Физико-химические свойства и строение координационных соединений переходных металлов, содержащих нафто[1, 2, 5]окса (тиа-, селена) диазолы и антра[1, 2-b]пиридин-7, 12-дионы
Одной из фундаментальных проблем координационной химии является установление факторов, влияющих на строение и свойства металлокомплексов. Согласно многочисленным исследованиям, строение координационных соединений определяется как свойствами центрального атома, так и характеристиками лигандов и химических частиц (молекул, ионов) во внешней сфере комплексов. В зависимости от соотношений этих… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Координационные соединения с бензопроизводными
- 1. , 2,5]халькогена диазолов
- 1. 1. 1. Характеристика бензопроизводных диазолов как потенциальных лигандов
- 1. 1. 2. Особенности протонирования
- 1. 1. 3. Координационные соединения металлов с бензтиадиазолалт
- 1. 2. Координационные соединения гетероароматческих антрахинонов .'
- 2. 1. Исходные вещества
- 2. 2. Методы физико-химических исследований
- 2. 2. 1. Методы химического анализа
- 2. 2. 2. Рентгенофазовый анализ
- 2. 2. 3. Инфракрасная спектроскопия
- 2. 2. 3. Электронная спектроскопия
- 2. 2. 4. Рентгеноструктурный анализ
- 2. 2. 4. Квантово-химическое моделирование
- 2. 3. Синтез комплексных соединений
- 3. 1. Строение и свойства бензопроизводных [1, 2,5]окса (тиа-, селена) диазолов
- 3. 1. 1. Физико-химические свойства, строение и электронная структура нафто[1,2-е][1,2,5]тиадиазол-9-ола
- 3. 1. 2. Зависимость координационной способности диазолов от типа гетероатома в диазолъном цикле лиганда
- 3. 1. 3. Зависимость координационной способности производных 1,2,5-тиадиазола от числа конденсированных циклов
- 3. 2. Строение и свойства координационных соединений нафто[1,2-с][1, 2,5]окса (тиа-, селена) диазолов с металлами
- 3. 3. Зависимость координационной способности диазолов от электронной структуры лиганда и природы металла
- 4. 1. ИК спектры поглощения и тип координации антрахинонов с катионами металлов
- 4. 2. Электронные спектры поглощения и процессы комплексообразования производных антрахинона
- 4. 3. Кристаллическая структура гексабромодикупрата (П) бис (4-(пиперидил-1)-2-фенил-пиридо[2,3-а]антрахинония) (HL6)2[Cu2Br6]
- 4. 4. Строение анионных комплексов с производными приридинантрахинония
- 4. 5. Выводы из главы
Физико-химические свойства и строение координационных соединений переходных металлов, содержащих нафто[1, 2, 5]окса (тиа-, селена) диазолы и антра[1, 2-b]пиридин-7, 12-дионы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы. Химия координационных соединений металлов, содержащих гетероциклические молекулы в качестве лигандов, в последние десятилетия прогрессирует в теоретическом и практическом отношении. Это обусловлено важной ролью координационных соединений в изучении строения и механизма действия биологических молекул и систем (ДНК, РНК, ферментов и др.), в промышленном катализе, фармакологии, аналитической химии и новых областях современной электроники. Разработка новых методов синтеза комплексов металлов с гетероциклическими соединениями, в частности, с бензопроизводными 1,2,5-халькогенадиазолов и пиридинантрахинонов, установление закономерностей их образования и взаимосвязи между строением и физико-химическими свойствами является актуальной проблемой современной химии координационных соединений. Исследование комплексов развивается на стыке неорганической и органической химии и позволяет не только устанавливать влияние лигандного окружения на структуру координационного узла и физико-химические свойства металлов, но также оценивать реакционную способность и формы существования органических лигандов, входящих в состав комплексных соединений.
Одной из фундаментальных проблем координационной химии является установление факторов, влияющих на строение и свойства металлокомплексов. Согласно многочисленным исследованиям, строение координационных соединений определяется как свойствами центрального атома, так и характеристиками лигандов и химических частиц (молекул, ионов) во внешней сфере комплексов. В зависимости от соотношений этих вкладов, характеристики и свойства координационных соединений могут значительно изменяться. Поскольку свойства лигандов варьируются в более широких пределах, чем свойства катионов металлов, влияние органических молекул на строение комплексов сравнительно разнообразнее и в ряде случаев сильнее, чем центрального атома. Это объясняет большой объем исследований в этой области.
Выше отмечена роль координационных соединений переходных металлов во многих областях теоретической и прикладной химии. В частности, производные бензодиазолов и пиридинантрахинонов обладают широким спектром свойств как химических, так и биологических. Производные пиридинантрахинонов содержат несколько потенциальных центров координации: атом азота гетероцикла, карбонильные группы. Производные халькогенадиазолов также имеют несколько потенциальных центров координации: это гетероциклические атомы азота, кислорода, серы или селена, а также — различные функциональные группы (гидроксильные, капрбонильные, аминные и.т.д.). Производные этих соединений способны к таутомерным и кислотно-основным превращениям.
Исследования комплексообразования производных бензодиазолов и гетероциклических антрахинонов с металлами и установление взаимосвязи их электронного и пространственного строения с физико-химическими свойствами в литературе представлены обзорами [1−3], и в том числе работами, выполненными на кафедре общей химии РУДН [4−6].
Исходя из вышесказанного, изучение координационных соединений металлов с производными пиридинантрахинонов, антрахинондиазолами и нафто[1,2,5,-с]окса (тиа-, селена) диазолами является актуальной задачей.
Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств гетероциклических производных антрахинонов и нафтодиазолов. При этом исследователи встречают значительные трудности в получении и интерпретации полученных данных, ввиду сложности молекул-лигандов и аномальных свойств их металлокомплексов. Целью настоящей работы явился синтез новых координационных соединений переходных металлов с нафто[1,2,5]окса (тиа-, селена) диазолами и антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-дионами, изучение их физико-химических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с электронным и пространственным строением.
Для достижения выбранной цели были поставлены и решались следующие задачи: а) выделить индивидуальные координационные соединения и получить совокупность их физико-химических характеристикб) используя современные квантово-химические методы, рассчитать электронные и геометрические свойства лигандов и их комплексовв) установить зависимости, связывающие свойства полученных соединений с особенностями их электронного строения.
Научная новизна. По модифицированным методикам выделено и идентифицировано 24 новых комплексных соединений ¿-/-металлов с нафто[1,2-с][1,2,5]окса (тиа-, селена) диазол-9-олами, антра[1,2-с][1,2,5]тиа-диазол-6,11-дионом и производными антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-диона. Выявлена зависимость строения синтезированных координационных соединений от условий синтеза. Выделено три типа комплексов: нейтральные нехелатные с координацией через диазольный гетероатом, нейтральные хелатные с координацией через диазольный гетероатом и карбоксильную или гидроксильную группы и анионные с депротонированными органическими лигандами в роли внешнесферных катионов и анионными неорганичскими комплексами.
Выделены монокристаллы и определена методом рентгеноструктурного анализа молекулярная и кристаллическая структура нафто[1,2-с][1,2,5]тиадиазол-9-ола, использованного в работе в качестве лиганда, а так же структура комплекса гексабромдикупрата (П) бис (4-(пиперидил-1)-2-фенилпиридо[2,3-а]антрахинон-7,12-диония).
Проведено сравнительное исследование ряда лигандов и их координационных узлов с катионами лития, натрия, никеля и меди квантовохимическими методами. Получена совокупность экспериментальных и теоретических характеристик исходных органических соединений и синтезированных комплексов рентгеноструктурными, спектроскопическими и квантово-химическими методами. На основании анализа полученных в работе экспериментальных физико-химических и квантово-химических данных установлены факторы, влияющие на строение координационного узла: а) тип конденсации ароматического цикла с тиадиазольным циклом (размер металлохелатного цикла) — б) зависимость электронной заселенности центрального атома от типа лиганда и, соответственно, ковалентности связи «металл-кислород" — в) зависимость электронной структуры лиганда от типа атома «X» (О, 8, Бе) в И-Х-К в диазольной группировкег) влияние местоположения и типа центров координации лигандов на строение координационного узла.
Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят определенный вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов, а также в химию производных нафтодиазолов и пиридинантрахинонов. На основании рассчитанных в работе квантово-химических характеристик установлены факторы, определяющие образование и строение координационного узла комплекса. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул и для разработки эффективных методик в аналитической химии. Результаты работы (структурные, спектроскопические и электронные характеристики) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.
Апробация работы: Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXIII и XXV Международных конференциях по координационной химии (Одесса, 2007 г., Суздаль, 2011 г.) — 4-ой Всероссийской молодежной школе-конференции «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново. 2009 г.) — Международной научной конференции молодых ученых «Молодежь в науке-2009» (Минск, 2009) — Всероссийской научной конференции (с международным участием): «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, РУДН, 2011 г.) — Межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов «Поиск-2011» (Иваново, 2011 г.).
По теме диссертации имеется 9 опубликованных работ, из них 2 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.
Структура и объем диссертации
Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, двух глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 107 наименований. Она изложена на 125 страницах, включает 37 рисунков и 25 таблиц.
выводы.
1. Выделено 24 новых координационных соединения ¿-/-металлов с нафто[1,2-с][1,2,5]окса (тиа-, селена) диазол-9-олами, антра[1,2-с][1,2,5]тиа-диазол-6,11-дионом и содержащие протонированные производные антра[ 1,2-Ь]пиридин-7,12-диона, которые идентифицированы совокупностью химических и физико-химических методов. Установлено, что в зависимости от условий синтеза образуются соединения (комплексы) разного состава, в которых лиганды находятся в нейтральном или ионном состоянии.
2. Получен ряд экспериментальных физико-химических данных исходных лигандов и синтезированных комплексов. Показано, что тип образующегося комплекса зависит от рН-среды и растворителя. Изучено комплексообразование в растворах, рассчитаны константы образования и состав комплексов. Объяснено различие смещения длинноволновых полос в электронных спектрах поглощения при комплексообразовании в зависимости от природы лиганда (образующих пятиили шестичленные хелатные циклы).
3. Проведено квантово-химическое изучение электронного строения шестидесяти моделей производных 1,2,5-диазолов, их анионных форм, солей с Иа+ и 1л, комплексов с N1(11) и Си (П). Установлены зависимости способности лигандов к координированию от их пространственного и электронного строенияот типа гетероатома в диазольном циклеот числа конденсированных циклов в лиганде и от природы металла.
4. На основании полученных в работе физико-химических и квантово-химических данных установлены факторы, влияющие на строение координационного узла. Полученные данные позволили оценить степень ковалентности координационных связей металл-кислород и металл-азотрассчитать энергию комплексообразования в рядах диазолов и установить ее зависимость: а) от размера металлохелатного циклаб) от электронной заселенности центрального атомав) от типа атома «X» (О, Б, 8е) в >1-Х-Ы в диазольной группировке;
5. Выделены монокристаллы нафто[ 1,2-с] [ 1,2,5]тиадиазол-9-ола и анионного комплекса (НЬ6)2[Си2Вг6], содержащего два протонированных катиона 2-фенил-4-(пиперидил-1)антра[1,2-Ь]пири-диний-7,12-диона. Определена их молекулярная и кристаллическая структура.
6. Обоснованы особенности образования координационных соединений металлов с производными [1,2,5]тиадиазола и антра[1,2-Ь]пиридин-7,12-диона, имеющих несколько конкурирующих центров координации. В основу объяснения положены колебательные и электронные характеристики функциональных групп, данные РСА выделенного нами монокристалла, и квантово-химическое моделирование.
Список литературы
- L.M. Weinstock and 1. Shinkai In: A.R. Katritzky and C.W. Rees, Editors.-Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 1984. v. 6, Pergamon, Oxford, 513 p.
- I. Shinkai and PJ. Reider In: A.R. Katritzky, C.W. Rees and E.F.V. Scriven, Editors, Comprehensive Heterocyclic Chemistry 11.1996. v 4, Pergamon, Oxford. 355 p.
- P.A. Koutentis, A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, and R.J.K. Taylor, 1,2,5-Thiadiazoles, In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, Oxford, 2008, P. 515−565.
- Рудницкая O.B. Дисс. канд. хим. наук. М.: УДН, 1980. 189 с.
- Давыдов В.В. Комплексные соединения солей некоторых металлов с бензос. 1,2,5]тиадиазолом и его производными. Дисс. канд. хим. наук, М.: УДН. 1980.
- Зайцев Б.Е., Молодкин А. К., Давыдов В. В., Горелик М. В., Гладышева Т. Х. Синтез и строение комплексных соединений 4-аминобензос. 1,2,5]тиадиазола с солями некоторых металлов// Журн. неорган. Химия. 1980. Т. 25. вып.З. с. 752−760.
- S. Braverman, М. Cherkinsky, A new synthesis of N-sulfinylamines via (3-elimination of chloroform from trichloromethanesulfinamides // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. p. 487.
- V. Bertini, A. De Munno, A. Marraccini. Reaction between Tetrasulfur tetranitride and some hydrocarbohs// J. Org. Chem. 1972. V.37. № 16. P. 2587−2594.
- Luzzati V. Radiocristallografhie. Structur cristalline du piazthiol// Сотр. rend. 1948. V. 227. № 3. P. 210−211.
- Luzzati V. Structure crystalline de Piazselenol, piazthiol ot Benzofurazan.// Acta Crist. 1951. V. 4. № 3. P. 193−200.
- A.M. Gyul’maliev, I.V. Stankevich, Z.V. Todres, An investigation in the field of aromatic heterocycles // Chemistry of heterocyclic compounds. 1973. v. 9, pp. 1331−1336.
- T. Suzuki, T. Tsuji, T. Okubo et all/ Preparation, Structure, and Amphoteric Redox Properties of p-Phenylenediamine-Type Dyes Fused with a Chalcogenadiazole Unit// J. Org. Chem. 2001. V.66 p. 8954.
- Песин В.Г. Исследование в области 2,1,3-тиа- и селенадиазола. Строение и реакционная способность бензос. 1,2,5]тиа- и селенадиазолов.// ХГС. 1969. Т. 12. С. 235−242.
- Коробков B.C., Песин В. Г., Зубанова Л. П. Инфракрасные спектры производных бенз-2,1,3-тиадиазола: М.: Наука, 1969.
- Т. Balaban. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry// Chem. Rev. 2004. V. 104. № 5. P. 2777−2812.
- Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Т. 1−3. -М.: Мир. 1969.
- Зайцев Б.Е., Молодкин А. К., Давыдов В. В., Горелик М. В., Гладышева Т. Х. Синтез и спектрохимическое исследование комплексных соединений 4-оксибензос. 1,2,5]тиадиазола с солями некоторых металлов//Ж. неорг. химии. 1980. Т. 25. вып.7. с. 1877−1885.
- Коробков B.C., Зубанова Л. П., Шабанов В. Ф. Исследование колебательного спектра бенз-2,1,3-тиадиазола. — М.: ВИНИТИ. 1973. № 7119−73.
- Зигбан К., Нордлинг К., Фальман А., Гордберг Р. и другие Электронная спектроскопия. -М.: Мир. 1971.
- Нефедов Б.И. Применение рентгеноэлектронной спектроскопии в химии. -М.: ВИНИТИ. 1973.
- Соложенкин П.М., Гвениашвилли В. Г., Семенов Е. В., Хавтаси Н. С. Изучение методом ЭПР комплексов бензос. 1,2,5]тиа (селена)диазолов с галогенидами меди.// Докл. АН Тадж.ССР. 1976. Т. 19. № 9. С. 38−40.
- Hanson R.H., Valoan С.Е. A Study of the metal complexes of 2,1,3-benzoselenadiazole, 2,1,3-benzothiadiazole and ther derivatives-1.// Inorg. Nucl. Chem. Letters. 1971. V. 7. P.461−466.
- G.S. Papaefstathiou, A. Tsohos, C.P. Raptopoulou, A. et all: Stacking Interactions Control the Crystal Structures of Benzothiadiazole (btd) and Its Complexes with Copper (II) and Copper (I) Chlorides// Cryst. Growth Des. 2001. V. 1 .p. 191.
- M.W. Renner, K.M. Barkigia, D. Melamed, K.M. Smith and J. Fajer, Ligand-Bridged Heterobimetallic Polymers: Silver (I)—Benzothiadiazole— Nickel Porphyrin Cation-Benzothiadiazole Arrays //Inorg. Chem. 1996. V. 35. p. 5120.
- Zeigler M., Gleser О. // Z. analyt. Chem. 1956., V. 153. P.352
- M. Vunakata, H.HeT. Kuroda et ail. Dicjpper complexes derived from 4-amino-2,l, 3-benzothiadiazole with versatile co-ordination number and geometry//J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1998. P. 1499−1502.
- Беззубец Э.А., Дьяченко E.K., Фадеева И. И., Остапкевич H.A. Синтез и ИК спектры поглощения координационных соединений хлорида меди (II) с нитро и аминопроизводными бензо-2,1,3-тиадиазола// Ж. общей химии. 1083. Т.53. № 3. С.612−619.
- Беззубец Э.А., Дьяченко Е. К., Фадеева И. И., Остапкевич H.A. Синтез и ИК спектры поглощения координационных соединений хлорида меди (II) с бензо-2,1,3-селенадиазолом и его нитро- и аминопроизводными// Ж. общей химии. 1084. Т.54. № 4. С.910−914.
- Беззубец Э.А., Дьяченко Е. К., Иванов В. У. Координационные соединения меди (II) с производными бензо-2,1,3-тиа- и селенадиазолов // Ж. общей химии. 1989. Т.59. № 2. С.435−441.
- Тихомирова Н.Г., Беззубец Э. А., Остапкевич H.A., Блинов Н. П. Дихлоро-бис(5-оксибензо-2,1,3-тиадиазол)хлоромедь (П)., проявляющий противогрибковую и противомикробную активность.//Авторское свидетельство № 1 274 270 от 13.01.1984.
- Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органическихкрасителей. Изд. 2. М.: Химия, 1977, 488с.
- Шабаров Ю.С. Органическая химия, часть 2, М.: Химия, 1996, 348с.
- Файн В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение. М.: Центр Фотохимии РАН. 1999. 92с.
- Гордон П., Грегори П., Органическая химия красителей. М.: Мир, 1987, 344с.
- Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983,296с.
- Музычкина P.A. Природные антрахиноны. Биологические свойства и физико-химические характеристики. М.: Фазис, 1998, 864с.
- Курдюмова Т.Н. Химия антрахинона и его производных. М.: 1981.
- Файн В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение. М.: Центр Фотохимии РАН, 1999, 92с.
- Файн В.Я. Электронные спектры поглощения и строение 9,10-антрахинонов. Том 1, М.: Компания Спутник +, 2003, 230с.
- Файн В.Я., Рябов М. А., Зайцев Б. Е., Страшнов П. В. Квантовохимическое и корреляционное исследование депротонирования и комплексообразования 1-амино-4-гидроксиантрахинона Ж. общей химии.2010.Т.80. № 10. С.1986−1995.
- Зайцев Б.Е., Зайцева В. А., Рудницкая О. В., Горелик М. В., Молодкин А. К. Синтез и строение комплексов 4-циклогексиламиноантра-1,2-с. [ 1,2,5]селенадиазола-6,11-диона с хлоридом галлия.// Ж. неорган, химии, 1976. Т.21. с. 2940−2946.
- Зайцев Б.Е., Зайцева В. А., Рудницкая О. В., Горелик М. В., Молодкин А. К. Синтез и строение координационных соединений N-гетероароматических ангулярных антрахинонов с хлоридами галлия (III) и индия (Ш) // Ж. неорган, химии. 1979. Т. 24, с. 671−680.
- Зайцев Б.Е., Давыдов В. В., Шварцберг М. С., Мжельская М. А., Сарабиа М. Г., Шебан Г. В. Строение и физико-химические свойства 2-фенил-1-Н-нафто2,3-Ь.хинолин-4б7б12-триона.// Ж. орг. Химии. 1992. Т. 28. № 5. С. 346.
- Рудницкая О.В., Зайцев Б. Е., Горелик М. В., Молодкин А. К. Комплексные соединения галогенидов галлия и индия с пиперидиноантрахинонселенадиазолом. //Ж. неорган, химии. 1981. Т. 26, в. 5. с. 1261−1266.
- Зайцев Б.Е., Зайцева В. А., Рудницкая О. В., Горелик М. В., Молодкин А. К. Синтез и строение комплексов 4-циклогексиламиноантра-1,2-с. 1,2,5]-селенодиазола-6,11-диона с хлоридом галлия.// Ж. неорган, химии. 1976. Т. 21. в. 11. с. 2940−2946.
- Зайцев Б.Е., Рудницкая О. В., Горелик М. В., Молодкин А. К. Соединения хлорида галлия с 6-циклогексиламинонафто2,3-а.феназин-8,13-дионом. //Ж. неорган, химии. 1980. Т. 25. в.4. с. 937−942.
- Зайцев Б.Е., Файн В. Я., Шебан Г. В., Кпиот Л. Я., Михайлова Т. А. Спектроскопические и квантово-химическое изучение взаимодействия 1-амино-9,10-антрахинона с апротонными растворителями.//Ж. неорган, химии.1991. Т. 61. вып.1. с. 206−212.
- Зайцев Б.Е., Аленов В. М., Горелик М. В. Строение и свойства красителей. Изучение взаимодействия хлорного водорода стретичными и вторичными аминоантрахинонами в хлороформе методом инфракрасной спектроскопии.// Ж. физ. Химии. 1972. № 6. с. 1390−1394.
- Рудницкая О.В., Зайцев Б. Е., Молодкин А. К., Горелик М. В. Изучение строения комплексных соединений галогенидов галлия и индия с а-пиридинантрахиноном методом длинноволновой ИК спектроскопии.// Журн. неорган, химии. 1980. Т. 25. вып.5. с. 1412−1414.
- Зайцев Б.Е., Рудницкая О. В., Горелик М. В., Молодкин А. К. Синтез и строение комплексных соединений хлорида галлия с 5-циклогексиламиноантрахинонпиридином и 4-циклогексиламино-антрахинонтиадиазолом.//Коорд. Химия. 1980. Т.6. № 9. с. 1388−1397.
- Зайцев Б.Е., Рудницкая О. В., Горелик М. В. Комплексные соединения галогенидов галлия и индия с 5-пиперидиноантрахинонпиридином. // Журн. неорган, химии. 1985. Т.ЗО. № 10. с. 2545−2548.
- Murty B.V.R. Refinement of the structure of anthraquinone.//Z. Kristallogr.1960 V. 113. p. 445−465.
- M. R. Sundberg, R. Kivekas, J. Ruiz, J. M. Moreno, and E. Colacio. Crystal Structure and Spectroscopic Properties of a Novel Mixed-Valence Compound Containing Tetrabromocuprate (II) and Tribromocuprate (I) Anions// Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 1062−1066.
- Климова B.A. Основные микрометоды анализа органических веществ. -М.: Химия, 1975. 135 с.
- Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. 620 с.
- Гиллер Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний. -М.: Недра, 1966, Т.1−264 е., т.2−360 с.
- Зайцев Б.Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: РУДН, 1991.275с.
- Б.Е.Зайцев, О. В. Ковальчукова, С. Б. Страшнова. Применение ИК спектроскопии в химии. М., Изд-во РУДН, 2002. -80с.
- Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 с.
- Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-JL: Химия, 1964, 179с.
- Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University ofGottingen, Germany, 1993.
- Sheldrick G.M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1998.
- A.D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange //J. Chem. Phys. 1993. V.98. pp. 5648−5652.
- C. Lee, W. Yang, and R.G. Parr Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. 1988. B37. pp. 785−789.
- P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields //J. Phys. Chem. 1994. V. 98. pp. 1 162 311 627.
- T.H. Dunning, Jr. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations .1. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys. 1989. V.90. № 2. P. 1007.
- R.A. Kendall, T.H. Dunning, Jr., R.J. Harrison. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. 1992. V.96. p. 6796.
- D.E. Woon and T.H. Dunning, Jr., Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon //J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 1358.
- A.K. Wilson, D.E. Woon, K.A. Peterson, T.H. Dunning. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton.// J. Chem. Phys. 1999. V. l 10 P. 7667.
- P.J. Hay, W.R. Wadt. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg.// J. Chem. Phys. 1985. V.82. P. 270.
- NBO 5.G. E.D. Glendening, J.K. Badenhoop, A.E. Reed, J.E. Carpenter, J.A. Bohmann, C.M. Morales, F. Weinhold. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI. 2004. http://www.chem.wisc.edu/~nbo5
- Alex A. Granovsky, Firefly version 7.1.G, www http ://cl as sic. chem .msu.su/gran/firefly/index.html
- Минкин В. И. Симкин Б .Я. Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону. Феникс, 1997, 558с.
- П.В. Страшнов, Б. Е. Зайцев. Квантово-химическое и спектральное изучение производных конденсированных 1,2,5-халькогенадиазолов // в сб. Межвуз. научно-техн. конф. аспирантов и мол. Ученых «ПОИСК-2011» Иваново. ИГТА.26−28 апреля 2011. С. 81.
- Страшнова С.Б., Ковальчукова О. В., Воронин Д. П., Зайцев Б. Е., Сташ А. И., Страшнов П. В. Тетранитратоцинкатные комплексы с азотсодержащими катионами // В сб. XXII Межд. Чугаевской конф. по координационной химии. Одесса, 2007. С. 624.
- Страшнов П. В, Илюхин А. Б., Ковальчукова О. В., Зайцев Б. Е. Координационные соединения пиридинпроизводныхантрахинония-9,10 с галогенидами меди и кобальта.// В сб. XXV Межд. Чугаевской конф. по координационной химии. 2011.
- Файн В.Я., Рябов М. А., Зайцев Б. Е., Страшнов П. В. Квантовохимическое и корреляционное исследование депротонирования и комплексообразования 1-амино-4-гидроксиантрахинона // Ж. общей химии. 2010.Т. 80. № 10. С. 19 861 995.
- Т. Strassner, J. Fabian, DFT- and post-HF-study on structure and electronic excitation of acyclic and cyclic sulfur diimides. //J. Phys. Org. Chem. 1997.V. 10. p. 33−41.
- C.J. Cramer. Essentials of computational chemistry: theories and models, 2nd ed.//Wiley. 2007. p. 314−315.
- K.C. Gross, P.G. Seybold, C.M. Hadad. Comparision of different atomic charge schemes for prediction of pKa variations in substituted anilines and phenols. //Int. J. Quant. Chem. 2002. V. 90. pp. 445−458.
- F. Martin, H. Zipse. Charge distribution in water molecule a comparision of methods. //J. Сотр. Chem. 2005. V. 26. pp. 97−105.
- M. Herberhold. The coordination chemistry of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole. Complexes of ruthenium, osmium and iridium. //J. Organomet. Chem. 1989. V. 377. pp. 151−156.
- D. Grossman-Mitnik. A theoretical study on the aromaticity of thiadiazolesand related compounds. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2001. V. 549. pp.
- M. Tomura. Theoretical study for a complex of 1,2,5-thiadiazole with formic acid. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2008.V. 868. pp. 1−5.
- J. Wu, J. Li, C. Zhou, X. Lei, T. Gaffiiey, J.A.T. Norman, Z. Li, R. Gordon, H. Cheng. Computational study on the relative activities of cobalt and nickel amidinates via /?-H migration. // Organometallics, 2007, V. 26, pp.2803−2805.
- J. Li, J. Wu, C. Zhou, B. Han, X. Lei, R. Gordon, H. Cheng. On the relative stability of cobalt- and nickel-based amidinate complexes against migration. // Int. J. Quant. Chem., 2009, V. 109, pp. 757−763.
- K.S. Raymond, R.A. Wheeler, Compatibility of Correlation-Consistent Basis Sets With a Hybrid Hartree-Fock/Density Functional Method. J. Comput. Chem., 1999, V. 20, p. 207.
- G. Frenking, T. Wagener, Transition Metal Chemistry. Encyclopedia of Computational Chemistry. P. Schleyer (ed.), 1998, Wiley, Chichester.