Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

N-карбоксамиды циклических иминов, как активаторы анионной полимеризации ?-капролактама

Диссертация: N-карбоксамиды циклических иминов, как активаторы анионной полимеризации ?-капролактама
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Анализ влияния ТЧ-карбоксамидов насыщенных циклических иминов на полимеризацию е-КЛМ показал, что соединения с двумя Ы-карбоксамидными группами, в отличие от соединений с одной карбоксамидной группой, обладают большими активирующими свойствами, реакционная способность ТчГ-арилкарбоксамидов циклических иминов преобладает над реакцинной способностью К-циклоалкилкарбоксамидов, а введение… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Производство поликапроамида методом анионной полимеризации. 12 Преимущества и проблемы
    • 1. 2. Механизм анионной активированной полимеризации 14 в-капролактама
      • 1. 2. 1. Катализаторы анионной полимеризации е-капролактама
      • 1. 2. 2. Активаторы анионной полимеризации е-капролактама
      • 1. 2. 3. Влияние химической структуры активирующих соединений на 35 эффективность их действия
    • 1. 3. Циклические имины и их производные. Свойства. Реакционная способность
      • 1. 3. 1. Циклические имины и их производные как вторичные амины
      • 1. 3. 2. Циклические имины и их производные в реакциях с 50 раскрытием цикла
      • 1. 3. 3. Применение циклических иминов и их производных
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Характеристика используемых в работе веществ 60 2.1.1 Исходные вещества 60 2.1.2. е-Капролактам
      • 2. 1. 3. Катализатор
      • 2. 1. 4. Растворители
      • 2. 1. 5. Синтез и характеристика ТМ-карбоксамидов циклических 63 иминов
      • 2. 1. 6. Методика синтеза и некоторые характеристики натриевой соли 80 8-капролактама
    • 2. 2. Методики синтеза полимеров
      • 2. 2. 1. Методика проведения анионной полимеризации 82 е-капролактама
      • 2. 2. 2. Методика олигомеризации 1Ч-карбоксамидов циклических 82 иминов
    • 2. 3. Методы исследования структуры и свойств Ы-карбоксамидов 83 циклических иминов, их продуктов олигомеризации и поликапроамида
      • 2. 3. 1. Определение содержания изоцианатных групп методом 83 титрования
      • 2. 3. 2. Инфракрасная спектроскопия
      • 2. 3. 3. !Н ЯМР-спектроскопия
      • 2. 3. 4. Жидкостная хроматография
      • 2. 3. 5. Определение температуры плавления в капилляре
      • 2. 3. 6. Элементный анализ
      • 2. 3. 7. Гельпроникающая хроматография
      • 2. 3. 8. Определение структуры полимеров методом рентгенографичес- 86 кого анализа
      • 2. 3. 9. Термомеханический анализ
      • 2. 3. 10. Определение температуры размягчения по Вика
    • 3. 11. Дифференциальная сканирующая калориметрия
      • 2. 3. 12. Определение физико-механических характеристик 89 поликапроамида
      • 2. 3. 13. Определение водопоглощения полимеров
      • 2. 3. 14. Определение температуры хрупкости полимеров
      • 2. 3. 15. Оценка содержания гель-фракции в поликапроамиде
      • 2. 3. 16. Определение удельной ударной вязкости 91 2.4 Квантовые расчеты
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Активация анионной полимеризации 8-капролактама 14- 93 карбоксамидами насыщенных циклических иминов
    • 3. 2. Изучение изменения структуры ТЧ-карбоксамидов циклических иминов в условиях анионного инициирования
    • 3. 3. Активация анионной полимеризации е-капролактама И-карбокс- 106 амидами циклических иминов
  • ВЫВОДЫ

N-карбоксамиды циклических иминов, как активаторы анионной полимеризации ?-капролактама (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Поликапроамид (ПКА) является на сегодняшний день одним из лучших конструкционных термопластов, который сочетает высокие прочностные и эксплуатационные свойства со сравнительно небольшим удельным весом и доступной ценой [1−4]. Получение ПКА анионной полимеризацией требует применения активаторов. Безусловными достоинствами этого процесса по сравнению с другими способами (катионная, гидролитическая полимеризация) синтеза полимера являются его меньшая энергоемкость и получение изделий по RIM-техно-логии (Reaction Injecting Molding-tecnology).

Распространенным и используемым в промышленности классом активаторов анионной полимеризации £-капролактама (s-KJIM) являются соединения, содержащие ациллактамные фрагменты [5−9]. Полимеризация при их применении приводит к неконтролируемо быстрому протеканию экзотермической реакции без индукционного периода, что приводит к осложнениям в технологии синтеза полимера на этапе смешения, выражающихся в образовании полимера в смесителях. Это обстоятельство вынуждает снижать температуру реакционной среды. В результате происходит неполная конверсия s-KJIM., и полученные полимерные изделия имеют неудовлетворительные физико-механические свойства. Поэтому поиск новых активаторов, способных замедлить начальный этап синтеза полимера, является одной из приоритетных задач. Это, в частности, может быть достигнуто за счет снижения скорости образования активных центров.

Активаторами подобного типа могут быть N-карбоксамиды циклических иминов (.N-КАЦИ), которые имеют схожую структуру с N-ациллактамами и отличающихся величиной электроноакцепторных свойств.

Цель работы заключается в установлении влияния химической структуры Ы-КАЦИ на активность в процессах активации анионной полимеризации 8-КЛМя оценке свойств получаемых ПКА.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

1. Оценить способность Ы-КАЦИ активировать анионную полимеризацию б-КЛМ в присутствии натриевой соли б-КЛМ (Ыа-КЛМ) в качестве катализатора.

2. Установить влияние природы Ы-КАЦИ на выход получаемых полимеров.

3. Выявить возможные нецелевые химические превращения И-КАЦИ в ходе полимеризации.

4. Оценить основные эксплуатационные и технологические свойства синтезированных ПКА.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые показана способность И-КАЦИ активировать анионную полимеризацию б-КЛМ, приводящая к увеличению индукционного периода по сравнению с промышленными активаторами. Установлено, что введение алкильных заместителей в положения 2 и 6 пиперидинового цикла сопровождается повышением активности Ы-КАЦИ. Квантово-химически исследован механизм активации на примере взаимодействия 2,6-диметил-Ы-фенил-пиперидин-1-карбоксамида {1бб-2,бдь*д с Nа-КЛМ.

Показано, что И-КАЦИ сами способны образовывать олигомеры в присутствии Ыа-КЛМщж 180 °C. Наибольшими значениями среднемассовых молекулярных масс обладают олигомеры Ы-КАЦИ, которые не содержат ароматических колец в своей структуре. Это объясняется особенностями структуры свободной молекулярной орбитали гетероцикла, подвергающейся нуклеофильной атаке.

Практическая значимость. На основе полученных закономерностей влияния структуры Ы-КАЦИ на их активирующую способность получены активаторы, позволяющие на начальном этапе реакции предотвращать лавинообразное зарождение активных центров, что дает возможность в промышленных условиях на стадии смешения повышать температуру реакционной смеси и добиваться более глубокой конверсии мономера.

Апробация работы. Полученные в работе результаты докладывались на XI и XII Международных конференциях студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 2005, 2008), II и IV Санкт-Петербургских конференциях молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2006, 2008), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), IV Всероссийской Каргинской конференции «Наука о полимерах 21-му веку» (Москва, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), Международном молодежном научном форуме «Ломоносов-2008» (Москва, 2008), научной школе с международным участием «Актуальные проблемы науки о полимерах» (Казань, 2011).

Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка использованных источников.

выводы.

1. Осуществлена анионная активированная полимеризация е-КЛМ в присутствии Ы-КАЦИ. Проведена оценка влияния структуры активаторов, полученных путем взаимодействия изоцианатов с различными циклическими иминами, на синтез и свойства ПКА.

2. Анализ влияния ТЧ-карбоксамидов насыщенных циклических иминов на полимеризацию е-КЛМ показал, что соединения с двумя Ы-карбоксамидными группами, в отличие от соединений с одной карбоксамидной группой, обладают большими активирующими свойствами, реакционная способность ТчГ-арилкарбоксамидов циклических иминов преобладает над реакцинной способностью К-циклоалкилкарбоксамидов, а введение электроноакцепторных заместителей (атома хлора) в ароматическое ядро.

И-КАЦИ повышает их активирующее влияние.

3. Показано, что несмотря на то, что Ы-карбоксамиды насыщенных циклических иминов активируют анионную полимеризацию е-КЛМ, выход полимера через 2,5 часа характеризуется низкими значениями. Причиной этого являются ассоциаты Ы-КАЦИ, которые приводят к образованию анионных центров, уступающих в реакционной способности анионам, полученным путем единичного взаимодействия И-КАЦИ с катализатором.

4. Обнаружено, что в условиях анионного инициирования N-КАЦИ способны олигомеризоваться. Олигомеры с наибольшими значениями среднемассовых молекулярных масс образуют те Ы-КАЦИ, в структуре которых не содержатся ароматические кольца.

5.

Введение

алкильного заместителя в иминный цикл И-КАЦИ во 2-м и 6-м положениях приводят к повышению их активности и позволяют получать ПКА с высокими значениями выходов (81−90%).

6. Квантово-химически установлен механизм активации анионной полимеризации е-КЛМ. на примере взаимодействия 2,6-диметш-Ы-фенъ1л-пиперидш-1-карбоксамида с Ыа-КЛМ. Показано, что активация проходит через стадии образования предреакционного комплекса, в котором происходит отрыв катиона натрия от катализатора, в переходное состояние, где данный катион координируется на кислороде карбонила, азоте амидной группы катализатора и углероде гетероцикла активатора. При этом происходит раскрытие иминного цикла.

7. Предложены новые типы полифункциональных активаторов анионной полимеризации в-капролактама на основе 2, б-диметил-М-фепылпиперидин-1 -карбоксамида и 2-этт-И-фенилпиперидин-1-карбоксамида. Показано, что они являются эффективными активаторами, способными на начальной стадии реакции медленно образовывать активные центры в системе с последующим автоускорением полимеризации б-КЛМ.

1-> о.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Л. А. Производство поликапроамида / Л. А. Вольф, Б. Ш. Хайтин. -М.: Химия, 1977. -207 е.: ил.
  2. Ионная полимеризация кислородосодержащих гетероциклических соединений: монография / В. П. Архиреев и др. Казань: Каз. гос. технол. унт, 2007.- 188 с.
  3. , А.Ф. Технология пластических масс / А. Ф. Николаев. Л.: Химия, 1977.-270 с.
  4. , A.M. Физикохимия полимеров / A.M. Кочнев и др.- Казань: Фэн, 2003.-512 с.
  5. Miscevic М. Proizvodnja odljevaka od poliamida 6 anionskom polimerizacijom s-kaprolaktama / M. Miscevic, I. Catic, M. Sercer // Polimeri. 1993. — Y.13. — № 3. — P.125−132.
  6. Пат. 59−78 235 Японии, C08G 69/18. Production of polyamide / O. Masao, N. Masao, H. Yasuo, заявитель и патентообладатель UBE Ind Ltd. № 57 188 139- заявл. 28.10.1982- опубл. 07.05.1984.
  7. Пат. 59−22 922 Японии, C08G 69/18. Manufacture of monomer-cast nylon containing filler / M. Tadao, M. Shuji, M. Yoshiki, S. Sadakichi- заявитель и патентообладатель Mitsuboshi Belting Ltd. № 57 132 787- заявл. 28.07.1982- опубл. 06.02.1984.
  8. Пат. 63−97 632 Японии, C08G 69/44. Production of polyamide elastomer/ M. Toshiaki, I. Taichi- заявитель и патентообладатель Asashi Chem Ind Co Ltd. -№ 61 241 932- заявл. 14.10.1986- опубл. 28.04.1988.
  9. Пат. 59−58 030 Японии, C08G 69/18. Manufacture of polyamide / О. Masao, N. Masao, O. Kaoru, заявитель и патентообладатель UBE Ind Ltd. № 57 167 649- заявл. 28.09.1982- опубл. 03.04.1984.
  10. , В. В. Технология пластических масс / В. В. Коршак, 3-е изд., перераб. М.: Химия, 1985. — 560 с.
  11. Пат 2 071 253 США, C08G 69/00. Linear Condensation Polymers / W. H.
  12. Carothers- заявитель и патентообладатель Du Pont. № 180- заявл. 2.01.1935- опубл. 16.02.1937.
  13. Dongling, Han. Studies on the thermal properties of caprolactam/long chain lactam copolymer / Han Dongling, Liu Longxiao, Wang Xinghua // J. of thermal Analysis. 1995. — Vol. 45. — P. 247−254.
  14. , В. А. Кинетика анионной полимеризации е-капролактама, инициируемой лактаматами щелочных металлов / В. А. Котельников, Л. Б. Данилевская, Ю. А. Авакян, И. Е. Персиц, Н. Н. Сурин // ВМС. 1994. — Сер. А. Т. 36.-№ 12. — С.1965−1971.
  15. , О.В. Анионная сополимеризация лактамов и изоцианатов: Дне. канд. хим. наук. Казань. 2004. — 130с.
  16. Анион РИМ-технология полиамидов Электронный ресурс. — Режим доступа: http ://w ww. anion-msk.ru/tcchnology/rim/
  17. , А.О. Кинетика адиабатической анионной активированной полимеризации s-капролактама. Описание процесса полимеризации / А. О. Тоноян, М. Г. Погосян, А. З, Вардересян, С. П. Давтян // Извествия НАН РА. Серия ТН. — 2006. — Т. LIX. — № 1. — С.44−52.
  18. Пат. 2 251 519 Франции, МПК C08G 69/34. Procede de fabrication de poudre de polyamide et poudre ainsi obtenue / J.C. Hilaire, R. Guerin. № 2 251 519- заявл. 24.03.1985- опубл. 01.08.1986.
  19. Wichterle, О. Adiabatic crystallization of amorphous polycaprolactam / O. Wichterle, J. Tomka, J. Sebenda // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. -Vol. 29.-P. 610−615.
  20. Wichterle, O. Anionic polymerization of caprolactam. Influence of various initiators / O. Wichterle, J. Sebenda, J. Kralicek // Fortschr. Hochpolym. Forsch. -1961.-Vol. 2.-P. 578−582.
  21. Sebenda, J. Anionic polymerization of caprolactam XLIV: Polymerization in the presence of complex-forming metal cations // Macromol. Sci. Chem. — 1972. -V. 6.-P. 1145.
  22. Sebenda, J. Living polymerization of lactams and syntesis of monodisperse polyamides // Prog. Polym. Sci. 1978. — Vol. 6. — P. 123.
  23. Sekiguchi, H. Ring Opening Polymerization / H. Sekiguchi, K. J. Eds. // Ivin and T. Saegusa. N.Y. 1984. — Vol. 2. — P. 809.
  24. Gabbert, J. D. Polyamide production process / J.D. Gabbert, R.V. Hedrick // Polym. Process Eng. 1986. — Vol. 4. — P. 359.
  25. , В.В. Способность лактамов к полимеризации в зависимости от их строения / В. В. Коршак, В. А. Котельников, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе // Успехи химии. 1976. — Том 45. — Номер 9. — С. 1673−1694.
  26. Фрунзе, T. M Активаторы анионной полимеризации лактамов / Т. М. Фрунзе, В. В. Курашев, В. А. Котельников, Т. В. Волкова // Успехи химии. -1979. Т.48. — № 10. — С.1856−1883.
  27. , В. В. Успехи в области элементоорганических полимеров / В. В. Коршак, H. М. Козырева // Успехи химии. 1985. — Том 54. — № 11. С. 18 411 865.
  28. , В. А. Кинетика анионной полимеризации со-додекалактама / В. А. Котельников, Л. Б. Данилевская, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе, В. В. Коршак.//Докл. АН СССР. 1987.-Т. 295.-№ 1.-С. 134−138.
  29. , В. А. Некоторые особенности анионной полимеризации е-капролактама в присутствии капролактамата алюминия / В. А. Котельников, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе // ВМС. 1987. — Сер. А. — Т. 29. — № 12. — С. 2642−2646.
  30. , Л.Б. Механизм анионной полимеризации s-капролактама в присутствии лактаматов магния / Л. Б. Данилевская, Л. И. Запаркин, Л. А. Чекулаева, В. В. Гавриленко, И. А. Гарбузова // Докл. АН СССР. 1989. -Т. 308. -№ 5. — С. 1176−1181.
  31. Dave, R. S. Chemistry and some recent findings. / R. S. Dave, R. L. Kruse, L. R. Stebbins, K. Udipi // Polymer. 1997. — Vol. 38. — P. 939.
  32. Mateva, R. N-carbamyl derivatives of lactams / R. Mateva, P. Petrov- S. Rousseva- R. Dimitrov, G. Zolova // Eur. Polym. J. 2000. — Vol. 36. -P. 813−821.
  33. , A.B. Синтез и свойства сополиамидоэфиров на основе со-додекалактама, s-капролактама и лактонов различного строения: дис.. канд. хим. наук /А.В. Иванова. Казань, 2009. — 160 с.
  34. Пат 4 599 398 США- МКИ C08G69/20- C08G69/00. A method of molding polymerizable comprising lactam monomer, catalyst and initiator / R. Hodek, J. Seiner- заявитель и патентообладатель PPG Industries, Inc. № 6/652 699- заявл. 21.09.1984- опубл. 08.07.1986.
  35. Патент № 4 599 393 США, МКИ C08G77/06. Method for polymerizing lactams and products obtained therefrom / P. Policastro- заявитель и патентообладатель General Electric Company. -№ 6/728 136- заявл. 29.04.1985- опубл. 8.07.1986.
  36. , M. Анионная полимеризация. Карбанионы, живущие полимеры и процессы с переносом электрона / М. Шварц. М: Мир, 1971. — 669 с.
  37. Mougin, H. Anionic polymerization of lactams in the presence of metal dialkoxyaluminium hydrides: presentation of a new mechanism / H. Mougin, C.
  38. A. Veith, R. E. Cohen, Y. Gnanou // Macromolecules. 1992. — Vol. 25. -P.2004−2016.
  39. Roda, J. Zpusob pripravy poly (s-kaprolaktamu) aniontovou polymerici / J. Roda, J. Kralicek, M. Hlavacova// A.c. ЧСФР. -№ 241 573- опубл. 09.09.1991.
  40. , В. В. 'Синтез и некоторые свойства поликапроамида, образующегося в присутствие трехмерных активаторов / В. В. Курашев, Р. Б. Шлейфман, C.B. Цуцуран, В. А. Котельникова, А. А. Аскадский // Докл. АН СССР.- 1989.-Т. 307,-№ 1.-С. 121−124.
  41. В. А. Влияние природы катализатора анионной полимеризации лактамов на термостабильность образующихся полиамидов / В. А. Котельников, Л. Б. Данилевская, В. В. Курашев, M. Н. Ильина, В. С. Папков,
  42. B. В. Гавриленко, Л. А. Чекулаева // ВМС. 1993. — Сер. А. — Т. 35. — № 8.1. C. 1257−1261.
  43. , Т. М. К вопросу об активных центрах в анионной активированной полимеризации s-капролактама / Т. М. Фрунзе, С. П. Давтян, В. А. Котельников, Т. В. Волкова, В. В. Курашев, И. В. Станкевич // Acta Polymerien 1981.-Т. 32.-№ l.-C. 31−34.
  44. , В. В. Природа противоиона в анионной полимеризации е-капро-лактама / В. В. Коршак, В. А. Котельников, Ю. А. Авакян, В. В. Курашев, Т. М. Фрунзе, С. П. Давтян//Докл. АН СССР. 1981. — Т.257. — № 3. — С.641.
  45. , JI. А. Синтез капролактаматов металлов II группы / Л. А. Чекулаева, В. В. Гавриленко, Т. Ю. Васильева, Л. Б. Данилевская, В. А. Котельников // Изв. АН. 1995. — Сер. Хим. — № 11. — С. 2272−2275.
  46. Beurmann, L. R. Verfahren zur Herstellung von Isocyanat prepolymeren mit blockierten Isocyanatengruppen / L.R.Beurmann, K. Kirsten, T.Dirk. // Заявка 19 831 290 Германия, Заявл. 13.07.98. Опубл. 20.01.00.
  47. Sekiguchi, Н. J. Lactam and cyclic imides in Ring-Opening Polymerization / H.J. Sekiguchi // Ivin K. J. and Saegusa Т., Eds., Elsevier. London. Vol.2. — 1984. -P.809.
  48. , Т. Л. Анионная полимеризация е-капролактама в присутствии ароматических полиимидов в качестве активаторов: автореф. дис.. канд. хим. наук / Т. Л. Баталова. М., 2006. — 17 с.
  49. Mateva R. On the behavior of organophosphorus lactam derivates during anionic polymerization of s-caprolactam / R. Mateva, N. Dencheva. // J. of Polym. Sci. Part A. 1992. — V.30. — P.1449−1462.
  50. Пат 60 233 128 Японии, МКИ C08G69/20. Preparation of polyamide resin / I. Masami, N. Shinji, Y. Chiaki- заявитель и патентообладатель Aisin Seiki CO LTD. -№ 5 989 896- заявл. 04.05.1984- опубл. 19.11.1985.
  51. Alfonso, G. Activated anionic polymerization of s-caprolactam for RIM process / G. Alfonso, C. Chiappori, S. Razore, S. Russo // React. Injec. Mold. 1984. -Vol. 32. — № 2. — P. 274−277.
  52. Chang W. Anionic Polymerization of star-shaped nylon 6 with a trifunctional initiator / W. Chang, K. Frisch, K. Ashida. // J. of Polym. Sci. Part A. 1989. -V.27.-P. 3637−3649.
  53. , В.В. Использование трифункционального активатора для синтеза разветвленных полиамидов / В. В. Коршак, Т. М. Фрунзе, В. В. Курашев, Р.Б.
  54. , Jl.Б. Данилевская // Высокомолекулярные соединения. 1966. -Т.8. — № 3. — С. 519−525.
  55. Rusu, Gh. Polyamides from lactams by centrifugal molding via anionic ring-opening polymerization / Gh. Rusu, K. Ueda, E. Rusu, M. Rusu // Polymer.-2001. -Vol. 42. P. 5669−5678.
  56. Пат 2 035 733 ФРГ. Vervahren zur anionischen Polymerization von Lactamen und Katalysatorlosungen hierfur / K. Reinking, B. Brassat, K. Schneider. -№ 2 035 733, заявл. опубл. 25.03.1982.
  57. Bukac Z. Produkty vedlejsich reakci pri cyklotrimerizaci fenylisokyanatu a jejich vliv na aniontovou polymeraci kaprolaktamu / Z. Bukac, R. Puffr, J. Sebenda // Chem. Prum. 1984. — V.34, № 3. -P. 374−377.
  58. , B.P. Полимеры / Н. В. Висванатхан, Дж. Шридхар. М.:Наука. -1990.-396 с.
  59. Dubois, Ph. Handbook of ring-opening polymerization / Philippe Dubois, Olivier Coulembier, Jean-Marie Raquez // WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. -Weinheim, 2009. 408 p.
  60. , С.С. Синтез, структура, свойства сополимеров на основе изоцианатов и кислородсодержащих гетероциклических соединений и их применение для модификации полиолефинов: дис. докт. хим. наук. / С. С. Галибеев. Казань, 2007. — 298 с.
  61. , О.Н. Синтез и свойства модифицированного поли-е-капроамида: автореф. дис. .канд. хим. наук / О. Н. Забегаева. М., 2010. — 24с.
  62. , Я. С. Анионная полимеризация е-капролактама в присутствии ароматических диимидов / Я. С. Выгодский, Т. В. Волкова, Т. JI. Баталова, Д. А. Сапожников. ВМС. — Сер. А. — 2005. — Т. 47. — № 7. — С. 1077−1085.
  63. Bar-Zakay, S. Studies on anionic polymerization of lactams. Part II. Effect of cocatalysts on the polymerization of pyrrolidone / S. Bar-Zakay, M. Eevy, D. Vofhi // J. Polym. Science. 1966. — Al. — T4. — № 9 — P. 2211−2218
  64. Имины Электронный ресурс. Режим доступа: www.wikipedia.org,
  65. , И. Методы органической химии: в 4 т. ТА, кн.1 / под ред. А .Я. Берлина, Г. И. Браза, Н. И. Гаврилова, Я. Ф. Комиссарова Д.: Госхимиздат, 1949.-774 с.
  66. ПирролидинЭлектронный ресурс. Режим доступа: http://www.chemport.ru/ chemical encyclopedia article 2840. html
  67. , H. Молекулярный комплекс пиперидин С02-Н20. Piperidine — С02-Н20 molecular complex / Jiang Н., Novak I J. // Mol. Struct. — 2003 — 645 -№ 2−3.-C. 177−183.
  68. , О. А. 2-Диалкиламино-№арилсукцинимиды / Колямшин О. А., Данилов В. А. // Ж. орган, химии. 2004. — 40 — № 7. — С. 1023−1026.
  69. Satoru, Murata Oxidation of N-acyl-Pyrrilidines and -Piperidines with Iron (II)-Hydrogen Peroxide and an Iron Complex-Molecular Oxygen/ Satoru Murata, Masahiro Miura, Masakatsu Nomura // Об Chem. Perkin Trans. 1987. -P. 1259−1264.
  70. Л. Методы органического анализа / под ред. А. Н. Кашина: пер. с англ.-М.: Мир. 1956.-519 с.
  71. , А.Л. Современная органическая химия: учеб. пособие в 2 т. Т.2 / АЛ. Терней. 2-е изд., перераб. — М.: Мир. — 1981. — 654с.
  72. , Ю. М. Аналитические реакции ангидридов органических кислот с пиперидином в ацетонитриле / Евтушенко, Ю. М., Карпушина, Н. А., Зайцев, Б. Е. // Ж. анал. химии. 1998. — Вып. 53 -№ 9. — С. 919−924.
  73. Noemi, A. The mechanism of the reaction of 2,3-dimethoxy-l, 4-naphthoguinone with pyrrolidine in ethanol-water. / A. Noemi, S. Jose G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans, Pt 2. 1989 — № 8.-C. 1061−1065.
  74. Andersons, A. Mutual transformations of unsubstituted five- and six-membered nitrogen-containing heterocycles on the molybdenum catalyst / Andersons, A., Simonyan, S., Lukevics E // Latvijas Kimijas Zurnals. 2001. — № 3. -C. 271−278.
  75. Aveta, R. Piperidino and pyrrolidino demethoxylation of 4-methoxy-1-methyl-2,6-diphenylpyridinium ion. Rate parameters and base catalysis. / R. Aveta, G. Doddi, G. J. Illuminati // Amer. Chem. Soc. 1983. — Vol.105. — № 17.-C. 5661−5664.
  76. , Дж. Основы химии гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, Г. Смит: пер. с англ., под ред. В. Г. Яшунского. М.: Мир. — 1975. — 399с.
  77. Химический энциклопедический словарь / под ред. И.Л. Кнунянца- М: «Советская энциклопедия». 1983. — 785с.
  78. Victoria, A. Guanidinium catalyzed conjugate addition of pyrrolidine to unsaturated lactones / Alcazar Victoria, Moran Joaquin R., De Mendoza Javier // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — № 22. — C. 3941−3944.
  79. Пат. 6 331 545 США, МКИ C07D 211/00. Heterocycyclic piperidines as modulators of chemokine receptor activity / Ко Soo S., DeLucca George V., Duncia John V., Santella Joseph В. (Ill), Wacker Dean A. № 9/465 949- заявл. 17.12.1999- опубл. 18.12.2001.
  80. Toepfer, Alexander. Antiadhasive Piperidin- und Pyrrolidin-Carbonsauren / Alexander Toepfer, Kretzschmar Gerhard, Scholkens Bern ward, Klemm Peter, Huls Christoph, Seiffge Dirk // Заявка № 19 537 334 Германии, заявл. 9.10.95- опубл. 10.4.97.
  81. , Е. В Синтез новых производных 4- и 5-аминоизоксазолов : автореф. дис. канд. хим. наук / Е. В. Семенычев. Иван.ХТУ. — 2011. — 20с.
  82. Пат. 3 033 586А1 Германии, МКИ C08G 69/18. Hitzehartbares Beschichtungsmitell und dessen Verwendung / Hans-Heinrich Willrath, Dieter Weber, Klaus Seiffert. -№ 18 735 422- заявл. 6.09.1980- опубл. 15.04.82.
  83. Патент № 4 369 273 NL, Liquid Stabilizing Composition And Chlorine Containing Thermoplastics Stabilized Therewith / Martinus A. Snel — заявитель ипатентообладатель Nautamix B.V. № 180 469- заяв. 22.08.1980- опубл. 18.01.1983.
  84. Пат. 5 455 347 США, МКИ C07D 401/00. Piperidine compounds / Maekawa Kazuo, Nakahara Yutaka, Shinpo Kouzaburo- заявитель и патентообладатель Asahi Denka KogyoKK. -№ 8/154 000- заявл. 18.11.93- опубл. 3.10.95.
  85. Пат. 6 488 730 США, МПК 7B24D3/00, C09K3/14. Polishing composition / Lee Kil Sung, Lee Jae Seok, Kim Seok Jin, Lee Young Ki, Chang Tu Won- заявитель и патентообладатель Cheil Ind. Inc. № 09/850 209- заявл. 07.05.2001- опубл. 03.12.2002.
  86. Bever, Paul-Michael. Полиамиды. Polyamide / Bever Paul-Michael, Breiner Ulrike, Bernstorff Bernd-Steffen von, Conzelmann Gerhard // заявка Германии № 10 030 515, заявл. 28.06.2000. опубл. 10.01.2002.
  87. Пат. № 1 297 053 В1 Германии. Polyamides / Bever, Р.-М., Breiner, U., von Bernstorff, B.-S. Conzelmann, G.- заявитель и патентообладатель BASF Aktiengesellschaft № 19 516 285- заяв. 22.06.2001- опубл. 16.02.2005.
  88. Пат. № 6 812 322 В2 Геомании. Polyamide / Bever, Р.-М., Breiner, U., von Bernstorff, B.-S., Conzelmann, G.- заявитель и патентообладатель BASF Aktiengesellschaft-№ 10/312 363- заяв. 22.06.2001- опубл. 2.11.2004.
  89. Xo Тхои, X. Способ получения эластичных изделий / Хо Тхои X., Моганс Рексфорд А., Никербокер Эдвард Н.// Заявка № 200 013 323/04 РФ, заявл. 27.05.1999. опубл. 27.01.2003. приор. 01.06.1998.
  90. Пат. 3 296 209 США, МКИ C08G2/00. Copolymerization products of carbonyl compounds and cyclic imines and processes of making same / Mark Herman F.- заявитель и патентообладатель Chemirad Corp. № 568 702- заявл. 21.07.1966, опубл. 3.01.1967.
  91. Пат. 2 998 415 США, МКИ C08G65/00. Preparation of resinous materials from unsaturaled etners and neterocyclis compounds / Geiser Edward M.- заявитель и патентообладатель Universal Oil Prod Co. № 553 202- заявл. 15.12.1955- опубл. 29.08.61.
  92. Пат. 6 524 781 США, МПК 7G03C 1/498. Photothermographic material / Wada Yasunori- заявитель и патентообладатель Konica Corp. № 09/878 871- заявл. 11.06.2001- опубл. 25.02.2003.
  93. А.И. Справочное руководство по химии / А. И. Артеменко, И. В. Тикунова. М. :Высшая школа, 2003. — 323 с.
  94. , О.Д. Краткий справочник по химии / Под ред.: О. Д. Куриленко // Наукова думка. 1965.- 836 С.
  95. , Н.И. Лабораторные работы по технологии пластических масс: метод, указания / Н. И. Аввакумова, А. Е. Заикин. Казань: КГТУ, 1991. — 28 с.
  96. , И.П. Практикум по химии высокополимерных соединений / И. П. Лосев, О. Я. Федотова М.: Госхимиздат, 1967. — 228 с.
  97. , Б.В. Введение в хроматографию: Учебное пособие для хим. спец. Вузов / Б. В. Айвазов. М: Химия, 1990. — 240 с.
  98. , Я. Экспериментальные методы в химии полимеров: учеб. пособие в 2 ч. 4.2. / Я.Рабек. — М. Мир, 1983. — 480 с.
  99. , М. А. Рентгенография полимеров / М. А. Мартынов, К. А. Вылегжанина. Л.: Химия, 1972. — 96 с.
  100. , А. А. Физикохимия полимеров / А. А. Тагер М.: Химия, 1978. — 543 с.
  101. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision B. 04 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel // Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 2003.
  102. Laikov D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets / D. N. Laikov // Chem. Phys. Lett. 1997. -V. 281. — № 1−3. — P. 151−156.
  103. , У. E. Технология пластмасс на основе полиамидов / У. Е. Нельсон. -М.: Химия, 1979.-254 с.
  104. Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. -Т. 3.-С. 1210.
  105. , Ф.М. Олигомеризация N-карбоксамидов циклических иминов поддействием катализатора анионного типа / Ф. М. Филиппова, P.P. Спиридонова, A.M. Кочнев, Я. Д. Самуилов // Журнал общей химии. -2011.Т. 81. Вып. 1.-С.93−98.
  106. Adamo С. Physically motivated density functional with improved performances: The modified Perdew-Burke-Ernzerhof model / Carlo Adamo Vincenzo Barone // Journal of chemical physics. 2002, — V. l 16, — P.5933−5940.
  107. Laikov D. N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules / D. N. Laikov // Chemical Physics Letters. 2005. — № 416. -P. 116−120.
  108. , Ф.М. Оценка влияния бифункциональных N-карбоксамидов циклических иминов на синтез и свойства поликапроамида / Ф. М. Филиппова, P.P. Спиридонова, Я. Д. Самуилов // Бутлеровские сообщения. 2012. — Т.29. -№ 1.-С.115−119.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!