Синтез и особенности поведения 2, 3'-бихинолила и его производных в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами
![Диссертация: Синтез и особенности поведения 2, 3'-бихинолила и его производных в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами](https://gugn.ru/work/2508244/cover.png)
Открыта реакция алкилирования (арилирования) дианионов ароматических соединений металлоорганическими соединениями, на основе которой разработан новый метод синтеза 2'-замещенных-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и Г, 2'- дизамещенных-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолилов. Определено направление протонирования и рКа сопряженных кислот 2,3'-бихинолила и его производных, и показано, что региосе-лективность… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Синтез, строение и превращения 2,3'-бихинолилов и их производных (литературный обзор)
- 1. 1. Синтез 2,3'-бихинолилов
- 1. 1. 1. Методы синтеза, включающие образование связи между хинолиновыми ядрами
- 1. 1. 2. Методы синтеза 2,3'-бихинолилов, включающие образование связей Кг-Сг и Сз'-С4'
- 1. 1. 3. Методы синтеза 2,3'-бихинолилов, включаюпще образование связей МгСг и сз-р4 и последовательное образование связи Мг-Сг', Сз'-С4> и НгСг, сз-с
- 1. 1. 4. Синтезы производных 2,3'-бихинолила путем разрыва связи в полиядерных гетероциклических соединениях
- 1. 2. Строение 2,3'-бихинолила
- 1. 3. Химические свойства 2,3'-бихинолилов и их производных
- 1. 3. 1. Образование срлей и комплексов
- 1. 3. 2. Окисление 2,3'Абихинолилов и их производных
- 1. 3. 3. Реакции К-оксидов и хинолонов в ряду 2,3'-бихинолила
- 1. 3. 4. Восстановление 2,3'-бихинолила
- 1. 4. Применение производных 2,3'-бихинолила
- 1. 1. Синтез 2,3'-бихинолилов
- ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Синтез гетероциклической системы 2,3'-бихинолила
- 2. 1. 1. Причины различий в поведении натрия и кальция при их взаимодействии с хинолином
- 2. 1. 2. Взаимодействие гидрида натрия с хинолином. Новый метод синтеза 2,3'-бихинолилов
- 2. 1. 3. Доказательство наличия равновесной стадии в реакции кросс-сочетания хинолина под действием гидрида натрия
- 2. 1. 4. Реакция хинолина с гидридом натрия в присутствии сильных оснований. Новый метод синтеза Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолила
- 2. 2. Поведение дилитий (дикалий) 2,3'-бихинолилов в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами
- 2. 2. 1. Генерирование и протонирование дилитий (дикалий) 2,3-бихинолилов
- 2. 2. 1. 1. Электрохимическое восстановление 2,3'-бихинолила
- 2. 2. 1. 2. Генерирование дианонов 2,3'-бихинолилов с помощью щелочных металлов
- 2. 2. 1. 3. Генерирование дианонов 2,3'-бихинолилов с помощью нафталинида калия.,
- 2. 2. 2. Восстановление 1,'-алкил-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов
- 2. 2. 3. Реакции дилитий (дикалий) 2,3'-бихинолилов с электрофильными реагентами
- 2. 2. 3. 1. Взаимодействие дианиона 2,3' -бихинолила с галогенопроизводными и эфирами фенола
- 2. 2. 3. 2. Арилированре дианиона 2,3'-бихинолила с
- 2. 2. 1. Генерирование и протонирование дилитий (дикалий) 2,3-бихинолилов
- 2. 1. Синтез гетероциклической системы 2,3'-бихинолила
- 2. 2. 3. 3. Взаимодействие дианиона 2,3'-бихинолила со сложными эфирами
- 2. 2. 4. Реакции дианиона 2, 3'-бихинолила с нуклеофильными реагентами
- 2. 2. 5. Обобщенный механизм реакций дианиона 2,3'-бихинолила с электрофильными и нуклеофильными реагентами
- 2. 3. Реакции 2,3'-бихинолилов, их дигидропроизводных и кватернизованных 2,3'-бихинолилов с нуклеофильными реагентами
- 2. 3. 1. Взаимодействие 2,3'-бихинолилов с гидридом натрия и элементоорганическими соединениями
- 2. 3. 2. Реакция 2,3'-бихинолилов с галогенопроизводными в присутствии металлических лития, калия и магния
- 2. 3. 3. Взаимодействие кватернизованных 2,3'-бихинолилов-1' -К-З' -(2-хинолил)хинолиний галогенидов с нуклеофильными реагентами
- 2. 3. 3. 1. Реакции Г-К-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с «мягкими» нуклеофильными реагентами
- 2. 3. 3. 2. Синтез серосодержащих производных 2,3'-бихинолила
- 2. 3. 3. 3. Региоселективность присоединения литий- и магнийорганических соединений к 1'-К-3'-(2-хинолил) хинолиний галогенидам
- 2. 3. 3. 4. Реакции 1'-К.-3'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с «жесткими» нуклеофильными реагентами
- 2. 3. 4. Реакция кватернизованных 2,3'-бихинолилов с галогенопроизводными в присутствии металлических лития и магния
- 2. 3. 5. Взаимодействие дигидропроизводных 2,3'-бихинолилов с нуклеофильными реагентами
- 2. 4. Окисление дигидропроизводных 2,3'-бихинолила
- 2. 4. 1. Окисление Г, 4' -дигидро-2,3' -бихинолилов
- 2. 4. 2. Окисление 2' Г, 2' -дигидро-2,3' -бихинолилов
- 2. 5. Реакции 2,3'-бихинолила и его производных с электрофильными реагентами
- 2. 5. 1. Протонирование 2,3'-бихинолила и его производных
- 2. 5. 2. Алкилирование дигидропроизводных 2,3'-бихинолила
- 2. 53. Нитрование производных 2,3' -бихинолила
- 2. 5. 4. Галогешфование производных 2,3' -бихинолила
- 2. 6. Реакции 1,3-диполярногоциклоприсоединения
- 3. 1. Методики синтеза веществ, включенных в диссертацию
- 3. 2. Выхода и характеристики полученных соединений
- 3. 2. 1. 2,3 '-Бихинолилы
- 3. 2. 2. Соли 2,3'-бихинолила.,
- 3. 2. 3. 1. ', 4'-Дигидро-2,3'-бихинолилы
- 3. 2. 4. Г, 2'-Дигидро-2,3'-бихинолилы
- 3. 2. 5. Другие производные частично гидрированных 2,3'-би-хинолилов
- 3. 2. 6. Тионы, имины и хинолоны
- 3. 2. 7. Прочие гетероциклические соединения.,
Синтез и особенности поведения 2, 3'-бихинолила и его производных в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
На фоне общеизвестных успехов химии ароматических гетероциклических соединений на химию симметричных и несимметричных бисгетероарилов и, особенно, на ее отличия от химии соответствующих гетарилов внимание практически не акцентировалось. Особый интерес представляет взаимное влияние гетероколец.
С другой Стороны, исследование подобных соединений позволяет сравнить в первом приближении реакционную способность двух гете-роцрклов в рамках одной молекулы. В нашем случае хинолинов, содержащих специфический гетарильный заместитель в положениях 2 и 3.
Наконец, многие производные хинолина обладают высокой биологической активностью. В связи с этим актуальны поиск новых реакций в ряду производных хинолина и изучение взаимопревращений последних.
Поэтому основной целью настоящей диссертационной работы являлся синтез и исследование реакций 2,3'-бихинолилов и их производных с различными электрофильными и нуклеофильными реагентами.
В процессе выполнения работы нами последовательно решались следующие задачи:
1. Исследование механизма кросс-сочетания хинолина под действием металлического натрия.
2. Исследование одно: Аек1ронного восстановления 2,3'-бихинолила и солей Г-алкил-2,3'-бихинолиния.
3. Исследование реакций дианиона 2,3'-бихинолила с электрофиль-ными реагентами.
4. Исследование реакций дианиона 2,3'-бихинолила с нуклеофильными реагентами.
5. Исследование реакций 2,3'-бихинолилов и 1'-К-3'-(2-хинолил) хинолиний галогенидов с нуклеофильными реагентами.
6. Исследование реакции Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с нуклеофильными реагентами.
7. Исследование окисления дигидропроизводных 2,3'-бихинолила.
8. Исследование реакции 2,3'-бихинолилов и их производных с электрофильными реагентами.
9. Исследование реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных оснований солей 2,3'-бихинолилия.
Проведенное исследование позволило получить следующие результаты:
1) Создано новое перспективное научное направление в химии гетероциклических, А соединений — исследование особенностей поведения бис гетероциклических соединений, основой которого являются синтез и химия 2,3'-бихинолилов и их производных.
2) На основе исследования механизма кросс-сочетания хинолина под действием металлического натрия разработан новый метод синтеза 2,3'-бихинолилов, основанный на кросс-сочетании хинолина под действием каталитических количеств гидрида натрия.
3) Открыта реакция димеризации хинолина в Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолил под действием гидрида натрия в присутствии сильных оснований.
4) Разработан метод генерирования дианиона 2,3'- бихинолила и изучены его реакции с широким спектром электрофильных реагентов, на основании чего разработаны методы синтеза ряда Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.
5) На пришре дианиона 2,3'-бихинолила впервые показана возможность ацйлирования дианионов ароматических соединений.
6) Разработан метод синтеза бензо[5,6]индолизино[1,2-с]хинолина, основаниьщ на формилировании дианиона 2,3'-бихинолила этил-формиатом.
7) Показана важная роль катионов металлов в 8ЕТ-процессах.
8) Открыта реакция алкилирования (арилирования) дианионов ароматических соединений металлоорганическими соединениями, на основе которой разработан новый метод синтеза 2'-замещенных-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолилов и Г, 2'- дизамещенных-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолилов.
9) Предложен новый механизм нуклеофильного замещения, включающий синхронный с атакой нуклеофильного реагента перенос электронов с молекулы субстрата на молекулы растворителя (8нет).
10) Изучена реакция 2,3'-бихинолилов и Г-К-3'-(2-хинолил) хиноли-ний галогенидов с широким спектром нуклеофильных реагентов. Показано, что региоселективность данных реакций зависит от относительной '"жесткости" нуклеофильного реагента, а так же наличия сильнохелатирующего сорастворителя, в результате чего разработаны методы синтеза большого количества разнообразных Г, 2'-дигидрои 1', 4'-дигщфо-2,3'-бихинолилов.
11) Открыта реакция превращения Г-аллил-Г, 4'-дигидро-2,3'- бихинолила в 2-метил-За-(2-хинолил)-2ДЗа, 4,9,9а-гексагидротиено [2,3-Щхшолжн под действием элементарной серы.
12) Показано, что Г-К-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолил-4'-тионы и Г-К-1 ', 2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионы подвергаются термической перегруппировке с образованием 2'- и 4'-алкилтио-2,3'- бихинолилов.
13) Изучены реакции различных Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилов с нуклеофильными реагентами, на основании чего разработан ряд методов синтеза 1 ', 2'-дигидрои 1', 4'-дигидро-2,3'-бихинолилов.
14) Открыта реакция аллильного замещения атома водорода в Г-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилах под действием литий органических соединений.
15) Открыта реакция превращения 4'-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'- бихи-нолилов и 4'-алкил-2,3'-бихинолилов с элементной серой в бен-зо|5,6]индошзино [ 1,2-с]хинолины.
16) Определено направление монопротонирования 2,3'-бихинолила и его Г, 4'-дигидропроизводных.
17) Изучены реакции 2,3'-бихинолилов и их производных с электро-фильными реагентами, на основании чего разработаны методы синтеза ряда хлор-, броми нитропроизводных 2,3'-бихинолилов. Показано, что региоселективность данных реакций зависит от направления протонироваивд.
18) Разработан метод синтеза 4-(2-хинолинил)пирроло[1,2а]хиноли-нов, и их производных, основанный на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных оснований солей 2,3'- бихино-линия.
Автор выражает благодарность Российскому Фонду Фундаментальных исследований (грант № 96−03−32 036а) за оказанную финансовую годцерж1суА.
выводы.
1) Создано новое перспективное назлное направление в химии гетероциклических соединений — химия 2, з'-бихинолилов и их производиых.
2) На основе исследования механизма кросс-сочетания хинолина под действием металлического натрия разработан новый метод синтеза 2, з'-бихинолилов, основанный на кросс-сочетании хинолина под действием каталитических количеств гидрида натрия и открыта реакция димеризации хинолина в Г, 4'-дигидро-2,з'- бихинолил.
3) Разработан метод генерирования дианиона 2, з'-бихинолила и изучены его реакции с широким спектром электрофильных реагентов, на основании чего разработаны методы синтеза ряда Г, 4'-дигидро-2,з'-бихинолилов и 4'-Д-2,з'-бихицолилов.
4) На примере дианиод1а 2, з'-бихинолила впервые показана возможность ацилирования дианионов ароматического соединения и установлена важная роль катионов металлов в 8ЕТ-процессах.
5) Открыта реакция алкилирования (арилирования) дианионов ароматических соединений металлоорганическими соединениями и предложен новый механизм нуклеофильного замещения, включающий синхронный с атакой нуклеофильного реагента перенос электронов с молекулы субстрата ца щолекулы, растворителя (ЗнЕТ).
6) Изучена реакция 2, з'-бихинолил9 В и Г-К-з'-(2-хинолил)хинолиний галогенидов с щироким спектром нуклеофильных реагентов. Показано, что региоселективность данных реакций зависит от относительной «жесткости» нуклеофильного реагента, а так же наличия сильнохелатирующего сорастворителя, в результате чего разработаны методы синтеза большого количества разнообразных Г, 2'-дигидро-и 14'-дигидро-2,3'-бихинолилов.
7) Открыта реакция превращения Г-аллил-Г, 4'-дигидро-2,3'- бихино-лила в 2-метш1-За-(2-хинолил)-2,3,За, 4,9,9а-гексагидротиено[2,3-А] хинолин под действием элементной серы.
8) Открыта термическая перегруппировка Г-К-Г, 4'-дигидро-2,3'- би-хинолил-4'-тионов и Г-К-Г, 2'-дигидро-2,3'-бихинолил-2'-тионов в 2' - и 4' -алкилтио-2,3' - бихинолилы.
9) Изучены реакции различных 1', 4'-Дигидро-2,3'-бихинолилов с нук-леофильными реагентами, на основании чего разработан ряд методов синтеза Г, 2'-дигидрои Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилов и открыта реакция аллильного замещения атома водорода в 1'-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихинолилах под действием литий органических соединений.
10) Открыта реакция превращения 4'-алкил-Г, 4'-дигидро-2,3'-бихи-нолилов и 4'-алкил-2,3'-бихинолилов с элементной серой в бен-зо[5,6]индолизино[1,2-с]хинолины.
11) Определено направление протонирования и рКа сопряженных кислот 2,3'-бихинолила и его производных, и показано, что региосе-лективность реакций данных соединений с электрофильными реагентами зависит от направления протонирования и кислотности среды.
12) Разработан метод синтеза 4-(2-хинолинил)пирроло[1,2-а] хиноли-нов, и их производных, основанный на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сопряженных оснований солей 2,3'- бихино-линия... .
Список литературы
- Я. Weidel,' Uber die Reaktion des Chinolins mit metallischen Natrimn. // Monatsh. —1881—Bd. 2. —S. 491.
- H. Weidel, A. Strache, Uber die Constitution des Dichinolins. // Monatsh. — 1886. — Bd. 7. — S. 280.
- E. Carlier, A. Einhorn, Uber den Py-l-Chinolylessigsaurealdehyd, C9H6N-CH2-CHO//Ber.-1890.-Bd 23.-S. 2894.
- A. Einhorn, F. Sherma, Uber einige im Pyridinkem Py-l-Py-2-Dichinolyl. // Ann., — 1895. — Bd. 287. — S. 42.
- A. G. Osbome, R. Green, I. H. Sadler, D. Reed, Proton and carbon-13 NMR spectral studies of some biquinoline derivatives and a reinvestigation of the reaction of quinoline with sodium. // Magn. Reson. Chem., —1989. — V. 27, — № 1, ~ P. 4.
- T. Vajda, K. Kovacs, Direct substitution in pyridine ring systems by basic reagents. // Ree. Trav. Chim., —1961. — 80, — P. 47.
- A. K. Шейнкман, В. A. Иванов, И. A. Клюев, F. А. Мальцева, Новая реакция прямого гетарилирования органических соединений гете-роароматичеекими анион-радикалами. // Ж. Орг. Хим., —1973. — т. IX, —вып. 12 —С. 2550.
- А. К. Шейкман, В. И. Калафат, В. А. Иванов, Н. А. Клюев, Дихи-нолилы. // ХГС, —1977. — № 3, — С. 385.
- W. A. Remers, G. J. Gibs, C. Pidacks, M. J. Weiss, Ring selectivity in reduction of certain indoles and quinolines by lithium and methanol in liquid ammonia. // J. Am. Chem. Soc, —1967. —V. 89—P. 5513.
- M Ishikura, I. Oda, M. Terashima, A simple and regioselective preparation of 2- and 3-substituted quinoline derivatives via dialkylquinolylbo-ranes. // Heterocycles, —1985. —V. 23, —№ 9, —P. 2375.
- Е. Calzavara, The procyanines. I. Diquinolyls and procyanines: The 2,3'-biquinoline-procyanines. // Science Ind. Phot., —1939. —V. 10, — P. 193.
- K. Tetsuji, N. Hideo, T. Seiichi, Syntheses of heterocyclic compounds. CCXXIV. Chichibabin reaction. 4. Chichibabin reaction of 5- and 6-methylquinolines. // Yakugaku Zasslii, —1968.—V. 88,—Ш 4, — P. 453. (CA:—V. 69,—10 6492b).
- U.K. Afarinkia, M. Ansari, C, Bird, A reinvestigation of structure of the erytro- and xanto-apocyanines. // Tetrahedron Lett. —1996. —V. 37, — № 27,—P. 4801.
- А. К. Шейнкман, С. И. Суминов, А. Н. Кост, JV-Ацильные соли пи-ридиния и его бензоаналогов // Усп. хим. — 1973. — Т. 42. — Вып. 8. —С. 1415—1450.
- А. К. Шейнкман, Гетарилирование органических соединений// ХГС —1974. —№ 1. —С.З.
- Т. Yamazaki, К. Matoba, М. Yajima, М. Nagata, R. N. Castle, Synthesis in diazasteroid group. V. (1). Synthesis of the 9,14-diazasteroid systems. // J. Heterocyclic Chem. —1975. — V. 12, —P. 973.
- J. Mehnert, J. Schnekenburger, Reactions of N-alkoxycyclimonium salts. XVI. Reaction of N-metoxyquinolinium compounds with C- and ambident C-N-nucleophiles. // Arch. Pharm., —1988. —№ 321(12), — P. 897.
- W. Borsche, R. Manteuffel, Uber Chinolyi-2-brenztraubensaure und Chinolyl-2ressigsaure. // Ann., — 1936. — Bd 526. — S. 22.
- W. H. Mills, H. G. Orgish, Cyanine dyes. Part X. Constitution of the apocyanines. // J. Chem. Soc. —1928. —-p. 81.
- F. A. Al-Ta 'I, Ethyl quinolylpyruvate in Pfitzinger reaction. // Proc. Iraqi Sei. Soc, —1957. —№ 1, —p. 27 (CA: — V. 53, —2229h).
- Ю. М. Воловенко, Т. В. Шокол, Ф. С. Бабичев, Синтез 2-аминоазин-4-онов на основе N-трифторметилацетиламинокислот. // Укр. Хим. Журн. —1990. —Т. 56, —№ 9, —С. 958.
- С. П. Громов, М. А. Разпнкин, Образование гетарилхинолинов из производных хиназолина и четвертичных солей гетероциклических соединений. // Изв. Акад. Наук. Сер. Химическая, —1994. —-А№ 3, —С. 549.
- А. Musierowski, S. Niementowski, Z. Tomasik, Condensation of o-aminobenzaldehyde with l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and with l-o-chlorophenyl 3-methyl-5-pyrazolone. // Roczniki Chem. —1928. —V. 8, —P. 325 (CA: —У. 23, —1900-). ,
- D. Tomasik, P. Tomasik, Friedlander condensation of lH-pyrazolin-5-ones with o-aminobenzaldehydes. Synthesis of lH-pyrozolo3,4-A.quinolines. // J. Heterocyclic Chem. —1983. — V. 20, —P. 1539.
- G. Koller, H. Ruppersberg, 3-Chinolyhnethylketon. // Monatsh. — 1931.—Bd 58. —S. 238.
- T. Pavolini, F. Gambarin, E. G?>25to, 2'-Methyl-2,3'-biquinoline. //Ann.
- Chim., —1953. —V. 43, —P. 242 (CA: —V. 48, —11419a).
- Ъ1.Л. H. Bocmpoea, C. A. Гернега, A. M. Кучеренко, M. B. Гренадерова, С. Л. Харченко, А. Е. Абрамович, Т. Н. Дмитриева II Укр. Хим. Жури. —1992. —Т. 58, —Ш 7, —С. 578.
- Ж L. Baczynski, S. Niementowski, Die Konstitution des Oxy-chinacridins // Ber., — 1919. — Bd 52. — S. 461.
- S. Niementowski, Oxy-chinacridin md Plilorchinyl. // Ber., — 1906. — Bd39. —S.385.
- A. G. Osborne, M. L. Staley, A reinvestigation of the reaction between quinoline and calcium hydride. // J. Chem. Res. (S), —1989. — P. 388.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олли-са.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Т. Сэм-мса— Пер. с англ. / Под ред. И. К. Кочеткова.— М.: Химия, 1985. —С. 213.
- J. Kidric, D. Hadzi, D. Kocjan, V. Rutar, IH and 13C NMR Study of 8-Hydroxyquinoline and some of its 5-Substituted Analogues. // Org. Magn. Reson. —1981, —У. 15 —№ 3 —280.
- Я A. Клюев, A. К Шейнкман, A. Я. Смирнов, Потенциалы ионизации дипиридилов и дихинолилов.// ХГС.— 1976.— № 6.— С. 812.
- О. А. Терехова, Двойные галогениды 6,6'-бихинолила и 2,3'-бихинолила с мышьяком, оловом и висмутом. // Ученые записки Томск. Гос. Универс. — 1959. — № 29. — С. 116.
- Б. В. Тронов, О. А. Терехова, Комплексы некоторых полигетероциклических аминов сгалогенфенолами. // Изв. Вузов. Химия и химич. Технол. — I960- — № 3. — С. 466.
- Б. В. Тронов, О. А. Терехова, Комплексы некоторых полигетероциклических аминов с фенолами. // Труды Томск. Гос. Универс. Серия химическая — 1962. — Т. 154 — С. 201.
- И. В. Романенко, Н. А. Клюев, А. К. Шейнкман, Масс-спектры и строение дихинолиловых систем. // Вопросы химии и химической технологии. — 1979. — № 57. — С. 78.
- К. Ueda, Biquinolyls. VI. Oxidation of biquinolyl. 11 J. Pharm. Soc. Japan, —1937. —V. 57, —P. 817 (CA: —V. 32, —1265л).
- Я Noda, М. Minemoto, К. Narimatsu, М. Натапа, Tertiary amine oxides. ЫП. Preparation of 3,2'-diquinolyl N-oxides. // Yakugaku Zasshi, —1975. —V. 95, —№ 9, —P. 1078. (CA: —У. 84, —30835c).
- M. Hamana, Я Noda, К. Narimatsu, I. Ueda, Tertiary amine oxides. LV. Reactions N-alkoxyquinolinium salt with enamines of ketones. // Chem. Pharm. Bull.,.—1975. —V. 23, —№ n, p. 2918.
- Я Noda, К. Narimatsu, М. Hamana, Tertiary amine oxides. LX. Reactions of 3,2'-diquinolyl 1-oxide with some nucleophiles in the presence of acylating agents. // Yakugaku Zasshi, —1976. —V. 96, —л№ 12, — P. 1417. (CA: —v. 86, —18 8689J).
- Ya. Ishiguro, K. Funakoshi, S. Saeki, T. Endo, M. Hamana, Reactions of quinoline N-oxide derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. // Heterocycles,—1983.—У.20,—№ 1, —P. 158.
- T. Endo, S. Saeki, M. Hamana, Studies On Tertiary Amine Oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds. // Chem- Pharm. Bull, —1981. —V. 29, —№ 11, — P.3105.
- K. Ueda, Biquinolyls. IV. Reduction of biquinolyl. // J. Pharm. Soc. Japan, —1937. —V. 57, —P. 312 (CA: —V. 31, —536Г).
- Я. В. Романенко, В, Ф. Волошин, А. А. Мажалевская, О. П. Голосова, А. К. Шейнкман, С. Н. Баранов, Бихинолилы как ингибиторы корозии. // Защит. Мет. —1989. —Т. 25, —№ 6, —С. 996.
- К. Венкатараман, Химия синтетических красителей. // Л: Госхим-издат, —1957. —Т. 2. —С. 78.
- Н. Н. Мельников, Е. Г. Новиков, Б. Л. Хаскин, Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных. // М: Химия — 1975.—С. 7.
- М. Natsume, S. Kumadaki, Y. Kanda, К. Kiuchi, Reaction of quinoline and isoquinoline with sodium hydride. // Tetrahedron Lett. — 1973. — № 26.—R 2335.
- S. L. Vorob’eva, I. V. Magedov, New conveniem syntliesis of 2,2'-binaphthyl-l, 4: l', 4-diquinons. // J. Chem. Res. (S). —1992. — №. 1. —R70.
- A. Ф. Пожарский, В. В. Кузъменко, А. М. Симонов, орто- Диметок-сиэффект в реакции Чичибабина. // ХГС, —1971.—№ 9.— С. 1105.
- А. Ф. Пожарский, Теоретические основы химии гетероциклов. // М: Химия—1985.—С. 240.
- F. W. Swamer, G. А. Reynolds, С. R. Houser, Action of basic reagents on benzonitrile to form triazines. // J. Org. Chem. — 1951. — V. 16.— №. 1.—P. 43.
- И. B. Магедов, Ю. И. Смуткевич, Д. Н. Плутицкий, Н. Н Суворов, Удобный метод получения гексаметилдисилазана лития. // ЖОХ, — 1988. —Т. 58. — №. 8. — С. 1934.
- KatritzkyA. R, Chen J.-L., Wittmann К., Mar son С. Formation of a and 71 or charge-transfer complexes from pyridinium cations// J. Org. Chem. — 1986. — y. 51. — № 13. — P. 2481.
- Kosower E. M. Additions to pyridinimn rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates // J. Amer. Chem. Soc. — 1956. — V. 78. — № 14.—P. 3493.
- Fukuzumi S., FujitaM., Maruta J., Chanon M Regioselective addition of 2-nitropropane anion to NAD"A analogues // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. — 1994.—№ 7. — R 1597.
- N. L. Holy, Reactions of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons. // Chem. Rev. — 1974. — V. 74. — № 2. —P. 243.
- B. B. Левченко, Электролитическое восстановление хинолина. // ЖОХ, — 1941. — №. 11. —С. 686.69. 3. В. Тодрес, Ион-радикалы в органическом синтезе // М: Химия — 1986.
- Advanced in heterocycles chemistry. / Ed. A. R. Katritzky, A. J. Boul-ton, —N.Y.: Academic Press. —1979. —V. 25.
- A. Ф. Пожарский, Теоретические основы химии гетероциклов. // М: Химия—1985 —С.90.
- Успехи электрохимии органических соединений, /под ред. А. И. Фрумкина и Ю. Б. Васильева, —AM: Наука, —1966. —С. 82.
- Электросинтез и механизм органических реакций. // М: Наука, — 1973.—С. 138.
- Ч. Манн, К. Банес, Электрохимические реакции в неводных сре-дах.//М: Химия-1974. ,
- C D. Schmulbach, C. C. HineMey, D. Wasmund, Solutions of alkaly metals in anhydrous pyridine. // J. Am. Chem. Soc, —1968. —V. 90, —P. 6600.
- E. M. Kosower, Stable pyridmyl radicals topics in current chemistry. // Chem. Comm. —1983. —№ 2. —P. 112.
- D. E. Paul, P. Lipkin, S. J. Weissman, Reactions of sodium metal with aromatic hydrocarbons. // J. Amer. Chem. Soc, —1956. —V. 78, —AP. 116.
- S. Bank, C. Bockrath, Reactions of aromatic radical anions. VII. Kinetic study of the reaction of sodiimi anthracene with v/ater. // J. Amer. Chem. Soc, —1972. — V. 94, —P. 6076.
- G. Levin, C. Sutphen, M. Szwarc, Protonation of perylene radical anions by alkohols and water in tetrahydrofuran. // J. Amer. Chem. Soc, —1972. —V. 94, —P. 2662.
- A. Banerji, S. Maiti, Studies on single-electron transfer reagents. Part IV. Reaction of nitrogen heterocycles with sodium naphtalenide // Tetrohedron, —1994. —V. 50, —№ 30. —P. 9079.
- W. D. Scott, J. F. Wolker, V. L. Hansley, Sodium naphthalene I. Anew method for preparation of addition compounds of alkali metals and aromatic hydrocarbons: // J. Amer. Chem. Soc — 1936.— V. 58.— № 12.—R 2442.
- G. Levin, S. Claesson, M. Szwarc, Kinetics of disproportionation of radical anions of tetraphenylethylene induced by flash photolysis. Effect of ionic aggregations on the rate of disproportionation. // J. Amer. Chem. Soc—1972.—V. 94, ~R 8672.
- J. F. Garts, J. T. Barbas, «Classical» behavior of 4-iodobutyl radicals generated in the reaction of 1,4-diiodidobutane with sodium naphthalene.
- J. Amer. Chem. Soc. —1969. —V. 91, —P. 3385.
- G. D. Sagrent, G. A. Lux, Reactions of aromatic radical anions. III. Evidence for an alkyl radical-radical anion combination mechanism for alkylation pf sodium naphthalenide with alkyl halides. // J. Amer. Chem. Soc.—1968.—V. 90,—P. 7168.
- W. Adam, J. Arce, Stereospecific dehalogenation of visdibromides by sodium naphthalenide. // J. Org. Chem. Soc. —1972. —V. 37, —P. 507.
- J. J. Eisch Chemistry of alkaly metal unsaturated hydrocarbon adducts. in. Cleavage reactions by lithium biphenyl solutions in tetrahydrofuran // J. Org. Chem. —1963. —№ 28. —P. 707.
- Обш-ая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олли-са.— Т. 7. Металлоорганические соединения / Под ред. Д. Н. Джонса— Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия, 1984. —С. 35.
- J. F. Gar St, J. T. Barbas, On the mechanism of alkyl dimer formation in reactions of alkyl iodides with sodium naphthalene. Evidence from reactions of 1,4-diiodidobutane. // Tetrahedron Lett. —1969. —P. 3125.
- Д B. Иоффе, Т. P. Стрелег{, Реакции дианиона 3- бензоилпириди-на. // ХГС —1972. —№. 1, —С. 129.
- Т. Р. Стрелец, Д. В. Иоффе, Реакционная способность дианионов пиридилфенилкетонов. // ХГС —1974. —Ж 2, —С. 236.
- Ions and ion pairs in organic reactions. / Ed. Szwars. // N.-Y.: Wiley — 1972—V.l.
- J. J. Brooks, W. Rhine, G. D. Stucky, Tc-Groups in ion pair bonding. Stabilization of the dianion of naphthalene by lithium tetramethylethylen-diamine. // J. Amer. Chem. Soc. —1972. —V. 94, —P. 7346.
- Я. Gilman, Я. S. Broadbent, Addition of organolithium compounds to the azometine linkage of y-picoline and 6-methoxyquinoline // J. Amer. Chem. Soc. — 1948. — V. 70. —№ 8. — P. 2809.
- Д Bryce-Smith, A. C. Skinner, Organometallic compoimds of group II. Part IV. Preparation and reactions of organocalcium halides // J. Chem. Soc. — 1963. — № 1. — P. 577.
- Л A. Benkeser, D. S Holton, ThQ reaction of benzyknagnesium сЫо-ride and dibenzylmagnesium with pyridine // J. Amer. Chem. Soc. — 1951. — V. 73.—№ 12.—P. 5861.
- Я. G. Jr. Richey, J. Jr. Farkas, Reactions of dialkyhnagnesium— organolithium solutions with pyridine, quinoline, and cyclohexenone //
- Organometallics. — 1990. — V. 9. — A 6. — P. 1778.
- И. С. Поддубный, Региоселективность реакций пиридиниевых и хинолиниевых солей с различными нуклеофилами // ХГС. — 1995. —№ 6. —С. 774.
- Я. Gilman, G. С. Gainer, The reactions of aryllithium compounds with 2-arylquinolines // J. Amer. Chem. Soc. — 1947. — V. 69. — № 4. — P. 877.
- J. Kuthan, M. Ferles- J. Volke, N. V. Koshmina, The significance of a cychc 7i-septet in some reactions of pyridine and its salts // Tetrahedron. — 1970. — V. 26. —№ 18. — P. 4361.
- A. B. Богатский, Т. К Чумаченко, Я. Г. .Лукъяненко, Л. Я. Лям-цева, И. А. Старовойт, Синтез и свойства комплексов ал-кил (арил)кальций (магний) галогенидов с дибенз-18-краун-6 // ДАН СССР. — 1980. — Т. 251. — № 1. — С. 113.
- ПО. Я. G. Jr. Richey, В. А. King, Effects of 15-crown-5 on reactions of dialkyhnagnesium compounds // J. Amer. Chem. Soc. — 1982. —1. V. 104.—№ 17. —P. 4672.
- Z). Bryce-Smith, P.J. Morris, B. J. Wakefield, Organometallic compounds of group II. Part VII. Preparation of 4-aIkylpyridines by reactions of some hght metals with alkyl halides in pyridine // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. — 1976. — № 18. — P. 1977.
- M-L. Bennasar, R. Lavilla, M. Alvarez, J. Bosch, Addition of stabi-Hzed carbon nucleophiles to V-alkylpiridinium salts. Applications to alkaloid synthesis //Heterocycles. — 1988. — V. 27. — № 3. — P. 789.
- W. Kiel, К Krohnke, II Chem. Ber. — 1972. —Bd. 105, S. 3709.
- E. O. Сидоров, A. И. Матерн, О. Н. Чупахин, Цианид-ион а—— мягкий нуклеофил? ан ЯМР исследование взаимодействия четвертичных солей хинолиния с цианид-ионом// ЖОрХ.— 1981.— Том 17.—Вып. 2. —С. 418.
- W. Sliwa, TV-Substituted piridinium salts. // Heterocycles. — 1989. — V.29. —№ 3. —P.557.
- R. C. ЕШефеШ, В. Н. Wark, Dihydroqunolines. I. The action of metal hydrides on quaternary quinolinium salts // J. Org. Chem. — 1962. — V.27 .—№ 2.—P. 543i
- Л. Ф. Пожарский, А. М. Симонов, Аминирование гетероциклов по Чичибабину. // Ростов-на-Дону: издат. Ростовского университета, —1971.129. / W. Bunting, Heterocyclic pseudobases//Adv. Heterocycl. Chem. — 1979. —V. 25. —P. 1.
- F. M. Moracci, A. Casini, F. Liberatore, V. Carelli, Dihydropyridines and pyridones from 3-cyano-l-methylpyridinimn iodide in aqueous NaOH // Tetrahedron Lett. — 1976. — № 41. — P. 3723.
- ХЪЪ.Л. Пакетт, Основы современной химии гетероциклических соединений. // М: Мир, 1971. — С. 253.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олли-са.— Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэм-мса— Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова.— М.: Химия, 1985. —С. 216.
- Физические методы в химии гетероциклических соединений. / Под ред. А. П. Катрицкого, — Пер. с англ. / Под ред. Л. С. Эфроса. — М.: Химия, —1966. — С. 140.
- М Kiamuddin, А. К. Choudhury, The 5- and 8-choronation of quino-line and some of its derivatives. // Pakistan J. Sei. Ind. Res. — 1966. — V. 9. — № 4. —R 326. (CA: —V. 68, —10 4937f).
- Т. Джшкрист, Химия гетероциклических соединений. / Пер. с англ.//М.: Мир,—1996.
- Л. 77. Крешков, Л. Н. Быков, Н. А. Назарян, Кислотно-основное титрование в неводных растворах. // М.: Химия, —1967.
- И. Денеш, Титрование в неводных средах. / Пер. с венгерского / Под ред. И. П. Белецкой. —// М.: Мир, —1971.
- Р. Бейтс, Определение рН. Теория и практика / Пер. с англ./ Под ред. Б. П. Никольского и М. М. Шульца. —// Л.: Химия, —1974.
- Шарп Дж., Госни И."Роули А. Практикум по органической химии. / Пер. с англ. // М.: Мир., — 1993. — С. 193.
- Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганиче-ских соединений. / Пер. с англ. // М.: Мир, — 1991.
- М. М. Медведева, Нуклеофильное замещение в бензимидазолах, содержащих в положении 1 высокомолекулярные, разветвленные и лабильные группировки. // Канд. дисс, Ростов-на-Дону, — 1980, — С. 72.
- Г. В. Талалаев, К. А. Кочешков, Методы элемент<5 органической химии. Литий, Натрий, Калий, Рубидий, Цезий. // М: Наука, — 1971.
- С. Г. Иоффе, А. Н. Несмеянов, Методы элементоорганической химии. Берилий, Магний, Кальций, Стронций, Барий. // М: издат. Академии наук СССР, — 1963. — С. 496.
- F. С. Schaefer, I. Hechenbleikner, G. А. Peters, V. P. Wystrach, Synthesis of the sym-triazine system. I. Trimerization and cotrimerization of amidines. // J. Amer. Chem. Soc. — 1959. — V. 81. — № 6. —P. 1466.