Новые гуанидинсодержащие биоцидные полимеры
Цели настоящей работы заключались в исследовании возможности получения новых гуанидинсодержащих полиэлектролитов на основе мономеров ряда диаллиламина и метакриловой кислоты методом радикальной полимеризации, и, с учетом этих результатов, направленном синтезе новых биоцидных полимеров полиэлектролитной природы на основе предложенных мономерных систем, изучении механизма и кинетики новых… Читать ещё >
Содержание
- ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. Радикальная полимеризация азотсодержащих диаллильных мономеров
- 2. Кинетические особенности реакции радикальной полимеризации метакриловой кислоты в водных средах
- 3. Радикальная сополимеризация с участием азотсодержащих диаллильных солей
- 4. Биоцидные свойства и механизм биоцидного действия катионных полиэлектролитов
- ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 1. Подготовка исходных реагентов и растворителей
- 2. Синтез исходных мономеров
- 3. Кинетические измерения
- 4. Синтез полимеров и сополимеров
- 5. Выделение и очистка полимеров
- 6. Вискозиметрические измерения
- 7. Методы исследования и методики эксперимента
- 8. Методика оценки бактерицидной и фунгицидной активности мономеров и полимеров
- ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 1. Синтез новых мономеров на основе диаллилгуанидина и их способность к радикальной полимеризации и сополимеризации
- 2. Особенности реакции радикальной полимеризации метакрилата гуанидина в водных средах
- 3. Мономерные и полимерные системы: физико-химические и биоцидные свойства
- 3. 1. ИК-спектральные характеристики синтезированных продуктов
- 3. 2. ЯМР’Н спектральные характеристики синтезированных продуктов
- 3. 3. Термофизические характеристики синтезированных продуктов
- 3. 4. Биоцидные свойства новых гуанидинсодержащих мономеров и полимеров
- ВЫВОДЫ
Новые гуанидинсодержащие биоцидные полимеры (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Создание новых биоцидных полимеров представляет собой важное направление в современной химии высокомолекулярных соединений. Эта задача стала особенно актуальной в последние годы, когда широкое распространение устойчивых штаммов ко многим бактерицидным веществам и возможность их эпидемического распространения является серьезной проблемой для построения эффективной антибактериальной терапии.
В связи с этим необходимым становится поиск средств, обеспечивающих блокировку сразу нескольких факторов устойчивости патогенных микроорганизмов. Для решения этой задачи перспективным представляется использование полимеров, которые могут оказывать комбинированное воздействие на бактериальную клетку, а также являются более эффективными и менее опасными для человека по сравнению с низкомолекулярными биоцидными веществами, традиционно используемыми для защиты от микроорганизмов.
Важный аспект этой проблемы — разработка новых биоцидных полимеров и научных основ их получения, и, следовательно, исследование количественных физико-химических закономерностей процессов образования полимеров, нахождение возможностей для прецизионного регулирования при синтезе полиэлектролитов их строения, структуры, распределения химических звеньев в макромолекулах, молекулярных масс и свойств, в том числе и биоцидных.
Перспективными химическими структурами для получения новых гуанидинсодержащих биоцидных полимеров являются четвертичные аммониевые соли диаллильного ряда и соли метакриловой кислоты. Выбор в качестве объектов изучения именно этих соединений продиктован следующими соображениями. 5.
Во-первых, полимеры на их основе, как известно, находят широкое применение в практике, в особенности, медицине, из-за хорошей растворимости в воде и собственной бактерицидной активности.
Во-вторых, присутствие в элементарном звене этих полимеров гуа-нидиновой группы должно придавать им высокую биоцидную активность. Так как хорошо известно, что соединения, содержащие в своем составе гуанидиновую группу, обладают широким спектром бактерицидного действия и используются в качестве лечебных препаратов, в том числе антибиотиков. Особенно ценным качеством гуанидинсодержащих соединений является то, что они не накапливаются в организме, т. е. в живом организме имеются ферментные системы способные разлагать эти соединения, предотвращая их кумуляцию.
В-третьих, гуанидинсодержащие полимеры, кроме полигексамети-ленгуанидинхлорида и его производных, практически не изучены в литературе. Поэтому многие научные и технологические аспекты синтеза гуанидинсодержащих полиэлектролитов решены в недостаточной степени, что тормозит создание новых биоцидных препаратов на их основе.
И, наконец, при синтезе гуанидинсодержащих полимеров существуют определенные технологические затруднения, связанные с получением существующих полимеров данного класса методом поликонденсации. Получение новых гуанидинсодержащих полиэлектролитов методом радикальной полимеризации и исследование научных основ этих процессов позволит в значительной степени снизить энергетические затраты, упростить методику синтеза и получать полимеры с более высокой ММ и регулируемыми свойствами.
Важно и то, что присутствие в данных полимерах функциональных групп, способных к различного рода модификациям, значительно увеличивает возможности макромолекулярного дизайна. 6.
Учитывая сказанное, мы полагаем, что разработка новых гуанидин-содержащих биоцидных полиэлектролитов и путей их получения является весьма актуальной задачей.
Цели настоящей работы заключались в исследовании возможности получения новых гуанидинсодержащих полиэлектролитов на основе мономеров ряда диаллиламина и метакриловой кислоты методом радикальной полимеризации, и, с учетом этих результатов, направленном синтезе новых биоцидных полимеров полиэлектролитной природы на основе предложенных мономерных систем, изучении механизма и кинетики новых полимерных процессов. 7.
116 выводы.
1. В работе впервые синтезирован ряд новых ионогенных мономеров производных гуанидина — М, М-диаллилгуанидинацетат, 1 Г, КГ-диаллил-гуанидинтрифторацетат, метакрилат гуанидина и совокупностью различных физико-химических методов установлены их состав, структура и некоторые свойстваизучены кинетические закономерности и особенности их поведения в реакциях радикальной гомои сополимеризации.
2. Установлено, что при радикальной полимеризации гуанидинсодер-жащих мономеров диаллильного ряда — 1Ч, 1М-диаллилгуанидинацетата, N, N-диаллилгуанидинтрифторацетата в водных и спиртовых средах образуются низкомолекулярные полимеры, что вызвано значительным влиянием дегра-дационной передачи цепи на мономер на процесс полимеризации.
Показано, что ЫДЧ-диаллилгуанидинацетат и NjN-диаллил-гуанидинтрифторацетат способны вступать в реакцию радикальной сополимеризации (в водных и метанольных растворах) с К, 1Ч-диаллил-Ы, Ы-диметиламмонийхлоридом с образованием сополимеров, обогащенных N, N-диаллил-1Ч, К-диметиламмонийхлоридом.
3. Для мономера винильного ряда метакрилатгуанидина изучены кинетические особенности реакции радикальной полимеризации его в водных средах и показано, что она подчиняется классическим порядковым закономерностям.
4. Предложены и объяснены возможные причины наблюдаемой при полимеризации метакрилата гуанидина микрогетерофазности (в водных и спиртовых средах), обусловленные изменениями конформации растущих цепей полиметакрилатгуанидина под действием собственного мономера.
5. Разработаны методики получения гомополимера метакрилата гуанидина и его сополимеров в водных растворах с заданным составом.
6. Оценены бактерицидные и фунгицидные свойства синтезированных в работе новых мономеров, а также гомои сополимеров на их основе на ряде клеточных культур и показана их высокая бактерицидная и фунгицидная активность.
Список литературы
- Кабанов В.А., Топчиев Д. А. // Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975.
- Топчиев Д.А., Мапкандуев Ю. А. // Радикальная полимеризация N, N— диалкилдиаллиламмоний галогенидов. Нальчик: КБГУ, 1997.
- Топчиев Д.А. // Дис. д-ра хим. наук, М.: ИНХС, 1973.
- Кабанов В.А., Зубов В. П., Семчиков Ю. Д. // Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Наука, 1987.
- Butler G.B. // J. Polym. Sci 1960, V.48, № 1, p.279.
- Burtnett M.D., Butler G.B. // J. Org. Chem. 1960, V.25, p.309.
- Butler G.B. // Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. New York: Marsel Dekker, 1992.
- Corfield G.C. // Chem. Soc. Rev. 1972, V. l, № 3, p.523.
- Butler G.B. HAmer. Chem. Soc. Div., Polym. Chem. Preprints. 1967, V.8, №l, p.35.
- Butler G.B., Kimura S. II J. Macromol. Sci. Chem. A, 1971, V.5. №l, p. l81
- Butler G.B., Crawshow A., Miller W.L. II J. Am. Chem. Soc. 1958, V.80, № 14, p.3165.
- JuliaM., Maumy M. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, V. l, p.434.
- Julia M. // Chem. Eng. News. 1966, V.41, p. 100
- Butler G.B. // J. Am. Chem. Soc. 1967, V.89, p.35.
- Richey H.G., Rothman A.M. // Tetrahedron Lett. 1968, V.12, p.1457.
- Brace N.O. II J. Polym. Sci. A-l, 1970, V.8, № 8, p.2091.
- Lancaster J.E., Baccei L., Panzer H.P. II J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1976, V. l4, № 9, p. 549.
- Gibbs W.E., Barton J.M. // in Kinetics and Mechanism of Polymerization/ Ed. Hat G.E. New York: Dekker, 1978, part 1, chapter 2.119
- Panzik H.L., Mulvaney J.E. П J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1972, V.10, № 12, p.3469.
- Uzushido K., Matsumoto A., Giwa M. II J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.1978, V.16, № 5, p.1081.
- Gray T.F., Butler G.B. IIJ. Macromol. Sci. Chem. A, 1975, V9, № 1, p.45.
- Matsumoto A., Tamura J., Jamawak M., Oiwa M. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1979, V.17, № 5, p.1419.
- Johns S.R., Willing R.I., Middleton S., Ong A.K. HJ. Macromol. Sci. Chem. A, 1979, V.10, № 5, p.875.
- Ottenbreit R.M. // lng. Engng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980, V.19, p.520.
- Bouman L.M., Cha C.I. И J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1979, V.17, № 3, p.167.
- Wandrey С. II Acta Polym. 1981, V.32, p. 177.
- Топчиев Д.А., Нажметдинова Г. Т., Крапивин A.M., Шрейдер B.A., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1982, Т.24Б № 6, с. 473.
- Solomon D.H. // J. Macromol. Sci. Chem. A, 1975, V.9, № 1, p.97.
- Hawthorne D.G., Johns S.R., Willing R.I. И Aust. J. Chem. 1976, V.29, № 9 p.315.
- Johns S.R., Willing R.I., Middleton S., Ong A.K. II J. Macromol. Sci. Chem. A, 1979, V.10, № 5, p.875.
- Hawthorne D.G., Johns S.R., Solomon D.H. Willing R.I. I/ Aust. J. Chem.1979, V.3, № 215, p.1155.
- Beckwith A.L., Ong A.K., Solomon D.H. // J. Macromol. Sci. Chem. A,.1975, № 9, p.125.
- Beckwith A.L., Hawthorne D.G., Solomon D.H. II Aust. J. Chem. 1976, V.29, № 9, p.995.
- Solomon D.H. II J. Polym. Sci. Polym. Symposium. 1975, V.49, p. 175.
- Haman S.D., Pompe A., Solomon D.H., Spurling Т.Н. // Aust. J. Chem.1976, V.29, № 9, p. 1975.120
- Moad G., Solomon D.H. // Chemistry offree radical polymerization. Oxford: Pergamon, 1995.
- Топчиев Д.А., Бикашева Г. Т., Мартыненко А. И., Капцов Н. М., Гудкова JI.A., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. Б. 1980, Т.22, № 4, с. 269.
- Топчиев Д.А., Бикашева Г. Т., Мартыненко А. И., Капцов Н. М., Гудкова Л. А., Кабанов В. А. Полимерные амины: синтез мономеров, полимеризация и пути использования в народном хозяйстве. М.: Наука, 1980.
- Нажметдинова Г. Т. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1983.
- Нажметдинова Г. Т., Шрейдер В. А., Топчиев Д. А., Кабанов В.А.// Изв. АН СССР. Сер .хим. 1984, Т.5, с. 1024.
- Топчиев Д.А., Нажметдинова Г. Т. // Высокомол. соед. А, 1983, Т. 25, № 3, с. 636.
- Топчиев Д.А., Нажметдинова Г. Т., Кабанов В. А. И Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989, Т.9, с. 2146.
- Babaev N.A., Martynenko A.I., Topchiev D.A., Kabanov V.A., Wandrey Ch., Hahn M., Jaeger W., Reinisch G. I! Acta Polymerica. 1985, V.36, № 7, p.396.
- Голубкова H.A., Мартыненко А. И., Бабаев H.A., Нечаева А. В., Эфендиев А. А., Топчиев Д. А., Кабанов В. А. // Изв. АН СССР, сер.хим., 1986, Т. 2, с. 485.
- Малкандуев Ю.А., Коршак Ю. В., Микитаев А.К, Топчиев Д. А., Кабанов В. А. II Материалы VМеждународного микросимпозиума «Радикальная полимеризация». Уфа, 1984, с. 46.
- Бабаев Н.А., Мартыненко А. И., Оппенгейм В. Д., Крапивин A.M., Эфендиев А. А., Топчиев Д. А. //Азерб. хим. журн. 1983, Т.4, с. 89.
- Мартыненко А.И., Вандрей К., Егер В., Хан М., Топчиев Д. А., Райниш Г., Кабанов В.А.// Материалы. VМеждународного микросимпозиума «Радикальная полимеризация». Уфа, 1984, с. 74.
- Martynenko A.I., Wandrey Ch., Jaeger W., Hahn M., Topchiev D.A., Reinisch G., Kabanov V.A. П Acta Potymerica. 1985, V.36, № 9, p.516.121
- GolubkovaN.A., Drabkina A.M., GudkovaL.A., Topchiev D.A. II Acta Polymerica. 1989, V. 40, № 7, p.435.
- Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G J J Acta Polymerica. 1989, V.32, № 4, p.197.
- Топчиев Д.А., Мартыненко A.M., Кабанова Е. Ю., Тимофеева Jl.M., Оппенгейм В. Д., Шашков А. С., Драбкина A.M. II Высокомолек. соед. А. 1994, Т. 36, № 8, с. 1242.
- Кабанов В.А., Топчиев Д. А. // Высокомолек. соед. А, 1988, Т.30, № 4, с. 675.
- Малкандуев Ю.А. Дис.жанд. хим. наук. М.: МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1986.
- North A.M. HJ. Polym. Sci. А, 1963, V. l, p. 1311.
- Armentrout R.S., McCormick C.L. HPolym. Prep. 1999, V.40, № 2, p. 193.
- Thomas D.B., Armentrout R.S., McCormick C.L. IIPolym. Prep. 1999, V.40, № 2, p.275.
- AH Sk. A., Rasheed A., Wazeer M.M. II J. Polymer. 1999, V.40, p.2439.
- A.Katchalsky, Blauer G. // Trans Faraday Soc. 1951. V.47. № 12. P.1360
- A.Katchalsky, N. Shavit, H. Eisenberg //J. Polymer Sci. 1959, V.13, p.69.
- Alfrey Т., Ovenberg C.G., Pinner S.H. II J. Am. Chem. Soc. 1953, V.75,p.4321.
- Pinner S.H. //J. Am. Chem. Soc. 1952, V.74, № 2, p.438.
- Blauer G. // Trans Faraday Soc. 1960, V.56, p.606.
- Blauer G. //J. Polymer Sci. 1959, V.9, p.167.
- Кабанов В.А., Торчилин В. П., Попов В. Г., Топчиев Д. А. // Материалымеждународного симпозиума по макромолекулярной химии. Будапешт, 1969, Т. З, с. 275.
- Попов В .Г. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1969.
- Попов В.Т., Топчиев Д. А., Кабанов В. А., Каргин В. А. // Высокомолек.соед. Б, 1969, Т.11, № 8, с. 583.122
- Попов В.Г., Топчиев Д. А., Кабанов В. А., Каргин В. А. //Высокомолек.соед. Б, 1972, Т. 14, № Ц, С. 117.
- Топчиев Д.А., Попов В. Г. // Всесоюзная конференция по ВМС. Москва.1969, с. 32.
- Кабанов В.А., Топчиев Д. А. //Высокомолек. соед. А, 1971, Т.13, № 6,с.23.
- Карапутадзе Т.М. //Дис. канд.хим. наук. М.: ИНХС, 1972.
- Карапутадзе Т.М., Топчиев Д. А., Кабанов В. А. // Высокомолек. соед. Б, 1971, Т. 13, № 1, С. 34.
- Шакиров Р.З. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1973.
- Топчиев Д.А., Шакиров Р. З., Калинина Л. П., Карапутадзе Т.М.,
- Кабанов В.А. //Высокомолек. соед. А, 1972, Т. 14, № 3, с. 581.
- Мартыненко А.И. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 1981.
- Хэм Д. //Полимеризация виниловых мономеров. М.: Химия, 1973, с. 312.
- Хэм Д. // Сополимеризация. М.: Химия, 1971, с. 609.
- RingsdorfH. //J.Polym. Set Sympos. 1975, № 51, p. 135.
- Butler G.B., Corfield G.C., and Aso C. // in Progress in Polymer Science/
- Ed. by A.D. Jenkins. Oxford: Pergamon Press. 1957, P. 71−207.
- Boothe J.E., Flock H. G, Hoover M.F. // J. Macromol. Sci. Chem. A, 1970,1. V.4, p.1419.
- Патент США 2,884,058 (1959).
- SI. Патент США 3,412,019 (1968).
- Ueda Т., Harada S. // J. Appl. Polym. Sci 1968, V. 12, № 11, p.2383.
- Бояркина H.M., Крючков B.B., Пархамович E.C., Амбург Jl.А., Топчиев
- Д.А., Кабанов В. А. //Пласт, массы. 1987, № 8, с. 17.
- Крючков В.В., Амбург Л. А., Пархамович Е. С., Бояркина Н. М. // Пласт.массы. 1987. № 8. С.22−23.85. А. с. СССР 865 887 (1981).12 386. А. с. СССР 960 250 (1982).
- Клячко Ю.А. //Виноделие и виноградарство СССР. 1984, № 7, с. 51.
- Heart R.L. //Plant Physiol 1984, V.75, № 4, р.964.89. Патент ГДР 145 990 (1981).
- Яп. патент 79−157 826 (1979).
- BuranekJ. // Lisby. cucrow. 1976, V.92, № 8, p. 169.
- Патент США 3,539,684 (1983).
- Патент Японии 59−163 427 (1984).
- А. с. СССР 1 129 215 (1984), 1 252 329 (1984).
- Freeland G. N, Guis G.B. И J. Text. Inst. 1984, V.75, № 2, p. 135.
- Bektourov E.A. // Macrom. Sci. 1985, V.186, № 2, p.351.
- Хазрятова Л.К. //Пласт, массы. 1985, № 1, c.6.
- Патент США 4,786,364 (1984).
- Патент Японии 61 101 665 (1987).
- Патент Японии 52−13 550 (1977).
- Патент США 4,673,511 (1987).
- Патент США 3,639,208 (1972).
- Патент США 4,617,362 (1986).
- Патент США 4,713,431 (1987).
- Патент Японии 55−92 711 (1980).
- Shuller М.Н., Price J. A, Moore S.T., Thomas W.H. II J. Chem. and
- Engineer. 1959, V.4, № 3, p.273.
- Wyroba A. HI Premysl. Chem. 1983, V.62, № 12, p.681.
- Wandrey Ch., Yaeger W. И Acta Polym. 1985, V. 36, № 2, p.100.
- Yaeger W., Hahn M., Wandrey Ch., Reinish G. //J. Macromol. Sci. Chem,
- A, 1984, V.21, № 5, p.599.
- Flondor A., Maxim S., Loan S. //J. Eur. polym. 1986, V.22, № 12, p. 103 124
- Topchiev D.A., Kabanov V.A., Martynenko A.I., KabanovaE.Y., Drabkina
- A.M., Gudkova L.A., Najmetdinova G.T.// Proc.Int. Symp. on Free Radikal Polymerization. Genya, 1987, p.78.
- A.c. СССР 157 8083 (1990).
- Кирш Ю. Э. Н Высокомолек. соед. Б. 1993, Т.35, № 2, с. 98.
- Шкурникова И. С., Васильченко Е.А., Пенежик М. А. Письманник
- К.Д., Топчиев Д. А., Вирник А. Д. // Химия древесины. М.: Химия, 1985, с.ЗО.
- Шкурникова И.С., Пенежик М. А., Вирник А. Д., Топчиев Д. А. // Изв.
- АН СССР. Сер. хим. 1984, Т.4, с. 928.
- Патент Японии 51 -27 479 (1979). Ш. Патент США 4,510,059 (1985).
- Патент США 4,536,292 (1985).
- Бектуров Е. А., Бакаева 3. X. Синтетические водорастворимыеполимеры в растворах. Алма-Ата, 1981.
- КолгановаИ. В.Дис. канд. хим. наук. М.: ВЗИПП, 1984.
- Колганова И.В., Шнайдер М. А., Коршунова М. П., Васильева О.В.,
- Яновский Ю.Г., Топчиев Д. А., Виноградов Г. В. // VМеждународный микросимпозиум 'Радикальная полимеризация". Уфа, 1984, с. 40.
- Васильева О.В., Давыдов А. В., Колганова И. В., Микая А.И., Заикин
- B.Г., Яновский Ю. Г., Топчиев Д. А., Виноградов В. Г. //Докл. АН СССР. 1984, Т.276, № 3, с. 221.
- Топчиев Д.А. //Высокомолек. соед. Б, 1980. Т.22, № 4, с. 269. .
- Ghosh М.//Polymer Material Sci. Eng. ACS. 1986, V.55, p.755
- GhoshM. //Polymer News. 1988, V.13,p.71.
- Samour C.M. //Polymer drugs. Chemtech. 1978, p.494.
- Rembaun A., Selegny E. // Poly electrolytes and Their Applications. 1975, p.187−195, 131−144, 163−174.
- Патент США 4,532,128 (1985).
- Заикина H.A. // Антибиотики. 1977, № 22, с. 327.125
- Милич М.В., Федорова Д.Л" Топчиев Д. А. // Вестник дерматологии.1988, № 9, с. 28.
- Милич М.В., Федорова Д. Л., Топчиев Д. А. // Вестник дерматологии.1988, № 4, с. 37.
- Милич М.В., Федорова Д. Л., Топчиев Д. А. // Вестник дерматологии.1988, № 5, с. 25.
- Корбут С. А. Дис. канд. мед. наук. М.: НИИЭИ, 1966.
- Климов А.Н. Пенициллины и целаспорины. Л.: Медицина, 1973. с. 95.
- Александрова В.А., Злобина В. А., Дмитриев Г. А., Милонова Т.И.,
- Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. II Хим. фарм.журнал. 1994, № 5, с. 18.
- IkedaT., Yamaguchi Н., Tazuke S. //Antimicrob. Agents Chemother. 1984,1. V.26, p.139.
- IkedaT., Tazuke S., SuzukeY. /1 Macromol. Chem. 1984, V.185, P.869.
- IkedaT., Tazuke S. // Polymer. Prep. 1985, V.26, p.226.
- Химическая энциклопедия / под ред. И. Л. Кнунянца. 1988, М., T. I, с617
- FranklinTJ., Snow G.A. // Biochemistry of Antimicrobial Action. London:1. Chapman and Hall, 1981.
- FranklinTJ., Snow G.A. //Phytochemistry. 1970, V.48, № 3, p.465.142. Houben-Weil. V.8,p.l80.
- Патент Франции 789 429 (1959).
- Патент США 2,867,562 (1959).
- Патент Великобритании 1 114 155 (1960).
- Патент Швеции 339 076 (1971).147. А.с. СССР 847 893 (1981).
- Патент Великобритании 115 243 (1969).
- Патент ФРГ 2 437 844 (1982).
- Патент США 4,587,266 (1986).151. А.с. СССР 4 341 826 (1988).
- Гембицкий П.А., Лиманов В. Е. //Журнал прикладной химии. 1975,48, с. 1833.126 153. А.с. СССР 1 616 898 (1990).
- Khokhlov A.R., Pavlova S.A., Timofeeva G.L. // J. Polymer. 1994, Y.35,8, p.1769.155. А.с. СССР 2 039 735 (1995).
- Приказ Минздрава СССР № 15−6/31 от 22 декабря 1989 года.
- Временное наставление по применению метацида, полисепта ифогуцида для ветеринарной дезинфекции № 22−157 от 26.12. 1991 г.
- К.Е. Скворцова, Нехорошева А. Г., Гембицкий П. А. // Проблемыдезинфекции и стерилизации. М.: ВНИИДиС, 1974, вып.23, с. 58.
- Отчет фшиала № 5 Института биофизики Минздрава СССР.1. Ангарск, 1991.
- Panarin E.F. // 26 Microsymposium on Macromolecules Polymers inmedicine and Biology. Prague, 1984, p.87
- Платэ H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры.1. М.:Химия, 1986, с. 296.
- Платэ Н.А., Васильев А. Е. // Высокомолек. соед. А, 1982, Т.24, № 4,с.675.
- Ryser H.J. II Science. 1965, Y.150, р.501.
- Ryser H.J. II Biomembranes. 1971, V.2, p. 197.
- Ярославов</span> A.A., Кабанов В.A. // Материалы Всероссийского
- Каргинского симпозиума. 2000. Тез. докл. ч.1, с. 17.
- Фельдштейн М.М. // Синтетические полимеры медицинскогоназначения. Материалы 6 Всесоюзного симпозиума. Алма-Ата, 1983 с. 142.
- Отчет филиала № 5 Института биофизики Минздрава СССР похоздоговору на тему «Результаты исследований перспективных солей ПГМГ (хронический эксперимент) с целью внедрения их в народное хозяйство и медицину». Ангарск, 1991 г.
- Тимофеева JI.M., Васильева Ю. А., Клещева Н. А., Топчиев Д. А. П Изв.
- АН. Сер. хим. 1999, № 5, с. 865.127
- Васильева Ю.А., Клещева Н. А., Громова Г. Л., Ребров А.И., Филатова
- М.П., Крутько Е. Б., Тимофеева Л. М., Топчиев Д. А. // Изв. АН Сер. хим. 2000, № 3, с. 430.
- Васильева Ю.А. Дис. канд. хим. наук. М.: ИНХС, 2000.
- Hoover M.F.//J. Macromol. Sci. Chem. 1970, A4, p.1327.
- Gargallo L., Radic D. //J. Polymer. 1983, V.24, p.91.
- Rothshild W.G. //J. Am. Chem. Soc. 1972, Y.94, № 25, p.8676.
- Tanford C., Taggart V.G. II J. Am. Chem. Soc. 1960, V.82, p.6028.
- Моравец Г. // Макромолекулы в растворе М.: Мир, 1967, с. 135−137.
- Nozaki Y., Tanford С. II J. Biol. Chem. 1963, V.238, p.4074.
- Robinson D.R., Jencks W. P. II J. Biol. Chem. 1963, V.238, p.1558.21. Методика испытаний
- Растения озимой пшеницы опрыскивали в фазе первого развернутого листа в концентрации 0,075% водными растворами препаратов.
- Контрольные растения не обрабатывали. Инокуляцию растений проводили уредоспорами твёрдой головни через сутки после опрыскивания. Учёт пораженности растений твёрдой головней путем подсчета количества пустул на листах.
- Обработка растений препаратами (1,2,3) в концентрации 0,075% снижает пораженность твёрдой головней на 40−80%, т. е. более эффективно, чем известным препаратом карбацином.1. ВЫВОД1. Председатель комиссии1. А.Х.Урусов1. Л.М. Хромова1. Э.Б. Шогенова