Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Дибром-?-нитроакрилаты

Диссертация: Дибром-?-нитроакрилаты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для обсуждаемых в работе органических соединений в литературе приняты разные варианты названий. Например, в соответствии с номенклатурой IUPAC для целевых объектов настоящего исследования можно использовать названия — метил (этил)-2,3-дибром-3-нитроакрилаты (пропеноаты), а по заместительной номенклатуре — называть их и как производные бромнитроэтенатакой подход позволяет применять для изучаемых… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Ди- и тригалогеннитроэтены: синтез и реакционная способность
    • 1. 1. Методы синтеза
      • 1. 1. 1. Введение нитрогруппы в молекулы непредельных соединений
      • 1. 1. 2. Формирование кратной связи
    • 1. 2. Строение ди- и тригалогеннитроалкенов
    • 1. 3. Реакционная способность
      • 1. 3. 1. Реакции с С-нуклеофилами
      • 1. 3. 2. Реакции с И-нуклеофилами
      • 1. 3. 3. Реакции с О-нуклеофилами
      • 1. 3. 4. Реакции с Б-нуклеофилами
      • 1. 3. 5. Реакции Дильса-Алъдера
      • 1. 3. 6. Галогенирование, восстановление
      • 1. 3. 7. Реакции с бинуклеофильными реагентами
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез и строение алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилатов
      • 2. 1. 1. Синтез алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилатов
      • 2. 1. 2. Строение алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилатов
    • 2. 2. Алкил-2,3-Дибром-3-нитроакрилаты в реакциях с мононуклеофильными реагентами
      • 2. 2. 1. Взаимодействие с М-нуклеофилами
    • A. Реакции с первичными аминам
  • Б. Реакции со вторичными аминами
    • B. Строение а-арил (циклогексил)алшно-0-бром-]Внитроакрилатов
  • Г. Строение а-(Ы-метиланилино)-, а-пиперидино/морфолино/-Р-бром-Р-нитроакрилатов
    • 2. 2. 2. Взаимодействие с О- и 8-нуклеофилами
  • А. Реакции с фенолами и арил (гетерии)тиолалш
  • Б. Строение а-арилокси- и а-арил (гетерил) су л ъфат /л -/?бром-^-нитроакрилатов
    • 2. 3. Алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилаты в реакциях с бинуклеофильными реагентами
      • 2. 3. 1. Реакции с производными гидразина
      • 2. 3. 2. Реакции с о-фенилендиамином и его гетероаналогами
  • А. Синтез бензокопденсированных шести- и пятичленных гетероциклов
  • Б. Строение полученных бе?130конденсированных гетероциклических структур
    • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 3. 1. Условия физико-химических исследований
  • 3. 2. Очистка растворителей, реагентов и полученных продуктов
  • 3. 3. Синтез алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилатов
    • 3. 3. 1. Алкил-З-нитроакрилаты
    • 3. 3. 2. Алкил-З-бром-З-нитроакрилаты
    • 3. 3. 3. Алккл-2,3-дибром-3-нитроакрилаты
  • 3. 4. Взаимодействие с мононуклеофилами
    • 3. 4. 1. 2-Арил (циклогексил)амино-3-бром-3-нитроакрилаты
    • 3. 4. 2. 2-(К-Метиланилино)~ и 2-пиперидино/морфолино/--З-бром-З-нитроакрилаты
    • 3. 4. 3. 2-Арилокси- и 2-арил/гетерил/сульфанил-З-бром-З-нитроакрилаты
  • 3. 5. Взаимодействие с бинуклеофилами
    • 3. 5. 1. 2-Арил (ароил)гидразоно-3-бром-3-нитропропаноаты
    • 3. 5. 2. Бромнитрометилзамещенные хиноксалинон и бензоксазинон ы
    • 3. 5. 3. Нитрометиленсодержащие бензоксазиноны и бензот иазинон
    • 3. 5. 4. Бензотиазолш-2-карбоксилаты
  • ВЫВОДЫ

    • Дибром-?-нитроакрилаты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

    Галогенорганические соединения и производные акриловой кислоты являются объектами крупнотоннажного промышленного синтеза, что обусловлено широким спектром практически полезных свойств этих веществ и получаемых из них продуктов. В то же время и сопряженные нитроалкены, а также их галогенсодержащие представители активно используются благодаря высокой реакционной способности и возможности синтеза на их основе открытоцепных, карбои гетероциклических соединений, многие из которых обладают биологически активными свойствами [1−5].

    Дии полигалогеннитроалкены, являясь перспективными субстратами в реакциях SNVin и AdN, открыли путь к синтезу полизамещенных непредельных нитросоединений, представляющих интерес с теоретической точки зрения и в прикладном аспекте [1−3]. Функциональнозамещенные дигалогеннитроалкены в литературе практически неизвестны, а их моногалогёнсодержащие аналоги (гам-бромнитроакрилаты, -фосфонаты ипропеноны), полученные лишь в последние десятилетия, обнаружили высокую активность в реакциях с монои бинуклеофилами, особенно ярко проявившуюся на примере (3-бром-(3-нитроакрилатов [6−9].

    Таким образом, новые представители галогеннитроэтенов — а, Р-дибром-Р-нитроакрилаты, сочетающие в молекуле два атома галогена, электроноакцепторные нитро и сложноэфирную группы, должны a priori обладать богатыми синтетическими возможностямиих можно рассматривать как принципиально новую модель для изучения особенностей строения и химического поведения полизамещенных галогеннитроэтенов.

    В связи с выше сказанным целью настоящего исследования явились разработка метода синтеза ранее неизвестных а, р-дибром-(3-нитроакрилатов, всестороннее изучение их строения и особенностей поведения в реакциях с N-, O-, Sмонои бинуклеофильными реагентами, установление строения полученных продуктов.

    Диссертационная работа состоит из трех глав: литературного обзора (гл. 1), посвященного методам синтеза, строению и реакционной способности дии полигалогеннитроэтеиов, обсуждения собственных результатов (гл. 2), описывающее метод синтеза, изучение строения и реакционной способности а, Р-дибром-(3-нитроакрилатов. В третьей главе приводятся описание экспериментальных исследований и условия получения физико-химических характеристик синтезированных веществ. В выводах сформулированы основные результаты проведенной работы.

    Работа выполнена в соответствии с заданием Министерства образования РФ по теме «Изучение химии нитроалкенов и их использование в качестве базовых соединений при направленном поиске биологически активных веществ медицинского назначения» (номер государственной регистрации 01.200 304 244). * *.

    Анализ строения веществ с использованием метода дипольных jje моментов и квантовохимических расчётов (DFT B3LYP/6−31G) проведён совместно с Ишмаевой Э. А., Верещагиной Я. А. и Чачковым Д. В. (Казанский /Приволжский/ Федеральный университет). Рентгеноструктурные исследования выполнены совместно с Литвиновым И. А., Криволапое Д. Б. (Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова РАН, Казань) и Лысенко К. А. (Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, Москва), за что автор выражает им глубокую благодарность. * *.

    Для обсуждаемых в работе органических соединений в литературе приняты разные варианты названий. Например, в соответствии с номенклатурой IUPAC [10−12] для целевых объектов настоящего исследования можно использовать названия — метил (этил)-2,3-дибром-3-нитроакрилаты (пропеноаты) [метил (этил)-а,(3-дибром-р-нитроакрилаты], а по заместительной номенклатуре — называть их и как производные бромнитроэтенатакой подход позволяет применять для изучаемых соединений удобные для сопоставления единообразные названия. В связи с этим представлялось целесообразным привести во введении используемые в диссертации названия основных классов изучаемых веществ.

    МеООС Н вг >=<

    I N0.

    МеООС.

    Вг.

    N0, Вг.

    МеООС вг ^ вг.

    N Н.

    N0.

    МеООС.

    С1.

    Вг.

    — О.

    N0. а) метил-З-бром-З-нитроакрилатб) метиловый эфир З-бром-З-нитроакриловой (пропеновой) кислотыв) метил-Р-бром-(3-нитроакрилат. га) метил-2,3-дибром-3-нитроакрилатб) метиловый эфир 2,3-дибром-3-нитроакриловой (пропеновой) кислотыв) метил-а, Р-ди бром-Р-нитроакрилат. ч. а) метил-3-бром-2-(я-бромфениламино)-3-нитро-акрилатб) метиловый эфир 3-бром-2-(и-бромфениламино)-3-нитроакриловой (пропеновой) кислотыв) метил-а-(и-броманилино)" Р-бром-Р-нитроакрилат. а) метил-3-бром-3-нитро-2-(и-хлорфенилокси)акрилатб) метиловый эфир 3-бром-3-нитро-2-(>?-хлорфенил-окси)акриловой (пропеновой) кислотыв) метил-а-(и-хлорфенилокси)-р-бром-Р-нитроакрилат. V.

    МеООС с,-// Vs.

    Вг.

    МеООС >

    N-N О н а.

    NO,.

    Br.

    — Н NO,.

    Br H.

    NO, а) метил-3-бром-3-нитро-2-(и-хлорфенилсульфанил)акрилат — б) метиловый эфир 3-бром-3-нитро-2-(/?-хлорфенил-сульфанил)акриловой (пропеновой) кислотыв) метил-а-(77-хлорфенилсульфанил)-Р-бром-(3-нитро-акрилат. а) метил-2-бензоилгидразоно-З-бром-З-нитро-пропаноатб) метиловый эфир 2-бензоилгидразоно-З-бром-З-нитропропановой кислотыв) бензоилгидразон метилового эфира |3-бром-Р-нитропировиноградной кислоты.

    3 -(бромнитрометил)хиноксалин-2(1 Н)-ои.

    N0,.

    3 -(бромнитрометил)-2//-бензо [ 1,4] оксазин-2-он г а) 3-нитрометилен-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензокса-зин-2-онб) 3-нитромстилен-3,4-дигидро-2//-бензо[1,4]окса-зин-2-он. N.

    NO,.

    СООМе а) 2-нитрометилен-2Я-бензо[1,4]тиазин-3(4//)-онб) 2-нитрометилен-2Я:-1,4-бензотиазин-3(4//)-он. а) метил-1,3-бензотиазол-2-карбоксилатб) метиловый эфир 1,3-бензотиазол-2-карбоновой кислоты.

    Вместо ранее применявшегося префикса «арилтио» (правила IUP АС 1979 г.) в настоящее время рекомендовано использовать «арилсульфанил» [10а].

    ВЫВОДЫ.

    1. Разработан препаративно удобный метод синтеза а, р-дибром-р-нитроакрилатов — первых представителей дигалогеннитроэтенов с дополнительной функциональной (алкоксикарбонильной) группой. На основании комплексного исследования строения этих соединений спектральными методами с привлечением дипольных моментов, квантовохимических расчетов и рентгеноструктурного анализа установлена Z-кoнфигypaция их молекул в газовой фазе, в растворе и в кристаллестерическое напряжение в молекуле этил-2,3-дибром-3-нитроакрилата преодолевается выведением группы СООЫ из плоскости кратной С=С связи.

    2. Систематическое исследование поведения а, Р-дибром-|3-нитро-акрилатов в реакциях с представителями Л^-, О-, б'-мононуклеофилов (ариламины, циклогексиламин, пиперидин, морфолин, фенолы, арил/гетерил/тиолы) показало, что изучаемые объекты эффективно взаимодействуют с этими реагентами, образуя продукты нуклеофильного винильного замещения Ут) вицинального (по отношению к нитрогруппе) атома брома — ранее неизвестные а-арил (алкил)-амино-, а-арилокси-, а-арил (гетерил)сульфанил-р-бром-(3-нитроакрилаты.

    3. Методами ИК, УФ, ЯМР 'Н, 13С спектроскопии с привлечением гетерокорреляционных экспериментов (НМС)С, НМВС) и рентгеноструктурного анализа охарактеризовано строение синтезированных а-замещенных р-бром-р-нитроакрилатов. Для ариламинозамещенных установлена Е-, а для их аналогов с третичной аминогруппой и арил (гетерил)сульфанильным фрагментом — Z-кoнфигypaция.

    На примере этил-а-(л-бромфениламино) — и метил-а-(«-хлорфенил-сульфанил)-Р-бром-Р-нитроакрилатов выявлена общая характерная особенность пространственного строения их молекул — расположение сложноэфирной группы вне плоскости кратной связи.

    4. Установлено, что реакции алкил-2,3-дибром-3-нитроакрилатов с бинуклеофилами ряда арили ароилгидразина приводят к ранее неизвестным гидразонам эфиров |3-бром-|3-нитропировиноградной кислоты, образование которых можно рассматривать как результат енамин-иминного таутомерного превращения первоначально возникающих продуктов.

    5. Изучение реакций дибромнитроакрилатов с бинуклеофилами — о-фе-нилендиамином и его Ои-гетероаналогами выявило зависимость регионаправленности стадии формирования гетероцикла от природы гетероатома в составе бинуклеофила и условий проведения синтеза. Показано, что в ходе однореакторного процесса реализуется серия каскадных взаимодействий, включающих реакцию г? т и дальнейшую внутримолекулярную гетероциклизацию интермедиатов по двум конкурирующим реакционным центрам: а) с атакой по карбонильной группе сложноэфирной функции, приводящей к шестичленному циклу, и дальнейшей изомеризации экзо-двойной связи или замещению галогена на водород в амино (тио)бромнитровинильном блокеб) с атакой по кратной С=С связи, приводящей к пятичленному циклу и его дальнейшей ароматизации путем элиминирования бромнитро-метана.

    Обнаружены основные факторы, определяющие направление процесса: формирование шестичленного цикла при наличии возможности преодоления напряжения, создаваемого бромнитровинильным блоком, и образование пятичленного цикла при отсутствии таких возможностей — в случае реакции с о-аминотиофенолом в апротонной среде.

    Выявленные закономерности позволяют прогнозировать условия получения структурнооднотипных гетероциклических систем.

    6. Синтезированные в работе а, Р-дибром-(3-нитроакрилаты, а-арил-(алкил)амино-, а-арилокси-, а-арил (гетерил)сульфанилбромнитроакрилаты, гидразоны эфиров бромнитропировиноградной кислоты, а также гетероциклические структуры ряда хиноксалинона, бензоксазинона, бензотиазинона и бензотиазола представляют интерес не только в теоретическом плане, но и в прикладном аспекте, как потенциально биологически активные вещества и как исходные реагенты при целенаправленном синтезе веществ с заданной структурой.

    Показать весь текст

    Список литературы

    1. Perekalin V.V., Lipina E.S., Berestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. London: John Willey and Sons, 1994. 256 p.
    2. Barret A.G.M. Heterosubstituted Nitroalkenes in Synthesis // Chem. Soc. Rev. 1991. Vol. 20. № 1. P. 95 127.
    3. B.B., Сопова A.C., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения. М.-Л.: Химия, 1982. 451 с.
    4. Опо N. The Nitro Group in organic synthesis. New-York: John Wiley and Sons, 2001.373 p.
    5. C.C., Швехгеймер Г. А., Севостьянова B.B., Шляпочников В. А. Химия алифатичеких и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974. 416 с.
    6. В.М., Макаренко C.B., Смирнов A.C., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А., Пекки А. И., Саркисян З. М. а-Индолил-?-нитроакрилаты: синтез и строение. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 820 827.
    7. A.C., Пекки А. И., Макаренко C.B., Берестовицкая В. М. Способ получения а-пирролил-Р-нитроакрилатов. // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 1.С. 163- 164.
    8. В.М., Тафеенко В. А., Макаренко C.B., Садиков К. Д., Чернышев И. В. Синтез и строение 2-нитрометилен-2#-1,4-бензотиазин-3(4//)-она. // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 1. С. 137 142.
    9. Программа IUP AC Naming for Advanced Chemistry Development http://www.chem.msu.su/rus/name или http://www.iupac.org/nomenclature.
    10. Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с. 13. а) http://www.info.crossfirebeilstein.com/, б) www.reaxys.com.
    11. Elbs К., Newmann J. Zur Kenntniss des Acetylentetrabromides und des Tribromathylens. // J. Prakt. Chem. 1898. Bd. 58. S. 245 254.
    12. Biltz H., Kedesdy E. Nitrotrijodathylen und Dinitrodijodathylen. // Chem. Ber. 1900. Bd. 33. S. 2190 2196.
    13. Johnston H. Process for making Trichloronitroethylene. Патент US 3,054,828, 1962.
    14. Meyer С., Zapol’skii V.A., Adam A.E.W., Kaufmann D.E. Chemistry of Halonitroethenes, 1: First Synthesis of Functionalized 3-Chloroquinoxalin-2(lH)-one 4-oxides. // Synthesis. 2008. Vol. 16. P. 2575 2581.
    15. В.И., Кабердин P.B., Ольдекоп Ю. А. Синтез 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена и его реакции с О-, N- и бифункциональными нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1. С. 56 63.
    16. Н.И., Поткин В. И., Курман П. В., Кабердин Р. В. Синтез и некоторые свойства 1,3-динитро-1,2,4,4-тетрахлолр-1,3-бутадиена. // Доклады национальной АН Беларуси. 1998. Т. 42. Вып. 2. С. 75 78.
    17. Пат. ФРГ 1 103 907. Verfahren zur Umwandlung aliphatischer Kohlenwasserstoffe durch Erhitzen unter Halogenzusatz / Raley J. H., Mullineaux R. D. // C.A. 1962. Vol.56. 1345g.
    18. Scribner R.M. Reactions of Nitrogen Dioxide with Organic Halogen Compounds. III. Oxidation of Some Cyclic Chloro Olefins to Cyclic Chloro Ketones. //J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 3657 3663.
    19. B.A., Гринева B.C., Перекалин B.B. Сравнительная активность галогенов при двойной связи в реакции замещения нитрогруппой под действием тетраокиси азота. // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 12. С. 2624.
    20. Ott E., Bossaller W. Uber das Dichloracetylen, VI. Mitteil.: Reaktionen des Dichloracetylens mit Organomagnesiumverbindungen, Diazoessigester und Stickstoffdioxyd. // Chem. Ber. 1943. Bd. 76. S. 88−91.
    21. Biltz H. Dijodacetylen und Tetrajodathylen. // Chem. Ber. 1897. Bd. 30. S. 1200−1210.
    22. Perrot R. Chloruration et nitration par le chlorure de nitrosyle. // Compt. Rend. 1936. Vol. 202. P. 494 495.
    23. Bachman G.B., Logan T.J., Hill K.R., Standish N.W. Nitration Studies. XII. Nitrohalogenation of Negatively Substituted Olefins with Mixtures of Dinitrogen Tetroxide and Halogens. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 1312 -1322.
    24. M.C., Передина И. А., Кулманакова Ю. Ю., Филимонов В. Д., Ки-Ван Чи. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалкенов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1296 1304.
    25. Yusubov M.S., Perederina I.A., Filimonov V.D., Tae-Ho Park, Ki-Whan Chi. A Facile Synthesis of a-Iodo-?-Nitroalkenes from Alkynes using I2/NO-T or KI/N03″. // Synth. Commun. 1998. Vol. 28. № 5. P. 833 836.
    26. Scholl R., Brenneisen M. Ueber die Einwirkung von Cyankalium auf Brompikrin. // Chem. Ber. 1898. Bd. 31. S. 642 653. .
    27. Nguyen N.V., Baum К. Preparation of 1,2-DibromodinitroethyIene and 1,1 -Dibromodinitroethylene. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 21. P. 2949 -2952.
    28. Baum К., Archibald T.G., Tzeng D., Gilardi R., Flippen-Anderson J.L., George C. Synthesis and Properties of 1,2-Difluorodinitroethylene. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 2. P. 537 539.
    29. C.B., Трухин E.B., Берестовицкая B.M. Метод синтеза а, р-дибром-Э-нитростирола. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 7. С. 1112 1113.
    30. В.М., Вельский В. К., Макмиллан Дж. Г., Макаренко C.B., Трухин Е. В. Синтез и изучение строения ос, р-дибром-р-нитростиролов. //ЖОХ. 1999. Т. 69. Выш 5. С. 835 -841.
    31. C.B. а, р-дибром-р-нитростиролы: синтез, строение и реакции с N- и С-нуклеофилами. Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб, 1999. 170 с.
    32. Э.А., Верещагина Я. А., Павлова И. В., Фаттахова Г. Р., Макаренко C.B., Трухин Е. В., Берестовицкая В. М. Дипольные моменты и строение а, р-дибром-р-нитростиролов: // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2056 -2057.
    33. В.А., Дейко Л. И., Волынский В. Е. Реакция хлорзамещенных нитроэтиленов с малоновым эфиром. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 11. С. 2399 -2403.
    34. В.А., Дейко Л. И., Перекалин В. В. О строении продукта реакции трихлорнитроэтилена с малоновым эфиром. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 6. С. 1324−1326.
    35. В.А., Дейко Л. И., Перекалин В. В. Реакции трихлорнитроэтилена с СН-кислотами. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 5. С. 972 -978.
    36. Л.И., Буевич В. А., Гринева B.C., Перекалин В. В. Новый синтез производных 5-нитрофурана. // Химия гетероц. соед. 1975. С. 1148 -1149. .
    37. В.А., Гринева B.C., Дейко Л. И., Перекалин В. В. Реакция трихлорнитроэтилена с енолизующимися (3-дикарбонильными соединениями. // ЖОрХ. 1975. Т. И. Вып. 3. С. 653.
    38. C.B., Трухин Е. В., Берестовицкая В. М. ос,|3-Дибром-|3-нитростиролы в реакциях с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 4. С. 637 640.
    39. В.И., Кабердин Р. В., Дубова Е. Ю., Ольдекоп Ю. А. Взаимодействие 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена с метил- и бутиллитием. // Изв АН БССР. 1991. Вып. 4. С. 113−115.
    40. В.А., Рудченко В. В., Перекалин В. В. Синтез производных 3-нитро-2-аминоиндола. // Химия гетероц. соед. 1976. С. 1429 1430.
    41. C.B., Трухин E.B., Макмиллан Дж., Берестовицкая В. М. а, Р-Дибром-Р-нитростирол в реакциях с первичными ароматическими аминами. //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 330 331.
    42. Н.И., Поткин В. И., Кабердин Р. В. Реакции 1,3-динитротетрахлор-1,3-бутадиена с некоторыми нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 676 682.
    43. В.А., Накова Н. Ж. Реакции трихлорнитроэтилена со спиртами. //ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 10. С. 2229.
    44. В.А., Накова Н. Ж., Перекалин В. В. Синтез ацеталей нитрокетена.//ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 7. С. 1550- 1551.
    45. Д.И., Младенов И. Т., Куртнев К. 1-Арилсульфонил-2-хлор-2-нитроалкен. // Укранский химический журнал. 1977. Т. 43. Вып. 9. С. 1000−1001.
    46. И.В., Хоменко Л. А., Ягупольский Л. М. Трифторметилтио- и пентафторфенилтиозамещенные алкенов и арилалкенов. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 4. С. 740 742.
    47. В.И., Кабердин P.B. Взаимодействие нитрозамещенных пентагалоген-1,3-бутадиенов с S- и N, S'-нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 1.С. 56−60.
    48. Р.В., Поткин В. И., Запольский В. А. Нитробутадиены и их галогенпроизводные: синтез и реакции. // Успехи Химии. 1997. Т. 66. Вып. 10. С. 919−935.
    49. В.И., Кабердин Р. В., Новикова М. Г. Тиоцианолиз 1-нитропентахлор-1,3-бутадиена. // Изв. Акад. наук Беларуси. Сер. хим. 1995. №.3. С. 116−117.
    50. В.И., Кабердин Р. В., Субоч В. П. Восстановление нитрозамещенных пентахлор-1,3-бутадиенов. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 5. С. ¦1069- 1071.
    51. В.А., Гринева B.C., Рудченко В. В. Реакции трихлорнитроэтилена с о-аминофенолами. // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 8. С. 1768.
    52. В.А., Рудченко В. В., Гринева B.C., Перекалин В. В. Синтез производных бензоксазола с нитрогруппой в боковой цепи. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 10. С. 2197−2201.
    53. В.А., Гринева B.C., Рудченко В. В., Перекалин В. В. Реакции трихлорнитроэтлена с арилендиаминами. // ЖОрХ. 1975. Т .11. Вып. 12. С. 2620.
    54. З.М., Садиков К. Д., Смирнов A.C., Кужаева A.A., Макаренко С. В., Анисимова H.A., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Способ получения З-бром-З-нитроакрилатов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 6. С. 944 -945.
    55. Shechter Н., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 15. P. 5610 5613.
    56. McMurry J.E., Musser J.H., Fleming I., Fortunak J., and Nubling C. Methyl (E)-3-Nitroacrylate // Org. Synth. 1988. Coll. 6. P. 799.
    57. В. И. ИК-спектры поглощения алифатических нитросоединений и их производных // Успехи химии. 1970. Т. 40. С. 740−763.
    58. В. И. ИК спектры нитросоединений. Сообщение I. Связь частот со строением // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. 10. С. 2215−2221.
    59. Т.Я., Перекалин В. В. Инфракрасные спектры нитросоединений. JL: ЛГПИ им. А. И. Герцена, 1974. 185 с.
    60. А.С. 2-Алкоксикарбонил- и 2-трихлорметил-1-бром-1-нитроэтены в реакциях с С- и N-нуклеофилами. // Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб, 2007. 139 с.
    61. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.
    62. Hess H.D., Bauder A., Giinthard Н.Н. Microwave Spectrum, Quadrupole Coupling Constants, and Dipolemoment of Nitroethylene // J. Mol. Spectr. 1967. Vol. 22. № 2. P. 208 222.
    63. Dahl Т., Hassel O. Crystal Structures of Tetrabromoethylene and of 1:1 Pyrazine Adducts of Tetrabromo- resp. Tetraiodoethylene. // Acta Chem. Scand. 1968. Vol. 22. P. 2851 -2866.
    64. А., Сержент E. // Константы ионизации кислот и оснований. М.: Химия, 1964. 178 с.
    65. .А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра. // Усп. Химии. 1986. Т. 55. Вып. 6. С. 942 -973.
    66. Rajappa S. Nitroenamines: An update // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 8. P. 7065−7114.
    67. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of P-Nitroenamines with Electrophilic Reagents. Synthesis of P-Substituted P-Nitroenamines and 2-Imino-5-nitro-4-thiazolines // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 9. P. 1547 1550.
    68. Dauzonne D., Fleurant A., Demerseman P., Cotrait M., Bideau J.-P. Preparation of the JV-(2-bromo-2-nitroethenyl)benzenamine: the First One-pot Synthesis of a P-Halo-p-nitroenamine // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. № 21. P. 3339−3345.
    69. Gais H.-J., Hafner K., Neuenschwander M. Acetylene mit Elektronendonator- und Elektronenakzeptorgruppen // Helv. Chim. Acta. 1969. Vol. 52. № 8. P. 2641 -2657.
    70. Chiara J.L., Gomez-Sanchez A., Bellanato J. Spectral Properties and Isomerism of Nitroenamines. Part 3 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. P. 787 -798.
    71. Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир- БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 438 с.
    72. Т.Я., Перекалин В. В., Сопова А. С. ИК и УФ спектры некоторых замещенных нитроалкенов // Ж. прикл. спектр. 1973. Т. 19. Вып. 4. С. 649−654.
    73. К.Д. З-Бром-З-нитропропаноаты и -пропеноны: синтез, строение и реакции с N, О- и ¿-«-нуклеофилами. Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб, 2005. 172 с.
    74. Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: изд-во Московского университета, 1979. 240 с.
    75. Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Babievsky K.K. Methyl Esters of p-Nitrocinnamic and a-(3-Indolyl)-nitroacrylic Acids, C10H9NO4 and C12H10N2O4 // Cryst. Struct. Commun. 1982. Vol. 11. № 1. P. 31 35.
    76. B.M., Бундуле М. Ф., Блейделис Я. Я., Ефремова И. Е. Реакции 4-нитро-З-хлор-З-тиолен-1,1-диоксида с аминами и его моле-кулярно-кристаллическая структура// ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 2. С. 375 381.
    77. М.М., Марченко Н. Б., Глушков Р. Г. Химия нитроенаминов (обзор) // Хим. фармац. ж. 1993. Т. 27. № 4. С. 41 — 51.
    78. Пат. США 3 950 530. 2-(Nitromethylene)pyrrolidines are useful for controlling lepidopterous larvae on plants / Home Jr., Charles A. // http ://patft.uspto.gov/netahtml/PTO/srchnum.htm
    79. Пат. WO 2004/57 960. Compounds useful as pesticides / Benko Z. L. идр // http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=enEP
    80. Node M., Kawabata Т., Fujimoto M., Fuji К. General Synthesis of 1-Ethylthio-2-nitroolefins // Synth. Comm. 1984. P. 234 236.
    81. E.C., Беркова Г. А., Павлова З. Ф., Липина Э. С., Перекалин В. В. Стереохимия рекции тиилирования 1,2-динитроалкенов и 1,4-динитро-1,3-диенов // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1447 1453.
    82. И.Е. Синтез, строение и химические превращения 4-нитро-З-хлор-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов. Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.03. Ленинград. 1987. 156 с.
    83. Rappoport Z., Topol A. Nucleophile and Nucleofuge Effects? Catalysis? And Stereochemistry in Vinylic Substitution of Elecrophilic Nitro Olefins // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 25. P. 5967 5977.
    84. Belon J.-P., Perrot R. Action des amines sur le chloro-1 phenyl-1 nitro-2 ethylene. Tautomerie enamine-cetimine. // Bui. Soc. Chim. Fr. 1977. № 3−4. P. 329 -330.
    85. Hamberger H., Reinshgen H., Schulz G., Sigmund G. Polare Athylene I die Syntheses von 4-nitropyridazinen // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. № 41. P. 3619−3622.
    86. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: «Наука», 1974, 416 с.
    87. М.Д. Лекарственные средства. М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2007. С. 96 97.
    88. Zapol’skii V.A., Fischer R., Namyslo J.C., Kaufmann D.E. Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 8: Nitropolychlorobutadienes Precursors for insecticidal neonicotinoids. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. P. 4206 — 4215.
    89. Rajappa S., Sreenivasan R. Site of Nucleophilic reactivity in 1,1-Bisarylamino-2-nitroethenes: Revision of Some Published Structures // Ind. J. Chem., Sec. B. 1985. Vol. 24. P. 795 796.
    90. Amer A., Ventura M., Zimmer H. A Novel Ring Closure to Furo 2,3-b.quinoxaline. // Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil В: Anorganische Chemie, Organische Chemie. 1983. Vol. 38. № 8. P. 992 996.
    91. Е.А., Мамедов В. А. Окислительное дегидробромирование 3-(а-бромбензил)хиноксалин-2(1//)-онов в реакции Корнблюма как простой и эффективный метод синтеза хиноксалиниларилкетонов. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 10. С. 1540 1542.
    92. Bekerman D.G., Abasolo M.I., Fernandez В.М. Comparative Kinetic Studies on the Synthesis of Quinoxalinone Derivatives and Pyrido2,3-?jpyrazinone Derivates by the Hinsberg Reaction // J. Heterocyclic Chem. 1992. Vol. 29. № 1. 129- 133.
    93. Takahashi M., Ohba M. Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzothiazoles by Aza-Wittig Reaction of 2-Methylthio-A4riphenylphosphoranylideneaniline with Acid Chlorides // Heterocycles. 1995. Vol. 41. № 3. P. 455 460.
    94. Liso G., Trapani G., Latrosa A. The Reaction Between 2-Aminobenzenethiol and Diethyl Oxalate. A Structural Reassegnement. // J. Heterocyclic Chem. 1987. Vol. 24. № 16. 1683 1684.
    95. Coppa F., Fontana F., Lazzarini E., Minisci F., Pianese G., Zhao L. A novel convenient and selective alkoxycarbonylation of heteroaromatic bases by oxalic acid monoesters // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. № 21. P. 3057 3060.
    96. Danswan G.W., Hairsine P.W., Rowlands D.A., Taylor J.B. and Westwood R. Synthesis and Reactions of Some Novel Imidazobenzoxazines and Related Systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. P. 1049 1058.
    97. Sugimoto Y., Otani Т., Oie S., Wierzba K., Yamada Y. Mechanism of action of a new macromolecular antitumor antibiotic, C-1027 // J. Antibiot. 1990.1. Vol. 43. № 4. P.417 -421.
    98. Zhen Y., Ming X., Yu В., Otani Т., Saito H., Yamada Y. A new macromolecular antitumor antibiotic, C-1027. III. Antitumor activity // J. Antibiot. 1989. Vol. 42. № 8. P. 1294 1298.
    99. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2. 1963. М.: ГНТИХЛ 1032с.
    100. Органические растворители / А. Вайсбергер и и др.- пер. с англ. М.:ИЛ, 1958. 519 с.
    101. Л.А., Попов Е. М. Валентно-оптическая схема и теоретические исследования интенсивностей и поляризаций в спектрах поглощения основных колебаний многоатомных молекул // Докл. АН СССР. 1962. Т. 145. Вып. 4. С.761 763.
    102. Р.Ш., Вяселев М. Р., Шатунов B.C. Измеритель дипольных моментов ИДМ-2 // Заводская лаборатория. 1964. Т. 30. № 4. С. 500−501.
    103. Л.В., Антипин М. Ю., Чуркин Ю. Д., Стручков Ю. Т. Синтез и строение нитропроизводных 4-(тиенил-2)-бутен-3-она-2 // ХГС. 1979. № 9. С. 1201 1204.
    104. Ш. Осипов О. А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. 3-е изд., перераб. и доп. М.: ВШ, 1971. 414 с.
    105. Э.А., Зимин М. Г., Галеева P.M., Пудовик А. Н. Дипольные моменты фосфорорганических соединений. Сообщение 2. Бензоилфосфонаты, бензоилфосфинаты и окиси бензоил-фосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 3. С. 538 543.
    106. Sheldrick G.M., SADABS. 1998. 2.01. Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
    107. A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. ?-map improvement in direct procedures // Acta Cryst. 1991.Vol. A47. P. 744 748.
    108. Sheldrick G.M. SADABS. Program for empirical X-ray absorption correction. Bruker-Nonius, 1990−2004.
    109. Farrugia L.J. WinGX suite for sinall-molecule single-crystal crystallography // J. Appl. Cryst. 1999. Vol. 32. P. 837−838.
    110. APEX2 (Version 2:1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31 A), Bruker Advansed X-ray Solutions, BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.
    111. Farrugia L. J. ORTEP-3 for Windows a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface (GUI) // J. Appl. Cryst. 1997. Vol. 30. P. 565.
    112. Spek A.L. PLATON, An Integrated Tool for the Analysis of the Results of a Single Crystal Structure Determination // Acta Cryst. 1990. Vol. A46. P. 34.
    113. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta. Cryst. 2008. Vol. A64. № l. P 112−122.
    114. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1964. Вып. 9. С. 26.
    115. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А. Н. Коста. М. Мир, 1965, 678 с.
    116. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. 1968. М.: Химия. С. 359.
    117. McMurry J.E., Musser J.H. Ethyl (E)-3-Nitroacrylate // Org. Synth. 1977. Vol. 56. P. 65 68.
    118. С.Г. Аминоалкильные эфиры тиазолкарбоновых кислот. I. Бензотиазол-2-карбоновая и бензотиазол-6-карбоновая кислоты. // ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 7. С. 1191 1198.
    119. Gomez Е., Avendano С., McKillop A. Ethyl carboethoxyformimidate in heterocyclic chemistry // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. № 10. P. 2625 2634.
    Заполнить форму текущей работой

    Заказал и сдал!