Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных
Получены соотношения, связывающие характеристики удерживания исследованных соединений с топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами и биологической активностью. Получены корреляционные уравнения, описывающие эти зависимости. Кучкаев Б. И., Князев Б. А., Курочкин В. К., Петрунин В. А. Прогнозирование биологической активности соединений с помощью функции радиального… Читать ещё >
Содержание
Актуальность работы. Проблема установления взаимосвязи междуктур рой соединений и проявляемыми ими химическими и физико-химическими i свойствами является одной из наиболее актуальных в теоретической химии. I
Большое внимание уделяется разработке предсказательных моделей, на ocho- i вании которых возможен прогноз физико-химических свойств соединений. J Особую актуальность проблема «структура — свойство» приобретает при изучении веществ с потенциальной биологической активностью в связи с возможностью целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов с заданными свойствами и оптимизацией процедуры биологического скрининга. Кроме того, соотношения «структура — свойство» играют ведущую роль в идентификации близких по структуре и проявляемым свойствам органических соединений, что | значительно облегчает проведение их химического анализа.
Одним из методов решения проблемы «структура — свойство» является метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаиi модействия в системе сорбат — сорбент — элюент являются результатом взаим- ного влияния различных структурных элементов, составляющих молекулу, и в J совокупности определяют величину ее хроматографического удерживания.
Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) — перспективный") физико-химический метод изучения адсорбционных свойств труднолетучих и термолабильных соединений, в рамках которого возможно исследование про- цессов сольватации, специфических взаимодействий, различных адсорбционных эффектов как молекулярных, так и ионных форм соединений. В настоящее время не создано общепринятой и строгой теории жидкостной хроматографии, а физико-химическое обоснование процессов в системе сорбат — сорбент — элюент во многом носит описательный характер. Вместе с тем, накопление полуко-') личественных данных по корреляции хроматографических величин с параметрами структуры, характеристиками неподвижных фаз и элюентов способствует i поиску обобщающих моделей физико-химического поведения соединений в ус- / ловиях ВЭЖХ. Юдин из физико-химических приемов обработки данных и построения моделей удерживания — исследование корреляционных зависимостей «структура — свойство».
Интересными объектами при изучении проблемы «структура — свойство» являются замещенные цинхониновые кислоты — производные 4-карбоксихинолина. Устойчивый интерес исследователей к гетероциклам сохраняется на протяжении десятилетий. Соединения данного класса преобладают среди лекарственных препаратов, служат ключевыми компонентами в биологических процессах, применяются в промышленности и сельском хозяйстве (оптические отбеливатели, антиоксиданты, ингибиторы коррозии, присадки, красители, гербициды и т. д.). Замещенные цинхониновые кислоты, обладающие широким спектром видов биологической активности, могут использоваться также в качестве моделей при решении проблемы установления количественных соотношений «структура — активность». Достаточно подробно исследованы условия синтеза данного класса соединений, проведено их биологическое апробирование, однако систематического изучения физико-химических свойств веществ, в том числе хроматографического поведения, не проводилось, что значительно затрудняет проведение их идентификации как при получении новых представителей данного класса соединений, так и в аналитическом контроле смесей различной этимологии. Сложное полифункциональное строение цинхо-ниновых кислот и их производных в сочетании с низкой летучестью и высокой термолабильностью затрудняют их исследование методами газовой и тонкослойной хроматографии, но открывают широкие возможности при моделировании хроматографического поведения близких по строению соединений и исследовании химии растворов производных хинолина в условиях ВЭЖХ.
Целью работы явилось установление особенностей хроматографического поведения замещенных цинхониновых кислот в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии и выявление взаимосвязи между структурой этих соединений и проявляемыми ими физико-химическими свойствами. В соответствии с поставленной целью основными задачами работы явились:
1. Исследование влияния электронного и геометрического строения молекул производных хинолина на особенности их хроматографического поведения в условиях нормально-фазового и обращенно-фазового вариантов ВЭЖХ.
2. Расчет термодинамических характеристик сорбции изученных соединений в условиях ВЭЖХ.
3. Исследование взаимосвязи между структурой, физико-химическими свойствами и хроматографическим поведением замещенных цинхони-новых кислот с использованием структурно-сорбционных корреляций и тополого-графового подхода. —'
4. Экспериментальное определение поляризуемости и констант диссоциации некоторых замещенных цинхониновых кислот.
5. Разработка модели удерживания с применением принципов аддитивности и линейности свободной энергии.
6. Определение оптимальных условий разделения и идентификации смеси замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ.
Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе и ранее не изучавшихся физико-химических характеристик и величин хроматографиче-ского удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных.
Впервые исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхониновых кислот и определены термодинамические характеристики их удерживания в условиях ВЭЖХ, а также оптимальные условия разделения и идентификации функциональных производных 4-карбоксихинолина в смесях различного происхождения. Рассчитаны топологические характеристики (индексы связанности шести порядков, индексы Винера), основные электронные и структурные параметры для 40 замещенных цинхониновых кислот и их производных. Экспериментально определены величины поляризуемости и констант диссоциации для впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина.
Практическая ценность работы определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании в различных вариантах жидкостной хроматографии, о термодинамических характеристиках сорбции замещенных цинхониновых кислот в условиях ВЭЖХ и установленных в работе физико-химических закономерностей их хроматографического поведения, которые могут быть использованы для разделения и идентификации исследованных соединений в сложных смесях. Показана возможность применения сорбционно-структурных корреляций для бесстандартной идентификации, что представляет особый интерес в условиях отсутствия стандартов. Полученные в работе значения поляризуемости и констант диссоциации являются справочными величинами и могут оказаться полезными при решении ряда задач физической органической химии.
На защиту выносятся:
— результаты хроматографического исследования влияния особенностей электронного и геометрического строения замещенных цинхониновых кислот на их адсорбционное поведение в системе сорбат — сорбент — элюент-
— экспериментально определенные термодинамические характеристики сорбции исследованных соединений и теоретическое обоснование физико-химических закономерностей их хроматографического удерживания в различных вариантах ВЭЖХ-
— впервые полученные молекулярные характеристики (поляризуемость, константы диссоциации и т. д.), а также результаты тополого-графого анализа молекулярного строения соединений, содержащих хинолиновый фрагмент-
— корреляционные зависимости между сорбционными характеристиками замещенных цинхониновых кислот и их топологическими и физико-химическими параметрами. Корреляционные уравнения вида «структура — свойство" —
— модель хроматографического поведения цинхониновых кислот и близких по структуре соединений в условиях ВЭЖХ.
Публикации: По теме диссертации опубликовано 24 печатные работы, в том числе 6 статей и тезисы 18 докладов.
Апробация работы: Материалы диссертационной работы докладывались на Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения A.A. Попеля (Казань, 1999) — XI Международном симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 1999) — Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000) — Международной научной конференции «Молодежь и химия», проходившей в рамках Всероссийских химических дней «ХиД-2000» (г. Красноярск) — Всероссийской конференций «Химический анализ веществ и материалов» (г. Москва, 2000) — VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2000: Молодежь и наука на рубеже XXI века» (г. Москва, 2000) — IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и хроматографии «Современное состояние и развитие теории адсорбции» (г. Москва, 2001) — VIII Всероссийский симпозиум по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (г. Москва, 2001) — Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука — XXI веку» (г. Иваново, 2001) — III Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Саратов, 2002) — Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2002) — Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии», проводимом к 100-летию со дня рождения К. В. Чмутова (г. Москва, 2002).
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов, списка цитируемой литературы из 305 наименований и
приложения. Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста, содержит 62 рисунка и 32 таблицы. Общий объем работы 223 страницы.
Жидкостная хроматография замещенных цинхониновых кислот и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
выводы.
1. Исследовано хроматографическое поведение замещенных цинхони-новых кислот и их производных в различных вариантах высокоэффективной жидкостной хроматографии. Впервые получены характеристики удерживания 40 соединений в НФи ОФ-вариантах ВЭЖХ при изократическом и градиентном элюировании.
2. Оценено влияние природы и положения заместителя в хинолиновом ядре на закономерности хроматографического поведения исследованных соединений. Предложена модель удерживания замещенных цинхониновых кислот и их производных в условиях ВЭЖХ. У станов-! лено, что определяющее влияние на характер сорбции оказывают заместители в положениях 2 и 4 хинолинового ядра. ^ В случае 2-замещенных производных цинхониновых кислот следует учитывать также проявление стерического эффекта. Заместители в положении 6 хинолинового фрагмента не определяют характер сорбции, внося преимущественно аддитивный вклад в удерживание.
3. Впервые рассчитаны топологические индексы (индексы связанности и индексы Винера) изученных соединений. Исследована их прогностическая возможность при расчете величин удерживания и физико-химических характеристик молекул. Показано, что дискриминирующая способность индекса связанности зависит от его порядкалучшие корреляции наблюдаются при использовании индексов второго, четвертого и пятого порядков.
4. Экспериментально определены величины молекулярной рефракции, поляризуемости и констант диссоциации впервые синтезированных производных 4-карбоксихинолина. Полученные значения использованы для установления физико-химических закономерностей хроматографического удерживания исследованных в работе соединений.
5. С использованием полуэмпирических квантово-химических методов и аддитивных схем рассчитаны основные физико-химические параметры замещенных цинхониновых кислот и их структурных аналогов. Проведено сопоставление экспериментально определенных и рассчитанных значений молекулярной поляризуемостинесмотря на небольшое завышение расчетных данных, они могут использоваться для решения ряда задач вместо экспериментальных. Проанализированы величины экзальтации молекулярной рефракции и показана их связь с особенностями электронного строения исследованных соединений.
6. Получены соотношения, связывающие характеристики удерживания исследованных соединений с топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами и биологической активностью. Получены корреляционные уравнения, описывающие эти зависимости.
7. Рассчитаны инкременты характеристик удерживания производных замещенных цинхониновых кислот, позволяющие прогнозировать их хроматографическое удерживание. !
8. На основании установленных физико-химических закономерностей ! у: хроматографического поведения определены оптимальные условия разделения функциональных производных хинолина в модельных ! смесях и проведена их идентификация.
1. Balaban А.Т. Applications of Graph Theory in chemistry // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. p. 334−343.
2. Bonchev D. Overall connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 934−941.
3. Голованов И. Б., Цыганкова И. Г. Корреляционное соотношение структурасвойство. II. Оценка некоторых физико-химических свойств молекул углеводородов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. № 12. С. 2024;2028.
4. Голованов И. Б., Цыганкова И. Г. Корреляционное соотношение структурасвойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. № 8. С. 1275−1282.
5. Banerjee S., Howard Р.Н., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemoshere. 1990. V.21. P. 1173−1180.
6. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs P.C. Computer assisted study of the relationships beetwen molecular structure and Henry’s low constantant // Anal. Chem. 1992. V.64. P. 1350−1355.
7. Зоркий П. М. Структурные аспекты современной химии // Координационная химия. 1995. Т.21. № 4. С. 281−289.
8. Королев Г. В., Ильин А. А., Сизов Е. А., Могилева М. М. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. № 10. С. 1630−1635.
9. Королев Г. В., Ильин А. А., Сизов Е. А., Могилева М. М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общ. химии. 1999. Т.69. № 10. С.1636−1645.
10. Katritzky A.R., Maran U., Labanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure property relationship correlations of technologically relevant physical properties // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. № 40. P. 1−18.
11. Kier L.B., Testa В., Complexity and emergence in drug research // Adv. Drug Res. 1995. V. 26. p. 1−43.
12. Раевский О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т.68. № 6. С. 555−575.
13. Виноградова М. Г., Папулов Ю. Г., Смоляков В. М., Салтыкова М. Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 4. С. 675−680.
14. Папулов Ю. Г., Чернова Т. Н., Смоляков В. М., Поляков М. Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структурасвойство // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. № 2. С. 203−209.
15. Kier L.B., Hall L.H. Molecular structure description: The electrotopological state. Academic Press: New York, 1999. p. 79.
16. Hatch F.T., Colvin M.E., Seidl E.T. Structural and quantum chemical factors affecting mutagenic potency of aminoimidazo-azaarenes // Environ. Mol. Mutagen. 1996. V.27 № 4. P. 314−330.
17. Cronin M.T., Schultz T.W. Structure-toxicity relationships for phenols to tet-rahymena pyriforms // Chemosphere. 1996. V.32. № 8. P. 1453−1468.
18. Минкин В. И., Симкин Б. Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. М.: Наука, 1987. 200 с.
19. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир, 1990. 250 с.
20. Drie J.H. «Shrink-Wrap» surfaces: a new method for incorporating shape into pharmocophoric 3D datebase searching // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37.№ 1.P. 38 42.
21. Химические приложения топологии и теории графов / Под ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987. 568 с.
22. Станкевич И. В. Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука, 1988. С. 7−69.
23. Станкевич М. И., Станкевич И. В., Зефиров Н. С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т.57. С. 337.
24. Молекулярные графы в химических исследованиях / Под ред. Ю.Г. Па-пулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.
25. Малышева Ю. А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г., Давыдова И. Г. Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. № 3. С. 493 -499.
26. Кузьмин В. Е., Коновороцкий Ю. П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т.26. № 4. С. 14−21.
27. Курбатова С. В., Яшкин С. Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана//Журн. структур, химии. 2000. Т. 41. № 4. С. 805−812.
28. Zheng W., Tropsha A. Novel variable selection quantitative struture property relationship approach based on the k-nearest-neighbor principle // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 185 — 194/.
29. Gutman I., Linert W., Lucovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 113−116/.
30. Dobrynin A.A., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. V.34. № 5. P.1082−1086.
31. Mandloi M., Sikarwar A., Sapre N.S. et al. A comparative QSAR study using Wiener, Sreged, and molecular connectivity indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. № 1. P. 57−62.
32. Xinhua Li, Qingsen Yu, Longguan Zhu A novel quantum-topology index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. № 2. P. 399−402.
33. Basak S.C., Grunwald G.D. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. V.35. P. 336.
34. Папулов Ю. Г., Смоляков B.M. Молекулярные графы в химических исследованиях. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. С. 77−78.
35. Применение теории графов в химии / под ред. Н. С. Зефирова, С.И. Куча-нова. Новосибирск: Наука, 1988. 306 с.
36. Зефиров Н. С., Палюлин В. А., Радченко Е. В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Докл. АН. Сер. хим. 1997. Т. 352. № 5. С. 630−633.
37. Макаров Л. И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 37. № 4. С. 795−802.
38. Estrada Е., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatogr. A. 1999. V.858. P. 187−199.
39. Galvez J., Garcia-Domenech R., Gregorio-Alapont C. Indices of differences of path lengths: Novel topological descriptors derived from electronic interferences in graphs // Journal of computer-aided molecular design. 2000. V.14. P. 679−687.
40. Григорьева О. Б., Курбатова C.B., Земцова M.H. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. «Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции». М.:2001. С.336−345.
41. Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. С. 173−176.
42. Alsberg В.К., Marchand-Geneste К., King R.D. A new 3D molecular structura representation using quantum topology with application to structure-property relationships // Chemometrics and intelligent laboratory systems. 2000. 54 P. 75−91.
43. Торопов A.A., Торопова А. П. Воропаева H.JI. и др. Использование матрицы максимальных топологических расстояний для QSPR-моделирования температур кипения углеводородов, содержащих циклы // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. № 1. С. 188−192.
44. Торопов А. А., Торопова А. П. Воропаева H.JI. и др. Апробация графа атомных орбиталей в качестве основы для QSPR-моделирования температур кипения галогеналканов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. № 6. С. 1172−1182.
45. Голованов И. Б., Цыганкова И. Г. Корреляционное соотношение структура свойство для оценок энергий Гиббса переноса молекул углеводородов из газовой фазы в воду и гидрофобных взаимодействий // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 4. С. 599 — 603.
46. Голованов И. Б., Цыганкова И. Г. Корреляционное соотношение структурасвойство. V*. Оценки логарифма коэффициента распределения молекул, содержащих несколько полярных групп, в системе н-октанол вода // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. № 5. С. 759 — 764.
47. Кузьмин В. Е., Коновороцкий Ю. П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т. 26. № 4. С. 14−21.
48. Антипин И. С., Арсланов Н. А., Палюлин В. А. и др. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий //Докл. АН СССР. 1991. Т. 316. № 4. С. 925- 927.
49. Пивина Т. С., Сухачев Д. В., Маслова JI.K. и др. Исследование корреляций структура параметры термической стабильности нитросоединений на основе QSPR // Докл. АН. 1993. Т. 330. № 3. С. 468−472.
50. Кумсков М. И., Смоленский Е. А., Пономарева JI.A. и др. Системы структурных дескрипторов для решения задач «структура свойство» органических соединений // Докл. АН. 1994. Т.336. № 1. С. 64−66.
51. Раевский O.A., Трепалин C.B., Раздольский А. Н. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. № 12. С. 19−22.
52. Герасименко В. А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 7. С.12−19.
53. Герасименко В. А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 1. С. 28−35.
54. Набивач В. М., Бурьян П., Мацак И. Корреляционная зависимость газо-хроматографического удерживания от молекулярной структуры алкилфе-нолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. № 7. С. 1288−1293.
55. Дмитриков В. П., Набивач В. М. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в газовой хроматографии И Кокс и химия. 1995. № 8. С. 27−34.
56. Набивач В. М. Расчет хроматографических индексов удерживания гетероциклических азотистых оснований // Кокс и химия. 1990. № 8. С. 28−31.
57. Герасименко В. А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. № 10. С. 1740−1748.
58. Trinajstic N. Chemical graph theory. Florida. Boca Raton/ CRC Press, 1983. V. II, Ch.4. P. 105−131.
59. Basak C.S., Balaban A.T., Grunwald G.D., Gute B.D. Topological indeces: their nature and mutual relatedness // J. Chem. Inf. Comput. Sei. 2000. V.40. P. 891−898.
60. Малышева Ю. А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г. и др. Свойства и строение органических молекул. 1. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484−492.
61. Зенкевич И. Г., Мариничев А. Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографических параметров удерживания органических соединений // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42. № 5. С. 893−902.
62. Gutman I., Yeong Nan Yeh, Shyi-Long Lee, Yeung Long Luo. Some recent result in the theory of the Wiener number // Ind. J. Chem., Sect. A. 1993. V. 32. P. 651−661.
63. Трач С. С., Девдариани P.O., Зефиров Н. С. Комбинаторные модели и алгоритмы в химии. Тополого-конфигурационные аналоги индекса Винера // Журн. орган, химии. 1990. Т. 26. № 5. С. 921−932.
64. Firpo М., Gavernet L., Castro Е.А., Toropov А.А. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 1. Application to alkyl benzenes boiling points // J. Mol. Struct. (Theochem) 2000. 501−502. P. 419−425.
65. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Part 2. Application to aromatic hydrocarbons // Computer and chemistry. 2000. 24. P. 571−576.
66. Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ. химии. 1993. Т.67. № 4. С. 821−826.
67. Набивач В. М. Корреляционные зависимости термодинамических функций растворения от структурных характеристик углеводородов // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 3. С. 824−826.
68. Станкевич И. В., Скворцова М. И., Зефиров Н. С. Топологические свойства сопряженных углеводородов: обобщенный индекс Рандича как функционал от 7Г-электронной плотности // Докл. АН. Сер. хим. 1992. Т. 324." № 1. С. 133−137.
69. Нижний C.B., Эпштейн H.A. Количественные соотношения «химическая структура биологическая активность» // Успехи химии. 1978. Т. 47. № 4. С. 739−772.
70. Поройков В. В., Филимонов Д. А., Степанчикова A.B. и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журн. 1996. № 9. С. 20−23.
71. Ордуханян A.A., Саркисян A.C., Ландау М. А. и др. Классификация химических соединений по спектру биологического действия. I. Метод // Хим.-фарм. журн. 1983. Т.17. № 1. С. 63−66.
72. Кучкаев Б. И., Князев Б. А., Курочкин В. К., Петрунин В. А. Прогнозирование биологической активности соединений с помощью функции радиального распределения электронной плотности. 2. Блокаторы натриевой проводимости // Хим.-фарм. журнал. 1997. № 8. С. 30 -31.
73. Раевский А. О., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 9. С. 1565−1586.
74. Hansch С., McClarin J., Klein T., Langridge R. A quantitative structure activity relationship and molecular graphics study of carbonic anhydrase inhibitors // Mol. Pharmacol. 1985. V. 27. P. 493−498.
75. Ханч К. Об использовании количественных соотношений структура активность (КССА) при конструировании лекарств (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1980. № 10. С. 15−29.
76. Головня Р. В., Григорьева Д. Н., Семина JI.A. Новый вид корреляционной зависимости изменения липофильности в гомологических рядах органических соединений//Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. № 5. С. 53−55.
77. Оганесян Э. Т., Чомаева С. Х., Ивченко A.B., Саркисов М. С. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура активность // Хим.-фарм. журн. 1994. Т. 28. № 10. С. 53−55.
78. Антонов Н. С. Количественные соотношения структура активность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журн. 1981. № 10. С. 4655.
79. Смоленский Е. А., Пономарева JI.E., Зефиров Н. С. Новый подход к расчету липофильности органических соединений // Докл. АН СССР. 1990. № 2. С. 155−159.
80. Кочергинский Н. М. Анализ взаимосвязи структуры и эффективности мембраноактивных химических соединений // Хим.-фарм. журн. 1981. Т. 15. № 1. С. 64−68.
81. Фрумин Г. Т. Количественные соотношения между поверхностной и объемной активностями химических веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. № 1. С. 43−46.
82. Днепровский A.C., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия. 1979. 520 с.
83. Верещагин А. Н. Индуктивный эффект. М.: Наука. 1988. 110 с.
84. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия. 1979. 832 с.
85. Hansch С., Leo A., Hockman D. Exploring QSAR hydrophobic, electronic and steric constants. Washington D.C.: Am. Chem. Soc., 1995. 250 p.
86. Черкасов A.P., Галкин В. И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 8. С. 695−711.
87. Стьюпер Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир. 1982. 235 с.
88. Беллами J1. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 318 с.
89. Большаков Г. Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. JI.: Химия, 1969. С. 22−65.
90. Hanai Т., Hatano Н., Nimura N., Kinoshito Т. QSRR in liquid chromatography aided by computational chemistry // J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. № 7. P. 1453−1462.
91. Kireev D.B., Christien J.R., Raevski O.A. The molecular modeling and QSAR study of anti-HIV-1 2-heteroaryl-quinoline-4-amines // 1st Eur. Conf. Comput. Chem., Nancy 1, 23−27 May, 1994: Abstr. London, 1994. P. P024.
92. Zwaans R., Thomson C. Ab initio calculations on 2-, 3- and 4-substituted qui-nolines in relation with their activity as protein tyrosine kinase inhibitors // J. Mol. Struct. (Theochem). 1996. 362. P. 51−68.
93. Раевский О. А., Сапегин A.M. Моделирование связи структура активность. III. Системный физико-химический подход к конструированию биологически активных веществ // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. № 1. С. 43−46.
94. Markuszewski М., Kaliszan R. Quantitative structure retention relatioships in affinity high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. B. 2002. 768. P. 55−56.
95. Detroyer A., Heyden Y.U., Carda-Broch S. et al. Quantitative structure retention and retention — activity relationships of-blocking agents by micel-lar liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 2001. V. 912. P. 211−221.
96. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships. New York: Wiley @ Sons, 1986. 303 p.
97. Герасименко B.A., Набивач B.M. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 10. С. 1893−1895.
98. Набивач В. М., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 1. С. 27−36.
99. Головня Р. В., Миронов Г. А., Журавлева И. П. Газохроматографический бесстандартный метод идентификации н-алифатических аминов // Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. № 2. С. 369−371.
100. Андерсон А. А. и др. Газожидкостная хроматография некоторых алифатических и гетероциклических монои полифункциональных аминов // Известия АН ЛатвССР. Сер. хим. 1973. № 6. С.677−686, 723−736.
101. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V.904 P. 119−129.
102. Heinzen V.E.F., Soares M.F., Yunes R.A. Semiempirical topological method for the prediction of the chromatographic retention of cisand trans-alkene isomers and alkanes // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P. 1−8.
103. Lutgarde Buydens, Desire L. Massart. Prediction of gas chromatographic retention indexes with topological, physicochemical, and quantum chemical parameters //Anal. Chem. 1983. V. 55. P. 738−744.
104. Hideki Masuda, Satoru Mihara Use of modified molecular connectivity indices of monosubstituted alkyl, alkoxy, alkythio, phenoxy and (phenylthio)pyrazines // J. Chromatogr. 1986. V. 366. P. 373−377.
105. Головня P.B., Григорьева Д. Н., Журавлева И. Л. Анализ уравнений, описывающих газохроматографическое поведение гомологических рядов органических соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 8. С. 18 251 832.
106. Король А. Н. Возможности предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1982. Т. 51. № 7. С. 12 251 255.
107. Григорьева Д. Н., Головня Р. В. Установление состава многокомпонентных смесей органических веществ по газохроматографическим данным с применением ЭВМ // Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. № 10. С. 17 331 760.
108. И7. Шатц В. Д., Сахартова О. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне, 1988. 390 с.
109. Имянитов Н. С. Единый для координационной химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода // Журн. орган, химии. 1987. Т. 23. № 5. С. 916−921.
110. Журавлева И. Л., Кузьменко Т. Е. Структурно-сорбционные закономерности газохроматографического удерживания ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. АН, Сер. хим. 1999. № 10. С. 1955;1959.
111. Герасименко В. А., Воскобойников В. В. Термоустойчивость и газохроматографическое удерживание замещенных алкиларилкарбаминатов // Журн. аналит. химии. 1987. Т.42. С. 2043;2044.
112. Price G.J., Dent M.R. Prediction of retention in gas-liquid chromatography using the inific group contribution method. Low-molecular-weight stationary phases // J. Chromatogr. 1989. V. 483. P. 1−19.
113. Берлизов Ю. С., Дмитриков В. П. Применение принципа аддитивности и корреляционного анализа для расчета индексов удерживания алкилпро-изводных пиридина и хинолина // Журн. физ. химии. 1991. № 2. С. 253 256.
114. Вигдергауз М. С., Семенченко Л. В., Езрец В. А., Богословский Ю. Н. Качественный газохроматографический анализ. М.: Наука, 1978. 244 с.
115. Андерсон А. А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982. 374 с.
116. Головня Р. В., Григорьева Д. Н. Принцип неаддитивности энергетических вкладов в энергию сорбции и его использование для идентификации в хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 3. С. 596−602.
117. Golovnya R.V., Zhuravleva I.L., Yakush E.V. Calculation of the thermondy-namic values of alkylthiazoles from the Kovats retention indices on the basis of the non-lihear additivity principle // Chromatographia. 1987. V. 23. № 8. P. 595−598.
118. Головня P.B., Шендерюк В. В., Журавлева И. Л., Якуш Е. В. Применение принципа неаддитивности энергии сорбции для расчета индексов удерживания алкилоксазолов в капиллярной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1989. № 44. С. 2037;2042.
119. Журавлева И.JI., Шендерюк В. В., Якуш Е. В., Головня Р. В. Схемы расчета индексов удерживания алкилоксазолов и алкилтиазолов в условиях капиллярной хроматографии // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 3. С. 13 381 344.
120. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.
121. Жданов Ю. А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. 1966. Изд-во Ростовского ун-та. 470 с.
122. Abraham М.Н., Whiting G.S., Doherty R.M., Shuely W.J. Hydrogen bonding. XV. A new characterization of the McReynolds 77 stationary phase set // J. Chromatogr. 1990. V. 518. № 2. P. 329−348.
123. Poole C.F., Poole S.K. Characterization of solvent properties of gas chromatographic liquid phases // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 2. P. 377−395.
124. Wentong Т., Ballantine D.S. Characterization of cyano-functionalized stationary gas chromatographic phases solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1995. V.718. № 2. P.357−369.
125. Kersten B.R., Poole S.K., Poole C.F. Thermodynamic approach to the practical characterization of solvent strength and selectivity of commonly used stationary phases in gas chromatography // J. Chromatogr. 1989. V. 468. P. 235 260.
126. Abraham M.H., Ballantine D.S., Callihan B.K. Revirsed linear solvation energy relationship coefficients for the 77-phase McRey based on an updated set of solute descriptors // J. Chromatogr. A. V. 878. № 1. P. 115−124.
127. Park J.H., Yoon M.H., Ryu Y.K., Kim B.E. et al. Characterization of some normal-phase liquid chromatographic stationary phases based on linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1998. V. 796. P. 249−258.
128. McCann M.M., Ballantine D.S. Characterization of amine functionalized stationary phases using linear solvation energy relationships // J. Chromatogr. A. 1999. V. 837. P. 171−185.
129. Mutelet F., Rogalski M. Experimental determination and prediction of the gasliquid n-hexadecane partition coefficients // J. Chromatogr. A. 2001. Y. 923. P. 153−163.
130. Зенкевич И. Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графических индексов удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784−795.
131. Вигдергауз М. С. Качественный газохроматографический анализ. М.: Химия, 1978. 242 с.
132. Зенкевич И. Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графического удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784−795.
133. Руководство по газовой хроматографии / под ред. Э. Лейбница и X. Штруппе. М.: Мир, 1988. Т. 2. С. 235−239.
134. Мишарина Т. А., Головня Р. В., Белецкий И. В. Сорбционные свойства в газовой капиллярной хроматографии гетероциклических соединений, отличающихся гетероатомом // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 7. С. 1224−1227.
135. Мишарина Т. А. Закономерности сорбции серои кислородсодержащих соединений в хроматографии и их применение для идентификации летучих органических веществ: Автореферат диссертации доктора химических наук. М. 1995. 52 с.
136. Макаров Л. И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структур, химии. 1997. Т. 38. № 4. С. 795−802.
137. Макаров Л. И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 1. С. 113−125.
138. Zenkevich I.G. Principle of structural analogy in the calculation of gas-chromatographic retention indexes from physico-chemical properties of organic compounds // J. Anal. Chem. 1998. V. 53. P. 35−40.
139. Зенкевич И. Г. Новый подход к выводу уравнений, связывающих температуры кипения гомологов с их положением в соответствующих рядах // Журн. орган, химии. 1998. Т. 34. № 10. С. 1458−1462.
140. Зенкевич И. Г. Оценка температур кипения органических соединений на основе их взаимной корреляции в различных таксонометрических группах //Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 1. С. 33−38.
141. Зенкевич И. Г., Хорхе Асеведо М., Изабель Агилера Р. Инкременты хро-матографических индексов удерживания для характеристики органических реакций // Вестн. ЛГУ. Сер. 4. 1991. № 2. С. 51−56.
142. Зенкевич И. Г. Нетрадиционные критерии хроматографической и хрома-то-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 8. С. 828−835.
143. Зенкевич И. Г. Расчет индексов удерживания низкокипящих соединений различной химической природы на полимерном сорбенте порапак Q // Журн. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 9. С. 932−945.
144. Зенкевич И. Г. Взаимная корреляция газохроматографических индексов удерживания органических соединений разных рядов // Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. № 12. С. 1272−1279.
145. Зенкевич И. Г. Обоснование линейно-логарифмической зависимости газохроматографических индексов удерживания от температур кипения органических соединений // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 8. С. 1468−1473.
146. Зенкевич И. Г. Зависимость газохроматографических индексов удерживания от динамических характеристик молекул // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 5. С.905−910.
147. Зенкевич И. Г. Влияние вариаций динамических молекулярных параметров на аддитивность хроматографических индексов удерживания продуктов органических реакций относительно исходных реагентов // Докл. АН. 1997. Т. 353. № 5. С. 625−627.
148. Зенкевич И. Г. Расчет индексов удерживания по температурам кипения структурных аналогов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. № 1. С. 121 130.
149. Энгельгард X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир, 1980. 245 с.
150. Snyder L.R., Рооре Н. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation // J. Chromatogr. 1980. V. 184. P. 363−413.
151. Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Binary-solvent mixtures and solvent localisation //J. Chromatogr. 1981. V. 214. № 1. P. 1−19.
152. Glajch J.L., Snyder L.R. Solvent strength of multicomponent mobile phases in liquid-solid chromatography. Mixtures of three or more solvents // J. Chromatogr. 1981. V. 214. № 1. P. 21−34.
153. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solventsolute localization effects //J. Chromatogr. 1981. V. 218. P. 299−326.
154. Palamarev C.E., Meyer V.R., Palamareva M.D. New approach to the computer-assisted selection of mobile phases for high-performance liquid chroma-tograpgy on the basis of the Snyder theory // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P.1−8.
155. Spanjer M.C., Ligny C.L. Substituent interaction effects in aromatic molecules in RP-HPLC with acetonitrile-water and tetrahydrofuran-water eluents // Chromatographia. 1985. V. 20. № 2. P. 120−124.
156. Ланин C.H., Ланина H.A., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. № 11. С. 2045;2051.
157. LePree J.M., Cancino М.Е. Application of the phenomenological model to retention in reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chro-matogr. A. 1998. V. 829. P. 41−63.
158. Martire D.E., Boehm R.E. Unified theory of retention and selectivity in liquid chromatography. 2. Reversed-phase liquid chromatography with chemically bonded phases // J. Phys. Chem. 1983. V.87. № 6. P. 1045−1062.
159. Dill K.A. The mechanism of solute retention in reversed-phase liquid chromatography // J. Phis. Chem. 1987. V. 91. № 7. P. 1980;1988.
160. Dorsey J. G, Dill K.A. The molecular mechanism of retention in reversed-phase liquid chromatography // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 2. P. 313−346.
161. Jaroniec M., Martire D.E. A general model of liquid-solid chromatography with mixed mobile phases involving concurrent adsorption and partition effects //J. Chromatogr. 1986. V. 351. № 1. P. 1−16.
162. Jaroniec M., Martire D.E. Models of solute and solvent distribution for describing retention in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1987. V. 387. P. 55−64.
163. Vailaya A., Horvath C. Retention in reversed-phase chromatography: partition or adsorption? (review) //J. Chromatogr. A. 1998. V.829. P. 1−27.
164. Kaczmarski K., Prus W., Kowalska T. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded stationary phases of the aliphatic cyano, reversed-phase C8 and reversed-phase С is types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P. 57−64.
165. Schoenmakers P.J., Billiet H.A.H., Tijssen R., L. de Galan Gradient selection in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1978. V. 149. P. 519−537.
166. Schoenmakers P.J. Optimization of chromatographic selectivity a guide to method development (Journal of Chromatography Library, 35). / Elsevier, Amsterdam, 1986.
167. Ланин C.H., Никитин Ю. С., Пятыгин А. А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2000. Т. 73. № 3. С. 514−520.
168. Киселев А. В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.
169. Межмолекулярные взаимодействия: От двухатомных молекул до биополимеров / под ред. Б. М. Пюльман. М.: Мир, 1981. С. 17.
170. Яшин Я. И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976. С. 86−88.
171. Kalra К.С., Singh К.С., Bhardwaj Umesh Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons Ultrasonic, dielectric and vis-cometric studies // Ind. J. Chem., Sect. A. 1994. V. 33. № 4. P. 314−319. '.
172. Gupta Manisha, Sangita Shukla, Iagdish P., Saxena M.C. Molecular polarization and dipole moments of N-HO bond complexes // Ind. J. Phys. B. 1989. V. 63. № 4. P. 439−447.
173. Siegel G.G., Huyskens P.L., Vanderheyden L. Competition between solute-solvent and solvent-solvent hydrogen bonds. Pyridines in alcohols and in water // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 5. P. 549−553.
174. Жидкостная колоночная хроматография / Под ред. 3. Дейла, К. Мацека, Я. Янака. М.: Мир, 1978. Т. 3. С. 141−143.
175. Киселев А. В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 270 с.
176. Агеев А. Н., Киселев А. В., Яшин Я. И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксили-рованном силикагеле //Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377−380.
177. Галкин В. И., Черкасов А. Р., Черкасов Р. А. Индуктивный эффект алкиль-ных заместителей//Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. № 9. С. 1362−1367.
178. Имянитов Н. С., Шмелев Г. И. Сродство к электрону как количественная характеристика индуктивного эффекта // Журн. орган, химии. 1989. Т. 25. № 5. С. 900−905.
179. Галкин В. И., Черкасов А. Р., Черкасов Р. А. Новая модель индуктивного эффекта. К вопросу о физической природе индуктивных взаимодействий // Журн. орган, химии. 1995. Т.35. № 11. С. 1617−1622.
180. Галкин В. И., Черкасов А. Р., Сибгатуллин И. М., Черкасов РА. Связь строения с реакционной способностью. Индуктивный эффект заместителей в химии элементоорганических соединений // Журн. орган, химии. 1995. Т. 31. № 9. С. 1352−1361.
181. Галкин В. И., Черкасов А. Р., Саяхов Р. Д., Черкасов Р. А. Связь строения с реакционной способностью. I. Новая модель индуктивного эффекта // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. № 3. С. 458−468.
182. Галкин В. И., Черкасов А. Р., Саяхов Р. Д., Черкасов Р. А. Связь строения с реакционной способностью. II. Индуктивный эффект ароматических заместителей // Журн. общ. химии. 1995. Т. 65. № 3. С. 469−473.
183. Терентьев В. А. Внутримолекулярные электронные влияния. Куйбышев, 1978. 82 с.
184. Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.
185. Siwek A., Sliwiok I. On the influence of the resonance and inductive effects on the hydrophobicity of the isomeric methylquinolones analyzed by means of RP-HPLC // Chromatographia. 1988. Y. 25. № 9. P. 797−800.
186. Набивач B.M., Берлизов Ю. С., Дмитриков В. П. Связь хроматографиче-ского удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Докл. АН СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377−380.
187. Prus W., Vander Heyden Y., Massart D.L., Kowalska T. Modeling of solute retention in normal-phase HPLC with the chemically bonded 3-cyanopropyl stationary phase // Acta Chromatogr. 1998. № 8. P. 98−107.
188. Ruckmick S.C., Hurtubise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons, nitrogen heterocycles, and hydroxyl aromatics by liquid chromatography//J. Chromatogr. 1985. V. 331. № 1. P. 55−68.
189. Scolla P.L., Hurtudise R. Y. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compounds on an amino propil bonded-phase column // J. Chromatogr. 1987. V. 405. P. 107−116.
190. Hanai Т., Hubert J. Liquid chromatographic behavior of nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. 1985. V.8. № 13. P. 2463−2473.
191. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatogr". Sci. 1981. V. 19. P. 490−495.
192. Кабулов Б. Д., Залялиева С. В. Разделение бензопиридинов методом жидкостной адсорбционной хроматографии // Узб. хим. журнал. 1990. № 1. С. 13−15.
193. Кабулов Б. Д., Залялиева С. В. Особенности удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 8. С. 2001;2012.
194. Kaczarski К., Prus W., Kowalska Т. Adsorption / partition model of liquid chromatography for chemically bonded state the aliphatic, cyano, reve’rsed-phase C8 and reversed-phase Ci8 types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. № 12. P. 57−64.
195. Левин М. Г., Гризодуб А. И., Асмолова H.H. и др. Механизм удерживания в ОФ-варианте жидкостной хроматографии с многокомпонентными подвижными фазами // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. № 11. С. 81−93.
196. Ланин С. Н., Лялюнина Э. М., Никитин Ю. С., Шония Н. К. Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 146−150.
197. Ланин С. Н., Никитин Ю. С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 10. С. 1971;1980.
198. Бэ Ен Ии, Ланин С. Н., Никитин Ю. С. Удерживание ароматических углеводородов на силикагеле, модифицированном цианодецильными группами// Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. С. 713−714.
199. Аль-Ахмед А., Ланин С. Н., Никитин Ю. С. Удерживание полифенилов и замещенных полиядерных ароматических углеводородов в системе гид-роксилированный силикагель н-гексан // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 4. С. 718−723.
200. Эльтеков Ю. А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. № 9. С. 2573−2575.
201. Kloubek J. Correlation between retention in liquid chromatography and the adsorption energy // Chromatographia. 1992. V.33. № 9−10. P. 478−484.
202. Hanai Т. Stady of qualitative analysis by liquid chromatography using porous polymer gel // Chromatographia. 1979. V.12. № 2. P. 77−82.
203. Hanai Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. № 2. P. 385−395.
204. Hanai Т., Hubert J. Hydrophobicity and chromatographic behaviour of aromatic acids found in urine // J. Chromatogr. 1982. V. 239. № 2. P. 527−536.
205. Ларин В. А., Ро К. Х. Новое соотношение между емкостным фактором и долей органического модификатора в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 10. С, 1064−1066.
206. Шатц В. Д., Сахартова О. В., Беликов В. А. и др. Выьор условий элюиро-вания в обращено-фазовой хроматографии. Зависимость коэффициентов емкости от концентрации органического компонента подвижной фазы // Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. № 2. С. 331.
207. Sliwiok J., Macioszczy К.A., Kowalska Т. Chromatographic investigation of the hydrophobic properties of isomeric naphthalene derivatives // Chroma-tographia. 1981. № 3. P. 138−142.
208. Braumann T. Determination of hydrophobic parameters by reversed-phase liquid chromatography: theory, experimental techniques and application in studies on quantitative structure activity relationships // J. Chromatogr. 1986. V. 373. № 2. P. 191−225.
209. Valko K., Fellegvari I., Katt A., Otvos L. Correlation of HPLC retention data of triazines with the inhibition of DHFR from L 1210 cells: development of new chromatographic adsorption parameter in QSAP // J. Liquid Chromatogr. 1988. № 11. P. 833−848.
210. Mester В., Hikichi N., Hansz M., Paulino de Blumenfeld. Quantitative structure activity relationships of 5-nitrofuran derivatives // Chromatographia. 1990. V. 30. №¾. P. 191−194.
211. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solutes // High Performance Liquid Chromatographia. New York etc., 1989. P. 563−599.
212. Макаренко Н. П., Куликова Т. И., Дружков H.O. и др. Закономерности удерживания замещенных о-бензохинонов в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. № 6. С. 1063−1067.
213. Наметкин С. С. Гетероциклические соединения. М.: Наука, 1981. С. 259 263.
214. Машковский М. Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей в 2 томах. М.: ООО Новая волна, издатель С. Б. Дивов. 2001. Т. 2. 608 с.
215. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.
216. Джоуль Д., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975. С. 97−124.
217. Dobson A.J., Gerkin R.E. Quinoline-4-carboxylic acid // Acta Cristallogr., Sect. C. 1998. V. 54. № 12. P. 1883−1885.
218. Травень В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Мир, 1989. 384 с.
219. Климова Л. А., Нерсесова Г. Н., Прозоровская В. А. и др. Влияние гетероа-тома, введенного в ароматическую систему, на электронные спектры сложных органических соединений // Журн. физ. химии. 1977. Т. 51. № 2. С. 371−375.
220. Григорьева О. Б. Исследование электронного строения некоторых замещенных цинхониновых кислот // Соврем, проблемы теорет. и эксперим. химии: Тез. докл. Всеросс. конф. молодых ученых. Саратов, 2001. С. 20.
221. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Эльдерфильда. Т. 4. М.: Инолит. 1955. 232 с.
222. Пикок Т. Электронные свойства ароматических и гетероциклических молекул. М.: Мир, 1969. 203 с.
223. Зацепина H.H., Канне A.A., Колодина Н. С., Тупицын И. Ф. Электронные взаимодействия в ароматических и гетероциклических бициклах. И. ИК и УФ-спектры // Реакц. способ, орг. соед. 1973. Т. 10. № 2. С. 353−372.
224. Галкин В. И., Саяхов Р. Д., Черкасов P.A. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявления в реакционной способности элементоорганических соединений II Успехи химии. 1991. Т. 60. № 8. С. 1617−1644.
225. Галкин В. И., Саяхов Р. Д., Черкасов P.A. Новые возможности применения модели фронтального стерического эффекта. II. Стерический эффект заместителей у неуглеродных атомов // Журн. орган, химии. 1994. Т.30. № 1. С. 3−11.
226. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. М.: Химия, 1966. 257 с.
227. Привалова Н. Ю., Соколова И. В. Влияние электронной структуры хино-лина и его замещенных на способность к межмолекулярным взаимодействиям // Журн. структур, химии. 1984. Т. 25. № 6. С. 24−29.
228. Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1967. Т.5.С. 682.
229. Беленькая P.C. 2-Замещенные цинхониновые кислоты и их производные: Автореферат диссертации. кандидата химических наук. Саратов, 1984. 18 с.
230. Земцова М. Н. Нитрои аминопроизводные тиофена и 2, 2'-битиофена, содержащие в а-положении хинолиновую группировку: Диссертация. кандидата химических наук. Д., 1975. 106 с.
231. Михалев А. И., Конылин М. Е., Колла В. Э. и др. Синтез и противовоспалительная активность 2-замещенных цинхониновых кислот и 1,2,4-триазоло4,3-а.-хинолин-5-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. № 11. С. 33−34.
232. Михалев А. И., Коныпин М. Е., Коныпина Т. М. и др. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-оксои 2-тиоксоцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. № 10. С. 37−38.
233. Михалев А. И., Зуева М. В., Закс A.C. Синтез и противовоспалительная активность замещенных амидов 2-хлорцинхониновых кислот. Пермь, 1996. Депонировано в ВИНИТИ: 17.07.96. № 2433-В96.
234. Янборисова O.A., Конынина Т. М., Закс A.C. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность гидразидов 2-ариламиноцинхониновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. № 6. С. 21−23.
235. Смирнова Т. А., Гаврилов М. Ю., Дровосекова Л. П. и др. Синтез, противовоспалительная и противосудорожная активность изопропиламидов 2-арилоамино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. № 3. С. 28−30.
236. Смирнова Т. А., Гаврилов М. Ю., Василюк М. В. и др. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидов 2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-4-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1999. Т.ЗЗ. № 1. С. 26−37.
237. Глушков Р. Г., Марченко Н. Б., Левшин И. Б., Дронова Л. Н. Синтез и ами-нирование 1 -алкил-6-нитро-4-оксо-7-хлор-1,4-дигидрохинолин-З-карбоновых кислот // Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. № 5. С. 48−52.
238. Маркарян Э. А., Маркарян Р. Э., Арустамян Ж. С. и др. Синтез, антиаритмические и психотропные свойства N-ацетиламинои N-этиламинопроизводных 4,6,7-замещенных тетрагидроизохинолинов и их аналогов //Хим.-фарм. журн. 1997. Т.31. № 8. С. 13−15.
239. Моисеев И. К., Земцова М. Н., Трахтенберг П. Л. и др. Синтез и противо-микробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 12. С. 1448−1451.
240. Macor John E. Indole derivatives: Пат. 5 559 246 (1995). США, МПК6 С 07 D 403/06 / Pfizer Inc.- № 466 650- Заявл. 6.06.95- Опубл. 24.09.96. НПК 548/468.
241. Одна Джеймс Эдмунд, Найбауэр Блейк Ли. Лечение и предупреждение рака предстательной железы: Заявка 96 105 060/14. Россия. / Элли Лили энд компании, — № 96 105 060/14- Заявл. 18.03.96- Опубл. 27.09.98, Бюл. № 27.
242. Онучак Л. А., Буланова А. В., Егорова К. В., Арутюнов Ю. И. Номенклатура в хроматографии. Самара: Самарский университет, 1999. 35 с.
243. Эльтекова Н. А., Берек Д. Новак И. Адсорбция и хроматография органических соединений на поверхности углеродных адсорбентов // Журн. физ. химии. 1989. Т. 63. № 10. С. 2675−2678.
244. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.: Просвещение, 1977. С. 141.
245. Физическая химия. В 2 кн. / Под ред. К. С. Краснова. М.: Высшая школа, 1995. С. 79−81.
246. Верещагин А. Н. Поляризуемость молекул. М.: Наука, 1980. 177 с.
247. Иоффе Б. В. Рефрактометрические методы в химии. Л.: Химия, 1974. 210 с.
248. Горшков В. И., Кузнецов И. А. Основы физической химии. М.: Издательство МГУ, 1993. 335 с.
249. Оре О. Теория графов. М.: Наука, 1980. С. 336.
250. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure activity analysis. Letworth: Res. Studies Press. 1986. 270 p.
251. Hansch С., Leo A., Taft R.W. A Survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. Y. 91. № 2. P. 168−195.
252. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.
253. Реутов О. А., Курц A.JI., Бутин К. П. Органическая химия. T.l. М.: Издательство МГУ, 1999. 556 с.
254. Katritzky A.R., Leahy D.E., Magnestian A., Flammang R. Solution and gasphase basicities of pyridines with bulky a-substituents // J. Chem. Sos. Perkin Trans. 1983. Pt.2. № 1. P. 45−48.
255. Szymanowski J., Borowiak-Resterna A., Voelkel A. Structure basicity relationships for pyridine extractants // J. Chem. Tech. Biotechnol. 1995. V. 62. P. 233−240.
256. Dash S.C., Mishra B.K., Behera G.B. Evaluation of contribution of field, resonance and steric effects of the substituents in pyridine nucleus // J. Ind. Chem. Soc. 1983. V. 60. P. 568−569.
257. Вульфсон С. Г., Черюканова Г. Я., Чмутова Г. А., Верещагин А. Н. Анизотропия поляризуемости и внутримолекулярные взаимодействия в параза-мещенных нитробензолах // Докл. АН СССР. 1973. Т.212. № 3. С. 621−623.
258. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. 1055 с.
259. Общая органическая химия / Под ред. Акад. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. Т. 8. 750 с.
260. Vervoort R.J.M., Debets A, J.J., Claessens H. A. et al. Optimisation and characterisation of silica-based reversed-phase liquid chromatographic systems for the analysis of basic pharmaceuticals //J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 122.
261. Grechishkina О. Relationship between chromatographic properties of aromatic carboxylic acids and their structure // J. Chromatogr. A. 2002. V. 948. P. 6567.
262. Snyder L.R. Principles of adsorption chromatography. N.Y.: Marcel Dekker, 1968.
263. Современное состояние жидкостной хроматографии / Под ред. Д. Кирк-ленда. М.: Мир, 1974. 325 с.
264. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. С. Петербург: Химия, 1994. С. 332−333.
265. Григорьева О. Б., Курбатова С. В., Земцова М. Н., Петрова Е. И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физ. химии. 2001. Т.75. № 11. С.2048;2052.
266. Стыскин Е. Л., Ициксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. 288 с.
267. Ray S., Frei R.M. Separation of polynucleare aza-heterocyclics by high-speed liquid chromatography on a chemically bonded stationary phase // J. Chromatogr. 1972. V. 71. № 3. P. 451−457.
268. Григорьева О. Б., Яшкин C.H. Исследование физико-химических свойств замещенных цинхониновых кислот // Всероссийские химические дни ХИД-2000. Международная научная конференция «Молодежь и химия»: Тез. докл. Красноярск, 2000. С. 3.
269. Григорьева О. Б., Курбатова С. В., Земцова М. Н. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, М.: 2001. С. 336−345.
270. Matsunaga A., Yagi М. Separation of aromatic compounds in lubricant base oils by high performance liquid chromatography // Anal. Chem. 1978. V. 50. P. 753−756.
271. Dong M., Locke D.C., Hoffman D. Separation of azaarenes by high pressure liquid chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. P. 32−35.175.
272. Boden H. The determination of benzo (a)pyrene in coal tar pitch volatiles using HPLC with selective UV-detection // J. Chromatogr. Sci. 1976. V. 14. P. 391 395.
273. Schabron J.F., Hurtubise R.J., Silver H.F. Separation of hydroaromatic and polycyclic aromatic hydrocarbons and determination of tetralin and naphtalene in coal-derived solvents // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2253−2260.
274. Wise S.A., Chester S.N., Hertz H.S. Chemically bonded aminosiline stationary phase for the high performance liquid chromatographic separation of polynu-clear aromatic compounds // Anal. Chem. 1977. V. 49. P. 2306−2310.
275. Horvath C., Melander W., Molnar I. Solvophobic interations in liquid-chromatography with nonpolar stationary phase // J. Chromatogr. 1976. V. 125. P. 129−156.
276. Karger B.L., Gant J.R., Hartkopf A., Weiner P.H. Hydrophobic effects inre-versed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1976. V. 128. P. 65−78.
277. Шахпаронов М. И.
Введение
в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. С. 86−87.
278. Григорьева О. Б., Курбатова С. В., Земцова М. Н., Ларионов О. Г. Влияние строения замещенных цинхониновых кислот на их удерживание в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2002. Т.76. № 5. С. 927−931.