Исследование фотопроцессов в растворах органических соединений трехвалентного фосфора
![Диссертация: Исследование фотопроцессов в растворах органических соединений трехвалентного фосфора](https://gugn.ru/work/2785743/cover.png)
Пятая глава посвящена изучению влияния внешнего постоянного магнитного поля на выход продуктов облучения 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена в гексане. Обнаружено, что при проведении облучения во внешнем магнитном поле увеличивается выход люминесцирующего продукта — 1,4-бис (дифенилфосфороил)-1,4-дифенилбутадиена. Построена зависимость интенсивности люминесценции последнего в максимуме… Читать ещё >
Содержание
- Некоторые сокращения, использованные в диссертации
- Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Проблема р-% сопряжения и абсорбционные свойства фенил- и трис (г-стирил)фосфинов
- 1. 2. Фотохимические превращения нефосфорилированных алкенов
- А. Внутримолекулярная фотоциклизация стильбена и родственных соединений
- Б. Димеризация бромдиарилэтиленов
- 1. 3. Наблюдение магнитных и спиновых эффектов в жидкофазных химических реакциях
- А. Элементы теории магнитного эффекта в рекомбинации радикальных пар в конденсированном состоянии
- Б. Экспериментальное наблюдение магнитно-спиновых эффектов в радикальных реакциях в конденсированном состоянии
Исследование фотопроцессов в растворах органических соединений трехвалентного фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы. Представленная работа посвящена изучению спектрально-люминесцентных и фотохимических свойств растворов новых органических соединений класса фосфинов — 2-(дифенилфосфино)алкенов [1, 2]. В последние десятилетия фосфины и их свойства вызывают большой интерес [3]. Это обусловлено широким спектром их применения в различных отраслях промышленности, а также в фармакологии и медицине [4]. Практичность и перспективность функциональнозамещенных фосфинов и их производных могут проиллюстрировать следующие примеры.
Фосфины используются для синтеза фосфорорганических полимеров, обладающих повышенной огнестойкостью и термостабильностью. Например, введение оксиальных производных фосфора в полиуретаны приводит к понижению горючести последних, а добавка смеси метилбис (оксиметил)фосфиноксид + трис (оксиметил)фосфиноксид состава 75:25 в полиуретановые пены дает продукты, которые не горят при прямом контакте с пламенем [5]. Повышение огнестойкости тканей может быть достигнуто прямой обработкой их аминометилфосфинами. С этой целью используются полимеры, образующиеся при взаимодействии фосфинов с формальдегидом и аминами [6].
Одним из важных свойств третичных фосфинов является способность катализировать полимеризацию. Инициирование полимеризации триэтилфосфином показано на примере акрилонитрила, формальдегида и (З-пропиолактона [7, 8].
Возможность использования функциональнозамещенных фосфинов и их производных как присадок к горючесмазачным материалам для улучшения эксплуатационных свойств последних показана на примере фторфенилфосфинов и их оксидов [9].
К одним из характерных свойств органических соединений фосфора относится их способность образовывать комплексы с ионами металлов. Наибольшей комплексообразующей способностью среди изученных в настоящее время нейтральных фосфорорганических комплексообразователей обладают оксиды третичных фосфинов [10]. Апкоксиметилфосфиноксиды используются для извлечения урана и тория из сернокислых растворов [11, 12], что важно в связи с проблемой переработки ядерного топлива. При этом особое внимание привлекают экстрагенты, способные к образованию хелатных циклов [13, 14]. К таким соединениям относятся аминозамещенные фосфиноксиды и ал ки л енди (фосфи ноксид ы).
Перспективным является использование функциональнозамещенных фосфинов и их производных в качестве фунгицидов и гербицидов. Описаны результаты исследования противомикробной активности и токсичности ряда соединений, относящихся к оксиметильным и аминометильным производным фенилфосфина и фосфина [15].
Функциональнозамещенные фосфины и их производные представляют интерес и для медицины [16−18]. Так, гидразид дифенилфосфиноуксусной кислоты является транквилизатором. Природная фосфиновая кислота — фосфинотрицин и ее производные по фосфорильной или карбоксильной группам обладают широким спектром биологической активности — бактерицидной, гербицидной, противоопухолевой и пр. [19]. Трис (оксиметил)фосфин и трис (карбоксиэтил)фосфин являются эффективными и удобными восстанавливающими агентами для гаммаглобулина человека [20].
Перечисленные выше свойства органофосфинов оправдывают внимание к синтезу и изучению подобных соединений.
Однако, литературных данных о фотопроцессах, происходящих в этих соединениях, недостаточно. Вопрос о природе длинноволнового поглощения фосфинов и возможности сопряжения неподеленной электронной пары (НЭП) трехвалентного фосфора с я:-системой непредельных заместителей до сих пор остается дискуссионным [21, 22]. Данные о фотохимических превращениях последних при УФ-облучении практически отсутствуют. Поэтому, изучение фотофизических и фотохимических процессов, происходящих при облучении функциональнозамещенных фосфинов ультрафиолетовым светом, может дать ценную информацию и открыть новые возможности их применения.
В последнее время показано, что некоторые фотохимические процессы в конденсированной среде, протекающие через стадии свободно-радикальных реакций, являются магнитоселективными [23]. Изучение влияния магнитного поля на эти процессы — интересная и перспективная задача, поскольку взаимодействия спинов радикалов с внешними и внутренними полями, ничтожные по энергии, оказывают сильное влияние на химические реакции, изменяя спины реагентов и снимая спиновые запреты.
Цель диссертационной работы состояла в изучении спектрально-люминесцентных свойств новых фосфорорганических соединений, сравнении их с аналогичными свойствами нефосфорилированных алкенов, а также в исследовании процессов, происходящих при УФ-облучении их растворов. В работе ставились следующие задачи.
1. Методами абсорбционной и люминесцентной спектроскопии исследовать новые фосфорорганические соединения, включающие трехвалентный атом фосфора: 1,2-дифенил-2-(дифенилфосфино)этен, 1 -бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этен, 1 -фенил-1 -(дифенилфос-фино)-1-бутен, 1-бром-3,3-диметил-2-(ди-лара-толилфосфино)-1-бутен и 1-бром-3,3-диметил-2-(ди-/7ара-толилфосфороил)-1-бутенпроследить, каким образом изменения в винильном и ароматических фрагментах молекул будут влиять на их абсорбционные свойства.
2. Изучить процессы, происходящие с растворами перечисленных соединений при УФ-облучении. Сравнить спектральные данные образцов до и после облучения, провести идентификацию продуктов фотореакций, определить механизмы и оценить выход фотопродуктов. Сравнить полученные результаты с соответствующими данными для нефосфорилированных алкенов аналогичного строения.
3. Исследовать влияние внешнего магнитного поля на ход фотопроцесса и выход продуктов реакции.
Положения, выносимые на защиту:
1. Спектры поглощения 2-(дифенилфосфино)алкенов содержат полосы с максимумами (218 ± 2) нм и 260 нм. Длинноволновое поглощение (260 нм) обусловлено суперпозицией полос непредельных заместителей и поглощением неподеленной электронной пары (НЭП) трехвалентного фосфора. Полученные данные свидетельствуют о незначительном сопряжении НЭП с я-электронной системой непредельных заместителей.
2. При облучении растворов образцов ультрафиолетовым светом происходит фотооксидирование трехвалентного фосфора присутствующим в гексане кислородом, что приводит к батохромному сдвигу (12 нм) коротковолновой полосы поглощения (218 нм -«¦ 230 нм) и существенному (~ в 10 раз) уменьшению интенсивности длинноволнового поглощения (в области 260 нм).
3. В результате облучения происходят фотохимические реакции, характерные для нефосфорилированных аналогов 2-(дифенилфосфино)алкенов.
4. После облучения образуются новые фосфорорганические соединения. Приводятся схемы реакций. Оценен выход фотопродуктов.
5. Проведение облучения раствора 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена во внешнем магнитном поле приводит к увеличению эффективности фотоиндуцированной димеризации последнего. Максимальный эффект наблюдается в поле, Но ~ 200 Гс. Этот факт объясняется зависимостью эволюции спинов (синглет (S) триплет (Т)) в радикальной паре (РП), образующейся в первичной стадии фотореакции, от внешнего магнитного поля Но, причиной которой является различие g-факторов свободных радикалов и сверхтонкое взаимодействие (СТВ) неспаренных электронов в свободных радикалах пары с магнитными ядрами.
Научная новизна работы заключается в следующем:
1. Впервые исследованы фотопроцессы в растворах пяти новых фосфорорганических соединений с непредельными заместителями — 2-(дифенилфосфино)алкенах. Получены их спектры поглощения, анализ которых свидетельствует о незначительности сопряжения НЭП фосфора с я-системой непредельных заместителей.
2. Обнаружена чувствительность изучаемых соединений к действию УФ-облучения в области 248 нм — 313 нм. Получены спектральные данные для растворов образцов в гексане после облучения.
3. Согласно полученным результатам проведена интерпретация фотопродуктов. Обнаружено, что результатом фотохимических реакций являются новые соединения, содержащие дифенилфосфино-группу. Кроме того, под действием УФ-света происходит фотооксидирование трехвалентного фосфора. Проведена оценка выходов фотопродуктов, приводятся схемы реакций.
4. Впервые обнаружено влияние внешнего магнитного поля на выход конечного продукта в ходе свободно-радикальной фотодимеризации 1 -бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена. Определены магниточувствительные стадии процесса.
Научная и практическая ценность полученных результатов;
1. Синтез новых соединений, содержащих дифенилфосфино-группу, и исследование их спектрально-люминесцентных и фотохимических свойств является перспективной задачей, поскольку подобные вещества обладают высокой биохимической и каталитической активностью.
2. Обнаруженные в работе реакции открывают возможность простого фотохимического синтеза новых фосфорорганических соединений.
3. Выявленное влияние внешнего магнитного поля открывает возможность изменять и контролировать выход фотопродуктов микроэнергетическими изменениями условий проведения реакции.
Краткая характеристика работы.
Первая глава содержит литературные данные по теме диссертации и состоит из трех разделов. В разделе 1.1 рассматриваются абсорбционные свойства известных фосфинов, содержащих непредельные (арильные и стирильные) заместители, обсуждается проблема возможности сопряжения я-системы электронов заместителей с НЭП трехвалентного фосфора и приводятся различные интерпретации электронных переходов в УФ-спектрах последних. Раздел 1.2 посвящен фотопроцессам, происходящим при облучении нефосфорилированных алкенов: внутримолекулярной фотоциклизации стильбена и его производных и димеризации 1-бром-2,2-диарилэтена. Раздел 1.3 включает литературные данные о влиянии и механизмах воздействия внешнего магнитного поля на выход продуктов в жидкофазных химических реакциях. Приводятся примеры наиболее характерных магниточувствительных реакций.
Во второй главе описаны объекты исследования и методика экспериментов. В третьей главе обсуждаются спектры поглощения растворов образцов в гексане. Обнаружено, что для всех исследуемых соединений характерно наличие интенсивной коротковолновой полосы поглощения = (218 ± 2) нм, а также длинноволнового поглощения %г «260 нм. Сравнение спектров изучаемых образцов и их нефосфорилированных аналогов — стильбена и 1-Вг-2-фенилэтена показывает, что поглощение в области 260 нм обусловлено суперпозицией полос непредельных заместителей и поглощением НЭП фосфора. При оксидировании Рш и образовании связи Р=0 наблюдается батохромный сдвиг коротковолновой полосы (218 нм -«• 230 нм) и значительное (почти в 10 раз) уменьшение интенсивности полосы ХгПредставленные данные свидетельствуют о слабом сопряжении НЭП трехвалентного фосфора с л-системой непредельных заместителей.
Четвертая глава содержит результаты экспериментов по УФ-облучению растворов исследуемых образцов. Обнаружено, что все соединения, исследованные в данной работе, являются чувствительными к действию ультрафиолета. В разделе 4.1 описываются процессы, происходящие при УФ-облучении 1,2-дифенил-2-(дифенилфосфино)этена, а также проведенный вначале модельный эксперимент по облучению раствора стильбена. Показано, что результатом облучения является внутримолекулярная циклизация стильбенового фрагмента молекулы, а также фотооксидирование трехвалентного фосфора. Таким образом, продуктом фотореакции является новое соединение — 9-(дифенилфосфороил)фенантрен. Присутствие дифенилфосфино-группы почти не искажает спектр поглощения фенантренового фрагмента молекулы. Аналогичная картина наблюдается и в спектрах люминесценции. Это подтверждает предположение о слабом сопряжении НЭП фосфора с 7т-электронной системой заместителя. В разделе 4.2 описаны фотохимические превращения 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена и его нефосфорилированного аналога — 1-бром-2-фенилэтена. По спектрам возбуждения и испускания люминесценции фотопродукт, полученный в результате облучения 1-бром-2-фенилэтена, был интерпретирован как 1,4-дифенил-бутадиен. Фотолиз растворов 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена продемонстрировал, что в данном случае также происходит димеризация исходного продукта. С процессом димеризации конкурирует процесс фотооксидирования трехвалентного фосфора, в результате которого образуется 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфороил)этен. В разделе 4.3 описан фотолиз растворов 1-бром-3,3-ди мети л-2-(ди-лара-тол и л фосфи но)-1 -бутена и 1 -бром-3,3-диметил-2-(ди-лара-толилфосфороил)-1-бутена. Обнаружено, что спектральные данные их облученных растворов идентичны. Полученные спектрально-люминесцентные данные показывают, что и в этом случае происходит димеризация исходных соединений. Для образца, включающего окисленный фосфор, процесс фотодимеризации происходит более эффективно. Раздел 4.4 содержит спектральные данные для 1-фенил-1-(дифенилфосфино)бутена. Это единственное из исследуемых соединений, облученный раствор которого не люминесцирует. Однако, его спектр поглощения несколько меняется после УФ-облучения: происходит батохромный сдвиг коротковолновой полосы (218 нм -" 230 нм) и уменьшение поглощения в области 260 нм. Эти изменения связаны с фотооксидированием дифенилфосфино-группы.
Пятая глава посвящена изучению влияния внешнего постоянного магнитного поля на выход продуктов облучения 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена в гексане. Обнаружено, что при проведении облучения во внешнем магнитном поле увеличивается выход люминесцирующего продукта — 1,4-бис (дифенилфосфороил)-1,4-дифенилбутадиена. Построена зависимость интенсивности люминесценции последнего в максимуме испускания от напряженности магнитного поля. Максимальное увеличение интенсивности происходит в поле 200 Гс. Полученный эффект объясняется зависимостью эволюции спинов свободных радикалов, образующихся в первичной стадии фотореакции, от внешнего магнитного поля, причиной которой является различие gf-факторов свободных радикалов и сверхтонкое взаимодействие (СТВ) неспаренных электронов свободных радикалов в РП с магнитными ядрами.
В заключении сформулированы основные выводы диссертации.
Основные выводы работы.
1. Впервые спектрально-люминесцентными методами исследованы пять новых непредельных фосфорорганических соединений — 2-(дифенилфосфино)алкенов. Анализ полученных спектральных данных и сопоставление их со спектрами нефосфорилированных этенов свидетельствует о незначительности сопряжения НЭП фосфора с я-системой электронов непредельных заместителей.
2. Обнаружена чувствительность изучаемых соединений к действию УФ-облучения. Получены спектральные данные для растворов образцов в гексане после облучения. Показано, что под действием ультрафиолетового света происходит фотооксидирование трехвалентного фосфора присутствующим в растворителе (гексане) кислородом. Это проявляется в батохромном сдвиге коротковолновой полосы поглощения (218 нм -" 230 нм) и уменьшении (~ 10 раз) интенсивности длинноволновой полосы (260 нм).
3. Показано, что с винильными фрагментами 2-(дифенилфосфино)алкенов происходят те же фотопроцессы, что и с их нефосфорилированными аналогами. Получены спектрально-люминесцентные данные для образовавшихся фотопродуктов, проведена их интерпретация.
4. Проведена оценка выходов фотопродуктов. Выявлено, что для фосфорилированных и нефосфорилированных этенов эти значения близки.
5. Впервые обнаружено влияние внешнего магнитного поля на выход конечного продукта в ходе одной из исследуемых реакций. Построена зависимость интенсивности люминесценции фотопродукта в максимуме испускания от величины напряженности поля в пределах от земного до 5000 Гс. Выявлено, что максимальный эффект наблюдается в поле Н «200 Гс. При дальнейшем росте напряженности внешнего магнитного поля увеличение интенсивности люминесценции составляет.
3 — 5%. Полученный эффект объясняется зависимостью эволюции спинов свободных радикалов в РП, образующихся в первичной стадии фотореакции, от внешнего магнитного поля, причиной которой является различие gr-факторов свободных радикалов и сверхтонкое взаимодействие неспаренных электронов свободных радикалов с магнитными ядрами. Наблюдается удовлетворительное соответствие полученных результатов и теоретических оценок.
Заключение
.
Список литературы
- Сендюрев М, В., Холмогоров В. Е. Радикальный фосфорсодержащий интермедиат в фотохимической реакции (^3)-дибромфосфинирования непредельных соединений. Журн. Общ. Хим. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1667−1668.
- Андросёнко А. С., Сендюрев М. В., Ионин Б. И. Каталитическое заместительное алкилирование в боковую цепь дифенил(Б-2-бром-1-фенилэтенил)фосфина. Журн. Общ. Хим. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 10 501 051.
- Бондаренко Н. А. Пути синтеза фосфорорганических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот. Журн. Общ. Хим. 1999. Т. 69. Вып. 7. С.1058−1077.
- Ерастов О. А., Никонов Г. И. Функционально замещенные фосфины и их производные. М. Химия, 1986.
- Pat. 3 732 316 (US). 1973, Chem.Abstr., 1973. V. 79, N 67 335.
- Pat. 919 267 (Gr.Brit.). 1963, Chem.Abstr., 1962. N 6975.
- Кочетов E. В., Маркевич M. А., Ениколопян H. С. Док. АН СССР, 1968. Т. 180. № 1. С. 143−149.
- Маркевич М. А., Кедрина Н. Ф., Кочетов Е. В., Док. АН СССР, 1969. Т. 185. № 1.С.125−131.
- Маркевич М. А. Пахомова Л. К., Ениколопян Н. С., Док. АН СССР, 1969. Т. 187. № 3. С. 609−617.
- Ласкорин Б. Н., Федорова Л. А., Ступин Н. П. и др. Радиохимия. 1970. Т. 12. С. 335−342.
- Артюхин П. И., Шавинский Б. М., Митякин Ю. Л. и др. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1974. № 5. Т. 12. С. 41−47.
- Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М., Шека 3. А. В кн.: Химия и применение фосфоорганических соединений. Тр. V конф. М.: Наука. 1974. С.151−157.
- Шевцов И. К., Трухлев П. С., Калистратов В. А. и др. Радиохимия. 1989. Т. 31. № 2. С. 63−64.
- Крон Т. Е. Автореферат диссертации кандидата химических наук.1. М.1986.
- Молодых Ж. В., Анисимова Н. Н., Кудрина А. М. и др. Хим.-фарм. Журн. 1983. № 3. С.313−317.
- Мельников Н. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р., Пылова Т. Н. Справочник по пестицидам. 1985. М. Химия. 1985.
- Сюндкжова В. X. и др. Хим.-фарм. Ж. 1992. № 7−8. С. 21−28.
- Тарасова Р. И., Москва В. В. Журн. Общ. Хим. 1997. Т. 67. Вып. 9. С. 1483−1496.
- Кабачник М. И. и др. Итоги науки и техники. Орг. Химия. М. Наука. 1989. Т. 8. С. 110−142.
- Levison М. Е., Josephson A. S., Kirschenbaum D. М. Experiments, 1969. V. 25. Р. 126.
- Боканов А. И., Степанов Б. И. Орто-эффекты в триарилфосфинах. Интерпретация электронных спектров. Журн. Общ. Хим. 1978. Т. 49. Вып. 5. С. 1181−1182.
- Синеговская Л. М и др. Электронное строение трис (z-стирил)фосфина и mpuc (z-cтирил)фосфинхалькогенидов. Металлоорг. Хим. 1990. Т. 5. С. 981−985.
- Buchachenko A. MIE versus CIE: comparative analysis of magnetic and classical isotope effects. Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 2507−2528.
- Цветков E. H., Кабачник M. И. р-тс-Сопряжение в соединениях типа ЭХ3 элементов IV-VI групп. ТЭХ, 1970. Т. 6. № 6. С. 45.
- Цветков Е. Н., Кабачник М. И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора. Успехи химии. 1971. Т. 40. Вып. 2. С. 177−225.
- Daly J., J. Chem. Soc. 1964. P. 3799.
- Новиков В. П., Коломеец В. И., Сыщиков Ю. Н. и др. Исследование строения диметилфенилфосфина методом газовой электронографии и колебательной спектроскопии. Журн. Структур. Хим. 1984. Т. 25. № 5.1. С. 27.
- Ратовский Г. В., Панов А. М., Сухоруков Ю. И., Якутина О. А., Цветков Е. Н. Об отнесении интенсивной длинноволновой полосы в спектрах УФ поглощения ароматических фосфинов. Журн. Общ. Хим. 1978. Т. 48, Вып. 7. С. 1520−1528.
- Зверев В. В., Вельский В. Е. Докл. АН СССР. 1978. Т. 241. № 6. С. 1367.
- Debies Т. P., Rabalais J. W. Inorg. Chem., 1974. V. 13. P. 308.
- Schmidt H., Schweig A., Mathey F., Muller G. Tetragedron. 1975. V. 31. P. 1287.
- Ермолаева Л. В., Аршинова Р. П. Орбитальные взаимодействия в системах, содержащих винильный и арильный фрагменты и группу РХз. Металлоорг. Хим. 1990. Т. 30. № 5. С. 1156−1161.
- Ратовский Г. В., Панов А. М., Сухоруков Ю. И., Якутина О. А., Цветков Е. Н., Спектральные проявления внутримолекулярных взаимодействий в ароматических фосфинах с акцепторными заместителями. Журн. Общ. Хим. 1978. Т. 49. Вып. 3. С. 548 -553.
- Blont J. P., Maryanoff С. A., Mislow К. Tetragedron lett. 1975. P. 913.
- Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М. Мир. 1974. С. 146.
- Show G., Becconsali J. К., Canadine R. M., Murray R. Chem. Comm. 1966. P. 425.
- Степанов Б. И., Боканов А. И., Королев Б. А., Плахов В. А. В сб. Химия органических соединений фосфора. Л. «Наука». 1967. С. 162.
- Mallory F. В., Gordon J. Т., Wood С. S. Photochemistry of stilbenes. Substituent effect of the rates of phenanthrene formation. J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 828−829.
- Шольц M., Дитц Ф., Мюльштедт M. О фотоциклизации стильбена и родственных соединений. 1969. Успехи химии. Т. 37. Вып. 1. С. 94−112.
- Мак-Глин С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М. Мир. 1972. С. 155.
- Moore W. М., Morgan D. D., Stermitz F. S. Photochemistry of conversion of stilbene to phenanthrene. The nature intermediate. J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 829−830.
- Mallory F. В., Wood C. S" Gordon J. Т., J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3094.
- Muszkat K. A., Gegiou DM Fischer E., Chem. Commun. 1965. P. 447
- Mallory F. В., Wood C. S.Org. Syntheses. 1966. V. 45. P. 91.
- Liu L., Katz T. J., Poindexter M. K. J. Org. Chem., 1991. Vol. 56, P. 3769.
- Mallory F. В., Wood С. S. J Org. Chem. 1964. V. 29. P. 3373.
- Scholz M., Muhlstadt M., Dietz. F. Tetrahedron letters. 1967. P 665
- Theis R. J., Dessy R. E. J Org. Chem. 1966. V. 31. P. 4248.
- Kupchan S. M., Wormser H. C. Tetrahedron letters. 1965. P 359.
- Kupchan S. M., Wormser H. C. J Org. Chem. 1965. V. 30. P. 3792.
- Cava C. P. And co-worker. Tetrahedron letters. 1966. P 2937.
- Yang N. C., Lenz R. G., Shani A. Tetrahedron letters. 1966. P 2937.
- Carruthers W., Stewart H. M. N. Tetrahedron letters. 1965. P 301.
- Carruthers W., Stewart H. M. N. J. Chem. Soc. 1965. P. 6221.
- Badger M. G., Goshua C. P., Lewis G. E. Tetrahedron letters. 1964. P 3711.
- Lewis G. E. Tetrahedron letters. 1960. P. 12
- Tadros W., A. B. Sakla., Y. Akhookh. Butadienes and related compounds. Further study of the factors bearing on the formation of 1:1:4:4-tetra-arylbuta-1:3-dienes. J. Chem. Soc. 1956. P. 2701−2704.
- Энтелис С. Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Колличественный учет влияния среды. М. Химия. 1973.
- Noyes R. М. Kinetics of competitive processes when reactive fragments are produced in pairs. J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 77. P. 2042−2045.
- Noyes R. M. Effects on diffusion rates on chemical kinetics. In: progress in reaction kinetics. Ed by G. Porter. 1961. V. 1. P. 129−161.
- Onsager L. Initial recombination of ions. Phys. Rev. 1938. V. 54. P. 554 557.
- Kaptein R., OosterhoffJ. L. Chemically and induced dynamic nuclear polarization. II. (Relation with anomalous ESR spectra). Chem. Phys. Lett. 1969. V. 4. P. 195−197.
- Kaptein R, OosterhoffJ. L. Chemically and induced dynamic nuclear polarization. III. (Anomalous multipletts of radical coupling and disproportionation products). Chem. Phys. Lett. 1969. V. 4. P. 214−216.
- Ядерный магнитный резонанс. Под ред. П. М. Бородина. Л., ЛГУ, 1982. С. 344.
- Сагдеев Р. 3., Лешина Т. В., Камха М. А. и др. Влияние магнитного поля на соотношение продуктов реакции пентафторбензилхлорида с п-C4H9Li. Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1972. Т. 9. С. 2128−2129.
- Сагдеев P. 3., Салихов К. М., Лешина Т. В. и др. Влияние магнитного поля на радикальные реакции. Письма в ЖЭТФ. 1972. Т. 16. С. 599−602.
- Tanimoto Y., Hayashi Н., Nagakura S., е. a. The external magnetic field effect on the singlet sensitized photolyses of dibenzoyl peroxide. Chem. Phys. Lett. 1976. V. 41. P. 267−269.
- Brocklehurst B. Dixon R. S., Gardy E. N. e. a. The effect of a magnetic field on the singlettriplet ratio in geminanate ion recombination. Chem. Phys. Lett. 1974. V. 28. P. 361−363.
- Dixon R. S., Gardy E. N. Lopata V. J., Sargent F. P. Magnetic field effect on the luminescence from gamma-irradiated solution of fluorene. Chem. Phys. 1976. V. 17. P. 139−145.
- Michel-Beyerle M. E., Haberkorn R., Bude W. e. a. Magnetic field modulation of geminante recombination of radical ions in polar solution. Chem. Phys. 1975. V. 30. P. 463−464.
- Schulten K., Staerk H., Weller A., Werner H.-J., Nickel B. Magnenic field dependence of the geminante recombination of radical ions pair in polar solution. Z. Physic. Chem. 1976. Bd. 101. S. 371−390.
- Chen E., Chance M. R. Continuos-wave quantum yield of various cobolanin are influenced by competition between geminante recombination and cage escape. Biochem. 1993. V. 32. P. 1480−1487.
- Chen E., Chance M. R. Nanosecond transient absorbtion spectroscopy of coenzyme B12. J. Biol. Chem. 1990. V. 265. P. 12 987−12 994.
- Biological effects of magnetic field. Ed. by M. F. Barnothy, New York, plenum press, 1964. V.1. 1969, P. 2.
- Grissom. С. B. Magnetic effect in Biological: a surveu of possble mechanisms with emphasis on radical-pair recombination. Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 3−24.
- Ванаг В. К., Кузнецов А. Н. Магнитные эффекты в биологических системах. Изв. АН СССР. 1988. № 2. С. 215−228
- Севдимаев Р. М., Возняк В. М., Елфимов Е. И. Влияние вязкости среды на эффект магнитного поля в реакции фотоокисления хлорофилла (а). Биофизика. 1998. Т. 43. Вып. 3. С. 373−377.
- Круглов А. С., Оскотский Е. П., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Бромфосфинирование фенилацетилена. Журн. общ. хим. 1977. Т. 48, вып. 7. С. 1495−1499.
- Сендюрев М. В., Гольдфарб Э. И., Ионин Б. И., Бучаченко А. Л. Химическая поляризация ядер фосфора в реакции фотоиндуцированного галогенфосфирования непредельных соединений. Журн. общ. хим., 1999., Вып.7,
- Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М. Мир. 1972.
- Капинус Е. И. Фотоника молекулярных комплексов. Киев. Наукова думка. 1988.
- Нурмухаметов Р. Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М. Химия. 1971.
- Pinckard J. Н., Wille В., Zechmeister L. A comparative study of the three stereoisomeric 1,4-diphenylbutadienes. 1948. V. 70. P. 1938.
- Введение в фотохимию органических соединений. Под. Ред. Г. О. Беккера. J1. Химия. 1976.
- Зельдович Я. Б., Бучаченко А. Л., Франкевич А. Л. Магнитно-спиновые эффекты в химии и молекулярной физике. Успехи Физ. Наук. 1988. Т. 155. Вып. 1. С. 2−45.
- Прутов П. А., Салихов К. М. Теор. ТЭХ. 1980. Т. 16. С. 737.
- Бучаченко А. Л., Сагдеев Р. 3., Салихов К. М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск, 1978. С. 58, 116.
- Fessenden R. W., Schuler R. A. Electron spin resonance studies of transient alkyl radicals. J. Chem. Phys. 1963. V. 39. P. 2147−2195.
- Сарваров X. С., Салихов К. М. Расчет вероятности рекомбинации радикальных пар в слабых и сильных магнитных полях для модельных систем. ТЭХ. 1975. Т. 11. С. 435−445.
- Замараев Т. И., Молин Ю. Н., Салихов К. М. Спиновый обмен. Теория и физико-химические приложения. Новосибирск, Наука, 1977.
- Bukina M.N., Barmasov A.V., Khoimogorov V.E., Sendjurev M.V. The 1-Brom-2-Phenylethene and (1-Phenyl-2-Bromethenyl)Diphenylphosphine Photodimerization in Hexane. International Conference on Photochemistry. Moscow, July 30-August4, 2001., #PP104.-P.302.
- Букина M.H., Бармасов A.B., Сендюрев M.B., Холмогоров В. Е. Фотоиндуцированная димеризация 1 -бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена. Вестник СПбГУ, Сер.4. 2001. В.2. № 12. С134−135.
- Букина М.Н., Бармасов А. В., Сендюрев М. В., Холмогоров В. Е. Спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства 2-(дифенилфосфино)алкенов. Вестник СпбГУ. Сер.4. 2002. В.1. № 4. С.20−28.
- Букина М.Н., Бармасов А. В., Сендюрев М. В., Холмогоров В. Е. Влияние внешнего магнитного поля на выход продуктов фотолиза 1-бром-2-фенил-2-(дифенилфосфино)этена. Вестник СПбГУ. Сер. 4. 2004, вып. 2 (№ 12) (в печати).
- Диссертант выражает глубокую благодарность научному руководителю -доктору физико-математических наук В. Е. Холмогорову за ценные советы и замечания в процессе работы и при обсуждении полученных результатов.