Физико-химические свойства аминокислот

Все аминокислоты в водных растворах существуют в виде биполярных ионов, причем аминная группа у них протонирована, а карбоксильная — диссоциирована:

Биполярность аминокислот обеспечивает ряд очень важных их свойств, таких, как высокая растворимость в воде, а также высокие дипольные моменты их молекул. Относительно высокие температуры плавления обусловлены тем, что их кристаллы обладают ионной решеткой. В водных растворах аминокислоты ведут себя либо как кислоты, либо как основания, проявляя тем самым амфотерные свойства.

Рис. 2.1. Кривая титрования глицина.

Значение pH, при котором как аминная, так и карбоксильная группы заряжены и эти заряды скомпенсированы, называют изоэлектрической точкой (р/). Ряд аминокислот не имеет ионогенных групп в боковых химических группировках, в этом случае величина р/равна полусумме рК_а аминной и карбоксильной групп. Если же какая-либо аминокислота содержит дополнительные ионогенные группировки, то при расчете р/следует учитывать их вклад.

Для аминокислот характерны специфические кривые титрования, зависящие от числа ионогенных группировок. Если аминокислота имеет одну аминную и одну карбоксильную группировки, то кривая титрования имеет два перегиба, соответствующих отщеплению одного протона (рис. 2.1).

На основании кривых титрования глицина и других моноаминомонокарбоновых аминокислот можно заключить, что все они при любых значениях pH ведут себя как сильные электролиты и обладают буферными свойствами.

Ни одна из 20 протеиногенных аминокислот не поглощает свет в видимой области спектра. Ароматические аминокислоты поглощают свет в ультрафиолетовой области спектра, причем триптофан и тирозин при 280 нм, а фенилаланин — при 260 нм.