Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Регио-и стереохимические особенности взаимодействия галогенидов трех-, четырех-и пятикоординированного атома фосфора с несимметричными оксиранами

Диссертация: Регио-и стереохимические особенности взаимодействия галогенидов трех-, четырех-и пятикоординированного атома фосфора с несимметричными оксиранами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. В работе впервые в едином аспекте рассмотрено взаимодействие галогенидов фосфора разной координации с оксиранами. Изучены особенности внутрии межмолекулярного взаимодействий 1,3,2-бензодиокса-фосфола, содержащего глицидильный фрагмент, с некоторыми галогенидами пентакоординированного фосфора. Показано, что когда такое присоединение носит внутримолекулярный характер, оно протекает… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Реакции оксиранов с фосфорорганическими соединениями, содержащими подвижный атом галогена (литературный обзор)
    • 1. 1. Присоединение галогенидов кислот трехкоординированного атома фосфора к а-окисям
    • 1. 2. Присоединение галогенидов кислот четырехкоординированного атома фосфора к а-окисям
    • 1. 3. Реакции соединений пентакоординированного атома фосфора с оксиранами^

Регио-и стереохимические особенности взаимодействия галогенидов трех-, четырех-и пятикоординированного атома фосфора с несимметричными оксиранами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Галоидангидриды кислот фосфора являются одними из наиболее важных реагентов в химии фосфора. Они издавна широко применялись для синтеза различных фосфорорганических соединений. В частности, реакция хлоридов фосфора с оксиранами является важнейшим способом получения хлорзамещенных алкиловых эфиров соответствующих фосфорных кислот, которые, в свою очередь, представляют собой промежуточные соединения в производстве виниловых эфиров кислот фосфора, востребованных в промышленности. Поэтому взаимодействию галоидангидридов кислот фосфора с оксиранами уделено большое внимание. Широко представленные в литературе исследования этих реакций касаются, в основном, соединений трех-, реже — четырехкоординированного атома фосфора, и почти отсутствуют работы с галогенидами фосфора пятикоординиро-ванного. Большинство ранних работ в обсуждаемой области выполнено на примерах симметричных эпоксидов. Несимметричные оксираны исследовались реже, а региохимия присоединения галогенидов определялась не всегда четко, либо не рассматривалась вовсе. Также открытыми остались вопросы количественного определения соотношений образующихся в ходе реакции региоизомеров, и совершенно не затронуты реакции оксиранов с хлорангидридами кислот фосфора, содержащими хиральный лиганд. Изучение последних реакций может открыть возможность использования их для проведения количественного анализа энан-тиомерного состава монозамещенных хиральных оксиранов.

Поэтому нам представляется актуальным исследовать вопросы, касающиеся реакционной способности соединений фосфора, содержащих P-Hlg связь, по отношению к оксиранам, особенно региои стереохимические аспекты их взаимодействия. 5.

Целью настоящей работы является:

— расширение числа реагентов с P-Hlg связью, содержащих пятии четырехко-ординированный атом фосфора, вовлеченных в реакцию с несимметричными оксиранами, установление региои стереохимических особенностей ее протекания;

— демонстрация возможности количественного анализа энантиомерного состава оксиранов методом ЯМР 31Р на основе реакций ахиральных и хиральных мо-нохлорфосфитов с некоторыми несимметричными оксиранами.

Научная новизна. В работе впервые в едином аспекте рассмотрено взаимодействие галогенидов фосфора разной координации с оксиранами. Изучены особенности внутрии межмолекулярного взаимодействий 1,3,2-бензодиокса-фосфола, содержащего глицидильный фрагмент, с некоторыми галогенидами пентакоординированного фосфора. Показано, что когда такое присоединение носит внутримолекулярный характер, оно протекает строго региоселективно. При этом образуются только изомеры, возникающие при разрыве связи С-0 с незамещенным СН2-звеном оксиранового цикла ((3-аддукты). Когда такие реакции протекают межмолекулярно, селективность их значительно ниже.

В работе впервые изучено поведение галогенквазифосфониевых солей в реакциях с глицидолом, которые протекают с региоселективным образованием 4-бромметил-1,3,2-диоксафосфоланов, что явилось первым примером внутримолекулярного фосфорилирования эпоксидного цикла в квазифосфониевой соли.

В работе на количественном уровне изучена региохимия присоединения хлорфосфитов к монозамещенным оксиранам. Впервые преимущественное образование так называемых (3-аддуктов при раскрытии монозамещенных эпоксидов циклическими хиральными хлорфосфитами использовано для анализа энантиомерного состава хиральных эпоксидов методом ЯМР 31 Р. 6.

Практическая значимость.

Обнаруженная в работе внутримолекулярная циклизация эпоксидного кольца со связями P-Hlg является простым способом получения гетероциклов, содержащих 4-галогенметил-1,3,2-диоксафосфолановый фрагмент. Изученное межмолекулярное присоединение производных P (V)-Hlg к монозамещенному оксирановому циклу о-фениленглицидилфосфита, которое может приводить к образованию разветвленных фосфоранилированных фосфоранов и фосфитов, может представлять интерес для получения олигомерных фосфорановых структур.

Предложенный в работе подход для оценки количественного содержания диастереомерных фосфитов, образующихся при взаимодействии монозамещен-ных оксиранов с хлорфосфитами, может быть использован при анализе энан-тиомерного состава хиральных оксиранов с использованием хиральных фосфорных дериватизующих реагентов.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на итоговых конференциях Казанского Научного Центра РАН (Казань, 1995, 1996 и 2000 г. г.), на XI и XV Международных конференциях по химии соединений фосфора (Россия, Казань, 1996 г.- Япония, Сендаи, 2001 г.).

Публикации. По материалам диссертации имеется 5 публикаций, в том числе 2 статьи в российских изданиях и 3 тезисов докладов на международных конференциях. Одна статья находится в печати в российском издании.

Объем и структура диссертации. Работа оформлена на 129 страницах, содержит 5 таблиц, 5 рисунков и около 80 схем реакций. Она состоит из введения, 3-х глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 162 наименования. Глава 1 представляет собой литературный обзор, посвященный анализу реакционной способности галогенидов фосфора различной координации по отно.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. При взаимодействии 2-(2,3-эпоксипропил)-1,3,2-бензодиоксафосфола с бис (о-фенилендиокси)хлорфосфораном преимущественно образуется продукт р-раскрытия оксиранового цикла молекулы. Взаимодействие 2-(2,3-эпоксипро-пил)-1,3,2-бензодиоксафосфола с сухими НС1 и НВг приводит к количественному образованию стабильных Н-фосфоранов с 4-галогенметил-1,3,2-диокса-фосфолановым фрагментом.

2. При бромировании 2-(2,3-эпоксипропил)-1,3,2,-бензодиоксафосфола молекулярным бромом в промежуточно возникающем глицидил (о-фениленди-окси)дибромфосфоране осуществляется региоселективное внутримолекулярное Р-присоединение к оксирановому циклу с образованием 2-бром-2,2-(о-фенилен-диокси)-4-бромметил-1,3,2-диоксафосфолана, который в зависимости от условий проведения реакции либо превращается в 2-(1,3-дибром-2-пропил)-2-оксо-1,3,2-бензодиоксафосфол, либо присоединяется к 2-(2,3-эпоксипропил)-1,3,2-бензо-диоксафосфолу с образованием фосфоранилированных фосфоранов или фосфитов.

3. Взаимодействие глицидола с неустойчивыми бромидами трис (фторалк-окси)бромфосфония приводит к легкому образованию 2,2,2-трис (фторалкокси)~ 4-бромметил-1,3,2-диоксафосфоланов в качестве главных, и эпибромгидрина и 2,7-бис (бромметил)-5-(2-фторалкокси)-1,4,6,9,5А, 5-тетраоксафосфаспиро[4.4]дека-на в качестве побочных продуктов реакции. Обнаруженная внутримолекулярная циклизация эпоксидного цикла со связями P-Hlg является простым способом получения гетероциклов, содержащих 4-галогенметил-1,3,2-диоксафосфолановый фрагмент.

4. Методом ЯМР 31Р спектроскопии определено соотношение региоизомеров при взаимодействии несимметричных оксиранов с ахиральными и хираль-ными монохлорфосфитами и показано, что оно сильно зависит от природы заместителя при оксирановом цикле. Разрыв связи С-0 в оксиранах происходит преимущественно у терминального углеродного атома эпоксидного кольца, а в случае окиси стирола наблюдается обратный порядок раскрытия кольца. Показано, что в случае хиральных хлорфосфитов сигналы ЯМР 31Р полученных в реакции региоизомерных фосфитов с несимметричными эпоксидами можно различить по величине диастереомерной дисперсии химических сдвигов, как правило, большей для изомеров, образующихся при разрыве в исходном оксиране связи С-0 с терминальным атомом углерода.

5. Выявлены факторы, определяющие возможность анализа энантиомер-ного состава хиральных оксиранов с помощью дериватизующих фосфороргани-ческих реагентов, и предложена методика проведения такого анализа. Для надежной интерпретации спектров ЯМР 31Р скалемических аддуктов целесообразным является предварительный анализ спектров рацемических образцов. Методика не эффективна для определения энантиомерного состава оксиранов, взаимодействующих с дериватизующим реагентом с а-раскрытием эпоксидного кольцаоксираны с (3-раскрытием окисного цикла успешно анализируются по предложенной методике.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е. Л., Кабачник М. И. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей // Успехи химии. 1962. — Т. 31. Вып. 3. -С. 285−321.
  2. М. Б., Хайруллин Р. А. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органическими реагентами // Итоги науки и техники. Органическая химия. М.: ВИНИТИ, 1990. Т. 15. 94 с.
  3. М. // Bull., (2). 1879. — V. 32. — Р. 551. Ссылка в 1.
  4. Phosphorous and phosphoric acid esters: Pat. US 1,936,985 / Lommel W., Enhelhardt R. / CA. 1934. — V. 28. — 11 516.
  5. M. И., Российская П. А. Исследования в области фосфорорганиче-ских соединений. I. О реакции окиси этилена с треххлористым фосфором // Изв. АН СССР. ОХН. 1946. — № 3. — С. 295- 304.
  6. П. А., Кабачник М. И. Исследования в области фосфорорганиче-ских соединений. Сообщение VI. О реакции окиси этилена с трехбромистым фосфором // Изв. АН СССР. ОХН. 1947. — № 4. — С. 389−395.
  7. Камай Гильм, Цивунин В. С. О некоторых эфирах этил-винил- и этил-аллил-фосфиновых кислот // Докл. АН СССР. 1959. — Т. 128, № 3. — С. 543−546.
  8. Tris (haloalkyl) phosphite: Pat. Japan 67 19,576 / A. Taniuchi, M. Sonoda / CA. -1968. V. 69. — 1860If.
  9. A. H., Гурьянова И. В., Черкасов Р. А. Успехи химии фосфорорга-нических соединений в СССР // Ж. общ. химии. 1967. — Т. 37. Вып. 11. -С. 2393−2420.
  10. Atanasov P., Yankov L. Interaction between phosphorus tribromide and epoxy1. lcompounds // Dokl. Bolg. Akad. Nauk. 1985. — V. 38, N. 12. — P. 1665 -1668. // CA. — 1986. — V. 105. — 17 2598d.
  11. Tris (p-haloalkyl) esters of phosphorus acids: Pat. US 2,866,808 /Kolka A. J./ CA.- 1959. V. 53. — 12 176.
  12. Malatesta P., D’Atri B. Organic halophosphates. II. Diethylamino halophosphates and p-chloroethylthiophosphates // Farmaco (Pavia) 1953. — Ed. sci. 8. — P. 398 405. // CA. — 1954. — V. 48. — 9312f.
  13. Labricating-oil additives: Pat US 2,722,517 / P. V. Smith, F. Knoth, W. Waddey/ CA. 1956. — V. 50. — 375li.
  14. Гефтер E. JL, Кабачник M. И. p-Хлорэтиловые эфиры некоторых кислот фосфора // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. — № 2. — С. 194−198.
  15. Walsh Е. N. Conversion of Tertiary Phosphites to Secondary Phosphonates. Diphenyl Phosphonate // J. Am. Chem. Soc. 1959. — V. 81, N. 12. -P. 3023−3026.
  16. С. 3., Караванов К. В. О способе получения 2-хлоралкиловых фиров алкилхлорфосфинистой кислоты //Ж. общ. химии. 1959. — Т. 29. Вып. 10.- С. 3456 3458.
  17. А. Ф., Фокин А. В., Кролевец А. А. Реакции алкенилдихлорфос-финов с окисью этилена и этиленсульфидом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1976. № 2. — С. 457−461.
  18. Р. 3., Хайруллин В. К., Махмутова С. Ф. Реакция тиенилдихлорфос-фина с окисью этилена // Ж. общ. химии. 1976. — Т. 46. Вып. 7. -С. 1577−1581.
  19. Е. JI. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями. 1. Взаимодействие фенилдихлорфосфина с окисью этилена // Ж. общ. химии. 1961. — Т. 31. Вып. 3. — С. 949−952.112
  20. Е. Л., Рогачева И. А. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями. V. Взаимодействие хлорфенилдихлорфосфина с окисью этилена // Ж. общ. химии. 1962. — Т. 32. Вып. 12. — С. 3962−3965.
  21. Е. Л., Рогачева И. А. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями. VIII. Взаимодействие толилдихлорфосфина с окисью этилена // Ж. общ. химии. 1964. — Т. 34. Вып. 1. — С. 88−91.
  22. Е. JI. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями. И. Производные фенил-(3-хлорэтилфосфиновой кислоты // Ж. общ. химии. 1961. — Т. 31. Вып. 3. — С. 952−955.
  23. Т. А., Мащенко Н. В., Одинец И. Л., Кабачник М. И. К вопросу о синтезе производных винил фенил фосфиновой кислоты // Ж. общ. химии. 1988. — Т. 58. Вып. 9. — С. 1962−1967.
  24. А.О., Крупнов В. К., Зырянова Л. И., Арбузов Б. А. Реакции 1-хлорфосфоленов с некоторыми кислородсодержащими соединениями // Ж. общ. химии. 1976. — Т. 46. Вып. 7. — С. 1577−1581.
  25. А. Н., Иванов Б. Е. Присоединение диалкилфосфористых кислот и их хлорангидридов к а-окисям // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. — № 5. -С. 947−955.
  26. А. Н., Файзуллин Э. М., Жуков В. П. Циклические эфиры непредельных фосфиновых кислот //Ж. общ. химии. 1966. — Т. 36. Вып. 2. -С. 310−314.
  27. С. 3. О реакции галоидангидридов карбоновых кислот с алифатическими а-окисями // Ж. общ. химии. 1958. — Т. 28. Вып. 1. — С. 180−184.
  28. Н. И., Вельский И. Ф. О взаимодействии окиси пропилена с некоторыми соединениями, содержащими активный атом хлора // Ж. общ. химии. -1959. Т. 29. Вып. 9. — С. 2973−2975.из
  29. Obereigner В., Petranek J., Pospisil J. Beitrag zur Reaction von Propylenoxid mit Phosphortrichlorid, Titan und Germaniumtetrachlorid // Collect. Czechosl. Chem. Commun. -1966. — V. 31, N. 4. -P. 1904−1908.
  30. О. H., Никонова Л. 3., Помазанов В. В. Реакция а- и р- окисей с дихлорангидридами кислот фосфора // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1971. №. 10. — С. 2225−2230.
  31. Н. И., Муслинкин А. А. О взаимодействии эпихлоргидрина с хлорангидридами кислот фосфора // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. -№ 9. — С. 1600−1606.
  32. А. Н., Файзуллин Э. М. Реакции хлорангидридов кислот фосфора с эпихлоргидрином глицерина и эфирами глицида // Ж. общ. химии. 1962. -Т. 32. Вып. 1. — С. 231- 237.
  33. А. Н., Файзуллин Э. М. О механизме реакций хлорангидридов кислот фосфора с окисями алкенов и диенов // Ж. общ. химии. 1964. — Т. 34. Вып. 3. — С. 882−889.
  34. А. Н., Файзуллин Э. М., Журавлев Г. И. О механизме и порядке присоединения треххлористого фосфора и других хлорангидридов кислот фосфора к окиси пропилена // Докл. АН СССР. 1965. — Т. 165, № 3. -С. 586−589.
  35. А. Н., Файзуллин Э. М. Реакции окиси пропилена с хлорангидридами некоторых кислот // Ж. орг. химии. 1966. — Т. 2. Вып. 5. — С. 798−801.
  36. А. Н., Файзуллин Э. М., Журавлев Г. И. Реакции окисей олефинов с хлорокисью фосфора и диэтилхлорфосфатом // Ж. общ. химии. -1966. -Т. 36. Вып. 7. С. 1454−1459.114
  37. О. Н., Арбузов Б. А., Никонова JI. 3. Реакция оксетанов с хло-рангидридами алкиленгликольфосфористых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 9. — С. 2086−2088.
  38. Л. А., Кузнецов Е. В. О взаимодействии хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с 3,3-ди(хлорметил)оксациклобутаном и эпихлоргидрином // Ж. общ. химии. 1975. — Т. 45. Вып. 8. — С. 1755−1757.
  39. Phosphonous and thiophosphonic acid esters: Pat. US 2,881,202. / J. A. Pianfetti, G. M. Kosolapoff / CA. 1959. — V. 53. — 14937f.
  40. Phosphorous and phosphoric esters: Pat. Fr. 1,157,174. / A. Samuel, R. Bouvet, S. Hittner, M. Beaulieu / CA. 1960. — V. 54. — 18360d.
  41. Rosowsky A. Ethylene Oxides // Heterocyclic compounds with three and four -membered rings. Part One / Ed. A. Weissberger. — Interscience publishers, a division of John Wiley & Sons Inc. New York — London — Sydney, 1964. 523 P.
  42. А. А. Исследование в области конъюгированных систем. XVII. О порядке присоединения галогеноводородов к винилэтиленоксиду. Явление конъюгации в ряду непредельных а-окисей // Ж. общ. химии. 1941. -Т. 11. Вып 12. — С. 991−994.
  43. E. JI., Горбунов В. H., Филиппенко Д. М. Реакции 4-винил-1,2-эпоксициклогексана. I. Взаимодействие 4-винил-1,2-эпоксициклогексана с треххлористым фосфором // Ж. общ. химии. 1968. — Т. 38©. Вып. 9. -С. 2082−2084.
  44. Н. И., Бойко JI. В., Зверева М. А. Синтез глицидиловых эфиров кислот фосфора // Докл. АН СССР. 1964. — Т. 155, № 5. -С. 1137−1139.
  45. JI. В., Ризположенский Н. И. Синтез и свойства глицидиловых эфиров кислот фосфора. Сообщение 1. Синтез циклических глицидиловых эфиров гликольфосфористых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. -№ 3. — С. 607−610.
  46. А. А., Шарапов О. Р., Устюгов А. Н., Альфонсов В. А. Фосфори-лирование глицидола треххлористым фосфором в отсутствие основания. Образование 1,3,2-диоксафосфоланов // Ж. общ. химии. 1996. — Т. 66. Вып. 12. — С. 2057.
  47. Bredikhin A. A., Lazarev S. N., Bredikhina Z. A., Al’fonsov V. A. Some new aspects of glycidol phosphorylation by PCI3 // Phosph., Sulf. and Silicon. 1997. — V. 131. — P. 173−182.
  48. А. А., Лазарев С. H., Ефремов Ю. Я., Шарафутдинова Д. Р., Бредихина 3. А. Взаимодействие дихлорфосфинов с глицидолом. Новые данные о превращениях циклических фосфонитов // Ж. общ. химии. 2000. — Т. 70. Вып. 5. — С. 759−764.116
  49. А. В. 1,3-диоксацикланы из 2,3-эпоксиспиртов. Новые аспекты получения и применения: Дис.. канд. хим. наук. Казань, 2000. — 129 с.
  50. Yoshino М., Monden F., Ikeda Т., Mukai S. Derivatives of epichlorohydrin. IV. Synthesis of chloroalkyl phosphates and phosphites // Kogyo Kagaku Zasshi. -1965. V. 68, N. 9. -P. 1689−1692 / CA. — 1966. — V. 64. — 4925a.
  51. Способ получения эфиров ортофосфорной кислоты: Пат. ФРГ 842 043 / X. Бретштейдер / РЖ. Хим. 1956. — Т. 23. — 76 043П.
  52. Thiophosphates: Pat. US 2,724,719 / F. X. Markely, M. L. Larson / CA. 1956. -V. 50. — 10 122.
  53. Halogen containing organic phosphorus compounds: Pat. US 2,610,978 / Wm. M. Lanham / CA. — 1953. — V. 47. — 6975.
  54. Heterocyclic phosphorus-containing compounds: Pat. US 2,883,411 / Wm. M. Lanham / CA. 1959. — V. 53. — 16 157.
  55. Dialkyl vinyl phosphates and their polymer: Pat. US 2,557,805 / R. W. Upson / CA. 1951. — V. 45. — 8298.
  56. E. JT. Некоторые несимметричные производные алкилфосфиновых кислот // Ж. общ. химии. 1961. — Т. 31. Вып. 10. — С. 3316−3319.
  57. А. П., Тужиков О. И., Вьюнов К. А., Хохлова Т. В. Кинетика реакции хлорангидрида феноксиметилфосфоновой кислоты с глицидилметакри-латом // Ж. общ. химии. 1979. — Т. 49. Вып. 5. — С. 1031−1034.
  58. А. П., Тужиков О. И., Вьюнов К. А., Хохлова Т. В., Рыгалов JI. Н. Кинетика реакций хлорангидрида феноксиметилфосфоновой кислоты с несимметричными а-окисями // Ж. общ. химии. 1980. — Т. 50. Вып.8. -С. 1733−1738.
  59. А. К., Тужиков О. И., Хохлова Т. В., Вьюнов К. А., Павличенко J1.B.117
  60. Кинетика реакции феноксиметилфосфоновой кислоты с глицидилметакри-латом // Ж. общ. химии. 1984. — Т. 54. Вып. 5. — С. 1156−1160.
  61. А. П., Тужиков О. И., Хохлова Т. В., Вьюнов К. А., Павличенко JI. В. Кинетика реакции феноксиметилфосфоновой кислоты с а-окисями // Ж. общ. химии. 1989. — Т. 59. Вып. 6. — С. 1280−1283.
  62. Ероху esters of phosphorus acid: Pat. US 2,826,592 / A. C. Muller, C. W. Schroeder, E. C. Schokal / CA. 1958. — V. 52. — 12 895.
  63. Epoxy-substituted esters of phosphorus-containing acids and their polymers: Pat. US 2,856,369 / C. W. Smith, E. B. Payne, E. C. Schokal / CA. 1959. — V. 53. -2686.
  64. H. И., Зверева M. А., Степашкина JI. В. Физические константы и методы синтеза глицидиловых эфиров кислот фосфора // Химия органических соединений фосфора / Гл. ред. С. Н. Данилов Л.: Наука, 1967. С. 202−213.
  65. Е. В., Садкова Д. Н., Ризположенский Н. И., Нуретдинов И. А. Простой метод получения 0,0-диглицидилалкил(арил)фосфонатов // Ж. общ. химии. 1984. — Т. 54. Вып. 10. — С. 2404−2405.
  66. А. А., Лазарев С. Н., Бредихина 3. А. Новый аспект фосфорилиро-вания глицидола дихлоридами P (IV). Тандемное образование 2−7?-2-оксо-4-хлорметил-1,3,2-диоксафосфоланов // Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67. Вып. 11. — С. 1806−1811.
  67. Gloede J., Keitel I., Gross H. Reaction von Orthosaurechloriden mit Athylenoxid // J. Prakt. Chem. 1976. — Bd. 318, N. 4. — S. 607−612.
  68. В. Ф., Коновалова И. В., Ханипова М. Г. О взаимодействии пиро-катехинтригалогенфосфоранов с эпихлоргидрином // Ж. общ. химии. 1996. — Т. 66. Вып. 1. — С. 68−74.
  69. Е. Н., Миронов В. Ф., Синяшина Т. Н., Гольдфарб Э. И., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. 2-(2,2,3,3-Тетрафторпропокси)-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолан в реакции с бромом // Ж. общ. химии. 1990. — Т. 60. Вып. 4. — С. 768−778.
  70. M. А., Овчинников В. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординиро-ванный атом фосфора // Успехи химии. 1983. — Т. 52. Вып. 4. — С. 640−668.
  71. И. В., Гледе Й., Миронов В. Ф. Синтез и свойства дигалогено-фосфоранов на основе 2-гексафторизопропокси-4,5-бензо-1,3,2-диокса-фосфолана // Ж. общ. химии. 1994. — Т. 64. Вып. 8. — С. 1348−1349.119
  72. J.C. // Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis, eds. Verkade J.G. and Quinn L. D VCH Publishers. 1987. P. 1−50.
  73. Roschentaler G.-V., Sauerbrey K., Gibson J.A., Schmutzler R. 2-Halogen -1,3,2A, 3- und 2,2,2-Trihalogen-1,3,2X5-dioxaphospholane // Z. anorg. allg. Chem. 1979. — Bd. 450. — S. 79−87.
  74. В. Ф., Коновалова И. В., Ханипова М. Г., Чернов П. П., Зяблико-ва Т. А. Реакция пирокатехинтригалогенфосфоранов с бензилом // Ж. общ. химии. 1995. — Т. 65. Вып. 9. — С. 1440−1444.
  75. И. А., Кухарева Т. С., Нифантьев Э. Е. Гидролиз и алкоголиз циклофосфонатов пирокатехина // Ж. общ. химии. 1990. — Т. 60. Вып. 9. -С. 2024−2028.
  76. Э. Е., Кухарева Т. С., Солдатова И. А., Матросов Е. И. Пирока-техинциклофосфаты в реакциях с протонсодержащими нуклеофилами // Ж. общ. химии. 1991. — Т. 61. Вып. 6. — С. 1329−1332.
  77. О. Н., Новикова В. Г. Превращения оксиалкиловых эфиров тиофосфоновых кислот, содержащих у фосфора фенокси- или диалкилами-догруппу // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№ 5. — С. 1197−1120.
  78. О. Н., Новикова В. Г. Превращения оксиалкиловых эфиров диалкиламидо-О-алкилтиофосфорных кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. № 10. — С. 2363−2365.
  79. V. F., Bredikhin А. А-, Bredikhina Z. A., Novikova V. G., Konovalova120
  80. В. Ф., Коновалова И. В. Галогенофосфораны и квазифосфониевые соли в реакциях дигалогенодеоксодизамещения. Синтез устойчивых галоге-налкоксифосфоранов // Ж. общ. химии. 1994. — Т. 64. Вып. 8. — С. 13 501 357.
  81. В. Ф., Коновалова И. В, Бурнаева JI. М. Галогенквазифосфоние-вые соли в реакциях с альдегидами // Ж. общ. химии. 1995. — Т.65. Вып.З. — С. 401−405.
  82. Е. Н., Миронов В. Ф., Синяшина Т. Н., Чернов А. Н, Ильясов А.
  83. B., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Трис (2,2,3,3-тетрафторпропил)фосфит в реакции с бромом // Ж. общ. химии. 1990. — Т. 60. Вып. 8.1. C. 1711−1718.
  84. Bis (hydroxy- and haloalkyl) alkyl or aryl phosphonates: Pat. US 3,939,227 / S. Altsher, J. C. Goswami. / CA. 1976. — V. 84. — 13 6520m.
  85. Halo (2,3-epoxypropoxy)cyclotriphosphazenes: Pat. Ger. offen. 2,449,771 / Rose H. / CA. 1976. — V. 85. — 33 091р.
  86. JI. H., Колесник H. П., Шермолович Ю. Г. Пента(а, а, со-три-гидрополифторалкокси)фосфораны // Ж. общ. химии. 1979. — Т. 49. Вып. 9. — С. 1764−1768.
  87. Appl R., in: New Synthetic Methods. New-York: Weinheim, 1979. V. 4. P. 199−240.
  88. E. JI., Журавлева JI. С. // Хим. пром. Особо чист.вещества. 1979. -Вып. 2. — С. 36−38.
  89. Phosphonic acid esters: Pat. Gerr. offen. 2,724,261 / Pascik I., Arend G. (Bayer A.-G.) / CA. 1979. — V. 90. — 13 8019c.
  90. А. В., Коломиец А. Ф., Комаров B.A., Рапкин А. И., Пасевина К. И., Вереникин О. В. Некоторые реакции трис(а, а, со-тригидроперфторалкил)-фосфитов // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1979. -№ 1. — С. 163−169.
  91. R., Kellogg R. М., Feringa В. L. New Methodologies for Enantiomeric-excess (ее) Determination Based on Phosphorus NMR // Rec. Trav. Chim. -1995. Vol. 114, N. 4−5. — P. 115−138.
  92. Reymond S., Brunei J. M., Buono G. New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromo-hydrins by 31P NMR spectroscopy // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — V. 11, N. 6. — P. 1273−1278.
  93. Kolodiazhnyi О. I., Demchuk О. M., Gerschkovich A. A. Application of the dimenthyl chlorophosphite for the chiral analysis of amines, amino acids and peptides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V. 10, N. 9. — P. 1729−1732.
  94. Hulst R., Zijlstra R. W. J., Feringa B. L., Devries N. R., Tenhoeve W., Wynberg H. A new P-31 NMR method for the enantiomeric excess determination of122alcohols, amines and amino-acid esters // Tetrahedron Lett. 1993. — V. 34, N. 8.- P. 1339−1342.
  95. Г. Г., Лайл Р. Е. Поляриметрия // Асимметрический синтез. Аналитические методы: Пер. с англ. / Под ред. Дж. Моррисона. М.: Мир, 1987. С. 24−43.
  96. Schurig V. Gaschromatographische Enantiomerentrennimg an metallkom-plexfreien Stationaphasen // Angew. Chem. 1984. — Bd. 96, H. 10. — S. 733−752.
  97. Horeau A., Guette J. P. Interactions diastereoisomeres d’antipodes en phase liquide // Tetrahedron. 1974. — V. 30, N. 13. — P. 1923−1931.
  98. Jurczak J., Zamojski A. Condensation of 1-alkoxy-1,3-butadienes with optically active glyoxylic acid esters // Tetrahedron. 1972. — V. 28, N. 6. — P. 1505−1516.
  99. Weinges K., Dietz U., Oeser Т., Irngartinger H. Synthese von enantiomeren-reinem (-)-Hypnophilin //Angew. Chem. 1990. — Bd. 102, H. 6. — S. 685−687.
  100. Demuth M., Ritterskamp P., Weit E., Schaffner K. Total Synthesis of (-)-Coriolin // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108, N. 14. — P. 4149−4154.
  101. Schurig V., Nowotny H.-P. Gaschromatographische Enantiomerentrennung an Cyclodextrinderivating // Angew. Chem. 1990. — Bd. 102, H. 9. — S. 969−986.
  102. Parker D. NMR Determination of Enantiomeric Purity // Chem. Rev. 1991. -V. 91, N. 7. — P. 1441−1457.
  103. Cawley A., Duxburu J. P., Kee P. T. NMR determination of enantiopurity via chiral derivatisation. de{measured) —substrate j? // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — V. 9.- P. 1947−1949.
  104. Mislow K., Siegel J. Stereoisomerism and Lokal Chirality //J. Am. Chem. Soc. -1984. V. 106, N. 11.- P. 3319−3328.
  105. Ш. Анализ методом ядерного магнитного резонанса с использованием хиральных производных // Асимметрический синтез. Аналитические методы: Пер. с англ. / Под. ред. Дж. Моррисона. М.: Мир, 1987. -С. 159−191.
  106. Г. Р. Анализ методом ЯМР с использованием хиральных сольвати-рующих агентов // Асимметрический синтез. Аналитические методы: Пер. с англ. / Под ред. Дж. Моррисона. М.: Мир, 1987. — С. 192−214.
  107. Р. Р. Анализ методом магнитного резонанса с использованием хиральных сдвигающих реагентов // Асимметрический синтез. Аналитические методы: Пер. с англ. / Под ред. Дж. Моррисона. М.: Мир, 1987. -С. 215−240.
  108. Vigneron J. P., Dhaenens M., Horeau A. Nouvelle methode pour porter an maximum la purete optique d’un prodit partiellement dedouble sans l’aide d’aucune substance chirale // Tetrahedron. 1973. — V. 29, N. 7. — P. 1055−1059.
  109. Feringa В. L., Smaardijk A., Wynberg H. Simple 31P NMR Method for the Determination of Enantiomeric Purity of Alcohols Not Requiring Chiral Auxiliary Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107, N. 16 -P. 4798 — 4799.
  110. Feringa B. L., Strijtveen В., Kollagy R. M. Enantiomeric Excess Determination without Chiral Auxiliary Compounds. A New 31P NMR Method for Amino Esters and Primary Amines. // J. Org. Chem. 1986. — V. 51, N. 26. -P. 5484−5486.
  111. Strijtveen В., Feringa B. L., Kellogg R. M. Methyl phosphonic dichloride as reagent for the determination of the enantiomeric excess of chiral thiols. // Tetrahedron. 1987. — V. 43, N. 1. — P. 123−130.
  112. M. H., Гарифзянова Г. Г., Азанчеев Н. М., Альфонсов В. А. Гексаалкилтриамидофосфиты энантиодифференцирующие реагенты для хиральных спиртов // Ж. общ. химии. — 1999. — Т. 69. Вып. 12. -С. 2056−2057.
  113. В. L. 3!Р N.M.R. Nonequivalence of diastereoisomeric 0,0-Dialkyl Phosphorodithioates // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1987. — N. 9. -P. 695 — 696.
  114. В. А., Гарифзянова Г. Г., Димухаметов М. Н., Бредихин А. А. P4S10 Новый хиральный реагент для определения энантиомерного состава хиральных спиртов // Ж. общ. химии. — 1998. — Т. 68. Вып. 3. — С. 517.
  115. Johnson С. R., Elliott R. S., Penning T. D. Determination of Enantiomeric Purities of Alcohols and Amines by a 31P NMR Technique // J. Am. Chem. Soc.- 1984. V. 106, N. 17. — P. 5019 — 5020.
  116. R. C., Shapiro M. J. 2-Chloro-4®, 5®-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, a New Chiral Derivatizing Agent. // J. Org. Chem. 1984. -V. 49, N. 7. — P. 1314 — 1305.
  117. Boche G., Schrott W. A chiral reagent inducing asymmetry in electrophilic amination reactions. // Tetrahedron Lett. 1982. — У. 23, N. 51. — P. 5403−5406.
  118. Cullis P. M., Iagrossi A., Rous A. J., Schilling M. B. Epimerisations and Non-stereospecific Reactions of l, 3,2-Oxazaphospholidin-2-ones and -2-thiones. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. — N. 13. — P. 996−998.
  119. Alexakis A., Frutos J. C., Mutti S., Mangeney P. Chiral Diamines for a new Protocol To Determine the Enantiomeric Composition of Alcohols, Tiols, and Amines by 31P, Ш, 13C, and 19 °F NMR // J. Org. Chem. 1994. — V. 59, N. 12. — P. 3326−3334.
  120. Alexakis A., Mutti S., Mangeney P. A new reagent for the determination of the optical purity of primary, secondary, and tertiary chiral alcohols and of thiols // J. Org. Chem. 1992. — V. 57, N. 4. — P. 1224 — 1237.
  121. Kolb H. C., Van Nieuwenhze M. S., Sharpless К. B. Catalytic Asymmetric Dihydroxylation // Chem. Rev. 1994. — V. 94, N. 8 — P. 2483−2547.
  122. Kato N. Direct Chirality Determination of Secondary Carbinol by Chirality Recognition Ability of C2 Simmetry 1, Г Binaftyl-2,2v -diyl Phosphoryl Chloride // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — V. 112. — P. 254−257.
  123. Brunei J. M., Faure B. A new 31P Method for the enantiomeric excess determination of diols and secondary diamines with C2-symmetry // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. — Vol. 6, N. 9. — P. 2353−2356.
  124. А., Проскуэр Э., Ридцик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М., ИИЛ, 1958. — 520 с.
  125. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 541 с.
  126. Gao Y., Hanson R. М., Klunder J. M., Ко S. Y., Masamune H., Sharpless К. B. Catalytic Asymmetric Epoxidation and Kinetic Resolution: Modified Procedures Including in Situ Derivatization // J. Am. Chem. Soc. 1987. — V. 109, N. 19. -P. 5765−5780.127
  127. Gross H., Gloude J. Brenzcatechyl-phosphortrichlorid als neues praparatives Hilfsmittel // Chem. Ber. 1963. — V. 96. — N. 5. — S. 1387−1394.
  128. Органические реакции / Под ред. Р. Адаме. Вып. 7. М.: ИЛ, — 1956. -С 493.
  129. Kergomard A, Philibert-Bigou М. J. N. 45. Precisions sur une preparation d’acide perbenzoique (Note de laboratoire) // Bull. Soc. Chim. France. 1958. — N. 3. -P. 334.
  130. Органикум. Практикум по органической химии: Пер. с нем. / Ч. II. М.: Мир. 1979. С. 98.
  131. Л.М., Пузанов Г. И., Станкявичус А. П., Генденштейн Э. И. Синтез и исследование антиаритмических свойств четвертичных производных 1-(а-нафтокси)-2-окси-3-диметиламинопропана // Хим.-фармац. ж. -1983. Т. 17, № 5. — С. 554−558.
  132. Nakabayashi N., Masuhara Е., Iwakura Y. Some Reactions of the Glycidyl Esters of Sulfonic Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. — V. 39. — N. 3. -P. 413−417.
  133. Beilstein Handbook of Organic Chemistry. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1985. Fifth Supplementary Series, V. 17. Part 3. — 720 p.
  134. Baldwin J. J., Raab A. W., Mensler K., Arison В. M., McClure D. E. Synthesis of ® — and (
  135. В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992. — 457 с.128
  136. Kosolapoff G.M. Organic phosphorus compouds. Wiley-Interscience, a Division of John Wiley & Sons, Inc. New York-Sydney-Toronto, 1973. V. 5. — P. 154.
  137. JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Пер. с нем. М.: Мир, 1999. — 704 с.
  138. Galsbol F., Steenbol P., Sondergaard Sorensen B. The Preparation, Separation, and Characterization of the let3- and оЬз-Isomers of Tris (trans-1,2-cyclohexanediamine)rhodium (III) Complexes // Acta Chem. Scand. 1972. -V. 26, N. 9. — P. 3605−3611.
  139. Kawashima M., Hirata R Epimerization-Crystallization Method in Optical Resolution of 2,2'-Dihydroxy-l, l'-binaphthyl, and Kinetic Study // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. — V. 66, N. 7. — P. 2002−2005.
  140. Greene N., Kee T. P. Asymmetric silylphosphite esters: synthesis and reactivity of (rac-0,0-Binaphtholato) POSiR3 (R3 = Ph3, t-BuMe2, Et3) // Synth. Commun.- 1993. V. 23. N. 12. — P. 1651−1657.
  141. Beilstein Handbook of Organic Chemistry. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1985. Fifth Supplementary Series. V. 1, Part 3. — P. 9.
  142. Dewael A. Les chloro-bromures de propylene // Bull. Soc. Chim. Beiges. 1930.- V. 39. P. 87−90.
  143. Beilsteins Handbuch Der of Organische Chemie. Verlag von Julius Springer, Berlin, 1918. Bd. I. — S. 363.
  144. Styrene halohydrins and homologs thereof: Pat. Dutch 76.515. / N. V. Polak & Schwarz’s Essencefabrieken / CA. 1954. — V. 50. — 5029e.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!