Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Каталитический синтез ароматических аминов

Диссертация: Каталитический синтез ароматических аминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ароматические амины являются важным классом органических соединений, которые находят широкое применение в различных отраслях промышленности при производстве медицинских препаратов, красителей, взрывчатых веществ, ракетных и реактивных топлив и стабилизаторов, фотоматериалов и др. В нефтеперерабатывающей промышленности основным применением ароматических аминов является производство беззольных… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общие свойства ароматических аминов 9 1.1.1 Первичные ароматические амины
    • 1. 2. Вторичные ароматические амины и способы их получения
      • 1. 2. 1. Промышленные способы получения вторичных жирноароматических аминов
      • 1. 2. 2. Способ получения чисто ароматических вторичных аминов
        • 1. 2. 2. 1. Конденсация ароматических галогенидов с аминами
        • 1. 2. 2. 2. Автоконденсация ароматических аминов
        • 1. 2. 2. 3. Конденсация ароматических аминов с фенолами
    • 1. 3. Применение вторичных ароматических аминов в нефтехимии и нефтепереработке
      • 1. 3. 1. Антидетонаторы на основе соединений аминов
      • 1. 3. 2. Области применения дифениламина
    • 1. 4. Выводы по обзору литературы
  • ГЛАВА 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Исходные вещества, реагенты, интермедиаты и продукгы
      • 2. 1. 1. Исходные реагенты
      • 2. 1. 2. Продукты реакции
      • 2. 1. 3. Промежуточные соединения: N-Циклогексиланилин и N-Циклогексилиденанилин
    • 2. 2. Катализаторы и их физико-химические свойства
    • 2. 3. Установка для исследования активности катализаторов
    • 2. 4. Методика проведения каталитических опытов
    • 2. 5. Методика активации и регенерации катализаторов
    • 2. 6. Методика исследования состава продуктов и их идентификация
      • 2. 6. 1. Газожидкостной хроматографический анализ
      • 2. 6. 2. Хроматомасс-спектрометрический (ХМС) анализ и ЯМР-спектроскопия
  • ГЛАВА 3. АЛКИЛИРОВАНИЕ АНИЛИНА МЕТАНОЛОМ
    • 3. 1. Методика эксперимента и результаты
      • 3. 1. 1. Влияние состава катализатора на синтез N-метиланилина
      • 3. 1. 2. Влияние температуры
      • 3. 1. 3. Влияние воды
      • 3. 1. 4. Влияние соотношения реагентов (анилин/метанол)
    • 3. 2. Обсуждение механизма реакции алкилирования анилина
  • ГЛАВА 4. СИНТЕЗ ДИФЕНИЛАМИНА ДЕГИДРОКОНДЕНСАЦИЕЙ АНИЛИНА С ЦИКЛОГЕКСАНОЛОМ И ЦИКЛОГЕКСАНОНОМ
    • 4. 1. Исходные вещества и катализаторы
    • 4. 2. Наблюдаемые закономерности синтеза дифениламина
    • 4. 3. Механизм синтеза дифениламина дегидроконденсацией кислородсодержащих соединений циклогексанона с анилином
  • ГЛАВА 5. КИНЕТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ СИНТЕЗА ДИФЕНИЛАМИНА КОНДЕНСАЦИЕЙ АНИЛИНА С ЦИКЛОГЕКСАНОЛОМ
  • ВЫВОДЫ

Каталитический синтез ароматических аминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Ароматические амины являются важным классом органических соединений, которые находят широкое применение в различных отраслях промышленности при производстве медицинских препаратов, красителей, взрывчатых веществ, ракетных и реактивных топлив и стабилизаторов, фотоматериалов и др. В нефтеперерабатывающей промышленности основным применением ароматических аминов является производство беззольных антиокислительных и антидетонационных добавок и присадок к топливам, маслам, полимерам, латексам и т. п. В соответствии с пределами кипения нефтяных фракций для бензинов применяются моноядерные ароматические амины, например, N-метиланилин, а для масел, смазок, полимеров, латексов и т. п. применяются биядерные ароматические амины, например, дифениламин (ДФ) и его алкилпроизводные.

Таким образом, из ароматических аминов наибольший интерес для нефтеперерабатывающей промышленности представляют N-метиланилин и дифениламин.

По антидетонационной способности амины располагаются в порядке убывания следующим образом: ароматические > гетероциклические > алифатические >циклоалифатические [1].

В этом качестве одним из наиболее эффективных аминов, применяемых для бензинов, является N-метиланилин (C6H5-NHCH3) [2,3].

Отказ от применения этиловой жидкости при производстве автомобильных бензинов требует модернизации действующих и строительства новых технологических установок по производству высокооктановых компонентов с использованием процессов изомеризации, алкилирования, каталитического риформинга и крекинга. В связи с изданием в развитых странах законодательных актов, регламентирующих качество моторных топлив, основными проблемами качества топлив являются снижение содержания летучих органических веществ в воздухе и улучшение формулы выхлопных газов автомобилей.

Для улучшения формулы выхлопа рекомендовано также вводить в топливо кислородсодержащие соединения (приблизительно 2 масс.%). Обе задачи, т. е. улучшение октановой числа (ОЧ) и формулы выхлопа, могут быть решены за счет введения низших спиртов и эфиров, например, трет-бутилового спирта, метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) и др. Для производства указанной гаммы продуктов требуются значительные капитальные вложения.

Для ускорения перехода на производство неэтилированных бензинов целесообразно применять взамен этиловой жидкости различные антидетонаторы на основе элементоорганических соединений, в сочетании с МТБЭ или фэтеролом и добавки АДА (N-метиланилин).

В последние годы в РФ применяют следующие присадки и добавки:

• Присадки на основе элементоорганических соединений железа и марганца, таких как дициклопентадиенил железа (CsHs^Fe, метилциклопентадиенилтрикабонил марганца СН3С5Н4Мп (СО)з и др., эти присадки широко исследованы и применяются за рубежом [4,5].

• Кислородсодержащие добавки: низшие алифатические спирты, метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ), или его смесь с трет-бутанолом под названием фэтерол и др [6].

• Некоторые азотсодержащие присадки: N-метиланилин и композиции на его основе — эстралин, АДА, ДАКС, автовэм, ферроз [7].

Недостатком вышеуказанных железои марганецсодержащих присадок является образование при их сгорании в автомобильных двигателях оксидов железа и марганца, которые, отлагаясь на деталях поршневой части двигателя и свечах зажигания, приводят к преждевременному выходу их из строя. К недостаткам кислородсодержащих присадок следует отнести больший расход (до 15% от веса бензина), когда они становятся фактически не присадками, а высокооктановыми добавками к бензинам.

Азотсодержащие соединения также применяются в качестве антиокислительных присадок и стабилизаторов к полимерам, топливам и маслам. Наибольшее распространение из них получили алифатические, ароматические и гетероциклические амины и их производные. Амины так же, как фенолы, являются эффективными антиокислителями и применяются для стабилизации трансформаторных, турбинных и других масел.

Среди ароматических аминов особый интерес представляют дифениламин (ДФ) и его углеводородные производные, обладающие повышенной растворимостью в топливах и маслах, получаемые алкилированием ДФ.

Основным промышленным способом получения N-метиланилина в настоящее время является парофазное каталитическое алкилирование анилина метанолом. Недостатком этого способа является низкая селективность по NMA (обычно не превышает 85%), кроме того, известные катализаторы быстро теряют активность, и требуется их частая регенерация [8,9].

Для получения дифениламина исходным сырьем является анилин, который подвергают либо автоконденсации, либо конденсации с кислородсодержащими соединениями. Наряду с совершенствованием традиционной технологии получения ДФА из анилина на кислотных катализаторах, в последнее время разрабатываются альтернативные подходы к его синтезу, направленные на достижение высокого выхода целевого продукта. Основные из них — дегидроаминирование циклогексанола аммиаком [10], дегидрирование циклогексиламина [11], N-циклогексилиден-[12] и N-циклогексиланилина [13, 14].

В качестве перспективного экологически безопасного метода получения ДФ предлагается также реакция дегидроконденсации циклогексанона с анилином. Сведения о ней ограниченыупоминается, что синтез ДФ осуществляют на катализаторе, содержащие дорогие металлы — родий или его комбинации с металлами платиновой группы [15].

Поэтому существует потребность в разработке новых процессов и катализаторов синтеза ароматических аминов — высокооктановых добавок и антиокислителей для продуктов нефтеперерабатывающей промышленности.

Целью настоящей работы является разработка новых эффективных способов получения N-метиланилина и дифениламина из доступного нефтяного сырья на основе каталитической конденсации анилина и спиртов (кетона).

Научная новизна.

• Разработан высокоэффективный катализатор (НТК4м) процесса алкилирования анилина метанолом, который обеспечивает значительное улучшение показателей процесса: выход N-метиланилина до 97%, а производительность и срок службы катализатора до 1,4 кг/л.ч и 500 ч, соответственно. Разработаны методики получения и регенерации нового катализатора синтеза N-метиланилина.

• Установлены закономерности протекания алкилирования анилина метанолом на медьсодержащих катализаторах, синтез включает атаку хемосорбированного анилина метоксидом с образованием комплекса типа (анилин* метоксид) и при последующем отщеплении воды образуется целевой N-метиланилин. Найдены оптимальные условия каталитической реакции: температура 250 — 270 °C, соотношение метанол/анилин = 1,4- обеспечивающие выход ДФА около 97%.

• Установлены основные превращения в смеси анилина и циклических кислородсодержащих соединений в присутствии никелевых катализаторов.

• Найден новый высокоэффективный NiSnMg катализатор одностадийного синтеза дифениламина, исходя из анилина и кислородсодержащих производных циклогексанаустановлены основные закономерности и найдены оптимальные условия проведения синтеза дифениламина.

• Проанализирована кинетика дегидроконденсации анилина и циклогексанола на никельсодержащем катализаторе в предположении, что медленной стадией является дегидрирование интермедиата (N-циклогексилиденанилина), образование которого протекает быстро. Найдены значения констант скорости синтеза дифениламина при 260, 280 и 300 °C, согласующиеся с экспериментально наблюдаемыми закономерностями. Разработанная кинетическая модель является адекватной, и может быть использована для расчета промышленного реактора синтеза дифениламина из анилина и циклогексанола.

В соответствии с задачей исследования в литературном обзоре будут рассмотрены основные представители ароматических аминов, а также свойства, способы синтеза и области применения вторичных ароматических аминов.

выводы.

1. Исследовано взаимодействие анилина с кислородсодержащими соединениями (метанол, циклогексанол и циклогексанон) на медных и никельсодержащих катализаторах. Установлены общие закономерности алкилирования и конденсации анилина с кислородсодержащими соединениями. Охарактеризована активность катализаторов.

2. Разработан высокоэффективный катализатор (НТК4м) процесса алкилирования анилина метанолом, который обеспечивает значительное улучшение показателей процесса. Предложены методики получения, активации и регенерации нового катализатора синтеза N-метиланилина.

3. Установлена схема алкилирования анилина метанолом на медьсодержащих катализаторах, в который ключевой стадией является образование комплекса типа (анилин*метоксид) и при последующем отщеплении воды образуется целевой N-метиланилин. Найдены оптимальные условия реакции (температура 250 — 270 °C, соотношение метанол/анилин = 1,4), обеспечивающие выход N-метиланилина до 97%, производительность до 1,4 кг/л.ч и срок службы катализатора 500 ч.

4. Разработан новый NiSnMg катализатор одностадийного синтеза дифениламина из циклических кислородсодержащих соединений и анилина. Установлены закономерности процесса конденсации анилина и циклогексанона (циклогексанола) с образованием интермедиатов и их последующего дегидрирования в дифениламина. Обоснована схема механизма синтеза дифениламина.

5. Исследована кинетика синтеза дифениламина из анилина и циклогексанола на NiSnMg катализаторе и разработана кинетическая модель этого процесса. Найдены значения констант скорости синтеза дифениламина при 260, 280 и 300 °C, согласующиеся с экспериментально наблюдаемыми закономерностями. Кинетическая модель является адекватной, и может быть использована для определения оптимальных условий и расчета реактора синтеза дифениламина из анилина и циклогексанола. Найдены условия, в которых синтез дифениламина протекает с высокой производительностью, до 1 кг/(л.ч), селективностью и выходом до 95%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю.Д., Рудакова Т. В., Старовойтов М.К и др. Нефтепереработка и нефтехимия, 1999, № 9, с 23−26.
  2. А.А., Азев B.C. Автомобильные бензины Свойства и применение. М.: Нефть и газ, 1996. 444с.
  3. Э.Ф., Чернакова Г.Н.// О производстве экологически чистых моторных топлив. ХТТМ. № 1−97, 14с.
  4. Oil and gas J. 1955. V.53.-p 49,83.
  5. Г. А., Гуреев А. А. Присадки к моторным топливам.- М.: Химия, 1977. С 8−43.
  6. Э. Л и др.//ХТТМ.-1994.-№ 2. С 35−38.
  7. С.И. и др.// Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС.-М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1998. № 5. С 21−22.
  8. Патент ФРГ, DE 3 942 413, 1991.
  9. Промышленные катализаторы СССР, Новосибирск, Ин-т Катализа СО АН СССР, 1990.
  10. В.А., Синякова С. В., Козинцев С. И., Козлов Н. С. Аминирование циклогексанола, сопряженное с дегидрированием. Синтез анилина // Докл. АН СССР. 1989. Т.305. № 6. С. 1386.
  11. В.А., Синякова С. В., Козлов Н. С. Каталитический синтез дифениламина из циклогексиламина // Докл. АН СССР. 1988. Т.300. № 6. С. 1390.
  12. Заявка 4 100 514 Германия. Способ получения дифениламинов .// Изобретения стран мира. — 1993. № 20. — С.5.
  13. Заявка 4 125 755 Германия. Способ получения дифениламинов. // Изобретения стран мира. — 1994. № 9. — С.2.
  14. В.В., Стыценко В. Д., Романовская Л. Г., Копейкина С. Б., Эйгенсон И. А. Дегидрирование N-циклогексиланилина в паровой фазе на никельсодержащих катализаторах. Выбор каталитической композиции.// Нефтехимия. 1998. Т.38. № 2. С 143.
  15. Заявка 4 132 945 Германия. Способ получения дифениламинов. // Изобретения стран мира. 1994. № 13−14. С. 5.
  16. А.А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия. Санкт-Петербург 2002. С. 384−391.
  17. Краткая химическая энциклопедия. -М.: Советская энциклопедия, 1964.-ТЗ. С. 180−181.
  18. М. К., Белоусов Е. К., Рудакова Т. В., Батрин Ю. Д., Качегин А. Ф., Фокин Н. С., Крякунов М. В., Тихановский В. И., Сафонов С. А. Способ получения анилина каталитическим гидрированием нитробензола. Патент RФ 2 217 415 С2 27 нояб. 2003.
  19. R. М., Mahajan A. N., Diwakar М. М., Ozarde P. S., Chaudhari, R. V. Chemoselective Hydrogenation of Substituted Nitroaromatics Using Novel Water-Soluble Iron Complex Catalysts. Journal of Organic Chemistry, 69(14), 4835−4838, 2004.
  20. Zhao F., Ikushima Y., Arai M. Hydrogenation of nitrobenzene with supported platinum catalysts in supercritical carbon dioxide: effects of pressure, solvent, and metal particle size. Journal of Catalysis, 224(2), 479−483, 2004.
  21. Zhao F., Zhang R., Chatterjee M., Ikushima Y., Arai M. Advanced Synthesis & Catalysis, 346(6), 661−668, 2004.
  22. Kumarraja M., Pitchumani K. Simple and efficient reduction of nitroarenes by hydrazine in faujasite zeolites. Applied Catalysis, A: General, 265(2), 135−139, 2004.
  23. Hayat S., Atta-ur-Rahman., Iqbal С. M., Khan Kh. M., Schumann W., Bayer, E. N-Alkylation of anilines, carboxamides and several nitrogenheterocycles using CsF-Celite/alkyl halides/CH3CN combination. Tetrahedron, 57(50), 9951−9957, 2001.
  24. Esakkidurai Т., Pitchumani K. Zeolite-promoted selective mono-N-methylation of aniline with dimethyl carbonate. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 218(2), 197−201 2004.
  25. Dwivedi R., Shyam A. R., Prasad R., Chauhan H. P. S. Alkylation of aniline with ethanol over Zn1. xMnxFe204 (x= 0, 0.25, 0.50, 0.75 and 1) ferrite system. Indian Journal of Chemical Technology, 11(2), 254−259,2004.27. Патент РФ 2 066 679, 1995.
  26. Патент DE 3 942 413 (ФРГ), 1991.
  27. Ю. Д., Рудакова Т. В., Кожевников В. С., Белоусов Е. К.// Нефтепереработка и нефтехимия, 1999, № 7, с 27.
  28. Н. А., Слепов С. К., Мерзлякова Н. В., Утробин А. Н. Патент РФ 2 232 749 С2, 20 июля 2004.
  29. Li G. Т., Guan N. J., Liu S. G., Zhang H. B. Shiyou Xuebao. 2001, 17(4), 71−76.
  30. Патент США № 3 384 664, CI. 260−557, 1968.
  31. Патент США № 5 097 071, CI. C07C 209/00, 1990.
  32. Патент США № 4 082 802, С1. С07С 91/16, 1978.
  33. В. А., Стыценко В. Д., Потапенков С. А., Липина С. В., Стрючков А. В. Заявка на патент РФ № 2 001 111 547 от 2004.
  34. Sato Т., Shoji S., Ogura N. Preparation of aromatic amines from aryl halides using palladium catalysts. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 002 275 130 A2. от 25 сент. 2002.
  35. Suzuki К., Kobayashi Т., Nishikawa Т., Hori Y., Hagiwara T. Eur. Pat. Appl. ЕР 1 167 372 A1 от 2 янв. 2002.
  36. Hartwig J. F., Shelby Q., Kataoka N. Catalyst for aromatic or vinylic CO, C-N, and C-C bond formation. Int. Appl. WO 2 002 011 883 А1 от 14 фев. 2002.
  37. Wenderski Т., Light К. M., Ogrin D., Bott S. G., Harlan C. J. Pd-catalyzed coupling of 1,2-dibromoarenes and anilines: formation of N, N-diaryl-o-phenylenediamines. Tetrahedron Letters, 45(37), 6851−6853, 2004.
  38. Wan Y., Alterman M., Hallberg A. Palladium-catalyzed animation of aiyl bromides using temperature-controlled microwave heating. Synthesis, (11), 1597−1600,2002.
  39. Ito Т., Matsui Y., Kamata T. Method and apparatus for continuous manufacture of diarylamines. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 002 030 045 A2 от 29 янв. 2002.
  40. S. пат. CN (Китай) 1 186 802, 1998.
  41. Monden Y., Imi K., Tanaka S., Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000/6972 A2, 2000.
  42. Lu Z., Ai W., Song L., Xu L., Ge Z. Process for continuously synthesizing diphenylamine from aniline. Заявка пат. CN (Китай) 1 289 763 от 4 апр. 2001.
  43. Oikawa S., Ando H. Process for manufacturing diarylamines. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 171 353 A2 от 20 июля 2003.
  44. Suzuki Т., Goto F. Preparation of diphenylamines from phenols and anilines. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 096 032 A2, от 3 апр. 2003.
  45. Mei L., Zhou Z. Study on у-АЬОз catalyst injected by Mo and N for the vapor-phase condensation of aniline to diphenylamine. Shiyou Huagong, 31(10), 803−806, 2002.
  46. Song L., Liu Zh., Ai F. Preparation of the catalyst for synthesis of diphenylamine from aniline. Fushun Shiyou Xueyuan Xuebao, 22(3), 44−47, 2002.
  47. Ito Т., Kamata Т., Kinoshita M. Method for recovery of zeolite catalysts in preparation of diphenylamine from aniline. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 002 361 093 A2, 17 дек. 2002.
  48. H. В., Нагирняк А. Т., Альбрехт С. Н. Каталитический раствор, содержащий фтористоводородную и борную кислоты, для конденсации анилина в дифениламин и способ его получения. Патент РФ 2 158 178 С1, 27 окт. 2000.
  49. Liang Ch., Shi Zh. ProducTion and development of diphenylamine. Huagong Keji, 9(2), 57−60. 2001.
  50. Wang X., Luo С., He M. 10th Xinshiji DeCuihau Kexue Yu Tishu, 2000,813.
  51. Suzuki Т., Goto F. Preparation of diphenylamines from phenols and anilines. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 096 032 A2 3 Apr. 2003.
  52. M. В., Дутова Т. Я., Зотова О. А., Сальникова И. А., Сидоренко Е. Н., Крылова Е. К. Способ получения Ы-(З-гидроксифенил)-анилина путем каталитической конденсации резорцина и анилина. Патент РФ 2 232 750 С1. 20 июля 2004.
  53. Iriuchijima S., Yamamoto S. A new manufacturing method of diphenylamine derivatives. Aromatikkusu, 54,25−27, 2002.56. http://vdogadaev.narod.ru/MMA.html57. http://www.additive.spb.ru/additiveBT.html
  54. R. 24 Haupttagung der Deutschen Gesellshaft fur Mineralolenwissenshaft & Kohlenchemie, Hamburg, 30 Sept.- 3 Okt. 1974, S. 687−699.
  55. А. В. Железоорганические соединения и их композиции как присадки для повышения актанового числа бензинов. Автореферат дисс. канд. техн. наук. РГУ нефти и газа. Москва, 2003.
  56. И. М. Винокуров В.А., Колесников С. И., Яблонский А. В. Механизм горения топливо-воздушных смесей. Химия и технология топлив и масел. 2001, № 5, с. 23−25.
  57. А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Химия Ленинград, 1985. С. 20−21.
  58. А. М. там же, с. 25.
  59. А. М. там же, с. 27.
  60. А. М., Ализаде 3. А. Азербайджанский хим. ж., 1965, № 5, с. 23.65. Патент США 3 923 892, 1964.
  61. Onopchenko A. Clay-catalyzed alkylation of diphenylamine with polyisobutylene oligomers for manufacture of lubricating oil antioxidants. Заявка пат. US 6 355 839 B1 12 Mar. 2002.
  62. A. G., Cartwright S. J. заявка WO 22 070. Feb. 2000.
  63. Andoh H. Fujita H., Kozula M., Nakazato M. Eur. Pat. Appl. EP 1 104 800, 2001.
  64. Esche С. K., Gatto V. J. Lubricating oil antioxidant-deposit inhibitor additives containing alkylated diphenyl amines, alkylated phenothiazines, and organomolybdenum complexes. US 2 003 224 950 A1 4 Dec 2003.
  65. Haneyama M. Synthetic lubricating base oils. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 321 691 A2 14 Nov 2003.
  66. Godici P. E., Fyfe К. E., Berlowitz P. J., Kim J. T. Synergistic mixtures of arylamine and arylamine oligomers as antioxidants for synthetic ester-based lubricating oils for aviation turbines. FR 2 832 417 A1 23 May 2003.
  67. Butke B. J. Additive composition for industrial fluid. US 6 645 920 Bl, 11 Nov 2003.
  68. Kawamura Т., Mikami H., Aso M. Lubricating grease composition for thermal-resistant, high-speed, and high-load roller bearings Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 013 973 A2 15 Jan 2003.
  69. Yang L., Liu Z., Zhao L., Wang X. Lubricating grease composition for gate valve of fuel gas pipeline. Патент CN 1 382 780 A 4 Dec 2002.
  70. А. Г., Беклемишев В. И., Болгов В. Ю., Махонин, И. И. Патент РФ 2 194 742 С2. 2002.
  71. Yuan D., Dai F., Zhao D. Kinds and Development of Lubricant Additives. Henan Huagong, (8), 6−9, 2002.
  72. А. П., Дегтярев В. В., Марталов С. А., Бакланов А. В. Добавка в моторное топливо. Патент РФ 2 241 023 2004.
  73. Н. С., Емельянов В. Е., Онопченко С. Н., Локтев Е. А. Добавка в моторное топливо, содержащая этанол. Патент РФ 2 230 775, 2004.
  74. Mathis U., Mohr М., Zenobi R. Effect of organic compounds on nanoparticle formation in diluted diesel exhaust. Atmospheric Chemistry and Physics, 4(3), c. 609−620, 2004.
  75. M. В., Liscinsky D. S., True B. S. Fuel additives. Eur. Pat. Appl. EP 1 473 354, 3 Nov 2004.
  76. Kishida M., Ota Y. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 001 192 688. 2001.
  77. А. С., Хименко Л. Л., Федотов И. А. Твердое ракетное топливо, патент РФ 2 207 330, 2003.
  78. Н. Г., Охрименко Е. Ф., Талалаев А. П., Гачегова Л. Г., Аликин В. Н., Печенкина М. А., Козяков А. В., Кузьмицкий Г. Е. Твердое реактивное топливо, патент РФ 2 203 872, 2003.
  79. Yamamoto Н., Yamagishi J. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 001 240 701. 2001.
  80. Пат. CN (Китай) 1 195 661. 2000.
  81. Rajaraman, H. Method and colorant for the coloring of rubber. US 6 500 896 В1 31 Dec 2002.
  82. Abe Y., Narata M., Aoki K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 001 316 525. 2001.
  83. Hodaka Т., Mori M., Shirokawa Т. Rubber compositions, radial tires with good performance on snowy and icy roads, and manufacture of the tires. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 026 859. A2 29 Jan 2003.
  84. Kawamura H., Moriwaki F. Preparation of aromatic diamines by dimerization of aromatic halides. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 055 320 A2 26 Feb 2003.
  85. Leung M-k., Chou M-Y., Su Y. O., Chiang C. L., Chen H-L., Yang C. F., Yang C-C., Lin C-C., Chen H-T. Diphenylamino Group as an Effective Handle to Conjugated Donor-Acceptor Polymers through Electropolymerization. Organic Letters, 5(6), 839−842,2003.
  86. Ikeda Sh., Funabashi M., Matsuura M. Anthracenes bearing arylamino groups for organic electroluminescent devices. Kokai Tokkyo Koho JP 2 003 313 156 A2, 6 Nov 2003.
  87. Ikeda Sh., Hidetsugu M., Masahide F., Masakazu H. Novel aromatic compound for organic electroluminescent device. PCT Int. Appl. WO 2 003 087 023 A1 23 Oct 2003.
  88. Aldrich Справочник химических реактивов и лабораторного оборудования 2003 -2004. С 128, 525, 1172.95. http://www.cultinfo.ru
  89. Aldrich справочник химических реактивов и лабораторного оборудования 2003 -2004. С 376.
  90. Патент СССР 1 825 359, 1993. Бюл. Изобр. № 24.
  91. Benkeser R.A., Snyder D.C. J. Organometal. Chem. 1982. V. 225, No. l, p. 107.
  92. Saito H., Nukada K. Tetrahedron. 1966. V.22. p. 3313
  93. Промышленные катализаторы СССР. Краткий справочник. П/ред Р. А. Буянова. Новосибирск ИК СО РАН: МНТК «катализатор», 1988, С 232.
  94. С. JI. Введение в кинетику гетерогенных каталитических реакций. М.: Наука, 1964, С 677.
  95. Антидетонационная добавка на основе ароматических аминов, ТУ 38.401−58−61−93.
  96. В. Д ., Винокуров В. А.// Каталитический синтез высокооктановых компонентов и антиоксидантов. Тезисы докл. Научной конф. РГУ нефти и газа. М.: Издательство РГУ нефти и газа, 1999. С 151.104. Патент РФ 2 152 382,2002.
  97. В. Д ., Коваленко О. В., Розовский А. Я.// Кинетика и катализ. 1991, Т 32. С 163.
  98. Stytsenko V. D.//Applied Catalysis A: General, 1995. V 126. P.L.
  99. В. В., Стыценко В. Д ., Марков В. И., Сова С. В.// Исследование процесса метилирования анилина. Тезисы докл. 2й межд. Конф. Наука и просвещение, 1998. Т 2. С 3. Киев-Днепропетровск, 1530.10.99.
  100. И. И., Помахина Е. Б., Ребров А. И., Ванг В., Хунгер М., Вейткамп Е.// Кинетика и катализ. 2003. Т 44. С 764.
  101. Ю. Д., Рудакова Т. В., Кожевников В. С., Белоусов Е. КМ Нефтепереработка и нефтехимия. 1999. № 7. С 27.
  102. . Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. С 50−51.
  103. Finiels A., Geneste P., Moulinas С., Olive J.L. Applied Catalysis. 1986. V.22. р.257.
  104. Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. М.: Мир, 1973. С 385.
  105. Каталитические свойства веществ. П/ред. Ройтера В. А. «Наукова думка». Киев. 1976. Т. 2 и 3. 1031с.
  106. К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С 528.
  107. В. Д., Дьяконов А. Ю., Эигенсон И. А., Максимов Ю. В., Наркевич Л. Д. Сформировании активной поверхности Ni-Sn катализатора дегидрирования углеводородов. // Кинетика и катализ. 1987 — Т 28. С 915 920.
  108. В. Д., Дьяконов А. Ю., Эигенсон И. А., Апостол Э. С. Кинетика и механизм превращений циклогександиола-1,2 на Ni-Sn катализаторах. (I. Основные закономерности реакций). // Кинетика и катализ. 1988 Т 29. Выпуск 3. С 616.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!