szycher.- CRC Press, 1999.- 696 p.
- Thomson T. Design and application of hydrophilic polyurethanes / T. Thomson.- CRC Press, 2000.- 139 p.
- Крючков Ф.А. Состояние и тенденции развития промышленности ЭППУ за рубежом / Ф. А. Крючков, Р. А. Гоммен, Е. Д. Логинова // Пласт. Массы.-1990.- № 8.-С. 28−38
- Pat. 4 032 574. Production of polyetherpolyols useful in preparing rigid polyurethanes / A. Keshi, K. Kodama, I. Takemura, Y. Tairaka, K. Yoshinaga- заявл. 25.09.1975- опубл. 28.01.1977
- Pat. 4 585 807. Rigid polyurethane foams employing oxyalkylated ethylenediamine / D. L. Christman- заявл. 14.01.1985- опубл. 29.04.1986
- Pat. 4 094 828. Rigid polyurethane foams / H.P. Klein- заявл. 30.09.1976- опубл. 13.06.1978
- Заявка 19 835 113 Германия, МПК7 С 08 G 18/08, С 08 G 18/10. Verfahren zur herstellung von kompakten, transparenlen polyisocyanat-polyadditionsproducten / BASF AG, Ch. Maletzko, E. Baumann- заявл. 04.08.1998- опубл. 10.02.2000
- Hochtemperatur-thermoplast: kriecht selbst bei 260 °C nur minimal // Ind.-Anz.- 1999.-Bd. 121.- № 34−35.- S. 57
- Lonescu M. Chemistry and technology of polyols for polyurethanes / M. Lonescu.- Rapra technology, 2005.- 586 p.
- Pat. 3 888 908. Polyester polyols / J.M. Cross, G.A. Hudson, J.C. Hixenbaugh- заявл. 6.03.1973- опубл. 10.06.1975
- Pat. 4 338 431. Process for the preparation of neopentyl glycol polyesters and co-polyesters / K. Konig, W. Reichmann- заявл. 15.02.1980- опубл. 6.07.1982
- Pat. 4 525 574. Polyester polyols prepared from glutaric acid, succinic acid and adipic acid/G.N. Altounian- заявл. 26.07.1983- опубл. 25.06.1985
- Pat. US 6 020 454. Polyester polymerization catalyst, a production method thereof and a polyester production method using said catalyst / M. Aoyama, K. Tsutsumi, M. Uchida- заявл. 24.03.1998- опубл.01.02.2000
- Ishii M. Convenient synthesis of aliphatic polyesters by distannoxane-catalyzed polycondensation / M. Ishii, M. Okazaki, Y. Shibasaki, M. Ueda // Bimacromolecules.- 2001.-V. 2.- № 4.- P. 1267−1270
- Direct condensation of carboxylic acids with alcohols catalyzed by hafnium (IV) salts // STA Today.- 2000.-V. 12.- № 13.- P.7
- Han Y.-K. Syntesis and characterization of high molecular weight branched РВА / Y.-K. Han, J.W. Um, S.S. Im, B.Ch. Kim // J. Polym. Sci. A.- 2001.-V. 39.-№ 13.- P. 2143−2150
- Pat. 5 976 706. Low viscosity, high-solids polyesterdiols and compositions containing same / A.I. Yezrielev, K.R. Rigopoulos, R.W. Ryan, K.K. Kuo, G.A. Knudsen- заявл. 27.07.1998- опубл. 2.11.1999
- Johns D.B. Ring-Opening Polymerisation / D.B. Johns, R.W. Lenz, A. Lueke.-Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 1984.-461 p.
- K. Ito, Y. Yamashita // Macromolecules.- 1978.- V. 11.- № 1.- P. 68.
- Kroschwitz J.I. Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3rd Edition, V. 11./ J.I. Kroschwitz Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, USA.-98 p.
- M. Nishiura, Z. Hou, T-A. Koizumi, T. Imamoto, Y. Wakatsuki. // Macromolecules.- 1999.- V. 32.- № 25.-P. 8245.
- Pat. US 4 086 214. Polyester polyols / C.F. Cardy- заявл. 23.08.1977- опубл. 12.09.1978
- Datta J. Investigation of synthesis, structure and property oligo (alkylene-ester-ether)diols / J. Datta, A. Balas // 38th Macromolekular IUPAC symposium, Warsaw, 9−14 July, 2000.-2000.-V. l.-P. 134
- Пат. 2 203 301 Россия, МПК7 С 09 К 3/10. Заливочная композиция на основе полиуретана / И. А. Бахтина, С. В. Хворостова, С.В. Степанов- заявл. 28.09.2001- опубл. 27.04.2003
- Pat. 4 654 263. Polyester polyols / J. Pedain, К. Konig, M. Schonfelder- заявл. 24.05.1985- опубл. 7.04.1987
- Zhang J. Synthesis, characterization and mechanical properties of polyester-based aliphatic polyurethane elastomers / J. Zhang, P.H. Chun // Eur. Polym. J.-2008.- V. 44.-№ 11.-P. 3708−3714
- Thermoplastic polyurethanes for adhesives and sealants // Adh. and sealants ind.- 2003.-V.10, — № 7.- P. 23−24
- Correia C.B. Synthesis and characterization of new polyurethane adhesives / C.B. Correia, J.C.M. Bordado // Adh. and sealants ind.- 2006, — V. 14−16.- № 2.-P. 843−847
- Pat. 4 540 771. High solids polyester polyols and resinouos polyols thereof / R.R. Ambrose, W.-H. Chang, D.T. McKeough, J.R. Reffer- заявл. 1.09.1984- опубл. 10.09.1985
- Pat. 4 894 430. New polyester polyols / P. Hohlein, H.-J. Hofer, J. Pedain, M. Schonfelder- заявл. 30.11.1988- опубл. 16.01.1990
- Пат. 1 029 597 Россия, МПК7 С 08 L 75/06. Теплостойкая литьевая полиуретановая композиция / В. К. Благовестов, А. И. Галин, Э.И. Сотников- заявл. 26.11.1980- опубл. 27.07.2000
- Mani R. Synthesis and characterization of functional aliphatic copolyesters / R. Mani, M. Bhattacharua, Ch. Leriche, L. Nie, S. Bassi // J. Polym. Sci. A.- 2002,-V. 40.-№ 19.-P. 3232−3239
- Yu B.-lin. Получение сложного полиэфирполиола из смеси дикарбоновых кислот / B.-lin. Yu, Zh.-yu. Yang, P.-hui Han, L. Yang, Y.-ch. Tian, Sh.-l. Lu, Q. Wu // cai. Jingxi huagong.- 2002.-V. 19.- № 5.- P. 273−275
- Апухтина H. П. Уретановые эластомеры / Н. П. Апухтина, JI. В. Мозжухина-Л.: Химия, 1971.- 208 с.
- Patent US 4 639 471. Process for proceeding polyester polyurethane / заявл. 13.05.86- опубл. 27.01.87
- Пат. 2 159 256 Россия, МПК7 С 08 L 75/06. Полиуретановая композиция для получения низкомодульных эластомеров / И. А. Сисоров, Л. И. Зрайченко, В. М. Зиновьев, Г. В. Кученко, В.А. Приходько- заявл. 22.10.1998- опубл. 20.11.2000
- Альперн В.Д. Состояние и перспективы развития промышленности ПУ за рубежом // Пласт. Массы. -1990.- № 8.- С. 19−27
- Заявка 102 005 019 663 Германия, МПК8 С 08 G 18/42. Thermoplastische polyurethane / BASF AG, J. Duwenhorst, H. Malz, K. Scheffer, Th. Flug, M. Vallo- заявл. 26.04.2005- опубл. 2.11.2006
- Благонравова A.A. / А.А. Благонравова, И. А. Пронина, A.M. Тартаковская // Журнал Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева.- 1967.- т. 12.- № 4.-С. 403 410
- Омельченко С.И. Сложные олигоэфиры и полимеры на их основе / С. И. Омельченко.-Киев: Наукова думка, 1976.- 216с
- Pulley D.F. Recent advances in organic coatings technology // 28 Nat. SAMPE symp. And exhib., Anaheim, Calif.
- Meier-Westhues U. Polyurethanes: coatings, adhesives and sealants / U. Meier-Westhues.- Vincentz network GmbH&Co, 2007.- 344 p.
- Митрев JI. Полиуретаны / Л. Митрев, Е. Ангезова, Б. Костов // Обзоры «Современные проблемы химии и химической промышленности» -Москва, 1979.- выпуск 4 (73).- С.3−24
- Oertel G. Polyurethane Handbook / G. Oertel.- Carl Hanser Verlag, Munich, Germany, 1985,-p.54−62.
- Brooks R. Применение полиуретанов из сложных полиэфирполиолов // Urethanes Technol.- 2000.-V. 17.- № 4.- P. 44
- Заявка 19 920 787 Германия, МПК7 С 08 G 18/36, С 08 L 75/06. Hydrophile polyester-polyurethan-weichschaumstoffe / BASF AG, S. Chakrobarti, E. Berger, R. Pretzsch, K. Wagner- заявл. 06.05.1999- опубл. 09.11.2000
- Сложные полиэфиры Электронный ресурс.-Режим доступа: http ://www. dontrade.donbass. com
- Апухтина Н.П. Пути повышения термической устойчивости полиуретанов / Н. П. Апухтина // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.-№ 7.- С. 137−144
- Кузнецова В.П. Исследование взаимосвязи между составом, способами получения и свойствами полиуретанов пространственного строения. XXII.
- Влияние температуры отверждения на процесс структурирования и свойства кремнийсодержащих полиуретановых покрытий / В. П. Кузнецова, P.M. Соколовская, А. П. Соболева // Синтез и физико-химия полимеров.-1969.-№ 7.- С.96−100
- Омельченко С.И. Полиуретановые покрытия на основе кремнийорганических карбофункциональных гликолей / С. И. Омельченко, Г. Н. Белоголовина // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.- № 7.- С. 111−115
- Валетдинов Р.К. Синтез и и свойства фосфорсодержащих уретановых эластомеров / Р. К. Валетдинов, М. Х. Хасанов, А. Ш. Шарифуллин // Уретановые эластомеры.- 1971.- С. 85−88
- Орлова С.А. Фосфорсодержащие полиуретановые эластомеры ограниченной горючести / С. А. Орлова, В. Е. Дербишер, Г. Д. Бахтина // Каучук и резина. -1999.- № 4.- С. 9−11
- Пат. 2 942 844 СССР, МПК7 С 08 22/30. Способ получения пенополиуретанов с изоциануратными кольцами / Ф. К. Кофенгауз, Е. И. Самигуллин, Р. С. Сабинина, Р. С. Алеев, А. А. Моисеев, Т. Ф. Дурасова, Г. В. Троян- заявл. 5.05.1967- опубл. 4.11.1971
- Терентьева Н.Н. Синтез и свойства фосфорсодержащих полиолов и полиуретановых эластомеров на их основе / Н. Н. Терентьева, Н. Ю. Васильева, О. А. Калямшин, Н. И. Кольцов // Вестник Чуваш. Ун-та.- 2003.-№ 2.- С. 46−57
- Гончаренко JI. M Хлорсодержащие полиуретаны / JI.M. Гончаренко, JI.A. Бакало, К. А. Корнев // Синтез и физико-химия полимеров.- 1969.- № 7.- С. 60−67
- Успехи химии полиуретанов / Под ред. Липатова Ю. С. Киев: Наукова думка, 1972.-272 с.
- Маличенко Б.Ф. Полиэфиры, содержащие тетрафторфениленовые группы / Б. Ф. Маличенко, Ю. Н. Янковский // Синтез и физико-химия полимеров.-1977.-№ 15.- С. 126−129
- Yang X. Degradation of low gloss polyurethane aircraft coatings under UV and prohesion afternoting exposures / X. Yang, J. Li, S.G. Croll, D.E. Tallmsn, G.P. Bierwagen // Polym. Degrade. And stab.- 2003.-V. 80.- № 1.- P. 51−58
- Маличенко Б.Ф. Полифторалкилдихлорфосфаты и олигоэфиры на их основе / Б. Ф. Маличенко, Е. В. Шелудько, Н. М Расторгуева., Н. И. Галкина // Синтез и физико-химия полимеров, — 1977.- № 15.- С. 129−131
- Pat. 6 001 923. Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and method of use thereof / M.V. Moncur, L.H. Hoo, EJ. Houghton- заявл. 27.03.1997- опубл. 14.12.1999
- Pat. 3 591 547. Urethane coating compositions based on polyols prepared frm fluorinated glycidyl ethers / M.M. Boudakian, M.C. Raes- заявл. 12.04.1968- опубл. 6.07.1971
- Проблема рециклинга полимерных отходов в России // Полиуретановые технологии.-2001 .-№ 4.-С. 23−25
- Грэфф Г. Переработка полиуретана: «замкнуть круг» / Г. Грэфф // Полимеры-деньги.-2004.-№ 9.-С. 33−40
- SPI forms councila for polyurethanes recycle and recovery // Plast compound. -1991.-V. 14. -1 l.-P. 12.
- Weigand E. Recycling und Verwertung von Polyurethanen Moglichkeiten und Grenzen, Teil 2 // Plastverarbeiter. -1995.-Bd. 46.-1 2.-S. 88−92.
- Lange J.-P. Sustainable development: efficiency and recycling in chemicals manufacturing / J.-P. Lange // Green Chemistry.- 2002.- № 4.- P. 546 -550
- Polyurethane recycling Проспект ISOPA. -1995
- Горбань T.B. Утилизация и вторичная переработка отходов производства ПУ / Т. В. Горбань, В. А. Журавлев и др. // Пластические массы.- 2001.- № 4.- С. 39−40
- Wal H.R. van der. A new chemical recycling process for polyurethanes // Adv. recov. and recycl.: Concepts and technol.: Collec. Pap. Rec'93 Int. Recycl. Congr. Geneva, 1993. V. 2.- Copenhagen, 1993. -P. 290.
- Frisch К. C. Progress in recycling of PU / K.C. Frisch // Polimery.- 1998.-V. 43.-№ 10.-P. 579 -589, 659
- Mark F.E. End -of-life vehicles recovery and recycling. Polyurethane seat cushion recycling options analysis / F. E. Mark, A. E. Kamprath. // Euro-moulders.- 2004.-№l.-P. 249
- Recycling von polyurethane // Kunststoffen. Plastverarbeiter.- 1995.-V. 46.- № 9.- P. 96
- Zia K.M. Methods for polyurethane and polyurethane composites recycling and recovery / K.M. Zia, H.N. Bhatti, I.A. Bhatti. // Reactive and functional polymers.-2007.- V. 67.- P. 675 -692
- PUR recycling // Puren bietet Losung an isoliertechnik.- 1995-V. 21.- № 6.-P. 46 -47
- Oertel G. Polyurethane handbook / G. Oertel.- New York: Hanser, 1993
- Wirpsza Z. Polyurethanes / Z. Wirpsza.- New York: Ellis Horwood, 1993
- Hopper J. F. G., Parrinello G., Parfondry A., Kroesen K. W. Recent developments in the chemical recycling of flexible polyurethanes // Utech'92 conference, March 31 April 2, the Hague, the Netherlands, 1992
- Modesti M. Chemical recycling of reinforced polyurethane from the automotive industry / M. Modesti, F. Simioni // Polym. Eng. and Sci.-1996.-№ 17.-P. 2173−2178.
- Zevenhoven R. Treatment and disposal of polyurethane wastes: options for recovery and recycling. Helsinki University of Technology, TKK ENY — 19, June 2004
- Sendijarevic V. Chemical recycling of mixed polyurethane foam stream recovered from shredder residue into polyurethane polyols // Journal of cellular plastics.- 2007.- V. 43.-P. 31−47
- Галимзянова A. P. Синтез, свойства и применение полиолов на основе отходов жесткого ППУ: автореф. дис. на соиск. уч. степ, к.х.н. / А. Р. Галимзянова.- КГТУ, Казань, 2003.- 16 с.
- Siegle В. Polyurethan-Recycling / В. Siegle // Osterr. Kunstst.-Z. -1994. -Bd. 25. -№ 9−10. -S. 238−239
- Бакирова И.Н. Получение, свойства и применение продуктов химической деструкции сетчатых ПУ: автореферат дис. на соиск. уч. степ, д.х.н. / И. Н. Бакирова.- КГТУ, Казань, 2004.- 40 с.
- Пат. US 6 750 260 МПК7 С 08 J 11/04 Process for chemical recycling of polyurethane containing scrap / V. Sendijarevic- заявл. 28.02.2001- опубл. 15.06.2004
- Prociak A. Recykling chemiczny poliuretanow / A. Prociak, J. Pielichowski // Przem. Chem.- 2003.- 82.- № 8−9.-C. 951 952
- Пат. 44 458 908 ФРГ МКИ6 С 08 J 11/18, С 08 J 11/24. Verfahren zurherstellung von recyclat polyolen / B. Naber, H. Lezius- заявл. 22.12.94- опубл. 27.06.96
- Alavi Nikje M. M. Glycerin as a new glycolysing agent for chemical recycling of cold cure PU foam wastes in «split-phase» condition / M. M. Alavi Nikje, M. Nikrah // Polymer Bulletin.- 2007.- V. 58.- № 2.- P. 411 423
- Пат. US 5 605 935. Recycling of flexible foam / G. Parrinello, D. Thorpe, G. Verhelst, J. F. G. Hopper, M. B. A. De Witte- заявл. 3.03.1994- опубл. 25.02.1997
- Wang J. Studies on the glycolysis behavior of polyurethane fiber waste with diethylene glycol / J. Wang, D. J. Chen // Polym. Environ.- 2006.- № 14.- P. 191 194
- Wu Ch.-H. Glycolysis of waste flexible polyurethane foam / Ch.-H. Wu, Ch.-Y. Chang, Ch.-M. Cheng, H.-Ch. Huang // Polym. Degrad. And stab.- 2003.-V. 80.-№ 1.- P. 103 -111
- Заявка 102 004 014 Германия, МПК7 С 08 J 11/24. Verfahren und vorrichtuno zur herstellung von recyclate polyurethanen / G. Behrendt.- № 102 004 014 165.7- заявл. 17.03.2004- опубл. 16.12.2004.
- Заявка ФРГ 2 738 572 С 08 J 11/04, С 08 L 75/04. Verfahren zum herstellen polyolhaltiger fliissigheiten aus polyurettana bfallen / G. Bauer, Apprichi, L. Koble- заявл. 26.08.77- опубл. 1.03.79
- Заявка 1 491 579 ЕПВ, МПК7 С 08 J 11/08. Method of treating waste product containing flexible polyurethane resin / К. K. Toshiha- заявл. 22.06.2004- опубл. 29.12.2004
- Пат. US 4 451 583. Recycling of flexible polyurethane foam scrap / E. T. Chesler- заявл. 26.01.1982- опубл. 29.05.1984
- Zsuga M. Glycolysis of polyurethane foam and elastomers / M. Zsuga, G. Daszlor, J. Borda // Polymer degradation and stab.- 2000.- V. 68.- № 3.-P. 419 -422
- Molero C. Recovery of polyols from flexible polyurethane foam by «split-phase» glycolysis with new catalysts / C. Molero, A. de L. Rodrigues, J. F. Rodrigues // Polymer degradation and stability.- 2006.-V. 91.- № 4.-P. 894 901
- Alavi Nikje M. M. Microwave-assisted glycolysis of polyurethane cold cure foam wastes from automotive seats in «split-phase» condition / M. M. Alavi Nikje, M. Nikrah // Polymer -plastics technology and engineering.- 2007.- № 46.-P. 409−415
- Alavi Nikje M. M. Preparation and application of glycolysed polyurethane integral skin foams recyclate from automotive wastes / M. M. Alavi Nikje, M.
- Haghshenas, A. Bagheri Garmarudi // Polym Bull.- 2006.-V 56.-№ 2 -3.-P. 257 -265
- Bogdal D., Prociak A., Pielichowski J.: Global symposium on recycling, waste treatment and clean technology, RE WAS 2004, Madrid, V. 3, p. 2807
- Пат US 5 763 692. Process for the preparation of recyclate polyols having a low amine content/P. C. Kierkus, К. K. You- заявл. 28.10.1996- опубл. 09.06.1998
- Modesti M. Recycling of flexible polyurethane foams with a low aromatic amine content / M. Modesti, F. Simioni, R. Munari, N. Baldoin // Reactive & functional polymers.-1995.-V. 26.- № 1 -3.-P. 157 -165
- Yed L. J. Desaminated glycolysis of water-blown rigid polyurethane foams / L. J. Yed, D. K. Kim // J. Appl. Polym. Sci.- 2007.-V. 77.- № 12.-P. 2646 2656
- Пат. US 5 274 004. Process for conversion of polyurethane polymer to polyol and fresh polyurethane polymer therefrom / R. van der Wal. Hanno- заявл. 15.06.19 992- опубл. 28.12.1993
- Glycolysis: a simple, effective chemical recycling process // Polym. News, 1998.-V. 23.- № 6.- P. 203 -204
- REGRA claims 100% recycling is possible // Urethanes Technology.-1998.-V. 15.-№ 6.-P. 30
- Книф. P. Химический рециклинг жестких пенополиуретанов / Р. Книф, JI. Скокова, К. Шмидт, Г. Берендт // Полиуретановые технологии.- 2007.-Вып. 8.-№ 1.-С. 40 -46
- Елчуева А. Д. Полиуретановые герметики / А. Д. Елчуева, М. М. Назипов, А. А. Табачков // Каучук и резина.- 2001.- № 5.- С. 12 -14
- Разработка технологического процесса переработки полиуретановых отходов в жидкие полиолы различного назначения.- Пермь: НИИПМ, 1992.45 с.
- Braslaw J. Polyurethane waste recycling 2. Polyol recovery and purification / J. Braslaw, J. L. Galock // Ind. Eng. Chem. Process design.- 1984.- № 23.- P. 552 -557
- Borda J. Recycled polyurethane elastomers: a universal adhesive / J. Borda, A. Racz, M Zsuga // J. Adhesion. Sci. Technol.- 2002.- V. 16, — № 9.- P. 1225 1234
- Mohammad M. Glycolysis of waste polyurethane integral skin foams from steering wheel / M. Mohammad, A. Nikje, M. Haghshenas, G. Amir Bagheri // Polymer-plastics technology and engineering.- 2006.- V. 45, — № 4 -6.- P. 569 — 573
- White W. R. Recycling of rigid polyurethane articles and reformulation into a variety of polyurethane. applications / W. R. White, D. Durocher // Journal cellular plastics.- 1997.- V. 33.- № 5.- P. 477 486
- Пат. США 6 802 997, МПК7 С 08 J 11/04. Method of manufacturing rigid polyurethane foam material, method of manufacturing refrigigerator / U. Kazutaka, Y. Akiko- заявл. 08.11.2002- опубл. 12.10.2004
- Пат. 2 139 305 Россия, МПК6 С 08 L 71/02, 75/08, С 08 К 13/02. Полимерная композиция / И. Н. Бакирова, А. А. Табачков, И. Г. Демченко, И. В. Шавкин- заявл. 21.04.1998- опубл. 10.10.1999
- Заявка 2 720 071 Франция, МКИ6 С 08 J 11/24, С 08 G 18/70. Procede de preparation de compositions obtenues a resultautes ot utilization de celles / P. Metivier, J.-C. Pamen, P. Phone- заявл. 20.05.94- опубл. 24.11.96
- Пат. 4 059 570 США. Polythioether polyurethanes and their preparation / Oswald, A. Alexis- заявл. 04.05.1976- опубл. 22.11.1977
- Пат GB896999. Polyether-thioether glycols / опубл. 23.05.1962
- Kultys A. Sulfur-containing polyesters / A. Kultys // Macromolecular chemistry and physics.- 2001.- V 202.- P. 3523−3529
- Kultys A. Polyurethanes containing sulfur / A. Kultys, W. Podkoscielny, W. Majewski // Journal of polymer science, part A: polymer chemistry.- 2000.- V. 38.- P. 1767−1773
- Rogulska M. Studies on thermoplastic polyurethanes based on new diphenylethane-derivative diols / M. Rogulska, W. Podkoscielny, A. Kultys, S. Pikus and E. Pozdzik. // Europian polymer journal.- 2006.- V. 42.- P. 1786−1797
- Пат. США 6 525 168. Chemically resistant polythioethers and formation thereof / J. D. Zook, D. W. Jordan, D. M. Willard, G. Jones, M. Cosman- заявл. 03.09.2001- опубл. 02.25.2003
- Пат. США 7 087 708. Poly ((polythioalkyl)esters) / L. Rappoport, A. Yam, A. Vainer- заявл. 04.16.2004- опубл. 08.08.2006
- Пат. США 4 059 771. Polythioether polyurethanes / A. White- заявл. 04.08.1976- опубл. 23.10.1977
- Пат. США 6 444 651. Process of polythioether preparing / D. Neiman, Sh. Reed- заявл. 12.01.2000- опубл. 03.15.2002
- Пат. 2 005 105 883 Япония. Polythiourethane / М. Watanabe, М. Watanabe, А. Morikami, Т. Hirakawa- заявл. 28.04.2004- опубл. 10.11.2005
- W0/2005/87 829. Polyurethane polymerizable compozinion and method for producing optical resin composed of same / Sh. Kuma, K. Tokunaga, H. Morijiri, S. Kobayashi- заявл. 12.03.2004- опубл. 22.09.2005
- Пат. 20 070 142 605 США, МПК С08 G 18/00. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom / N. V Bojkova, R. D. Herold, W. H. McDonald- заявл. 12.16.2005- опубл. 06.21.2007
- Пат. US 6 596 841 В2. Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound / M. Tanaka, Sh. Kuma, S. Kobayashi, Y. Kanemura- заявл. 03.27.2001- опубл. 07.22.2003
- Пат. US 4 780 522 C08 G 18/38. Sulfur-containing polyurethane base lens resin /N. Kajimobo, A. Tamaki, T. Nagata- заявл. 03.04.1987- опубл. 10.25.1988
- Пат. США 2 007 078 550. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom / N. V Bojkova, R. D. Herold, W. H. McDonald- заявл. 16.12.2005- опубл. 12.07.2007
- Пат. 60 217 229 Япония, МКИ С 08 G 18/38, G 02 В ¼. Sulfur-containing polyurethane for producing the lens / N. Nobuyuki, T. Akihiro, N. Teruyuki, M. Toasu
- Пат. 5 087 758 США, МКИ С 07 С 148/00, 149/30. Mercapto compound, а high refractive index resin and lens and process for preparing them / Y. Kanemura, K. Sasagawa, M. Imai, S. Tochiuki- заявл. 08.29.1989.- опубл. 02.11.1992
- Пат. US 6 596 841. Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound
- Пат. 6 019 915 США, МПК В 29 D 11/00, В 29 С 35/08. Optical lens and process for preparing the lens / F. Kenichi, K. Nobuya, S. Tochiuki, M. Imai- заявл. 01.20.1999- опубл. 02.01.2000
- Пат. 6 100 362 США, МПК С 08 G 18/38, С 08 G 18/52. Sulfur-containing urethane-based resin and composition and process for producing the resin / O. Koji, K. Yoshinobu, N. Teruyuki- заявл. 10.07.1997- опубл. 08.08.2000
- Hu Y. Preparation of sulfur-quinone polyurethanes and their use to inhibit the corrosion of iron particles / Y. Ни, D. E. Nikles // J. Polym. Sci. A.- 2000.-V. 38.-№ 18.- P. 3278−3280
- Wang X. Jonic conduncnion of polyurethane/sulfonated polyether blends / X. Wang, W. Zhu, Y. Liu // J. Polym. Sci.- 2003.-V. 89.- № 9.- P. 2369−2373
- Елчуева А.Д. Тиоуретанообразование полиоксиалкиленовых олигомеров / А. Д. Елчуева, А. А. Табачков // Казан. Технол. У-т. ЖПХ. 2002.-Вып. 75.-№ 8.-С. 1338−1340
- Сухорукова С.Н. Серосодержащие ПУ / С. Н. Сухорукова, А. П. Греков // Тез. Докладов «16 конф. по химии и технологии орган, соед. серы и сернист, нефтей», Рига, 22−25 окт.- 1984.-С. 390
- Майер Б. Синтезы органических препаратов /Б. Майер- пер. с англ.- М.: Химия, 1949.-450 с.
- Фабер Е., Миллер Дж. Получение тиодигликоля // Синтезы органических препаратов: пер. с англ. Под ред. Б. А. Казанский, А. Ф. Платэ.- Москва: Изд-во иностранной лит-ры.- 1949.-С6.2.-С.636
- Пат. US 3 709 945 Production of thiodiglycol / W. Goetze, W. Kasper, G. Klatt- заявл. 16.03.1970- опубл. 9.01.1973
- Пат. US 2 278 090. Method of thiodiglycol production / D. F. Othmer, D. Q. Kern- заявл. 3.02.1940- опубл. 31.03.1942
- Пат. 126 299 ПНР, МКИ G 01 N 31/32. Sposob spor^dzania z bl? kitu bromofenolowego mas wskaznikowych do oznaczania zawartosci lofnuch zacad w prowietru / Cz. Gsnowski- заявл. 11.06.80- опубл. 31.12.85
- Gritzner G., Rechberger P. Polagraphic and voltammetric studies in 2,2'-thiodiethanol / G. Gritzner // J. Electroanal. Chem.- 1980.- 109.- № 1−3.- P.333−339
- Martin do Carmo D. Compatibilizacao de visturas elastomericas / D. Martin do Carmo, B. G. Soares, P. Jansen de Oliveira // Rev. Univ. rural. Ser. Cie. exat. e terra. Univ. fed. rur. Rio de Janeiro.- 2002.- 21.- № 1.- S. 111 115
- Заявка. 1 152 110 Япония, МКИ С 08 F 8/00, С 08 J 5/00. Отверждающиеся полимеры и способ их отверждения / И. Осамоу, И. Наодзуми // Кокай токие кохо.- 1989.- 3.- № 63.- С. 71 77
- Пат. US 4 430 471, МКИ С 08 К 5/09, Е 08 К 3/30. Elastomers derived from thiodiethanol having reduced odor / R.B. Toothill, I.S. Megna, A.K. Chaudhuri- заявл. 24.05.82- опубл. 7.02.84
- Пат. US 3 135 804. Polyether-thioether / H. Von Brachel, W. Lohmar- заявл. 28.03.1961- опубл. 2.06.1964
- Пат. US 2 916 519. Production of thioether glycols / C. Wegner, H. Holtschmidt, K. Hess- опубл. 12.08.1959
- Gao Ch.-Y. Synthesis and properties of trans parent thiodiglicol dimethacrylate copolymer resins / Ch.-Y. Gao, A.-Zh. Zhang, J.-C. Shen // Chinese journal of polymer science.- 2004, — 22.- № 1.- P. 25 -30
- Пат. US 4 054 597. Thiodiglycol polycarbonates / H. Krimm, H.-J. Buysch, H. Schnell- заявл. 17.05.1976- опубл. 18.10.1977
- Пат. US 3 948 978. Production of glycol monoesters of a, 3-unsaturated carboxylic acid/H. Distler, K. Schneider- заявл. 4.12.1974- опубл. 6.04.1976
- Заявка № 106 901. Модифицированный серой политетраметиленовый эфир гликоля, способ его получения и полученные из него ПУ.
- Пат. 4 349 656 Япония, МКИ С 08 G 18/38. Thiodiethanol based polyurethane elastomers having improved dynamic properties and method for production thereof/D. Arendt Volker, T. Li Tsi- заявл. 26.01.1981- опубл. 14.09.1982
- Заявка 60−217 229 Япония, МКИ С 08 G 18/38. Серосодержащий полиуретан, предназначенный для изгоовления линз / Н. Нобуюки, Т. Акихиро, Н. Тэруюки, М.Т. Нагану- заявл. 11.04.84- опубл. 30.10.85
- Пат. US 3 027 353. Production of polythioethers and polyurethanes therefrom / H. Holtschmidt- заявл. 21.08.1957- опубл. 27.03.1962
- Пат. US 3 326 862. Polyurethanes prepared from polyurethanes free of sulfonium complexes / K. Wagner, J. Peter- заявл. 9.11.1965- опубл. 20.06.1967
- Пат. US 4 536 522. Manufacture of polyols and rigid polyurethane foam using thiodialkylene glycols / Jr. Grigsby, A. Robert, G. P. Speranza, M. E. Brennan- заявл. 07.18.1984- опубл. 08.20.1985
- Морозов Ю.Л. Отверждение макродиизоцианатов смесями ароматических диаминов / Ю. Л. Морозов, И. Д. Плетнева, А. П. Ткачук // Каучук и резина. -1985. -№ 4. -С. 25−27.
- Мудров О.А. Справочник по эластомерным покрытиям и герметикам в судостроении / О. А. Мудров, И. М. Савченко, B.C. Шитов.- Л.: Судостроение, 1982.-184 с.
- Анализ продуктов производства синтетических каучуков / Под ред. И. В. Гарманова. М.-Л.: Химия, 1964. -316 с.
- Эмануэль Н.М. Курс химической кинетики / Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре.- М.: Высшая школа, 1974. -399 с.
- Шрайнер Р.Л. Систематический качественный анализ органических соединений / Р. Л. Шрайнер, Р. К. Фыосон. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1950. -222 с.
- Тейтельбаум Б.Я. Информационный листок ТатЦНТИ № 308−75 / Б. Я. Тейтельбаум, Б. И. Соколов, Т. А. Ягфарова. Казань, 1975
- Самуилов А.Я. Олигомеры на основе тиодигликоля / А. Я. Самуилов, Э. И. Галеева, А. В. Куликов, И. Н. Бакирова // Журнал прикладной химии.-2007.-Т.80.-Вып. 12.-С. 2015−2018
- Галеева Э.И. О путях синтеза серосодержащих олигомеров для полиуретанов / Э. И. Галеева, И. Н. Бакирова, Я. Д. Самуилов, Л. А. Зенитова // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- Москва, 2007.-Т.2.-С.186
- Галеева Э.И. Получение маслобензостойких полиуретановых материалов с использованием тиодигликоля / Э. И. Галеева, И. Н. Бакирова // Сборник трудов XX межд. науч. конф.- Ростов-на-Дону, 2007.-Т. 10.-С. 174
- Галеева Э.И. Химическая деструкция эластичных пенополиуретанов под действием тиодигликоля /Э.И. Галеева, И. Н. Бакирова // Журнал прикладной химии.-2007.-Т.80.-Вып. 10.-С. 1712−1715
- Галеева Э.И. Алкоголиз как способ утилизации отходов эластичных блочных ППУ / Э. И. Галеева, И. Н Бакирова // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии.- Москва, 2007.-Т.2.-С.185
- Галеева Э.И. Закономерности процесса химической деструкции ЭППУ тиодигликолем / Э. И. Галеева, И. Н. Бакирова, А. Я. Самуилов // Известия вузов. Химия и химическая технология.-2008.-Т. 51.-Вып. 6.-С. 98−100
- Решение о выдаче патента на изобретение по заявке № 2 007 112 216/04(13 273) от 05.02.2008. Герметизирующая полимерная композиция / Э. И. Галеева, И. Н. Бакирова, Я. Д. Самуилов, А. Я. Самуилов, С. Е. Митрофанова.