Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Каталитическое взаимодействие N-, O-и Hal-аллильных производных с диазосоединениями в органическом синтезе

Диссертация: Каталитическое взаимодействие N-, O-и Hal-аллильных производных с диазосоединениями в органическом синтезе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Высокая реакционная способность диазосоединений делает химические превращения и синтетические возможности этих реагентов весьма многообразными. Каталитические реакции диазосоединений, протекающие с выделением молекулы азота, в основном характеризуется генерированием карбенов и карбеноидов — комплексов с переходными металлами. Дальнейшие превращения этих высоко реакционноспособных интермедиатов… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ
    • 1. 1. Каталитические реакции функционально замещенных аллильных производных с диазосоединениями
      • 1. 1. 1. Каталитическое взаимодействие аллилсодержащих соединений с диазометаном
      • 1. 1. 2. Каталитическое взаимодействие аллильных производных с диазоэфирами
    • 1. 2. Превращения циклопропансодержащих соединений
      • 1. 2. 1. Перегруппировка циклопропансодержащих соединений
      • 1. 2. 2. Превращения аллильных производных фенола и анилина в условиях перегруппировки Кляйзена
      • 1. 2. 3. Синтез биологически активных веществ
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Каталитическое взаимодействие ЛГ-, О- и На1-аллильных соединений с диазометаном и метилдиазоацетатом
      • 2. 1. 1. Взаимодействие И-, О- и #я/-аллильных соединений с диазометаном в присутствии Рс1-содержащих катализаторов
      • 2. 1. 2. Каталитическое взаимодействие аллильных производных с метилдиазоацетатом
    • 2. 2. Некоторые превращения синтезированных соединений
      • 2. 2. 1. Изомеризация (циклопропилметокси)бензола и его производных в присутствии кислот Льюиса
      • 2. 2. 2. Синтез метилового эфира а-аминопент-4-енкарбоновой кислоты
      • 2. 2. 3. Получение синтонов для синтеза 1,7-диамино-4-оксагептана и 1,9-диамино-5-оксанонана, содержащих циклопропановые фрагменты
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Каталитическое взаимодействие N-, O-и Hal-аллильных производных с диазосоединениями в органическом синтезе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Высокая реакционная способность диазосоединений делает химические превращения и синтетические возможности этих реагентов весьма многообразными. Каталитические реакции диазосоединений, протекающие с выделением молекулы азота, в основном характеризуется генерированием карбенов и карбеноидов — комплексов с переходными металлами. Дальнейшие превращения этих высоко реакционноспособных интермедиатов разнообразны и могут сопровождаться внедрением карбенового фрагмента в одинарные связи, присоединением по кратным связям с образованием трехчленных циклов или к гетероатомам, давая илиды и продукты их превращений. Особенно интересными как для теоретических исследований, так и в синтетическом плане представляются каталитические реакции Ы-, Ои #я/-аллильных производных с диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии Си-, Рс1- и ЯЬ-содержащих катализаторов. При этом в одну экспериментальную стадию из простых и доступных реагентов происходит формирование функционально замещенных циклопропанов и гомоаллильных соединений, которые трудно синтезировать другими методами. Кроме того, синтетический потенциал производных циклопропана поистине огромен. В настоящее время в тонком органическом синтезе разработана целая «циклопропановая стратегия» [1]. Наличие функциональных групп в циклопропанах расширяет синтетический потенциал этих соединений, что делает актуальным развитие данной методологии.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ С ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ.

СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ.

Трехчленный карбоцикл является структурным фрагментом различных природных и биологически активных веществ, а циклопропансодержащие соединения находят широкое применение в органическом синтезе многих практически важных продуктов. Одним из наиболее распространенных и удобных методов синтеза циклопропанов является взаимодействие диазосоединений с олефинами в присутствии катализаторов на основе переходных металлов [2].

В данном литературном обзоре рассмотрены взаимодействия аллильных производных с диазосоединениями в присутствии катализаторов на основе солей и комплексов переходных металлов. Показаны превращения циклопропансодержащих соединений, их синтетические возможности, а также литературные данные по перегруппировке Кляйзена ([3,3]-сигматропная перегруппировка) ароматических соединений, содержащих аллильную группу, как в термическом варианте, так и в присутствии кислот Льюиса.

выводы.

1. Разработан однореакторный метод получения циклопропилметанола из хлористого или бромистого аллила в условиях генерировании СН2ТЧ2 щелочным гидролизом Лг-нитрозо-Лг-метилмочевины в присутствии Рс1(асас)2.

2. На основе реакции каталитического взаимодействия аллилиодида или аллилбромида с метилдиазоацетатом в присутствии Си (ОАс)2 разработан простой и удобный метод получения промежуточных продуктов в синтезе 3-циклопропилаланина и неприродных а-аминокислот разнообразного строения.

3. Методом конкурирующих реакций изучена относительная реакционная способность некоторых аллильных соединений в реакции каталитического взаимодействия с метилдиазоацетатом в присутствии Ш12(ОАс)4. Показана взаимосвязь относительных коэффициентов реакционной способности аллилгалогенидов с электроотрицательностью галогенов.

4. Установлено, что в присутствии ВРз’Е^О циклопропилметиленовый фрагмент (циклопропилметокси)бензола и его производных изомеризуется в циклобутановое кольцо и/или мигрирует в орто-положение ароматического цикла с последующей перегруппировкой в 2-этил-2,3-дигидробензофуран.

5. Разработан метод синтеза 2,2'-оксиди (транс-метиленциклопропанкарбоксамида) — ключевого синтона для получения новых полиметиленовых диаминов — 1,7-диамино-4-оксагептана и 1,9-диамино-5-оксанонана, содержащих циклопропановые кольца.

Показать весь текст

Список литературы

  1. D. М. Hodgson, F. Y. Т. М. Pierard, P. A. Stupple. Catalytic enantioselective rearrangements and cycloadditions involving ylides from diazo compounds. // Chem. Soc. Rev. 2001. — Vol. 30. — P. 50−61.
  2. Z. Zhang, J. Wang. Recent studies on the reactions of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — No. 28. — P. 6577−6605.
  3. M. P. Doyle, D. C. Forbes. Recent advances in asymmetric catalytic metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1998. — Vol. 98. — No. 3. -P. 911−935.
  4. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений. // Успехи химии. 1993. -Vol. 62. — No. 9. — С. 847−886.
  5. G. Maas. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds new results and applications in organic chemistry. // Organic synthesis, reactions and mechanisms. Springler-Verlag, Berlin. — 1987. — P. 141−253.
  6. M. P. Doyle. Catalytic methods for metal carbene transformations. // Chem. Rev. 1986. — Vol. 86. — No. 5. — P. 919−939.
  7. W. Kirmse, M. Capps, R. B. Hager. Umsetzung von allylhalogeniden mit diazomethan unter kupfersalz-katalyse. // Chem. Ber. 1966. — Vol. 99. -No. 9. — S. 2855−2868.
  8. W. Kirmse. Intermediates of a-eliminations. // Angew. Chem. 1965. -Vol. 77.-No. l.-S. 1−64.
  9. W. Kirmse, M. Kapps. Katalysierte reaktionen des diazomethans mit vinyloxyran. // Angew. Chem. 1965. — Vol. 77. — No. 15. — S. 679−680.
  10. W. Kirmse, M. Kapps. Reaktionen des diazomethans mit diallylsulfid und allulathern under kupfersaltz-katalyze. // Chem. Ber. 1968. — Vol. 101.-No. 3.-S. 994−1003.
  11. W. Kirmse, M. Kapps. Umsetzung einiger organischer stickstoffverbindungen mit diazomethan unter kupfersalz-katalyse. // Chem. Ber.-1968.-Vol. 101.-NO.3.-S. 1008−1012.
  12. M. Kapps, W. Kirmse. Katalysierte reactionen des diazomethans mit vinyloxiran. // Angew. Chem. 1969. — Vol. 81. — No. 58. — S. 86.
  13. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, E. В. Шулишов, А. X. Хусид, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — No. 12. — С. 27 462 752.
  14. М. Suda. Cyclopropanation of terminal olefins using diazomethane/Palladium (II) Acetate. // Synthesis. 1981. — Vol. 13. — No. 9.-P. 714.
  15. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — No. 12. — С. 27 522 755.
  16. Yu. V. Tomilov, А. В. Kostitsyn, Е. V. Shulishov, О. М. Nefedov. Palladium (II)-catalyzed cyclopropanation of simple allyloxy and allylamino compounds and of 1-oxy-1,3-butadienes with diazomethane. // Synthesis. -1990. Vol. 22. — No. 3. — P. 246−248.
  17. О. M. Нефедов, А. И. Иоффе, JI. Г. Менчиков. Химия карбенов. // М.: Химия. 1990. — С. 158.
  18. Ю. В. Томилов, В. Г. Бордаков, И. Е. Долгий, О. М. Нефедов. Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — No. 3. — С. 582−588.
  19. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, Ph. Teyssie. Transition-metal-catalyzed reactions of diazocompounds. 1. Cyclopropanation of double bonds. // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. -No. 4.-P. 695−702.
  20. U. Mende, B. Raduchel, W. Skuballa, H. Vorbruggen. A new simple convertion of a, P-unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters. // Tetrahedron Lett. 1975. — Vol. 16. — No. 9.-P. 629−632.
  21. H. Abdallah, R. Gree, R. Carne. Asymmetric synthesis with the aid of chiral oxazolidine derivatives of ephedrine. // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23.-No. 5.-P. 503−506.
  22. N. Kurokava, Y. Ohfune. The palladium (II) assisted syntheses of (±)-a-(methylenecyclopropyl)glycine and (±)-trans-acarboxycyclopropyl)glycine, two bioactive amino acids. // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — No. 1. — P. 83−84.
  23. О. Якуси, К. Нацуко. Способ получения производных циклопропилглицина. Патент 61−33 149 Япония. // РЖХим. 1987. -240 390п.
  24. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, О. М. Нефедов. Каталитическое циклопропанирование диазометаном кислород- и азотсодержащих аллильных производных. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1987. — No. 12. — С. 2878.
  25. О. М. Nefedov, Yu.V. Tomilov, А. В. Kostitsyn. In Organic Chemistry: Technological Perspectives. (Abstr. of 2nd International IUPAC Symposium), Baden-Baden. 1991. — P. 111.
  26. W. Ando, T. Yagihara, S. Kondo, K. Nakayama, H. Yamato, S. Nakaido, T. Migita. Reaction of Carbethoxycarbene with aliphatic sulfides and allyl compounds. // J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36. — No. 13. — P. 1732−1736.
  27. M. P. Doyle. Perspective on dirhodium carboxamidates as catalysis. // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — No. 25. — P. 9253- 9260.
  28. N. Ostergaard, J. F. Jensen, D. Tanner. Scope and limitations of chiral bis (oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes. // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — No. 28. — P. 6083−6088.
  29. M. P. Doyle, V. Bagheri, N. K. Ham. Facile catalytic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective 2,3.-sigmatropic rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. -No. 40.-P. 5119−5122.
  30. F. Gonzalez-Bobes, M. D. B. Fenster, S. Kiau, L. Kolla, S. Kolotuchin, M. Soumeillant. Rhodium-catalyzed cyclopropanation of alkenes with dimethyl diazomalonate. // Adv. Synth. Catal. 2008. — Vol. 350. — No. 6. -P. 813−816.
  31. H. M. L. Davies, Q. Loe. Intermolecular C-H insertions of donor/acceptor-substituted rhodium carbenoids: a practical solution for catalytic enantioselective C-H activation. // Synthesis. 2004. — Vol. 36. -No. 16.-P. 2595−2608.
  32. C. Chen, S. Zhu, B. Liu, L. Wang, Q. Zhou. Highly enantioselective insertion of carbenoids into O-H bonds of phenols: an efficient approach to chiral a-aryloxycarboxylic esters. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — Vol. 129. -No. 42.-P. 12 616−12 617.
  33. У. М. Джемилев, Р. Н. Фахретдинов, Р. М. Марванов, О. М. Нефедов. Катализируемое комплексами меди и родия взаимодействие этилдиазоацетата с аллиламинами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. -No. 3. — С. 588−593.
  34. H. M. L. Davies, C. Venkataramani. Catalytic enantioselective synthesis of /? -amino acids. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. — Vol. 41.-No. 12.-P. 2197−2199.
  35. Т. В. Мандельштам, А. В. Балычева. О взаимодействии метилдиазо-ацетата с N-аллилфталимидом в присутствии сульфата меди. // Журн. орган, химии. 1983. — Т. 19. — No. 1. — С. 232−233.
  36. R. Breslow. In Molecular rearrangements. // Ed. Interscience: New York. 1963.-P. 233−294.
  37. E.Wenkert. Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. // Acc. Chem. Res. 1980. — Vol. 13. — No. 1. — P. 27−31.
  38. В. M. Trost. New alkylation methods. // Acc. Chem. Res. 1974. -Vol. 7. — No. 3. — P. 85−92.
  39. Т. Hudlicky, J. W. Reed. In Comprehensive organic synthesis. // ed. B. M. Trost, I. Fleming and L. A. Paquette, Pergamon Press, New York. -1991.-Vol. 5.-P. 899.
  40. D. Agrawal, V. K. Yadav. Silylmethyl-substituted cyclopropyl and other strained ring systems: cycloaddition with dipolarophiles. // Chem. Commun. 2008. — Vol. 48. — No. 48. — P. 6471−6488.
  41. H. U. Reissig, R. Zimmer. Donor-acceptor-substituted cyclopropane derivatives and their application in organic synthesis. // Chem. Rev. 2003. -Vol. 103.-No. 4.-P. 1151−1196.
  42. J. E. Baldwin. Thermal rearrangements of vinylcyclopropanes to cyclopentenes. // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. — P. 1197−1212.
  43. O. G. Kulinkovich. The chemistry of cyclopropanols. // Chem. Rev. -2003. Vol. 103. — No. 7. — P. 2597 — 2632.
  44. M. Yu, B. L. Pagenkopf. Recent advances in donor-acceptor (DA) cyclopropanes. // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — No. 2. — P. 321−347.
  45. R. C. Gadwood, R. M. Lett, J. E.Wissinger. Total synthesis of (±)-poitediol and (±)-4-epipoitediol. // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. -No. 13.-P. 3869−3870.
  46. W. Ried, W. Kunkel. Uber eine neue chinon-synthese durch ringoffnung des phenylcyclobutendions bei der umsetzung mit dibenzylketon. // Liebigs Ann. Chem. 1968. — Vol. 717. — No. 1. — P. 5459.
  47. B. M. Trost, D. Keely. Stereoselectivity and regiospecificity of spiroannelations with 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1974 -Vol. 96. — No. 4. — P. 1252−1254.
  48. S. Danishefsky, G. Rovnyak. Effects of substituents on the Nucleophilic Ring Opening of Activated Cyclopropanes. // J. Org. Chem. -1975.-Vol. 40.-No l.-P. 114−115.
  49. S. S. Olin, R. M. Venable. Rearrangements of bicyclic cyclopropylcarbenes. Stereochemistry of the fragmentation reaction. // Chem. Communs. 1974. — Vol. 31. — No. 7. — P. 273−274.
  50. H. M. L. Davies, B. Hu. Ring expansion of tert-butyl-1-vinylcyclopropane- 1-carboxylates to a-ethylidenebutyrolactones. // J. Org. Chem. 1992.-Vol. 57.-No. 15.-P. 4309−4312.
  51. Z. Zhang, Q. Zhang, S. Sun, T. Xiong, Q. Liu. Domino ring-opening/recyclization reactions of doubly activated cyclopropanes as a strategy for the synthesis of furoquinoline derivatives. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — Vol. 46.-No. 10.-P. 1726−1729.
  52. K. Wakasugi, Y. Nishiib, Y. Tanabe. Cyclopropane-shift type reaction of diaryl (2-halogenocyclopropyl)methanols promoted by Lewis acids. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — No. 31. — P. 5937−5942.
  53. B. Hu, S. Xing, J. Ren, Z. Wang. Total synthesis of (±)-bruguierol A via an intramolecular 3+2. cycloaddition of cyclopropane 1,1-diester. // Tetrahedron.-2010.-Vol. 66.-No. 25.-P. 5671−5674.
  54. M. Hiersemann, U. Nubbemeyer. The Claisen Rearrangements. -Methods and applications. // WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. -2007.-P. 86−515.
  55. A. M. M. Castro. Claisen rearrangement over the past nine decades. // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104. — No. 6. — P. 2939−3002.
  56. К. C. Majumdar, S. Alam, B. Chattopadhyay. Catalysis of the Claisen rearrangement. // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — No. 4. — P. 597−643.
  57. К. M. Kim, H. R. Kim, E. K. Ryu. One-pot synthesis of 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran derivatives. // Heterocycles. 1993. — Vol. 36. -No. 3.-P. 497−505.
  58. E. К. Александрова, ji. И. Бунина-Криворукова. Термическая и каталитическая перегруппировки 4-(1,1 -диметил-2-пропенокси)толуол. // Журн. орган, химии. 1982. — Т. 18. — Вып. 4. — С. 855−859.
  59. Т. Padmanathan, М. U. S. Sultanbawa. The ortho-Claisen rearrangement of a- and y-aryloxy-/?-methylcrotonates and a-phenoxy-y-methylcrotonate. // J. Chem. Soc. 1963. — Vol. 37. — No. 796. — P. 42 104 218.
  60. L. G. Beholz, J. R. Stille. Lewis acid-promoted 3-aza-Cope rearrangement of N-alkyl-./V-allylanilines. // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. -No. 19.-P. 5095−5100.
  61. W. K. Anderson, G. Lai. Boron trifluoride-diethyl complex catalyzed aromatic amino-Claisen rearrangements. // Synthesis. 1995. — Vol. 26. -No. 10.-P. 1287−1290.
  62. W. A. Donaldson. Synthesis of cyclopropane containing natural products. // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — No. 41. — P. 8589- 8627.
  63. F. Brackmann, A. Meijere. Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing a-amino acids. 1.1-aminocyclopropanecarboxylic acid and other 2,3-methanoamino acids. // Chem. Rev. 2007. — Vol. 107.-No. 11.-P. 4493−4537.
  64. F. Brackmann, A. Meijere. Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing a-amino acids. 2. 3,4- and 4,5-methanoamino acids. // Chem. Rev. 2007. — Vol. 107. — No. 11. — P. 4538−4583.
  65. W. D. Abraham, T. J. Cohen. Biogenetically inspired stereospecific synthesis of the dienylvinylcyclopropane gamete attractant Dictyopterene B. // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 113. — No. 6. — P. 2313−2314.
  66. D. K. Mohapatra, A. J. Datta. Stereoselective synthesis of a key precursor of halicholactone and neohalicholactone. // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — No. 3. — P. 642−646.
  67. K. O. Hallinan, D. H. G. Crout, W. Errington. Simple synthesis of Land ?>-vinylglycine (2-aminobut-3-enoic acid) and related amino acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1994. — Vol. 44. — P. 3537−3543.
  68. M. Taguchi, A. Kurishita. Preparation of F2MCPGs via selenoxide elimination. // J. Fluorine Chem. 1999. — Vol. 97. — No. 2. — P. 157−159.
  69. S. F. Martin, M. P. Dwyer, B. Hartmann, K. S. Knight. Cyclopropane-derived peptidomimetics. Design, synthesis, and evaluation of novel Enkephalin analogues. // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — No. 5. — P. 1305−1318.
  70. D. Lim, K. Burgess. Spirocyclic peptidomimetics featuring 2,3-methanoamino acids. // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119. — No. 41. -P. 9632−9640.
  71. F. Brackmann, N. Colombo, C. Cabrele, A. de Meijere. An improved synthesis of 3,4-(aminomethano)proline and its incorporation into Small Oligopeptides. // Eur. J. Org. Chem. 2006. — Vol. 36. — No. 3. — P. 497 505.
  72. C. Hamon, B. J. Rawlings. A convenient synthesis of (L)-P-cyclopropylalanine. // Synth. Commun. 1996. — Vol. 26. — No. 13. — P. 1109−1115.
  73. Y. Amino, K. Izawa. Synthesis of a-amino acids containing a cyclopropane ring via cobalt-catalyzed carbonylation-amidocarbonylation of cyclopropanemethanols. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. — Vol. 64. — No. 3. -P. 1040−1042.
  74. G. J. Hanson, B. B. Chen, J. S. Baran U.S. Patent 5 268 391, 1993. // Chem. Abstr. 1994. — Vol. 121. — 57 999.
  75. E. Rossner, A. Zeeck, W. A. Konig. Elucidation of the structure of Hormaomycin. // Angew. Chem. Int. Ed. 1990. — Vol. 29. — No. 1. — P. 64−65.
  76. J. Zindel, A. de Meijere. Synthesis of 3-{trans-T-nitrocyclopropyl)alanine, a constituent of the natural peptide-lactone Hormaomycin. // J.Org. Chem. 1995. — Vol. 60. — No. 10. — P. 2968−2973.
  77. A. Armstrong, J. N. Scutt. Stereocontrolled synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a key component of Belactosin A. // Org. Lett. -2003. Vol. 5. — No. 13. — P. 2331−2334.
  78. A. Asai, A. Hasegawa, K. Ochiai, Y. Yamashita, T. Mizukami. Belactosin A, a novel antitumor antibiotic acting on cyclin/CDK mediated cell cycle regulation, produced by Streptomyces sp. 11 J. Antibiot. 2000. -Vol. 53.-No. 1.-P. 81−83.
  79. К. Shimamoto, М. Ishida, Н. Shinozaki, Y. J. Ohfune. Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogues. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. -No. 3.-P. 4167176.
  80. Y. H. Paik, P. Dowd. /?-Methyleneglutamic acid and /?-methyleneglutamin. // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 51. — No. 15. — P. 29 102 913.
  81. К. Амрайн, Д. Хунцикер, Б. Кун, А. Майвег, В Найдхарт. Производные пиримидина, обладающие ингибирующим действием в отношении 1 lb-HSDl. Патент № 2 375 351 РФ. // Бюл. изобрет. 2009. -34.
  82. D. R. Lide in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th Edition. // Ed. D. R. Lide, CRC Press Florida. — 2010. — P. 1449.
  83. M. R. Dintzner, К. M. Morse К. M. McClelland, D. M. Coligado. Investigation of the montmorillonite clay-catalyzed 1,3. shift reaction of 3-methyl-2-butenyl phenyl ether. // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — No. l.-P. 79−81.
  84. В. В. Лободин, А. Т. Лебедев. Аналогии протекания мономолекулярных превращений органических соединений в растворе и масс-спектрометрических экспериментах. // Масс-спектрометрия. -2005.-No. 2.-С. 91.
  85. В. В. Такистов. Органическая масс-спектрометрия. // Л.: Наука. -1990.-С. 223.
  86. А. Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. // М.: BPfflOM.-2003.-C. 493.
  87. В. Г. Заикин, А. И. Микая, В. М. Вдовин. Масс-спектрометрия малых циклов. // М.: Наука. 1983. — С. 160.
  88. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. // М.: Мир. 1976. — С. 437.
  89. Органикум. Практикум по органической химии. // М.: Мир. 1979. -Т. 2.-С. 231.
  90. Л. М. Зубрицкий. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. Учеб. пособие // Л.: ЛТИ им. Ленсовета. -1987.- 111 С.
  91. У. М. Джемилев, Н. Р. Поподько, Е. В. Козлова. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. // М.: Химия. -1999.-С. 648.
  92. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // М.: Химия. 1968. — С. 548.
  93. L. Claisen. Uber umlagerung von phenol-allyl-athern in C-allyl-phenole. //Chem. Ber. 1912. — Vol. 45. — No. 3. — S. 3157−3166.
  94. С. E. Anson, A. V. Malkov, C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson. Stereomanipulation of (r|5-l-arylcyclohexadienyl)iron complexes. // Eur. J. Org. Chem. 2008. — Vol. 13.-No.l.-P. 196−213.
  95. Ю. В. Томилов, В. А. Докичев. Синтезы органических соединений: Сборник 3. // М. МАКС пресс. 2008. — No. 296. — С. 228−231.
  96. J. М. Brunei, О. Legrand, S. Reymond, G. Buono. First iminodiazaphospholidines with stereogenic phosphorus center. Application to asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation. // J. Am. Chem. Soc. -1999. Vol. 121. — No. 24. — P. 5807- 5808.
  97. G. Frater, H. Schmid. Uber die photochemische cyclisierung von 2-allylphenolen. // Helv. Chim. Acta. 1967. — Vol. 50. — No. 30. — S. 9 781 032.
  98. J. D. Roberts, R. H. Mazur. Small-ring compounds. IV. Interconversion reactions of cyclobutyl, cyclopropylcarbinyl and allylcarbinyl derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — No. 6. — P. 2509−2520.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!