Исследование перегруппировок сопряженных O-силил-еннитрозоацеталей
![Диссертация: Исследование перегруппировок сопряженных O-силил-еннитрозоацеталей](https://gugn.ru/work/3750804/cover.png)
При этом малоизученными оставались реакции перегруппировки еннитрозо-ацеталей 1 и 2. Хотя именно продукты 1,3-Ы, С-миграции силилокси-группы, производные а-гидроксиоксимов 3, во многих описанных выше превращениях7'14 и в реакциях получения енаминов I15 являлись главными побочными продуктами. Естественно, что выход продуктов 3 старались минимизировать, а единственным методом направленного синтеза… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Перегруппировки ЛЧжсиенаминов и родственные реакции 7 (Литературный обзор)
- 2. 1. [1,3]-Перегруппировки ]Ч-оксиенаминов
- 2. 1. 1. 1,3-Миграции
- 2. 1. 2. [1,3]-Перегруппировка О-анионов — производных бис (окси) 15 енаминов
- 2. 2. [3,3]-Перегруппировки ./V,<9-дивинилгидроксиламинов
- 2. 2. 1. Образование А^-винильного фрагмента путём таутомеризации
- 2. 2. 1. 1. Таутомеризация оксимов
- 2. 2. 1. 1. 1. [3,3]-Перегруппировки О-виниловых эфиров оксимов
- 2. 2. 1. 1. 2. [3,3]-Перегруппировки О-ариловых эфиров оксимов
- 2. 2. 1. 2. Таутомеризация производных Л^-ацил-гидроксиламинов
- 2. 2. 2. Образование А/-винильного фрагмента путём присоединения 23 производных гидроксиламинов к ацетиленам
- 2. 2. 3. Образование А^О-дивинилгидроксиламинного фрагмента из 24 тУ-арилгидроксиламинов
- 2. 2. 3. 1. Синтез индолов по Бартоли
- 2. 2. 3. 2. Винилирование гидроксиламинов винилацетатом
- 2. 2. 3. 3. Образование О-винильного фрагмента путём присоединения 26 гидроксиламинов и их производных к кратным связям
- 2. 2. 3. 4. Образование О-винильного фрагмента путём 31 циклоприсоединения А^-арилнитронов
- 2. 2. 3. 5. Образование О-винильного фрагмента путём таутомеризации 32 О-ацил и О-имидоилпроизводных
- 2. 2. 3. 6. Перегруппировки А^, О-диарилгидроксиламинов
- 2. 2. 4. Образование N, 0- дивини лги дрокси л аминного фрагмента из 35 А^-винилгидрокси л аминов
- 2. 2. 1. Образование А^-винильного фрагмента путём таутомеризации
- 2. 3. [3,3]-Перегруппировка А^-винил-О-гетеровинилгидроксиламинов
- 2. 3. 1. Перегруппировки А/-арилгидроксиламинов
- 2. 3. 1. 1. Перегруппировки О-ацил- и О-сульфонил-производных
- 2. 3. 1. 2. Перегруппировки О-имидоил-производных
- 2. 3. 1. 3. Перегруппировки О-тиокарбонил-производных
- 2. 3. 2. Перегруппировки производных А^-гидрокси-замещённых 43 гетероциклов
- 2. 3. 3. Образование А^-винильного фрагмента путём таутомеризации 45 А^-ацилгидроксиламинов
- 2. 3. 4. Перегруппировка производных Е? С-замещённых нитронов и 48 оксимов
- 2. 3. 5. Прямое а-оксигенирование карбонильных соединений
- 2. 3. 1. Перегруппировки А/-арилгидроксиламинов
- 2. 4. Перегруппировка Бёкельхайде и родственные реакции
- 2. 4. 1. Перегруппировка Бёкельхайде
- 2. 4. 2. Перегруппировка нитронов и родственных соединений
- 2. 5. Другие перициклические реакции А^-оксиенаминов
- 2. 1. [1,3]-Перегруппировки ]Ч-оксиенаминов
- 3. Исследование перегруппировок сопряжённых 0-силил- 73 еннитрозоацеталей (Обсуждение результатов)
- 3. 1. Предварительное обсуждение механизма перегруппировок О-силил- 73 еннитрозоацеталей
- 3. 2. Синтез исходных еннитрозоацеталей 1 и 2. Силилирование 75 алифатических нитросоединений и циклических алкилнитронатов
- 3. 3. Перегруппировка ациклических АгД-бис (силилокси)енаминов
- 3. 4. Перегруппировка циклических А^алкокси-А^-силилоксиенаминов 2 83 с разрывом э/сзо-циклической N-0 связи. Синтез 3-(1-гидроксиалкил)-5,6-дигидро-4#-1,2-оксазинов
- 3. 4. 1. Стабильность еннитрозоацеталей 2 и их перегруппировка 2—>4 при 84 выдержке в водном хлороформе
- 3. 4. 2. Перегруппировка еннитрозоацеталей 2 под действием 87 трифторуксусного ангидрида
- 3. 4. 3. Стереохимия и механизмы перегруппировки циклических 91 еннитрозоацеталей
- 3. 4. 3. 1. Предполагаемый механизм процессов
- 3. 4. 3. 2. Стереохимия перегруппировки шестичленных циклических 96 еннитрозоацеталей
- 3. 5. Перегруппировка циклических А^-алкокси-А^-силилоксиенаминов 2 и 11 98 с разрывом эндо-циклической N-0 связи. Синтез дигидро-2#-пиран-3(4#)-оксимов 8 и дигидрофуран-3-онов
- 3. 6. Использование продуктов перегруппировки еннитрозоацеталей в 102 направленном органическом синтезе
- 3. 6. 1. Восстановление 5,6-дигидро-4#-1,2-оксазинов 7. Новый подход к 102 диастереоселективному синтезу полизамещённых пролинолов и аминодиолов
- 3. 6. 2. Синтез бициклического оксазолидинона 33 — ингибитора 108 фосфодиэстеразы подтипа 1У
Исследование перегруппировок сопряженных O-силил-еннитрозоацеталей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Одним из главных направлений современной органической химии остаётся развитие её методологии. Это позволяет как совершенствовать методы синтеза уже известных продуктов, так и открывает путь к получению новых типов органических производных. Особое внимание уделяется как доступности исходных соединений, так и региои стереоселективности изучаемых превращений.
Более 15 лет в нашей лаборатории систематически изучается силилирование алифатических нитросоединений и их производных (Схема 1.1). Среди разнообразных объектов этого процесса, пожалуй, наиболее интересными являются 1Ч, Ы-бис (окси)енамины: бис-силильные еннитрозоацетали 1 и циклические О-алкил-О'-силил еннитрозоацетали 2 (Схема I), 1 которые могут быть легко получены силилированием соответствующих силилили алкилнитронатов.13'2″ 4.
Схема 1.1.
Ю8|Ме3 N04 для 1 и 2) (ДЛЯ 2).
Енамины 1 и 2 обладают разнообразной реакционной способностью и вступают в реакции с широким кругом электрофилов, 3'5'6 нуклеофилов3'7″ 9 и радикалов, 10 образуя продукты сочетания реагента с (3-углеродным атомом исходного субстрата.16 На основе этого были разработаны новые методы функционализации нитросоединений5'11 и синтеза различных производных оксимов, 3'7'8'10 в том числе процедуры для получения их шестичленных циклических О-алкиловых эфиров -5,6-дигидро-4#-1,2 -оксазинов.9'12'13.
При этом малоизученными оставались реакции перегруппировки еннитрозо-ацеталей 1 и 2. Хотя именно продукты 1,3-Ы, С-миграции силилокси-группы, производные а-гидроксиоксимов 3, во многих описанных выше превращениях7'14 и в реакциях получения енаминов I15 являлись главными побочными продуктами. Естественно, что выход продуктов 3 старались минимизировать, а единственным методом направленного синтеза являлось взаимодействие 1 с триметилсилилтрифлатом, происходившее in situ с получением 1 при силилировании алифатических нитросоединений, однако выходы продуктов 3 не превышали 60%.15 Для перегруппировок циклических енаминов 2 литературные данные ограничивались единственным примером образования продукта 4.3.
Здесь стоило бы отметить еще один важный момент. Если в нитрозоацеталях 1 (R = SiAlk3) обе связи N-0 равноценны, то для нитрозо-ацеталей 2 наблюдается иная картина. Как видно из Схемы 1.1, разрыв экзоциклической связи N-0, сопровождающийся 1,3-миграцией триалкил-силокси-группы в соединениях 2, ведет к циклическим эфирам оксимов 4. В то же время, разрыв эндо-циклической связи N-0 с последующей 1,3-миграцией алкокси-фрагмента должен приводить к производным гетероциклических оксимов 5. Снятие силильных групп в продуктах перегруппировки 3,4,5 позволило бы получать производные ос-гидрокси-оксимов: ациклические оксимы 6, 5,6-дигидро-4#-1,2-оксазины 7, дигидро-2#-пиран-3(4Я)-оксимы 8, соответственно. Все эти вещества могут оказаться интересными полупродуктами в направленном органическом синтезе, и, в первую очередь, при получении производных 1,2 аминоспиртов. Таким образом, оптимизация условий для селективного осуществления перегруппировок 2—>4 и 2—>5 представляется весьма актуальной задачей.
5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазины 7 целесообразно обсудить дополнительно. Во-первых, в перспективе эти производные могут быть получены в диастереои энантиоселективном варианте, 16″ 18 причём один из асимметрических центров создаётся именно на стадии перегруппировки соответствующих еннитрозоацеталей 2. Во-вторых, 1,2-оксазиновый цикл можно рассматривать как удобный предшественник пирролидинового цикла19'20 и, следовательно, фрагмент 3-(1-гидроксиалкил)-1,2-оксазина в соединениях 7 может быть трансформирован в пролинольный фрагмент, часто встречающийся в структурах алкалоидов.21'22 В-третьих, недавно были открыты природные соединения (напр., триходермамиды А, В, С), содержащие 5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазиновый фрагмент.23″ 25 Таким образом, в перспективе можно рассматривать создание оригинального стереоконтролируемого подхода к биологически активным полифункциональным соединениям из нитросоединений и других доступных предшественников.
В соответствии с вышеизложенным, целью диссертационной работы стало изучение перегруппировок М, М-бис (окси)енаминов 1 и 2, а также создание на их основе удобных и простых методов синтеза а-гидрокси-оксимов 6 и их производных 7 и 8.
Тем самым в ходе выполнения этого исследования решались следующие конкретные задачи:
Создание оптимальной процедуры для перегруппировки ациклических 1ч[, Н-бис (силокси)енаминов 1.
Оптимизация синтеза исходных циклических М-алкокси-М-силокси-енаминов 2.
Создание процедур для перегруппировок енаминов 2 в оксазины 7 и оксимы пиранонов 8.
Демонстрация синтетического потенциала обсуждаемого подхода на примере создания процедур восстановления дигидро-оксазинов 7 в производные соответствующих 1,2-аминоспиртов.
В соответствии с темой диссертации, её целью и конкретными задачами в литературном обзоре рассматриваются протекающие с разрывом связи N-0 перегруппировки в системах, содержащих С=С-Ы-0 фрагмент.
2. Перегруппировки iV-оксиенаминов и родственные реакции.
Литературный обзор)*.
Гидроксиламины и их производные находят широкое применение в.
9 f органическом синтезе. В данном обзоре рассматривается синтетическое использование перегруппировок производных N-винилгидроксиламинов 1. Наличие в структуре молекулы N-оксиенаминового фрагмента C=C-N-0 a priori позволяет предполагать умеренную нестабильность рассматриваемого соединения. В первую очередь это вызвано наличием в молекуле слабой а-связи N-0, средняя энергия которой составляет ~240 кДж/моль, что меньше энергий связей 7СС, С (275 кДж/моль) или осх (X = С, N, О) (290−380 кДж/моль).27'28 Низкая прочность связи N-0 связывается с отталкиванием неподелённых электронных пар атомов азота и кислорода и, как результат, приводит к термодинамической выгодности реакций, связанных с разрывом этой связи.
Схема 2.1.
OR R' I М.
R' I О.
— RO Б.
R' I.
N©.
R' А.
Q< к .у о, А ш.
КД', Х = любые заместители.
А, Б = атомы углерода, азота, кислорода, серы и т. п. с соответствующим количеством заместителей.
RO0.
Б.
1,3] а).
RO Б.
3,3] б).
— X.
Nu.
А «» О для RO" = r. А=Б-0~) г).
R' I 4.
Nu R'.
Большинство рассматриваемых в обзоре реакций Ы-оксиенаминов 1, может быть аппроксимировано разрывом связи N-0 с образованием нитрениевого иона, А и какого-либо О-аниона Б (Схема 2.1 Катион, А является гетероаллильным и стабилизирован сопряжением с С=С связью. К этому можно добавить, что в.
Литературный обзор обладает собственной нумерацией соединений. В остальных частях диссертации нумерация соединений одинакова.
1 В общем случае, конечно, нельзя исключать гемолитический разрыв связи N-0, а также гетеролиз с образованием О-катиона и Ы-аниона. молекуле М-винилгидроксиламина возможно сопряжение л-С, С-связи с разрыхляющей орбиталью связи N-0, что также способствует разрыву последней (см. Схему 2.1). Для катиона, А возможно несколько путей превращений. При отсутствии внешних реагентов анион Б может присоединиться к атому углерода катиона, А с образованием имина 2 (1,3-М, С-сдвиг, путь а). Однако такой тип реакций встречается редко. Намного более распространённым является случай, когда атом кислорода аниона Б входит в состав гетероаллильной системы и его присоединение происходит с аллильной перегруппировкой (путь б). Такое превращение может рассматриваться как гетеро-перегруппировка Коупа (1-окси-Г-аза) или, что-то же самое, гетеро-перегруппировка Кляйзена, 29−33 приводящая к а-замещённым иминам 3. Ещё один путь трансформации катиона, А — образование в нём двойной связи, ведущее к ениминам 4, — может быть реализован отщеплением протона или после разрыва связи С-С (путь в, разрыв связи С-Х). При введении внешних реагентов появляются новые пути превращений катиона А. Перехват на нуклеофил обычно осуществляется (З-С-атомом (путь г), что приводит к образованию а-замещённых иминов 5. В данном случае формальным результатом реакции является Э^-замещение. Однако процессы, отвечающие путям (в) и (г), в данном обзоре будут рассмотрены весьма кратко.
Схема 2.2.
3 1 Б ^ 0 3-(1), если А, Б-атомы углерода.
N.
3' ^ * р
О О'" О ны'о р.р, 3-(2), если, А (и Б) — гетероатомы [3,3]-Перегруппировки (Схема 2.1, путь б) удобно подразделить на два основных варианта (Схема 2.2). В результате перегруппировки 1Ч, 0-дивинилгидроксиламинов (А и Б — атомы углерода) возникают моноимины 1,4-дикарбонильных соединений, известные как интермедиаты Пааля-Кнорра (3-(1), об их дальнейших превращениях см. Схему 2.19, стр. 17).34'35 Если в 3-ем положении системы находится гетероатом (А — атомы О, Ы, продукты 3-(2)), то осуществление перегруппировки ведёт к функционализации углеродного скелета исходной молекулы.
Схема 2.3 он R+ 0.
R' о®
— Н+.
R'+.
— Н+.
R+ X для 8.
Г 1.
R' I.
NH.
10 X для 6 и 7.
R'.
2,3.
— Н4″ .
X — мигрировавший фрагмент).
Часто N-оксиенаминовый фрагмент генерируется в структуре вещества in situ, и соответствующие продукты 1 претерпевают перегруппировку уже на стадии получения. Поэтому здесь целесообразно рассмотреть пути генерации N-оксиенаминового фрагмента (Схема 2.3). N-оксиенамины, содержащие протоны при атомах азота и кислорода, в общем случае нестабильны ввиду возможной таутомеризации в оксимы или их эфиры 6 (для NH-оксиенаминов) или N-оксиды 7 (для ОН-оксиенаминов). Можно выделить три основных подхода, ведущих к N-оксиенаминовому фрагменту. Первый способ исходит из уже готового фрагмента C=C-N-0 (структура 8), что возможно в тех случаях, когда вещество не склонно к упомянутой выше таутомеризации. В первую очередь это касается N-фенилгидроксиламинов, где двойная связь включена в ароматическую систему. Также отметим, что продукт перегруппировки 9 может претерпевать таутомеризацию 9—>10 для восстановления ароматичности. Второй способ исходит из производных оксимов 6. Присоединение электрофила с последующим отщеплением протона приводит к целевым N-оксиенаминам 1 (Фактически здесь осуществляется процесс, обратный таутомеризации 1—>6 (R'=H), см. Схему 2.3). Третий способ синтеза енаминов 1 исходит из N-оксидов 7 (в первую очередь это могут быть нитроны и N-окиси ароматических азотсодержащих гетероциклов): присоединение электрофила и последующее отщепление протона приводят к целевой структуре N-оксиенамина 1 (Это также обратно таутомеризации 1—>7 (R=H), см. Схему 2.3).
Разбиение материала обзора на разделы произведено в соответствии с рассмотренными типами превращения, природой субстрата и способом образования К-оксиенаминового фрагмента. В разделе 2.1 рассматриваются [1,3]-перегруппировки, в разделах 2.2−2.4 — [3,3]-перегруппировки,* в разделе 2.5 -прочие перициклические реакции, имеющие аналогии с рассматриваемыми превращениями.
Отдельные примеры использования перегруппировок Ы-оксиенаминов в органическом синтезе рассматриваются в обзорах, посвященных синтезу пирролов по Трофимову36″ 39 или индолов по Бартоли.40 В таких случаях во избежание повторений мы ограничимся только принципиальными, на наш взгляд, моментами. Из других обзоров с близкой тематикой отметим монографию, посвященную перегруппировкам гидроксиламинов, гидроксамовых кислот и оксимов, 41 а также более давний обзор 3. Блехерта, посвященный [3,3]-перегруппировкам.
5. Выводы.
1. 1,3-М, С-Миграция ЯО-группы (Л = силил, алкил) является общим синтетически значимым свойством всех известных типов сопряженных О-триалкилсилил-еннитрозоацеталей.
2. Взаимодействие сопряженных (9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей с ангидридом трифторуксусной кислоты служит наиболее универсальным способом осуществления 1,3-К, С-сдвига силилокси-группы. Для циклических еннитрозоацеталей этот процесс гладко протекает с разрывом э/сзо-циклической связи N-0. Продемонстрирована реализуемость одностадийной процедуры с использованием ТРАА для синтеза и перегруппировки циклических сопряженных <9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей.
3. Для реализации перегруппировки ациклических сопряженных К, Ы-бис (силилокси)енаминов наиболее предпочтительным является катализ трифлатом цинка в хлористом метилене.
4. Под действием нуклеофильных реагентов циклические сопряженные О-триалкилсилил-еннитрозоацетали претерпевают перегруппировку с разрывом эядо-циклической N-0 связи, давая после десилилирования оксимы дигидро-2#-пиран-3-онов или дигидро-фуран-3-онов.
5. Исследовано влияние внешних условий и структуры субстрата на стабильность шестичленных циклических О-триалкилсилил-еннитрозоацеталей. Основным направлением их распада является перегруппировка с разрывом эоо-циклической связи N-0, приводящая к 3-(1-силилоксиалкил)-5,6-дигидро-4Я-1,2-оксазинам.
6. Для исследованных перегруппировок (9-триалкилсилил-еннитрозоацеталей предложены механистические схемы, хорошо аппроксимирующие совокупность полученных экспериментальных фактов.
7. На основе изученных перегруппировок сопряженных еннитрозоацеталей разработаны удобные процедуры для синтеза разнообразных производных а-гидрокси-оксимов из алифатических нитросоединений и других доступных предшественников.
8. Синтетическая значимость исследованных перегруппировок сопряженных еннитрозоацеталей подтверждена диастереоселективными синтезами полизамещённых пролинолов и 2-амино-1,5-диолов, а также разработкой эффективной процедуры для синтеза бициклического оксазолидинона 33 -высокоактивного аналога антидепрессанта Ролипрам.
Список литературы
- (a) S.L. Ioffe в книге «Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis», 2nd ed., под ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 615−625. (б) Там же, стр. 658−706.
- H. Feger, G. Simchen, «Synthese und Reaktionen von N, N-Bis (trialkylsiloxy)-1-alken-l-aminen», Liebigs Ann. Chem., 1986, 1456−1465.
- A.A. Tishkov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, Yu.A. Strelenko, I.D. Nesterov, M.Yu. Antipin, S.L. Ioffe, S.E. Denmark, «2-Silyloxy-l, 2-oxazines, a new type of acetals of conjugated nitroso alkenes», J. Org. Chem., 2003, 68, 9477−9480.
- A.D. Dilman, A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, «Novel convenient method for the synthesis of AyV-bis (trimethylsilyloxy)enamines», Synthesis, 1998, 181−185.
- A.A. Mikhaylov, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, Yu.A. Khomutova, A.A. Korlyukov, S.L. Ioffe, V.A. Tartakovsky, «3-Halomethylated cyclic nitronates: synthesis and nucleophilic substitution», Tetrahedron, 2011, 67, 4584−4594.
- A.N. Semakin, A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, K.A. Lyssenko, «A convenient method for the synthesis of poly ((3-hydroxy-iminoalkyl)amines from aliphatic nitro compounds», Synthesis, 2007, 2862−2866.
- M.S. Klenov, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, I.D. Nesterov, S.L. Ioffe, «A Convenient procedure for the synthesis of substituted 3-a-haloalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines», Synthesis, 2004, 1159−1170.
- J.Y. Lee, Y.-T. Hong, S. Kim, «Radical alkylation of bis (silyloxy)enamine derivatives of organic nitro compounds», Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 61 826 186.
- R.A. Kunetsky, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, V.A. Tartakovsky, S.L. Ioffe, «Novel synthesis of a-nitroalkenes from nitroalkanes via halogenation of intermediate N, N-bis (silyloxy)enamines», Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5203−5205.
- A.Yu. Sukhorukov, M.S. Klenov, P.E. Ivashkin, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, «A convenient procedure for the synthesis of 3-substituted 5,6-dihydro-4#-l, 2-oxazines from nitroethane», Synthesis, 2007, 97−107.
- Н. Feger, G. Simchen, «1,3-Trialkylsiloxy-Vershiebung eine neuartige Umlagerungsreaktion bei der Silylierung von Nitroalkanen», Liebigs Ann. Chem., 1986, 428−437.
- S.L. Ioffe в книге «Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis», 2nd ed., под ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 459−467.
- S.E. Denmark, A. Thorarensen, «Tandem 4+2./[3+2] cycloadditions of nitroalkenes», Chem. Rev., 1996, 96, 137−165.
- А.Ю. Сухоруков, А. Д. Дильман, С. Л. Иоффе, «Шестичленные циклические нитронаты в стереоселективном синтезе природных и биоактивных соединений», ХГС, 2012, 54−59.
- A.Yu. Sukhorukov, S.L.Ioffe, «Chemistry of six-membered cyclic oxime ethers. Application in the synthesis of bioactive compounds», Chem. Rev., 2011, 111, 50 045 041.
- P. S. Tsoungas, «1,2-Oxazines and their iV-oxides in synthesis», Heterocycles, 2002, 57,915−953.
- A. A. Watson, G.W.J. Fleet, N. Asano, R.J. Molyneux, R.J. Nash, «Polyhydroxylated alkaloids natural occurrence and therapeutic applications», Phytochemistry, 2001, 56, 265−295.
- B.L. Stocker, E.M. Dangerfield, A.L. Win-Mason, G.W. Haslett, M.S.M. Timmer, «Recent developments in the synthesis of pyrrolidine-containing iminosugars», Eur. J. Org. Chem., 2010, 1615−1637.
- Z. Gu, T. Saito, A. Zakarian, «Approches to dihydrooxazine ring systems and application in the synthesis of bioactive natural products», ХГС, 2012, 16−21.
- E. Garo, С.М. Starks, P.R. Jensen, W. Fenical, E. Lobkovsky, J. Clardy, «Trichodermamides A and B, cytotoxic modified dipeptides from the marine-derived fungus Trichoderma virens», J. Nat. Prod., 2003, 66, 423−426.
- Y.-R. Luo, в книге «Comprehensive handbook of chemical bond energies», CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007, 353.
- M.B. Smith, J. March, в книге «March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure», 6-ое изд., John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, 2007, 29.
- S. Blechert, «The hetero-Cope rearrangement in organic synthesis», Synthesis, 1989, 71−82.
- R.K. Hill, «Cope, oxy-Cope and anionic oxy-Cope rearrangements» в книге «Comprehensive Organic Synthesis», под ред. B.M. Trost, I. Fleming, т. 7, 786 826.
- P. Wipf, «Claisen rearrangements» в книге «Comprehensive Organic Synthesis», под ред. B.M. Trost, I. Fleming, т. 7, 786−826.
- A.M.M. Castro, «Claisen rearrangement over the past nine decades», Chem. Rev., 2004,104, 2939−3002.
- U. Nubbemeyer, «Recent advances in asymmetric 3,3.-sigmatropic rearrangements», Synthesis, 2003, 961−1008.
- A.R. Katritzky, D.L. Ostercamp, T.I. Yousaf, «The mechanisms of heterocyclic ring closures», Tetrahedron, 1987, 43, 5171−5186.
- A. Gossauer, «Die Chemie der Pyrrole», Springer-Verlag, Berlin, 1974.
- B.A. Trofimov, «Preparation of pyrroles from ketoximes and acetylenes» в книге «Advances in heterocyclic chemistry», т. 51, под ред. A.R. Katrizky, Academic Press, San Diego, California, 1990, 178−301.
- B.A. Trofimov, A.I. Mikhaleva, «Further development of the ketoxime-based pyrrole synthesis», Heterocycles, 1994, 37, 1193−1232.
- Б.А. Трофимов, А. И. Михалева, «От кетонов к пирролам в две стадии», Ж. Орг. Хим., 1996, 32, 1127−1141.
- В.А. Trofimov, «Pyrroles and N-vinylpyrroles from ketones and acetylenes: recent studies» в книге «Advances in heterocyclic chemistry», т. 99, под ред. A.R. Katrizky, Academic Press, San Diego, California, 2010, 209−254.
- R. Dalpozzo, G. Bartoli, «Bartoli Indole Synthesis», Curr. Org. Chem., 2005, 9, 163−178.
- К. Ингольд, в книге «Теоретические основы органической химии», Мир, Москва, 1973, 748−751.
- Е. Bamberger, «Ueber die Reduction der Nitroverbindungen», Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1894, 27, 1347−1350.
- E. Bamberger, «Ueber das Phenylhydroxylamin», Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1894, 27, 1548−1557.
- Y. Kikugawa, M. Shimada, «АІСІз-mediated regioselective migration of a methoxy group of N-methoxy-N-phenylamides to the ortho position of the phenyl ring», J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1989, 1450−1451.
- B. Yang, M.J. Miller, «Indium triflate-assisted nucleophilic aromatic substitution reactions of nitrosobenzene-derived cycloadducts with alcohols», Org. Lett., 2010, 12, 392−395.
- N.R. Ayyangar, U.R. Kalkote, P.V. Nikrad, «Novel orthohalogenation reaction. Synthesis of orthochloroarylamines from nitroarenes», Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1099−1102.
- Y. Uchida, S. Kozuka, «The thermal decomposition of jV, O-diacyl-jty-/-butylhydroxylamines. III. Novel routes to 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3-(2#)-ones», Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 1183−1187.
- Y. Kikugawa, K. Matsumoto, K. Mitsui, T. Sakamoto, «Facile regioselective aromatic fluorination of N-aryl-N-hydroxyamides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST)», J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1992, 921−922.
- J. Fujiwara, Y. Fukutani, H. Sano, K. Maruoka, H. Yamamoto, «Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles», J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 7177−7179.
- Т. Okamoto, К. Shudo, Т. Ohta, «Acid-catalyzed reaction of arylhydroxylamines with benzene. Selectivity of the reaction sites», J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 71 847 185.
- K. Shudo, T. Okamoto, «Carcinogenic reactions. Arylamination with arylhydroxylamines», Tetrahedron Lett., 1973, 21, 1839−1842.
- Y. Kikugawa, K. Mitsui, «Migration of the hydroxyl group of N-hydroxy-N-phenylamides to the phenyl group with tertiary phosphines and tetrachloro-methane. A novel transhydroxylation reaction», Chem. Lett., 1993, 1369−1372.
- D. Dopp, C. Kruger, G. Makedakis, A.M. Nour-el-Din, «Novel polycyclic linearly conjugated cyclohexadiene imines from rearrangement of unstable tetrahydroisoxazolo2,3-a.-indoles», Chem. Ber., 1985, 118, 510−525.
- Н.И. Петренко, Т. Н. Герасимова, «Реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения фтора в а-пентафторфенил-М-фенилнитроне», Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1987, 1579−1582.
- Т. Matsuoka, К. Нагапо, Т. Hisano, «1,3-Dipolar cycloaddition of aromatic N-oxides to N-phenylmaleimides. Stereoselective cycloaddition and its kinetic and mechanistic aspects», Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2948−2951.
- T. Matsuoka, К. Ono, К. Harano, T. Hisano, «Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XV. Formation of the 1,5-sigmatropy products and their double ene reaction products», Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 10−15.
- M.G. Hitzler, C.C. Freyhardt, J.C. Jochims, «On the reaction of nitrilium salts with heterocyclic nitrones», J. Prakt. Chem., 1996, 338, 243−250.
- N. Katagiri, R. Niwa, Y. Furuya, T. Kato, «Studies on ketene and its derivatives. CXIII. Reaction of dichloroketene with aromatic amine jV-oxides», Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1833−1841.
- H.-J. Song, C.J. Lim, S. Lee, S. Kim, «Tin-free radical alkylation of ketones via 7V-silyloxy enamines», Chem. Commun., 2006, 2893−2895.
- S. Kim, C.J. Lim, C. Song, W. Chung, «Novel radical alkylation of carboxylic imides», J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14 306−14 307.
- A.J. Boulton, D.E. Сое, P.G. Tsoungas, «Furazans and furazan oxides. IX. The isoxazolinic rearrangement of furoxans», Gazz. Chim. Ital., 1981, 111, 167−172- Chem. Abstr., 1982, 96, 20036b.
- G. Dannhardt, I. Obergrusberger, «Synthese von 4-amino-3-(p-chlorphenyl)-5-((3-aminoethyl)-thioisoxazol», Arch. Pharm. (Weinheim), 1989, 322, 513−514.
- A. Angeli, «Azione dell’acido nitroso sopra l’isosafrolo», Gazz. Chim. Ital., 1892, 22 (2), 445−492.
- H. Wieland, L. Semper, «Die Constitution der Glyoximperoxyde», Liebigs Ann. Chem., 1908, 358, 36−70.
- A.J. Boulton, P.G. Tsoungas, C. Tsiamis, «Reactivity of 1,2-benzisoxazole 2-oxides», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1987, 695−697.
- A.J. Boulton, «Indazole, indoxazene, and furazan oxides: their synthesis and rearrangement», Bull. Soc. Chim. Beiges, 1981, 90, 645−650.
- A.B. Устинов, А. Д. Дильман, С. Л. Иоффе, П. А. Беляков, Ю. А. Стреленко, «Химия М, М-бис (силилокси)енаминов. Сообщение 4. Изучеие реакции М, М-бис (силилкоси)енаминов с 1,3-дикарбонильными соединениями», Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2002, 1343−1347.
- A.V. Lesiv, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, .V. Bliznets, V.A. Tartakovsky, «Reactions of N, N-bis (siloxy)enamines with trimethylsilyl cyanide: aliphatic nitro compounds as convenient precursors of 5-aminoisoxazoles», Mendeleev Commun., 2002, 12, 99−102.
- C.JI. Иоффе, JI.M. Макаренкова, Ю. А. Стреленко, И. В. Близнец, В. А. Тартаковский, «Взаимодействие N-нитраминов и их N-триметилсилильных производных с М, 1чГ-бис (триметилсилилокси)енаминами», Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1998, 2045−2047.
- A.N. Semakin, A.Yu. Sukhorukov, S.L. Ioffe, V.A. Tartakovsky, «A general procedure for the synthesis of unsymmetrically substituted tris (P-oximino-alkyl)amines», Synthesis, 2011, 1403−1412.
- T. Kano, A. Yamamoto, S. Song, K. Maruoka, «Catalytic asymmetric synthesis of isoxazoline-yV-oxides through conjugate addition cyclisation under phase-transfer conditions», Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 1057−1065.
- S. Ngwerume, J.E. Camp, «Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles», Chem. Commun., 2011, 47, 1857−1859.
- S. Ngwerume, J.E. Camp, «Synthesis of highly substituted pyrroles via nucleophilic catalysis», J. Org. Chem., 2010, 75, 6271−6274.
- Yavari, A. Ramazani, «Triphenylphosphine catalyzed stereoselective synthesis of O-vinyloximes», Synth. Commun., 1997, 27, 1449−1454.
- T. Sheradsky, «The rearrangement of O-vinyl oximes. A new synthesis of pyrroles», Tetrahedron Lett., 1970,11, 25−26.
- H.-Y. Wang, D.S. Mueller, R.M. Sachwani, H.N. Londino, L.L. Anderson, «Carbon-carbon bond formation and pyrrole synthesis via the 3,3. sigmatropic rearrangement of O-vinyl oxime ethers», Org. Lett., 2010, 12, 2290−2293.
- C.J. Cattanach, R.G. Rees, «Preparation of 4a-Alkoxy-l, 2,3,4,4a, 9b-hexahydro- and 1,2,3,4-tetrahydro- benzofuro3,2-c.pyridines», J. Chem. Soc. ©, 1971, 53−60.
- Н.Ф. Кучерова, Jl.А. Аксанова, JI.M. Шаркова, В. А. Загоревский, «Синтез некоторых 1-оксо-1Н-2,3,4,5-тетрагидробензофуро3,2-с.азепинов», ХГС, 1973, 149−153.
- Л.А. Аксанова, Л. М. Шаркова, Н. Ф. Кучерова, В. А. Загоревский, «О конденсации О-фенилгидроксиламина с некоторыми несимметричными гетероциклическими кетонами», ХГС, 1973, 315−318.
- Н.Ф. Кучерова, Л. А. Аксанова, Л. М. Шаркова, В. А. Загоревский, «Новый синтез бензофуро3,2-с.пиридинов», ХГС, 1973, 908−909.
- D. Kaminsky, J. Shavel, Jr., R.I. Meltzer, «Fisher indole like synthesis. An approach to the preparation of benzofurans and benzothiophenes», Tetrahedron Lett., 1967, 8, 859−861.
- A. Mooradian, P.E. Dupont, «The preparation of O-aryl oximes and their conversion to benzofurans», J. Heterocyclic Chem., 1967, 4, 441−444.
- A. Mooradian, «The rearrangement of substituted O-aryl oximes to 5- and 7-substituted benzofurans», Tetrahedron Lett., 1967, 8, 407−408.
- A.J. Castellino, H. Rapoport, «Synthesis of benzofurans from oxygenated phenoxyamines», J. Org. Chem., 1984, 49, 4399−4404.
- F. Contiero, K.M. Jones, E.A. Matts, A. Porzelle, N.C.O. Tomkinson, «Direct preparation of benzofurans from O-arylhydroxylamines», Synlett, 2009, 3003−3006.
- T. Sheradsky, «0-(2,4-dinitrophenyl) oximes. Synthesis and cyclisation to 5,7-dinitrobenzofurans», J. Heterocyclic Chem., 1967, 4, 413−414.
- T. Sheradsky, «Application of the Fisher indole synthesis to the preparation of benzofurans», Tetrahedron Lett., 1966, 7, 5225−5227.
- A.J. Castellino, H. Rapoport, «Syntheses of tetrahydrofuro2,3−6.benzofurans: a synthesis of (±)-aflatoxin B2», 1986, 51, 1006−1011.
- P. S. Portoghese, H. Nagase, К. E. MaloneyHuss, C.-E. Lin, A. E. Takemori, «Role of spacer and address components in peptidomimetic 5-opioid receptor antagonists related to naltrindole», J. Med. Chem., 1991, 34, 1715−1720.
- T. Sheradsky, G. Salemnick, «The thermal rearrangement of 0-(2-pyridyl) oximes», J. Org. Chem., 1971, 36, 1061−1063.
- A. Mooradian, P.E. Dupont, «The rearrangement of O-aryl oximes», Tetrahedron Lett., 1967, 8, 2867−2870.
- C. Majdik, A. Kovendi, S. Matei, D. Breazu, «O-Aryl ketoximes. III. Obtaining 3-(4'-methyl)-phenyl-5-nitro-benzisoxazole from 0−2-(4'-methyl)-benzoyl-4 nitro.-phenyl-ketoximes», Revue Roumaine de Chimie, 1991, 36, 1321−1324.
- Y. Liu, J. Qian, S. Lou, Z. Xu, «Gold (III)-catalyzed tandem reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds: highly selective synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives», J. Org. Chem., 2010, 75, 6300−6303.
- N. Takeda, O. Miyata, T. Naito, «Efficient synthesis of benzofurans utilizing 3,3.-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans», Eur. J. Org. Chem., 2007, 1491−1509.
- N. Takeda, O. Miyata, M. Kitamura, S. Kagehira, T. Naito, «Reagent-controlled regioselective 3,3.-sigmatropic rearrangement of /V-trifluoroacetyl enehydroxylamine and its synthetic application», Synlett, 2006, 3415−3418.
- Y. Endo, K. Namikawa, K. Shudo, «Chemistry of O-arylhydroxylamines. A novel acid-catalyzed rearrangement of O-aryl-N-acetoacetylhydroxylamines to benzofurans», Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4209−4212.
- Y. Endo, T. Uchida, S. Hizatate, K. Shudo, «Anionic hetero3,3. and [3,5] rearrangements of hydroxylamine derivatives accompanied with N-0 cleavage», Synthesis, 1994, 1096−1105.
- T. Uchida, Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, «Anionic hetero3,3. rearrangements. N, 0-diacylhydroxylamines to succinic acid derivatives», Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 419−421.
- H. Valizadeh, M.M. Heravi, M. Amiri, «Conventional and microwave-assisted facile one-pot synthesis of N-substituted pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylates under neat conditions», Synth. Commun., 2010, 40, 3699−3706.
- E. Winterfeldt, W. Krohn, H.-U. Stracke, «Additionen an die Dreifachbindung, XIII. Nitron-Addukte mit Acetylendicarbonsaure-dimethylester», Chem. Ber., 1969, 102, 2346−2361.
- R.M. Letcher, D.W.M. Sin, K.-K. Cheung, «Oxazolo3,2-a.indoles, pyrrolo- and azepino-[l, 2-a]indoles from 3//-indole 1-oxides and acetylenecarboxylic esters by skeletal rearrangements», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1993, 939−944.
- T. Sheradsky, E. Nov, S. Segal, A. Frank, «Cope Rearrangements of Arylvinylhydroxylamines», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1977, 1827−1831.
- P. Martin, «Synthese von 2,3-unsubstituierten, N-acylierten Indolen durch sigmatrope3,3.-Umlagerung von O-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten», Helv. ChimActa, 1984, 67, 1647−1649.
- P. Martin, «Synthese von natuerlichen Haloindolen via Hetero-Cope-Umlagerung von Vinyl-N-phenylhydroxamaten», Helv. ChimActa, 1988, 71, 344−347.
- P. Martin, «Der Zugang zum Antitumor-Antibiotikum CC-1065 mittels Hetero-Cope-Umlagerung von Vinyl-N-phenylhydroxamaten», Helv. Chim Acta, 1989, 72, 1554−1582.
- S. Blechert, «Hetero-Cope-Umlagerungen II. Einfache und flexible Synthesen fur 2-substituierte Indole», Tetrahedron Lett, 1984, 25, 1547−1550.
- Y. Wang, L. Ye, L. Zhang, «Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes», Chem. Commun., 2011, 47, 7815−7817.
- M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Palmieri, M. Petrini, «Mechanistic studies on the reaction of nitro- and nitrosoarenes with vinyl Grignard reagents», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1991, 657−663.
- G. Bartoli, M. Bosco, R. Dalpozzo, G. Palmieri, E. Marcantoni, «Reactivity of nitro- and nitroso-arenes with vinyl Grignard reagents: synthesis of2.(trimethylsilyl)indoles», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1991, 2757−2761.
- P. Martin, «Synthese von Glossobalol und Balanoglossol», Tetrahedron Lett, 1987, 28, 1645−1646.
- S. Blechert, «Hetero-Cope-Umlagerungen. 4. Mitteilung. Regiokontrollierte Indolsynthesen», Helv. ChimActa, 1985, 68, 1835−1843.
- A. Bosum, S. Blechert, «Unsaturated hydrindanone derivatives from arenes by hetero-Claisen rearrangement», Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 558−559.
- M. Toyota, K. Fukumoto, «Tandem Michael addition-3,3. sigmatropic rearrangement processes a concise route to functionalized3. alkoxycarbonylindoles», Heterocycles, 1990, 31, 1431−1433.
- M. Toyota, K. Fukumoto, «Tandem Michael addition-3,3.sigmatropic rearrangement processes. Part 2. Construction of cyclopropa[3,4]pyrrolo[3,2-e] indol-4-one (CPI) unit of antitumour antibiotic CC-1065», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1992, 547−552.
- M.M.A. Pereira, S. Prabhakar, A.M. Lobo, «A synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid pratosine», J. Nat. Prod., 1996, 59, 744−747.
- J.R. Hwu, H.V. Patel, R.J. Lin, M.O. Gray, «Novel methods for the synthesis of functionalized indoles from arylhydroxylamines and activated acetylenes», J. Org. Chem., 1994, 59, 1577−1582.
- R.M. Coates, C.W. Hutchins, «New synthesis of ethyl 2,3-dihydro-l#-pyrrolol, 2-a.indole-9-carboxylates via apparent l-aza-l'-oxa [3,3]sigmatropic rearrangement», J. Org. Chem., 1979, 44, 4742−4744.
- Обзор: K.C. Majumdar, «New variation of the aromatic ortho-Claisen rearrangement: synthesis of fused thiophenes and pyrroles», Synlett, 2008, 24 002 411.
- B.S. Thyagarajan, J.B. Hillard, K.V. Reddy, K.C. Majumdar, «A novel synthesis of indole derivatives via a Claisen rearrangement», Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1999−2002.
- J. Hillard, K.V. Reddy, K.C. Majumdar, B.S. Thyagarajan, «A new synthesis of 2,3-disubstituted indoles», J. Heterocyclic Chem., 1974,11, 369−375.
- K.C. Majumdar, B. Roy, P.K. Basu, A. Biswas, «Studies in amine oxide rearrangement: Meisenheimer rearrangement of /"-substituted tertiary amine oxides», Indian J. Chem. B, 2006, 45, 719−725.
- Y. Makisumi, S. Takada, «A new indole synthesis via rearrangements of N-propargylaniline N-oxides. A one-pot synthesis of indole-3-acetonitriles», Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 770−777.
- K.C. Majumdar, S.K. Chattopadhyay, «Studies on amine oxide rearrangement: an unusual product from the reaction of l-phenoxy-4-tetrahydroquinolylbut-2-yne with w-chloroperbenzoic acid»,/. Chem. Soc, Chem. Commun., 1987, 524−525.
- K.C. Majumdar, A. Biswas, P.P. Mukhopadhyay, «Regioselective synthesis of pyrrolo2,3-|pyrimidine derivatives by amine oxide rearrangement», Synthesis, 2005, 1164−1168.
- K.C. Majumdar, U. Das, N.K. Jana, «Studies on pyrimidine-annelated heterocycles: synthesis of pyrrolo3,2-
- K.C. Majumdar, S.K. Ghosh, «Studies on amine oxide rearrangements: regioselective synthesis of pyrano 3,2-e.indol-7-one», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1994, 2889−2894.
- K.C. Majumdar, S.K. Samanta, «Synthesis of bioactive heterocycles: tandem reaction of 4−7V-(4'-aryloxybut-2'-ynyl)^-methylamino-coumarin with3. chloroperoxybenzoic acid», Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2119−2121.
- S.K. Chattopadhyay, P.P. Mukhopadhyay, K.C. Majumdar, «Studies on amine oxide rearrangement: synthesis of pyrrolo3,2-c. l]benzothiopyran-4-one», Synth. Commun., 2006, 36, 1291−1297.
- K.C. Majumdar, P. Biswas, G.H. Jana, «Studies on amine oxide rearrangements: regioselective synthesis of pyrrolo3,2-/.quinolin-7-ones», J. Chem. Research (M), 1997, 2068−2079- J. Chem. Research (S), 1997, 310−311.
- K.C. Majumdar, G.H. Jana, U. Das, «Novel synthesis of 10-membered cyclic bis-ethers from 4-(7V-alkylanilino)but-2-yn-l-ols», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1997, 1229−1231.
- T. Balasubramanian, K.K. Balasubramanian, «Tandem transformations of JV-alkyl-iV-allenylmethylanilines to iV-alkyl-2-ethenylindoles», J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1237−1238.
- S. Blechert, «Hetero-Cope-Umlagerungen, III. Vinylindole durch Hetero-Cope-Umlagerung», Liebigs Ann. Chem., 1985, 673−682.
- J. Wilkens, A. Kuhling, S. Blechert, «Hetero-Cope rearrangements VI. Short and stereoselective synthesis of 2-vinylindoles by a tandem process», Tetrahedron, 1987, 43, 3237−3246.
- C.P. Falshaw, N.A. Hashi, G.A. Taylor, «Ketene. Part 23. Conformational control of the addition reactions of ketenes with /V-phenylnitrones», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, 1837−1843.
- A.R. Evans, M. Hafiz, G.A. Taylor, «Ketene. Part 21. Reactions of heterocumulenes with nitrones», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1984, 1241−1245.
- R.N. Pratt, D.P. Stokes, G.A. Taylor, «Keten. Part VI. The adducts of dimethylketen with diarylnitrones», J. Chem. Soc ©, 1968, 2086−2089.
- C.H. Hassall, A.E. Lippman, «The structure of the nitrenes», J. Chem. Soc, 1953, 1059−1063.
- K. Takaoka, T. Aoyama, T. Shioiri, «Reaction of nitrones with trimethylsilylketene», Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3017−3020.
- N. Duguet, A.M.Z. Slawin, A.D. Smith, «An asymmetric hetero-Claisen approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles», Org. Lett., 2009,11, 3858−3861.
- A.D. Baker, D. Wong, S. Lo, M. Bloch, G. Horozoglu, N.L. Goldman, R. Engel, D.C. Liotta, «The reaction of N-aryl nitrones with dichloroketene: a new synthesis of isatins», Tetrahedron Lett., 1978,19, 215−218.
- O. Tsuge, H. Watanabe, K. Masuda, M.M. Yousif, «Reactions of ketenimines with nitrones», J. Org. Chem., 1979, 44, 4543−4547.
- J. Motoyoshiya, I. Yamamoto, H. Gatoh, «Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1981, 2727−2730.
- J.P. Freeman, «A4-Isoxazolines (2,3-Dihydroisoxazoles)», Chem. Rev., 1983, 83, 241−261.
- Y. Tomioka, C. Nagahiro, Y. Nomura, H. Moruoka, «Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of A^-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones», J. Heterocyclic Chem., 2003, 40, 121−127.
- Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, «Anionic 3,3.-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to O-aminophenylacetic acids», Tetrahedron Lett, 1991, 32, 2803−2806.
- Z. Mao, S. Baldwin, «New spirocyclic oxindole synthesis based on a hetero Claisen rearrangement», Org. Lett., 2004, 6, 2425−2428.
- P. S. Almeida, S. Prabhakar, A.M. Lobo, M.J. Marcelo-Curto, «Synthetic applications of N-aryl-O-acyl hydroxamic acids. A Convenient Route to 3-substituted N-benzoyl oxindoles», Tetrahedron Lett, 1991, 32, 2671−2674.
- P.F. Santos, P. S. Almeida, A.M. Lobo, S. Prabhakar, «A formal synthesis of (±)-eseroline via an azaoxy-Cope rearrangement», Heterocycles, 2001, 55, 10 291 043.
- K. Mohri, Y. Oikawa, K. Hirao, O. Yonemitsu, «Meldrum's acid in organic synthesis. VI. Synthesis of 2-substituted indoles from acyl Meldrum’s acid and phenylhydroxylamine via 3,3.sigmatropic rearrangement», Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 3097−3105.
- K. Mohri, Y. Oikawa, K. Hirao, O. Yonemitsu, «Meldrum's acid in organic synthesis. 3. Synthesis of 2-substituted indoles from phenylhydroxylamine», Heterocycles, 1982,19, 515−520.
- Y. Tomioka, K. Ohkubo, H. Maruoka, «A novel synthesis of indole derivatives by the reaction of N-arylhydroxamic acids with malononitrile», J. Heterocyclic Chem., 2007, 44,419−424.
- T. Sheradsky, S. Avramovici-Grisaru, «Hydrolytic cleavages of 7-nitro-2-phenyl1.2-benzisoxazol-3-one. Evidence for the occurrence of a benzidine-like rearrangement of (9,7V-diphenylhydroxylamines», J. Heterocyclic Chem., 1980, 17, 189−190.
- M.P. Duarte, R.F. Mendonca, S. Prabhakar, A.M. Lobo, «N-Hydroxy indoles as flexible substrates in rearrangements — a novel reaction with activated triple bonds», Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1173−1176.
- L. Reis, A.M. Lobo, S. Prabhakar, M.P. Duarte, «3,3-Sigmatropic rearrangements involving N-0 bond-cleavage of enehydroxylamine derivatives», Eur. J. Org. Chem., 2003, 190−208.
- L. Reis, A.M. Lobo, S. Prabhakar, «Enehydroxylamines as versatile compounds in3.3-Sigmatropic Rearrangements», Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2747−2750.
- G.T. Tisue, M. Grassman, W. Lwowski, «Rearrangement of O-arenesulfonyl phenylhydroxylamines», Tetrahedron, 1968, 24, 999−1006.
- L. Horner, H. Steppan, «Studien zum Ablauf der Substitution. XII. Umlagerung und thermischer Zerfall acylierter Hydroxylamine», Liebigs Ann. Chem., 1957, 24−47.
- A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, «Rearrangement of differentially protected N-arylhydroxylamines», Eur. J. Org. Chem., 2008, 5135−5143.
- A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, «Synthesis of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides», Org. Lett., 2010,12, 812−815.
- A. Porzelle, A.W.J. Cooper, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, «2-Aminophenols containing electron-withdrawing groups from N-aryl hydroxylamines», Synlett., 2010, 2471−2473.
- S. Prabhakar, A.M. Lobo, M.M. Marques, «Reactions between hydroxylamines and aroyl cyanides», Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1391−1394.
- A. Bassoli, G. Di Gregorio, G. Galliani, M. Riboldi, B. Rindone, S. Tollari, F. Chioccara, «The heterolytic and the homolytic cleavage of the oxygen-nitrogen bond in 0, N-diacylarylhydroxylamines», Bull. Soc. Chim. Fr., 1988, 293−297.
- T. Sakurai, K. Inomata, T. Ishikawa, H. Inoue, T. Hoshi, J. Okubo «Mechanism of the pyrene-sensitized photolysis of 7V-(l-naphthoyl)-0-(p-toluoyl)-A^-phenylhydroxylamine», Bull. Chem. Soc. Jpn, 1987, 60, 4099−4105.
- T. Sakurai, S. Yamada, H. Inoue, «The photolysis of N, 0-diacyl-N-phenylhydroxylamines», Chem. Lett., 1983, 975−978.
- P.G. Gassman, J.E. Granrud, «Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen», J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 1498−1499.
- S. Oae, T. Sakurai, H. Kimura, S. Kozuka, «Oxygen-18 tracer study of the rearrangement of 0-benzoyl-N-(p-toluenesulfonyl)arylhydroxylamines», Chem. Lett., 1974, 671−674.
- S. Oae, T. Sakurai, «Mechanism of the exclusive cyclic 1,3-rearrangement of 0-benzoyl-N-(p-toluenesulfonyl)-N-arylhydroxylamines», Tetrahedron, 1976, 32, 2289−2294.
- D. Gutschke, A. Heesing, L.T. Heuschkel, «Zur thermischen Umlagerung von O-Arylsulfonyl-N-phenylhydroxylaminen», Tetrahedron Lett., 1979, 20, 13 631 364.
- D. Gutschke, A. Heesing, «Arylnitrenium-Ionen bei der Umlagerung von 0-(Arylsulfonyl)phenylhydroxylaminen», Chem. Ber., 1973,106, 2379−2394.
- K. Ogino, S. Kozuka, S. Oae, «The rearrangement mechanisms of N-tosyloxyisocarbostyril and N-tosyloxycarbostyril», Tetrahedron Lett., 1969, 10, 3559−3562.
- N. Binding, A. Heesing, «Memory-Effect und 1,3-Diazepin-Ringschluss bei Arylnitrenium-Ionen», Chem. Ber., 1983, 116, 1822−1833.
- A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, «Palladium-catalyzed coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides», Org. Lett., 2009, /7,233−236.
- P. S. Branco, S. Prabhakar, A.M. Lobo, D.J. Wiliams, «Reactions of hydroxylamines with ethyl cyanoformate. Preparation of aminonitrones and their synthetic applications», Tetrahedron, 1992, 30, 6335−6360.
- M. Novak, M. Chakraborty, «N-Arylhydroxylamines and chemical carcinogenicity», в книге «The chemistry of hydroxylamines, oximes and hydroxamic acids, m.2», под ред. Z. Rappoport, J.F. Liebman, John Wiley and Sons, Chichester, England, 2010, 577−622.
- M. Novak, A.K. Roy, «Hydrolysis of N-(pivaloyloxy)-p-acetotoluidide: N-0 bond cleavage reactions of a model proximate carcinogen», J. Org. Chem., 1985, 50, 4884−4888.
- M. Novak, M. Pelecanou, L. Pollack, «Hydrolysis of the model carcinogen N-(pivaloyloxy)-4-methoxyacetanilide: involvement of N-acetyl-p-benzoquinone imine», J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 112−120.
- M. Novak, K.S. Rangappa, R.K. Manitsas, «Nucleophilic aromatic substitution on ester derivatives of carcinogenic N-arylhydroxamic acids by aniline and N, N-dimethylaniline», J. Org. Chem., 1993, 58, 7813−7821.
- M. Novak, M. Pelecanou, A.K. Roy, A.F. Andronico, F.M. Plourde, T.M. Olefirowicz, T.J. Curtin, «Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species», J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5623−5631.
- Т. Ohta, К. Shudo, Т. Okamoto, «Reaction of N, 0-diacylarylhydroxylamine with carbon nucleophiles», Tetrahedron Lett, 1978, 23, 1983−1986.
- R. Huisgen, F. Bayerlein, W. Heydkamp, «Die Acylierung der AUV-Dimethyl-arylamin-oxide- der Mechanismus der Polonovski-Reaktion», Chem. Ber., 1959, 92, 3223−3241.
- S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, «The mechanism of the reaction of N, N-dimethylaniline oxide with acetic anhydride», J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3366−3369.
- R. Hofelmeier, S. Blechert, «Regioselective acylamination by hetero-Cope rearrangement», Angew. Chem. Int. Ed., 1982, 21, 370.
- A. Porzelle, M.D. Woodrow, N.C.O. Tomkinson, «Rearrangement strategy for the synthesis of 2-aminoanilines», Org. Lett., 2010, 12, 1492−1495.
- R. Hofelmeier, S. Blechert, «Hetero-Cope Umlagerungen V. Ungewohnliche meta-Umlagerung eines hetero-Claisen-Systems», Tetrahedron Lett, 1985, 26, 5281−5284.
- H.-G. Scheker, G. Zinner, «Oxidoreduktionen in der iV-Arylhydroxylamin-Reihe: Ringschluss bei der Umsetzung von /V1 -Hydroxyformamidinen und Hydroxamsauren mit iV-Phenylcarbimiddichlorid», Arch. Pharm. (Weinheim), 1981, 314, 289−293.
- F. Saczewski, T. Debowski, «Tandem l, 4-Diaza, 3-oxa-Cope rearrangement -nucleophic addition reaction. A route to 2-oxobenzimidazoles», Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2843−2846.
- B.H. Дрозд, «Термическая перегруппировка О-тиоацильных производных М-ацил-М-арилгидроксиламинов», Ж. Орг. Хим., 1987, 23, 355−365.
- В.Н. Дрозд, «Взаимодействие N-бензоил-М-фенилгидроксиламина с диметилтиокарбамоилхлоридом», Ж. Орг. Хим., 1984, 20, 656.
- В.Н. Дрозд, «Взаимодействие М-бензоил-К-фенилгидроксиламина с фенилизотиоцианатом», Ж. Орг. Хим., 1983,19, 2626−2627.
- М. Somei, «1 -Hydroxyindoles», Heterocycles, 1999, 50, 1157−1211.
- М.М. Robison, B.L. Robison, «The rearrangement of isoquinoline-N-oxides. II. Observations with N-hydroxyisocarbostyrils and other substituted derivatives», J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3443−3449.
- A.R. Katritzky, A.V. Chapman, M.J. Cook, G.H. Millet, «N-Oxides and related compounds. Part 60. Novel thermal and photochemical rearrangements of N-substituted 2-pyridones» J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1980, 2743−2754.
- J. Ohkanda, Т. Kumasaka, A. Takasu, T. Hasegawa, A. Katoh, «N-hydroxyamide containing heterocycles. Part 7. Preparation and photochemical behavior of1. benzyloxy-2(l#)-pyrazinones», Heterocycles, 1996, 43, 883−889.
- G. Pagani, «Ricerche sui solfoni ciclici. Nota V. 4H-l, 4-benzotiazine-1,1 diossido», Gazz. Chim. Ital., 1967, 97, 1804−1816.
- Y. Fukui, M. Somei, «Symple synthesis of l, 3,4,5a, 6,10b, ll, lla-octahydro-2H-pyrazinor, 2':l, 5. pyrrolo[2,3-?]indole derivatives based on 1-hydroxyindole chemistry», Heterocycles, 2001, 55, 2055−2057.
- T. Iwaki, F. Yamada, S. Funaki, M. Somei, «Three new synthetic methods for the l, 2,3,3a, 8,8a-hexahydropyrrolo2,3-b.indoles having an alkoxy group at the За-position», Heterocycles, 2005, 65, 1811−1815.
- A. Fadda, «Synthesis of some new l-hydroxypyrazole-2-oxides and heterocyclic oximes», Indian J. Chem. Soc., B, 1991, 30, 749−753.
- A.J. Clark, J.L. Peacock, «An amidyl radical cyclisation approach towards the synthesis of P-lactams», Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1265−1268.
- A.J. Clark, Y.S.S. Al-Faiyz, M.J. Broadhurst, D. Patel, J.L. Peacock, «Base catalysed rearrangement of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of2. acyloxyamides», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 2000, 1117−1127.
- Y.S.S. Al-Faiyz, A.J. Clark, R.P. Filik, J.L. Peacock, G.H. Thomas, «Rearrangements of activated O-acyl hydroxamic acid derivatives», Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1269−1272.
- A.J. Clark, Y.S.S. Al-Faiyz, D. Patel, M.J. Broadhurst, «Rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives with phosphazene bases», Tetrahedron Lett, 2001, 42, 2007−2009.
- Обзор: I. Lengyel, J.C. Sheehan, «a-Lactams (aziridinones)», Angew. Chem. Int. Ed., 1968, 7,25−36.
- A. Biswas, M.J. Miller, «Rearrangement of N-(p-toluenesulfonyloxy)-2-pyrrolidinone», Heterocycles, 1987, 26, 2849−2851.
- R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, «Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of a-substituted amides», J. Org. Chem., 1992, 57, 5700−5707.
- M. Teng, M.J. Miller, «Diastereoselective addition of nucleophiles to the C3 position of iV-(tosyloxy)-|3-lactanis», J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 548−554.
- R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, «Synthesis of a-azido and a-amino amides from7V-(methylsulfonyl)oxy. amides»,/. Org. Chem., 1993, 58, 2355−2359.
- R.V. Hoffman, N.K. Nayyar, W. Chen, «a-Lactam intermediates in base-promoted reactions of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles», J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 5031−5034.
- S. Hirner, D.K. Kirchner, P. Somfai, «Synthesis of a-amino acids by umpolung of Weinreb amide enolates», Eur. J. Org. Chem., 2008, 5583−5589.
- D.J. Tantillo, K.N. Houk, R.V. Hoffman, J. Tao, «Origins of regio- and stereoselectivity in acid-promoted reactions of a-lactams», J. Org. Chem., 1999, 64, 3830−3837.
- H.R. Lagiakos, M.-I. Aguilar, P. Perlmutter, «A mild method for the efficient 3,3.-sigmatropic rearrangement of N, 0-diacylhydroxylamines», J. Org. Chem., 2009, 74, 8001−8003.
- Y. Hashimoto, T. Ishizaki, K. Shudo, T. Okamoto, «Rearrangement of 4-acetoxy-2//-l, 4-benzoxazine-3(4#)-one», Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3891−3896.
- N. Kugai, Y. Hashimoto, K. Shudo, «Reactions of 4-acetoxy-2//-l, 4-benzthiazine-3(?i/)-one», Heterocycles, 1984, 22, 277−280.
- F.A. Macias, D. Marin, A. Oliveros-Bastidas, D. Chinchilla, A. Simonet, J.M.G. Molinillo, «Isolation and synthesis of allelochemicals from Gramineae: benzoxazinones and related compounds», J. Agrie. Food Chem., 2006, 54, 9 911 000.
- Y. Endo, S. Hizatate, K. Shudo, «Anionic hetero 3,3. rearrangements. iV-Acyl hydroxylamine-O-carbamates to a-amino acids.: a new method for introduction of amino groups at the a-position of carboxylic acids», Synlett, 1991, 649−650.
- V.B.C. Figueira, A.G. Esque, R. Varala, C. Gonzalez-Bello, S. Prabhakar, A.M. Lobo, «Functional desymmetrization of 1,3-dioximes for the obtention of 1,2,3-hetero trisubstituted carbocycles», Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2029−2031.
- C.A. Marques, M. Selva, P. Tundo- F. Montanari, «Reaction of oximes with dimethyl carbonate: a new entry to 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2'-ones», J. Org. Chem., 1993, 58, 5765−5770.
- T. Gerfaud, H.-L. Wei, L. Neuville, J. Zhu, «Unexpected C-C bond cleavage: synthesis of l, 2,4-oxadiazol-5-ones from amidoximes with pentafluorophenyl or trifluoromethyl anion acting as leaving group», Org. Lett., 2011, 13, 6172−6175.
- H.O. House, F.A. Richey Jr., «Use of Ketoxime Derivatives to Prepare a-Acetoxy Ketones», J. Org. Chem., 1969, 34, 1430−1439.
- G. Schroeter, A. Gluschke, S. Gotzky, J. Huang, G. Irmisch, E. Laves, O. Schrader, G. Stier, «Oxim-Umlagerungen in der Tetralon-Reihe», Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1930, 63, 1308−1329.
- Y. Tamura, Y. Yoshimoto, K. Sakai, J. Haruta, Y. Kita, «A mild and efficient method for Semmler-Wolff aromatization- a versatile route to m-alkoxy, m-halogeno, and m-thiocyanato-acetanilides», Synthesis, 1980, 887−889.
- Y. Tamura, Y. Yoshimoto, K. Sakai, Y. Kita, «A new, convenient method for Semmler-Wolff aromatization», Synthesis, 1980, 483−484.
- R.H. Prager, K.D. Raner, A.D. Ward, «The rearrangements of the nitrones of simple cyclic conjugated ketones», Aust. J. Chem., 1984, 37, 381−387.
- B. Quiclet-Sire, N. Tolle, S.N. Zafar, S.Z. Zard, «Oxime derivatives as a-electrophiles. From a-tetralone oximes to tetracyclic frameworks», Org. Lett., 2011,13, 3266−3269.
- P.W. Hickmott, «Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic, and stereochemical aspects -1″, Tetrahedron, 1982, 38, 1975−2050.
- C.S. Beshara, A. Hall, R.L. Jenkins, T.C. Jones, R.T. Parry, S.P. Thomas, N.C.O. Tomkinson, „A simple method for the a-oxygenation of aldehydes“, Chem. Commun., 2005, 1478−1480.
- C.S. Beshara, A. Hall, R.L. Jenkins, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, P.H. Taylor, S.P. Thomas, N.C.O. Tomkinson, „A general method for the a-acyloxylation of carbonylcompounds“, Org. Lett., 2005, 7, 5729−5732.
- T.C. Jones, N.C.O. Tomkinson, „A practical procedure for carbonyl a-oxidation: synthesis of (2-benzoyloxy)-l, 4-cyclohexanedione mono-e thylene ketal“, Org. Syn., 2007, 84, 233−241- 2009, Coll. Vol. 11, 70−76.
- A. Hall, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, R. Porzig, P.H. Taylor, S.C. Yau, N.C.O. Tomkinson, „The direct introduction of carbonates a to a carbonyl group“, Synlett, 2006, 3435−3438.
- A. Hall, E.P. Huguet, K.L. Jones, T.C. Jones, N.M. Killeen, S.C. Yau, N.C.O. Tomkinson, „The direct formation of a-carbamates from carbonyl compounds“, SynLett, 2007, 293−297.
- O.R.S. John, N.M. Killeen, D.A. Knowles, S.C. Yau, M.C. Bagley, N.C.O. Tomkinson, „Direct a-Oxytosylation of Carbonyl Compounds: One-Pot Synthesis of Heterocycles“, Org. Lett., 2007, 9, 4009−4012.
- R.V. Hoffman, J.M. Salvador, „Cationic carbon to nitrogen rearrangements in the reactions of iV-(sulfonyloxy)amines with aldehydes“, J. Org. Chem., 1992, 57, 4487−4490.
- V. Boekelheide, W.J. Linn, „Rearrangements of N-oxides. A novel synthesis of pyridyl carbinols and aldehydes“, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1286−1291.
- O.H. Bullitt, Jr., J.T. Maynard, „A new synthesis of l-(2-pyridyl)-alkanols“, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1370−1371.
- G. Kobayashi, S. Furukawa, „The reactions of 2-picoline 1-oxide with acid anhydride“, Pharm. Bull., 1953,1, 347−349.
- S. Oae, K. Ogino, „Rearrangements of t-amine oxides“, Heterocycles, 1977, 6, 583−675.
- J.J. Li в книге „Name reactions in heterocyclic chemistry“, John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, 2005, 340−349.
- Д.В. Иоффе, JI.C. Эфрос, „N-окиси ароматических азотистых гетероциклов“, Успехи Химии, 1961,11, 1325−1351.
- V.J. Traynellis, P.L. Pacini, „Aromatic N-oxides. The mechanism of the reaction of 2-alkylpyridine N-oxides with acetic anhydride“, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4917−4922.
- V.J. Traynellis, R.F. Martello, „The mechanism of the reaction of 2-picoline N-oxide with acetic anhydride“, / Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6590−6593.
- T. Cohen, G.L. Deets, „Trapping of picolyl cations in the reactions of 2- and 4-picoline TV-oxide with acetic anhydride“, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 932−938.
- S. Oae, T. Kitao, Y. Kitaoka, „The mechanism of the reaction of 2-picoline N-oxide with acetic anhydride“, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3359−3362.
- R. Bodalski, A.R. Katrizky, 'W-Oxides and related compounds. Part XXXIII. The mechanism of the acetic anhydride rearrangement of 2-alkylpyridine 1-oxides», J. Chem. Soc. (B), 1968, 831−838.
- R. Bodalski, A.R. Katrizky, «New rearrangement types in reactions of acetic anhydride with 2-alkylpyridine 1-oxides», Tetrahedron Lett., 1968, 9, 257−260.
- S. Kozuka, S. Tamagaki, T. Negoro, S. Oae, «Uneven distribution of 180 in the resulting esters formed in the reaction of 2-picoline, 2,6-lutidine, and quinaldine N-oxide with acetic anhydride», Tetrahedron Lett., 1968, 9, 923−926.
- S. Tamagaki, S. Kozuka, S. Oae, «Implication of small hydrogen-deuterium kinetic isotope effect in the reaction of quinaldine and 1-methylisoquinoline N-oxides with acetic anhydride», Tetrahedron Lett., 1968, 9, 4765−4768.
- A. McKillop, M.K. Bhagrath, «The Katada reaction: a study of experimental conditions», Heterocycles, 1985, 23, 1697−1701.
- M. Katada, «Pyridin-N-oxyd», J. Pharm. Soc. Japan, 1947, 67, 51−52.
- M.M. Robison, B.L. Robison, «The rearrangement of isoquinoline-«-oxides», J. Org. Chem., 1957, 21, 1337−1341.
- S. Furukawa, «Reaction of 2,4-lutidine 1-oxide and 2,4-dimethylquinoline 1-oxide with acetic anhydride», Pharm. Bull., 1955, 3, 413−416.
- N. Ueyama, T. Yanagisawa, T. Kawai, M. Sonegawa, H. Baba, S. Mochizuki, K. Kosakai, T. Tomiyama, «Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. I. Synthesis and biological activity of pyridine derivatives», Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1841−1849.
- T. Kato, «Synthesis of methylpyridine derivatives. V. Reaction of 4-benzyl-2,6-lutidine 1-oxide and its derivatives with acetic anhydride», Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1233−1235- Chem. Abstr., 1956, 50, 8664−8665.
- M. Urban, R. Pohl, B. Klepetarova, M. Hocek, «New modular and efficient approach to 6-substituted pyridin-2-yl C-nucleosides», J. Org. Chem., 2006, 71, 7322−7328.
- S. Shiotani, M. Kurosaki, K. Taniguchi, M. Moriyama, «Furopyridines. XXIV. Nitration, chlorination, acetoxylation and cyanation of 2,3-dihydrofuro2,3−6-., -[3,2-b}-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides», J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 941−952.
- A. Ohta, T. Watanabe, Y. Akita, M. Yoshida, S. Toda, T. Akamatsu, H. Ohno, A. Suzuki, «Some reactions of monosubstituted pyrazine monooxides», J. Heterocycic Chem., 1982,19, 1061−1067.
- A. Ohta, A. Kojima, Y. Aoyagi, «Emeheterone: synthesis and structural revision», Heterocycles, 1990, 31, 1655−1662.
- A. Ohta, A. Kojima, C. Sakuma, «Structure and oxidation of 2-hydroxy-3,6-diisobutylpyrazines», Heterocycles, 1990, 31, 1275−1286.
- T. Suehiro, T. Niwa, H. Yorimitsu, K. Oshima, «Palladium-catalyzed (iV-Oxido-2-pyridinyl)methyl transfer from 2-(2-hydroxyalkyl)pyridine N-oxide to aryl halides by (3-Carbon Elimination», Chem. Asian J., 2009, 4, 1217−1220.
- W.E. Hahn, J. Epsztajn, «Cykloparafiny skondensowane z pierscieniami heterocyklicznymi. II. Synteza pochodnych l'-hydroksy-(2,3-pyrido)cykloparafin», Roczn. Chem., 1963, 37, 403−412.
- G.R. Newkome, K.J. Theriot, V.K. Gupta, F.R. Fronczek, G.R. Baker, «Mono-a-functionalization of 2,9-dimethyl-l, 10-phenanthroline», J. Org. Chem., 1989, 54, 1766−1769.
- Y. Kitahara, Y. Nagaoka, T. Matsumura, A. Kubo, «Synthesis of 6-methoxy-5,8-quinolinediones and 8-methoxy-5,6-quinolinediones using oxidative demethylation with cerium (IV) ammonium nitrate», Heterocycles, 1994, 38, 659 678.
- W.E. Hahn, D. Tomczyk, «Cykloparafiny skondensowane z pierscieniami heterocyklicznymi. XVIII. Niektore reakcje 2,3-chinolinocykloparafin», Roczn. Chem., 1972, 46, 837−848.
- C.W. Muth, B. Bhattacharya, R.L. Mahaffey, H.L. Minigh, «Synthesis of 6-(a-hydroxy-p-A^, ALdialkylaminoethyl) phenanthridines as potential antimalarials», J. Med. Chem., 1973,16, 303−305.
- X. Liu, R. Zhang, W. Xu, C. Li, Q. Zhao, X. Wang, «Synthesis of the novel liqustrazine derivatives and their protective effect on injured vascular endothelial cell damaged by hydrogen peroxide», Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2123−2126.
- H. Jing, K. Murakami, Y. Aoyagi, A. Ohta, «Synthesis of OPC-15 161», Heterocycles, 1992, 34, 1847−1856.
- A. Ohta, S. Masano, S. Iwakura, A. Tamura, H. Watahiki, M. Tsutsui, Y. Akita, T. Watanabe, «Synthesis and reactions of some 2,3-disubstituted pyrazine monooxides», J. Heterocycic Chem., 1982,19, 465−473.
- M. Asai, «The rearrangement reaction of methyl-pyrazine N-oxides», Yakugaku Zasshi, 1959, 79, 1273−1277.
- T.-L. Ho, M.-H. Chang, «Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1999, 2479−2482.
- R. Zimmer, T. Lechel, G. Rancan, M.K. Bera, H.-U. Reissig, «Preparation of pyrimidine-//-oxides by condensation of functionalized enamides with hydroxylamine hydrochloride» Synlett, 2010, 1793−1796.
- T. Sakamoto, H. Yoshizawa, S.-I. Kaneda, H. Yamanaka, «Studies on pyrimidine derivatives. XXXIV. Substituent effect on the reaction of 4-substituted 2,6-dimethylpyrimidine 1-oxides with acetic anhydride», Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 728−732.
- W.E. Hahn, J. Lesiak, «Reactions of mono-iV-oxides of cycloalkeno6. quinoxalines with acetic anhydride», Polish J. Chem., 1984, 58, 917−923.
- M.J. Haddadin, A.S. Salameh, «Reactions of 1,2,3,4-tetrahydrophenazine di-N-oxide with acetic anhydride», J. Org. Chem., 1968, 33, 2127−2130.
- Y. Goto, M. Yamazaki, M. Hamana, «Studies on azole compounds. III. Reactions of oxazole iV-oxides with phosphoryl chloride and acetic anhydride», Chem. Pharm. Bull., 1971,19, 2050−2057.
- F.Z. Basha, S. Hibino, D. Kim, W.E. Pye, T.-T. Wu, S.M. Weinreb, «Total synthesis of streptonigrin», J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 3962−3964.
- S.P. Chavan, K. Pasupathy, R. Sivappa, M.S. Venkatraman, «Facile syntheses of ABC ring skeleton of camptothecin and related alkaloids», Synth. Commun., 2004, 34, 3099−3110.
- H. Neunhoeffer, B. Philipp, B. Schildhauer, R. Eckrich, U. Krichbaum, «Cycloaddition reactions with aza-benzenes. XVIII. Synthesis of 2. pyrindines», Heterocycles, 1993, 35, 1089−1101.
- E.J. Blanz Jr., F.A. French, J.R. DoAmaral, D.A. French, «Carcinostatic activity of thiosemicarbazones of formyl heteroaromatic compounds. VII. 2-Formylpyridine derivatives bearing additional ring substituents», J. Med. Chem., 1970, 13, 1124−1130.
- S. Zimmermann, Z. Zeng, «Novel TV-10 to C-4 oxygen migration in the acridine ring system», Heterocycles, 1992, 34, 675−677.
- M.D. Shair, T.Y. Yoon, K.K. Mosny, T.C. Chou, S.J. Danishefsky, «The total synthesis of dynemicin A leading to development of a fully contained bioreductively activated enediyne prodrug», J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 95 099 525.
- K.C. Nicolaou, A.L. Smith, S.V. Wendeborn, C.-K. Hwang, «Synthesis and chemistry of dynemicin A models», J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3106−3114.
- K. Konno, K. Hashimoto, H. Shirahama, T. Matsumoto, «Improved procedures for preparation of 2-pyridones and 2-hydroxymethylpyridines from pyridine N-oxides», Heterocycles, 1986, 24, 2169−2172.
- C. Fontenas, E. Bejan, H.A. Haddou, G.G.A. Balavoine, «The Boekelheide reaction: trifluoroacetic anhydride as a convenient acylating agent», Synth. Commun., 1995, 25, 629−633.
- S. Kaiser, S.P. Smidt, A. Pfaltz, «Iridium catalysts with bicyclic pyridine-phosphinite ligands: asymmetric hydrogenation of olefins and furan derivatives», Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5194−5197.
- J.-M. Lehn, J.-B. R. de Vains, «Synthesis and properties of macrobicyclic cryptates incorporating five- and six-membered biheteroaryl units», Helv. Chim Acta, 1992, 75, 1221−1236.
- M. Begtrup, «Reaction of 2-phenyl substituted 1,2,3-triazol 1-oxides with acylating agents. Preparation of hydroxy-, halogen-, hydroxymethyl-, and chloromethyltriazoles», Bull. Soc. Chim. Beiges, 1997, 106, 717−728- Chem. Abstr., 1998,128, 19 2593b.
- S. Higashibayashi, T. Mori, K. Shinko, K. Hashimoto, M. Nakata, «Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the tetrasubstituted dihydroquinoline portion of siomycin Di», Heterocycles, 2002, 57, 111−122.
- K.C. Nicolaou, M. Zak, B.S. Safina, S.H. Lee, A.A. Estrada, «Total synthesis of thiostrepton, part 2: construction of the quinaldic acid macrocycle and final stages of the synthesis», Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5092−5097.
- K.C. Nicolaou, B.S. Safina, С. Funke, M. Zak, F.J. Zecri, «Stereocontrolled synthesis of the quinaldic acid macrocyclic system of thiostrepton», Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1937−1940.
- А.Я. Тихонов, Л. Б. Володарский, O.A. Ваколова, М. И. Подгорная, «Взаимодействие 2,4,6-триалкилпиримидин-1,3-диокисей с электрофиль-ными реагентами», ХГС, 1981, 77, 110−116.
- H.J. Anderson, D.J. Barnes, Z.M. Khan, «The rearrangement of 2,4-dimethylthiazole 3-oxide with acetic anhydride», Can. J. Chem., 1964, 42, 2375−2380.
- T. Koenig, «The reaction of 2-picoline N-oxide with substituted acetic anhydrides», J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4045−4049.
- T. Cohen, J.H. Fager, «The reactions of 2- and 4-picoline N-oxide with phenylacetic anhydride», J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 5701−5710.
- V.J. Traynelis, I. Gallagher, R.F. Martello, «Aromatic TV-oxides. III. Reaction of 2-Picoline TV-oxide with phenyl acetates», J. Org. Chem., 1961, 26, 4365−4368.
- E. Ochiai, H. Tanida, «Polarisation der heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. CXIX. Uber die Nitrierung des Chinaldin-N-oxyds mittels Benzoylnitrates», Pharm. Bull., 1957, 5, 313−316.
- S. Radi, O. Klecan, J. Havlicek, «Synthetic studies connected with the preparation of H+/K±ATPase inhibitors rabeprazole and lansoprazole», J. Heterocycic Chem., 2006, 43, 1447−1453.
- M. Henze, «Die Benzoylierung des Chinaldin-oxyds», Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1936, 534−536.
- I.J. Pachter, «The benzoylation of quinaldine oxide», J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3026−3027.
- D.W. Cameron, K.R. Deutscher, G.I. Feutrill, D.E. Hunt, «Synthesis of azaanthraquinones: homolytic substitution of pyridines», Aust. J. Chem., 1982, 35, 1451−1468.
- J.F. Vozza, «Reactions of 2-picoline-1-oxide with reactive halides», J. Org. Chem., 1962, 27, 3856−3860.
- M. Hayashida, H. Honda, M. Hamana, «Deoxygenative 2-alkoxylation of quinoline 1-oxide», Heterocycles, 1990, 31, 1325−1331.
- T. Ogura, A. Numata, H. Ueno, Y. Masuzawa, T. Miyake, Y. Inoue, N. Mimori, S. Такі і, «Acrylonitrile compounds», US Patent, 2003, 6,642,234 Bl.
- D. Andreotti, E. Miserazzi, A. Nalin, A. Pozzan, R. Profeta, S. Spada, «Reaction of 2-alkyl pyridine N-oxide derivatives with Mosher’s acyl chloride: first exampleof stereoselective Boekelheide rearrangement», Tetrahedron Lett., 2010, 51, 6526−6530.
- M.L. Ash, R.G. Pews, «The synthesis of 2-chloromethylpyridine from 2-picoline-iV-oxide», J. Heterocyclic Chem., 1981,18, 939−940.
- T. Kato, «Synthesis of methylpyridine derivatives. VII. Reaction of a-picoline 1-oxide with phosphoryl chloride», Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1239−1241- Chem. Abstr., 1956, 50, 8665−8666.
- T. Kato, «Synthesis of methylpyridine derivatives. VI. Reaction of 2,6-lutidine 1-oxide with phosphoryl chloride», Yakugaku Zasshi, 1955, 75, 1236−1238- Chem. Abstr., 1956, 50, 8665.
- T. Sakamoto, H. Yoshizawa, S. Kaneda, Y. Hama, H. Yamanaka, «Studies on pyrimidine derivatives. XXXII. Reaction of 4-substituted 2,6-dimethylpyrimidine1.oxides with phosphoryl chloride», Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 4533−4538.
- H. Zhang, P.-F. Yan, G.-L. Zhang, «Preparation of 2-(l-chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles and (?)-2-alkenyl-4,5-dimethyloxazoles», Synthesis, 2006, 1763−1766.
- V.R. Arava, L. Gorentla, U.B.R. Siripalli, P.K. Dubey, «An efficient synthesis of3. chloromethyl-1,2-benzisoxazoles via modified Boekelheide rearrangement», Indian J. Chem. B, 2011, 50, 119−125.
- G. Giuliani, A. Cappelli, M. Matarrese, V. Masiello, E.A. Turolla, C. Monterisi ,
- F.Fazio, M. Anzini, G.P. Mohr, D. Riitano, F. Finetti, L. Morbidelli, M. Ziche,
- G. Giorgi, S. Vomero, «Non-peptide NKi receptor ligands based on the4. phenylpyridine moiety», Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 2242−2251.
- J.S. Dickschat, H. Reichenbach, I. Wagner-Dobler, S. Schulz, «Novel pyrazines from the myxobacterium Chondromyces crocatus and marine bacteria», Eur. J. Org. Chem., 2005, 4141−4153.
- J.H. Barnes, F.R. Hartley, C.E.L. Jones, «The preparation of 4- and 6-chloro2.chloromethylpyridine», Tetrahedron, 1982, 38, 3277−3280.
- T. Sakamoto, S. Kaneda, Y. Hama, H. Yoshizawa, H. Yamanaka, «Studies on pyrimidine derivatives. XXXI. Synthesis of chloromethylpyrimidines by reactionof monomethylpyrimidine N-oxides with phosphoryl chloride», Heterocycles, 1983, 20, 991−994.
- V. Girijavallabhan, A. Arasappan, F. Bennett, Y. Huang, F.G. Njoroge, M. MacCoss, «Novel methods to functionalize thiazolo4,5-c.pyridines», Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2797−2799.
- P. Narendar, B. Gangadasu, Ch. Ramesh, B.C. Raju, V.J. Rao, «Facile and selective synthesis of chloromethylpyridines and chloropyridines using diphosgene/triphosgene», Synth. Commun., 2004, 34, 1097−1103.
- N. Sinha, R. Sinha, «Rearrangement of heteroaromatic TV-oxides. A new synthesis of (chloromethyl)quinoline», J. Indian Chem. Soc., 1994, 71, 763−764- Chem. Abstr., 1995,123, 32933f.
- E. Matsumura, «The electronic interpretation of organic reaction mechanisms. XII. The reaction between 2-picoline 1-oxide and p-toluenesulfonylchloride», J. Chem. Soc. Japan, 1953, 74, 363−364- Chem. Abstr., 1954, 48, 6442.
- E. Matsumura, T. Hirooka, K. Imagawa, «The reaction of N-oxides of pyridine and thiazole homologs with p-tosyl chloride», Nippon Kagaku Zasshi, 1961, 82, 616−619- Chem. Abstr., 1962, 57, 12 466−12 467.
- H. Tanida, «Polarization of aromatic heterocyclic compounds. CXIII. Synthesis of chloromethylquinoline from quinaldine 1-oxide and lepidine 1-oxide», Yakugaku Zasshi, 1958, 78, 611−613- Chem. Abstr., 1958, 52, 18 420.
- T. Koenig, J.S. Wieczorek, «The reactions of trichloroacetyl chloride with 2-picoline N-oxide and pyridylcarbinols», J. Org. Chem., 1968, 33, 1530−1532.
- J.D. White, K.M. Yager, F. Stappenbeck, «Synthesis and conformation of 2-[3-(l-hydroxyhexyl)phenoxy.methyl]quinoline, 5-lipoxygenase inhibitor and leukotriene antagonist», J. Org. Chem., 1993, 58, 3466−3468.
- A.W. Sledeski, M.K. O’Brien, L.K. Truesdale, «A convergent synthesis of an LTD4 antagonist, RG12525», Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1129−1132.
- R.A. Rane, R.K. Pathak, C.P. Kaushik, K.V.V. Prasad Rao, A. Kumar, «A practical one pot synthesis of 2−2-(pyridylmethyl)-thio.-l//-benzimidazoles», Synth. Commun., 2002, 32, 1211−1217.
- A. Massaro, A. Mordini, A. Mingardi, J. Klein, D. Andreotti, «A new sequential intramolecular cyclization based on the Boekelheide rearrangement», Eur. J. Org. Chem., 2011, 271−279.
- M. Begtrup, P. Vedso, «Activation of exocyclic a-Positions of azole TV-oxides by0. silylation», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1,1992, 2555−2563.
- R.A. Abramovitch, T.D. Bailey, «Direct side chain amination of picoline 1-oxides: A new rearrangement», J. Heterocycl. Chem., 1975,12, 1079−1080.
- R.A. Abramovitch, D.A. Abramovitch, P. Tomasik, «Direct side-chain acylamination of 4-picoline 1-oxides and related compounds», J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 956−957.
- R.A. Abramovitch, D.A. Abramovitch, P. Tomasik, «Mechanism of direct side-chain acylamination and aminoarylation of 2- and 4-picoline 1-oxides», J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 561−562.
- C.H. Cummins, R.M. Coates, «a-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones», J. Org. Chem., 1983, 48, 2070−2076.
- R.M. Coates, C.H. Cummins, «Preparation of vicinal 7V-alkylamino alcohols via acylation-rearrangement of nitrones followed by hydride reduction», J. Org. Chem., 1986, 51, 1383−1389.
- K. Torssell, O. Zeuthen, «Rections of /-butyl nitrones and trimethylsilylnitronates. Synthesis and reactions of isoxazolidines and 2-isoxazolines», Acta Chem. Scand., Ser. B, 1978, 32, 118−124.
- D.A. Vosburg, S. Weiler, E.J. Sorensen, «A concise synthesis of fumagillol», Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 971−974.
- N.J. Gibson, A.R. Forrester, «Acylation of aldo 1-pyrroline 1-oxides (4,5-Dihydro-3//-pyrrole 1-oxides) and the oxidation of the resulting 3-acyloxy1.pyrrolines (3-acyloxy-4,5-dihydro-3//-pyrroles)», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1995, 491−499.
- D.St.C. Black, L.M. Johnstone, «Nitrones and oxaziridines. XXIX. Synthesis and reactions of 2,3-diaryl- 1-pyrroline 1-oxides», Aust. J. Chem., 1984, 37, 95−107.
- D.St.C. Black, L.M. Johnstone, «Nitrones and oxaziridines. XXXII. Some reactions ofbicyclic 1-pyrroline 1-oxides», Aust. J. Chem., 1984, 37, 577−585.
- D.St.C. Black, R.J. Strauch, «Nitrones and oxaziridines. XXXIX. Conversion of1. pyrroline-l-oxides into 2/7-pyrroles through the hetero-Cope rearrangement», Aust. J. Chem., 1989, 42, 71−78.
- N.J.A. Gutteridge, J.R.M. Dales, «Schotten-Baumann benzoylation of 2,4,4-trimethyl-l-pyrroline 1-oxide: a re-investigation», J. Chem. Soc ©, 1971, 122−125.
- R. Bonnett, R.F.C. Brown, V.M. Clark, I.O. Sutherland, A. Todd, «Experiments towards the synthesis of corrins. Part II. The preparation and reactions of A'-pyrroline 1 -oxides», J. Chem. Soc., 1959, 2094−2102.
- M. Koszytkowska-Stawinska, P. Gebarowski, W. Sas, «Effect of base and acyl chloride on regioselectivity of acylation of 8,8-pentamethylene-2-methyl-7,9-dioxa-1 -azaspiro4.5.dec-1 -ene 1-oxide», Polish J. Chem., 2004, 75,217−222.
- D.H.R. Barton, N.J.A. Gutteridge, R.H. Hesse, M.M. Pechet, «Some reactions of 2,4,4-trimethyl-l-pyrroline 1-oxide»,/. Org. Chem., 1969, 34, 1473−1474.
- M.L.M. Pennings, D.N. Reinhoudt, S. Harkema, G.J. van Hummel, «Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 4. Reaction with electrophilic reagents and conversion into (3-lactam derivatives», J. Org. Chem., 1983, 48, 486−491.
- K.-H. Pfoertner, J. Foricher, «66. Neue Wege zu 1H- und 2#-Pyrrolen», Helv. Chim Acta, 1980, 63, 658−663.
- S.P. Joseph, D.N. Dhar, «Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2//-pyrroles», Tetrahedron, 1988, 44, 5209−5214.
- S.P. Joseph, D.N. Dhar, «Conversion of 3,4-dihydro-2/-/-pyrrole-1-oxide to 2//-pyrrole using chlorosulfonyl isocyanate», Synth. Commun., 1988, 18, 17 431 748.
- E. Kaji, S. Zen, «Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis (methoxycarbonyl)isoxazoline N-Oxides and the Corresponding 3,5-Bis (butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom», Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 479−486.
- E.P. Kohler, «Isoxazoline oxides. II. Benzoyl-diphenyl-isoxazoline oxide», J. Am. Chem. Soc., 1924, 46, 1733−1747.
- S. Zen, M. Koyama, «Synthesis of 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic acids from 2-substituted-l, 3-dinitroglutarates and the reaction mechanism therefrom», Bull. Chem. Soc. Jpn, 1971, 44, 2882.
- Л.Х. Виноград, H.H. Суворов, «Производные индола. LVI. Взаимодействие индолальдегида с эфиром нитроуксусной кислоты «, ХГС, 1970, 11, 15 051 507.
- H. Shechter, F. Conrad, «Reactions of l-chloro-3-nitro-2-butene and sodium 2-propanenitronate- 3-methyl-4-(2-nitro-2-propyl)-isoxazoline oxide», J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2716−2720.
- Y.M. Danilenko, A.A. Tishkov, S.L. Ioffe, I.M. Lyapkalo, Y.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, «Synthesis of p-functionalized a,(3-unsaturated oximes via silylation of nitro compounds», Synthesis, 2002, 635−647.
- S. Tabuchi, H. Ito, H. Sogabe, M. Kuno, T. Kinoshita, I. Katumi, N. Yamamoto,
- H. Mitsui, Y. Saton, «Dual CCK-A and CCK-B receptor antagonists (II). Preparation and structure activity relationships of 5-alkyl-9-methyl1.4-benzodiazepines and discovery of FR208419», Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1−15.
- G.R. Hansen, R.L. Boyd, «Preparation and some reactions of 3-oxazoline N-oxides», J. Heterocyclic Chem., 1970, 7, 911−915.
- D.H.R. Barton, N.K. Basu, M.J. Day, R.H. Hesse, M.M. Pechet, A.N. Starratt, «Improved syntheses of aldosterone», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1975, 22 432 251.
- J.-P. Alazard, B. Khemis, X. Lusinchi, «Alcaloides steroidiques. CLXVIII. Action du chlorure de benzoyle et du chlorure de p-toluenesulfonyle sur une nitrone heterocyclique steroidique», Tetrahedron, 1975, 31, 1427−1436.
- J.-P. Alazard, B. Khemis, X. Lusinchi, «Alcaloides steroidiques. CLIII. Action du chlorure de benzoyle et du chlorure de tosyle sur une nitrone heterocyclique steroidique», Tetrahedron Lett., 1972,13, 4795−4798.
- D.A. Abramovitch, R.A. Abramovitch, H. Benecke, «The side-chain acylamination of alicyclic nitrones. A new synthesis of an a-amino acid», Heterocycles, 1985, 23, 25−27.
- D.H.R. Barton, L.S.L. Choi, J. Lister-James, R.H. Hesse, M.M. Pechet, «Preparation and reactions of steroidal cross-conjugated 3-nitrones», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 2599−2606.
- D.H.R. Barton, M.J. Day, R.H. Hesse, M.M. Pechet, «A new rearrangement of ketonic nitrones- a convenient alternative to the Beckmann rearrangement», J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1764−1767.
- P.I. Dalko, Y. Langlois, «Stereoselective hetero-Claisen rearrangement of camphor derived oxazoline-N-oxides», Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2107−2110.
- M. Breuning, T. Hauser, E.-M.Tanzer, «A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of a-hydroxy esters from ortho esters», Org. Lett., 2009, 11, 4032−4035.
- W.C. Hattingh, C.W. Holzapfel, M.S. van Dyk, «Synthesis of a functionalized 4-prenylated indole using a carboxolytic cleavage reaction», Synth. Commun., 1987,17, 1491−1506.
- B. Hardegger, S. Shatzmiller, «Synthesis with 1,2-oxazines. II. Synthesis and properties of 2,3-dimethyl-5,6-dihydro-4//-l, 2-oxazinium iodide», Helv. Chim. Acta, 1976, 59, 2765−2777.
- P. Gygax, T.K. Das Gupta, A. Eschenmoser, «a-Chlor-nitrone III: Ein Weg zur indirekten «carboxolytischen» Spaltung von Olefin-Doppelbindungen», Helv. Chim. Acta, 1972, 55, 2205−2214.
- V. Boekelheide, W. Feely, «Amine oxides. Cyclic quaternary salts and their decomposition», J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2217−2220.
- S. Shatzmiller, E. Shalom, «Synthese und thermischer Zerfall von 0-Alkyl-Af-vinylhydroxylamin-Derivaten», Liebigs Ann. Chem., 1983, 897−905.
- A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, A.V. Kozincev, S.L. Ioffe, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, «Novel Me3Si-mediated intramolecular cyclisation/4+2. cyclofragmentation of-Substituted y-nitro ketones», Eur. J. Org. Chem., 2000, 3229−3233.
- Y. Tohda, N. Yamawaki, H. Matsui, T. Kawashima, M. Ariga, Y. Mori, «Synthesis and novel fragmentation of 6-alkoxy-5,6-dihydro-4//-l, 2-oxazine 2-oxide», Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 461−465.
- E. Shalom, J.-L. Zenou, S. Shatzmiller, «Synthesis with 1,2-oxazines. 3. Reactions of a-chloro aldonitrones with enol ethers: a synthetic route to medium-ring lactones», J. Org. Chem., 1977, 42, 4213−4217.
- P.E. Ivashkin, A.Yu. Sukhorukov, O.L. Eliseev, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, «A convenient procedure for the synthesis of N-acetyl-5,6-dihydro-2H- 1,2-oxazines», Synthesis, 2007, 3461−3468.
- V.J. Lee, R.B. Woodward, «Synthetic studies in unnatural cyclic amino acids», J. Org. Chem., 1979, 44, 2487−2491.
- A.A. Tishkov, H.-U. Reissig, S.L. Ioffe, «Preparation of cyclic and bicyclic p-amino acids derivatives from methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4#-l, 2-oxazine-4-carboxylate», Synlett, 2002, 863−866.
- J.M. de los Santos, R. Ignacio, G. Rubiales, D. Aparicio, F. Palacios, «Hetero-Diels-Alder reaction of phosphinyl and phosphonyl nitroso alkenes with conjugated dienes: an aza-Cope rearrangement», J. Org. Chem., 2011, 76, 67 156 725.
- R. Faragher, T.L. Gilchrist, «Synthesis of pyridines by thermolysis of 4a, 7a-dihydrocyclopentae. l, 2]oxazines», J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 252−253.
- R. Faragher, T.L. Gilchrist, «Thermal and acid catalyzed rearrangements of 5,6-dihydro-4#-l, 2-oxazines», J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1979, 258−262.
- G.E. Keck, S.F. McHardy, J.A. Murry, «Some unusual reactions of Weinreb amides», Tetrahedron Lett, 1993, 34, 6215−6218.
- V.J. Traynellis, J.P. Kimball, «Aromatic iV-oxides. IX. Reaction of TV-alkoxy-2- (and 4-) alkylpyridinium salts with base», J. Org. Chem., 1975, 40, 2365−2369.
- J.A. Damavandy, R.Y.A. Jones, «Cycloaddition reactions of quinoneimine iV-oxides and of fluorenoneimine TV-oxide: exocyclic nitrones conjugated with electron-withdrawing rings», J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1981, 712−717.
- A.D. Dilman, A.A. Tishkov, I.M. Lyapkalo, S.L. Ioffe, V.V. Kachala, Yu.A. Strelenko, V.A. Tartakovsky, «Synthesis of AyV-bis (silyloxy)enamines with a functionalized double bond», J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2926−2929.
- И.Е. Членов, H.C. Морозова, В. И. Худак, В. А. Тартаковский, «N-окиси 4,5-дигидро-6Я-оксазина в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения», Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1970, 2641−2643.
- И.Е. Членов, В. И. Худак, JI.H. Колымагина, Н. С. Морозова, В. А. Тартаковский, «N-окиси 4,5,6Я-оксазинов-1,2 в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения», Изв. Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1970, 1867−1871.
- R.A. Kunetsky, A.D. Dilman, M.I. Struchkova, P.A. Belyakov, V.A. Tartakovsky, S.L. Ioffe, «General method for the synthesis of isoxazoline iV-oxides from aliphatic nitro compounds», Synthesis, 2006, 2265−2270.
- Ю.А. Хомутова, «Изучение силилирования шестичленных циклических нитронатов методом ЯМР», диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук, Москва, 2008.
- А.В. Лесив, С. Л. Иоффе, Ю. А. Стреленко, В. М. Даниленко, «Химия А^Д-бис (силилокси)енаминов. Сообщение 7. Кватернизация третичных аминов и азотсодержащих гетероциклов с помощью ЛуУ-бис (силил-окси)енаминов», Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2004, 2137−2143.
- M.R. Sonawane, I. Cisarova, I.M. Lyapkalo, «N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals», Chem. Commun., 2010, 46, 2656−2658.
- H. Vorbruggen в книге «Silicon-Mediated Transformations of Functional Groups», Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KgaA: Weinheim, 2004, 7−9.
- C. Aubert, J.-P. Begue, «A simple preparation of alkyl trifluoromethane sulfonates (triflates) from alkyl trymethylsilyl ethers», Synthesis, 1985, 759−760.
- S.D. Stamatov, J. Stawinski, «Direct trifluoroacetylation across a trimethylsilyloxy system as a stereospecific, chemo- and regioselective approach to C3-vicinal halohydrins», Synlett, 2007, 439−442.
- D.P. Cox, J. Terpinski, W. Lawrynowicz, ««Anhydrous» tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion», J. Org. Chem. 1984, 49, 3216−3219.
- H. Gerlach, P. Kuenzler, «Michael-Addition von Thiocarbonsaureestern Anwendung bei der Synthese von (±)-Jasminketolacton», Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 2503−2509.
- R.E. Marti, J. Heizner, D. Seebach, «Preparation and reactions of silyl nitronates derived from 2,2,2-trifluoronitroethane. Diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted aminoethanols and -propanols», Liebigs Ann. Chem. 1995, 1193−1215.
- R. Zimmer, M. Collas, R. Czerwonka, U. Hain, H.-U. Reissig, «A new access to pyrrolizidine derivatives: ring contraction of methyl (?)-l, 2-oxazin-3-yl.-propenoates», Synthesis, 2008, 237−244.
- A.J. Humphrey, S.F. Parsons, M.E.B. Smith, N.J. Turner, «Synthesis of a novel iV-hydroxypyrrolidine using enzyme catalysed asymmetric carbon-carbon bond synthesis», Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4481−4485.
- C. Palomo, A. Mielgo, «Diarylprolinol ethers: expanding the potential of enamine/iminium-ion catalysis», Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7876−7880.
- A. Mielgo, C. Palomo, «a, a-Diarylprolinol ethers: new tools for functionalization of carbonyl compounds», Chem. Asian. J. 2008, 3, 922−948.
- H. Yoda, F. Asai, K. Takabe, «Stereocontrolled synthesis of a trihydroxylated pyrrolizidine alkaloid, 7-deoxyalexine», Synlett, 2000, 1001−1003.
- W. Chaladaj, J. Jurczak, «Formal synthesis of galantinic acid by oxo-Diels-Alder methodolo’gy», Eur. J. Org. Chem., 2011, 1223−1226.
- K. Truchot, K. Wang, N.A. Sasaki, «A new diastereoselective synthetic approach to the enantiopure peptidomimetic scaffold 2-oxo-l-azabicyclo4.4.0.decane», Eur. J. Org. Chem., 2005, 1765−1776.
- A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, O.L. Eliseev, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, «Stereoselective synthesis of unnatural (3-amino acids from nitroethane via 5,6-dihydro-4//-l, 2-oxazin-3-ylacetates», Synthesis, 2009, 2570−2578.
- R. Henning, U. Lerch, H. Urbach, «Synthesis of esters of lipophilic proline analogs by reduction of ethyl 5,6-dihydro-4//-l, 2-oxazine-3-carboxylates», Synthesis, 1989, 265−268.
- M. Buchholz, H.-U. Reissig, «Enantioselective synthesis of the pyrrolidine core of endothelin antagonist ABT-627 (atrasentan) via 1,2-oxazines», Eur. J. Org. Chem., 2003, 3524−3533.
- J.K. Gallos, V.C. Sarli, Z.S. Massen, A.C. Varvogli, C.Z. Papadoyanni, S.D. Papaspyrou, N.G. Argyropoulos, «A new strategy for the stereoselective synthesis of unnatural a-amino acids», Tetrahedron, 2005, 61, 565−574.
- R. Zimmer, T. Arnold, K. Homann, H.-U. Reissig, «An efficient and simple synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-2//-1,2-oxazines by sodium cyanoborohydride reduction of 5,6-dihydro-4//-l, 2, oxazines», Synthesis, 1994, 1050−1056.
- A.Yu. Sukhorukov, A.V. Lesiv, O.L. Eliseev, Yu.A. Khomutova, S.L. Ioffe, A.O. Borissova, «Catalytic hydrogenation of 5,6-dihydro-4//-1,2-oxazines bearing a functionalized methylene group at C-3», Eur. J. Org. Chem., 2008, 4025−4034.
- M. Brook, D. Seebach, «Cyclic nitronates from the diastereoselective addition of1. trimethylsilyloxycyclohexene to nitroolefms. Starting materials for stereoselective Henry reactions and 1,3-dipolar cycloadditions», Can. J. Chem., 1987, 65, 836−850.
- R. Zimmer, H.-U. Reissig, «Efficient synthesis of trifluoromethyl-substituted 5,6-dihydro-4#- 1,2-oxazines by the hetero-Diels-Alder reaction of 1,1,1-trifluoro2.nitroso-2-propene and electron-rich olefins», J. Org. Chem., 1992, 57, 339−347.
- О применении реагента см., например: J.L. Dye, K.D. Cram, S.A. Urbin, M.Y. Redko, J.E. Jackson, M. Lefenfeld, «Alkali metals plus silica gel: powerful reducing agents and convenient hydrogen sources», J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9338−9339.
- О применении реагента см., например: (a) R.K. Lagerman, М. Novak, «The mechanism of the interaction of N-aryl-O-pivaloylhydroxylamines with reducing metal ions», Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1923−1926. (б) ссылка47
- I.A. Grigor’ev, в книге «Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis. Novel strategies in synthesis», 2-е изд., под. ред. H. Feuer, John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2008, 160−162.
- C. Hippeli, H.-U. Reissig, «Reductive transformations of 5,6-dihydro-4Я-1,2-oxazines: synthesis of 4-hydroxy ketoximes, /V-hydroxypyrrolidine derivatives, and other nitrogen-containing compounds», Liebigs Ann. Chem., 1990, 475−481.
- Sk.A. АН, M.I.M. Wazeer, «Cycloaddition of 5-substituted 1-pyrroline 1-oxide and conversion of the nitrone cycloadducts into czs-and inms-2,5-disubstituted pyrrolidines», Tetrahedron, 1993, 49, 4339−4354.
- K. Nagasawa, A. Georgieva, T. Nakata, «Practical and stereoselective synthesis of a pentacyclic guanidine system: synthetic studies toward ptilomycalin A and related compounds», Tetrahedron, 2000, 56, 187−192.
- K. Nagasawa, A. Georgieva, H. Koshino, T. Nakata, T. Kita, Y. Hashimoto, «Total synthesis of crambescidin 359», Org. Lett., 2002, 4, 177−180.
- J.R. Duvall, F. Wu, B.B. Snider, «Structure reassignment and synthesis of jenamidines A1/A2, synthesis of (+)-NP25302, and formal synthesis of SB-311 009 analogues», J. Org. Chem., 2006, 71, 8579−8590.
- P. Merino, I. Delso, T. Tejero, F. Cardona, A. Goti, «Nucleophilic additions and redox reactions of polyhydroxypyrroline iV-oxides on the way to pyrrolidine alkaloids: total synthesis of Radicamine B», Synlett, 2007, 2651−2654.
- M. Marradi, S. Cicchi, J.I. Delso, L. Rosi, T. Tejero, P. Merino, A. Goti, «Straightforward synthesis of enantiopure 2-aminomethyl and 2-hydroxymethyl pyrrolidines with complete stereocontrol», Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1287−1290.
- H. Maeda, N. Selvakumar, G.A. Kraus, «An efficient synthesis of 4-arylkainic acid analogs», Tetrahedron, 1999, 55, 943−954.
- J. Org. Chem., 2011, 76, 7893−7900.
- S.E. Denmark, M.E. Schnute, C.B.W. Senanayake, «Tandem inter 4 + 2./intra [3 + 2] nitroalkene cycloadditions. 5. Origin of the Lewis acid dependent reversal of stereoselectivity», J. Org. Chem., 1993, 58, 1859−1874.
- S.E. Denmark, M.E. Schnute, L.R. Marcin, A. Thorarensen, «Nitroalkene inter 4 + 2./intra [3 + 2] tandem cycloadditions. 7. Application of (/?)-(-)-2,2-diphenylcyclopentanol as the chiral auxiliary», J. Org. Chem., 1995, 60, 32 053 220.
- H.E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, «NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities», J. Org. Chem. 1997, 62, 7512−7515.
- S. Ghosh, I. Datta, R. Chakraborty, Т.К. Das, J. Sengupta, D.C. Sarkar «Studies on oxygen heterocycles. Part-1. Acid catalysed and photochemical reactions of some aryldiazoketones», Tetrahedron, 1989, 45, 1441−1446.
- A. Bhattacharjya, R. Mukhopadhyay, S.C. Pakrashi, «Sodium borohydride reduction of nitrostyrenes by reverse addition: a simple and efficient method for the large-scale preparation of phenylnitroethanes», Synthesis, 1985, 886−887.
- H.B. Hass, A.G. Susie, R.L. Heider, «Nitroalkene derivatives», J. Org. Chem., 1950, 15, 8−13.
- P.C. Silva, J.S. Costa, V.L.P. Pereira, «An expeditious synthesis of 3-nitropropionic acid and its ethyl and methyl esters», Synth. Commun., 2001, 31, 595−600.
- E.J. Corey, H. Cho, C. Rucker, D.H. Hua, «Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications», Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3455−3458.
- A.D. Dilman, S.L. Ioffe, H. Mayr, «Determination of the nucleophilicities of AgV-bis (silyloxy)enamines», J. Org. Chem., 2001, 66, 3196−3200.
- Б.А. Трофимов, Е. Б. Олейникова, M.B. Сигалов, Ю. М. Скворцов,
- A.И. Михалева, «Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XII. Аномальные реакции а- и р-оксикетоксимов», Ж. Орг. Хим. 1980,16, 410−415.
- К. Kahr, С. Berther, «Katalytische Oxydation von primaren Aminen zu Oximen mit Wasserstoffperoxyd», Chem. Ber. 1960, 93, 132−136.
- A. Nenz, C. Brichta, G. Ribaldone, G. Borsotti, E. Gallinella, «а-Hydroxy and а-acyloxy oximes», Chem. Abstr. 1964, 61, 14 553.
- V. Meyer, E. Nageli, «Ueber das Oxoctenol», Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 1622−1624.
- F. Sorm, J. Gut, M. Suchy, D. Reichl, «Chloramphenicol analogues I», Collect. Czech. Chem. Commun. 1950, 15, 501−511.
- F.V. Hoover, H.B. Hass, «Synthesis of paredrine and related compounds», J. Org. Chem., 1947,12, 501−505.
- B.R. Baker, «Some analogs of hexestrol», J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, 1572−1579.
- H.E. Агафонов, И. П. Седишев, А. В. Дудин, А. А. Кутин, Г. А. Сташина,
- B.М. Жулин, «Конденсация Анри при высоких давлениях. Сообщение 2. Влияние природы ароматического альдегида и давления на выход ю-нитро-стиролов и побочные процессы», Изв. Акад. Наук., Сер. хим., 1991, 426−433.
- М. Koremura, «Synthesis of (3-alkyl-|3-nitrostyrene derivatives and their antimicrobial and insecticidal activities», Nippon Nagei-Kagaku Kaishi, 1962, 36, 552−556- Chem.Abstr. 1965, 62, 3962.
- R.P.K. Kodukulla, G.K. Trivedi, J.D. Vora, H.H. Mathur, «Synthesis, chemical transformation and antimicrobial activity of a novel class of nitroolefins: 1,3-diaryl-2-nitroprop-l-enes», Synth. Commun., 1994, 24, 819−832.