Изомерия. 
Органическая химия

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цени четырех и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С₄Н₁₀.

Алканы, начиная с этана С₂Н₆, существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по ст-связям С—С, и проявляют так называемую поворотную изомерию. Кроме того, при наличии в молекуле семи и более углеродных атомов, для алканов возможна оптическая изомерия. В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы.

Структурная изомерия

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Например, алкан состава С₄Н₁₀ может существовать в виде двух структурных изомеров:

Изомеры состава С₄Н₁₀

а алкан С₅Н₁₂ — в виде трех структурных изомеров, отличающихся строением углеродной цепи.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т. е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов (табл. 5.2).

Таблица 5.2

Окончание табл. 5.2.

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.