Витамин С (водорастворимый)

Витамин С (водорастворимый) — аскорбиновая кислота. Аскорбиновую кислоту можно рассматривать как производное углевода L-гулозы, поэтому ее называют также лактоном 2,3-дегидро-Ь-гулоновой кислоты (см. формулу на с. 310).

Аскорбиновая кислота не имеет, как видно из формулы, свободной карбоксильной группы. Ее кислотные свойства определяются диссоциацией водорода от гидроксильной группы, расположенной у 2-го углеродного атома.

Витамин С — бесцветные кристаллы (/_ПЛ=192°С), кислые на вкус, хорошо растворимые в воде и спирте, но нерастворимые в бензоле, хлороформе, эфире и других растворителях жиров.

В бескислородной среде кристаллы аскорбиновой кислоты сохраняются годами, но в присутствии кислорода или в растворе, особенно щелочном, витамин С быстро окисляется. Окисление ускоряется ионами Fe и Си.

Аскорбиновая кислота легко отдает и принимает два атома Н, переходя соответственно в дегидроаскорбиновую кислоту, и наоборот. Это важнейшее свойство лежит в основе механизма действия аскорбиновой кислоты в организме. Она участвует в окислительно-восстановительных реакциях (см. гл. 1) и обеспечивает протекание жизненно важных процессов в тканях.

Окисление L-аскорбиновой кислоты в L-дегидроаскорбиновую кислоту сопровождается потерей двух протонов и двух электронов (рис. 12.8).

Рис. 12.8. Механизм окисления L-аскорбиновой кислоты в L-дсгидроаскорбиновую кислоту.

Промежуточные продукты, особенно радикал монодегидроаскорбиновой кислоты, исключительно реакционноспособны и взаимодействуют со многими другими коферментами оксидоредуктаз: глутатионом, НАД, ФАД, цитохромами. Непосредственно процесс окисления аскорбиновой кислоты ускоряется аскорбатоксидазой.

Аскорбиновая кислота очень широко распространена в природе, присутствует буквально во всех тканях и органах животных, растений, а также в микроорганизмах. Чаще всего она находится в окисленной форме или в виде связанной аскорбиновой кислоты, так называемого аскорбигена. Аскорбиген обладает более слабым физиологическим действием, но более устойчив к различным физикохимическим воздействиям.

Аскорбиновая кислота не синтезируется в организме человека. Биосинтез аскорбиновой кислоты не происходит также у некоторых птиц (семейство воробьиных) и у ряда видов летучих мышей.

При недостаточном поступлении витамина С с пищей человек заболевает цингой. Возникают спонтанные кровоизлияния и характерные изменения костей и зубов. Зубы быстро разрушаются, расшатываются и выпадают. Эти аномалии обусловлены повышением проницаемости и хрупкости кровеносных сосудов. Прием витамина С позволяет восстановить нормальную жизнедеятельность. Отсюда название витамина С (от греч. «а» — приставка, выражающая отрицание и «scorbut» — цинга).

В основе заболевания цингой лежат нарушения синтеза склеивающего межклеточного белка — коллагена. При дефиците аскорбиновой кислоты ослабляется посттрансляционная модификация коллагена вследствие торможения окисления остатков пролина и лизина в остатки оксипролина и оксилизина соответственно. В результате синтезируется нефнбриллярный коллаген. Это и вызывает патологические изменения сосудистых стенок и опорных тканей.

Как один из механизмов действия аскорбиновой кислоты рассматривают ее участие в защите от окисления активных HS-групп белков, в том числе белков, обладающих биокаталитической активностью. Антиоксидантную функцию выполняет восстановленная форма аскорбиновой кислоты.

Аскорбиновая кислота выполняет также роль донора электронов в некоторых монооксигеназных реакциях.

Источником витамина С для человека служат самые разнообразные продукты растительного происхождения. Особенно много его содержат плоды шиповника, черная смородина, облепиха, рябина, красный перец, лимоны, капуста. Потребность человека составляет 75 мг/сут.