Исследование реакций изоцианидов с бензаннелированными азинами и соединениями с активированной двойной связью
Обнаружена и исследована новая трехкомпонентная реакция бензаннелированных азинов с изоцианидами и бензилиденмалононитрилами. Найдено, что при использовании изохинолина эта реакция приводит к образованию 3−11-имино-2-фенил-2,3-дигидропирролоизохинолин-1,1(10ЬН)-дикарбонитрилов, а при использовании хинолина к 1-(К-имино)-2-арил-1,2-дигидропирролохинолин-3,3(ЗаН)-дикарбонитрилов. Показано, что… Читать ещё >
Содержание
- 1. РЕАКЦИИ ИЗОЦИАНИДОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ КРАТНЫМИ СВЯЗЯМИ
- 1. 1. Реакции алкинов с изоцианидами
- 1. 1. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 1. 2. Мультикомпонептные реакции
- 1. 2. Реакции изоцианидов с соединениями, содержащими кратные связи ОС, С=0, C=N, N=
- 1. 2. 1. Взаимодействие изоцианидов с алкенами
- 1. 2. 1. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 2. 1. 2. Мулътикомпонентныереакции
- 1. 2. 2. Взаимодействие изоцианидов с карбонильными соединениями
- 1. 2. 2. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 2. 2. 2. Мулътикомпонентные реакции
- 1. 2. 3. Взаимодействие изоцианидов с иминами
- 1. 2. 3. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 2. 3. 2. Мулътикомпонентные реакции
- 1. 2. 4. Взаимодействие изоцианидов с нитрозосоединениями
- 1. 2. 4. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 2. 4. 2. Мулътикомпонентные реакции
- 1. 2. 1. Взаимодействие изоцианидов с алкенами
- 1. 1. Реакции алкинов с изоцианидами
- 1. 3. Реакции изоцианидов с кумуленами
- 1. 3. 1. Взаимодействие изоцианидов с кетенами
- 1. 3. 1. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 3. 2. Взаимодействие изоцианидов с кетениминами
- 1. 3. 2. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 3. 3. Взаимодействие изоцианидов с производными алленов
- 1. 3. 3. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 3. 4. Взаимодействие изоцианидов с изотиоцианатами
- 1. 3. 4. 1. Реакции олигомеризации
- 1. 3. 4. 2. Мулътикомпонентные реакции
- 1. 3. 1. Взаимодействие изоцианидов с кетенами
- 2. 1. Исследование трехкомпонентной реакции между изохинолином, изоцианидами и гетерокумуленами
- 2. 1. 1. Изучение влияния заместителей в изотиоцианатах на трехкомпонентную реакцию
- 2. 1. 1. 1. Изучение влияния мета-заместителей в изотиоцианатах на ход реакции
- 2. 1. 1. 2. Изучение влияния орто-, пара-заместителей в изотиоцианатах на ход реакции
- 2. 1. 2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на трехкомпонентную реакцию
- 2. 1. 3. Взаимодействие фталазина и фенантридииа с изотиоцианатами и изоцианидами
- 2. 1. 1. Изучение влияния заместителей в изотиоцианатах на трехкомпонентную реакцию
- 2. 2. Исследование химических свойств цвиттер-ионных соединений
- 2. 3. Исследование биологической активности цвиттер-ионных соединений
- 2. 4. Изучение реакции между енаминами, изоцианидами и изотиоцианатами
- 2. 5. Изучение трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и хинолином (изохинолином)
- 2. 5. 1. Исследование трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и хинолином
- 2. 5. 2. Исследование трехкомпонентной реакции между изоцианидами, бензилиденмалононитрилами и изохинолином
- 2. 5. 2. 1. Изучение влияния заместителей в бензилиденмалононитрилах на трехкомпонентную реакцию
- 2. 5. 2. 2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на трехкомпонентную реакцию
- 2. 6. 1. Изучение влияния заместителей в бензилиденмалононитрилах на олигомеризацию
- 2. 6. 2. Изучение влияния заместителей в изоцианидах на олигомеризацию
Исследование реакций изоцианидов с бензаннелированными азинами и соединениями с активированной двойной связью (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы. Применение бензаннелированных азинов в органических синтезах является перспективным подходом для получения аналогов биологически активных природных объектов. Наличие фрагментов азинов в структуре веществ отражается на возникновении ценных свойств. Известен широкий ряд лекарственных веществ и органолюминофоров в структуре которых присутствуют фрагменты изохинолина и хинолина. Функционализация таких гетероаренов является актуальной не только в плане синтеза конкретных соединений, но и в плане поиска новых реакций, позволяющих синтезировать широкие ряды производных бензаннелированных азинов.
Наиболее часто используемые методы функционализации гетероциклов представляют собой введение в состав целевых продуктов остатков аминов. Одним из нескольких направлений для решения этих задач является использование изоцианидов. Особые свойства изоцианидов заключаются в том, что они могут внедряться в поляризованные сигма-связи и выполнять роль связующего звена в образовании циклических соединений. Фрагмент изоцианида в молекуле продукта в большинстве случаев находится в виде аминогруппы, иминогруппы или амидного фрагмента.
Одним из современных методов функционализации бензаннелированных азинов является их введение в трехкомпонентные реакции с соединениями различной природы. Такие реакции являются удобными методами синтеза не только конкретных продуктов, но и библиотек соединений. По литературным данным трехкомпонентные реакции, позволяющие функционализировать бензаннелированные азины, изучены не достаточно полно. В связи с этим исследование трехкомпонентных реакций функционализации гетероаренов с помощью изоцианидов является перспективным и представляет интерес в плане синтеза новых веществ и разработке новых реакций с участием бензаннелированных азинов.
Настоящая работа была выполнена в рамках гранта Американского Фонда Гражданских Исследований и Развития по программе Уральского научно-образовательного центра «Перспективные материалы» (REC-005 HRC1−2393-EK-02).
Цель работы заключается в поиске и исследовании новых реакций изоцианидов с азинами и соединениями с активированной двойной связью, и разработке новых методов получения гетероциклов, содержащих фрагменты пирролидина, имидазола и циклопентена.
Новизна, научное значение работы. Обнаружена и исследована новая трехкомпонентная реакция бензаннелированных азинов (изохинолина, фталазина и фенантридина) с производными фенилизотиоцианата и изоцианидами. Установлено, что продуктами реакции являются мезоионные гетероциклы, содержащие фрагмент имидазола. Показано, что введение электроноакцепторных групп в бензольное кольцо фенилизотиоцианата ускоряет реакцию.
Обнаружена и исследована новая трехкомпонентная реакция бензаннелированных азинов с изоцианидами и бензилиденмалононитрилами. Найдено, что при использовании изохинолина эта реакция приводит к образованию 3−11-имино-2-фенил-2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-1,1(10ЬН)-дикарбонитрилов, а при использовании хинолина к 1-(К-имино)-2-арил-1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолин-3,3(ЗаН)-дикарбонитрилов. Показано, что взаимодействие проходит диастереоселективно и приводит только к одному изомеру продукта из двух возможных.
Открыта новая реакция олигомеризации алкилизоцианидов и производных бензилиденмалононитрилов, приводящая к производным З-алкиламино-4,5-бис (алкилимино)-2-арилциклопент-2-ен-1,1-дикарбонитрилов.
Показано, что при замене бензаннелированных азинов, в реакции с изоцианидами и производными фенилизотиоцианата, на енамины меняется последовательность взаимодействия реагентов. В этом случае первоначально происходит взаимодействие изотиоцианата с енамином с образованием азетидинтиона, который при взаимодействии с изоцианидом превращается в пирролидинтион.
Практическая ценность работы. Разработаны простые методы функционализации изохинолина, фталазина, фенантридина и хинолина, позволяющие синтезировать широкие ряды производных имидазо[2,1-а]изохинолина, имидазо[2Д-а]фталазина, имидазо[1,2:/]фенантридина, 2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолина и.
1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолина. Предложен новый метод синтеза производных циклопентена.
Работа состоит из введения, трёх глав и приложения.
Первая глава содержит обзор литературы, который посвящен реакциям изоцианидов с соединениями, в составе которых присутствуют электрофильные кратные связи. Уделено внимание рассмотрению процессов олигомеризации (как частному случаю мультикомпонентных синтезов), в которых принимают участие изоцианиды и соединения с электрофильными кратными связями.
Вторая глава посвящена исследованиям реакций изоцианидов, соединений с активированной двойной связью (арилизотиоцианатов или бензилиденмалононитрилов) с бензаннелированными азинами (хинолином, изохинолином, фталазином и фенантридином). Рассмотрена реакция олигомеризации алкилизоцианидов в присутствии бензилиденмалононитрилов.
Третья глава содержит экспериментальную часть.
Работа включает выводы и приложение, в котором приведены данные рентгеноструктурных анализов полученных соединений.
ВЫВОДЫ.
1. Обнаружена и исследована трехкомпонентная реакция изотиоцианатов с изоцианидами и бензаннелированными азинами, которая представляет собой новый метод построения аннелированных имидазолов. Получен ряд мезоионных имидазо[2,1-я]изохинолин-4-ий-2-тиолатов, имидазо[2,1-а]фталазин-4-ий-2-тиолатов и имида-зо[ 1,2—/]фенантридин-4-ий-2-тиолатов.
2. На основе новой реакции между изотиоцианатами, гетероаренами и изоцианидами разработаны методы функционализации изохинолина, фталазина и фенантридина. Проведены реакции алкилирования и арилирования полученных мезоионных соединений.
3. Обнаружена и исследована трехкомпонентная реакция изоцианидов с бензилиден-малононитрилами и бензаннелированными азинами (хинолином и изохинолином) — установлена структура образующихся в результате продуктов, производных 1,2-дигидропирроло[1,2-а]хинолина и 2,3-дигидропирроло[2,1-а]изохинолина. Разработан новый метод построения полициклических систем, содержащих фрагмент пирролидина.
4. Установлено, что взаимодействие изоцианидов и бензилиденмалононитрилов с хинолином и изохинолином проходит диастереоселективно с образованием только транс-изомеров 1,2 — дигидропирроло[1,2-а]хинолина и 2,3 — дигидропирро-ло[2,1-а]изохинолинапо положению протонов пирролидинового цикла.
5. Обнаружена новая реакция олигомеризации алифатических изоцианидов с производными бензилиденмалононитрила на основе которой разработан новый метод синтеза циклопентенов, отличающийся от известных одновременным образованием в одну стадию четырех новых углерод — углеродных связей.
6. Установлено, что при замене бензаннелированных азинов в реакции с изотиоцианатами и изоцианидами на енамины взаимодействие может проводиться в одну стадию, с одновременной загрузкой всех реагентов, или в две стадии. Определено, что первоначально в реакцию вступают изотиоцианаты и енамины с образованием азетидинтионов, которые при взаимодействии с изоцианидом приводят к производным пирролидина.
Список литературы
- Periasamy М.Р., Walborsky H.M. Isocyanides in organic synthesis. A review // Org. Prep. AndProced. Int. 1979. Vol. 11. № 6. P. 293−311
- Ugi I., Felzer U., Eholzer R. Isonitril-Synthesen // Angew. Chem. 1965. Bd. 77. № 11. S. 492
- Wentrup C., Stutz U. and Wollweber H-J. Synthese von aryl- und heteroarylisocya-niden aus nitrosoverbindungen II Angew. Chem. 1978. Bd. 90. № 9. S. 731
- Passerini M. Isonitriles (VI) reaction between acids and carbonyl compounds // Gazz. Chim. Ital. 1921. Vol. 51. P. 181
- Ugi I., Meyr R., Fetzer U., Steinbruckner C. Isonitriles (I) preparation of isonitriles from monosubstituted formamides by dehydration // Angew. Chem. 1959. Vol. 71. P. 386
- Ugi I., Steinbruckner C. Concerning a new condensation principle // Angew. Chem. 1960. Vol. 72. P. 267−268
- Ugi I. and Hanusch-Kompa C. Multi-component reactions 13: synthesis of y-lactams as part of multi-ring system via Ugi-4-centre-3-component reaction // Tetrahedron Leu. 1998. Vol. 39. № 18. P. 2725
- Ugi I. Von Isocyaniden via Vierkomponenten-Kondensationen zu Antibiotika-Synthesen // Angew. Chem. 1982. Vol. 94. № 10. P. 826
- Nair V., Menon A.U., Viji S. A facile three-component reaction involving 4+1. cycloaddition leading to furan annulated heterocycles // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 2293−2295
- Blackburn C., Guan В., Fleming P., Shiosaki K., Tsai S. Parallel synthesis of 3-aminoimidazol, 2-a.pyridines and pyrazines by a new three-component condensation// Tetrahedron Lett. 1998. P. 3635−3638
- Ugi L., Werner В., Doemling A. The chemistry of isocyanides, their multicompo-nent reaction and their libraries II Molecules. 2003. Vol. 8. № 1. P. 53−66
- Jieping Zhu. Recent developments in the isonitrile-based multicomponent synthesis of heterocycles II Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 1133−1144
- Murakami M., Masuda H., Kawano Т., Nakamura H., Ito Y. Facile synthesis of vicinal di- and tricarbonil compounds by Sml2. mediated double insertion of isocya-nides into organic halides II J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 1. P. 1−2
- Hofmann A.W. Die Umsetzung von Aniline mit Chloroform // J. Liebigs Ann. Chem. 1867. Bd. 144. S. 114
- Meyh-Cohn 0. and Goon S. Synthetic applications of unpoled Vilsmeier reagents, a new simple one-pot route to isatins from formanilides // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. № 52. P. 9381
- Sannicolo F. New heterocyclic syntheses from benzil dianils II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 2924
- Ito Y., Kobayashi K. and Saegusa T. Synthesis of N-formylindoline derivatives by lewis acid catalyzed cyclization of o-(2-hydroxyalkyl)phenyl isocyanides // Chem. Lett. 1980. P. 1563
- Dounchis H. Structure of aroyl isocyanide trimers // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 2583−2587
- Mironov M.A. and Mokrushin V.S. Reaction of aromatic isocyanides with triethyl-amine: a new method for the synthesis of indole betaines // Mendeleev Commun. 1998. P. 242
- Millich F., Sohn W.H. Shiff s base and other syntheses of oligoisocyanides II Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1978. Vol. 19. № 2. P. 97−99
- Passerini M., Neri A. Isonitriles (XX) reaction between naphtols and aromatic isoni-triles // Gazz. Chim. ltd. 1934. Vol. 64. P. 934
- Boeyens J.C.A, Cook L.M., Ding Y., Fernandes M.A., Reid D.H. Thermal oli-gomerisation of arylisocyanides: formation of pyrazinol, 2-a:4,5-a'.diindoles and indigodiarilamines// Organic & Biomolecular Chemistry. 2003. Vol. 1. № 12. P. 2168−2172
- Grundmann C. Uber die Spontane Polymerisation des Phenylisocyanides- ein neuer Weg in die Indigo-Reihe // Chem. Ber. 1958. V. 91. P. 1380
- Madelung W. Uber neue Indigo-Synthesen // J. Liebigs Ann. Chem. 1914. Vol. 405. P. 92.
- Hoppe D. a-metalated isocyanides in organic synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. 1974. Vol. 13. P. 789
- Suzuki Y., Takizawa T. Cycloaddition reactions of isocyanides with diphenylacety-lene using transition-metal complexes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. P. 837−838
- Krebs A., Kimling H., Investigations on strained cyclic acetylenes. 2. 1+2. cycloadditions of isocyanides to alkynes II Angew. Chem. Int. Ed. 1971. Vol. 10. № 6. P. 409−410
- Winterfelt E., Dillinger H.J. Additionen an die aktivierte CC-Dreifachbindung // Angew. Chem. 1967. Vol. 79. P. 389−400
- Shmidt-Thome J. Antibacterial action of the root of silver thistle // Z. Naturforsch. 1950. Vol. 5b. P. 409
- Fong-Yu Cheng, Kuangsen Sung, Gene-Hsiang Lee, Yu Wang. An efficient synthetic method and single crystal structure of a 2:3 adduct of cyclohexyl isocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate // J. Chinese Chem. Soc. 2000. Vol. 47. P. 1295−1298
- Hagedorn V., Eholzer U. Die sogenannten Passerini. Produkte bilden sich aus Iso-cyanid, Keton und Wasser// Chem. Ber. 1965. Vol. 98. P. 936
- Winterfeldt E., Schumann D, Dillinger H. J. Additions to triple bonds. XI. Structure and reactions of 2: 1 adducts from acetylendicarboxylates and isonitriles // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1656
- Ott W., Kollenz G., Peters K., Peters E.M. Von S., Hans G., Quast H. Synthesis of lH, 4H-furo3,4-c.furans via «criss-cross» cycloaddition reaction of isocyanides to l, 4-diphenylbutyne-l, 4-dione // Liebigs Annalen der Chemie. 1983. № 4. P. 635−641
- Oakes T.R., David H.G., Nagel F.J. Small ring systems from isocyanides. I. The reaction of isocyanides with hexafluorobutyne-2 // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 4761
- Takizawa Т., Obata N., Suzuki Y., Yanagida T. A novel cycloaddition reaction of 4-bromo-2,6-dimethyl-phenylisonitrile with acetylene derivatives // Tetrahedron Lett. 1969. № 39. P. 3407−3410
- Saegusa Т., Ito Y., Tomita S., Kinoshita H., Taka-ishi N. Reaction of isocyanide with a, P-unsaturated carbonyl and nitrile compounds // Tetrahedron. 1971. Vol. 27. P. 27−31
- Robertson A., Whalley W.B., Yates J. Chemistry of fungi (XV) degradation of Me o-dimethylcitromycetin // J. Chem. Soc. 1951. P. 2013
- Yavari I., Djahaniani H., Nasiri F. Reaction between alkyl isocyanides and dimethyl acetylenedicarboxylate in presence of polyhydroxybenzenes. Synthesis of 4-H-chromene derivatives // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 9409−9412
- Yavari I., Nourmohammadian F. A simple synthesis of highly functionalized keten-imines II J. Chem. Res. Synop. 2000. № 5. P. 218−219
- Yavari I., Djahaniani H., Nasiri F. A simple synthesis of highly functionalized 1-azabutadienes and ketenimines IIMonatsh. Chem. 2004. Vol. 135(5). P. 543−548
- Zhang J., Jacobson A., Rusche J.R., Herlihy W. Unique structures generated by Ugi 3CC reactions using bifunctional starting materials containing aldehyde and carbox-ylic acid// J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 1074
- Gilchrist T.L. Synthesis of aromatic heterocycles II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. P. 2848
- Nair V., Vinod A.U., Rajesh C. A novel synthesis of 2-aminopyrroles using a three-component reaction // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. P. 4427−4429
- Nair V., Sreekanth A.R., Abhilash N., Bhadbhade M.M., Gonnade R.C. A novel three-component reaction for the diastereoselective synthesis of 2H-pyrimido2,l-a.isoquinolines via 1,4-dipolar cycloaddition // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 21. P. 3575−3577
- Domling A. and Ugi I. Multicomponent reaction with isocyanides // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. Bd. 39. P. 3168−3210
- Marcaccini S., Torroba T. The use isocyanides in heterocyclic synthesis // Org. Prep. Proced. Int. 1993. Vol. 25. P. 141
- Zeeh B. Additions Reaktionen zwisden Isocyaniden und Doppelbindungssystemen II Synthesis. 1969. № 10. P. 65
- Moderhack D. Four-membered rings from isocyanides. recent advances // Synthesis. 1985. № 12. P. 1083−1096
- Middleton W.J. l, l-dicyano-2,2-bis (trifluoromethyl)ethylene II J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. P. 1402
- Person H., Del Aguila Pardo M., Foucaud A. Reaction of isonitriles with substituted (3-nitrostyrenes. New synthesis of 1-hydroxyindoles // Tetrahedron Letters. 1980. Vol. 21(3). P. 281−284
- Walter O., Formacek V., Seidenspinner H. M., Reaction with isocyanides. Synthesis of dark-blue dyes from 1,4-quinones and aryl isocyanides // Liebigs Annalen der Chemie. 1984. № 5. P. 1003−1012
- Eder, Widmer // Helv. Chim. Acta. 1922. Vol. 5. P. 3
- Mironov M.A., Ivantsova M.N., Mokrushin V.S. A novel isocyanide-based multi-component reaction: an easy access to substituted propionamides and succinimides // Synlett. 2006. № 4. P. 615−617
- Saegusa Т., Taka-ishi N., Fujii H. Reaction of carbonyl compound with isocyanide // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. P. 3795−3798
- Fetzer U., Ugi I. Isonitriles (XII) synthesis of depsipeptide derivatives by the Passerini reaction II Justus Liebigs Ann. Chem. 1962. Vol. 659. P. 184
- Zeeh B. Heterocycles from isocyanides. VI. Synthesis of indole derivatives from aromatic ketones and tert-butyl isocyanide // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 678−685
- Rainier J.D., Kennedy A.R. and Chase E. An isonitrile-alkyne cascade to di-substituted indoles // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 6325
- Zeeh B. Synthese von 3H-Indol-Derivaten aus Aromatischen Isonitrilen und Aliphatischen Ketonen // Chem. Ber. 1968. Vol. 101. P. 1753
- Zeeh B. Zur Reaktion von Ketonen mit Aromatischen Isocyaniden unter Bor-trifluorid-Katalyse // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1876
- Engler T.A., Meduna S.P., LaTessa K.O. and Chai W. Acid-promoted reactions of styrenyl systems with benzoquinone bisimines: new regioselective syntheses of substituted 2-aryl-2,3-dihydroindoles and 2-arylindoles II J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 8598
- Schmitt J., Perrin C., Langlois M. and Callet G. 3-Aminoindoles and 3-imino-3H-indoles II Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. № 6. P. 2004
- Huang-Hsinmin and Mann F.G. 1,2-Disubstituted 3-aminoindoles. Part I. Preparation and reactions II J. Chem. Soc. 1949. P. 2903
- Schmitt J., Perrin C., Langlois M. and Suquet M. Indoles. Preparation of substituted 2-aryl-3H-indole-3-ones II Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. № 4. P. 1227
- Lumma W.C. Modification of the Passerini reaction: facile synthesis of analogs of isoproterinol and (aryloxy)propanolamine P-adrenergic blocking agents // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 3668
- Kabbe H. J., Joop N. Isonitriles IV Dimerisation of tert-butyl isonitrile // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1447−1448
- Kabbe H. J. Isonitriles. III. Reactions of 2,3-bis (alkylimino)oxetanes // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1410−1417
- Гамбарян H. П., Рохлин E. M., Зейфман Ю. В., Симонян JI. А., Кнунянц И. JL Реакции фторированных кетонов с изонитрилами // Докл. Акад. Наук СССР. 1966. Том 166. № 4. С. 864−867
- Kabbe H.J. Isonitriles. II. 2,3-bis (alkylimino)oxetanes from carbonyl compounds and isonitriles // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. № 4. P. 1404−1409
- Deyrup J.A., Vestling M.M., Hagan W.V., Yun H.Y. Reactions of imines with t-butyl isocyanide // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 1467−1478
- Saegusa Т., Taka-ishi N., Tamura I., Fujii H. Acid, catalized reaction of isocyanide with a Schiff base II J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 4. P. 1145−1147
- McAlpine I.J., Armstrong R.W. Preparation of spiro hydroxyl S-methyl isothioureas from cyclic ketones II J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 5674
- Groebke К., Weber L. and Mehlin F. Synthesis of imidazol, 2-a. annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines by a novel three-component condensation // Synlett. 1998. P. 661
- Green F.D., Pazos J.F. Diaziridones. IV. Formation by condensation of alkyl iso-cyanide with nitrosoalkane. Evidence for a carbodiimide N-oxide // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. P. 2269−2274
- Passerini M., Bonciani T. Isonitriles. XVIII. Reaction of phenyl isonitrile with PhNO // Gazz. Chim. Ital. 1931. Vol. 61. P. 959
- Wilkerson C.J., Greene F.D. Structures of the 1:1:1 adducts of the nitroso-isonitrite-isocyanate reaction. Possible intermediacy of a carbodiimide N-oxide // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 21. P. 3112−3118
- Ugi I., Rosendahl K. Umsetzungen von isonitrilen mit ketenen // Chem. Ber. 1961. Vol. 94. P. 2233−2238
- Moore H.W., Yu C.C. Cycloaddition of tert-butylcyanoketene to isocyanides // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 24. P. 4935−4938
- Obata N. The cycloaddition reaction of isonitrile to ketenimine formed by the reaction of isonitrile with carbene II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975. Vol. 48. № 8. P. 2287
- Аветисян E.A., Гамбарян Н. П. Реакции изонитрилов с а, Р-ненасыщенными ке-тонами // Изв. Акад. Наук СССР сер. хим. 1974. С. 1904−1905
- Boyer J.H., Ramakrishnan V.T. Sulfurization of isocyanides II J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 9. P. 1360−1364
- L’abbe G., Huybrechts I., Toppet S., Deelereq J.P., Germain G., Van Meerssehe M. Cycloaddition reactions of tris (imino)thietanes // Bull. Soc. Chim. Belg. 1978. Vol. 87. № 11−12. P. 893−901
- L’abbe G., Huybrechts I., Deelereq J.P., Germain G., Van Meerssehe M. Synthesis (imino)thietanes- x-ray crystal structure of 2,3-bis-(tert-butylimino)-4-p-tolylsulfonyliminothitane//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 160−161
- Neidlein R. 1,4-dipolar cycloadditions on diisonitriles II Angew.Chem. 1964. Vol. 76. № 11. P. 500
- Neidlein R. Reactions with acyl isocyanates // Chem. Ber. 1964. Vol. 97. P. 3476
- Ugi I., Rosendahl F.K., Bodesheim F. Isonitriles (XIII) condensation of primary amines and ketones with isonitriles and thiocyanic acid // LiebigsAnn. Chem. 1963. Vol. 66. P. 54
- Ito Y., Kobayashi K. and Saegusa T. Reaction of o-tolyl isocyanide with isocyanate and isotiocyanate syntheses of N-substituted indole-3-carboxamides and indole-3-tiocarboxamides // Tetrahedron Lett. 1979. Vol. 12. P. 1039
- Dumestre P., Kaim L.E., Gregoire A. A new multicomponent reaction of nitro compounds with isocyanides // Chem. Commun. 1999. № 9. P. 775−776
- Ugi I., Betz W., Offermann K. Isonitriles (XX) tropylium ion as a-addition partner of isonitriles // Chem. Ber. 1964. Vol. 97. P. 3008
- Bossio R., Marcaccini S., Pepion R. Studies on isocyanides. Synthesis of N-tosylguanidines // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 13. P. 2325−2356
- Zeeh B. Heterocyclic compounds from isocyanides: Part. IX. Part. VIII. // Tetrahedron Lett. 1969. P. 113
- G.M.Sheldrick. SHELXS97. Program for the Solution of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.
- G.M.Sheldrick. SHELXL97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, 1997.
- J.A.Gautier, M. Miocque, C.C.Farnaux «The chemistry of amidines and imidates», ed. S. Patai, Interscience, New York, 1975, chapter 7, pp. 283−348
- Ley K., Eholzer U., Nast R. Synthesis of iminopyrrolidones and iminothiopyrroli-dones from enamines, isonitriles and isocyanates or isothiocyanates // Angew. Chem. 1965. Vol. 77. № 12. P. 544
- Arbuzov B.A., Zobova N.N. Addition of aliphatic and aromatic acylisocyanates to unsaturated compounds // Synthesis. 1982. P. 433−450 159