Определение подлинности и количественного определения дикаина гидрохлорида (тетракаина гидрохлорида)

Уравнения реакций подлинности

• А) Общие реакции сложных эфиров n-аминобензойной кислоты, имеющих замещенную первичную ароматическую аминогруппу
• — Вторичные амины под действием натрия нитрита образуют нитрозосоединения:

Азокраситель также можно получить, если к соли диазония прибавить слабокислый раствор какого-либо ароматического амина.

Эти реакции положены в основу нитритометрического метода анализа ароматических аминов.

— Реакции конденсации. Ароматические амины вступают в реакции конденсации с 2, 4-динитрохлорбензолом, альдегидами и другими веществами. В результате взаимодействия аминов с альдегидами образуются основания Шиффа — окрашенные в желтый или оранжево-желтый цвет соединения.

• — Реакции галогенирования. Замещение происходит в ортои параположения относительно аминогруппы. В результате реакции бромирования образуются белые или желтые осадки, и происходит обесцвечивание бромной воды.
• — Реакции окисления. Под действием различных окислителей ароматические амины образуют индофеноловые красители
• — Реакция на ароматическую нитрогруппу.

При действии щелочи на соединение, содержащее нитрогруппу, происходит усиление окраски до желтого, желто-оранжевого или красного цветов в результате образование аци-соли.

• — Тетракаина гидрохлорид из растворов осаждается иодидом калия в виде йодоводородной соли
• — Под действием изотиоцианата аммония выпадает в осадок изотиоцианаттетракаина температура плавления которого 130−132оС
• — Тетракаина гидрохлорид при взаимодействии с иодатом калия в фосфорнокислой среде при нагревании образует фиолетового цвета продукт окисления с максимумом светопоглощения при 552 нм. Реакция специфична для качественного и количественного определения.
• Б) Частные реакции на тетракаина гидрохлорид:

Тетракаина гидрохлорид после нагревания с концентрированной азотной кислотой и прибавлении к остатку раствора гидроксида калия приобретает кроваво-красноеокрашвание. Реацияоснована на его нитровании и последующем образовании калиевой солиорто-хиноидного соединения:

По продуктам щелочного гидролиза:

— при подкислении выпадает белый осадок п-бутиламинобензойной кислоты, которая растворяется в избытке хлороводородной кислоты:

— из п-бутиламинобензойной кислоты при действии нитрита натрия выпадает осадок N-нитрозосоединения этой кислоты:

— Реакция обнаружения хлорид иона: