Синтез, строение и свойства комплексов переходных металлов, содержащих моно-и полигидроксофенолы
Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полифункциональными гидроксиароматическими молекулами. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул и для разработки теории металлокомплексного катализа. Результаты работы (структурные… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Общая характеристика моно- и полигидроксиароматических соединений
- 1. 2. Кристаллические структуры полифенолов и их сокристаллизатов
- 1. 3. Электронное строение
- 1. 4. Спектральные характеристики
- 1. 4. 1. ИК спектры поглощения
- 1. 4. 2. Электронные спектры поглощения
- 1. 5. Комплексные соединения d-металлов с гидроксиароматическими соединениями
- 1. 5. 1. Изучение процессов комплексообразования металлов с моно- и полигидроксифенолами
- 1. 5. 2. Комплексные соединения ароматических. гидроксисоединений, содержащих дополнительные электронодонорные фрагменты в орто-положении к гидроксильной группе
- 1. 6. Особенности комплексообразования ароматических соединений, содержащих амино- и сульфамидные группы
- 1. 7. Нахождение в природе, биологические свойства и области применения гидроксиароматических соединений
- 1. 8. Выводы из литературного обзора
- 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Исходные вещества и реагенты
- 2. 2. Методы физико-химических исследований
- 2. 2. 1. Химический анализ
- 2. 2. 2. Рентгенофазовый анализ
- 2. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
- 2. 2. 4. Спектрофотометрический анализ
- 2. 2. 5. Потенциометрический анализ
- 2. 2. 6. Инфракрасная спектроскопия
- 2. 2. 7. Квантово-химическое моделирование
- 2. 2. 8. Термогравиметрический анализ
- 2. 3. Методики синтеза комплексных соединений
- 2. 3. 1. Синтез комплексных соединений ¿-металлов с 2,4,6-три-(]ЧГ, М-диметиламинометил)фенолом
- 2. 3. 2. Синтез комплексных соединений ¿-металлов с З-амино-4-гидроксибензолсульфамидом
- 2. 3. 3. Синтез комплексных соединений ¿-металлов с азопроизводными МФГ
- 3. 1. Квантово-химическое моделирование строения молекулы 2,4,6-трис ((диметиламино)метил)фенола и ее протонированных форм
- 3. 1. 1. Расчет нейтральных молекул
- 3. 1. 2. Расчет монопротонированных форм
- 3. 1. 3. Расчет дипротонированных форм
- 3. 1. 4. Расчет трипротонированной формы
- 3. 2. Кристаллические структуры тригидронитрата и тригидрохлорида Н
- 3. 3. Спектральные характеристики (ЭСП, ИК) 2,4,6-три-(]ЧГ,]ЧГ-диметиламинометил)фенола
- 3. 3. 1. Электронные спектры поглощения
- 3. 3. 2. ИК спектры поглощения
- 3. 4. Изучение процессов комплексообразования 2,4,6-три-(]ЧГ,]Ч-диметиламинометил)фенола в растворах
- 3. 4. 1. Титрование растворов НЬ1 растворами солей металлов в нейтральных средах
- 3. 4. 2. Титрование растворов тригидрохлорида НЬ1 растворами солей металлов
- 3. 4. 3. Потенциометрическое изучение процессов комплексообразования Н
- 3. 4. 4. Зависимость констант устойчивости комплексных соединений от природы иона-комплексообразователя
- 3. 5. Строение комплексных соединений НЬ1 с металлами
- 3. 5. 1. Строение комплексных соединений 2,4,6-три-(М, Ы-диметиламинометил)фенола, выделенных в кристаллическом состоянии из кислой среды
- 3. 5. 2. Строение комплексных соединений 2,4,6-три-(К, М-диметиламинометил)фенола, выделенных из нейтральной среды
- 3. 6. Выводы к главе 3
- 4. 1. Квантово-химическое моделирование 3 -амино-4гидроксибензолсульфамида
- 4. 2. Кристаллические структуры З-амино-4-гидроскибензолсульфамида и его хлоргидрата
- 4. 3. Спектральные характеристики (ЭСП, ИК) З-амино-4-гидроксибензолсульфамида
- 4. 4. Изучение процессов комплексообразования З-амино-4-гидроксибензолсульфамида в растворах
- 4. 5. Строение координационных соединений 3 -амино-4-гидроксибензолсульфамида и 4-амино-З-гидроксинафталин
- 4. 6. Выводы из главы
- 5. 1. Физико-химические характеристики комплексных соединений, выделенных в кристаллическом состоянии
- 5. 2. Спектрофотометрическое изучение кислотно-основных равновесий азопроизводных метилфлороглюцина
- 5. 3. Квантово-химическое моделирование металлохелатных циклов фенил азопроизводных метилфлороглюцина
- 5. 4. Выводы из главы
Синтез, строение и свойства комплексов переходных металлов, содержащих моно-и полигидроксофенолы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы. Одним из разделов координационной химии является синтез и исследование свойств комплексных соединений металлов с гидроксиароматическими лигандами, которые имеют свой спектр биологической и каталитической активности. Так, соединения, содержащие гидроксильные группы фенольного типа, являются антиоксидантами, обладают антитоксическими свойствами, влияют на иммунные реакции и размножение клеток [1−6]. Выявлена способность ряда комплексов железа с полигидроксисоединениями проникать сквозь мембраны клеток эритроцитов и гепатоцитов, что делает их перспективными лекарственными препаратами для удаления избыточного железа из организма [7]. Широко известна каталитическая активность комплексных соединений при проведении важнейших органических реакций (полимеризация олефинов, раскрытие циклов и др.), в том числе и находящих промышленное применение [8−17]. Комплексы переходных металлов могут играть роль переносчиков групп атомов и целых молекул, закреплять молекулы в определенном положении, поворачивать их, поляризовать и т. п. [18]. Многие реакции, осуществляемые в условиях металлокомплексного катализа, обладают высокой региои стереоселективностью. В настоящее время даже трудно представить все возможности, которые открывает катализ комплексами переходных металлов перед органической химией [19].
Введение
в состав гидроксиароматических систем дополнительных электронодонорных групп и заместителей приводят к появлению новых полезных свойств. Так, широко известно использование сульфамидных препаратов в качестве эффективных лекарственных средств, предупреждающих бактериальные инфекции, причем их активность увеличивается при переходе к металлокомплексам. Сульфамиды и их комплексные соединения применяются в медицинской практике в качестве диуретических, антиглаукомных и антиэпилептических препаратов. Ароматические соединения, содержащие одновременно гидроксильную группу и третичную аминогруппу, используются при производстве полимеров в качестве катализаторов реакций полимеризации [20]. Гидроксиазосоединения фенильного и нафтильного рядов — широко и давно известные азокрасители и азопигменты для различного вида тканей, причем большинство из промышленных форм представляют собой так называемые металлокрасители и металлопигменты, являющиеся по сути комплексными соединениями [21].
Одновременное присутствие в органических молекулах нескольких функциональных групп (гидроксильных, амино-, азо-, сульфамидных) приводит к многообразию их молекулярных (азо-гидразонная таутомерия, цвиттер-ионные формы) и кислотно-основных превращений (нейтральные, анионные и катионные формы). Электронодонорные центры органических лигандов могут конкурировать между собой в процессе комплексообразования, что влечет за собой реализацию различных типов координации (moho-, бии полидентатная, хелатная, мостиковая). В то же время известно, что биологическая и каталитическая активность соединений во многом определяется их пространственным и электронным строением.
Развитие в последнее время современных методов исследования (рентгеноструктурный анализ, квантово-химическое моделирование) и синтез новых гидроксиароматических соединений приводит к необходимости не только накопления экспериментального материала, но и обобщения имеющихся в литературе представлений, получения корреляционных зависимостей «строение — свойство» с целью разработки методов прогнозирования свойств и целенаправленного синтеза соединений с заданными свойствами.
Гидроксиазосоединения фенильного и нафтильного рядов — широко и давно известные азокрасители и азопигменты для различного вида тканей (шерсти, хлопка, полиамида и др.) [21], причем большинство из используемых в текстильной промышленности красителей данного класса представляют собой так называемые металлокрасители и металлопигменты, являющиеся по сути комплексными соединениями кальция, стронция, бария, марганца и других металлов.
Исходя из вышесказанного, разработка новых методов синтеза координационных соединений металлов с полифункциональными гидроксиароматическими молекулами, установление закономерностей их образования и взаимосвязи между строением и физико-химическими свойствами является одной из актуальных проблем современной химии координационных соединений.
Настоящая работа выполнена в соответствии с планом НИР РУДНтематический план Министерства образования и науки РФ (21 220−1-174 № гос. регистрации 1 201 154 188) и поддержана грантами РФФИ 07−03−20-а и 10−03−3-а.
Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств полигидроксиароматических соединений, а также комплексных соединений металлов на их основе. Накопление экспериментального и теоретического материала, связывающего особенности формирования координационных узлов при изменении условий синтеза является важным шагом для предсказания полезных (биологических, каталитических) свойств металлокомплексов. В связи с этим целью настоящей работы явились модификация методик и синтез новых координационных соединений переходных металлов с монои полигидроксиароматическими лигандами, содержащие в качестве заместителей первичные и третичные аминогруппы, сульфамидные и азофрагменты, изучение их физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с пространственным и электронным строением. Для достижения поставленной цели в рамках этой проблемы решались следующие задачи: а) определить условия образования комплексных соединенийб) по модифицированным методикам выделить индивидуальные координационные соединения и изучить их совокупностью физико-химических методов анализав) изучить таутомерные и ионные превращения исходных органических молекул, использованных в качестве лигандов, определить их строение в условиях реакций комплексообразованияг) используя современные квантово-химические методы, рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексовд) установить зависимости, связывающие свойства полученных соединений с особенностями их электронного строения. В работе были использованы химические и физико-химические методы исследования: элементный, потенциометрический, термогравиметрический, рентгенофазовый и рентгеноструктурный1 анализыИКи электронная спектроскопияквантово-химические расчеты.
Научная новизна. По модифицированным методикам выделено и идентифицировано 26 новых комплексных соединений ¿-/-металлов с монои полигидроксиароматическими лигандами, содержащих в качестве заместителей первичные и третичные аминогруппы, сульфамидные и азофрагменты,.
1 Рентгеноструктурные исследования проводились д.х.н. Сергиенко B.C. (ИОНХ РАН) и к.х.н. Сташем А. И. (НИФХИ им. А.Я. Карпова) установлен их состав и строение. Определены молекулярные и кристаллические структуры двух комплексных соединений, одной органической молекулы и трех ацидосолей. Определены таутомерные и ионные формы существования органических молекул в условиях комплексообразования, установлены их спектральные характеристики. Изучено комплексообразование в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование металлохелатного узла азопроизводных метилфлороглюцина, на основании соответствия расчетных и экспериментальных данных предложено строение комплексных соединений.
Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полифункциональными гидроксиароматическими молекулами. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул и для разработки теории металлокомплексного катализа. Результаты работы (структурные, спектроскопические и электронные характеристики) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.
Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на Семинаре «New Trends in Research of Energetic Materials» (Чехия, Пардубице 2010 г.) — XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011 г.) — XXII Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе 2010 г.) — Всероссийской научной конференции (с международным участием): «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, РУДН, 2011 г.) — 45 Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН 2009 г.).
По теме диссертации имеется 10 опубликованных работ, из них 4 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.
Структура и объем диссертации
Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, трех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 148 наименований. Она изложена на 177 страницах и включает 87 рисунков и 35 таблиц.
ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.
1. По модифицированным методикам из кислых, нейтральных и слабощелочных водно-этанольных растворов выделено в кристаллическом состоянии 26 комплексных соединений металлов, содержащих 2,4,6-три-(>1,]Ч-диметиламинометил)фенол (НЬ1) — З-амино-4-гидроксибензолсульфамид (НЬ2) — 2-фенилазопроизводные 2,4,6-тригидрокситолуола (Н4Ь3, Н4Ь4, Н3Ь5).
2. На основании полученного массива экспериментальных (РСА, ИК и электронная спектроскопия, потенциометрия, термогравиметрия) и теоретических (квантово-химическое моделирование) данных установлены особенности строения органических молекул и координационных соединений.
3. Определены молекулярные и кристаллические структуры двух комплексных соединений, одной органической молекулы и трех ацидосолей. Показана различная пространственная ориентация заместителей НЬ1 в зависимости от характера протонирования (дии трикатион).
4. Изучены процессы комплексообразования в растворах, определены состав комплексов и константы их образования. Получены корреляции, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей.
5. Проведено квантово-химическое моделирование металлохелатных циклов 2-фенилазопроизводных 2,4,6-тригидрокситолуола, на основании соответствия изменений в экспериментальных и рассчитанных электронных спектрах поглощения при комплексообразовании определен наиболее предпочтительный тип координации.
Список литературы
- Киселев Ю. М. Химия координационных соединений. — М.: Интеграл-Пресс, 2008. — 728 с.
- Садименко А.П., Тарковский А. Д., Шейнкер В. И., Осипов О. А. а-, ж-комплексообразующая способность гетероароматических соединений. // Химия гетероцикл. соед., 1983, № 10. С. 1299−1310.
- Бурлакова Е.Б., Буробина С. А., Храпова Н. Г. Действие синтетических ингибиторов на природные антиоксиданты в липидах. // Докл. АН СССР, 1971. Т. 200. С. 461−464.
- Шуляковская Т.С., Аршинов В. Ю. и др. Антиоксиданты как протекторы токсического действия диэтилнитрозоамина. Исследование антитоксических свойств и механизма действия. // Докл. АН СССР, 1980. С. 242−246.
- Меерсон Ф.Е., Гибер Л. М., Радзиевский С. А. и др. Повреждение сердца при эмоциональном стрессе и профилактика этого явления с помощью предварительной адаптации к высотной гипоксии. // Докл. АН СССР, 1977. Т. 237. С. 977- 980.
- Эммануэль Н.М., Обухова Л. К., Смирнов Л. Д. и др. Эффект увеличения продолжительности жизни. // Докл. АН СССР, 1976. Т. 226. С. 961−963.
- Одинцова Е.Н. К механизму биологического действия производных 3-оксипиридина. //Докл. АН СССР, 1967. Т. 176, № З.С.717−718.
- Natrajan L.S., Wilson C., Okuda J., Arnold P.L. Group 4 Complexes of Chelating Dianionic OSO. Binaphtholate Ligands- Synthesis and Alkene Polymerisation Catalysis. // Eur. J. Inorg. Chem., 2004. P. 3724−3727.
- Segal S., Goldberg I., Kol M. Zirconium and Titanium Diamine Bis (phenolate) Catalysts for a-Olefin Polymerization: From Atactic Oligo (l-hexene) to Ultrahigh-Molecular-Weight Isotactic Poly (l-hexene). // Organometallics, 2005. Vol. 24. P. 200−210.
- Manickam G., Sundararajan G. Latent Bimodal Polymerization of 1-Hexene by a Titanium-Based Diastereomeric Catalyst Containing a rac/meso-Aminodiol Ligand. //Macromolecules, 2002. Vol.35. P. 7883−7885.
- Lavanant L., Toupet L., Lehmann C.W., Carpentier J.-F. Group 4 Metal Complexes of Nitrogen-Bridged Dialkoxide Ligands: Synthesis, Structure, and Polymerization Activity Studies. // Organometallics, 2005. Vol. 24. P. 56 205 626.
- Kim Y., Han H., Do Y. New half-sandwich metallocene catalysts for polyethylene and polystyrene. // J. Organomet. Chem., 2001. Vol. 634. P. 1923.
- Mack H., Eisen M.S. A pyridine dialkoxide titaniumdichloride complex. Synthesis and molecular structure of 2,6- bis (2,2-diphenyl-2- trimethylsilyloxy-ethyl)pyridine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998. P. 917−920.
- Hawkins J.M., Sharpless K.B. Asymmetric epoxidation models: An alkyl hydroperoxide dependent change in mehanism. // Tetrahedron Lett., 1987. Vol. 28. P. 2825−2830.
- Chmura A.J., Davidson M.G., Jones M.D., Luhn M.D., Mahon M.F. Group 4 complexes of amine bis (phenolate)s and their application for the ring opening polymerisation of cyclic esters. // Dalton Trans., 2006. P. 887−891.
- Угай Я.А. Общая и неорганическая химия. 2-е изд., M.: Высшая школа, 2000 г., 527с.
- Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Мир, 1985 г.
- Евтушенко Ю.М., Зайцев Б. Е., Иванов В. М. // Журн. аналит. Химии, 2003. Т. 58. № 12. С. 1271−1274.
- Химия синтетических красителей. // под ред. Венкатармана К. Ленинград: Химия, 1977. Том V. 432 с. 22.http://www.cyclopedia.rU/l 17/195/2 730 621 .Мт1">ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППАа>
- Несмеянов А.Н. Начала органической химии. Книга И. Изд.2-е., пер. М., «Химия», 1974. 744с.
- Gutiquerrez M.I., Soltermann А.Т., Amat-Guerri F., Garci’a N.A. Kinetics of the dye-sensitized photooxidation of trihydroxybenzenes. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2000. Vol. 136. P. 67−71.
- Yoshihito O., Ishimaru A., Suzuki R, Okuyama T. A new phloroglucinol derivative from the brown alga eisenia bicyclis: potential for the effective treatment of diabetic complications. // J. Natur. Prod., 2004. Vol.67, № 1. P. 103−105.
- Химическая энциклопедия. Том 3. M., 1995 г. Научное издательство «Большая Российская энциклопедия». 639с.
- Полянская Т.М., Халдояниди К. А., Смоленцев А. И. Супрамолекулярная архитектура пирокатехина и его комплекса 2:1 с диметилсульфоксидом. // Журнал структурной химии, 2010. Том 51, № 2. С. 342 349.
- Clastre J, Lamarque А. // C.R. Acad. Sc. Paris, 1965. Vol. 260, N 9. P. 25 182 520.
- Brown C.J. //Acta Crystallogr. 1966. B21, N 1. P. 170−174.
- Wunderlich H, Mootz D. // Acta Crystallogr. 1971. Vol. B27, N 8. P. 16 841 686.
- Cambridge Structural Database. Version 5.29. University of Cambridge, UK.
- Harris K.D.M., Tremayne M. Crystal structure determination from powder diffraction data. // Chem. Mater., 1996, Vol. 8(11), p.2554.
- Harris K.D.M., Tremayne M., Lightfoot P., Bruce P.G. Crystal structure determination from powder diffraction data by Monte Carlo methods. // J. Am. Chem. Soc., 1994. Vol. 116. P. 3543−3547.
- Andreev Y.G., Lightfoot P., Bruce P.G. A general Monte Carlo approach to structure solution from powder diffraction data: application to poly (ethylene oxide)3: LiN (S03CF3)2. // J. Appl. Crystallogr, 1997. Vol. 30. No 3. P. 294 305.
- Kariuki B. M, Psallidas K, Harris K.D.M, Johnston R. L, Lancaster R. W, Staniforth S. E, Cooper S.M. Structure determination of a steroid directly from powder diffraction data. // Chem. Commun, 1999. Vol. 17. P. 1677−1678.
- David W.I.F, Shankland K., Shankland N. Routine determination of molecular crystal structures from powder diffraction data. // Chem. Commun, 1998. P. 931−932.
- Tremayne M, Glidewell C. Direct-space structure solution from laboratory powder diffraction data of an organic cocrystal: 1,2,3-trihydroxybenzene-HMTA (1/1). // Chem. Commun, 2000. P. 2425−2426.
- Liu R, Mok K.-F, Valiyaveettil S. Solid-state self-assembly of a complex from 1,3,5-benzenetricarboxylic acid and 1,3,5-trihydroxybenzene: influence of strong 0-H.0 and C-H.0 hydrogen bonds. // New J. Chem, 2001. Vol. 25. P. 890−892.
- Horikoshi R, Nambu C, Mochida T. Supramolecular assembly of ferrocenes via hydrogen bonds: dimensional variation in ferrocenylpyrimidine complexes with carboxylic acids and aromatic alcohols. // New J. Chem, 2004. Vol. 28. P. 26−33.
- Biradha K, Zaworotko M J. A supramolecular analogue of cyclohexane sustained by aromatic C-H---71 interactions: complexes of 1,3,5trihydroxybenzene with substituted pyridines. // J. Am. Chem. Soc., 1998. Vol.120. P. 6431−6434.
- Tchaikovskaya O.N., Basyl' O.K., SultimovaN. B, Proton-acceptor and proton-donor properties of phenol and its substitutes. // Russian Physics Journal, 2005. Vol. 48, No. 12. P. 1245−1250.
- Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М.: Мир, 1972.
- Mammino L., Kabanda М.М. Model structures for the study of acylated phloroglucinols and computational study of the caespitate molecule. // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2007. Vol. 805. P. 39−52.
- Gier H., Roth W., Shumm S., Gerhards M. Structures of 1,2,3-trihydroxybenzene in the So and Si states. // Journal of Molecular Structure, 2002. Vol. 610. P. 1−16.
- Химическая инциклопедия. Том5. M., 1995 г. Научное издательство «Большая Российская энциклопедия».783 стр.
- Belkov MV., Ksendzova G.A., Polozov G.I., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I. Intramolecular and intermolecular hydrogen bonds in aminophenols. // Journal of Applied Spectroscopy, 2010. Vol. 77, No. 4. P. 496−501.
- Belkov M.V., Ksendzova G.A., Raichyonok T.F., Skornyakov I.V., Sorokin V.L., Tolstorozhev G.B., Shadyro O.I. Electronic absorption spectra of antiviral aminophenol derivatives. // Journal of Applied Spectroscopy, 2011. Vol. 78, No. l.P. 1−5.
- Эммануэль H.M., Обухова JI. К., Смирнов Л. Д. и др. Эффект увеличения продолжительности жизни. // Докл. АН СССР, 1976. Т. 226. С. 961−963.
- E1-Jammal A., Howell P.Z., Turner М.А., Li N., Templeton D.M. Copper complexation by 3-hydroxypyrydin-4-one iron chelators: Structural and iron competiton studies. // J.Med. Chem. 1994. Vol.37. № 4.P. 461−466.
- Jameson R. F, Neillie W.F.S. Complexes formed by adrenaline and related compounds with transition metal ions. // J. Inorg. Nuclear. Chem, 1966. Vol. 28. P.2667−2669.
- Tyson C. A, Martell A.E. Metal pyrocatechine and 2,3-tretbutylpyrocatechine equilibria. // J. Amer. Chem. Soc, 1968. Vol. 90, № 24. P. 3379−3381.
- Disai A. G, Milburn R.M. Iron (III) phenol complexes. IV. Further thermodynamic studies of iron (III) — phenolate and proton — phenolate associations. // J. Amer. Chem. Soc, 1969. Vol. 91, № 8. P. 1958−1961.
- Limb G, Robinson R.G. Spectrophotometric study of the iron (III) phenol reaction. // Anal. Chem. Acta, 1969. Vol. 47. P. 451−452.
- Zemcikova M, Sommer L. On the reaction of iron (III) with 2,3-dihydroxynaphthalene-6-sulphonic asid and 2,3-dihydroxynaphthalene. // Spisy Prirodoved Fak. Univ. Brne, 1969. № 7. P. 199−233.
- JamesonR.F, Wilson M.F. Thermodynamics of the interactions of catechol with transition metals. Part II. Copper and nickel complexes of catechol. // J. Chem. Soc. Dalton, 1972. № 23. P.2614−2616.
- Griesser R, Sigel H. Ternary complexes in solution. VII. Complexe formation between the copper (II) -2,2-pipyridyl 1: 1 complex and ligands containins oxygen and or nitrogen donor atoms. // Inorg. Chem, 1971.Vol. 10. P. 22 292 234.
- Mary J. Sever and Jonathan J. Wilker. Visible absorption spectra of metal-catecholate and metal-tironate complexes. // Dalton Trans, 2004. P. 1061−1072.
- Sommer L. // Collect. Czech. Chem. Commun., 1963. Vol. 28. P. 2102−2129.
- Martin J.L., Takats J. // Can. J. Chem., 1975. Vol. 53. P. 572−577.
- Itoh Y., Nakahara M., Kondo Y. // Nippon Kagaku Zasshi, 1971. Vol. 92. P. 227−233.
- Magers K.D., Smith C.G., Sawyer D.T. Polarographic and spectroscopic studies of the manganese (II), -(III), and -(IV) complexes formed by polyhydroxy ligands. //Inorg. Chem., 1978. Vol.17. P. 515−522.
- Sheriff T.S. //J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1992. P. 1051−1058.
- Powell H.K.J., Taylor M.C. Interactions of iron (II) and iron (III) with gallic acid and its homologues: a Potentiometrie and spectrophotometric study. // Aust J. Chem., 1982. Vol.35. P.739−756.
- Avdeef S.R. Sofen T., Bregante L., Raymond K.N. Coordination chemistry of microbial iron transport compounds. 9. Stability constants for catechol models of enterobactin. //J. Am. Chem. Soc., 1978. Vol.100. P. 5362−5370.
- Kiss T., Gergerly A. // Acta Chim. Hungarica, 1983. Vol. 114. P. 249−253.
- Bruckner C., Caulder D.L., Raymond K.N. Preparation and Structural Characterization of Nickel (II) Catecholates. // Inorg. Chem., 1998. Vol. 37. P. 6759−6764.
- Sandhu S.S., Sandhu RS., Kumaria J.N., Singh J., Sekhon N.S. // J. Indian Chem. Soc., 1976. Vol. 53. P. 114−117.
- Kwik W.-L., Purdy E., Stiefel E.I. Copper complexes of dopa. Control of the bonding mode. // J. Am. Chem. Soc., 1974. Vol. 96. P. 1638−1639.
- Pierpont C.G. // Coord. Chem. Rev, 2001. Vol. 216−217. P. 99−125.
- Pierpont C. G, Buchanan R.M. Molybdenum complexes containing catecholate ligands. Structural studies on complexes of the pentaoxobis (quinone)dimolybdenate (n~) (n = 0, 1, 2) redox series. // Inorg. Chem, 1982. Vol. 21. P. 652−657.
- Tkachev V. V, Atovmyan L.O. // Koord. Khim, 1976. No 2. P. 110−114.
- Borgias B. A, Cooper S. R, Koh Y. B, Raymond K.N. Synthetic, structural, and physical studies of titanium complexes of catechol and 3,5-di-tert-butylcatechol. // Inorg. Chem, 1984. Vol.23. P. 1009−1016.
- Pierpont C. G, Lange C.W. // Prog. Inorg. Chem, 1994. Vol. 41. P. 331−442.
- Baruah B., Das S., Chakravorty A. A family of vanadate esters of monoionized and diionized aromatic 1,2-diols: synthesis, structure, and redox activity. // Inorg. Chem., 2002. Vol. 41. P. 4502−4508.
- Chiou Y.-M., Que L. Structure of a mononuclear Iron (II)-catecholate complex and its relevance to the extradiol-cleaving catechol dioxygenases. // J. Inorg. Chem., 1995. Vol. 34. P. 3577−3578.
- Dilworth J.R., Griffiths D.V., Parrott S.J., Zheng Y. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997. P. 2931−2936.
- Jo D.-H., Chiou Y.-M., Que L. Models for extradiol cleaving catechol dioxygenases: syntheses, structures, and reactivities of Iron (II)-monoanionic catecholate complexes. //Inorg. Chem., 2001. Vol. 40. P. 3181−3190.
- Kurihara M., Katoh N., Kojima T., Ishii Y., Matsuda Y. Cleavage of the Nb:0 Bond of oxoniobium (V) porphyrins. Synthesis and characterization of novel niobium (V) porphyrins with two distinct catechols. // Inorg. Chem., 1995. Vol. 34. P. 4888−4895.
- Rath S.P., Rajak K.K., Chakravorty A. Synthesis, structure, and catecholase reaction of a vanadate ester system incorporating monoionized catechol chelation. // Inorg. Chem., 1999. Vol. 38. P. 4376−4377.
- Foster C.L., Liu X., Kilner C.A., Thornton-Pett M., Halcrow M.A. Complexes of 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone as models for the 'TPQ-on' form of copper amine oxidases. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000. P. 4563−4568.
- Cacada-Vilalta C., O’Brien T.A., Pink M., Davidson E.R., Christou G. Methanolysis and phenolysis routes to Fe6, Fe8, and FelO complexes and their magnetic properties: A new type of Fe8 ferric wheel. // Inorg. Chem., 2003. Vol. 42. P. 7819−7821.
- Stamatatos T. C, Abboud K. A, Christou G. Preparation and characterization of new Mn6 and Mn8 clusters obtained from the in situ formation of an unprecedented octadentate ligand. // Journal of Molecular Structure, 2008. Vol. 890. P. 263−271.
- Vasconcellos L.C.G, Oliveira C. P, Castellano E. E, Ellena J, Moreira I.S. Structure and properties of iron-cyclam complex of 2-aminophenol. // Polyhedron, 2001. Vol. 20. P. 493−499.
- Kannan S, Pillai M.R.A, Droege P. A, Jurisson S, Barnes C.L. Synthesis and crystal structure of a novel trinuclear copper (II) complex from aminephenol ligand.//Inorg. Chim. Acta. 1997. Vol. 254. № 2. P. 397−400.
- Humphrey L.C. Feltham, Sally Brooker. Ligands and polymetallic complexes derived from l, 4-diformyl-2,3-dihydroxybenzene and two close analogues. // Coordination Chemistry Reviews, 2009. Vol. 253. P. 1458−1475.
- Feltham H.L.C, Clerac R, Brooker S. Octa- and hendecanuclear zinc (II) complexes of an acyclic diimine ligand derived from l, 4-diformyl-2,3-dihydroxybenzene. //Polyhedron, 2010. Vol.29. P. 1353−1357.
- Dolaz M, Turner M, Dugrak M. Synthesis, characterization and stability constants of polynuclear metal complexes. // Transition Metal Chemistry, 2004. Vol. 29. P. 528−536.
- Lukov V.V., Dontsova E.V., Posokhova S.V., Popov L.D., Kogan V.A. New Binuclear Cu (II) Complexes with Bis (hetarylhydrazones) of 2,6-Diformyl-4-Methylphenol. // Russian Journal of Coordination Chemistry, 2004. Vol. 30, No. 11. P. 825−827.
- Liu J.L., Du C.J., Wang L.S. 4-Amino-3-ammoniobenzenesulfonate. // Acta crytallographica. Section E: Structure reports online, 2010, Vol. 66: 3 281-U1633 Part 12.
- Gulea A.P., Spynu S.N., Tsapkov V.I., Poirier D., Roy J. Sulfanilamide-containing coordination compounds of Си (II) with isatin and N-methylisatin thiosemicarbazones. // Russain journal of general chemistry, 2006. Vol. 76, No 9. P. 1458−1463.
- Азизкулова О.А., Холикова Л.P., Бадалов А. Б. Синтез и исследование комплексных соединений меди (II) с бензальтиосемикарбазоном. // Докл. АН РТ. Душанбе, 1996. Т. 139. С. 11−12.
- Азизкулова O.A., Холикова Л. Р. Координационные соединения меди (II) с пара-аминобензолсульфамидом.// Докл. Межд. конф.
- Координационные соединения и аспекты и применения". Душанбе, 1996. С. 90.
- Coropceanu E. B, Rija A. P, Shafranskii V. N, Bologa O. A, Gdaniec M, Malinovskii S.T. Structure of sulfanilamide- containing cobalt (III) dioximates with the ZrF6.2-and [BF4]-anions. // Journal of Structural Chemistry, 2007. Vol. 48, No. 6. P. 1110−1117.
- Кочетова M.B. Высокоэффективная жидкостная хроматография ряда фенольных и полифенольных соединений. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук. М, 2003. 24 С.
- Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: Изд.-во РУДН, 1991.275 С.
- Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических веществ. М.: Химия, 1975. 135 с.
- Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. М.: Недра, 1966, Т. 1.264 с, Т.2. 360 с.
- Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1993.
- Sheldrick G.M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1998.
- Бек M., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Изд. Мир, 1989. 549с.
- Альберт А, Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. 179с.
- Лазарев А.И., Харламов И. П., Яковлев П. Я., Яковлева Е. Ф. Справочник химика-аналитика//М.: Изд. Металлургия, 1976. 184 с.
- Росеотти Ф., Росеотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М., Изд. Мир., 1965.
- Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys., 1993. Vol. 98. P. 5648−5652.
- Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev., 1988. Vol. B37. P. 785−789.
- Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields // J. Phys. Chem., 1994. Vol. 98. P. 1 162 311 627.
- Dunning Т.Н. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations .1. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys., 1989. Vol. 90, № 2. P. 1007.
- Kendall R.A., Dunning Т.Н., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys., 1992. Vol. 96. P. 6796.
- Woon D.E., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // J. Chem. Phys., 1993. Vol. 98. P. 1358.
- Wilson A.K., Woon D.E., Peterson K.A., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton. // J. Chem. Phys., 1999. Vol. 110. P. 7667.
- Hay P. J, Wadt W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg. // J. Chem. Phys, 1985. Vol. 82. P. 270.
- Granovsky A. A. Firefly version 7.1.G, www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.htm
- Allen F. H, Kennard O, Watson D.G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1987. P. SI.
- Штерн Э, Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. 296 с.
- Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. 327 с.
- Ковальчукова О.В. Координационные соединения d- и f-металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов. Дисс.д.х.н. Москва, 2006. 449 с.
- Китайгородский А. И, Зоркий П. М, Вельский В. К. Строение органического вещества (данные исследований 1971−1973 г. г.). // М.: Наука, 1982. 509 С.
- Ушкаров В. И, Кобраков К. И, Алафинов А. И, Шевелев С. А, Шахнес А. Х. Метилфлороглюцин как эффективный прекурсор для синтеза азокрасителей. // Журн. Химической технологии, 2006. № 8. С. 5−8.
- Гордон П, Грегори П. Органическая химия красителей. Москва.: Мир, 1987. 344 с.
- Петрухин О.М. Физические и физико-химические методы анализа. Москва.: Химия, 2001. 496 с.
- Cotton F. A, Wilkinson G. Advanced Inorganic Chemistry. New York -London Sydney: Interscience Publishers, 1966. 1136 p.