Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Реакция каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометильных производных с амидами и хлоридами кислот P (III) , P (IV)

Диссертация: Реакция каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометильных производных с амидами и хлоридами кислот P (III) , P (IV)
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В результате изучения реакций фосфорилирования каликсрезорцинаренов фосфортрихлоридом разработан простой и удобный способ получения кавитан-дов, содержащих четыре циклические >Р-С1 -фрагмента на ка-ликсрезорцинареновой матрице. Показано, что в присутствии основания циклические хлорфосфиты претерпевают гидролиз с участием «внутриполостной» воды с образованием новых циклических и ациклических… Читать ещё >

Содержание

  • Введение.¿
  • Глава 1. Реакции каликс[4]резорцинаренов с трехлористым фосфором, амидами кислот Р (Ш)
    • 1. 1. Элементо (Р, В, Б^илирование калике[4]резорцинаренов (Литературное введение)
      • 1. 1. 1. Фосфорилирование калике [4]резорцинаренов соединениями Р (Ш)
      • 1. 1. 2. Фосфорилирование калике[4]резорцинаренов производными кислот Р (1У)
      • 1. 1. 3. Введение в сруктуру каликс[4]резорцинарена В, Зьэлементооргани-ческих групп
    • 1. 2. Реакции каликс[4]резорцинаренов с треххлористым фосфором
      • 1. 2. 1. Синтез циклических и ациклических гидрофосфорильных соединений на основе каликс[4]резорцинареновой матрицы
      • 1. 2. 2. Синтез циклических хлорфосфатов, хлортиофосфатов на основе каликс[4]резорцййаренов
    • 1. 3. Реакции калике[4]резорцинаренов с некоторыми амидами кислот Р (Ш)
  • Глава 2. Диалкиламинометилированные каликс[4]резорцинарены
  • Синтез, строение и изучение их реакций с органическими кислотами и изоцианатам
    • 2. 1. Синтез и строения некоторых диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов
    • 2. 2. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с некоторыми органическими кислотами
    • 2. 3. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с триметилсилилизоцианатом
  • Глава 3. Фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты и дихлоридами
    • 118. пятивалентного фосфора. Реакции алкилирования циклических амидофосфито- и Р (ГУ)-производных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов
      • 3. 1. Реакции диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов с триамидами фосфористой кислоты
      • 3. 2. Фосфорилирование диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов дихлорангидридами кислот Р (1У)
      • 3. 3. Алкилирование циклических фосфорилированных диалкиламинометилированных каликс[4]резорцинаренов электрофильными реагентами
  • Глава 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Спектральные методы исследования
    • 4. 2. Синтез и очистка исходных соединений
    • 4. 3. Экспериментальная часть к главе 1
    • 4. 4. Экспериментальная часть к главе 2
    • 4. 5. Экспериментальная часть к главе 3
  • Выводы

Реакция каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометильных производных с амидами и хлоридами кислот P (III) , P (IV) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность и цель исследования: Одной из бурно развивающихся областей химии макроциклических соединений является химия каликс[4]резорцинареновмакроциклических тетрамеров, отличающихся простотой получения и возможностью дальнейшей функционализации как в орто-положение ароматического ядра, так и по гидроксильным группам, расположенным на верхнем ободе «корзинки». Одно из важных особенностей этих систем является способность образовывать комплексы по типу «гость-хозяин» с различными органическими соединениями и ионами металлов, а также склонность к самоассоциации, приводящая к формированию супрамолекулярных ансамблей. Эти свойства лежат в основе создания новых типов комплексообразователей, экстрагентов и каталитических систем. В связи с этим развитие новых методов функционализации каликс[4]резорцинаренов с использованием элементоорганических соединений представляет важную и актуальную задачу. Несмотря на то, что химия фосфорилированных каликс[4]резорцинаренов интенсивно исследуется на протяжение последних 10 лет, до настоящего времени не были получены производные, имеющие в своем составе реакционноспособные группы: хлор-фосфитные, хлорфосфатные, хлоритиофосфатные, гидрофосфорильные. В тоже время эти типы соединений являются ключевыми для дальнейшего конструирования новых типов пространственно — организованныхктур.

Целью данной работы являлось: а) изучение реакций фосфорилирования ка-ликс[4]резорцинаренов их диалкиламинометилированных производных хлоридами и амидами кислот Р (Ш) и Р (1У) — б) исследование некоторых свойств образующихся продуктовв) изучение некоторых аспектов О, С-функционализации каликсареновой матрицы.

Научная новизна: В результате изучения реакций фосфорилирования ка-ликс[4]резорцинаренов фосфортрихлоридом разработан простой и удобный способ получения кавитандов, содержащих четыре циклические >Р-С1 -фрагмента на каликс[4]резорцинареновой матрице. Показано, что в присутствии основания циклические хлорфосфиты претерпевают гидролиз с участием «внутриполостной» воды с образованием новых циклических и ациклических гидрофосфорильных производных каликс[4]резорцинарена. Тип образующегося соединения, в существенной степени, определяется длинной алкильного радикала на нижнем «ободке» каликсареновой матрицы.

Впервые синтезированы циклические хлорфосфаты, хлортиофосфаты на основе калике[4]резорцинареновой матрицы взаимодействием соответствующих циклических гидрофосфорильных соединений и >Р-С1 содержащих кавитандов с хлористым сульфурилом и серой.

Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов тетраэтилдиамидоэтилфосфо-нитом, 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолином приводит к образованию новых фосфо-рорганических производных, содержащих в составе молекулы один циклический Р (Ш) — или четыре ациклических гидрофосфонильных фрагмента, в зависимости от условий реакции.

Осуществлен синтез разнообразных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов по реакции Манниха. Методом РСТхА обнаружена необычность упаковки этих соединений, определяемая природой заместителей у атома азота. Для диметиламинометильных производных характерно образование димера за счет взаимопроникновения диметиламиногрупп одной молекулы каликсарена в полость другой молекулы. В случае диэтиламинометилированных производных, молекулярная полость каликс[4]резорцинарена включает одну молекулу бензола, что обеспечивает достаточно плотную упаковку каликсареновых фрагментов в ячейке кристалла, и, как следствие, — их стабилизацию в широком диапазоне температур. Впервые осуществлена конденсация каликс[4]резорцинаренов с некоторыми а-аминофосфонатами в присутствии раствора формальдегида, приводящая к новым фосфорсодержащим кавитандам.

Установлено, что реакции каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометилированных производных с триметилсилилизоцианатом приводят к образованию линейных или циклических уретанов. Тип образующихся продуктов определяется природой алкильных заместителей расположенных на нижнем «ободке» молекулы.

Впервые осуществлено фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами кислот Р (Ш) и дихлорангидридами кислот Р (1У), приводящее к новым циклическим фосфорсодержащим кавитандам. Обнаружено необычное кольчато-цепное превращение в ряду циклических Р (Ш)-содержащих кавитандов, заключающееся в реализации последовательных превращений: циклический Р (Ш)-содержащий кавитанд — ациклическое гидрофосфорильное производное — циклический Р (Ш)-содержащий кавитанд, протекающих с участием молекул воды.

Впервые исследованы реакции диалкиламинометилированных циклических Р (Ш), Р (1У) содержащих кавитандов с различными алкилирующими реагентами. Показано, что предпочтительно алкилируются атомы азота диалкиламиногрупп и продуктами реакции являются тетраалкиламмониевые соли фосфорсодержащих кавитандов.

Практическая значимость работы. В результате проведенных исследований разработаны методы получения новых видов циклических и ациклических фосфорсодержащих производных каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометилированных аналогов. Полученные результаты вносят определенный вклад в химию калике[4]резорцинаренов и их функционализированных производных. Синтезированные кавитанды могут найти применение в качестве рецепторов для распознавания разнообразных нейтральных молекул и ионов.

Структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, 4 глав, выводов и списка литературы. Первая глава включает в себя литературное введение, посвященное реакциям каликс[4]резорцинаренов с фосфор-, кремний-, борорганическими соединениями, а также собственные результаты исследований реакций ка-ликс[4]резорцинаренов с трехлористым фосфором, амидами кислот Р (Ш). Во второй главе рассмотрены синтез, строение диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов, изучены их реакции с органическими кислотами и триме.

ВЫВОДЫ.

1. В результате изучения реакций фосфорилирования каликс[4]резорцинаренов фосфортрихлоридом разработан простой и удобный способ получения кавитан-дов, содержащих четыре циклические >Р-С1 -фрагмента на ка-ликс[4]резорцинареновой матрице. Показано, что в присутствии основания циклические хлорфосфиты претерпевают гидролиз с участием «внутриполостной» воды с образованием новых циклических и ациклических гидрофосфорильных производных калике[4]резорцинарена. Тип образующегося соединения определяется длиной алкильного радикала на нижнем «ободке» каликсареновой матрицы.

2. Впервые синтезированы циклические хлосфосфаты, хлортиофосфаты на основе каликс[4]резорцинареновой матрицы взаимодействием соответствующих циклических гидрофосфорильных соединений и >Р-С1 содержащих кавитандов с хлористым сульфурилом и серой.

3. Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов тетраэтилдиамидоэтилфосфонитом, 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолином приводит к образованию новых фосфорорга-нических производных, содержащих в составе молекулы один циклический Р (Ш)-, или четыре ациклических гидрофосфонильных фрагмента, в зависимости от условий реакции.

4. Осуществлен синтез разнообразных диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов по реакции Манниха. Методом РСТхА обнаружена необычность упаковки этих соединений, определяемая природой заместителей у атома азота. Для диметиламинометильных производных характерно образование димера за счет взаимопроникновения диметиламиногрупп одной молекулы ка-ликсарена в полость другой молекулы. В случае диэтиламинометилированных производных, молекулярная полость каликс[4]резорцинарена включает одну молекулу бензола, что обеспечивает достаточно плотную упаковку каликсареновых фрагментов в ячейке кристалла, и как следствие, их стабилизацию в широком диапазоне температур. Впервые осуществлена конденсация ка.

109 ликс[4]резорцинаренов с некоторыми а-аминофосфонатами в присутствии раствора формальдегида, приводящая к новым фосфорсодержащим кавитандам.

5. Установлено, что реакции каликс[4]резорцинаренов и их диалкиламинометили-рованных производных с триметилсилилизоцианатом приводят к образованию линейных или циклических уретанов. Тип образующихся продуктов определяется природой алкильных заместителей, расположенных на нижнем «ободке» молекулы.

6. Впервые осуществлено фосфорилирование диалкиламинометилированных ка-ликс[4]резорцинаренов триамидами кислот Р (Ш) и дихлорангидридами кислот Р (1У), приводящее к новым циклическим фосфорсодержащим кавитандам. Обнаружено необычное кдльчато-цепное превращение в ряду циклических Р (1П)-содержащих кавитандов, заключающееся в реализации последовательных превращений: циклический Р (1П)-содержащий кавитанд — ациклическое гидрофосфо-рильное производное — циклический Р (Ш)-содержащий кавитанд, протекающих с участием молекул воды.

7. Впервые исследованы реакции диалкиламинометилированных циклических Р (Ш), Р (1У) содержащих кавитандов с различными алкилирующими реагентами. Показано, что предпочтительно алкилируются атомы азота диалкиламино групп и продуктами реакции являются тетраалкиламмониевые соли фосфорсодержащих кавитандов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ч.Дж. //Химия за рубежом. М., 1989. С 15.
  2. ЛенЖ-М. //Химия за рубежом. М., 1989. С 13.
  3. Ю.А., Иванов В. Т., ШкробА.М. //Мембрано-активные комплексоны. М., 1974, С. 54.
  4. СЛ. Удивительные макроциклы. Л., 1989. С 5 .
  5. Лен Ж-М. / Супрамолекулярная химия. Концепция и перспективы// Наука, Сибирское предприятие РАН, 1998, С. 333.
  6. Пожарский А.Ф. II Соросовский образовательный журнал. 1997. № 9. С. 32.
  7. D.J. / Cavitands: .organic hosts with enforced cavites// Science. 1983, Vol. 219, N4589, P. 1177−1183.
  8. HogbergA.G.S/ Two stereoisomeric macrocuclic resorcinol-acetaldehyde condensation products // J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, N 22, P. 4498−4500.
  9. AbisL., Dalcanale K., Du VoselA., SperaS. //J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, N 33, P. 5475−5479.
  10. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Pudephatt R.J. / Transition Metal Rimmed-Calixresorcinarene Complexes //Inorg. Chem., 1995, Vol. 34, N 1, P. 323−329.
  11. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Pudephatt R.J. / Selektive Anion Inclusion in Calix4]arene Complexes Driven by Fase-Bridging jj.4-Halide Binding // J. Am. Chem. Soc., 1993, Vol. 115, N 14, P. 6456−6457.
  12. Xu W., Rourke J.P., Vittal J.J., Puddephatt R.J. / Anion Inclusion by a Calix4]arene Complex: a Contrast Between Tetranuclear Gold (I) and Copper (I) Complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, N 2, P. 145−147.
  13. Vollbrecht A., Nedal, Thonnessen H., Jones P.G., Harris R.K., Crowe L.A., SchmutzlerR. / Synthesis, Strukture, and Reactivity of Tetrakis (0,0-phosphorus)-Bridged Calix4]resorcinols and Their Derivatives // Chem. Ber. / Recuel., 1997, Vol. 130, P. 1715.
  14. A., Neda I., Schmutzler R. / Functionalisation of C-undecylcalix4]resorcinarene with phosphorus and fluorine-confaining substituents // Phosporus, Sulfur and Silikon andRelat. Elem., 1995, Vol. 107, P. 173−179. <
  15. Vollbrecht A. II Ph. D. Thesis, Braunschweig, Germany (1997).
  16. Neda /., Kaukorat Т., Schmutzler R. / Functionalization of the Periphery of Calixn]arenes and Calix[4]resorcinarenes with Posphorus-Containing Substituents // Main Group Chemistry News, 1998, Vol. 6, N 2−3, P. 4−28.
  17. A.P., Николаева И. Л., Галимов Р. Д., Пудовик М. А., Резник B.C. / Фосфо-рилирование длинноцепных каликсаренов 2-хл ор-1,3,2-бензодиоксафосфоленом // Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 4, С. 689−690.
  18. Э.Е., Грачев М.К // Успехи химии, 1994, Т. 63, С. 602.
  19. Э.Е., Масленникова В. И., Васянина Л. К., Панина Е. В. / О возможности фосфорилирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты // Ж. общ. хим., 1994, Т. 64, Вып. 1, С. 154−155.
  20. Nifant ev Е.Е., Maslennikova V.I., Vasyanina L.K., Panina E.V., Bekker A.R., Lisenko K.A., Antipin M.Yu., Struchkov Yu / Synthesis and Structure of Phosphito- and Thio-phosphatocavitands // Mendeleev Commun., 1995, N 4, P. 131 -13 3.
  21. A.P., Николаева И.JJ., Галимов Р. Д., Пудовик М. А., Резник B.C. / Новые Р(Ш)-фосфорилированные кавитанды // Ж. общ. хим., 1995, Т. 65, Вып. 10, С. 1745−1746.
  22. Maslennikova V.I., Panina Е. V., Bekker A.R., Vasyanina L.K., Nifant ev E.E. / Ami-dophosphites in the chemistry of calyx4]resorcinolarene // Phosporus, Sulfur and Silikon and Relat. Elem., 1996, Vol. 113, N 1−4, P. 219−223.
  23. А.Р., Николаева И. Л., Макеева Т. Б., Пудовик М. А., Резник B.C., Кудрявцева Л. А., Коновалов А. И. / Реакция гексаалкилтриамидофосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами // Ж. общ. хим., 1997, Т.67, Вып. 5, С. 875.
  24. Kazakova E. Kh, Makarova N.A., Zotkina V.V., Burilov A.R., Pudovik M.A., Kono-valQV A.I. / Interaction of resorcinol-octanol cyclotetramer with bis (N, N-diethylamido)menthylphosphite // Mendeleev Commun., 1996, N 4, P. 157−159.
  25. H.А., Казакова Э. Х., Зоткина B.B., Коновалов А. И. / Фосфорилирова-ние каликс4]резорцйноларенов тетраэтилдиамидофосфитом ментола и тетра-этилдиамидофосфитом 1,2−5,6-диизопроптлиденглюкофуранозы // Ж. общ. хим., 1998, Т. 68, Вып. 6, С. 926−930.
  26. В.И., Рудкевич Д. М., Марковский JI.H. / Фосфорилирование3,5,10,12,17,19,24,26-октагидрокси-1,8 Д 4,22-тетраметил 14.метациклофана //Ж. общ. хим., 1990, Т.60, Вып. 12, С. 2813−2814.
  27. L.N., Kalchenko V.I., Rudkevich D.M., Shevchuk A.N. / Phosphorylated Resorcinol-basedCyclophanes //Mendeleev Commun., 1992, N 3, P.106−108.
  28. В.И., Рудкевич Д. М., Шевалюк A.H., Цымбал И. Ф., Пироженко В. В., Марковский JJ.H. / Фбсфорилированные октагидрокси14]метациклофаны // Ж. общ. хим., 1994, Т. 64, Вып. 5, С. 731−742.
  29. В.И., Атамась Л. И., Сергучев Ю. А., Марковский JI.H. / Синтез, строение и комплексообразующие свойства краун-эфиров с фосфоранильной группировкой//Ж. общ. хим., 1984, Т.54, Вып. 8, С. 1754−1764.
  30. Э.Х., Давлетшина Г. Р., Коновалов А. И. / Фосфорилирование тетраре-зорцинола хлорангидридами хлометилфосфоновой ибис(хлорметил)фосфиновой кислот//Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 3, С. 407 410.
  31. А.Р., Николаева И.JI., Макеева Т. Б., Пудовик М. А., Резник B.C., Коновалов А. И. / Аминоалкилированные каликс4]резорцинарены. Синтез и некоторые свойства // Ж. общ. хим., 1997, Т. 67, Вып. 5, С. 870−872.
  32. Lippman Т., Dalcanale Е&bdquo- Mann G. //Tetragedron Lett., 35, 1685 (1994).
  33. Lippman Т., Wilde H., Dalcanale E., MavillaL., Mann G., Heyer U., Spera S. /Synthesis and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties // J. Org. Chem., 1995, Vol. 60, N 1, P. 235−242.
  34. Delangle P., Dutasta J.-P. II Tetragedron Lett., 36, 9325 (1995).
  35. Jacppozzi P., Dalcanale E., Spera S., Chrisstjffels A.J., ReinhoudtD.N., Lippman Т., Mann G. / Synthesis and configurational analysis of phosphonate cavitands// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, N 3, P. 671−677.
  36. Koide Y., TerasakiH., Sato H., ShosenjiH., Yamada K. / Flotation of uranium from seawater with phosphate esters of C-undecylcalix4]resorcinarene // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, Vol. 69, N 3, P. 785−790.
  37. Т.Н., Wilcox C.S. / Enantioselective and Diastereoselective Molecular Recognition of Neutral Molecules // Chem. Soc. Rev., 1993, Vol. 22, P. 383−395.
  38. Seel C., GalanA., deMendozaJ. //Top. Curr. Chem., 175,101 (1995).
  39. Boerringter H., Verboom W" Reinhoudt D.N. Ill Org. Chem., 62, 7148 (1997).
  40. Boerringter H" Verboom W" Reinhoudt D.N. / Ligands for Euni, Fe111, Sr111 and U02n based on CMPO-functionalized resorcinarene cavitands- synthesis and exraction// Liebigs Ann. / Recueil, 1997, N 11, P. 2247−2254.
  41. CramD.J., Stewart КЖ, Goldberg I., Trueblood K.N. / Complementary solutes enter nonpolar preorganized cavities in lipophilic noncomplementary media // J. Am. Chem. Soc. 1985, Vol. 107, P. 2574−2575.
  42. Goldberg I. II J. Inclusion Phenom. 1986,4, 191.
  43. A.P., Николаева И.JI., Галимов Р. Д., Пудовик М. А., Резник B.C. / Первые представители циклических борилированных каликсаренов // Ж. общ. хим., 1996, Т. 66, Вып. 4, С. 691.
  44. Аоуата Т., Tanaka Y., Sugahara S / Molekular Recognition. 5. Molecular Recognition of Sugars via Hydrogen-Bonding Interaction with a Synthetic Polyhydroxy Macrocycle // J. Am. Chem. Soc. 1989, Vol. 111, P. 5397−5404.
  45. JI.B., Смирнова С. Б., Чверткин Б. Я., Хохлов П. С. / 1-хлор-1-тио-4,5-бензо-2,6-диоксафосфорин-3-он//Ж. общ. хим., 1996, Т. 62, Вып. 11, С. 25 162 518.
  46. М.А., Терентъева С. А., Пудовик А. Н. / О взаимодействии 2-этил-4−5-бензо-1,3,2 оксазафосфолина с пирокатехином и ортоаминофенолом // Докл. АН СССР, 1976, Т. 228, Вып. 2, С. 363−366.
  47. М.А., Терентъева С. А., Михайлов Ю. Б., Пудовик А. Н. / Реакции алкого-лиза в ряду 4,5-бензо4Э, 2 дигетерофосфоланов.// Ж. общ. хим.,-1982, Т. 52, Вып. 6, С. 1302−1307.
  48. Y., Matsui Т. / Synthesis of Aminomethylated Calix4]resorcinarenes // Tetrahedron Lett., 1993, Vol. 34, No. 46, P. 7433−7436.
  49. R.M., Christensen J.J. / Synthesis of Macrocycles: Design of Selective Complex-ing Agents // New York: John Wiley, 1987. P. 95.
  50. .Е., Агеева А. Б., Шагидулин P.P. / О взаимодействии эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с фенольными основаниями Манниха // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, Вып. 9, С. 1994−1997.
  51. C.D. / Calyxarenes //Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989, P. 132.
  52. J., Bohmer V. / Calyxarenes, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds 11 Dodrecht: Kluwer Acad. Publ., 1991, P. 15.
  53. М.Г., Роман B.K., Малетина E.A. / Новый метод синтеза триметилизо-цианатосилана // Ж. общ. хим., 1979, Т. 49, Вып. 7, С. 1673−1675.
  54. В.П., Добровинская Е. К., Миронов В. Ф. / Новые удобные способы получения триметилизоцианатосилана // Ж. общ. хим., 1976, Т. 46, Вып. 7, С. 1531−1536.
  55. В.А., Кожушко Б. Н. /Изоцианаты фосфора. // Киев. Наукова Думка. 1992. С. 52.
  56. J., Heubach Е. / Reaktionen der Siliciumisocyanate mit Aminen // Chem. Ber., 1960, Bd. 93, S. 1117−1125.
  57. Neville R.G., McGree J.J. // Canad. J. Chem. 1963. Vol. 41. N 9. P. 2123−2129.
  58. Abe Y., Motoyama K., Kobayashi Т., Iwasaki S., Gunji T. I I J.Chem.Soc. Japan. 1996. N11. P. 969−974.
  59. В.И., С^иницына E.K., Васянина Л. К., Нифантъев Э. Е. / Алкилиро-вание амидофосфитокавитандов // Ж. общ. хим., 1997, Т. 67, Вып. 11, С. 19 251 926.
  60. С., Lankelma Н. / Preparation of some hexaalkylphosphorous phosphoric and phosphorothioic triamids.// J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol.78, N 5, P. 976−977.
  61. G., Payne D., Porte A.L. / Some aminophosphonates // J.Chem.Soc., 1962, N 10, P. 3984−3990.
  62. E.M., Freeman V.D., Wagner R.L. / P-phenylene diphosphine and related compounds.// J.Org.Chem., 1962, Vol.27, N 6, P. 2197.
  63. A.H., Пудовик M.А., Терентъева C.A., Гольдфарб Э. И. / Реакции производных трехвалентного фосфора с ортоаминофенолом // Ж. общ. хим., 1972, Т. 42, Вып. 9, С. 1901−1906.
  64. В.В., Федосеев М. С. / Препаративная химия фосфора / Пермь, 1992, С. 457.
  65. StangP.J., Напаек, М., Subramanian L.R. / Perfluroalkanesulfonic Esters: Methods of preparation and applications in organic chemistry.// Synthesis. 1982, N 2, P. 85 126.
  66. Meerwein H., Hinz G., Hoffmann P., KroningE., PfeilE. / Tertiary oxonium salts. IJ/ J.Prakt.Chem.-1937, Bd.147, N 2, S. 257−285.116
  67. А., Проскауэр Э., РиддикД., Тунис Э. / Органические растворители //М. ИЛ., 1959, С. 518.
  68. TunstadL.M., Tucker J.A., Dalcanale Е., Weiser J., BruantJA., Sherman J.C., Hel-geson R.C., Knobler C.B., Cram D.J. / Host-Guest Complexation. 48. Octol Building Blocks for Cavitands and Carcerands // J. Org. Chem., 1989, Vol. 54, N 6, P. BOS-IS^.
  69. Gattermann J. II Lieb. Ann., 1888, Bd 244, S. 42−48.
  70. Е.П., Бабурина B.A., Рейхсфельд В. О. / Взаимодействие гексаметилди-силтиана с фенолами и их призводными // Ж. общ. хим., 1975, Т. 45, Вып. 2, С 348−351.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!