Влияние заместителей в макроциклической матрице на структуру и химические свойства фосфорилированных резорцинаренов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что взаимодействие 2-диэтиламидо-5,5-диметил-1,3,2-диоксафосфоринана с орто-гидроксифенолами (пирокатехин, пирогаллол, пирогаллоларен) протекает через ряд промежуточных соединений и завершается образованием 1,3-бис-5', 5'-диметил-ГЗ'2'-диоксафосфоринанокси-2,2-диметилпропанав случае пирогаллоларена вторым продуктом реакции является хемиполукарцеплекс, в котором каликсареновые чаши… Читать ещё >

Содержание

I. Введение
II. Химия 0/?/я0-функционализированных производных резорцинаренов. (Литературный обзор)
- 11. 1. Полифункционализированные opwo-замещенные резорцинарены
- 11. 2. Орто-замещенные кавитанды
I. | г > I
П1. Влияние заместителей в макроциклической матрице на структуру и химические свойства фосфорилированных резорцинаренов
Обсуждение результатов). ¿ц
- 111. 1. О/шго-замещенные фосфокавитанды
III. 1.1. Циклофосфорилирование резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты
III. 1.2. Циклофосфорилирование орто-замещенныхрезорцинаренов ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты
- 111. 2. Стереонаправленный синтез, структура и свойства октафосфорилированых резорцинаренов в конформации кресло.. бо
- 111. 3. Фосфорилирование пирогаллоларена и родственных ему орто-гидроксифенолов
IV. Экспериментальная часть
V. Выводы

Влияние заместителей в макроциклической матрице на структуру и химические свойства фосфорилированных резорцинаренов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одним из наиболее интенсивно развивающихся направлений современной органической химии является синтез и изучение наноразмерных макроциклических соединений, что обусловлено широкими перспективами их использования в качестве биомиметиков, селективных экстрагентов, самоподстраивающихся полидентантных лигандов [1].

Свойства создаваемых конструкций определяются входящими в их состав структурными блоками, гетероатомами и функциональными группами, их количеством и ориентацией относительно друг друга [1−3]. В связи с этим все большее значение приобретает молекулярный дизайн, который в случае использования готовой макроциклической матрицы базируется на ее предорганизации и конформационной лабильности.

Очень удобной матрицей для конструирования макрогетероциклических систем различной архитектуры являются резорцинарены, которые обладают большим количеством реакционных центров и могут существовать в нескольких конформациях [4]. На их основе синтезированы полифункционализированные соединения с различным расположением функциональных групп относительно друг друга и полости макроцикла [4−6], а также жесткие полициклические производные, такие как кавитанды и карцеранды [3−13].

Структура и свойства модифицированных резорцинаренов зависят от предорганизации макроциклического остова, которая определяется природой и объемом заместителей в межъядерных метилиденовых мостиках и в орто-положениях бензольных ядер относительно оксигрупп. В частности, для. фосфорилированных производных показано [10,14], что наличие в исходных резорцинаренах алкильных групп в межъядерных мостиках способствует образованию фосфокавитандов, тогда как для синтеза октафосфорилированных соединений удобнее использовать фенильные заместители. Более глубоких исследований в этой области не проводилось.

Целью настоящей работы является изучение влияния заместителей в макроциклической матрице на структуру и химические свойства фосфорилированных резорцинаренов.

В результате проделанной работы впервые исследовано влияние заместителей в ор/ио-положениях бензольных ядер макроциклического остова на региои стереонаправленность фосфорилирования резорцинаренов. Установлено, что введение в орто-положения атомов Вг или метальных групп затрудняет фосфоциклизацию и препятствует образованию кавитандов с симметрией С^. Показано, что амидофосфитокавитанды, полученные циклофосфорилированием ор/иозамещенных резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты, находятся в конформации воздушный змей (симметрия, а эффективными фосфорилирующими агентами для синтеза их аналогов в конформации ваза (симметрия С^) являются ароматические диамидоэфиры фосфористой кислоты. Стереонаправленным синтезом впервые получены перфосфорилированные резорцинарены, находящиеся в конформации кресло с геи конфигурацией арильных групп в межъядерных мостиках. Показано, что их образованию способствует увеличение стерической нагруженности макроциклической матрицы. Установлено, что взаимодействие 2-диэтиламидо-5,5-диметил-1,3,2-диоксафосфоринана с пирокатехином, пирогаллолом и пирогаллолареном приводит к образованию одного и того же продукта, 1,3-бис-5', 5'-диметил-1 '3'2'-диоксафосфоринанокси-2,2-диметилпропанавторым продуктом реакции в случае пирогаллоларена является хемиполукарцеплекс, в котором каликсареновые чаши связаны двумя фосфонеопентиленовыми мостиками. Синтезированы полифосфорилированные пирогаллоларены, содержащие в молекуле 8 и 12 ионофорных фосфатных групп.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный химии орто-функционализированных производных резорцинаренов, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы.

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в рецензируемых журналах и 7 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты № 03−03−32 390а, 06−03−32 354а), BMBF (грант RUS 00/216), ИНТАС (грант 01−2044) и грантов Президента РФ поддержки ведущих научных школ России (НШ-560.2003.3, 5515.2006.3).

Автор выражает глубокую признательность к.х.н. JL К. Васяниной (МПГУ) за помощь при записи и обсуждении данных спектров ЯМРд.х.н. К. А. Лысенко (лаборатория РСИ ИНЭОС РАН им. А.Н. Несмеянова) за помощь в проведении рентгенодифракционных исследований.

II. ХИМИЯ ОРГО-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ РЕЗОРЦИНАРЕНОВ. (Литературный обзор).

Резорцинарены обладают практически неисчерпаемыми возможностями для модификации благодаря лабильности макроциклического остова и наличию в молекуле большого числа реакционных центров: восьми гидроксильных групп и четырех орто-положений бензольных колец по отношению к этим группам.

Анализ литературы показал, что реализовано два основных направления модификации резорцинаренов с использованием гидроксогрупп: полифункционализация (1), в ходе которой получаются относительно лабильные системы типа (А), и направленная циклофункционализация (2) сг образованием жестких каркасных соединений типа (Б) (схема 1). Схема 1.

6) 1(3) |(7).

В г.

Модификация орто-положений бензольных колец резорцинареновой матрицы (3−7) расширяет возможности дизайна сложных гетероциклических конструкций на базе резорцинаренов.

Орто-замещенные производные резорцинаренов типа (В, Г) могут быть получены двумя путями: функционализацией орто-положений бензольных колец резорцинаренов (3) с последующей модификацией гидроксильных групп (4, 5) и введением орто-з аместител ей в О-функционализированные производные (А, Б) (6, 7).

V/ ВЫВОДЫ.

1. Показано, что региои стереонаправленность фосфорилирования: резорцинаренов, а следовательно, и свойства образующихся, функционализированных продуктов определяются пред организацией макроциклической матрицы, которая зависит от природы и объема заместителей в межъядерных мостиках и ор/ио-положениях бензольных ядер.

2. Установлено, что наличие заместителей (СНз, Вг) в орто-положениях бензольных колец резорцинареновой матрицы затрудняет фосфоциклизацию и препятствует образованию кавитандов ссимметрией Циклофосфорилированием оргао-замещенных резорцинаренов: триамидами фосфористой! кислоты получены конформеры амидофосфитокавитандов с. экваториальным расположением фосфорных фрагментов (симметрия .С2у).

3. Обнаруженочто эффективнымифосфорилирующимиагентами для получения орто-замещенных амидофосфитокавитандов с симметрией7 С4у являются ароматические диамидоэфиры фосфористой^кислоты.

4. Показано, что введение метальных групп в орто-положения бензольных колец резорцинареновойматрицы повышает растворимость фосфокавитандов в органических растворителях, затрудняет окислительные: реакции фосфо (Ш)кавитандов, препятствует. образованию биядерных молибденовых комплексов" амидофосфитокавитандов и способствует образованию их тетраядерных аналогов.

5. Стереонаправленным синтезом впервые получены, октафосфорилированные производные резорцинареновнаходящиеся в конформации кресла Показано, что образованию гей стереоизомеров способствует увеличение стерической нагруженности заместителей в межъядерных мостиках и орто-положениях бензольных колец макроциклической матрицы.

6. На основе фосфо (Ш)резорцинаренов синтезированы координационные системы различной архитектуры: би-, тетраи октаядерные комплексы, в молекулах которых каждый атом металла координирован одним атомом фосфора, и тетраядерные хелатные комплексы, в которых каждый атом металла координирован двумя атомами фосфора, находящимися на одном бензольном ядре резорцинареновой матрицы.

7. Установлено, что взаимодействие 2-диэтиламидо-5,5-диметил-1,3,2-диоксафосфоринана с орто-гидроксифенолами (пирокатехин, пирогаллол, пирогаллоларен) протекает через ряд промежуточных соединений и завершается образованием 1,3-бис-5', 5'-диметил-ГЗ'2'-диоксафосфоринанокси-2,2-диметилпропанав случае пирогаллоларена вторым продуктом реакции является хемиполукарцеплекс, в котором каликсареновые чаши связаны двумя фосфонеопентиленовыми мостиками.

8. С использованием реакции Тодда-Аттертона получены полифосфорилированные пирогаллоларены, содержащие в молекулах 8 и 12 фосфатных фрагментов.

Показать весь текст

Список литературы

Ж.-М.Лен / Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы // Новосибирск: Наука СО РАН. 1998.
С. J. Pedersen / The discovery of crown ethers (Nobel Lecture) // Angew. C, Int. Ed. Engl. 1988. № 27. P. 1021−1027
D. J. Cram / The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nt Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. № 27. 1009−1020
P. Timmerman, W. Verboom, D.N. Reinhoudt / Resorcinarenes // Tetrahed-1996. Vol. 52. № 8. P. 2663−2704r
W. Sliwa / Calixarene- and cavitand-based capsules // Arcivoc. 2006.(v) P. 1 159
V. Bohmer / Calixarene — makrocyclen mit (fast) unbegrenzten moglichkei Angew. Chem. 1995. № 107. P. 785−817
D. J. Cram / Molecular container compounds // Nature. 1992. Vol. 356. № 29−36
Cram D.J., Cram J. M / Container molecules and their guests. Monographs supramolecular chemistry // Royal Society of Chemistry. 1994. № 4
Антипин И. С., Казакова Э. X., Хабихер В. Д., Коновалов А. И. / Фосфорсодержащие каликсарены// Успехи химии. 1998. Т. 67. Вып. 11. 995−1012
Е. Е. Nifantiev, V. I. Maslennikova, R. V. Merkulov / Design and study < phosphocavitands a new family of cavity systems И Acc. Chem. Res. 2005. 38. № 2. P. 108−116
J.-P. Dutasta / New Phosphorylated hosts for the design of new supramo assemblies // Top Curr. Chem. 2004. № 232. P. 55−91
W. Sliwa- G. Matusiak- M. Deska / Cavitands and related container molecules // Heterocycles. 2002: Vol. 57. № 11. P. 2179−2206
D.M. Rudkevich / Nanoscale Molecular Containers // Bull, of the Chem. Soc. of Japan. 2002. Vol. 75. № 3. P. 393−413
E.E. Nifantiev- V.l. Maslennikova- W.D. Habicher- O.S. Serkova- T.A. Guzova / New aspects in the chemistry of perphosphorylated caHx4. resorcinarenes>// Arkivoc. 2004. (xii). P. 23−37
L.M. Tunstad, J. A. Tucker, E. Dalkanale, J. Weiser, J .A. Bryant, J.C. Sherman, R.C. Helgeson, C.B. Knobler, D.J. Cram / Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands.// J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 6. P. 1305−1312
F. Weinclt, B. Noll, II. Weinelt, S. Iiauhtmann, G. Mann, D. Ehrhardt, C. Groth, W. Mertens // Ger. (East) pat DD 287,158- 1991. (C.A. 1991, 115, 7117lk)
DJv Grams S. Karbach, H--E. Kim, C.B. Knobler, E.F. Maverick, JtL. Ericson^ R.C. Helgeson / Host-gast complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates II J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 7. P. 2229−2237
U. Schneider- H-J. Schneider / Synthese und Eigenschaften von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen // Chem.Ber. 1994. № 127. P. 2455
D.A. Leigh- P. Linnane- R.G. Pritchard- G. Jakson / Unusual Host-Guest n-Arene-'-H bonding in a 'Hooded' Cavitand: the First Solid-state Structure of a
Calix4.resorcinarene with Underivatised Hydroxy Groups // J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. P. 389−390
Y. Matsushita- T. Matsui / Synthesis of aminomethylated calix4. resorcinarenes // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 46. P.7433
S. Nummelin- D. Fallabu- A. Shivanyuk- K. Rissanen / Alkoxy-, Acyloxy-, and Bromomethylation of Resorcinarenes // Org. Lett. 2004. Vol. 6.№ 17. P. 28 692 872
A.P. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, B.C. Резник, А. И. Коновалов / Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства //Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 870−872
W. Iwanek- J. Mattay / Chiral calixarenes derived from resorcinol // Lieb. Ann. 1995. P.1463
K. Airola- V. Bohmer- E.F. Paulus- К. Rissanen- С. Schmidt- I. Thondorf,-.W. Vogt / Selective derivatisation of resorcarenes: 1. The regioselective formation of tetra-benzoxazine derivatives // Tetrahedron. 1997. № 53. P. 10 709
R. Amecke- V. Bohmer- E.F. Paulus- Vogt, W. / Regioselective Formation of Dissymmetric Resorcarene Derivatives with C4-Symmetry // J. Am. Chem. Soc. 1995. № 117. P. 3286.
M. Luostarinen- M. Nissinen- A. Shivanyuk- K. Rissanen / Regioselective acylation of aminoresorcinarenes // Tetrahedron. 2007. № 63. P. 1254−1263
M. Urbaniak- W. Iwashek / Synthesis of alkoxy methyl derivatives of resorcinarene via the Mannich reaction catalysed with iminodiacetic acid // Tetrahedron. 2006. № 62. P. 1508−1511
C. Schmidt- K. Airola- V. Bohmer- W. Vogt- К. Rissanen / Selective derivatisations of resorcarenes 2. Multiple regioselective ring closure reactions // Tetrahedron. 1997. № 53. P. 1769
T. Krause- M. Gruner- D. Kuckling- W.D. Habicher / Novel starshaped initiators for the controlled radical polymerization based on resorcin4.~ and pyrogallol[4]arenes // Tetrahedron Lett. 2004. № 45. P. 9635−9639
A.N. Shivanyuk- E.F. Paulus- V. B’ohmer- W. Vogt / Selective Derivatizations of Resorcarenes. 4. General Methods for the Synthesis of C2v-Symmetrical Derivatives// J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. 19. P 6448−6449
D.J. Cram- H.-J. Choi- J.A. Bryant-* C.B. Knobler / Solvophobic and entropie driving forces for* forming veleroplexex, wich are four fold, lock-key dimmers in organic media II J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7748−7765
D.J. Cram- L.M. Tunstad- C.B. Knobler / C- and Z-shaped ditopic cavitands, their binding characteristics, and monotopic relatives // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 2. P. 528−535
E.U.T. van Velsen- J.F.J. Engbersen- D.N. Reinhoudt / Self-Assembled Monolayers of Receptor Adsorbates on Gold: Preparation and Characterization // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 8. P. 3597−3598
J.A. Tucker- C.B. Knobler- K.N. Trueblood- D.J. Cram / Host-guest ! complexation. 49. Cavitands containing two binding cavities // J. Am. Chem. Soc.1989. Vol. 111. № 10. P. 3688−3699
J.C. Sherman- C.B. Knobler- D.J. Cram / Host-guest complexation. 56. Syntheses and properties of soluble carceplexes // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol.113. № 6. P. 2194−2204i, #
R. Esteban- C. Marcos- M. Quintela- J. Peinado- C. Kaifer- E. Angel / Synthesis and electrochemical properties of cavitands functionalized with 4,4'-bipyridinium units // Tetrahedron. 2002: Vol. 58. № 4. P. 699−709
M. Liebau- J. Huskens- D. N. Reinhoudt / Microcontact Printing with Heavyweight Inks II Adv. Funct. Mater. 2001. № 11. P. 147−150'
C. Naumann- B. O. Patric- J: C. Sherman. / Synthesis and conformational dynamics of ortho-xylyl-bridged-4.cavitands // Tetrahedron. 2000. № 58. P. 787 798
P. Soncini- S. Bonsignore- E. Dalkanale- F. Ugozzoli / Cavitands as versatile-molecular receptors II J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 17. P. 4608−4612'
T.N. Sorrel- F.C. Pigge- P. S. White / Calixresorcinarenes as ligands: synthesis and characterization of transition metal cavitand complexes // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33: № 4. P. 632−635
T. Lippmann- H. Wilde- E. Dalcanale- G. Mann / Synthesis and configuration-analysis of phosphorus bridged cavitands // Tetrahedron Lett. 1994- № 35. 16 851 688
T. Lippmann- H. Wilde- E. Dalcanale- L. Mavilla- G. Mann- V. Heyer- S. Spera / Synthesis and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties // J. Org. Chem. 1995. № 60. 235−242
E. Dalcanale- P. Jacopozzi- F. Ugozzoli- G. Mann / Synthesis and Configurational Analysis of Mixed-Bridged Phosphate Cavitands // Supramol. Chem. 1998. № 9. P. 305−316
P. Jacopozzi- E. Dalcanale- S. Spera- L.A.J. Chrisstoffels- D.N. Reinhoudt- T. Lippmann- G. Mann / Synthesis and configurational analysis of phosphonate cavitands// J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II 1998. P. 671−678
А.Н. Григорьева- Е.А. Красильникова- Е.А. Гаврилова- А.Р. Бурилов- В.Д. Хабихер- М'.-А. Пудовик- А. И. Коновалов / Циклические хлорфосфиты и хлорфосфаты на основе бромкаликс4. резорцинаренов // Жури. общ. химии. 2003. Т. 73. Вып. 9. С. 1437−1440
Г. Neda- Т. Kaukorat- R. Schmutzler / Functionalization of the periphery of calixn. arene and calix[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents-// Main Group Chemistry News. 1998. Vol. 6. № 2−3. P. 4−29
H. Timmermann- W. Boerrigter- G.J. Verboom- van Hummel- S. Harkema- D: N. Reinhoudt / Isolation and X-ray crystal structure of a stable calix-4.arene monohemiketal II J.lncl. Phenom., Mol. Recognit. Chem. 1993. № 19. P. 167—191
R. Pinalli- F. F Nachtigall- F Ugozzoli- E. Dalcanale / Supramolecular Sensors for the Detection of Alcohols // Angew.Chem. Int. Ed. 1999. № 38. P. 2377−2380
A. Irico- M. Vincenti- E. Dalcanale / Formation of Host-Guest Complexes between a Series of Phosphate-Bridged Cavitands and Alkyl- and Arylammonium1. ns Studied by Liquid Secondary-Ion Mass Spectrometry // Chem. Eur. J. 2001. № 7. P. 2034−2042
E. Klimova- T. Klimova- G. Vazquez- N.M. Gutierrez- G.M. Martinez / Synthesis of Novel Supramolecular Complexes from Fullerene C60 and Two New Cavitands // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2004. Vol. 12. № 1−2, P. 175−179
T.N. Sorrel- F.C. Pigge / A convenient synthesis of functionalized cavitands via free-radical bromination 11 J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 3. P. 784−785
J.-H. Kim- K. Paek / Facile Synthesis and Functionalizationsv of as Tetrakis (bromomethyl)cavitand // Bull. Korean Chem. Soc. 1993. Vol1. 14. № 6. P. 658−660
D.J. Cram- S. Karbach- Y.-H. Kim- L. Baczynskyi- K. Marti- R.M. Sampson- G.W. Kalleymeyn / Host-guest complexation. 47. Carcerands and carcaplexes, the first closed molecular container compounds II J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 8. P. 2554−2560
H.-J Choi- D. Buhring- M.L.C. Quan- C.B. Knobler- D.J. Cram / Octaamide hemicarcerands // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. № 23. P. 1733−1735
R.C. Helgeson- C.B. Knobler- D.J. Cram / A tetrathiol bowl-shaped cavitand and a derived carceplex // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 3. P. 307−308
A. Kang- S.K. Kim- K. Nakamura- J.H. Park- YJ:.Yoon- K.D. Lee- J. Yoon / A new cavitand ionophore bearing two rigid crown ether groups // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46. № 2. P. 245−248
S.K Kurdistani- R.C. Helgeson- D.J. Cram / Stepwise Shell Closures Provide Hosts That Expose or Protect Guests from Outer-Phase Reactants // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. № 5. P. 1659−1660
M.L.C. Quan- D.J. Cram / Constrictive binding' of large guests by a hemicarcerand containing four portals // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 2754−2755
T.M. Altamore- E.S. Barrett- P.J. Duggan- M.S. Sherburn- M.L. Szydzik / Cavitand Boronic Acids Mediate Highly Selective Fructose Transport // Org. Let. 2002. Vol. 4. № 20. P. 3489−3491
C.G. Aakeroy- N. Schulteiss- J. Desper / C-Pentyltetra (3-pyridyl)cavitand: A Versatile Building Block for the Directed Assembly of Hydrogen-Bonded-Heterodimeric Capsules // Org.Lett. 2006. Vol. 8. № 12. P. 2607−2610
H. Ihm- S.-J. Hwang- K. Paek / Molecular engineering. Part 9: enhanced binding ability and selectivity of C2v cavitands // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. № 49. P. 9119−9122
K. Paek- J. Cho / Versatile cavitands for small molecules: the entropically driven ethanol selectivity// Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 1927
K. Kim- K. Paek / Nano-scaled deep-cavity cavitands // Bui. of the Korean Chem. Soc. 2003. Vol. 24. № 9. P. 1374−1376
J.L. Irwin- D.J. Sinclair- A.J. Edwards- M.S. Sherburn / Chiral Conjoined Cavitands // Australian J. of Chem. 2004. Vol. 57. № 4. P. 339−343
E.S. Barrett- J.L. Irwin- P. Turner- M.S.Sherburn / Chiral Bis-Cavitand Propellers: Synthesis, Conformations and Multiple Guest Binding // Org.Lett. 2002. № 4. P. 1455
T.A. Robbins- D.J. Cram / Through-shell oxidation and reduction reactions of guests in a hollow container single molecule // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 25. P. 12 199−12 212
C.N. Eid- C.B. Knobler- D.J. Cram / Binding- Properties of Two New Hemicarcerands Whose Hemicarceplexes Undergo Chemical Reactions without Guest Release II J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 19. P. 8506−8515
D.J. Cram- M.T. Blanda- K. Paek- C.B. Knobler / Constrictive and intrinsic binding in a hemicarcerand containing four portals // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7763−7765
J.K. Judice- D.J. Cram / Stereoselectivity in guest release from constrictive binding in a hemicarceplex II J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 27 902 791
E.S. Barrett- J.L. Irwin- K. Picker- M.S. Sherburn / Partial etherification reactions of cavitand phenol bowls II Australian J. of Chem. 2002. Vol. 55. № 5. P. 319−325
C. Wieser- C.B. Dieleman- D. Matt / Calixarene and. resorcinarene ligands in transition metal chemistry // Coord. Chem. Rev. 1997. № 165. P. 93−161
A. Jasat- J.C. Sherman / Carceplexes and Hemicarceplexes // Chem. Rev. 1999. № 99. P. 931−968
J.H. Hartley- T.D. James- C.J. Ward / Synthetic receptors // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. P. 3155−3184
V. Bohmer- A. Shivanyuk / Calixarenes in self-assambley phenomena // Calixarenes in action, Ed. L. Mandolini, R. Ungaro. Imperial Colledge Press. World Scientific. 2000. P. 201−238
I. Thondorf- A. Shivanyuk- V. Bohmer / Chemical modifications of calix4. arenes and resorcarenes // Calixarenes 2001. Ed. Asfari Z., Bohmer V.,
Harrowfield V., Vicens J. Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht. 2001. P. 26−54
E.S. Barrett- M.S. Sherburn / Practical synthesis and guest-guest communication in multi-hemicarceplexes // Chem. Commun. 2005. P. 3418
T. Haino- M. Kobayashi- M. Chikaraishi- Y. Fukazawa / A new self-assembling capsule via metal coordination // Chem. Commun. 2005. P. 2321
M.S. Kaucher- Y.-F. Lam- S. Pieraccini- G. Gottarelli- J.T. Davis / Using Diffusion NMR To Characterize Guanosine Self-Association: Insights into Structure and Mechanism // Chem. Eur. J. 2005. № 11. P. 164
R.G. Harrison- J.L. Burrows- L.D. Hansen / Selective Guest Encapsulation by a Cobalt-Assembled Cage Molecule // Chem. Eur. J. 2005. № 11. P. 5881
D. Zuccaccia- L. Pirondini- R. Pinalli- E. Dalcanale- A. Macchioni / Dynamic and Structural NMR Studies of Cavitand-Based Coordination Cages // J. Am. Chem. Soc. 2005. № 127. P. 7025.
T. Cohen- L. Avram- L. Frish / Diffusion NMR Spectroscopy in Supramolecular and Combinatorial Chemistry: An Old Parameter New Insights // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. № 44. P. 520
S.J. Park- D.M. Shin- S. Sakamoto- K. Yamaguchi- Y.K. Chung- M.S. Lah- J.I. Hong / Dynamic Equilibrium between a Supramolecular Capsule and Bowl Generated by Inter- and Intramolecular Metal Clipping // Chem. Eur. J. 2005. № 11. P. 235
M. Yamanaka- Y. Yamada- Y. Sei- K. Yamaguchi- K. Kobayashi / Selective Formation of a Self-Assembling Homo or Hetero Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Thermodynamic or Kinetic Control // J. Am. Chem Soc. 2006. № 128. P. 1531−1539
С. Ihm- M.S. Lah- К. Раек / Efficient synthesis and characterization of tetrakis (p-cyanophenyl)cavitand based on resorcin4. arene // Bull, of the Korean Chem. Soc. 2005. Vol. 26. № l. p. 184−186
O.D. Fox- M.G.B. Drew- E.J.S. Wilkinson- P.D. Beer / Cadmium- and zinc-directed assembly of nano-sized, Resorcinarenes-based host architectures which strongly bind Сбо // Chem. Commun. 2000. P. 391
O.D. Fox- M.G.B. Drew- P.D. Beer / Resorcinarene-based nanoarchitectures: Metal-directed assembly of a molecular loop and tetrahedron // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. Vol. 39. P. 391
R. Pinalli- M. Suman- E. Dalkanale / Cavitands at work: From molecular recognition to supramolecular sensors II Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 451−462
R. Paolesse- C. Di Natale- S. Nardis- A. Macagnano- A. D’Amico- R. Pinalli- E. Dalcanale / Investigation of the origin of selectivity in cavitand-based supramolecular sensors // Chem.-A Europ. J. 2003. Vol. 9. № 21. P. 5388−5395
E.E. Nifantyev- V.I. Maslennikova- E.V. Panina- A.R. Bekker- L.K. Vasyanina- K.A. Lysenko- M.Yu. Antipin- Yu.T. Struchkov / Synthesis and Structure of Phosphito- and Thiophosphatocavitands // Mendeleev Commun. 1995. P. 131−133
V.I. Maslennikova- E.V. Shkarina- A.P. Bekker- L.K. Vasyanina- E.E. Nifantyev / Amidophosphites in the chemistry of calix4. resorcinolarene // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996. Vol. 113. P. 219−223
V.I. Maslennikova- E.V. Shkarina- L.K. Vasyanina- К.A. Lysenko- Т.К. Sinicina- P.V. Merkulov- E.E. Nifantyev / Tetrapropylphosphocavitands: synthesis, structure, and properties // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1998. Vol. 139. P. 173−186.
Т.К. Синицына- В.И. Масленникова- JI.K. Васянина- M.B. Дягилева- Э. Е. Нифантьев / Фосфокавитанды. III. Алкилирование Рш-фосфокавитандов // Журн. общ. химии 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 765−771
J.R. Moran- J.L. Ericson- Е, Dalcanale- J.A. Bryant- С.В. Knobler- D.J. Cram / Vases and kites as cavitands // J. Am. Chem. Soc. 1991'. Vol. 113. № 15: P. 57 075 714
Э.Е.Нифантьев- В.И. Масленникова- Е. Н. Расадкина / Новые фосфорсодержащие полостные системы // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1813−1834
V.I. Maslennikova- O.S. Serkova- L.K. Vasyanina- K.A. Lyssenko- M.Yu. Antipin- E.E.Nifantiev / First heterobimetallik complexes of phosphocavitands // J. Organometallic Chem. 2003. Vol. 677. P. 21−27
E.E. Nifantyev- V.I. Maslennikova- S.E. Goryukhina- M.Yu. Antipin- K.A. Lysenko- L.K. Vasyanina / Complexes of P (III)-phosphocavitands with group VI and VII transition metal carbonyls // J. Organometallic Chem. 2001. № 631. P. 1−8
P.B. Меркулов- В.И. Масленникова- Э. Е. Нифантьев / Циклофосфорилирование каликс4. резорцинаренов ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты // Журн. Общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2048−2049
В.И. Кальченко- Д.М. Рудкевич- A.H. Шиванюк- И.Ф. Цымбал- В.В. Пироженко- JI.H. Марковский / Фосфорилированные октагидрокси14. метациклофаны//Ж>^н. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 5. С. 731−741
A'. Vollbrecht- I. Neda- R. Schmutzler / Functionalisatoin of C-undecylcalix4.resorcinarene with phosphorus- and fluorine-containing substituents // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. Vol. 107. P. 173−179
В.И. Масленникова- O.C. Серкова- T.B. Гузеева- JLK. Васянина- K.A. Лысенко- В.В. Коптева- Э. Е. Нифантьев // Стереонаправленный синтез и структура новых перфосфорилированных резорцинаренов // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. Вып. 3. С. 408−416
A.G.S. Hogberg / Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products H J.Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4498−4500
A.G.S. Hogberg / Stereoselective synthesis and DNMR study of two l, 8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols // J. Am. Ghem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 6046−6050
E.E.Nifantiev- V.I. Maslennikova- T.V. Guzeeva- W.D. Habicher- I. Bauer- K.A. Lyssenko- M.Yu.Antipin / Interaction of 2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with ortho-hydroxyphenols // Mend. Commun. 2005. № 2. P. 53−54
T.V. Guzeeva- V.I. Maslennikova- E.V. Shkarima- L.K. Vasyanina- W.D. Habicher- E.E. Nifantyev / Interaction of 2-amido-l, 3,2-diheterophosphorinanes with pyrogallolarenes // XVII- Менделеевский съезд no общей и прикладной химии. Казань. 2003. С. 47с
L. Beslier- M. Sanchez- D. Houalla- R. Wolf / Recherches sur les spirophosphoranes possedant Tenviroment. II Bull Soc. Chim. France. 1971. № 7. P. 2563 2570
Э.Е. Нифантьев- T.C. Кухарева- И. А. Солдатова- T.T. Чукбар / Циклофосфиты и амидофосфиты 3,5 ди — третбутилпирокатехина. // Журн. Общ. химии. 1986. Т. 56. Вып. 11. С. 2487 — 2491
Э.Е. Нифантьев- Т.С. Кухарева- И.А. Солдатова- И.С. Белостоцкая- В.В. Ершов- JI.K. Васянина / 3,6 ди — трет — бутилпирокатехинфосфиты. // Журн. Общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 10. С. 2242 — 2246
А. Гордон, P. Форд / Спутник химика. // M.: «Мир». 1976.
Э.Е. Нифантьев, А. И. Завалишина / Химия элементорганических соединений //М. 1980. МГПИ им. Ленина.
Э.Е. Нифантьев, С. Ф. Сорокина, A.A. Борисенко / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1665−1684.

Заполнить форму текущей работой