Новые способы получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетилену и его производным
![Диссертация: Новые способы получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетилену и его производным](https://gugn.ru/work/3247622/cover.png)
Настоящая работа выполнена в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН в рамках Программы СО РАН 16.2 проекта 4 «Разработка эффективных подходов к новым теоретически и практически важным классам функциональных халькогенорганических соединений на основе ацетилена, халькогенов и их производных» (Per. № 0120.406 375). Работа сочетает в себе три основных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ХАЛЬКОГЕНОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ К КРАТНЫМ СВЯЗЯМ
- 1. 1. Присоединение галогенидов селена и теллура к, ацетиленам и олефинам
- 1. 1. 1. Реакции тетрагалогенидов селена
- 1. 1. 2. Реакции тетрагалогенидов теллура
- 1. 1. 3. Электрофильное присоединение органилселененилгалогенидов к ацетиленам
- 1. 2. Реакции присоединения органических халькогенидов к кратным связям
- 1. 2. 1. Присоединение по радикальному цепному механизму
- 1. 2. 2. Электрофильное присоединение диорганилдихалькогенидов
- 1. 3. Реакции присоединения диорганилхалькогенидов к ацетиленам
- 1. 1. Присоединение галогенидов селена и теллура к, ацетиленам и олефинам
Новые способы получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетилену и его производным (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В последние годы значительно вырос интерес к химии халькогенорганических соединений, которые зарекомендовали себя не только как уникальные модели для изучения теоретических проблем органической химии, но и как важные в практическом отношении соединения. Несмотря на несомненный прогресс, достигнутый в последнее время, химия органических соединений селена и теллура остается относительно менее изученной по сравнению с химией органических соединений серы. Вместе с тем, постоянно расширяется область использования этих соединений в различных отраслях промышленности, медицины, сельского хозяйства и т. д. Селени теллурорганические соединения широко используются в органическом синтезе в качестве интермедиатов и синтонов [1−30]. Полученые на основе халькогенорганических соединений комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли обладают свойствами органических металлов [31−36]. Селени теллурорганические соединения используются в качестве полупроводниковых материалов, пленок и покрытий [37−45]. Имеется ряд патентов, указывающих на возможность применения селени теллурорганических соединений в качестве ингибиторов окисления и стабилизаторов различных масел, добавок к минеральным и смазочным маслам [46−57]. Известны несколько белков, содержащих атом селена. Важную роль в организме человека играет селенсодержащий фермент глутатионпероксидаза, который катализирует реакцию глутатиона с перекисными соединениями, тем самым уменьшая концентрацию перекисных и радикальных частиц. Одним из важных свойств селенорганических соединений является их биологическая активность. На их основе получены лекарственные препараты для лечения рака, лейкозов [5860], сердечно-сосудистых и аллергических заболеваний [61, 62]. Найдены селеноорганические соединения, проявляющие противовирусную и противомикробную активность [63−69]. Установлено, что некоторые диорганилхалькогендихлориды обладают бактерицидным действием [70]. Созданы косметические препараты, содержащие селеноаминокислоты, которые замедляют старение кожи [71]. Известно, что недостаток селена [72], а также его избыток [73] в организме человека способствует восприимчивости к наиболее распространенным заболеваниям, а дефицит селена у животных приводит к потере продуктивности [74−88].
Возможность применения в новых областях промышленности и в создании новых препаратов для медицины послужило стимулом к разработке методов синтеза и исследованию ранее неизвестных и труднодоступных непредельных халькогенорганические соединений.
Актуальной задачей химии халькогенорганических соединений является поиск новых реакций, синтез и изучение ранее неизвестных или труднодоступных классов соединений.
Настоящая работа выполнена в соответствии с планами НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН в рамках Программы СО РАН 16.2 проекта 4 «Разработка эффективных подходов к новым теоретически и практически важным классам функциональных халькогенорганических соединений на основе ацетилена, халькогенов и их производных» (Per. № 0120.406 375). Работа сочетает в себе три основных направления исследований института: химию ацетилена, химию халькогенорганических соединений и химию кремнийорганических соединений.
Целью работы является поиск ранее неизвестных реакций и разработка новых способов получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетиленам.
Научная новизна и практическая значимость. В результате исследований разработаны эффективные способы получения ранее неизвестных или труднодоступных селени теллурорганических ненасыщенных соединений.
Установлено, что дихлорид и дибромид селена, генерированные in situ из элементного селена и галогенирующих агентов, могут быть использованы в синтезе селенорганических соединений. Присоединением дихлорида и дибромида селена к диметилдиэтинилсилану синтезированы ранее неизвестные гетероциклические системы — 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвены с выходом 70−72%.
Осуществлена реакция электрофильного присоединения тетрагалогенидов селена к диметилдиэтинилсилану, которая приводит к образованию новых гетероциклических соединений — 2-дигалогенметил-2,4-дигалоген-3,3-диметил-1-селена-3-силациклопентенов-4 с выходом 58−60%. Строение 2-дибромметил-2,4-дибром-3,3-диметил-1-селена-3-силацикло-пентена-4 изучено методом рентгеноструктурного анализа.
Установлено, что реакция галогенирования 3,6-дигалоген-4,4-диметшт-1,4-селенасилафульвенов приводит к образованию 2-дигалогенметил-2,4-дигалоген-3,3 -диметил-1 -селена-3 -сил ацикл опентенов-4.
Изучена реакция диселенирования триметилэтинилсилана в условиях термического инициирования. Получены ранее неизвестные 1,2-бис (алкилселено)-1-триметилсилилэтены. Установлено, что при увеличении объёма органического заместителя в диорганилдиселенидах увеличивается доля-изомера 1,2-бис (органилселено)-1-триметилсилилэтенов.
Систематически изучена реакция дитиилирования замещенных ацетиленов диорганилдисульфидами в условиях термического инициирования. Показано, что дитиилирование ацетиленов значительно ускоряется в присутствии каталитических количеств диорганилдиселенидов илидителлуридов.
Разработан стереоселективный способ получения 2−1-органилтио-2-органилселеноэтенов на основе реакции равновесной смеси R2S2/R'2Se2/RSSeR' с ацетиленом в системе К0Н/ДМС0/Н20.
Показана возможность замещения селеногруппы на тиогруппу в термических реакциях 1-органил-1,2-бис (органилселено)этенов с диорганилдисульфидами.
По материалам диссертации опубликовано 19 работ, в том числе 7 статей. Основные результаты докладывались на 20-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), 19-ом Международном симпозиуме по органической химии серы (Шеффилд, Англия, 2000), Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001), 20-ом Международном симпозиуме по органической химии серы (Аризона, США, 2002), Международном симпозиуме «Современные тенденции в металлоорганической и каталитической химии» (Москва, 2003).
Объём и структура диссертации. Диссертация изложена на 134 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 231 работу.
ВЫВОДЫ.
1. Систематически изучена реакция присоединения диорганилдиселенидов к триметилэтинилсилану в условиях термического инициирования. Показана возможность стереоселективного синтеза (2)-1,2-бис (органилселено)-1-(триметилсилил)этенов с выходом 50−68%. Установлено, что при увеличении объёма заместителя в диорганилдиселенидах увеличивается доля £-изомера продукта присоединения.
2. Обнаружен каталитический эффект диорганилдиселенидов идителлуридов в реакции присоединения диорганилдисульфидов к ацетиленам. Реакция протекает в условиях термического инициирования и приводит к 1-органил-1,2-бис (органилтио)этенам с выходом 44−60%). Установлено, что реакционная способность ацетиленов уменьшается в ряду: MesSiC^CH > PhC=CH > BuC^CH «PhC=CPh.
3. Разработан стереоселективный метод синтеза (Z)-1 -органилтио-2-органилселеноэтенов на основе реакции тиоселенирования ацетилена равновесной смесью R2S2/R'2Se2/RSSeR' в системе К0Н/ДМС0/Н20.
4. Обнаружена реакция замещения двух селеногрупп на две тиогруппы, протекающая при взаимодействии 1-органил-1,2-бис (органилселено)этенов с диорганилдисульфидами в условиях термического инициирования.
5. Установлено, что дихлорид и дибромид селена, генерированные из селена и галогенирующих агентов (SO2CI2, Вг2), могут быть использованы в синтезе селенорганических гетероциклических соединений. Взаимодействие системы SeX2/SeX4/Se2X2 (X = С1, Вг) с диметилдиэтинилсиланом приводит к 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4селенасилафульвенам (выход 70−72%), являющимися первыми представителями ранее неизвестных селенасилафульвенов.
6. Реакция тетрагалогенидов селена с диметилдиэтинилсиланом протекает с изменением валентности атома селена и приводит к ранее неизвестным 2-дигалогенметил-2,4-дигалоген-3,3-диметил-1 -селена-З-силациклопентенам-4 с выходом 58−60%).
7. Установлено, что реакция галогенирования 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов эквимольным количеством брома или сульфурилхлорида протекает селективно по экзоциклической двойной связи с образованием 2-дигалогенметил-2,4-дигалоген-3,3-диметил-1-селена-3-силациклопентенов-4.
1.4.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
.
Присоединение тетрагалогенидов селена и теллура к олефинам изучено достаточно хорошо. Присоединения тетрагалогенидов селена и теллура к ацетилену и его производным исследованы и представлены в литературе в значительно меньшей степени [107−113, 120, 126].
Анализ литературных данных свидетельствует о подробном изучении реакции присоединения органических сульфенилгалогенидов к олефинам, так как они интересны с теоретической и практической точки зрения. Взаимодействие селененилгалогенидов с ацетиленами достаточно полно изучено для ароматических селененилгалогенидов. Алкилселененилгалогени-ды представлены в литературе лишь единичными примерами присоединения к ацетилену и его производным. Реакция, как правило, протекают.
PhOCH.
МеТе t-Bu.
Mel. Н стереосгтецифично, но соотношение региоизомеров зависит от природы алкена или ацетилена.
В реакциях присоединения органических дихалькогенидов к замещенным ацетилена в большинстве случаев использовались диарилдихалькогениды [164−169] и мало сведений о применении диалкилдихалькогенидов. Эти реакции протекают с низкой те/7е<�эселективностью и приводят к смеси Zи ^-изомеров.
Литературный анализ свидетельствует о необходимости изучения реакций присоединения к ацетилену и его производных халькогенсодержащих реагентов. Большой интерес представляет исследование реакций с гетероатомными ацетиленами, например, этинилсиланами.
Настоящая работа посвящена разработке новых способов получения халькогенорганических соединений на основе реакций присоединения халькогенсодержащих реагентов к ацетилену и его производным. В качестве халькогенсодержащих реагентов выбраны тетрагалогениды селена и теллура, диорганилдихалькогениды, в первую очередь диалкилдихалькогениды, а также дигалогениды селена, сведений о реакционной способности которых практически нет. В качестве соединений с тройной связью использовались ацетилен, фенилацетилен, 1-гексин, дифенилацетилен, триметилэтинилсилан и диметилдиэтинилсилан.
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ХАЛЬКОГЕНОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА.
ОСНОВЕ РЕАКЦИЙ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К АЦЕТИЛЕНУ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫМ.
2.1. РЕАКЦИИ ДИСЕЛЕНИРОВАНИЯ И ДИТИИЛИРОВАНИЯ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ.
2.1.1. Диселенирование в условиях термического инициирования.
Анализ литературных данных показал, что радикальное присоединение органических диселенидов к тройной связи исследовано в основном на примере ароматических диселенидов [164−171,177,185,186].
Нами впервые осуществлено диселенирование этинилсиланов в условиях термического инициирования. Реакция диорганилдиселенидов с триметилэтинилсиланом при комнатной температуре протекает медленно, но значительно ускоряется при нагревании (150−180 °С).
Установлено, что диорганилдиселениды присоединяются к триметилэтинилсилану с образованием 1-триметилсилил-1,2-бис (органил-селено)этенов (I-IV) (смесь Zи £-изомеров) с выходом 50−68% [187−189].
В случае диметилдиселенида реакция протекает с высокой стереоселективностью и преимущественным образованием Z-изомера, содержание которого составляет 95%. Процесс проводили в запаянной ампуле без растворителя, время варьировалось от 24 до 2200 часов.
SiMe3.
R2Se2 + Me3SiC=CH -> (1).
RSe SeR ^ }.
I-IV.
R = Me (I), Et (II), i-Pr (III), Ph (IV).
Предполагаемый путь образования продуктов реакции включает диссоциацию диорганилдиселенида на органилселенильные радикалы и их присоединение к тройной связи по радикальному цепному механизму (схема О.
Схема 1.
RSeSeR ^ «2RSe'.
RSe + Me3SiC=CH.
RSe SiMe3.
R2Se2.
RSe.
SeR 7 SiMe,.
RSe^^SeR.
SiMe3.
Выход селеноэтена и соотношение в нём (Z) — и (£)-изомеров зависит от объёма заместителя в диорганилдиселенидах и температуры проведения реакции. Влияние объёма заместителя в диорганилдиселенидах в реакции диселенирования этинилсилана на выход продуктов I-IV и соотношение изомеров представлены в таблице 1. Так, реакция диметилдиселенида с триметилэтинилсиланом при 150 °C в течение 72 часов дает практически чистый (2)-изомер этена I выходом 51%. При проведении реакции при комнатной температуре (25 °С) общий выход этена составляет около 68% (время проведения реакции составляет 2200 часов), соотношение изомеров Z/E = 55/45.
При увеличении объёма заместителя в диорганилдиселенидах ряду Me, Et, /-Pr, Ph наблюдается увеличение доли-изомера продукта присоединения. Так, при взаимодействии диизопропилдиселенида с этинилсиланом (72 часа, 150 °С) образуется продукт III, соотношение Z/E-изомеров в котором составляет 75/25.
Соединения I-III получены впервые. Физико-химические и спектральные характеристики соединений I-III п риведены в таблицах 1−3. Спектральные характеристики соединения IV соответствуют литературным данным [185].
Список литературы
- The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. -New York: John Wiley & Sons Ltd., 1987. Vol. 2. — 794 p.
- Paulmier C. Selenium reagents and intermediates in organic systhesis // Oxford: Pergamon Press, 1986. 463 p.
- Organoselenium chemistry // Ed. D. Liotta. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1987.-421 p.
- Гурьянова E. H. Строение и электронодонорные свойства органических соединений селена (II) // Успехи химии. 1988. Т. 57. Вып. 5. С. 778−802.
- Cysling Н. J. The synthesis of organotellurium ligands // Kodak Laboratory Chemicals Bulletin. 1982. Vol. 53. № 1. P. 1−10.
- Naddaka V. I., Sadekov I. D., Maksimenko A. A., Minkin V. 1.7r-Telluranes: systhesis, structure and reactivity // Sulfur Reports. 1988. Vol. 8. № 2. P. 61100.
- Sadekov I. D., Maksimenko A. A., Minkin V. I. Peculiarities in the reactivity of tellurium organic compounds in comparison with their sulfur and selenium analogs // Sulfur Reports. 1990. Vol. 9. № 5. P. 359−398.
- Sadekov I. D., Garnovsky A. D., Minkin V. I. Six-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1985. Vol. 4. № 1. P. 63−98.
- Sadekov I. D., Abakarov G. M., Sadekova Y. I., Minkin V. I. Five-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1986. Vol. 6. № 1. P. 1569.
- Gusarova N. K., Tatarinova A. A., Sinegovskaya L. M. Vinil tellurides: synthesis and properties // Sulfur Reports. 1991. Vol. 11. № 1. P. 1−50.
- Trofimov B. A. Chalcogenation in multiphase superbase system // Sulfur Reports. 1992. Vol. 11. № 2. P. 207−231.
- Садеков И. Д., Ривкин Б. Б., Минкин В. И. Теллурорганические соединения в органическом синтезе // Успехи химии. 1987. Т. 56. Вып. 4. С. 586−608.
- Магдесиева Н. Н. Селенониевые соединения и их применение // Успехи химии. 1989. Т. 57. Вып. 2. С. 281−306.
- Радченко С. И., Петров А. А. Ацетиленовые эфиры и их аналоги // Успехи химии. 1989. Т. 58. Вып. 10. С. 1671−1702.
- Konstantinovic S. К., Mihailovic М. L. J. Selenium in organic synthesis // J. Serb. Chem. Soc. 1992. Vol. 57. № 8. P. 465−482.
- Selenium // Eds. Zingaro R. A., Cooper W. C. New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. — 835 p.
- Магнус П. Д. Общая органическая химия: в 12 т. / Под. Ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 6: Соединения селена, теллура, кремния и бора. // Под. Ред. Н. К. Кочеткова и Ю. Н. Бубнова. М.: Химия, 1984. С. 12−65.
- Clive D. L. J. Modern organoselenium chemistry // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. № 8. P. 1049−1132.
- Садеков, И. Д. Химия теллурорганических соединений / И. Д. Садеков, А. А. Максименко, В. И. Минкин. Ростов н/Д: Изд-во РГУ, 1983. — 325 с.
- Irgolik К. J. The organic chemistry of tellurium. // New York London -Paris: Gordon and Breach, 1974. — 324 p.
- Садеков И. Д., Бушков А. Я., Минкин В. И. Синтез и строение теллуранов//Успехи химии. 1979. Т. 48. Вып. 4. С. 635−674.
- Садеков И. Д., Минкин В. И., Семенов В. В., Шевелев С. А. Дважды стабилизированные халькогениевые илиды // Успехи химии. 1981. Т. 50. Вып. 5. С. 813−859.
- Organic selenium compounds: their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973. — 11 281. P
- Reich H. J. Functional group manipulation using organoselenium reagents // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. № 1. P. 22−30.
- Krief A. Synthetic methods using a-heterosubstituted organometallics // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. № 18. P. 2531−2640.
- Comasseto J. V. Vinylic selenides // J. Organometal. Chem. 1983. Vol. 253. № 2. P. 131−182.
- Liotta D. New organoselenium methodology // Acc. Chem. Res. 1984. Vol. 17. № l.P. 28−34.
- Nicolaou K. Organoselenium induced cyclization in organic synthesis // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 23. P. 4097−4109.
- Бэгналл К. Химия селена, теллура и полония // М.: Атом, 1971. 205 с.
- Rheinboldt Н. Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Selen- und Tellur- Verbindungen // Methoden der Organishen Chemie (Houben-Weyl). // Ed. Muller E. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1955. S. 917−1209.
- Любовская P. H. Органические металлы и сверхпроводники на основе производных тетратиофульвалена // Успехи химии. 1983. Т. 52. Вып. 8. С. 1301−1325.
- Стародуб В. А., Кривошей И. В. Высокоанизотропные молекулярные твердые тела//Успехи химии. 1982. Т. 51. Вып. 5. С. 764−792.
- Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе // М.: Химия, 1986. С. 5−240.
- Wudl F. Organic metals based on selenium compounds: Organoselenium chemistry // Ed. D. Liotta New York: John Wiley & Sons, Inc., 1987. P. 395 409.
- Cowan D., Kini A. Synthesis of organic conductors containing selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New York: Lohn Wiley & Sons Ltd., 1987. Vol. 2. P. 463−494.
- The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai and Z. Rappoport. New York: John Wiley & Sons Ltd., 1986. Vol. 1. 856 p.
- Разуваев, Г. А. Металлоорганические соединения в электронике / Г. А. Разуваев, Б. Г. Грибов, Г. А. Домрачев, Б. А. Саламатин. Москва: Наука, 1972.-479 с.
- Грибов Б. Г. Высокочистые вещества из металлоорганических соединений//Успехи химии. 1973. Т. 41. № 11. С. 1921−1942.
- Домрачев Г. А., Суворова О. Н. Получение неорганических покрытий при разложении металлоорганических соединений // Успехи химии. 1980. Т. 49. Вып. 9. С. 1671−1686.
- Казакова Л. П., Цэндин К. Д. Изменение концентрации U'-центров в халькогенидных стеклообразных полупроводниках системы Se-As при легировании металлами и галогенами // Физ. и техн. полупровод. 1999. -33. № 7.-С. 866−869.
- Хидекель М. Л., Жиляева Е. И. Органические металлы // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1978. Т. 2. № 5. С. 5006−523.
- Malik М Azad, О' Brien Paul, Otway David J. Novel approaches to the deposition of selenium containing materials // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. Vol. 136−138. C. 431−446.
- Engler E. M. Synthesis and proparties of highly conducting charge transfer• • • thcomplexes based on organic selenium and tellurium л-donors // 31. ternational Symposium on Selenium and Tellurium Chem. Abstrs pap. Metz, 1979. P. 122.
- Dirlikov Stoilk. 3,4,5-Триселенатрицикло (5,2,1,02'6)деканы и их производные // Пат. 4 754 028 США, МКИ С 07 D 345/00 Заявл. 24.09.84 № 653 421 опубл. 28.06.88 НКИ 540/1.
- Denison G. H. Compounded oil. // Пат. 2,398,416. США. 1946. С.A., 1946. Vol. 40. С. 3597.
- Reiff О. M., Andress H. J. Oxidation inhibitor in lubricating oil. // Пат. 2,438,876. США. 1948. C.A., 1948. Vol. 42. С. 5657.
- Denison G. H. Lubricating-oil composition // Пат. 2,473,511. США. 1949.C.A, 1949. Vol. 43. С. 6820.
- Addition agents for mineral lubricating oils // Standard Oil Development Co Brit. 585,803. Feb. 25, 1947. C. A, 1952. Vol. 46. C. 250.
- Reiff О. M. Derivatives of alkyl-substituted aromatic-org. carboxylic acid salts //Пат. 2,385,301. США. 1946. C.A., 1946. Vol. 40. С. 2294.
- Denison G. H. Mineral oil composition // Пат. 2,398,415. США. 1946. С. A., 1946. Vol.40. С. 3598.
- Mikeska L. A., Cohen C. A. Dialkyldiphenol sulfides // Пат. 2,195,539. США 1940. С. A., 1940. Vol. 34. С. 5093.
- Reiff О. M. Mineral-oil addition agent // Пат. 2,359,331. США. 1945. С. A., 1945. Vol.39. С. 1754.
- Reiff О. M. Lubricating-oil addition agent // Пат. 2,366,873. США. 1945. С. A., 1945. Vol. 39. С. 3154.
- Larsen R. G., Diamond H. Antifoaming additives to lubricating oils // Пат. 2,375,007. США 1946. С. A., 1946. Vol. 40. С. 2293.
- Robert С S., Donald N H., Martin S B. Functional fluid compositions of increased fire resistance // Пат. 3,730,898. США. 1973. С. A., 1973. Vol. 79. С. 44 208.
- Siemens-Schuckertwerke A.-G. Preparation of onium salts of complex compounds. //Пат. 1,200,817. ФРГ. 1965. С. A., 1965. Vol. 63. С. 15 896.
- Dereu L., Nattermann A. C. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen // Заявка 3 638 124 ФРГ MKU4 A 61 R 31Y33. GmbH. N 36 381 241- Заявл. 8.11.86- Опубл. 11.05.88.
- Rejean F., Cheuk L K., Yvan G., Joshua R., Cirkstiana Y. Method of inhibiting mammalian leukortiene biosynthesis // Пат. 4 845 083 США, МКИ4 A 61 К 31/395, A 61 К 31/535. Заявл. 09.01.87. № 1946. Опубл. 04.07.89. НКИ 514/89.
- Cheuk L. К., Joshua R., Cirkstiane Y., Rejean F., Yvan G. Phenothiazone derivatives and analogs // Пат. 4 939 145 США, МКИ5 Ф 61 К 31/60, 31/54. Заявл. 19.01.89. № 298 716. Опубл. 03.07.90. НКИ 514/224.2
- Wolfgang G. Н. Н., Frederick S. J. Novel selenium-containing merocyanine dyes // Пат. 4 885 366 США, МКИ С 07 D 421/06. Заявл. 8.06.88. № 203 843. Опубл. 5.12.89. НКИ 544/300.
- Беззубец Э. А. Дьяченко К. К., Иванов В. Е. Координационные соединения Си (II) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 12. С. 435−441.
- Kumar Y., Green R., Wise D. S., Worting L. L., Townsend L.B. Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Selenazoles as Potential Antifilarial and Artitumor Agents. 2. 2-Arylamido and 2-Alkylamido Derivatives of 2
- Amino-4-(isothiocyanatomethyl) thiazole and 2-Amino-4-(isothiocyanatomethyl) selenazole // J. Med. Chem. 1993. 36. 3849−3852.
- Дяченко, В. Д. Синтез, строение и свойства функционально замещеных 3-циано-3(1К)-пиридинселенов: дис.. канд. хим. наук: 02.00.08 // В. Д. Дяченко. ИОХ АН СССР, Москва, 1990. — 154 с.
- Беленькая И. А., Сирик С. А., Шапиро Ю. Е., Дьяченко Е. К. Изучение реакций электрофильного замещения и окисления 4- и 5-оксибензо-2,1,3-селенадиазолов // ХГС. 1992. № 8. С. 1135−1140.
- Дьяченко Е. К., Обозова JI. А., Любомирова К. Н., Разукрантова Н. В. Синтез и биологическая активность комплексных соединений бензо -2,1,3-селенодиазола и его производных с медными солями жирных кислот // Хим. фарм. журн. 1991. № 4. С. 37−40.
- Burke К. E. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore // Пат. 5 330 757 США, MKU5 A61 К 13/00. № 147 902, заявл. 04.11.93. Опубл. 19.07.94.
- Selen w organizmach zywych. II. Selenobialka ssakow / Zbikowska Hdlina M. // Acta UL. Folia biochim. Et biophys, 1999. № 14. C. 35−43.
- Гигиенические критерии состояния окружающей среды // Селен. Изд.: -Женева, 1989.-98 с.
- Frost D. V., Ingvolstad D. Ecological aspects of selenium and tellurium human and animal health // Chem. Scr. 1975. Vol. 8A. P. 96−107.
- Zdansky G. Selenium amino acids and peptides. Selenoamino acids. //Organic selenium compounds- their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973. P. 579−600.
- Shapiro J. R. Selenium compounds in nature and medicine. Selenium and human biology // Organic selenium compounds: their chemistry and biology // Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Gunther. New York: Wiley-Interscience, 1973. P. 693−726.
- Ganther H. E. Biochemistry of selenium. Selenium // Eds. R. A. Zingaro, W. C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 546−614.
- Clover J. R. The toxicology of selenium and its compounds: Selenium // Eds. R. A. Zingaro, W. C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P. 654−674.
- Moxon A. L., Olson О. E. Selenium in agriculture: Selenium // Eds. R. A. Zingaro, W. C. Cooper. New York: Van Nostrand Reinhold Company, 1974. P 675−707.
- Soda К., Tanaka H., Esaki N. Biochemistry of physiologically active selenium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd., 1987. Vol. 2. P. 349−366.
- Masukawa T. Pharmacological and toxicological aspects of inorganic and organic selenium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd., 1987. Vol. 2. P. 377−392.
- Walter R., Schwartz I. L., Roy I. Can selenoamino acids act as reversible biological antioxidants. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y.
- Okamoto, W. H. H. Gunther Ann. New York Acad. Sci., 1972. Vol. 192. P. 175−180.
- Levander O. A. Metadolic interrelationships and adaptations in selenium toxicity. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y. Okamoto, W. H. H. Gunther Ann. New York Acad. Sci., 1972. Vol. 192. P. 181−192.
- Martin J. L., Gerlach M. L. Selenium metabolism in animals. Organic selenium and tellurium chemistry // Eds. Y. Okamoto, W. H. H. Gunther -Ann. New York Acad. Sci., 1972. Vol. 192. P. 193−199.
- Селен в биологии. // Под ред. Г. Б. Абдулаева, Г. Г. Гасанова, Р. А. Бабаева, М. И. Джабарова, А. И. Джафарова. Баку.: Элм, 1981. 310 с.
- Corey Е. J., Block Е. New Synthetic Approaches to Symmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. № 6. P. 1663−1668.
- Weil E. D., Smith K. J. and Gruber R. J. Transannular Addition of Sulfur Dichloride to Cyclooctadienes // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. № 6. P. 1669.
- Зефиров H. С., Садовая H. К., Ахмедова P. III., Бодриков И. В., Моррил Т. С., Нерсисян А. М., Рыбаков В. Б., Сарецено Н. Д., Стручков Ю. Т. Реакция арилсульфенхлоридов с норбордиеном // ЖОрХ. 1980. № 16. С. 580−588.
- Растейкене JT. П., Грейчуте Д. И., Линькова М. Г., Кнунянц И. Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 6. С. 1041−1073.
- Зык Н. В., Белоглазкина Е. К., Белова М. А., Дубинина Н. С. Методы синтеза винилсульфидов // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 9. С. 864−883.
- Lautenschlaeger F. The Reaction of Selenium Monochloride with Diolefins // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 12. P. 4002−4006.
- Lautenschlaeger F., Schwartz N. V. The Synthesis of Episulfides from Olefins and Sulfur Monochloride // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 12. P. 39 913 998.
- Мигалина Ю. В., Галла Бобик С. В., Еремова И. И., Станинец В. И. Электрофильные реакции галогенидов шестой группы. VI. Присоединение тетрахлор- и тетрабромселена к аллилгалогенидам // ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 7. С. 1559−1563.
- Мигалина Ю. В., Галла Бобик С. В., Еремова И. И., Станинец В. И. VII. Реакции тетрагалогенидов селена со стиролом и его замещенными производными//ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 7. С. 1563−1566.
- Мигалина Ю. В., Станинец В. И., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Синтез галогенопроизводных 2-селенадамантана // ХГС. 1977. С. 1633−1635.
- Мигалина Ю. В., Лендел В. Г., Балог И. М., Станинец В. И. Реакция тетрабромселена и тетрабромтеллура с бицикло2,2,1.-2,5-гептадиенами //Укр. хим. журн. 1981. Т.47. № 12. С.1293−1295.
- Мигалина Ю. В., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Синтез новой гетероциклической системы селенатиетана // ХГС. 1978. С. 708 710.
- Лендел В. Г., Сани А. Ю., Мигалина Ю. Ю., Пак Б. И., Балог И. М. Синтез пергидро-1,4-селен (теллур)азинов содержащих сульфамидную группу // ХГС. 1989. № 4. С. 564−567.
- Funk Н., Weiss W. Umsetzungen der Tetrachloride des Selens und Tellurs mit organischtn Stoffen und uber ein einfaches Verfahren zur Darstellung selenorganischer Verbindungen in waprigem Medium // J. Prakt. Chem. 1954. 1, № 1−2. S. 33−40.
- Riley Reed F., Flato J and Bengels D. Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 2651−2653
- Лендел В. Г., Пак Б. И., Мигалина В. Ю., Кучи П., Дзурилла М., Кристиан П. Электрофильные реакции галогенидов шестой группы XIII. Присоединение тетрабром (хлор)селена к ацетилену и его производным // ЖОрХ. 1990. 26. № 9. С. 1849−1853.
- Мигалина Ю. В., Галла Бобик С. В., Лендел В. Г., Станинец В. И. Реакция производных фенилацетилена с тетрахлор- и тетрабромселеном в двухфазной системе // ХГС. 1981. № 9. С. 1283.
- Лендел В. Г., Пак Б. И., Балог И. М., Кияк М. В., Мигалина Ю. В. Электрофильные реакции галогенидов шестой группы II. Синтез Конденсированной системы селен (теллур)азино-2,3^, К. карбазола // ХГС. 1990. № 1.С. 126−128.
- Пак В. И., Петрус В. В., Кияк М. Ю., Мигалина Ю. В. Препаративный синтез производных бензоЬ. тио (селено, теллуро) фенов // ХГС. 1990. № 1.С. 1331−1333.
- Ogawa M. Formation and Pyrolysis of Bis (chloroalkyl)tellurium Dichloride // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968.41. № 12. P. 3031.
- Arpe H., Kucketz H. Tellurtetrachlorid-Olefin-Additionsverbindungen // Angew. Chem. 1971. 83. S. 81.
- Elmaleh D., Patai S., Rappoport Z. Reaction of 1,1-Diarylethylenes with Tellurium Halides // J. Chem. Soc. 1971. ©. № 18. P. 3100−3108.
- Sakaki K., Oae S. Assymmetric synthesis of optically active selenonium ylide // Tetrahedron Lett. 1976. № 41. P. 3703−3706.
- Campos M. de M., Petragnani N. Organic tellurium compounds. IV. Vinylic and ethynylic tellurium derivatives // Tetrahedron. 1962. Vol. 18. P. 527−530.
- Albeck M., Tamary T. Aromatization of unsaturated cyclohydrocarbons and halocyclohydrocarbons by tellurium tetrachloride // J. Organomet. Chem. 1979. Vol. 164. С 23.
- Hazell A. The Crystal Structure of Di-|a-bromo-^-l, 2-cyclohexylenetetrabromoditellurium, Te2Br6C6Hi0 // Acta Chem. Scand. 1972. 26. № 4. 1510.
- Мигалина Ю. В., Балог И. М., Лендел В. Г., Козьмин А. С., Зефиров Н. С. Реакции тетрагалогенидов теллура с 1,5- и 1,6-диолефинами и ихпроизводными//ХГС. 1978. № 9. С. 1212−1214.th
- Bergman J. Proceedings of the 4 International Symposium on Organic Selenium and Tellurium Compounds, Birmingham, UK, 1983.
- Bergman J., Siden J. and Maartmann Мое К. Structure elucidations of a zwitterionic 2-oxazoline obtained by cyclofiinctionalization of N-acetyldiallylamide with tellurium tetrachloride // Tetrahedron. 1984. Vol. 40. № 3. P. 1607−1610.
- Uemura S., Miyoshi H., Okano M. Regio and stereospecific Z-iodo and Z-bromochlorination of alkylphenylacetylenes via Z-chlorotelluration // Chem. Lett. 1979. № 11. P. 1357−1358.
- Petragnani N. Tellurium in organic synthesis // Academic Press: London, 1994. P.80.
- Пак Б. И., Балог И. М., Лендел В. Г., Мигалина Ю. В. Реакция тетрагалогенидов селена и теллура с ацетиленовыми спиртами // В кн.тез. докл. XVI Украинской конф. по органической химии, авг-сент. 1992 г. Тернополь, 1992. С. 278.
- Ш. Поконова, Ю. В. Галоидсульфиды //10. В. Поконова. Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1977.-278 с.
- Back Т. G. Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds. The chemistry of organic selenium and tellurium compounds // Ed. S. Patai. New-York: John Wiley & Sons Ltd. 1987. Vol. 2. P. 129−133.
- Schmid G. H., Garratt D. The chemistry of Double Bonded Functional Groups. // Ed. S. Patai. New York: Lohn Wiley & Sons Ltd., 1977. Vol. 2. P. 829−831.
- Schmid G. H., Garratt D. G. The preparation of seleniranium and selenirenium ions // Tetrahedron Lett. 1975. № 46. P. 3991−3994.
- Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett. 1978. № 50. P. 4977−4980.
- Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from monosubstituted alkenes // Tetrahedron Lett 1977. № 44. P. 3909−3912.
- Bridges A. J., Fischer J. W. A simple preparation of several new 2,3- and 1,2,3—substituted buta-l, 3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. № 5. P. 441−446.
- Bridges A. J., Fischer J. W. The Diels Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett. 1983. Vol. 24. № 5. P. 447−450.
- Garratt D. G., Beaulieu P. L., Morisset V. M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can. J. Chem. 1981. Vol. 59. № 6. P.927−934.
- Filer C. N., Ahern D., Fazio R., Shelton E. J. Electrophilic addition of benzeneselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. № 7. P. 1313−1315.
- МО.Маннафов Т. Г., Бердников Е. А., Танташева Ф. Р. Присоединение аренселененилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 1.С. 73−75.
- Потапов В. А., Петров Б. В., Амосова С. В. Первый пример присоединения алканселененилбромидов к ацетилену // Изв. РАН. Сер. хим. 1993. № 1.С. 229.
- Parr W. J. E., Crafts H. The electrophilic addition of selenenyl thiocyanates to olefins // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 14. P. 1371−1372.
- Back T. G. Electrophilic selenium reactions. Organoselenium chemistry // Ed. D. Liotta. John Wiley & Sons: New York, 1987. P. 1−225.
- Garratt D., Schmid J. H. The isolation of an episelenurane from the reaction of 4-tolueneselenenyl chloride witn ethylene // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. № 6. P. 1027−1028.
- Garratt D., Schmid J. H. The noncumulative effect of methyl substituents on the rate of addition of benzeneselenenyl chloride to olefins // Tetrahedron. Lett. 1978. Vol. 34. № 19. P. 2869−2872.
- Катаев E. Г., Маннафов Т. Г., Ремизов А. Б., Комарова А. О. О синтезе виниларилселенидов //ЖОрХ. 1975. Т. 11. вып. 11. С. 2322−2324.
- Lakshmikantham М. V., Jackson Y. A., Cava М. P. Some transformations of 2-methylene-1,3-diselenoles // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 15. P. 35 293 532.
- Backvall J.-E., Bergman J., Engman L. Stereochemistry and mechanism of chlorotelluration of olefins // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 22. P. 39 183 923.
- Halazy S., Hevesi L. Selenium-stabilyzed carbo-cations // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. № 26. P. 5242−5246.
- Shmid G. H. Electrophilic additions to carbon carbon triple bonds // The chemistry of the carbon — carbon triple bonds. // Ed. S. Patai. — John Wiley & Sons: Chichester, 1978. P. 275−341.
- Петров, Б. В. Синтез селен и теллурорганических соединений на основе реакций халькогенорганических электрофильных реагентов: дис.. канд. хим. наук: 02.00.08. // Б. В. Петров. — ИОХ СО РАН. Иркутск, 1997.- 155 с.
- Стадничук М. Д., Рязанцев В. А., Петров А. А. Взаимодействие фенилселенилхлорида с трет-бутилвинилацетиленом и его кремний содержащий аналогом // ЖОХ. 1979. Т. 49. С. 956.
- Рязанцев В. А., Стадничук М. Д., Петров А. А. Взаимодействие арилселенилхлоридов с трет-бутилвинилацетиленом и его кремний- и германий содержащиуми аналогами // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 6. С. 13 011 303.
- Рязанцев В. А., Стадничук М. Д., Петров А. А. Взаимодействие арилсульфенил- и арилселененилхлоридов с триметилолововинилацетиленом//ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 3. С. 694−695.
- Катаев Е. М., Катаев Е. Г., Маннафов Т. Г. Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 1.1-Хлор-2-фенилселеноэтен и его аналоги // Журн. струк. хим. 1966. Т. 7. № 2. С. 226−229.
- Катаев Е. М., Катаев Е. Г., Маннафов Т. Г. Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 4. О цис- и транс- изомерии в ряду 2-галоидвинилфениловых селено- и тиоэфиров//Журн. струк. хим. 1969. Т. 10. № 5. С. 830−831.
- Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of sulfenylchlorides to t-butylacetylene // J. Org. Chem. 1971. Vol. 34. № 6. P. 2020−2022.
- Катаев Е. Г., Маннафов Т. Г., Самитов Ю. Ю. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену. // Журн. струк. хим. 1975. Т. 11. Вып. 11. С. 2324−2327.
- Filer С. N., Ahern D., Fazio A. R., Shelton Е. J. Electrophilic addition of benzeneselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J. Org. Chem. 1980. Vol. 4. № 7. P. 1313−1315.
- Маннафов Т. Г., Бердников Е. А., Танташева Ф. Р. Присоединение аренселенилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 1.С. 73−75.
- Катаев Е. Г., Маннафов Т. Г., Саидов О. О. Присоединение фенилселененилгалогенидов к пропиоловой и фенилпропиоловой кислотам и 4-фенил-З-бутин-2-ону // ЖОХ. 1971. Т. 7. Вып. 10. С. 22 292 230.
- Schmid U., Muller A., Markau К. Isolierung von Arylschwefel Radikalen, Benzylschwefel und Phenylselen — Radikal // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. № 2. S. 405−414.
- Heiba E. J., Dessau R. M. Free radical addition of organic disulfide to acetylens // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. P. 3837−3840.
- Benati L., Montevecchi P. C., Spagnolo P. Free radical reaction of benzenthiol and diphenyl disulphide with alkenes // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1991. № 1. P. 2103−2109.
- Ogawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Masawaki Т., Kambe N., Sonoda N. Photoinitiated addition of diphenyl diselenide to acetylenes // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 19. P. 5721−5723.
- Ogawa A., Yokoyama K., Obayashi P., Han L. В., Kambe N., Sonoda N. Photoinduced ditelluration of acetylenes with diphenyl ditelluride // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. P. 1177−1188.
- Back Т. J., Krishna V. Free radical addition of diselenides to dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and dimethyl maleate // J. Org.Chem. 1988. Vol. 53. № 11. P. 2533−2536.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Starkova A. A., Zhnikin A. R., Doron’kina I. V., Beletskaya I. P., Hevesi L. The radical addition of dialkyl diselenides to acetylenes // Sulfur Lett. 2000. Vol. 23. № 5. P.229−238.
- Шилкина Т. А., Паперная JI. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Термические реакции фенилацетилена со смесью тиофенол -диалкилдиселенид. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 8. С. 1339−1342.
- Miura Т., Kobayashi М. Addition of Phenyl Arenselenosulphonates to Acetylenes a Route to Acetylenic Sulphones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. Vol. 8. P. 438.
- Back T. G., Collins S. Selenosulfonation of acetylenes preparation of novel (3-(phenylseleno)vinyl sulfones. // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. № 51. P. 5111−5113.
- Back T. G., Collins S., Law K. W. Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of P-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates //Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 16. P. 1689−1692.
- Gancaz A., Kice J. L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkenes // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 4155−4158.
- Toru Т., Seko Т., Machawa E. Addition of S- benzoyl phenylselenosulfide to olefins: selenothiocarboxylation // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. № 27. P. 3263−3266.
- Ogawa A., Yokoyama K., Yokoyama H., Sehhiguchi M., Kambe N., Sonoda N. Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to allenes // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. № 41. P. 5931.
- Ogawa A., Hirao T. Highly selective thioselenation of carbon-carbon unsaturated bonds with a disulfide-diselenide binary system // Rev. On heteroatom chem. 1998. Vol. 18. P. 1−10.
- Старкова, А. А. Синтез селен- и теллурорганических соединений со связями халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными: дис.. канд. хим. наук: 02.00.08. // А. А Старкова. ИОХ СО РАН. Иркутск, 1999. — 150 с.
- Caserio М. С., Fisher С. L., Kim L. К. Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. № 22. P. 4390−4393.
- Hermans В., Colard N., Hevesi L. Electrophilic addition of diselenides to alkenes: new synthesis of l, 2-bis-(selenides) // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. № 32. P. 4629−4632.
- Руссавская H. В., Корчевин H. А., Сухомазова Э. Н., Турчанинова JI. П., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXVI. Термолиз фенилорганилхалькогенидов в присутствии ацетилена // ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 2. С. 359−364.
- Terao J., Kambe N., Sonoda N. Synthesis and reaction of vinylic tellurides // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1998. Vol. 136−138. C. 637−644.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Ярош О. Г., Гендин Д. В., Воронков М. Г. Стереоселективное присоединение диметилдиселенида к триметилэтинилсилану // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 7. С. 1227.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Shestakova V. Yu., Starkova A. A., Zhnikin A. R. Synthesis of (Z)-l, 2-bis (alkylseleno)ethenes from dialkyldiselenides and acetylene // Sulfur Lett. 1997. Vol. 21. № 3. P. 105−110.77 1
- Johannsen I., Henriksen L., Eggert H. Se NMR. 2. The basis for application of Jse-se and JSe-H in structure assignments of mono-, di-, and triselenosubstituted alkenes // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 10. P. 16 571 667.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Doron’kina I. V. Efficient synthesis of 2,5-diphenylselenophene and 2,5-diphenyltellurophene // Sulfur Lett. 2001. Vol. 24. № 6. P. 275−279.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Ярош О. Г., Гендин Д.
- B., Воронков М. Г. Термическое присоединение дифенилдисульфида к триметилэтинилсилану в присутствии диметилдиселенида // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 8. С. 1399.
- Ogawa A., Obayashi R., Doi М., Sonoda N., Hirao Т. A novel photoinduced thioselenation of aliens, by use of a disulfide-diselenide binary system // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 13. P. 4277−4281.
- Ogawa A., Tanaka H., Yokoyama K., Obayashi R., Sonoda N. Highly selective thioselenation of olefins using disulfide-diselenide mixed system // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 1. P. 111−115.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Жникин А. Р., Старкова А. А., Седунова О. В. Селективное тиоселенирование ацетилена // В кн. тез. докл. XX Всероссийская конф. по хим. и технол. орг. соед. Серы. Казань, 1999.1. C. 117.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Zhnikin A. R., Sedunova О. V., Starkova А. A. Stereoselective thioselenation of acetylene. // XIX Int. Symposium on Org. Chemistry of Sulfur. Sheffield, UK. 2000. PP 5.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Zhnikin A. R., Sedunova О. V. and Starkova A. A. Stereoselective thioselenation of acetylene. // Sulfur Lett. 2001. Vol. 24. № 6. PP. 251−256.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Гендин Д. В. Замещение двух селеногрупп на две тиогруппы в термической реакции 1-фенил-1,2-бис-(метилселено)этена с дифенилдисульфидом // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 9. С. 1426.
- Доронькина, И. В. Реакции халькогенорганических соединений, полученных на основе ацетилена и фенилацетилена: дис.. канд. хим. наук: 02.00.08. // И. В. Доронькина. ИрИХ СО РАН. Иркутск, 2001. -133 с.
- Higa К. T. and Harris D. C. Synthesis and Characterization of diallyl telluride and allyl methyl telluride // Organometallics. 1989. Vol. 8. № 7. P. 16 741 678.
- Седунова О. В., Амосова С. В., Потапов В. А., Гендин Д. В. Присоединение аллилметилтеллурида к фенилацетилену // Сб. науч. тр. / ИрГТУ, Проблемные вопросы Восточно-Сибирского региона. Иркутск, 2001.-С. 102.
- Behrendt W., Gerwarth U. W., Jager S., Kreuzbichler I., Seppelt K.. Selenium. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. Supplement Vol. В 2. 8th Edition. Berlin, Springer-Verlag. 1984. S. 156.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Белозерова О. В., Албанов А. И., Ярош О. Г., Воронков М. Г. Синтез 3,6-дигалоген-4,4-диметил-1,4-селенасилафульвенов // ХГС. 2003. № 4. С. 633−634.
- Бочкарев В. H., Федотов Н. С., Рыбалка И. Г., Миронов В. Ф. Распад 1-силалактонов под действием электронного удара // ХГС. 1974. № 3. С. 345−347.
- Бочкарев В. Н., Федотов Н. С., Рыбалка И. Г., Миронов В. Ф. Масс-спектроскопическое изучение 2- и 4- силалактонов // ХГС. 1974. № 7. С. 910−912.
- White E. V. and McCloskey J. A. Functioal Group Interaction in the Mass -Spectra of trimethylsilyl Derivatives of Halo Acids and Halo Alcohols // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 12. P. 4241−4244.
- Rosenberg S. and Zuckerman J. J. The synthesis of 2-silanorcaranes // J. Organomet. Chem. 1971. Vol. 33. № 3. P. 321−336.
- Porter Q. N., Baldes J. Mass Spectrometry of Heterocyclic compounds. // N.Y., Wiley-Interscience. 1971. 563 p.
- Pihlaja K., Polviander K., Keskinen R. and Jalonen J. Conformational Analysis IV. Trans-2,4-Dimethyloxetane and cis-2,3-trans-4-Trimethyloxetane // Acta Chem. Scand. 1971. Vol. 25. № 2. P. 765−769.
- Brun J. P., Gogan Niall J., Chu Chit-Kay. Mass spectral studies of some n-benzoylcyclopentadienylmanganese tricarbonyl derivatives // Org. Mass Spectrom. 1977. Vol. 12. P. 343−347.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Petrov В. V., Starkova A. A., Malyushenko R. N. Electrophilic addition of organic selenenyl chlorides and bromides to acetylene//Sulftir Lett. 1998. Vol. 21. № 3. P. 109−114.
- Potapov V. A., Amosova S. V., Starkova A. A. Synthesis based on alkanselenenyl halids and acetylenes // International Memorial I. Postovsky Conference on organic chemistry: Program and Abstracts: Ekaterinburg, 1998. P. 144.
- Higa К. Т., Harris Н. J. Synthesis and characterizations of diallyl telluride and allyl methyl telluride // Organometallics. 1989. Vol. 8. № 7. P. 1674−1678.