Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез замещенных и аннелированных спиро[бенз-2-азепин-3-циклогексанов] на основе N-оксида 5-метил-4, 5-дигидро-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3, 1'-циклогексана]

Диссертация: Синтез замещенных и аннелированных спиро[бенз-2-азепин-3-циклогексанов] на основе N-оксида 5-метил-4, 5-дигидро-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3, 1'-циклогексана]
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Осуществлена перегруппировка И-оксида 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-спиро в соответствующий бензазе-пинон. На основе последнего осуществлен синтез неизвестных ранее тиона и 1-метилтиозамещенного дигидроспиробенз-2-азепинцикло-гексана. В данном обзоре сделана попытка обобщить публикации по синтезу и свойствам бензазепинов за последние 20 лет (1980;1999 гг.). Рассмотрены шесть базовых методов синтеза… Читать ещё >

Содержание

  • I. ВВЕДЕНИЕ
  • II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. «Бензазепины. Методы получения и свойства»
    • II. 1. Введение
    • II. 2. Методы синтеза бензазепинового кольца
    • II. 2. 1. Циклизация с образованием С-1М связи
    • II. 2. 1. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 2. 1.2. Бенз-2-азепины
    • II. 2. 1.3. Бенз-З-азепины
    • II. 2. 2. Циклизация с образованием С-С связи
    • II. 2. 2. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 2. 2. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 2. 2. 3. Бенз-З-азепины
    • II. 2. 3. ПерегруппировкаБекмана
    • II. 2. 3. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 2. 3. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 2. 3. 3. Бенз-З-азепины
    • II. 2. 4. Перегруппировка Шмидта
    • II. 2. 5. Реакции расширения кольца
    • II. 2. 5. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 2. 5. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 2. 5. 3. Бенз-З-азепины
    • II. 2. 6. Перегруппировки
    • II. 2. 6. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 2. 6. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 2. 6. 3. Бенз-З-азепины
    • II. 3. Реакции бензазепинов
    • II. 3. 1. Сужение цикла
    • II. 3. 2. Электрофильное замещение
    • II. 3. 2. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 3. 2. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 3. 2. 3. Бенз-З-азепины
    • II. 3. 3. Окисление
    • II. 3. 4. Восстановление
    • II. 3. 5. Перегруппировки
    • II. 4. Биологическая активность бензазепинов
    • II. 4. 1. Бенз-1-азепины
    • II. 4. 2. Бенз-2-азепины
    • II. 4. 3. Бенз-З-азепины
  • III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • V. ВЫВОДЫ

Синтез замещенных и аннелированных спиро[бенз-2-азепин-3-циклогексанов] на основе N-оксида 5-метил-4, 5-дигидро-3Н-спиро[бенз-2-азепин-3, 1'-циклогексана] (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Насыщенные азотсодержащие гетероциклы играют фундаментальную роль в биологических процессах или имеют выраженную фармакологическую активность., Производные бензазепинов и бензодиазепинов в последнее время интенсивно изучаются в связи с их интересными физиологическими свойствами и уже находят широкое применение в медицинской практике в качестве психотропных препаратов различного характера действия. Бензазепиновый цикл является основным фрагментом ряда алкалоидов (Ви^агатте, СерЬа1о-1ахте, ОакпЛатте, Ьусогатте, ЫагшесНпе и др.).

Однако о химии нитронов бензазепинового ряда известно мало. Между тем нитроны представляют интерес как интермедиаты в синтезе альдегидов, ке-тонов, глиоксалей, а, р-ненасыщенных альдегидов, диальдегидов, а-кетокарбо-новых кислот, амидов, О-эфиров оксимов, оксазиранов, амидинов. Реакция [3+2]циклоприсоединения, наиболее широко изученная в ряду нитронов, позволяет получать изоксазолидины, оксадиазолидины, оксатиазолидины и окса-зафосфолидины с хорошим выходом. Менее изучена реакция нуклеофильного присоединения к нитронам, хотя образующиеся производные представляют интерес как потенциально биологически активные соединения, а также в качестве «строительных блоков» для синтеза различных структур.

Помимо чисто синтетического использования, нитроны находят применение и в других областях: свойство И-оксидов взаимодействовать со свободными радикалами с образованием стабильных нитроксильных радикалов позволяет использовать их в качестве антиоксидантов в медицине и производстве полимеров.

Синтез новых бензазепинов, их функционализация с целью введения фармакоформных групп, а также их конденсация с другими гетероциклами является важной и актуальной задачей. Большой интерес для практических целей представляют и спироаннелированные производные бензазепинов. Если химиябензазепинов достаточно хорошо развита, то их спиропроизводные изучены мало, что связано с трудностью их получения. Между тем у спиросоединений можно ожидать появления специфических видов биологической активности. Синтезу и изучению реакционной способности спироаннелированных производных бенз-2-азепинов, в том числе содержащих нитронную группу, и посвящена эта диссертация.II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. «Бензазепины. Методы получения и свойства.» II. 1.

Введение

.

Конденсация бензольного кольца с азепиновым приводит к трем изомерным бензазепинам: ИН1 Н-Бенз-1 -азепин 2Н-Бенз-2-азелин 3 Н-Бенз-3 -азепинИх производные известны с начала XX века. Бензоазепиновый цикл является фрагментом природных алкалоидов рядов АтагуШёасеае и Рарауегасеае. Замещенные бензазепины представляют большой интерес для фармакологов из-за широкого спектра их биологического действия: они обладают анальгетиче-ской, антидепрессантной, антифибрилянтной, антигипертензивной, антиаритмической, аноретической, гипогликемической, нейролептической, нейротроп-ной и другими видами активности.

Последний обзор по химии бензазепинов относится к 1974 г. [1]. Опубликован также обзор по алкалоидам, содержащим бензазепиновое кольцо [2]. В нем обсуждается строение и синтез только бенз-3-азепиновых природных соединений.

В данном обзоре сделана попытка обобщить публикации по синтезу и свойствам бензазепинов за последние 20 лет (1980;1999 гг.). Рассмотрены шесть базовых методов синтеза замещенных бензазепинов:1. Циклизация с образованием С-И связи.

2. Циклизация с образованием С-С связи.

3. ПерегруппировкаБекманаоксимов 1-й 2-тетралонов.

4. Перегруппировка Шмидта замещенных 1-й 2-тетралонов.

5. Реакции расширения кольца.

6. Перегруппировки.

У. выводы.

1. Изучена реакционная способность И-оксида 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-спиро[бенз-2-азепин-ЗД'-циклогексана]. Осуществлен синтез неизвестных ранее 1-замещенных и 1,2-конденсированных тетраи ди-гидроспиро[бенз-2-азепин-3,1'-циклогексанов].

2. Впервые осуществлено взаимодействие ТЧ-оксида 5-метил-4,5-ди-гидро-ЗН-спиро[бенз-2-азепин-ЗД '-циклогексана] с магнийорганиче-скими соединениями и СН-кислотамиполучены 1−11−2-гидрокситет-рагидрои 1-К-дигидроспиро[бенз-2-азепин-ЗД'-циклогексаны], окисление которых пероксидом водорода в присутствии вольфрамата натрия приводит к образованию нитронов 1-замещенных тетрагид-роспиро [бенз-2-азепин-3,1' -циклогексанов].

3. Установлено, что при реакции И-оксида 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-спиро[бенз-2-азепин-3,1 '-циклогексана] с ацетонциангидрином в зависимости от условий реакции образуются либо 1 -циано-2-гидрокси-тетрагидроспиро[бенз-2-азепин-ЗД'-циклогексан], либо 1-цианоили 1 -карбамоилдигидроспиро[бенз-2-азепин-3,1 '-циклогексаны].

4. Осуществлена перегруппировка И-оксида 5-метил-4,5-дигидро-ЗН-спиро[бенз-2-азепин-ЗД'-циклогексана] в соответствующий бензазе-пинон. На основе последнего осуществлен синтез неизвестных ранее тиона и 1-метилтиозамещенного дигидроспиробенз-2-азепинцикло-гексана.

5. Впервые показано, что при действии гидроксиламина и гидразина на 1 -цианодигидроспиро[бенз-2-азепин-3,1' -циклогексан] происходит элиминирование цианогруппы и образование 1-гидроксиламинои 1-гидразинопроизводных.

6. Впервые осуществлен синтез тетрагидроспиро[бенз-2-азепин-3,Г-циклогексанов], конденсированных с 1,2,3-, 1,2,4-триазольными, тет-разольным и диазиридиновыми циклами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. S. Kasparek. «1-, 2-, and 3-Benzazepines». // Adv. Heter. Chem. 1974. -Vol. 17.-P. 45−98.
  2. T. Kametani and K. Fukumoto. «Synthesis of Benzazepine Alkaloids and Related Compounds». // Heterocycles. 1975. — Vol. 3. — № 11. — P.931−1004.
  3. F. Melani, L. Cecchi, G. Palazzino and G. Filacchioni. «Synthesis of Py-razolo4,5-d.- and Pyrazolo[4,5-c][l]benzazepine Derivatives. IV». // J. Heterocycl. Chem. 1986.-Vol. 23.-№ l.-P. 173−176.
  4. W.-S. Li, J. Thottathil and M. Murphy. «Fluoride-Catalyzed Michael Addition of Nitrotoluenes to Activated a,?-Unsaturated Esters». // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — № 36. — P. 6591−6594.
  5. R. W. Fuller, B. B. Molloy and S. K. Hemrick. «Inhibition in vitro of rabbit adrenal norepinephrine N-methyltransferase by 2,3,4,5-tetrahydro-1 H-2-benzazepine». // Biochem. Pharmacol. -1979. Vol. 28. — № 4. -P. 528−530.
  6. GPIIb/IIIa Antagonist «. // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — № 3. -P. 373−376.
  7. Pettersson, T. Liljefors and K. Bogeso. «Conformational Analysis and Strucutre-Activity Relationships of Selective Dopamine D-l Receptor Agonists and Antagonists of the Benzazepine Series». // J. Med. Chem. -1990. Vol. 33. — № 8. — P. 2197−2204.
  8. C. A. Busacca and R. E. Johnson. «Synthesis of Novel Tetrahydro-benzazepinones». // Tetr. Lett. 1992. — Vol. 33. — № 2. — P. 165−168.
  9. E. J. Trybulski, E. Reeder, J. F. Blount, A. Walser and R. I. Fryer. «2-Benzazepines. 1. Synthesis of 2-Benzazepin-4-ones and -5-ones via 2-Acetylenic Benzophenones». // J. Org. Chem. -1982. Vol. 47. — № 12. -P. 2441−2447.
  10. E.J. Trybulski, R.I. Fryer, E. Reeder, S. Vitone and L. Todaro «2-Benzazepines. 9. Synthesis and Chemistry of 3H-2-Benzazepine and Py-rimido4,5-d. 2]benzazepine Derivatives». // J. Org. Chem. -1986. Vol. 51.-№ 12.-P. 2191−2202.
  11. J. V. Earley, R. I. Fryer and N. W. Gilman. «2-Benzazepines. 7. Synthesis of Pyrimido (5,4-d)benzazepines». // J. Heterocycl. Chem. 1983. — Vol. 20.-№ 9.-P. 1195−1197.
  12. D. L. Coffen, B. Schaer, F. T. Bizzarro and J. B. Cheung. «2-Benzaze-pines. 8. Zerovalent Nickel Mediated Biaryl Synthesis of an Anxiolytic Pyrimido (5,4-d)2.benzazepine». // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49. — № 2.-P. 296−300.
  13. H. M. Туркевич и Г. H. Семенцив. «О производных 2-бензазепин-диона-1,3». И ХГС. 1984. — № 1. — С. 29−32.
  14. A. R. Katritzky, J. Jiang and J. V. Greenhill. «1,2- and 1,3-Monoazabi-sylides as Novel Synthons». // J. Org. Chem. -1993. Vol. 58. — № 8. -P. 1987−1988.
  15. A. R. Katritzky and J. Jiang. «l-Aza-1,3-bis (triphenylphosphoranylidene)propane: A Novel =CHCH2N= Syn-thon». // J. Org. Chem. -1994. Vol. 59. — № 16. — P. 4551−4555.
  16. M. Grellier and M. Pfeffer. «Heterocyclization, deprotection and isomerization in an intramolecular palladium-catalysed tertiary amine-allyl coupling reaction». // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. — № 19.-P. 2257−2258.
  17. J. Sedgeworth and G. R. Proctor. «Bridged-ring Nitrogen Compounds. Part 7. Synthesis of the l, 4-Ethano-3-benzazepine Ring System». // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. — № 12. — P. 2677−2687.
  18. S. Takano, K. Inomata, T. Sato and K. Ogasawara. «Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Aphanorphine from ®-O-Benzylglycidol: Assignment of Absolute Configuration». // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. -№ 21.-P. 1591−1592.
  19. S. Takano, K. Inomata, T. Sato, M. Takahashi and K. Ogasawara. «The Enantioselective Total Synthesis of Natural (-)-Aphanorphine». // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990. — № 4. — P. 290−292.
  20. W. Nagata, S. Hirai, K. Kawata and T. Aoki. «One-step Synthesis of Bridged Aziridines». // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89. — № 19. -P. 5045−5046.
  21. Sh. Yasuda, Y. Sugimoto, Ch. Mukai and M. Hanaoka. «A New Synthesis of (±)-Chilenamine, an Isoindolobenzazepine Alkaloid». // Het-erocycles. 1990. — Vol. 30. — № 1. — P. 335−337.
  22. H. Schmidhammer, E. Scherb-Bukowiecki, T. A. Mayer and P. Scho-enholzer. «144. Synthesis of Benzazepine Analogues of Noscapine». // Helv. Chim. Acta. 1994. — Vol. 77. — № 6. — P. 1590−1594.
  23. T. Aubert, M. Farmer and R. Guilard. «Condensation of Iminophos-phoranes with Dicarbonyl Dihalides: A One-Step Synthesis of New Aze-pine Derivatives». // Synthesis. 1990. — № 2. — P. 149−150.
  24. M. S. Chambers, R. Baker, D. C. Billington, A. K. Knight, D. N. Mid-dleton and E. H. F. Wong. «Spiropiperidines as High-Affinity, Selective a Ligands». // J. Med. Chem. -1992. Vol. 35. — № 11. — P. 2033−2039.
  25. J. Cossy, C. Poitevin, D. Gomez Pardo, J.-L. Peglion and A. Dessinges. «Synthesis of Spirobenzazepine-2,4-piperidine.». // J. Org. Chem. -1998.-Vol. 63.-№ 13.-P. 4554−4557.
  26. M. T. Clark, J. Chang, S. S. Navran, Huzoor-Akbar, A. Mukhopadhyay,
  27. R. C. Bernotas, G. Adams and A. Carr. «Synthesis of Benzazepine-based Nitrones As Radical Traps». // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. — № 19. -P. 6519−6526.
  28. В. Шехтер, С. А. Черняк, H. JI. Серговская, Ю. С. Цизин, Ф. С. Михайлицын, С. К. Друсвятская и Н. А. Уварова. «Синтез три-циклических систем, включающих азепиновое кольцо». // ХГС. -1990. -№ 12.-С. 1665−1669.
  29. Н. Sanchez, F. J. Lopez, J. J. Soria, M. I. Larraza and H. J. Flores. «Total Synthesis of (+/-)-Elwesin, (+/-)-Epielwesine, and (+/-)-Oxocrinine». // J. Amer. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105. — № 26. — P. 76 407 643.
  30. Y. Ishihara, Y. Kiyota and G. Goto. «Synthesis of Isoindolo2, l-a.quinoline Derivatives and Their Effects on N2-Induced Hypoxia». // Chem. Pharm. Bull. 1990. — Vol. 38. — № 11. — P. 3024−3030.
  31. K. R. Prasad and M. Darbarwar. «Synthesis of l. Benzopyrano (3,4-c)[2Jbenzazepine-6,8,13(7H)-triones «. // Synth. Commun. 1990. — Vol. 20. -№ 9.-P. 1379−1385.
  32. F. Corelli, A. Garofalo, S. Massa and M. Artico. «A New and Expeditious Synthesis of 5H-Pyrrolol, 2-b. 2]benzazepine Derivatives «. // Synth. Commun. 1990. — Vol. 20. — № 7. — P. 973−979.
  33. P. W. Groundwater and J. T. Sharp. «Electrocyclic Aromatic Substitution by Nitrile Ylides to give 3H-2-Benzazepines: Substituent Effects and Mechanism». // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48. — № 37. — P. 7951−7964.
  34. S. E. Gibson, N. Guillo, R. J. Middleton, A. Thuillez and M. J. Tozer. «Synthesis of conformational^ constrained phenylalanine analogues via 7-, 8- and 9-endo Heck cyclisations». // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1997. -№ 4.-P. 447−456.
  35. L. F. Tietze and R. Schimpf. «Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction». 11 Synthesis. -1993.-№ 9.-P. 876−880.
  36. D. Berney and K. Schuh. «The Synthesis of Some 7,8-Dimethoxy-5-phenyl-2H-3-benzazepin-2-one Derivatives». // Helv. Chim. Acta. -1981.-Vol. 64. -№ 2.-P. 373−378.
  37. C. J. Ohnmacht and F. M. McLaren. «The Synthesis of Octahydro-7-phenylpyrazino2,l-b. 3]benzazepines». // J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28. — № 5. — P. 1219−1224.
  38. S. H. Jamshed, S. Izenwasser, B. Geter-Douglass, J. M. Witkin and A. H. Newman. «(±)-(N-Alkylamino)benzazepine Analogs: Novel Dopamine D1 Receptor Antagonists». // J. Med. Chem. -1995. Vol. 38. — № 24. -P. 4284−4293.
  39. D. Ch. Kim, W. H. Yoon, H. Choi and D. H. Kim. «Synthesis of Saulatine». // J. Heterocyclic Chem. 1993. — Vol. 30. — № 5. — P. 14 311 436.
  40. J. M. Gardiner, M. R. Bryce, P. A. Bates and M. B. Hursthouse. «Cephalotaxine Analogues: Stereospecific Synthesis of Spiro-Fused 3-Benzazepine and 1,3-Benzodiazepine Derivatives». // J. Org. Chem. -1990. Vol. 55. — № 4. — P. 1261−1266.
  41. R. F. Newton, M. Sainsbury and P. L. R. Stanley. «The Synthesis of 7,8-Dimethoxy-1 -(3,4-dimethoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine and Related Compounds». // Heterocycles. 1982. — Vol. 19. — № 11. — P. 2037−2040.
  42. P. P. Ehrlich and J. R. Campbell. «Use of the Thiomethyl Group for Activation in the Synthesis of 8-Hydroxy-(spiro-r-indan)benzazepines». // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 41. — P. 7345−7348.
  43. F. G. Fang, M. E. Maier, S. J. Danishefsky and G. Schulte. «New Routes to Functionalized Benzazepine Substructures: A Novel Transformation of an a-Diketone Thioamide Induced by Trimethyl Phosphite». // J. Org. Chem.-1990.-Vol. 55.-№ 3.-P. 831−838.
  44. K. Saito, Sh. Iida and T. Mukai. «Cycloaddition Reaction of Azepines and Diazepines with Conjugated Double Bonds Possessing Electron
  45. Withdrawing Groups». // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. — Vol. 57. — № 11.-P. 3483−3487.
  46. B. L. Jensen and K. Chockalingam. «Total Synthesis of 4,5,7a, 8-Tet-rahydro-1,2-dimethoxyphenanthro 10,1 -bc.azepin-6(7H)-one: A Photochemical Approach «. // J. Heterocycl. Chem. 1986. — Vol. 23. — № 2. -P. 343−347.
  47. И. JL Кнунянц и Б. П. Фабричный. «Перегруппировка оксимов циклических кетонов. Перегруппировка (3-тетралоноксима». // Докл. Акад. наук СССР. 1949. — Том 68. -№ 3. — С. 523−526.
  48. L. Н. Briggs and G. С. de Ath. «A Synthesis of Dihydrocarbosriryl and Homodihydrocarbostiryl by Ring Enlargement and a Synthesis of Tetra-hydroquinolines». // J. Chem. Soc. 1937. — № 99. — P. 456−457.
  49. N. S. Njelte and T. Agback. «Benzocycloalkanones in the Schmidt Reaction». // Acta Chem. Scand. 1964. — Vol. 18. — № 1. — P. 191−194.
  50. G. L. Grunewald and V. H. Dahanukar. «Synthesis of 3-Alkyl-8-sub-stituted- and 4-Hydroxy-8-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-lH-2-benzazepines». // J. Heterocyclic Chem. 1994. — Vol. 31. — № 6. — P. 1609−1617.
  51. A. I. Meyers and R. H. Hutchings. «The Asymmetric Synthesis of 1-Alkyl-2,3,4,5-Tetrahydro-Benzazepines and Benzo (3.-1 -Azabicy-clo[5,3,l]Decanes». // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49. — № 9. — P. 18 071 820.
  52. L. E. Fikes and H. Shechter. «Effects of Acid Strenght on Schmidt Reactions of Alkyl Cyclopropyl Ketones and Alkyl Phenyl Ketones». // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — № 5. — P. 741−744.
  53. R Di Santo, R. Costi, S. Massa and M. Artico. «Synthesis of Pyrrolo (3,4-c)l.benzazepine-4,10(2H, 5H)-dione, a Model System Useful for the Design of 11-Oxosibiromycinone Analogues». // Synth.Commun. 1996. -Vol.26.-№ 10.-P. 1839−1847.
  54. K. Satake, H. Mizushima, M. Kimura and S. Morosawa. «Reinvestigation of the Reaction of Nitrenes with Naphthalene. Formation of 1H-1-Benzazepine and 3H-3-Benzazepine». // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. -№ 3. — P. 197−199.
  55. K. Hafner, D. Zinser und K. L. Moritz. «Reactionen von BenzolDerivaten mit Nitrenen». // Tetrahedron Lett. 1964. — № 26. — P. 17 331 737.
  56. M. G. Barlow, G. M. Harrison, R. N. Haszeldine, W. D. Morton, P. Shaw-Luckman and M. D. Ward. «Heterocyclic Polyfluoro-compounds. Part 40. Preparation of Polyfluoroazepines». // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1982.-№ 9-P. 2101−2104.
  57. F.-G. Klarner und V. Glock. «Zum Mechanismus der Cyclopropan-«walk" — Umlagerung: Synthese und Eigenschaften des 2-Diazopropan-Adduktes von Cyclooctatetraen». // Angew.Chem. 1984. — Vol. 96. — № l.-P. 78−79.
  58. Y. Nagao, I.-Y. Jeong and W. S. Lee. «Ring Enlargement Reaction of 3-Hydroxy-3-propargylisoindolin-l-ones: A New Synthetic Method for the 2-Benzazepine-l, 5-diones «. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 3.-P. 393−396.
  59. M. R. Paleo, D. Dominguez and L. Castedo. «Synthesis of 4-Aryl-2-benzazepine-l, 5-diones by Photocyclization of N-(2-Ar-ylethyl)phthalimides». // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — № 11. — p. 3627−3638.
  60. К. C. Joshi, R. T. Pardasani, A. Dandia and C. S. Sharma. «Thermal and photochemical reaction of acetylindole-2,3-dione with pyrazolone». // Indian J. Chem. Sect.B. 1994. — Vol. 33. — № 5. — P. 483−485.
  61. Lantos, D. Bhattacharjee and D. S. Eggleston. «Synthesis of 9-Phenyl-5H-2-benzazepines by Ring Expansion of l-Phenyl-2,3-dihy-droisoquinolines». // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 22. — P. 41 474 150.
  62. W. Danikiewicz and M. Makosza. «A New Reaction of Bicyclic Ni-troarenes with Dimethyl Phosphite». // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1985.-№ 24.-P. 1792−1793.
  63. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 3.-С. 389.-М.: Химия, 1982.
  64. M. Kawase, M. Niwa, M. Nozaki and N. Motohashi. «Synthesis of 2-Trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro- lH-3-benzazepine Derivatives». // Heterocycles. 1998. — Vol. 48. — № 3. — P. 555−560.
  65. S. Smith, V. Elango and M. Shamma. «Conversion of Tetrahydroiso-quinolinium Salts into Benzazepines». // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. — № 4. — P. 581−586.
  66. D. Berney and K. Schuh. «Heterocyclic Spiro-naphthalenones. Part V. Synthesis of Some 2-Benzazepines from 3,4-Dihydrospirofuran-25H), 1 ,(2'H)-naphthalene.-2,5-dione «. // Helv. Chim. Acta. 1980. -Vol. 63.-№ 4. — P. 924−927.
  67. J. Henin et J. Gardent. «Reactivite en milieu alcalin de composes azotes a squelette dimethoxy-6,7 tetralone. III. Acces a un nouvel ensemble heterocyclique: isoquino2,3-b.benzazepine-2». // Bull. Soc. Chim. Fr. 1984. — Partie 2. — № 7. — P. 317−322.
  68. D. Nasipuri and S. Mukherjee. «Heterocyclic Systems: Part IV A New Synthesis of Tricyclic Benzazepine Derivatives by Transannular Ring-closure». // Indian J. Chem. Sect. B. — 1984. — Vol. 23. — № 12. — P. 1184−1186.
  69. D. M. B. Hickey, C. J. Moody and C. W. Rees. «Vinyl Azides in Heterocyclic Synthesis. Part 2. Selectivity in the Decomposition of Azido-cinnamates with Olefmic ortho-Substituents «. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1986.-№ 6.-P. 1113−1117.
  70. C. J. Moody and G. J. Warrellow. «Vinyl Azides in Heterocyclic Synthesis. Part 4. Thermal and Photochemical Decomposition of Azido-cinnamates Containing ortho-Cycloalkenyl Substituents». // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1986.-№ 6.-P. 1123−1128.
  71. C. J. Moody and G. J. Warrellow. «Vinyl Azides in Heterocyclic Synthesis. Part 10. Synthesis of the Isoindolobenzazepine Alkaloid Len-noxamine». // J. Chem. Soc. Perkin Trans.l. 1990. — № 11. — P. 29 292 936.
  72. G. Rodriguez, M. M. Cid, C. Saa, L. Castedo and D. Dominguez. «A Radical Cyclization Approach to Isoindolobenzazepines. Synthesis of Lennoxamine». // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — № 8. — P. 27 802 782.
  73. Y. Ishihara, T. Tanaka, S. Miwatashi, A. Fujishima and G. Goto. «Regioselective Friedel-Crafts Acylation of 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-2-benzazepine and Related Nitrogen Heterocycles «. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. — № 20. — P. 2993−3000.
  74. T. W. Ku, M. E. McCarthy, W. E. Bondinell, P. A. Dandridge, G. R. Girard and C. Kaiser. «New Synthesis of Some Arylthio-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-3-benzazepines». // J. Org. Chem. -1983. Vol. 47.-№ 20.-P. 3862−3865.
  75. R. Alonso and A. Brossi. «l-Phenethyl-2,3,4,5-Tetrahydro-lH-2-benzazepines from 2-Acetyl-l-Methylene-2,3,4,5-Tetrahydro-lH-2-benzazepines». // Heterocycles. 1987. — Vol. 26. — № 8. — P.2209−2213.
  76. A. Graftieaux, J. Likforman et J. Gardent. «Preparation d' hexahydroisoquinoleino3,2-b.benzazepines-3- transposition enhexahydroisoquinoleino2, l-b. benzazepines-2». // Tetrahedron. 1983. -Vol. 39. -№ 16.-P. 2663−2668.
  77. A. Link and C. Kunick. «d-Fused 1-Benzazepines with Selective in Vitro Antitumor Activity: Synthesis and Structure-Activity Relationships». // J. Med. Chem. 1998. — Vol. 41. — № 8. — P. 1299−1305.
  78. A. Link and C. Kunick. «Preparation of Spirol-benzazepine-4,l'-cyclohexane. Derivatives fromlH-l-Benzazepine-2,5(3H, 4H)-diones and Mannich Bases». // Synthesis. 1997. — № 3. — P. 297−300.
  79. K. Hino, Y. Nagai, H. Uno, Y. Masuda, M. Oka and T. Karasawa. «A Novel Class of Potential Central Nervous Sysrem Agents. 3-Phenyl-2-(l-piperazinyl)-5H-l-benzazepines». // J. Med. Chem. -1988. Vol. 31. — № l.-P. 107−117.
  80. J. C. Watkins. The NDMA Receptor Concept: Origins and Development. In «The NDMA Receptor», 2nd ed.- G. L. Collingridge, J. C. Wat-kins Eds.- Oxford University Press: Oxford. 1994. — P. 1−30.
  81. J. McCulloch. «Excitatory Amino Acids Antagonists and Their Potential for the Treatment of Ischemic Brain Damage in Man». // Br. J. Clin. Pharmacol. 1992. — Vol. 34. — P. 106−114.
  82. Y. Iwasawa and A. Kiyomoto. «Studies on tetrahydroisoquinolines (THI) (I). Bronchodilator activity and structure-activity relationship». // Jpn. J. Pharmacol. 1967. — Vol. 17. -№ 4. — P. 143−152.
  83. J. H. Shah, R. H. Kline, B. Geter-Douglass, S. Izenwasser, J. M. Wit-kin and A. H. Newman. «(±)-3-(4'-(N, N-Dimethyla-mino)cinnamyl)benzazepine Analogs: Novel Dopamine D1 Receptor Antagonists «. // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39. — № 17. — P. 34 233 428.
  84. D. C. Remy, S. F. Britcher, P. S. Anderson, P. C. Belanger, Y. Girard and B. V. Clineschmidt. «Synthesis and Orexigenic Activity of Some 1-Methyl-4-piperidylidene-Substituted Pyrrolo2,1 -b. [3]benzazepine and
  85. Dibenzocycloheptene Derivatives». // J. Med. Chem. -1982. Vol. 25. -№ 3.-P. 231−234.
  86. В. В. Кузнецов, С. В. Ланцетов, А. Э. Алиев, А. В. Варламов и Н. С. Простаков. «Синтез метилзамещенных 1,2,4,5-тетрагидро-ЗН-спиробенз-2-азепин-3,Г-циклоалканов.». // ЖОрХ. 1992. — Том 28.-Вып. 1.-С. 74−78.
  87. В. В. Кузнецов, С. В. Ланцетов, А. Э. Алиев, А. В. Варламов и Н. С. Простаков. «Синтез и строение метилзамещенных 1,2,4,5-тетрагидро-ЗН-спиробенз-2-азепин-3,4'-пиперидинов.». // ХГС. -1991.-№ 11.-С. 1528−1532.
  88. L. Y. М. Vargas and V. Kouznetsov. «Synthesis of new spirohetero-cycles with cyclooctane fragment». // Heterocyclic Commun. 1998. -Vol. 4.-№ 4.-P. 341−344.
  89. M. Д. Лекарства XX века. — M. Новая волна. — 1998 г.-С. 116.
  90. D. St. С. Black, R. F. Crazier and V. С. Davis. «1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions ofNitrones». // Synthesis. 1975. — № 4. — P. 205−221.
  91. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. -Т. 3. С. 621. — М.: Химия, 1982.
  92. К. Наканиси. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. — Мир. — 1965. — С. 36.
  93. Н. Karoui, С. Nsanzumuhire, F. Le Moigne and P. Tordo. «Synthesis of a New Spin Trap: 2-(Diethoxyphosphoryl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2Hpyrrole 1-Oxide». // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64 — № 5. — P. 1471 -1477.
  94. O. Ouari, A. Polidori, B. Pucci, P. Tordo and F. Chalier. «Synthesis of a Glycolipidic Amphiphilic Nitrone as a New Spin Trap». // J. Org. Chem. 1999.-Vol. 64-№ 10. — P. 3554 — 3556.
  95. P. Klivenyi, R. T. Matthews, M. Wermer, L. Yang, U. MacGarvey, D. A. Becker, R. Natero and M. F. Beal. «Azulenyl Nitrone Spin Traps Protect against MPTP Neurotoxicity». // Experimental Neurology. -1998.-Vol. 152. -№ l.-P. 163−166.
  96. L. D. Fechter, Y. Liu and T. A. Pearce. «Cochlear Protection from Carbon Monoxide Exposure by Free Radical Blockers in the Guinea Pig». // Toxicology and Applied Pharmacol. 1997. — Vol. 142. — № 1. -P. 47−55.
  97. J. Fallon, R. T. Matthews, B. T. Hyman and M. F. Beal. «MPP+ Produces Progressive Neuronal Degeneration Which Is Mediated by Oxidative Stress». // Experimental Neurology. 1997. — Vol. 144. — № 1. -P. 193−198.
  98. J. Hamer and A. Macaluso. «Nitrones». // Chem. Rev. 1964. — Vol. 64.- № 4.-P. 473−495.
  99. С.В. Ланцетов. «Получение, строение и свойства 1,2,4,5-тетрагидро-5-метил-ЗН-спиробенз-2-азепин-3,4'-пиперидинов (циклоалканов).». Дисс. КХН.-Москва. — 1993.
  100. Sh. Ozaki. «Recent Advances in Isocyanate Chemistry». // Chem. Rev. 1972. — Vol. 72. — № 5. — P.457−496.
  101. R. Bonnett, R. F. C. Brown, V. M. Clark, I. O. Sutherland and A. Todd. «Experiments towards the Synthesis of Corrins. Part II. The Preparation and Reactions of A'-Pyrroline 1-Oxydes». // J. Chem. Soc. 1959. -PartII.-P. 2094−2102.
  102. H. Stamm und J. Hoenicke. «2,3,4-Substituierte Isoxozolidinone-(5) aus Aldonitronen und CH-aciden Verbindungen». // Lieb. Ann. 1971. -Band 748.-S. 143−153.
  103. Sh.-I. Murahashi and T. Shiota. «Short-step synthesis of amino acids and N-hydroxyaminoacids from amines». // Tetrahedron Lett. 1987. -Vol. 28. — № 51. — P. 6469−6472.
  104. А. В. Варламов, Ф. И. Зубков, К. Ф. Турчин, А. И. Чернышев, Р. С. Борисов, ХГС, 2000, в печати.
  105. А. В. Варламов, Ф. И. Зубков, А. И. Чернышев, Н. М. Михайлова, Тез. докл. III Всерос. конгресса «Человек и лекарство». Фармме-динфо. — Москва. — 1996. — С. 13.
  106. А. В. Варламов, К. Ф. Турчин, А. И. Чернышев, Ф. И. Зубков, Т. Н. Борисова. «Региоселективное присоединение стирола к N-оксиду 4,5-дигидро5-метил-3 Н-спиробенз-2-азепин-3 -циклогексана.». // ХГС. 2000. — № 5. — С. 703−704.
  107. М. Lamchen, in Mechanisms of Molecular Migrations, ed. B. S. Thyagarajan. Interscience. — New York. — 1968. — Vol. 1. — P.36.
  108. N. J. A. Gutteridge and F. J. McGillan. «Oxidation of a 1-Pyrroline 1-Oxide and the Corresponding l-Hydroxy-2-Pyrrolidone». // J. Chem. Soc. Sect. C. 1970. — № 5. — P. 641−645.
  109. R. N. Butler, F. L. Scott and T. A. F. O’Mahony. «Reactions of Lead Tetraacetate with Substituted Azomethines». // Chem. Rev. 1973. -Vol. 73.- № 2. -P. 93−112.
  110. П. Б. Терентьев и А. П. Станкявичюс. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс. -Мокслас.- 1987.-С. 244.
  111. R. Madronero and S. Vega. «Synthesis of Triazolo4,3-d.-, Tetra-zolo[l, 5-a]- and Quinazolino[3,2-d][l, 4]benzodiazepines."// J. Heter. Chem.- 1978.-Vol. 15.-№ 7.-P. 1127−1129.
  112. K. Jensen and P. H. Nielsen. «Infrared Spectra of Thioamides and Selenoamides». // Acta Chem. Scand. 1966. — Vol. 20. — № 3. — P. 597 629.
  113. K. Meguro and Y. Kuwada. «Synthesis and structures of 7-chloro-2-hydrazino-5-phenyl-3H-l, 4-benzodiazepines and some isomeric 1,4,5-benzotriazocines». // Tetrahedron Lett. 1970. -№ 47. — P. 4039−4042.
  114. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. -Т. 8. С. 700. — М.: Химия, 1985.
  115. E. Buhleier, W. Wehner and F. Vogtle. «Cascade and Nonskid-Chain-like Syntheses of Molecular Cavity Topologies."// Synthesis. 1978. — № 2.-P. 155−158.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!