Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с w-функциональными группами, синтез и свойства
В нуклеотидах есть три участка, которые могут подвергаться различным модификациям: нуклеиновое основание, углеводный фрагмент и фосфатная группа. Начиная с 60-х годов XX столетия лавинообразно стали появляться работы по модификации всех и / или отдельных участков нуклеотидов. Поток подобных публикаций продолжается и в настоящее время. Особое место в этом обширном массиве занимают негли-козидные… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
Глава 1. Литературный обзор. Методы синтеза и биологическое значение негликозидных аналогов нуклеозидов.
Вступительная часть
1.1. Способы получения негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.2. Алкилирование гетероциклических оснований как способ получения негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.3. Синтез негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов с использованием реакции 1,2-присоединения Михаэля.
1.4. Реакция Мицунобу в получении негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.5. Синтезы пиримидиновых ациклических негликозидных аналогов нуклеозидов из замещенных мочевин.
1.6. Получение пуриновых негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов. Наращивание имидазольного кольца на пиримидиновое основание. Синтезы, основанные на реакции Монтгомери-Темпл.
Глава 2. Обсуждение результатов.
2.1. Полиметиленовые производные урацила, тимина и цитози
2.2. Полиметиленовые производные аденина и гипоксантина.
2.3. Действие полиметиленовых пиримидиновых и пуриновых про изводных на обратную транскриптазу ВИЧ и ДНК-топоизомеразу I че ловека.
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с w-функциональными группами, синтез и свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
После открытия Ф. Мишером в 1869 г. нуклеиновых кислот и определения их фундаментальной роли в живых системах и организмах широким фронтом начались исследования структуры, функций, отдельных мономерных частиц этих важнейших биополимеров — нуклеотидов и нуклеозидов. Помимо мажорных нуклеозидов и нуклеотидов в различных биологических объектах найден и синтезирован целый спектр так называемых минорных компонентов.
Нуклеозиды представляют собой химические структуры, в которых нуклеиновые основания (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин) через гликозидную связь соединены с циклическим остатком рибофуранозы или дезоксирибофуранозы. Этерифицированные фосфорной кислотой нуклеозиды являются нуклеотидами — основными «кирпичиками» в построении олигонуклеотидов и нуклеиновых кислот.
В нуклеотидах есть три участка, которые могут подвергаться различным модификациям: нуклеиновое основание, углеводный фрагмент и фосфатная группа. Начиная с 60-х годов XX столетия лавинообразно стали появляться работы по модификации всех и / или отдельных участков нуклеотидов. Поток подобных публикаций продолжается и в настоящее время. Особое место в этом обширном массиве занимают негли-козидные аналоги, в которых нуклеиновое основание соединено с какимлибо остатком ковалентной связью. Они представляют интерес как для химиков, так и для биологов в качестве аналогов природных соединений и инструментов изучения механизмов действия ферментов нуклеинового обмена.
Среди подобных соединений найдены и успешно применяются в медицинской практике противовирусные препараты. Карбовир (I) и цик-лобут, А (II) являются сильными и эффективными анти-ВИЧ агентами [1,2]. BVDU (III) обладает мощным воздействием на HSV-1,2 [3]. Применение непланоцина, А (IV), выделенного из фильтрата культуры Ampullaciella regularis, А 11 079, основано на его действии на фермент-Аденозил-Ьгомоцистеин (AdoHcy) гидролазу [4].
Gua.
Ade по^у.
II он.
III.
Ade.
Менее изучены антивирусные свойства ациклических негликозид-ных аналогов. Из них в клинике применяются 2 HM-HBG (V) и буцикло7 вир (VI), являющиеся эффективными средствами против вируса герпеса [5,6], а также DHPA (VII), подавляющий развитие (-)-РНК вирусов [7].
ОН.
V VI VII.
Цель данной работы состоит в получении негликозидных ациклических производных нуклеиновых оснований с различными функциональными группами на конце полиметиленовой цепи нормального строения и последующем изучении их свойств.
ВЫВОДЫ.
1. Разработаны способы получения негликозидных ациклических полиметиленовых аналогов нуклеозидов с карбокси-, карбэтоксии гид-роксигруппами в co-положении углеводородной цепи.
Показано, что при алкилировании нуклеиновых оснований возможно успешное применение DBU в качестве дегидрогалоидирующего реагента.
2. Синтезировано 45 новых негликозидных аналогов нуклеотидовполиметиленовые производные по А^-атому урацила, тимина, цитозина и по А^-атому аденина и гипоксантина, несущие в ©—положении полиме-тиленовой цепи различные функциональные группы (карбоксильную, карбалкоксильную и гидроксильную).
3. Показана возможность трансформации полиметиленовых цито-зиновых производных методом щелочного дезаминирования в производные урацила.
4. Изучено действие синтезированных соединений на обратную транскриптазу ВИЧ человека и ДНК-топоизомеразу I человека. Впервые обнаружены производные аденина, гипоксантина, тимина и урацила, способные эффективно взаимодействовать с участком обратной транс-криптазы, ответственным за узнавание антикодона TPHKLys (UUC), и активировать фермент.
Список литературы
- Perigaud С., Gosselin G., 1.bach J.-L. II Nucleoside analogues as chemoterapeutic agents: a review. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No (2−4), p. 903−945
- Vince R., Mei H., Brownell J., Lavelle G.C. II Carbovir: A carbocyclic nucleoside with potent and selective activity against Human immunodeficiency virus (HIV) in vitro. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5−6), p. 1127−1128
- Balzarini J., Baumgarther H., Bodenteich M. II Synthesis and biological properties of (+) — and (-)-®-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-ra-carbauridine. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5−6), p. 855−858
- Kinoshita K., Kayashi M., Hirano Т., Nakatsu K., Fukukawa K, Ueda Т. II The structure of 2'-®-mercapto-2'-deoxyneplanocin A (nucleosides and nucleotides. 48). Nucleosides and Nucleotides (1983), v. 2, No 4, p. 319−325
- Birnbaum K.B., Stolarski R., Shugar D. I I Solid state and solution structure and conformation of the antiviral acyclonucleoside 9−4-hyd-roxy-2-(hydroxymethyl)butyl.guanine. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No 6, p. 1359−1377
- Gueffier A., Blache Y., Chappat J.P., Elhakmaoui A., Essassi E.M., Andrei G., Snoeck R., de Clerck E., Chavignon 0., Teulade J.C., Fauvelle F. 11
- Synthesis and antiviral activity of 2- and 3-substituted imidazol, 2-a.py-rimidine. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No (3−5), p. 551−554
- Holy A., Rosenberg I. И Synthesis of isomeric and enantiomeric O-phosphonylmethyl derivatives of 9-(2,3-dihydroxypropyl)adenine. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1987), v. 52, p. 2775−2791
- Gmelin H. HZ. physiol. Chem. (1959), v. 316, p. 164−171
- Phadtare S., Zemlicka J. II Nucleic acid allenols: unusual analogues of nucleosides with antiretroviral activity. J. Amer. Chem. Soc. (1989), v. Ill, p. 5925−5931
- Eger K., Klunder E.M., Schmidt M. II Synthesis of new acyclic pyrimidine nucleoside analogs as potential antiviral agents. J. Med. Chem. (1994), v. 37, p. 3057−3061
- Kjellberg J., Johansson N.G. If Studies on the alkylation of derivatives of guanine. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No 2, p. 225−226
- Hilbert G.E., Johnson T.B. I/ J. Amer. Chem. Soc. (1930), v. 52, p. 2001−2009
- Holy A. II Aliphatic analogues of nucleosides, nucleotides, and oligonucleotides. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1975), v. 40, p. 187 214
- Noilet A.J.H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. III. 4-(N-l-pyrimidyl)-2-aminobutyric acids. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5989−5994
- Holy A., Rosenberg I., Dvorakova H. II Synthesis of (3-hyd-roxy-2-phosphonylmethoxypropyl)-derivatives of heterocyclic bases. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1989), v. 59, p. 2470−2501
- Tjoeng F.-S., Kraas E., Breitmaier E., Jung G. II Einfache Darstellung von 2-Amino-co-(uracil-l-yl und thymin-l-yl)-n-alkansauren. Chem. Ber. (1976), B. 109, S. 2615−2621
- Browne D.T., Eisinger J., Leonard N.J. II Synthetic Spectroscopic Models Related to Coenzymes and Base Pairs. II. Evidence for Intramolecular Base-Base Interactions in Dinucleotide Analogs. J. Amer. Chem. Soc. (1968), v. 90, No 26, p. 7302−7322
- Shugar D., Fox J.J. II Spectrophotometry studies of nucleic acid derivatives and related compounds as a function of рН. I. Pyrimidines. Bio-chimica et biophysica acta (1952), v. 9, p. 199−218
- Baker B.R., Schaub R.E., Joseph J.P. И J. Org. Chem. (1954), v. 19, p. 638−643
- Hockova D., Holy A. II Synthesis of some «abbreviated» NAD+ analogues. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1997), v. 62, p. 948−956
- Franchetti P., Sheicha G.A., Cappeilacci L., Grifantini M., De Montis A., Piras G., Loi A.G., La Colla P. II Synthesis and antiviral activity of 8-aza analogs of chiral 2-(phosphomethoxy)prору 1.guanines. J. Med. Chem. (1995), v. 38, p. 4007−4013
- Dvorzakova H., Masojidkova M., Holy A., Balzarini J., Andrei G., Snoeck R., De Clerck E. II Synthesis of '-aminomethyl derivatives of
- N-(2-(Phosphonomethoxy)ethyl)nucleotide analogues as potencial antiviral agents. J. Med. Chem. (1996), v. 39, p. 3263−3266
- Yu K.-L., Bronson J. J., Yang H., Patick A., Alam M., Brankovan V., Datema R., Hitchcock M.J.M., Martin J.C. II Synthesis and antiviral activity of 2'- substituted 9−2-(phosphomethoxy)ethyl.guanine analogues. J. Med. Chem. (1993), v. 36, p. 2726−2738
- Choudary B.M., Geen G.R., Kincey P.M., Parratt M.J., Dales J.R.M., Johnson G.P., O' Donnell S., Tudor D. W. ИA direct approach to the synthesis of famciclovir and penciclovir. Nucleosides and Nucleotides (1996), v. 15, No 5, p. 981−994
- Howarth N.M., Wakelin L.P.G. I I a-PNA: A Novel Peptide Nucleic Acid Analogue of DNA. J. Org. Chem. (1997), v. 62, p. 5441−5450
- Kelley J.L., Morris Bullock R., Krochmal M.P., Mclean E. W., Linn J. A., Durcan M.J., Cooper B.R. // 6-(Alkylamino)-9-alkylpurines. A new Class of Potential Antipsychotic Agents. J. Med. Chem. (1997), v. 40, p. 3207−3216
- Haines D.R., Tseng C.K.H., Marquez V.E. II Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogues. J. Med. Chem. (1987), v. 30, No 5, p. 943−947
- Zhao Y.-Z, van Breemen R.B., Nicolic D., Huang C.-R., Woodbury C.P., Schilling A., Venton D.L. I I Screening Solution-Phase Combinatorial Libraries Using Pulsed Ultrafiltration / Electrospray Mass Spectrometry. J. Med. Chem. (1997), v. 40, p. 4006−4012
- Scott T.G., Spencer R.D., Leonard N.D., Weber G. II Emission properties of NADH. Studies of fluoriscence lifetimes and quantum efficiences of NADH, AcPyADH, and simplified synthetic models. J. Amer. Chem. Soc. (1970), v. 92, p. 687−695
- Лидак М.Ю., Паэгле P.А., Плата М. Г., Швачкин Ю. П. И Синтез пиримидил^-1-а-аминокислот. Химия Гетероцикл. соед. (1971), No 4, с. 530−534
- Holy A., Dvorakova Н., Jindrich J., Masojidkova М., Balzarini J., Andrei G., De Clerck E. II Acyclic Nucleotide Analogs Derived from 8-azapurines: Synthesis and antiviral activity. J. Med. Chem. (1996), v. 39, p. 4073−4088
- Augustins K., van Aerschot N., Herdewijn P. II Sugar modified oligonucleotides. Nucleosides and Nucleotides (1991), v. 10, No (1−3), p. 587 588
- Но М., Wilson В.A., Katampe I. II Adenine-argininemimetics as bisubstrate analog inhybitors of cAMP-dependent protein kinase. Bioorgan. and Med. Chem. Letters (1996), v. 6, p. 899−902
- Tippie M.A., Martin J.C., Smee D.F. I/ Antiherpes simplex virus activity of 9−4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-l-butyl.guanine. Nucleosides and Nucleotides (1984), v. 3, No 5, p. 525−535
- Поспелова Т.А., Рудакова И. П., Дрижова С. Ю., Замуреенко В. А., Торосян Ж. К., Юркевич A.M. // Синтез со-замещенных 9-пентиладенинов и 9-(Г-метиленокси-2'-хлорэтил)аденина. Биоорган, химия (1975), т. 1, с. 787−792
- Kjellberg J., Liljenberg М., Johansson N.G. 11 Regioselective alkylation of 6-(|3-methoxyethoxy)guanine derivative. Tetr. Letters (1986), v. 27, No 7, p. 877−880
- Ceulemans G., van Aerschot A., Wroblowski В., Rozenski J., Hendrix C., Herdewijn P. 11 Oligonucleotide Analogues with 4-Hydroxy-N-Acetyl-prolinol as Shugar Substitute. Chem. Eur. J. (1997), No 12, p. 1997−2010
- Zeid I.F., Abdel Rahman A. A.-H., Abdel Megied A. E.-S., El-Etrahy A.-A.S. II Synthesis of the New Thiolated Acyclonucleosides with Potencial Anti-HBV Activity. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No 1, p. 95 111
- Kim C.-U., Luh B.-Y., Misco P.F., Bronson J J., Hitchcock M.J.M., Ghazzouli I., Martin J.C. II Synthesis and biological activities of phosphonylalkylpurine derivatives. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5−6), p. 927−931
- Малахов В.Д., Семизаров Д. Г., Ясько М.В. II Синтез и некоторые биохимические свойства фосфонильных ациклических аналогов 2'-дезоксиаденозиновых нуклеотидов. Биоорган, химия (1995), т. 9, No 7, с. 539−544
- Ефимцева Е.В., Михайлов С. Н., Фомичева М. В., Мешков С. В., Родионов М. С., Хомутов А. Р., Де Клерк Э. II Ациклические аналоги нуклеотидов на основе фосфоновых кислот. Биоорган, химия (1998), т. 24, No 1, с. 16−20
- Meszarosova К, Holy A., Masojidkova М. II Synthesis of Acyclic Adenine 8, H-anhydronucleosides. Collect. Chech. Chem. Commun. (2000), v. 65, p. 1109−1125
- Kelley J.L., Linn J.A., McLean E.W., Tuttle J.V. // 9-(Phospho-noalkyl)benzyl.guanines. Multisubstrate analogue inhibitors of humanerythrocyte purine nucleoside phosphorylase. J. Med. Chem. (1993), v. 36, p. 3455−3463
- Halazy S., Ehrhard A., Danzin С. /I 9-(Difluoro-phosphonoalkyl)guanines as a new class of multisubstrate analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. J. Amer. Chem. Soc. (1991), v. 113, p. 315−317
- Noilet A.J.H., Hulting C.M., Pandit U.K. // Unconventional nucleotide analogues. I. N-9-purinyl a-amino acids. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5971−5981
- De Koning H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. V. Derivatives of 6-(l-pyrimidinyl) — and 6-(9-purinyl)-2-aminocaproic acid. Rec. trav. chim. (1971), v. 80, p. 874−884
- Koomen C.J., Provoost L.M., van Maarschalkerwaart D.A.H., Willard N.P. II Synthesis of an acyclic analogue of azidothymidine. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 7, p. 1297−1303
- Xu Z.-Q., Qui Y.-L., Chokekijchai S., Mitsuya H., Zemlicka J. II Unsaturated acyclic analogues of 2'-deoxyadenosine and thymidinecontaining fluorine: synthesis and biological activity. J. Med. Chem. (1995), v. 38, p. 875−882
- Harnden M.R., Jarvest R.L., Bacon Т.Н., Boyd M.R. II Synthesis and antiviral activity of 9−4-hydroxy-3-hydroxymethyl)but-l-yl.purines. J. Med. Chem. (1987), v. 30, p. 1636−1642
- Huang S.-B., Nelson J.S., Weller D.D. 11 Acyclic Nucleic Acid Analogues: Synthesis and Olygomerization of y, 4-Diamino-2-oxo-l (2H)-pyri-midinepentanoic Acid and 8,4-Diamino-2-oxo-l (2H)-pyrimidinehexanoic Acid. J. Org. Chem. (1991), v. 56, p. 6007−6018
- Lewis M., McMurry T.B.H., De Clerck E. 11 Fluorinated carbaacyclonucleosides: synthesis and evaluation of antiviral activity. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No (9−10), p. 1913−1927
- Michailov S.N., Kolobushkina L.I., Kritzyn A.M., Florentiev V.L. II Non-glycosidic analogues of nucleosides: 2'-®, 3'-(S), 5'-trihydroxypentyl derivatives of adenine and cytosine. Tetrahedron (1976), v. 32, p. 2409−2415
- Esposito A., Taddei M. И Synthesis of new acyclic nucleoside vinyl phosphonates. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No (4−5), p. 985−986
- Holy А. II Synthesis of new mono- and disubstituted hydroxyacyl and aminoacyl derivatives of heterocyclic bases. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1978), v. 43, p. 3444−3464
- Holy A. II Synthesis of racemic and optically active eritro- and threo-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenines and related compounds. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1979), v. 44, p. 593−612
- Holy A. II Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetra-hydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1982), v. 47, p. 2786−2805
- Holy A., Rosenberg I. II Synthesis of 9-(2-phospho-nylmethoxyethyl)adenine and related compounds. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1987), v. 52, p. 2801−2809
- Kondo K., Kuwata K., Takemoto К. II Makromolek. Chem. (1972), v. 160, p. 341−346
- Seita Т., Kinoshita M., Imoto M. И Bull. Chem. Soc. Japan (1973), v. 46, p.3310−3311
- Okumura K., Oine Т., Yamada Y, Tomie M., Adachi Т., Nagura Т., Kanazy M., Mizoguchi Т., Inoue I. II Synthesic studies of Eritadenine. I.
- Reactions of some Purines with the 2,3-O-Protected Dihydroxybutyrolactone. J. Org. Chem. (1979), v. 36, p. 1573−1579
- Perbost M., Lucas M., Chavis C., Imbach J.-L. II Synthesis of racemic carboacyclonucleosides derived from butane-1,4-diol and hexane-l, 6-diol. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 8, p. 1489−1505
- Noilet A.J.H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. II. Synthesis of the adenyl analogue of willardiine. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5983−5987
- Mitsunobu О. II The use of DiethylAzodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesys and Transformation of Natural Products. Synthesis (1981), No l, p. 1−28
- Ceulemans G., Khan K., Van Schepdael A., Herdewijn P. II Peptide analogues of DNA consisting of L-a-amino-y-thymine butyric acid and L-valine subunits. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No 3−5, p. 813 816
- Zacharie В., Gagnon L., Attar do G., Connoly T.P., St-Denis Y, Penney C.L. 11 Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants. J. Med. Chem. (1997), v. 40, No 18, p. 2883−2894
- Perbost M., Lucas M., Chavis С., Imbach J.-L. II An expeditious synthesys of Homochiral ®-2-(9-purinyl)butane-l, 4-diols from (S)-butane-1,2,4-triol. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 8, p. 1529−1537
- Bergmeier S.C., Fundy S.L., Drach J.C. // Synthesis and Antiviral activity of Novel Aza-Acyclonucleosides. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No 2, p. 227−238
- Швачкин Ю.П., Мишин Г. П., Коршунова Г.А. II Успехи и перспективы химии нуклеоаминокислот и нуклеопептидов. Успехи химии (1982), т. LI, вып. 2, с. 311−331
- Umemiya Н., Kagechika Н., Hashimoto Y., Shudo К. II Synthesis of oligopeptides as polynucleotide analogs. Nucleosides and Nucleotides (1996), v. 15, No (1−3), p. 465−475
- Shaw G., Warrener R.N. I I Purines, Pyrimidines and Glyoxalines. Part VIII. New synthesis of Uracils and Thymines. J. Chem. Soc. (1958), p. 157 161
- Bessodes M., Abushanab E., Antonakis К. II Enantiospecific synthesis of the immunopotentiators erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)hypoxantines and the threo-diastereomers. Tetr. Letters (1984), v. 25, p. 5899−5902
- Лидак М.Ю., Шлуке Я. Я., Поритере С. Е., Швачкин Ю. П. И Новый метод синтеза 6-замещенных пуринил-9-а-аминокислот. По-лучение-а-амино-8-(6-хлорпуринил-9)капроновой кислоты. Химия гете-роцикл. соед. (1971), No 3, с. 427−428
- Pontikis R., Monneret С. И Synthetic and Antiviral studies of Carboacyclic 6-and 2,6-substituted purine nucleosides. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 5, p. 547−558
- Lister J.H., Timmis G.M. II J. Chem. Soc. (1960), p. 327−33 186 в кн.: Малер Г., Кордес Ю. II Основы биологической химии. Мир. М. 1970.87. в кн.: Березин И. В., Савин Ю. В. II Основы биохимии. Изд. МГУ. М. 1990
- Faleev N.G., Rubinov.A. V, Demidkina Т. V., Myagkikh I. V., Gololobov M.Yu., Bakhmutov V.I., Belikov V.M. И Tyrosine phenol-lyase from Citrobacter intermedius. Factors controlling substrate specificity. Eur. J. Biochem. (1988), v. 177, p. 395−401
- Мартинек К., Левашов А. В., Березин И.В. II Взаимодействие конкурентных ингибиторов с активным центром а-химотрипсина. Мол. биол. (1970), т. 4, с. 339−347
- Мартинек К., Левашов А. В., Березин И.В. II Гидрофобное взаимодействие алифатических спиртов с активным центром а-химотрипсина. Мол. биол. (1970), т. 4, с. 517−528
- Несмеянов А.Н., Захаркин Л. И. // со-Хлоркарбоновые кислоты и некоторые их превращения. Известия АН СССР, ОХН (1955), 224, с. 276 286
- Arango J.H., Geer A., Rodrigues J., Young P.E., Scheiner P. H Cyclohexenyl nucleosides and related compounds. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 7, p. 773−784
- McGee D.P.C., Vaughn-Settle A., Zhai Y., Vargeese С. II 2'-Ami-no-2'-deoxyuridine via an intramolecular cyclization of a Trichloroacetamidate. J. Org. Chem. (1996), v. 61, p. 781−785
- De Napoli L., Messere A., Montesarchio D., Picciali G., Santacroce C. II Improved synthesis of 2', 3'-dideoxycytidine (d2c) and its correlated nucleoside analogues. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 9, p. 981−992
- Van Aerschot A., Everaert D., Balzarini J., Augustyns K., Jie L., Janssen G., Peeters O., Blaton R., De Ranter C., De Clerck E., Herdewijn P. If Synthesis and anti-HIV Evaluation of 2', 3'-Dideoxyribo-5-chloropyrimidine
- Analogues. Reduced Toxicity of 5-chlorinated 2', 3'-Dideoxynucleosides. J. Med. Chem. (1990), v. 33, p. 1833−1839
- Lin T.-S., Gao Y.-S., Manchini W.R. I/ Synthesis and Biological Activity of Various З'-Azido and 3'-Amino Analogues of 5-Substituted Pyrimidine Deoxyribonucleosides. J. Med. Chem. (1983), v. 26, p. 1691−1696
- Secrist III A., Tiwari K.N., Riordan J.M., Montgomery J.A. II Synthesis and Biological Activity of 2'-Deoxy-4'-thio Pyrimidine Nucleosides. J. Med. Chem. (1991), v. 34, p. 2361−2366
- Shapiro R., Di Fate V., Welcher M. I I Deamination of Cytosine Derivatives by Bisulfite. Mechanism of the reaction. J. Amer. Chem. Soc. (1974), v. 96, No 3, p. 906−912
- Hodge R.P., Sinha N.D. II Simplified synthesis of 2-D-alkyl pyrimidines. Tetrah. letters (1995), v. 36, No 17, p. 2933−2936
- Tarrago-Litvak L., Andreola M.L., Nevinsky G.A., Sarish-Cottin L., Lit-vakS. // FASEB. J. (1994), v. 8, p. 497−503
- Pommier Y. II Biochimie (1998), v. 80, p. 255−270
- Potmesil M., Kohn K.W. // DNA topoisomerases in Cancer. Oxford University Press, New York, 1991.
- Andoh Т., Ishii K., Suzuki Y, Takemoto H., Okada К. II Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1987), v. 84, p. 5565−5569
- Andreola M-L., Nevinsky G.A., Barr Ph.-., Sarih-Cottin L., Bordier В., Fournier M., LitvakS., Tarrago-Litvak L. //J. Biol. Chem. (1992), v. 267, p. 1−6
- El Dirany R., Andreola M-L., Nevinsky G.A., Tharaud D., Barr Ph.j., LitvakS., Tarrago-LitvakL. II FEBS Lett. (1992), v. 301, p. 23−28
- Zakharova O.D., Tarrago-Litvak L., Fournier M., Andreola M.L., Repkova M.N., Veniaminova A.G., Litvak S. and Nevinsky G. II FEBS Lett. (1995), v. 361, p. 287−290
- Zakharova O.D., Tarrago-Litvak L., Fournier M, Litvak S., Nevinsky G.A. II FEBS Lett. (1995), v. 373, p. 255−258
- Nevinsky G.A., Bugreev D. V., Buneva V.N., Yasui Y, Nishizawa M., Andoh T. //FEBS Lett. (1995), v. 368, p. 97−10 087
- Bugreev D.V., Vasyutina E.L., Kolocheva T.I., Buneva V.N., Andoh Т., Nevinsky G.A. II Biochimie (1998), v. 80, p. 303−308
- Макинский А.А., Крицын A.M., Ульянова E.A., Захарова О. Д., Невинский Г. А. II Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с со-функциональными группами. Пиримидиновые производные. Биоорган, хим. (2000), т. 26, No 10, с. 735−742