Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтетические и конформационные исследования в ряду производных 3, 7-диазабицикло (3.3.1) нонана

Диссертация: Синтетические и конформационные исследования в ряду производных 3, 7-диазабицикло (3.3.1) нонана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследование закономерностей конформационного поведения циклических соединений и влияния на него различных факторов, позволяющих как управлять положением конформационного равновесия каркаса, так и предпочтительной ориентацией заместителей, является одной из важнейших проблем современной стереохимии. Знание этих закономерностей имеет не только теоретическое значение, но и необходимо для… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез, реакции и комплексообразующие свойства 3,7-диазабицикло
      • 3. 3. 1. ]нонанов
      • 1. 1. 1. Синтез незамещенного 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана
    • 1. Л.2. Синтез замещенных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 1. 2. 1. Синтез биспидинов из 4-пиперидонов
        • 1. 1. 2. 2. Синтез биспидинов из алифатических аминов
        • 1. 1. 2. 2. а. Синтез спартеина и цитизина
    • 1. Л.2.3. Синтез биспидинов кислотным гидролизом
      • 1. 1. 3. Реакции 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
        • 1. 1. 3. 1. Реакции по карбонильной группе
        • 1. 1. 3. 2. Реакции по свободным ]МН-группам
        • 1. 1. 4. Комплексные соединения 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 2. Синтез 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов на основе 1,3-диазаадаманта-нов
        • 1. 2. 1. Синтез замещенных 1,3-диазаадамантанов и 2-гетеро-1,3-диаза-адамантанов
        • 1. 2. 2. Реакции 1,3-диазаадамантанов по карбонильной группе и раскрытие цикла 1,3-диазаадамантанов, приводящее к производным 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 1. 3. Конформационный анализ 3,7-диазабицикло[З.ЗЛ]нонанов
        • 1. 3. 1. 3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонаны
        • 1. 3. 2. 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны
  • ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 11. 1. Синтез производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана
    • II. 1.1. Синтез 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
    • II. 1.2. Синтез 1,5-дизамещенных 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 11. 2. Рентгеноструктурные данные для 3,7-диацил- и 3,7-диалкил-3,7-диаза-бицикло[3.3.1 ]нонанов
    • II. 2.1. Анализ рентгеноструктурных данных для 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанов
    • II. 2.2. Анализ рентгеноструктурных данных для 3,7-диалкил-3,7-диаза-бицикло[3.3.1 ]нонанов
      • II. 3. Исследование факторов, влияющих на взаимную ориентацию заместителей в 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанах
        • 11. 3. 1. Параллельная и антипараллельная ориентация заместителей
        • 11. 3. 2. Влияние солей лантана на ориентацию заместителей в 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1 ]нонанах
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • III. 1. Синтез исходных соединений
    • III. 1.1. Синтез производных 1,3-диазаадамантана
    • III. 1.2. Синтез 4-пиперидонов
    • III. 1.3. Синтез производных кислот
    • III. 1.4. Синтез производных аминов
      • 111. 2. Синтез производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана
        • 111. 2. 1. Синтез 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[З.ЗЛ]нонанов
        • 111. 2. 2. Синтез 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
      • 111. 3. Синтез комплексов 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов
  • ВЫВОДЫ

Синтетические и конформационные исследования в ряду производных 3, 7-диазабицикло (3.3.1) нонана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Исследование закономерностей конформационного поведения циклических соединений и влияния на него различных факторов, позволяющих как управлять положением конформационного равновесия каркаса, так и предпочтительной ориентацией заместителей, является одной из важнейших проблем современной стереохимии. Знание этих закономерностей имеет не только теоретическое значение, но и необходимо для конструирования органических молекул с управляемой конформацией каркаса и ориентацией заместителей как потенциальных элементов «молекулярных переключателей» -важных составных частей супрамолекулярных систем, интенсивно разрабатываемых в последние годы.

Поиск и исследование новых классов структур с управляемой ориентацией заместителей является, таким образом, весьма актуальной задачей. Перспективными для этой цели представляются производные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана благодаря как возможности изменения конформации каркаса:

XX X.

А, А 11 так и с другой стороны, возможности управления взаимной ориентацией заместителей в молекуле. Подчеркнем, что работы, посвященные исследованиям, связанным с управлением ориентацией заместителей в 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанах, в литературе отсутствуют.

Основной целью настоящей работы является синтез новых 3,7-диацили 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, исследование их конформационного поведения в растворе и кристалле методами ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, выявление закономерностей конформационного поведения и ориентации заместителей для исследуемых соединений, влияния на него различных факторов.

Диссертация содержит три главы. В главе I проанализированы литературные данные по синтезу, конформационным и комплексо5 образующим свойствам 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, глава II посвящена обсуждению полученных результатов, в главе III приведена экспериментальная часть исследования. 6.

158 ВЫВОДЫ.

1. Синтезирован ряд новых 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]-нонанов и 1,5-дизамещенных 3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, содержащих в положениях 1 и 5 пригодные для функционализации группы.

2. Осуществлен синтез новых комплексных соединений состава 1:1 3,7-диацил-и 3,7-диалкил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов с солями меди (П).

3. Методом ЯМР ]Н и С впервые для 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов найдено присутствие в конформационном равновесии конформера с параллельной ориентацией ацильных заместителей при атомах азотаисследовано конформационное поведение 3,7-диацил-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов в растворе и показана возможность управления концентрацией параллельного и антипараллельного конформеров путем изменения полярности растворителя, добавления солей металлов или, в ряде случаев, с помощью протонирования атомов азота в заместителях.

4. Методом высокотемпературной спектроскопии ЯМР впервые определен барьер вращения ацетильных групп для 1,5-диметил-3,7-диацетил-3,7-диазабицикло [3.3.1] нонана.

5. Анализ рентгеноструктурных данных для 12 синтезированных соединений ряда 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана показал а) предпочтительность конформации кресло-кресло с антипараллельной ориентацией ацильных заместителей в кристалле для 3,7-диацил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов и б) предпочтительность конформации кресло-кресло для 1,5-диамино-, 1,5-дигидрокси и 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов в отличие от ранее найденной конформации кресло-ванна для 1,5-динитропроизводного.

6. Впервые для комплексов 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов найдена тригонально-бипирамидальная координация иона меди (И) в комплексе 1:1 1,5-дибром-3,7-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана с хлоридом меди (П).

Показать весь текст

Список литературы

  1. S., Toffler F., Misity D. // Ann.Ist.Super.Sanital968.V.4. P.157−185.
  2. Зефиров H. C, Рогозина C.B. // Усп.хим.1973.Т.42.В.З.С.423−441.
  3. Jeyaraman R, Avila S. // Chem. Rev. l981.V.81.N.2.P.149−174.
  4. Zefirov N.S., Palyulin V.A.// Top. Stereochem. l991.V.20.P.171−230.
  5. Hancock R.D., Pattrick G., Wade P.W., Hosken G.D.// Pure and Appl. Chem. 1993. V.65.N.3.P.473−476.
  6. F., Ottawa N., Keller R., Nebel I., Politt J. //Liebigs Ann.Chem.1954. B.587. S. 162−176.
  7. F., Ottawa N. // Chem. Ber. 1955.B.88.N. ll.S.l 828−1829.
  8. К.О., Асланов Х. А., Садыков A.C. // Сб.научн.тр.Туркм. НИИ селекц. и семенов.тонковолокн. хлопч.1976.В.14.С.156−168.
  9. Н., Hennig Н. // Chem. Ber. l955.B.88.N.6. S.789−795.
  10. F., Langer H. // Monatsh. Chem. l955.B.86.N.3.S.449−453.
  11. Galinovsky F., SparatoreF., Langer H. //Monatsh. Chem. 1956.B.87.N.1.S. 100−105.
  12. Galik V., Landa SM Coll.Czech.Chem.Comm.l973.V.38.P.l 101−1102.
  13. C., Mohs P. // Chem. Ber. 1930.B.63B.N.3.S.608−612.
  14. C., Franz V. // Chem. Ber. 1935.B.68B.N.3.S.506−512.
  15. S., Settimj G., Rabagliati F.M. //Gazz. Chim. Ital.1960. V.90.P.311−20.
  16. Sivasubramanian S., Sundaravadivedu M., Arumugam N.// Org.Prep.Proc.Int. 1990, V.22.N.5.P.645−648.
  17. Z., Galik V., Safar M. //Coll.Czech.Chem.Comm.l975.V.40. N.l.P.174−178.
  18. Quast H, Muller B. // Chem. Ber. l980.B.l 13.N.9.S.2959−2975.
  19. Quast H., Muller В., Peters E.M., Peters K., Von Schnereng H.G. // Chem.Ber.19 821. B. 115.N.ll.S.3631−3652.
  20. Gdaniec M., Pham M., Polonski TM J. Org. Chem. 1997.V.62.P.5619−5622.
  21. M., Ribas J.M., Martinez T.A., Basi N., Zapatero J., Bruseghini L. // Eur.J. Med.Chem.-Chim.Ther. 1982.V. 17.N.2.P. 187−190.
  22. Jeyaraman R., Ravindran Т., Sujatha MM Ind.J.Chem.l992.Sect.B.V.3 IB. N.6. P.362−363.
  23. Ким Д.Г., Тулемисова Г. Б., Омаров T.T. // Журн.Орг.Хим.1992. Т.28.В.5.1. C.1101−1102.
  24. И.Н., Омаров Т. Т., Губашева А. Ш., Альмуханова К.А., Байсалбаева160
  25. С.А. // Вестн. АН Каз.ССР.1975.№ 2.С.47−50.
  26. Т.Т., Байсалбаева С. А., Губашева А. Ш. //Тр. Инст. хим. наук АН Каз. ССР. 1980.Т.52.С.147−170.
  27. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem. 1972.V.10.N.3.P.319−20.
  28. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem.l977.V.15B.N.8.P.684−689.
  29. Baiiah V., Usha R.//Ind.J.Chem.l977.V.15B.N.8.P.734−736.
  30. Douglass J.E., RatliffT.B. //J. Org. Chem. l968.V.33.N.l.P.355−359.
  31. E.E., Ruenitz P.C., Weis J.A. // J. Org. Chem. l975.V.40.N.2. P.251−252.
  32. Smissman E.E., Ruenitz P.C.//J. Org. Chem. 1976.V.41.N.9.P. 1593−1597.
  33. E.E., Ruenitz P.C. //J.Heterocycl. Chem. 1976.V. 13.P. 1111−1113
  34. K.W., Rauchle К. // Arch. Pharm. l960.B.293.S.968−984.
  35. R. // Arzneimittel-Forsch. 1965.B.15.N.ll.S.1327−1330.
  36. Chiavareili S., Gramiccioni L., Toffler F., Valsecchi G.P.// Gazz.Chim.Ital.1967. V.97. N.8.P.1231−1238.
  37. R., Lattes A., Joel J., Jean G. // Acta Cryst., Sect.B. 1981.V.37.N.9. P. 1699−1703.
  38. A., Benyhe S., Holzgrabe U., Marki A., Nachtsheim С. // Regul.Pept.1994. B.54.N.1.S.27−28.
  39. Fernandez M.J., Casares J.M., Galvez E., Gomez-Sal P., Torres R., Ruiz P. // J.Heterocycl.Chem. 1992. V.29. N.7. P1797−1804.
  40. U., Erciyas E. // Arch. Pharm. 1992.B.325.N.10. S.657−663.
  41. R., Unholzer H. // Arch. Pharm. l971.B.304.N.9.S.654−659.
  42. R., Unholzer H. //Arch. Pharm. 1971.B.304.N.11.S.866−871.
  43. Haller R, Unholzer H. // Arch. Pharm. 1972.B.305.N.11. S.855−863.
  44. Hennig H, Pesch W.// Arch. Pharm. 1974. B.307. N.7. S.523−539.
  45. R., Lattes A. //C.R.Herbd.Seances Acad.Sci. Ser.C.1979.V.288. N.7.P.217 220.
  46. A., Holzgrabe U., Haller R. // Arch.Pharm.l989.B.322. N.9.S.545−550
  47. A., Holzgrabe U., Haller R. //Arch.Pharm.l989.B.322. N.9.S.551−555.
  48. Caujolle R., Castera P., Lattes A.// Bull.Soc.Chim.France.l984.N.9−10. P.413−416.
  50. Siener Т., Cambareri A., Kuhl U., Englberger W., Haurand M., Koegel В., Holzgra161be U. // J.Med.Chem. 2000.V.43.N.20.P.3746−3751.
  51. Borzel H., Comba P., Katsichtis C., Kiefer W, Lienke A., Nagel V., Pritzkov H. //Chem.Eur. J. 1999. V.5 .N.6.P. 1716−1721.
  52. C.M. //PCt Int.Appl. WO 2 000 060 045 AI (CA.2000.V. 133.311 159).
  53. Gottarelli G.//Tetr.Lett.l965.N.32.P.2813−2816.
  54. Andrisano R., Angeloni A.S., Gottarelli G.//Boll.Sci.Fac.Chim.Ind. 1966.V.24.N.2. P.105−108.
  55. Chiavarelli S., Settimj G., Landi-Vittory R, Gatta F. // Gazz.Chim.Ital. 1966.V.96. N.5.P.604−611.
  56. Binnig F., Raschak M, Treiber H.J.//Ger.Offen 2,428,792 (CA.1976. V.84.150 675)
  57. Smith G.S., Thompson M.D., Berlin K.D., Holt E.M., Scherlag B.J., Patterson E., Lazzara R.//Eur. J.Med.Chem. 1990. V.25 .N. 1 .P. 1 -8.
  58. Binnig F., Friedrich L., Hofmann H.P.//Ger.Offen 2,726,571 (CA. 1979. V.90. 12 1568h)
  59. Ruenitz P.C., Mokier C.M.//J.Med.Chem.l977.V.20.N.12.P.1668−1671.
  60. Zisman S.A., Berlin K.D., Scherlag B.J.//Org.Prep.Proc.Int. 1990.V.22.N.2.P.255−264.
  61. Chen C.-L., Sangiah S., Patterson E., Berlin K.D., Garrison G.L., Dunn W, Nan Y., Scherlag B.J., Lazzara R. // Res.Comm.Chem.Path. Pharm. 1992. V.78. N.l.P.3−16.
  62. K.D., Garrison G.L., Sangiah S., Clarke C.R., Chen C.L., Lazzara R., Scherlag B.G., Patterson E.S., Burrows G.E. //U.S. US 5,468,858 (CA. 1995.V.124. 17 6165a)
  63. G.D., Hancock R.D. //J.Chem.Soc.Chem.Commun.l994.V.l l.P. 1363−1364
  64. Gallagher D. J, Wu S, Nikolic N. A, Beak P.//J.Org.Chem.l995.V.60.P.8148−8154.
  65. Garrison G. L, Berlin K. D, Scherlag B. G, Lazzara R, Patterson E, Fazekas T, Sangian S, Chen C.-L, Schubot F.D., Van der Helm D. //J.Med.Chem. 1996. V.39. P.2559−2570.
  66. Lubisch W, Binnig F, Von Philipsborn G. II Eur.Pat.-Appl.EP 308,843 (CA. 1989. V.111.11 5218e).
  67. Binnig F, Mueller C. D, Raschack M, Von Philipsborn G. //Ger.Offen DE 3,112, 055 (CA.1983.V.98.16738f).
  68. Berlin K. D, Scherlag B. J, Clarke C. R, Otiv S. K, Zisman S.A., Sangiah S, Mulekar S.V. //PCT Int.Appl. WO 91 07,405 (CA. 1991 .V. 115.11 4550c).162
  69. Bubacz D.G., Dukes I.D., Mc Lean E.W., Noe R.A., Peat A.J., Szewczyk J.R., Thomson S.A., Worley J.F. // PCT Int.Appl. WO 9 932 487 A1 (CA.1999.V.131. 55 813).
  70. Tramontini M.// Synthesis. l973.V.12.P.703−775.
  71. I., Palecek J. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1963.V.28.N.8. P.2260−2264.
  72. Anet E.L.F.J., Hughes G.K., Marmion D., Ritchie E. // Austral. J. Sci. Research. 1950.N.3A.P.330−335.
  73. Hohenlohe-Oehringen K., Saffer D.// Monatsh.Chem.l961.V.92.P.310−312.
  74. Hohenlohe-Oehringen KM Monatsh.Chem.l963.V.94.N.6.P.1208−1216.
  75. Hohenlohe-Oehringen KM Monatsh.Chem.l963.V.94.N.6.P.1235−1240.
  76. Kyi Z.-Y., Wilson W. //J. Chem. Soc. l951.P.1706−1708.
  77. Chiavarelli S., Settimj G., Magalhaes Alves H.// Gazz. Chim. Ital.1957. V.87.P.109−119.
  78. Chiavarelli S., Settimj G.// Gazz. Chim. Ital. l958.V.88.P.1246−1252.
  79. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Landi-Vittory R., Mazzeo P. //Gazz. Chim. Ital.1964. V.94 .N.10.P.1021−1027.
  80. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Landi-Vittory R, Mazzeo P. //Farmaco, Ed.Sci.1965. V.20.N.6.P.421−427
  81. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Fennoy L.V., Landi-Vittory R.//Farmaco, Ed.Sci.1965 V.20.N.6.P.408−420.
  82. Chiavarelli S., Del Carmine R, Michalek H.//Ann.Ist.Sup.San.l972.V.8.N.l.P.156−158.
  83. Scheiber P., Nador KM Acta Chim.Acad.Sci.Hung.l975.V.84.N.2.P. 193−200.
  84. Takeuchi Y., SheiberP., Takada K.//J.Chem.Soc.Chem.Comm.l980.N.9.P.403−404
  85. Вацадзе C.3.// Дисс.канд. хим. наук.М.МГУ.1995.
  86. С.В., Потехин К. А., Палюлин В. А., Шишкина И. Н., Демьянович В. М., Стручков Ю. Т., Самошин В. В., Зефиров Н.С.// Докл. Акад. Наук. 1992. Т.326. № 5.С.847−850.
  87. Black D.St.C., Deacon G.B., Rose МЛ Tetrahedron. 1995.V.51.N.7.P.2055−2076.
  88. J., Huttenloch O., Waldmann H. // EJOC. 2000. N.3. P.391−399.
  89. H., Dieminger K. // Chem. Ber. l959.B.92.S.2658−2664.
  90. Chiavarelli S., Toeffler H.F., Valsecchi G.P., Gramiccioni L.//Boll. Chim. Farm. 1967. V.106.N.5.P.301−306.163
  91. Н.С., Зык Н.В., Вацадзе С. З., Тюрин В.С.//Изв. АН СССР.сер.хим. 1992. № 11.С.2687.
  92. Chiavarelli S., Settimj G., Landi-Vittory R., Monache F.D.//Gazz. Chim.Ital. 1966. V.96.N.3.P.311−324.
  93. Carcanague D.R., Knobler C.B., Diederich F.//JACS. 1992.V.114. P.1515−1517.
  94. D., Settimj G., Mantovani P., Chiavarelli S. //Gazz. Chim.Ital. 1970.V. 100. N.6.P.495−518.
  95. K.A., Стручков Ю. Т., Чемоданова C.B., Палюлин B.A., Самошин B.B. Зефиров Н. С. // Докл.Акад.Наук.1992.Т.324.№ 2.С.339−343.
  96. Н.С., Палюлин В. А., Потехин К. А., Старовойтова C.B., Стручков Ю. Т. // Докл. Акад. Наук.1996.Т.346.№ 3.C.342−345.
  97. Black D.St.C., Horsham M.A., Rose M.//Tetrahedron.l995.V.51.N.16.P.4819−4828
  98. Chiavarelli S., Settimj G.//Gazz. Chim. Ital. l958.V.88.P. 1253−1266.
  99. S., Settimj G. //Farmaco Ed. Sei. 1961.V.16.P.313−325.
  100. G., Carani M.T., Chiavarelli S. //Ann.Inst.Super Sanita. l966.V.2.N.5.P.497−505.
  101. Black D.St.C., Craig D.C., Horsham M.A., Rose M. // Chem.Commun.1996. P.2093−2094.
  102. F., Carcanague D.R. // Helv.Chim.Acta.l994.V.77.P.800−818.
  103. Г. Г., Мкртчян М. Б., Агаджанян Ц. Е. // Арм.хим.журн.1986. T.39.N.1 С.44−48.
  104. Zoorob H.H., Hamama W.S.// Pharmazie. 1986.В.41 .N.9.S.630−631.
  105. Hamama W.S., Hammouda M., Afsah E.M.// Z.Naturforsch., B: Chem.Sci. 1988. B.43.N.7.S.897−900.
  106. Е.Б. // Дисс.канд. хим. наук.М.МИТХТ.1986.
  107. Gogoll A., Gremberg H., Axen АЛ Organometallics. 1997.V.16.N.6.P.1167−1178,
  108. A.C., Horst G.A. // J. Org. Chem. l982.V.47.P.2474−2476.
  109. H.C., Палюлин B.A., Ефимов Г. А., Субботин O.A., Левина О. И., Потехин К. А., Стручков Ю. Т. //Доклады АН СССР. 1991.Т.320.№ 6. С. 13 921 395.
  110. R.T. //Tetrahedron. 1970.V.26.P.2107−2117.
  111. А.И., Романова К. И., Басаргин Е. Б., Московкин A.C., Унковский Б. В. // ХГС.1990.№ 4.С.538−542.164
  112. К., Murakoshi I. // Studies in Natural Products Chemistry .V. 15. Elsevier: Amsterdam. 1995. P.519.
  113. Hoppe D, Hense T. // Angew.Chem.Int.Ed.Engl.l997.V.36.P.2282.
  114. Clemo G.R., Morgan W. McG, Raper R. // J.Chem.Soc.l936.P.1025−1028.
  115. G.R., Raper R., Short S. //Nature. 1948.V.162.P.296.
  116. Anet E.L.F.J, Hughes G.K., Ritchie E. //Nature. 1950. V.165.P.35−36.
  117. Anet E.L.F.J., Hughes G.K., Marmion D., Ritchie E. // Australian J. Sci. Research, 1950. N.3A.P.635−641.
  118. Schopfe., Benz G., Braun F., Hinkel H., Rokohl R. // Angew.Chem.l953.V.65. S.161−162.
  119. N.J., Beyler R.E. // JACS. 1948.V.70.P.2298.
  120. N.J., Beyler R.E. //JACS. 1950.V.72.P.1316−1323.
  121. N.J., Beyler R.E. //JACS. 1949.V.71.P.757.
  122. Van Tamelen E.E., Foltz R.L. // JACS. 1960.V.82.P.2400.
  123. Bohlmann F., H.-J. Muller, Schumann D. // Chem. Ber. l973.B.106.S.3026−3024.
  124. N., Noguchi M., Ohmiya S., Otomasu H. // Chem.Pharm.Bull.1987. V.35. N.12.P.4990−4992.
  125. Wanner M.J., Koomen G.-J. // J.Org.Chem.l996.V.61.P.5581−5586.
  126. J.A., Aube J. // Tetrahedron Lett. 1996.V.37.N.10.P. 1531−1534.
  127. P., Nemes P. // Liebigs Ann.Chem. 1994.P. 1033−1036.
  128. Harrison J.R., O’Brien P., Porter D.W., Smith N.M. //J.Chem.Soc.Perkin Trans 1.1999.P.3623−3631.
  129. Harrison J.R., O’Brien P. // Tetr.Lett.2000.V.41.N.32.P.6161−6165.
  130. Harrison J.R., O’Brien P. // Tetr.Lett.2000.V.41.N.32.P.6167−6170.
  131. Van Tamelen E.E., Baran J.S. // JACS.1955.V.77.P.4944−4945.
  132. F., Englisch A., Ottawa N., Sander H., Weise W. // Chem. Ber.1956. B.89. S.792.
  133. Govindachari T.R., Rajadurai S., Subramanian M., Thyagarajan B.S.// J.Chem. Soc.1957. P.3839−3844.
  134. E.A., Аронова Н. И., Кучеров В. Ф. //Изв.АН СССР.сер.хим. 1961.С.932−933.
  135. Takajo Т., Kambe S.// Synthesis. l981.P.151−153.
  136. Darnbrough G., Knowles P., O’Connor S.P., Tierney F.J.// Tetrahedron. 1986.1651. Y.42.N.8.P.2339−2344.
  137. Kostyanovsky R.G., Lyssenko K.A., El’natanov Yu.I., Krutius O.N., Bronzova I.A., Strelenko Yu.A., Kostyanovsky V.R. // Mendeleev Commun. l999.N.3.1. P.106−108.
  138. B., Lesma G., Passarella D., Silvani A., Viviani N. // Tetrahedron. 1999 V.55. N.40. P.11 871−11 878.
  139. Kobayashi K., Orita K., Hamada A., Inaba T., Abe H., Miyazaki S. //PCT Int. Appl WO 96 30,372 (CA.1997.V.126.N.1.8107f).
  140. Takayuki I., Hiroyuki A., Susumi M.//Jpn.Kokai Tokkyo Koho. JP 09,255,679 (CA. 1997. V. 127.N.21.29 313 6q).
  141. Gault H., Delaire M.// Compt.rend.l953.V.236.P.490−492.
  142. Bruice T.C., Bradbury W.C.//J.Org.Chem.l963.V.28.N.12.P.3403−3407.
  143. F.B., Thorpe J.F. // J.Chem.Soc. 1911.V.99.P.422−430.
  144. G.J., Nelson E.R., Somers T.C. // Austr.J.Chem.l960.V.13.P.129−144.
  145. Weiner S., Ginsburg D.// Israel.J.Chem.l966.V.4.N.l.P.39−45.
  146. Horlein U.// Eur.J.Med.Chem.-Chem.Ther.l977.V.12.N.4.P.301−305.
  147. U., Kurz J., Lipinski D. // Chem. Ber. l977.B.l 10.S.3894−3899.
  148. U., Schroder T., Born L. //Liebigs Ann.Chem. 198l.S. 1699−1704.
  149. Horlein IL, Hoffmeister F., Etschenberg E, Jacobi H.// Ger.Offen.2,658,558 (CA. 1979. V.90.204 161 w.).
  150. Schon IL, Hachmeister B, Kehrbach WM Ger.Offen.DE 3,234,697 (CA. 1984. V.101. 55089v).
  151. Schon U, Wolf K.U., Kehrbach WM Ger.Offen.DE 3,722,134 (CA.1989. V.110. 21 2804e).
  152. U., Kehrbach W., Kuehl U.G., Ziegler D. // Eur.Pat.Appl.EP. 306,871 (CA.1989.V.111.78039z).
  153. Schon IL, Antel J., Bruckner R., Messinger J., Franke R., Gruska AM J.Med. Chem. 1998.V.41.N.3.P.318−331.
  154. Schon IL, Kehrbach W., Benson W., Fuchs A., Ruchland M.//Ger.Offen.DE 3,529,872 (CA. 1987.V. 106.15 651 lk).
  155. Schon IL, Fajam M., Brueckner R., Ziegler D.//Eur.Pat.EP 665,228 (CA. 1995. V.123. 18 8601g).
  156. Schon U., Brueckner R., Meil J., Thormaehlen DM Eur. Pat.Appl.EP 665, 141 661. CA.1995.V.123.18 8602h).
  157. D., Bmeckner R., Schoen U. // Eur. Pat.Appl.EP 687,469 (CA.1996. Y. 124. 10 6669u).
  158. Г. Г., Арутюнян А. Д., Адамян Г. Г., Агаджанян Ц. Е. //ХГС.1994. № З.С.401−406.
  159. Fernandez M.J., Huertas R.M., Galvez E., Sanz-Aparicio J., Fonseca I., Bellanato J. //J.Mol.Str.l994.V.323.N.l-3.P.85−91.
  160. T.T., Губашева А.Ш.// Изв. АН Каз.ССР.сер.хим. 1988. Т. 1 .С.82−85.
  161. Fernandez M.J., Huertas R.M., Galvez Е., Orjales A., Berisa A., Labeaga L., Garcia A.G., Uceda G., Server-Carrio J., Martinez-Ripoll M. // J.Mol.Str. 1995. V.372.N.1−3.P.203−213.
  162. Trigo G.G., Galvez E, Avendano C.//J .Het. Chem. l978.V.15.P.907.
  163. Vilches J., Florencio F., Smith-Verdier Р., Garcia-Blanco S.// Acta Cryst. Sect.B. 1981. B.37.P.201−204.
  164. Bellanato J, Galvez E.// J.Mol.Str. 1983.V. 101 .N. 1 -2.Р. 105−112.
  165. Garrison G.L., Berlin K.D., Scherlag В.J., Lazzara R., Patterson E., Sangiah S., Chen C.-L., Schubot F., Siripitayananon J., Hossain M.B., Van der
  166. Helm D.// J.Org.Chem. 1993 .Y. 5 8.P.7670−7678.
  167. Rossi S.S., Figini A, Carpi A.//Ann.Ist.Sup.San.l968.V.4.N.3−4.P.333−335.
  168. Settimj G., Del Giuidice M.R., D’Angelo S., Di Simone L.//Ann.Chim. 1974. V.64. N.5−6.P.281−293.
  169. Settimj G., Del Giuidice M.R., Di Simone L.// Gazz.Chim.Ital. 1979. V.109. N.6−7.P.345−349.
  170. Izquierdo M.L., Rico В., Galvez E., Vaquero J.J.//J.Mol.Str.l989.V.213.P.175−183.
  171. Gogoll A., Grennberg H., Axen A.// Magn.Reson.In.Chem.l997.V.35. P. 13−20
  172. P.C., Smissman E.E., Wright D.S. //J.Heterocycl. Chem. l977.V.14. P.423−426.
  173. А.Ш., Омаров Т.Т.//ВИНИТИ.1982.С.3358−3382.
  174. Smissman E. E, Ruenitz P.C.//J. Med.Chem.l976.V.19.N.l.P.184−186.
  175. Salva P. S., Hite G.J., Heyman R.A., Gianutsos ///J.Med.Chem.l986.V.29.N.10 P.2111−2113.
  176. Strandlund G., Alstermark C., Bjore A., Bjorsne M., Frantsi M., Halvarsson Т.167
  177. Hoffmann K.-J., Lindstedt E.-L., Polla M.//PCT Int.Appl. WO 9 931 100 Al (CA. 1999.V. 131.58 860).
  178. Richter G., Vequeszeti G.R.//Belg.BE. 893,891 (CA, 1983, V.99.5654v)
  179. Fernandez M.J., Toledano M.S., Galvez E., Matesanz E., Martinez-Ripoll M. // J.Het.Chem.l992.V.29.P.723−739.
  180. Fernandez M.J., Toledano M.S., Galvez E., Orjales A., Berisa A., Labeaga L., Fonseca I., Sanz-Aparicio J.// J.Mol.Str.l995.V.351.P.137−146.
  181. A.B., Потехин K.A., Стручков Ю. Т., Светланова A.M., Чемодано-ва С.В., Палюлин В. А., Зефиров Н.С.// Докл. Акад. Наук. 1992.Т.323.№ 2. С.285−289.
  182. Tyagi S., Berlin K.D., Hossain М.В., Sinars С., Van der Helm D., Sangiah S. //Phosphorus, Sulfur and Silicon and the rel.elem.l997.V.l23.P.385−406.
  183. U., Cambareri A., Sauber С., Sorgel F., Hartmann R., Euler H., Kirfel А., Holzgrabe U. //J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.1999.P.2083−2088.
  184. C., Schumann P. // Chem.Ber.l936.B.69.S.2299−2305.
  185. R., Ashauer U. //Arch. Pharm. l985.B.318.N.5.S.405−410.
  186. R., Ashauer U. //Arch. Pharm. l985.B.318.N.6.S.525−531.
  187. P., Kanellakopulos В., Katsichtis С., Lienke A., Pritzkov H., Rominger F. //J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1998.P.3997−4001.
  188. Bunnelle W.H., Cristina D.B., Daanen J.F., Dart M.J., Meyer M.D., Ryther K. B Schrimpf M.R., Sippy K.B., Toupence R.B. // PCT Int.Appl.WO 2 000 044 755 Al (CA.2000.V.133.135 332).
  189. Stetter H., Merten R.// Chem. Ber. l957.B.90.S.868−875.
  190. Me Cabe P.H., Milne N.J., Sim G.A. // J.Chem.Soc.Chem.Commun.l985.P.625 626.
  191. Mull R.P.// US 3,078,272 (CA.1963.V.59.P8767b).
  192. Quast H, Muller B. // Chem. Ber. l983.B.l 16.S.3931−3946.
  193. Ganapathy K., Vijayan В.// J.Ind.Chem.Soc.l983.V.60.N.6.P.572−574.
  194. P.C., Smissman E.E. //J. Org. Chem. 1977.V.42.N.6.P.937−941.
  195. Stetter H, Schafer J., Dieminger K.// Chem. Ber. l958.B.91.S.598−604.
  196. Haller R.// Arch.Pharm. 1969.B.302.N.2.S.113−118.
  197. P., Nuder В., Ramlow A. //J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1997.P.347−352.
  198. H., Comba P., Hagen K.S., Katsichtis C., Pritzkov H. // Chem.-Eur.J.1 682 000. V.6.N.5.P.914−919.
  199. Brandt W., Drosihn S., Haurand M., Holzgrabe U., Nachtsheim С.// Arch. Pharm. 1996.B.329.N.6.P.311−323.
  200. Kogel В., Christoph Т., Friderichs E., Hennies H.-H., Matthiesen Т., Schneider J., Holzgrabe U. //CNS Drug Rew. l998.V.4.N.l.P.54−70.
  201. Kuhl U., Englberger W., Haurand M., Holzgrabe U.//Arch.Pharm.2000.B.333. N.7. P.226−230.
  202. Hosken G.D., Allan C.C., Boeyens J.C.A., Hancock R.D.// J.Chem. Soc. Dalt. Trans. 1995.P.3705−3708.
  203. Haack K.-J., Goddard R., Porschke K.-R.// JACS.1997.V.119.P.7992−7999.
  204. Okamoto Y., Suzuki K., Kitayama Т., Yuki H., Kageyama H., Miki K., Tanaka N., Kasai N.// JACS.1982.V.104.N.17.P.4618−4624.
  205. Nozaki H., Aratani Т., Toraya Т., Noyori R.//Tetrahedron.l971.N.27. P.905−913
  206. Ikeda M., Hirano Т., Tsuruta T.//Tetrahedron Lett. l972.V.43.P.4477−4480.
  207. Masson S. F, Peacock K.D.//J.Chem.Soc. Dalt.Trans.l973.P.226−228.
  208. Childers L.S., Folting K.//Acta Cryst. l975.Sect.B.V.31.P.924−925.
  209. Gemesi L., Kapas M., Matos L.//ActaPharm.Hung.l993.V.63.N.6.P.327−333.
  210. Itzhak Y, Ruchland M., Kraehling H.// Neuropharm. l990.V.29.N.2.P.181−184.
  211. Beatch G.N., Abrecham S., Mac Lead B.A., YoshidaN.R., Walker M.J.A. // Eur. J.Pharmacol. 1991 .V. 102.P. 13−18.
  212. Takanaka С., Sarma J.S.M., Singh B.N.// J.Cardiovasc.Pharmacol.l992.V.19. N.2. P.290−298.
  213. Chen C.L., Sangiah S., Roder J.D., Chen H., Berlin K.D., Scherlag B.G., Lazzara R., Garrison G.L.// Arzeinm.-Forsch.l995.V.45.N.6.P.670−675.
  214. Kaneko Y. II Jpn. Kokai Tokkyo Koho. JP 63,281,158 (CA.1989.Y.111.15252t).
  215. Aumueller A., Neumann P., Trauth H.// Ger. Offen. DE 3,743,279 (CA. 1990. V. l 12.11 8865v).
  216. А.И., Зефиров H.C.//Усп.хим.1989.Т.58.В.1 l.C.l815−1843.
  217. Sasaki Т.// Adv.Het.Chem. 1982.Y.30.P.79−126.
  218. И.Н., Омаров Т. Т., Байсалбаева С. А., Базалицкая B.C.// Изв. АН Каз. ССР.сер.хим.1976.№ 4.С.55−57.
  219. Jackman L.M., Dunne T.S., Muller В., Quast Н.// Chem. Ber. l982.B.l 15.S. 2872−2891.169
  220. И.Н., Омаров Т. Т., Байсалбаева С. А. //ЖОХ.1975.Т.45. В.6. С. 1404.
  221. П.Ф. //Дисс.канд. хим. наук.М.МИТХТ.1975.
  222. Landi-Vittory R., Settimj G., Gatta F., Sarti N., Chiavarelli S. // Gazz.Chim.Ital.1967.V.97.P. 1294−1303.
  223. Г. С., Арутюнян Г. Л., Агаджанян Ц. Е., Пароникян P.B. //Арм.хим. журн. 1986.Т.39.№ 4.С.242−246.
  224. A.A., Шкулев В. А., Писарский Ю. Б., Саакян Г. С., Агаджанян Ц. Е., Гарибджанян Б. Т. //Хим.-фарм.журн.1991.Т.25.№ 4.С.45.
  225. Г. Л., Чачоян A.A., Агаджанян Ц. Е., Гарибджанян Б.Т.//Хим.-фарм. журн.1996.Т.30.№ 12.С.20−21.
  226. Stetter Н, Schafer J, Dieminger КМ Angew.Chem.l958.B.70.S.52.
  227. Chiavarelli S., Settimj G.//Gazz. Chim. Ital. l958.V.88.P.1234−1245.
  228. Chiavarelli S., Fennoy L.Y., Settimj G., Baran L.D.// J.Med.Pharm.Chem.1962. V.5. P.1293−1297.
  229. А.И., Якушев П. Ф., Унковский Б.В.//ЖОрХ.1974.Т.Ю.В.4.С.841−845.
  230. А.И., Бойко И. П., Соколова Т. Д., Басаргин Е. Б., Унковский Б. В. //ХГС. 1985.№ 5.С.661−663.
  231. Stetter Н., Dieminger К., Rauscher EM Chem. Ber. l959.B.92.S.2057−2061.
  232. Grot W. GM J.Org.Chem.l965.V.30.N.2.P.515−517.
  233. Sasaki T, Eguchi S., Kiriyama T, Sakito Y.// J.Org Chem. 1973.V.38.N.9.P. 1648−1652.
  234. Chiavarelli S., Toffler F., Mazzeo Р., Gramiccioni L.// Farmaco Ed.Sci.1968. V.23.N.4. P.360−371.
  235. Chiavarelli S., Toffler F., Gramiccioni L., Valsecchi G.P.// Gazz.Chim.Ital.1968. V.98.N. 10.P. 1126−1131.
  236. Chiavarelli S., Toffler F., Valsecchi G.P., Gramiccioni L.// Farmaco Ed.Sci.1969. V.24.N.6.P.622−629.
  237. А.И., Романова K.M., Басаргин Е. Б., Московкин A.C., Унковский Б. В. // ХГС. 1993.№ 2. С.230−233.
  238. А.И., Романова К. И., Басаргин Е. Б., Московкин A.C. // ХГС. 1993 № 2. С.230−233.170
  239. А.И. Нги Ч.// ЖОрХ.1995.Т.31.№ 6.С.944.
  240. Нги Ч.// Дисс. .канд. хим. наук.М.МГАТХТ.1994.
  241. Ц.Е., Арутюнян Г.Л.//Арм.хим.журн.1981.Т.34.№ 11.С.963−967
  242. А.И., Басаргин Е. Б., Московкин А. С., Ба М.Х., Мирошниченко И. В., Ботников М. Я., Унковский Б.В.// ХГС.1985.№ 12.С.1679−1685.
  243. А.И., Басаргин Е. Б., Ба М.Х., Якушев П. Ф., Унковский Б. В. // ЖОрХ.1985.Т.21.В.12.С.2607−2610.
  244. В.А., Адамян Г. Г., Агаджанян Ц. Е., Чачоян А. А., Гарибджанян Б. Т. // Хим.-фарм.журн. 1995.Т.29.С.36−37.
  245. Н.С. // Усп. хим.1975.Т.44.В.З.С.413−443.
  246. Т.Е., Бокий Н. Г., Стручков Ю.Т // Ж.Структ.Хим.1973.Т.14.В.2. С.387- 388.
  247. Galinovsky F, Knoth Р, Fischer W.// Monatsh.Chem. 1955.B.86.S. 1014−1023.
  248. M.J., Galvez E., Lorente A., Camunas J.A., Sanz J., Fonseca I. //J.Het.Chem. 1990.V.27. P. 1355−1359.
  249. Smissman E. E, Weis J.A. // J. Het.Chem.l968.V.5.N.3.P.405.
  250. Douglass J. E, Shin H., Fraas R.E., Craig D.E.Jr.//J. Het.Chem.l970.V.7.N.5. P. l 185−1188.
  251. Livant P., Majors A.W., Webb T.R.// J.Org.Chem.l996.V.61.P.3061−3069.
  252. Misiti D., Chiavarelli S.//Gazz.Chim. Ital. l966.V.96.N.12.P.1696−1714.
  253. Г. Л., Чачоян A.A., Шкулев B.A., Адамян Г. Г., Агаджанян Ц. Е., Гарибджанян Б. Т. //Хим.-фарм.ж.1995.Т.29. № 3.C.33−35.
  254. Hickmott P.W., Wood S., Murray-Rust P.// J.Chem.Soc.Perk.Trans.1.1985. P.2033−2038.
  255. C.A., Омаров T.T., Никитина E.T., Казакова Г.Г.//Хим.-фарм. ж-л. 1987.Т.21.№ 2.С.191−195.
  256. А.И., Басаргин Е. Б., Ба М.Х., Московкин А. С., Мирошниченко И. В., Ботников М.Я.// ХГС.1989.№ 5.С.647−653.
  257. Kuthan I., Palecek J., Musil L.//Coll.Czech Chem Comm 1973.V.38.N.11. P.3491−3495.
  258. Chiavarelli S., Fennoy L.V.// J.Org.Chem.l961.V.26.P.4895−4898.
  259. А.И., Серова T.M.//ЖОрХ.1993.Т.29.В.7.С. 1365−1368.
  260. А.И., Соколова Т. Д., Владимирова И. А., Серова Т.М., Дьяков171
  261. М.Ю, Шундрин Л. А., Московкин A.C., Унковский Б. В. //ХГС.1992.№ 5. С.648−652.
  262. Gleiter R., Kobayashi МЛ Tetrahedron. 1976.V.32.P.2775−2781.
  263. Gonikberg Е.М., Le Noble W.J.// J.Org.Chem.l995.V.60.P.7751−7755.
  264. J.B., Majchrzak M.W. // JACS.1980.V.102.N.10.P.3588−3591.
  265. Kliegel W, Franckenstein G.-H.// Liebigs Ann.Chem.l976.S.2294−2304.
  266. T.T., Байсалбаева С.А.//Вестн.АНКазах.ССР.1979.Ш2.С.46−52.
  267. В.А., Агаджанян Ц.Е.//Арм.хим.журн.1989.Т.42.№ 6.С.405−447.
  268. Ц.Е., Арутюнян Г.Л.//Арм.хим.журн.1983.Т.36.№ 11.С.730−734.
  269. Ц.Е., Арутюнян А. Д., Арутюнян Г.Л.//ХГС.1992.Ж7.С.929−932.
  270. Ц.Е., Арутюнян Г. Л., Адамян Г.Г.// ХГС.1994.№ 3,С.393−396.
  271. Г. Г., Агаджанян Ц. Е., Адамян Г.Г.// ХГС.1994.№ 1.С.106−110.
  272. Г. Г., Карапетян A.A., Агаджанян Ц. Е., Стручков Ю.Т.//ХГС.1991 № 5. С.669−673.
  273. Ц.Е., Арутюнян А. Д., Саакян Г. С. // ХГС.1992.№ 8.С. 1098−1101
  274. Chiavarelli S., Settimj G.// J.Org. Chem. l965.V.30.P.1969−1972.
  275. Agadzhanyan, Ts. E., Arutyunyan, G. L., Movsesyan, R. A. //Chem. Heterocycl Compd.(N.-Y.). 1998. V.34.N.8.P.979−982.
  276. Y., Goto K., Inazu T. // Chem.Lett.2000.N.6.P.620−621.
  277. H.C., Шехтман H.M.// Усп.хим.1971.Т.40.С.593.
  278. Eliel E.L., Evans S.A.// JACS.1972.V.94.P.8587.
  279. Hoffmann R.// Acc.Chem.Res.l971.V.4.P.l.
  280. HoffmannR., Imamura A., Hehre W.//JACS.1968.V.90.P. 1499.
  281. BohlmannF.//Chem.Ber.l958.B.91.S.2157−2167.
  282. Bohlmann F., Schumann D., Arndt С.// Tetr.Lett.l965.N.31.P.2705−2711.
  283. Bohlmann F., Zeisberg R.// Chem.Ber. 1975.В. 108.S. 1043−1051.
  284. P., Roberts K.A., Eggers M.D., Worley S.D. // Tetrahedron. 1981.V.37. P.1853- 1859.
  285. Zefirov N.S., Rogozina S.V.//Tetrahedron. 1974.V.30.P.2345−2352.
  286. О.И., Потехин K.A., Куркутова E.H., Палюлин B.A., Стручков Ю. Т., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1984.Т.277.№ 2.С.367−370.
  287. Brukwicki Т., Wiewiorowski M.//Bull.Pol.Acad.Sci.Chem.l986.V.34.N.5−6. Р.205- 218.172
  288. Levina O.I., Potekhin K.A., Rau V.G., Struchkov Yu.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S. // Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.3.P. 1073−1076.
  289. H.C., Палюлин В. А., Старовойтова C.B., Потехин К. А., Стручков Ю.Т.// Докл.Акад.Наук. 1996.Т.347.№ 5.С.637−640.
  290. М.Ж., Гладий Ю. П., Омаров Т. Т., Губашева А.Ш., Палюлин
  291. B.А., Зефиров Н.С.// Ж.Стр.Хим. 1990.Т.31 .№ 1.С.189−192.
  292. Levina O.J., Potekhin К.А., Kurkutova E.N., Struchkov Ju.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.4B.P. 1909−1913.
  293. Vatsadze S.Z., Krut’ko D.P., ZykN.V., Zefirov N.S., Churakov A.V., Howard J.A. //Mendeleev Commun. 1999.N.3.P. 103−105.
  294. Katritzky A.R., Ratel R.C., Riddell F.G.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.1979. N.16. P.674−675.
  295. Levina O.I., Potekhin K.A., Kurkutova E.N., Struchkov Yu.T., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Cryst.Str.Comm. 1982.V. 11 .N.4B.P. 1915−1919.
  296. Чехлов A.H.//Ж.Стр.Хим.2000.Т.41.№ l.C.140−148.
  297. О.И., Потехин K.A., Куркутова E.H., Стручков Ю. Т., Зефирова О. Н., Палюлин В. А., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1986.Т.289.№ 4.1. C.876−879.
  298. А.Н., Вацадзе С. З., Зык Н.В., Зефиров Н.С.// Докл.Акад.Наук.1995 Т.343. N.6.С.785−790.
  299. С.З., Вельский В. К., Сосонюк С. Е., Зык Н.В., Зефиров Н.С.// ХГС. 1997.№ 3.С.356−366.
  300. Galvez Е., Arias M.S., Bellanato J., Garcia-Ramos J.V., Florencio F., Smith-Verdier P, Garcia-Blanco S.//J.Mol.Str.l985.V.127.N.3−4.P.185−201.
  301. Arias M.S., Galvez E., Del Castillo J.C., Vaquero J.J., Chicharro J.//J.Mol.Str. 1987.V.156.N. 3−4.P.239−246.
  302. Scheiber P., Nador KM Acta Chim.Acad.Sci.Hung.l979.V.102.N.3. P.297−304
  303. Smith-Verdier P., Florencio F., Garcia-Blanco S.// Acta Cryst. l983.V.39C.N.l. P.101−103.
  304. А.А., Арутюнян А. Д., Агаджанян Ц. Е., // Ж.Стр.Хим. 1998.T.39, № 1.С.143−146.
  305. Levina O.I., Potekhin K.A., Struchkov Yu.T., Svetlanova A.M., Idrisova R.S., PalyulinV.A., Zefirov N.S.// Mendeleev Commun. 1991.N.3.P.87−88.173
  306. О.И., Потехин К. А., Куркутова E.H., Стручков Ю. Т., Баскин И. И., Зефиров Н. С., Палюлин В. А. // Докл.Акад.Наук. 1985.Т.281.№ 6.С.1367−1370.
  307. McCabe Р.Н., Milne N.J., Sim G.A.//J.Chem.Soc.Perkin Trans.II.1989.P.831−834
  308. Fernandez M.J., Huertas R., Galvez E., Server-Carrio J., Martinez-Ripoll M., Bellanato J. // J.Mol.Str.l995.V.355.N.3.P.229−238.
  309. Pandiarajan K., Stalin K.K.// Ind.J.Chem.l985.V.24B.P.565−567.
  310. Brukwicki T.// J.Mol.Str. 1998.V.446.P.69−73.
  311. Руководство по неорганическому синтезу, под ред. Г. Брауэра // М., Мир. 1985.Т.2.С.492.
  312. Houben-Weyl //4 Aufl.B.E5.T.2.S.1243.
  313. Г. С., Фарберов М. И., Орлова И. М. //ЖОХ.1963.Т.ЗЗ.С.1512−1517.
  314. О.И. //Изв. АН СССР.о.х.н.1961.№ 2.С.460−465.
  315. Sheldrick G.M., SHELXTL PLUS. PC version. Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc. Madison, Wisconsin, US A, 1989.
  316. F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.1987.S.l-19.
  317. Zefirov N.S., Palyulin V.A., Dashevskaya E. E .// J.Phys.Org.Chem.l990.V.3. P.147- 158.
  318. A. // Структурная неорганическая химия. М.:Мир.1988.Т.З.С.266.
  319. F. // Supramol.Chem.Thieme, Stuttgart. 1992.2Aufl.
  320. J.J. //Acc.Chem.Res.l984.V.17.P.258.
  321. M., Konishi Т., Isagawa K. // JACS.1993.V.115.P.8091.
  322. Baldes R.R., Schneider H.-J. //Angew.Chem.l995.B.107.S.380.
  323. Amin S., Morrow J.R., Lake C.-H., Churchill M.R.// Angew.Chem.1995. S.824.
  324. Schneider H.-J., Kasper C., Palyilin V., Samoshin V.V.// Supramol.Chem.1997. V.8.N.3.P.225−229.
  325. C. //Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry.VCH Weinheim. 2nd.ed.1988.
  326. B.D., True N.S., Matson G.B. //J.Phys.Chem.l984.V.88.P.2675.
  327. K.B., Rahlen P.R., Rush D.J., Keith T.A. // JACS.1995.V.117.P.4261−4270.
  328. Органикум // M., Мир.1979.Т.2.С.353−377.174
  329. M.C., Mackay D. // J.Chem.Soc.l958.P.1294−1296.
  330. JI., Физер МЛ Реагенты для органического синтеза :М.1970.Т.З С.ЗЗО.
  331. R.L., Dean P.M. // JACS.1947.V.69.P.1797−1798.
  332. J.A., Brown E.V. //JACS.1952.V.74.P.1066−1068.
  333. SchwenkE., PapaD. //J.Org.Chem. 1946.V.ll.P.798−802.
  334. Doering W.E., Weil R.A.N. // JACS.1947.V.69.P.2461−2466.
  335. Baganz H., Dossow K.-H., Hohmann W. // Chem.Ber.l953.B.86.N.2.S.151
  336. R. // Chem. Ber. l902.B.35.S.602.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!