Синтез и свойства диацильных производных диановых эпоксидных олигомеров
![Диссертация: Синтез и свойства диацильных производных диановых эпоксидных олигомеров](https://gugn.ru/work/2497376/cover.png)
Как видно из строения сульфосукцинатов, в состав их молекул входят три вида различных гидрофильных групп, а в молекуле диалкилсульфосукцината — два гидрофобных фрагмента. Наши расчёты значений гидрофильнолипофильного баланса (ГЛБ) для монои диалкилсульфосукцинатов на основе лаурилового спирта показали, что значения ГЛБ лежат в интервале от 40 до 90. Сульфосукцинаты обладают хорошей смачивающей… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Структура и свойства сульфосукцинатов
- 1. 2. Технология получения алкилсульфосукцииатов 9 1.2.1 Ацилирующие агенты 10 1.2.2. Сульфитирующие агенты
- 1. 3. Особенности строения и ИК — спектроскопии алкилсульфосукцииатов
- 1. 4. Реакции малеинового ангидрида с гидроксилсодержащими соединениями
- 1. 4. 1. Некаталитическое ацилирование
- 1. 4. 2. Катализ реакции
- 1. 4. 3. Влияние растворителей
- 1. 4. 4. Влияние температуры
- 1. 5. Ациилрование модифицированных диановых эпоксидных олигомеров малеиновым ангидридом
- 1. 6. Сульфитирование ненасыщенных соединений
- 1. 7. Коллоидно.- химические свойства поверхностно-активных веществ на основе малеиновой и сульфоянтарной кислот
- 1. 8. Применение алкилсульфосукцииатов
- 1. 9. Реакции диановых эпоксидных олигомеров с минеральными кислотами
- 1. 10. Основы отверждения гидроксил — и карбоксилсодержа-щих плёнкообразователей меламиноформальдегидными олиго-мерами
Синтез и свойства диацильных производных диановых эпоксидных олигомеров (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность работы: На современном этапе развития науки и техники всё большие требования предъявляются к свойствам: плёнок, образованных поверхностно — активными веществамина межфазной поверхности. Особое значение приобретают водорастворимые ПАВ, образующие плёнки с высокой адгезионной, и когезионной прочностью, которая должна проявляться как в дисперсионной среде, так, и в её отсутствии. При этом применяемые ПАВ должны обладать способностью к отверждению и образованию полимерных пленок с выраженным модифицирующим действием на поверхность объекта.
Одними из перспективных, видов сырья, на основе которого могут быть получены водорастворимые олигомерные ПАВ, являются диановые эпоксидные олигомеры (ДЭО). Например, при взаимодействииДЭО с минеральными кислотами, функциональность которых не менее двух, образуютсяанионак-тивные гидроксиэфиры. В случае среднеи высокомолекулярных ДЭО целесообразно проведение модификации по гидроксильным группам, причем наиболее простым путем является превращение субстрата в сульфосукцинаты — одни из наиболее перспективных анионных ПАВ.
Однако процессы последовательных олигомераналогичных превращений ДЭО в эпоксиэфиры, содержащие различные полярные функциональные группы в молекуле, изучены недостаточно, что препятствует научно обоснованному подходу к созданию эпоксидных олигомерных ПАВ с регулируемыми значениями гидрофильно — липофильного баланса.
В связи с этим разработка научных основ синтеза и применения эпоксидных олигомерных ПАВ в прогрессивных композиционных материалах для, различных областей техники представляет большой теоретический и прикладной интерес.
Научная новизна.
• впервые синтезированы дигидроксидисульфаты (ДГДС), дисуль-фатдималеинаты (ДСДМ), дисульфатдисульфосукцинаты (ДСДС) — продукты олигомераналогичных превращений низко — и среднемолекулярных диановых эпоксидных олигомеров (ДЭО), а также ПАВ аналогичных видов на основе модельных соединений. Их строение подтверждено методами функционального анализа и ИК — спектроскопии.
• впервые установлены кинетические закономерности некаталитического и кислотно — катализируемого ацилирования малеиновым ангидридом модельных гидроксилсодержащих соединений: 1,3 — дифенилового эфира глицерина, феноксигидроксипропилового эфира серной кислоты и последующего сульфитирования — нейтрализации малеинатов.
• изучены коллоидно — химические свойства синтезированных оли-гомерных поверхностно — активных веществ. Показано, что их поверхностная активность усиливается в ряду малеинат < сульфат < сульфосукцинат.
• Установлено, что полученные олигомерные ПАВ обладают хорошими плёнкообразующими и модифицирующими поверхность свойствами.
• Практическая значимость: Показана возможность практического применения диацильных производных ДЭО в технологии получения лакокрасочных материалов как плёнкообразователей и добавок, повышающих водостойкость красок на основе поливинилацетатной дисперсии, а также в качестве текстильно-вспомогательных веществ.
1.Литературный обзор Ы. Структура и свойства сульфосукцинатов.
Сульфосукцинаты — анионогенные поверхностно — активные вещества (ПАВ), представляющие собой производные моно — или диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты: р
R°-C RO-С сн—сн—с.
2 [ 4ONa СН2-СН-СЧ.
S03Na ONa.
Динатриевая соль моноэфира Мононатриевая соль моноэфира сульфоянтарной кислоты (ДНС) сульфоянтарной кислоты (МНС).
RO-C^ /Р.
СЯ2— с,.
OR.
•f-S.
S03Na (.
Мононатриевая соль диалкилсульфосукцината где R и R'- остатки высших жирных спиртов, их оксиэтилированных производных, как правило, фракции С2 — С is.
Как видно из строения сульфосукцинатов, в состав их молекул входят три вида различных гидрофильных групп, а в молекуле диалкилсульфосукцината — два гидрофобных фрагмента. Наши расчёты значений гидрофильнолипофильного баланса (ГЛБ) для монои диалкилсульфосукцинатов на основе лаурилового спирта показали, что значения ГЛБ лежат в интервале от 40 до 90. Сульфосукцинаты обладают хорошей смачивающей, эмульгирующей, моющей способностью [1]. В отличие, например, от алкилсульфатов, сульфосукцинаты оказывают мягкое действие на кожу человека, благодаря чему находят применение в синтетических моющих средствах (CMC) косметико—гигиенического назначения [2,3]. В смесях с алкилсульфатами они уменьшают раздражающее действие последних [А].
Известна способность сульфосукцинатов угнетать развитие микроорганизмов [5]. Так, ундециленамидоэтилсульфосукцинат при концентрации (2л.
8)-10 г/л полностью тормозит жизнедеятельность Candida albicans, Staphillo-coccus aureus и Bact. coli. Кроме того, эфиры сульфоянтарной кислоты — одни из наименее токсичных ПАВих летальная доза для мышей составляет 7 г/кг веса (для алкилсульфатов эта величина составляет 2 г/кг) [2].
Ещё одно привлекательное свойство солей эфиров сульфоянтарной кислоты, необычное для анионных ПАВ — их совместимость с катионактивными четвертичными солями аммония (ЧАС) [5]. В некоторых случаях нерастворимый комплекс не образуется даже при смешении эквимолярных количеств этих соединений.
Таким образом, сульфосукцинаты обладают достаточно широкой гаммой потребительских свойств, что обеспечивает их практическую значимость.
• Разработаны способы последовательных олигомераналогичных превраще ний диановых эпоксидных олигомеров в диацильные производные: дигидрок сидисульфаты, дисульфатдималеинаты, дисульфатдисульфосукцинаты. «Т^зучена формальная кинетика некаталитического и кислотно — катализи руемого ацилирования малеиновым ангидридом модельных спиртов (1,3 — ди фенилового эфира глицерина и феноксигидроксипропилового эфира серной.
кислоты), аналогалаурилового спирта и последующего сульфитирования — нейтрализации их малеинатов. Показано, что: • в реакциях некаталитического ацилирования 1,3 — дифенилового эфира глицерина — вторичного спирта и первичного лаурилового спирта наблюдается существенное различие в энтропии активации. процесс кислотно — катализируемого ацилирования подчиняется зако номерностям реакций псевдовторого порядка, частный порядок по катализато ру — серной кислоте — первый. Сульфогруппа ФГПЭ серной кислоты не оказы вает каталитического эффекта на фоне свободной кислоты, а реакционная. спо собность гидроксильных групп, образовавшихся при раскрытии о: — оксидного цикла и имеющихся в структуре олигомера, одинакова. • энергия активации сульфитирования — нейтрализации малеинатов мо дельных спиртов и спирта — аналога не зависит от структуры заместителя, т. е.основную роль в реакции оказывает эффект сопряжения в малеинатной группе. Сопоставление констант скоростей исследуемых стадий показало, что наиболее энергоёмким во всей последовательности олигомераналогичных превращений является ацилирование гидроксилсодержащих соединений. • проверка результатов, полученных на моделях, показала хорошую адек ватность на эпоксидных олигомерных системах.• Изучены коллоидно — химические свойства синтезированных диацильных производных на основе диановых эпоксидных олигомеров. Установлено, что их поведение на границе раздела газ / жидкость подчиняется уравнению моно молекулярной адсорбциии Ленгмюра. Методом эмпирических корреляций (по программе QSAR) проведена оценка гидрофильно — липофильных свойств мо дельных ПАВ и ПАВ — аналогов. Выявлено, что поверхностно — активные свойства усиливаются в ряду малеинат < сульфат < сульфосукцинат, что полно стью совпадает с экспериментальными данными, полученными для олигоме ров. • Показана возможность практического применения полученных олиго мерных продуктов в качестве плёнкообразующих веществдобавок, повы шающих водостойкость водно — дисперсионных красок на основе поливинил ацетатной дисперсиив процессах обработки нитей с целью получения на их поверхности плёнок, обладающих антифрикционными свойствами.
Список литературы
- Абрамзон А. А. Поверхностно активные вещества: Свойства и применение. Л.: Хиш1я, 1981.- 304 с.
- Плетнёв М. Ю. Косметико гагиенические моющие средства М.: Химия, 1990.-272 с. 3. Пат. США 5 236 710 Cosmetic composition containing emulsifying copolymer and anionic sulfosuccinate. Guerrero et. al. Current U.S.Class 424/401, 424/78.02, 424/78.18, 510/158, 510/403, 514/
- Foreign Apphcation Priority Data: Feb 21, 1981[DE] 1 342 520, Filed: February 18, 1992.
- Ющенко В. A., Габриэльян Д. A., Резников И. Г. и др. Применение д н е, А в шампунях Масло-лшровая пром-сть, 1968, с. 30 32
- Резников И. Г., Ануфриев Е. К. Действие поверхностно активных производных сульфоянтарной кислоты на микроорганизмы Масло-жировая пром-сть, с. 2 2 2 5
- Dixon R. Sulfosuccinic esters Industrial and engineering chemisry, 1939, 7. Пат. США 4 039 562 Process for preparing sulfosuccinates. Bloch M. etal. Current U.S.Class C07C 143/90- CUD 001/
- Field of Search: 260/401, 481 R, 400 252/ 545,
- Foreign Application Priority Data: Feb 21, 1975[DT] 2 507 520, Filed: February 17, 1976.
- Панаева A, Тембер Г. A., Гермашева И. И. Синтез и свойства по11. Гермашева И. И., Панаева А. Поверхностно активные свойства растворов сульфосу1щинатов Коллоидный журнал, 1982, T. XLIV, 4.- с. 661 -665. Ю. Панаева А., Нежурйна Т. Н. Кислотостойкие поверхностно зктивные тринатриевые соли моноэфиров дисульфоянтарной кислоты: синтез, свойства.//}К. Орг. Хим., 1986, т.56, вып.7.- с. 1607 1611.
- Фролов Ю. Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М.: Химия, 1988. 464 с. 12. А. с. 152 487 кл. С 07 С 11 д 1/
- Способ получения динатриевой соли эфиров сульфоянтарной 1шслоты Маркевич В. С, Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 367 086: заявлено 11.01.61., опубл. 12.03.63. 13. А. с. 240 681 кл. С 09 д 4/
- Способ получения мононатриевой соли эфиров сульфоянтарной гшслоты Маркевич В. С Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 311 806: заявлено 14.06.72., опубл. 18.08.73. 14. А. с. 240 681 кл. С 09 д 4/
- Способ получения динонатриевой соли эфиров сульфоянтарной кислоты Маркевич В. С Логинова В. А., Ульянова В. Н., Аристархова В. М. (СССР). 415 902: заявлено 12.08.72., опубл.
- Способ получения новых поверхностно активных веществ Резников И. Г., Ан>фриев Е. К., БавикаВ. И. (СССР). Х2 277 997: заявлено 7.02.67., опубл. 18.11.70.
- Панаева А., Иванов В. Н., Стогнушко Д. П. К вопросу о строении динатриевых солей моиоэфиров сульфоянтарной хшслоты ЖПХ, 1986, № 6.с. 1300−1305. Х) 17. Пат. США 231 623 Flett L. Н. опубл. в 1943 г.
- Valle I. Parf. Cosm. Savons, 1961, v.4, № 5, p. 205 207 19. Mc de Boer J. Rec. Trav. Chim., 1952, v.71, p.814 821
- Шабаров Ю. Органическая химия. М.: Химия, 2000.- 847 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спетсгрометрическая идентификащ1я органичесю1х соединений. М.: Мир, 1977. 592 с.
- Синько В., Гольдин Г. С, Волошенко В. П. Спектроскопическое исследование ассоциатов с водородной связью в молекуле ди (2 этилгексил) сульфосукщшовой 1ШСЛ0ТЫ, её натриевой, калиевой, медной и железной солей Журнал прикладьюй спектроскопии, 1991, т.55, JS22.- с. 212 216 23. Бен дер М. Механизкы катализа нзслеофильных реакций производных карбоновых кислот. М.: Мир, 1964.- 465 с.
- Литвиненко Л. М., Олейник Н. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев.: Наукова думка, 1981.- 258 с.
- Олейник Н. М., Лшвинеико Л. М. Механизм действ1Ш органических катализаторов. -Киев.: Наухшвадушса, 1984.-225 с.
- Бурштейн К. Я., Исаев А. Н. Расчёт потенциальной поверхности для модельной реагщш! присоединения нуклеофила к карбонильному соединению в газовой фазе и водной среде ЖСХ, т 26, 1985, № 3, с. 16 20
- Лепова Т. Н. Кинетичес1ше закономерности ацилирования спиртов ангидридами дикарбоновых кислот. ДРЮ. канд. хим. наук.: Иваново, ИХТИ.1988.-134 с.
- Гольдман И. И. О кинетике реахщии гадролиза и алкоголиза уксус ного ангидрида в растворах. Дне. канд. хим. наух. Ива1ЮВО, ИХТИ.- 1946.80 с.
- Юкельсон И. М., Ашкова В. К., Евсюкова Т. Н. Изучение кинетшш ацилирования цис 3 пентил 1,2,3,6 тетрагидрофталевого ангадрида бутанолом методом ИК спектроскопии Кинетика и катализ. 1975. т. 16. Х26.-С. 1411
- Henry L. Compt. Rend. 1907. v. 144. p. 1044 1048
- Коршак В. В. Катализ в реакциях полнконденсации //Успехи хикши. 1982. Т.51. вып. 12. с. 2096
- Фомин А. С и др. Интенсификация синтеза полиэфиров путём использования катализаторов А. Фолган, В. И. Мхггюшюша, В. Д. Кордов, В. А. Игнатов Изв. ВУЗОВ. ХИМИЯ И химическая технология, 1980, т.23, вып. 5, с.
- Винник М И. и др. Юшетика и механизм начальной стадии этерификации фталевого ангадрида диэтиленгликолем. М. И. Винник, Т. Л. Кефелен, Э. М. Филлиповская, А. А. Берлин//ВМС, I960, т. 12, вып. 8. с 1833 1839. 34.
- Fersht А. R., Jenchs W. R. Tlie acetilpyridinium Ion Intermediate in Pyridine Catalyzed Acyl Transfere Reaction J. Am. chem. soc. 1970. v.92.- p. 5432.
- Sopper F. G., Willams Б. The effect of the solvent on the rate of acetylation of ethyl aJchohoI J. Chem. Soc. 1931, p. 2297
- Merca E., Poraicu M., Tribunescu P. Reactions kinetic der mildung und der hydrolisc einiger estere der maleinsaure Bui. sti. si techn. Inst, politehn. Timisoara Chim., 1980, v.25, 2, p.95 98
- Садовников A. И., Курицын Л. В. Исследование влияния растворителей на скорость реакции ацилирования ариламинов фталевым ангидридом Изв. вузов. Серия «Химия и химическая технология», 1981, т.24, вып. З, с.316 320.
- Садовников А. И., Курицын Л. В. Юшетика ацилирования ариламинов фталевым ангадридом в амидных растворитапях и диметилсульфоксиде Изв. вузов. Серия «Химия и хиштееская технология», 1981, т.24, вып.7, с.847 850.
- Кудюков lO. П. Химическая модификащ1я полигидроксилсодержащих соединений и синтез плёнкообразующих на их основе.: Дис. канд. хим. наук. Иваново, ИХТИ, 1974,150 с.
- Morton М., Landfield Н. Kinetics of Bisulfite addition to a, p imsaturated compounds J. Amer. Chem. Soc., 1952, v.74, p.3523
- Дошьберт Э. Сульфирование органических соединений. М.: Химия, 1966.- 414 с. V
- Бухштаб 3. И., Мельник А. П., Ковалёв В. М. Технологая синтетических моющих средств. М.: Легпромбытиздат, 1988. 320 с. 44. Walling, Free Radicals in solution, Wiley, New York, 1957. 45. R. T .E. Shenck, I. Danishevsky, J. Org. Chem., 16, 1683,1951. 46. P. Rumpf. Bull. Soc. chim. France, 1955, 945.
- Бавика В. И., Гегманский И. К., Резников И. Г. Поверхностно активные и обьёмные свойства водных растворов натриевых солей моноэфиров малеиновой и сульфошггарной кислот Масло лшровая пром-сть, 1967, 12.- с. 27 29. 48. РЫЖОВ В. А., Береснев В. Н., Смирнов Н. И. Поверхностные и реолошческие свойства водных растворов моноалкилмалеинатов натрия ЖПХ, 1974, т. ,№ 3.-0.637−641.
- Береснев В. Н., Рыжов В. А., Сьшрнов И. И. Электропроводность и активность противоионов в водных растворах моноалкилмалеинатов натрия
- Field of Search: 523/201 524/458, 560, 561, 562, 296, 297,
- Foreign Application Priority Data: Jun 21, 1999[DE] 199 28 352, Filed: June 20,2000. 52. Пат. США 4 461 869 Process for making low fusion dispersion resins. Yang etal. Current U.S.CIass 525/80- 525/
- Foreign Application Priority Data: Dec 15, 1980[DT] 2 557 120, Filed: Dec 30, 1981.
- Индейкин E. A. и др. Пигментирование лаокрасочных материалов Е. А. Индейкин, Л. Н. Лейбзон, И. А. Толмачёв. Л.: Химия, 1986. 160 с. 54. Пат. США 5834
- Meadowfoam sulfosuccinates in personal care applications. OLenick et al. Cuixent U.S.CIass 514/523- 514/557, 514/558, 514/561, 514/562, 514/
- Foreign Application Priority Data: Apr 15, 1996 [DE] 4 563 720, Filed: May 1, 1997.
- Сорокин M. Ф., Кочнова 3. A., Шоде Л. Г. Химия и технология плёнкообразующих веществ. -М.: Химия, 1989.- 480 с.
- Зимаков П. В., Дымент О. Н., Богословский Н. А. Окись этилена
- Красуский К. Н. О реаюдаи образования альдешдов и кетонов из агликолей и из а- окисей. ЖРФХО, 1902, т. 34, вып. 6, с. 741 755.
- Получение хлоргадриновых эфиров карбоновых кислот/ М. Ф. Сорокин, Л. F. Шоде ЛКМ и их применение.-1983. -№ 4, с. 4−6.
- Красус1шй К. Н. G механизме изомеризации, а окисей. ЖРФХО, 1902, т. 34, вып. 6, с. 537 575.
- Краткая химическая энцшслопедия Ред. кол. И. Л. Кнуянц (отв. ред.) и др. М.: Советская энциклопедия, 1967, т. 1. 1184 с.
- Николаев П. В. Физико химические закономерности получения эпоксидных лакокрасочных материалов в присутствии кислот, аминов гетероциклической струюуры и их производных.: Дис. доктора хим. наук. Иваново, ИГХТА, 1996.- 384 с.
- Nishinaga Akira, Wakabayashi Shigenori. Cyclic sulfate formation from epoxides Chem. lett., 1978, KuS, p. 913 914, РЛСХим., 1979, 13 Ж 295.
- Лившиц М. Л. Технический анализ и контроль производства лаков и красок. М.: Высшая школа, 1987. 265 с. 64. J. Appl. Phys. I955.V.26. р.1080
- Лялюшко М. ЛКМ с высоким сухим остатком. Обз. инф. М.: НИИТЭХИМ, 1984.
- Dorffii J., Biethan V.//Farbeu. Lack. 1976. Bd 82Я211 s.1017 1025.
- Омельченко И. Олигоэфиры и полимеры на их основе.- Киев.: Наукова душса, 1976. 216 с.
- Колодяжный А. А, Механизм образования эпоксиполиэфирных олигомеров Лакокрасочные материалы и их применение, 2001, Х29.- с. 29 32.
- Колодяжный А. А, Лакокрасочные материалы и их применение, 1997,2 6.-C.6
- Колодяжный А. А. Лшсокрасочные материалы и их применение, 1995,№ 5.-с.5−8.
- Гвирц Э. М., Скрылова Л. В., Кузьмина Л. И., Беляева В. В., Сычёва Н. А. Диановые эпоксидные смолы марок ЭД-5,ЭД-6, ЭД-П, ЭД-Л (общие сведения) Ленинград, 1965.
- Химические решсгивы и высокочистые химичесхсие вещества Каталог. Т.2 О. А. Гольдина, Ю. Кузнецова, Т. Г. Иванова. М.: Химия, 1990.688 с. .Л1
- Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Каталог. Т. З О. А. Гольдина, Ю. Кузнецова, Т. Г. Иванова. М.: Химия, 1990.553с.
- Пакен А. М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Л.: Госхимиздат, 1962. 963 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая иден- тифика1щя органических соединений. М.: Мир, 1977. 590 с.
- Неволин Ф. В. Химия и технологая синтетических моющих средств. М.: Пищевая промышленность, 1971, 424 с.
- Коренман И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органичестшх соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.
- Шмид Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика В поисках путей химичесхсих реакций. М.: Химия, 1985. 320 с
- БайбаеваС. Т., Миркинд А. М. Методы анализа лакокрасочных материалов. М.: Химия, 1974 82. ГОСТ 195–77 «Сульфит натрия»
- Мишшн В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия, 1986. 26
- Аналитическая химия элементов. Сера
- Бабко А. К, Литвиненко В. А. Родизонатные комплексы бария и их использование для фотометрического определения сульфата ЖАХ, 1963, T. XVIII, с. 237 244.
- Бабко А. К., Маркова Л. В. Колориметрическое определение сульфат ионов ЖАХ, 1963, T.XVIII, с. 505 508.
- Грошев А. П. Технический анализ. М. Л.: Госхимиздат, 1953. 520 с.
- Фролов Ю. Г. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии. М 1986.
- Лившиц М. Л. Технический анализ и контроль производства лаков и красок. М.: Высшая школа, 1980. 325 с.
- Карасёва Н, Синтез и физико химические свойства водорастворимых низкоплавких полиамидо полиэфиров. Дис. канд. хим. наук. Иваново, 2003, 144 с.
- Киреев В. А. Курс физической химии. М.: Химия, 1975. 775 с.
- Эммануэль Н. М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. 400 с.
- Краснов К Физическая химия. Химическая кинетика и катализ. М.:Хишя, 2001.-319с.
- Днепровский А. С Темникова Т. И. Теоретические основы органиA ческой химии. Л.: Химия, 1979. 520 с.
- Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М: Химия, 1978. 360 с.
- Андруцкая О. М. Мир добавок фирлп.1 BYK СНБМШ. Смачиваюшде и диспрегаруюшие добавки. //ЛКМ и их применение, 2000, № 7, с. 16 -17.
- Андруцкая О. М. Мир добавок фирмы BYK CHEMIE. Пеногасители и деаэраторы //ЛКМ и их применение, 2000, №б с. 14 16.
- Пряж1шкова В. Г. Создание и применение препарата на базе поверхностно шсгивных веществ для интенсификации отварю хлопчатобумажных тканей. Дис. …канд. тех. наук. -ИГХТУ, Иваново, 2003. 131 с.
- Русанов А. Н. Мицел.пообразование в растворах ПАВ. Санкт Петербург.: Химия, 1992. 280 с.
- Кузнецов В. Плёнкообразующие системы холодного отверждения на основе водорастворимых эпоксиэфирных олигомеров и исследование их свойств. Автореферат дис. …канд. хим. наук. Ярославль, 2003, 24 с.
- Андрзщкая О. М. Мир добавок фирмы BYK CHEMIE. Смачивающие и диспергирующие добавки ЛКМ и их применение, 2000, № 7, с. 16 -17
- Верхоланцев В. В. Малые добавки (аддитивы). Теория и практика. Часть IV. Диспергирующие добавки ЛКМ и их применение, 1998, № 11, с.10−12