Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Полигетероарилены на основе имидоилхлоридов моно-и дикарбоновых кислот

Диссертация: Полигетероарилены на основе имидоилхлоридов моно-и дикарбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Полифениленоксиды получают из галогенфенолятов по Ульману, а также окислительной дегидрополиконденсацией фенолов. Для получения высокомолекулярных ПФО этими способами необходимо применять каталитические системы, причем концентрация катализатора должна составлять до 10 мол.%. В качестве мономеров, соответственно, применяют п-бромфеноляты щелочных металлов и только производные фенола, которые… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ТЕРМОСТОЙКИЕ ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНЫ ПОЛИБЕНЗИМИДАЗОЛЫ И ПОЛИФЕНИЛЕНОКСИДЫ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. ПОЛИБЕНЗИМИДАЗОЛЫ
      • 1. 1. 1. Применение полибензимидазолов
      • 1. 1. 2. Методы получения полибензимидазолов
        • 1. 1. 2. 1. Полибензимидазолы на основе тетрааминов и дикарбоновых кислот
        • 1. 1. 2. 2. Полибензимидазолы на основе ароматических тетрааминов и эфиров дикарбоновых кислот
        • 1. 1. 2. 3. Полибензимидазолы на основе производных ароматических тетрааминов и других производных дикарбоновых кислот
        • 1. 1. 2. 4. Полибензимидазолы на основе ароматических тетрааминов ароматических диальдегидов или дикетонов
        • 1. 1. 2. 5. Полибензимидазолы на основе ароматических диаминов с дигидроксимоилхлоридами и полифункциональными соединениями
        • 1. 1. 2. 6. Промышленный способ получения поли-2,2'-л/-фенилен-5,5'-дибензимидазола
    • 1. 2. ПРОСТЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ПОЛИЭФИРЫ
      • 1. 2. 1. Применение полифениленоксидов
      • 1. 2. 2. Полифениленоксиды на основе галогенфенолятов
      • 1. 2. 3. Полифениленоксиды на основе ароматических диазооксидов
      • 1. 2. 4. Полифениленоксиды на основе окислительной дегидрополиконденсации
      • 1. 2. 5. Промышленный способ синтеза поли-2,6-диметил-1,4-фениленоксида
    • 1. 3. ПОЛИИМИДАТЫ
  • Глава 2. СИНТЕЗ ПОЛИБЕНЗИМИДАЗОЛОВ, ПОЛИКАРБО-ФЕНИЛЕНОКСИДОВ И ПОЛИИМИДАТОВ ИХ СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА
    • 2. 1. Исследование реакции моделирующей процесс полимерообразования
    • 2. 2. Полибензимидазолы на основе ароматических диаминов и имидоилхлоридов моно- и дикарбоновых кислот
      • 2. 2. 1. Исследование влияния факторов на процесс поликонденсации ароматических диаминов и имидоилхлоридов
      • 2. 2. 2. Спектральные свойства полимеров на основе диаминов и имидоилхлоридов моно- и дикарбоновых кислот
      • 2. 2. 3. Исследование термических свойств синтезированных полибезимидазолов
    • 2. 3. Полифениленоксиды и полиимидаты на основе бисфенолов и имидоилхлоридов моно- и дикарбоновых кислот
      • 2. 3. 1. Исследование влияния факторов на процесс поликонденсации бисфенолов и имидоилхлоридов
      • 2. 3. 2. Исследование некоторых химических свойств синтезированных полифениленоксидов и полиимидатов
      • 2. 3. 3. Исследование термических свойств синтезированных полимеров
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества и растворители
    • 3. 2. Синтез амидов
    • 3. 3. Синтез имидоилхлоридов моно- и дикарбоновых кислот
    • 3. 4. Синтез модельных соединений
      • 3. 4. 1. Синтез ^Ы'-дифенилбензамидина.'
      • 3. 4. 2. Синтез 1,2-диарилбензимидазола
    • 3. 5. Синтез полимеров
      • 3. 5. 1. Получение N-замещенных полибензимидазолов
      • 3. 5. 2. Синтез поликарбофениленоксидов и полиимидатов
    • 3. 6. Методы исследования полученных полимеров
    • 3. 7. Изготовление материалов на основе полученных полимеров

Полигетероарилены на основе имидоилхлоридов моно-и дикарбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Последнюю четверть 20 века интенсивно развиваются исследования связанные с разработкой термостойких полимеров и материалов на их основе [1,2]. Проведение этих исследований стимулирует растущий спрос на подобные материалы со стороны наукоемких областей техники, в частности авиационной промышленности, специального машиностроения, электроники и т. д. Из возможных путей создания термостойких полимеров наибольшее значение приобрел поликонденсационный метод синтеза.

Среди большинства известных термостойких полимеров значительный практический интерес представляют полибензимидазолы (ПБИ) и полифениленоксиды (ПФО). Они характеризуются высокой термои теплостойкостью в сочетании с хорошими физико-механическими и электрофизическими свойствами, а также радиационной и высокой гидролитической стойкостью (ПФО). Вышеперечисленные свойства предопределяют их использование в различных областях техники в качестве высокотемпературных волокон, связующих и абляционных материалов, адгезивов и пенопластов и ряда других изделий, которые могут длительно эксплуатироваться при 200−300 °С, сохраняя при этом свои свойства [1−3].

Однако, следует отметить, что эти полимеры имеют ряд существенных недостатков. Ввиду отсутствия более эффективных и доступных способов синтеза, ПБИ получают общепринятым традиционным методом высокотемпературной поликонденсацией дифениловых эфиров дикарбоновых кислот с труднодоступными и неустойчивыми к окислению тетраминами [4−12]. При проведении этим методом полигетероциклизации, образуются полимеры с плохой растворимостью в органических растворителях, что затрудняет их переработку в изделия современными методами. Также, значительную трудность представляет проведение селективного полиацилирования бис-о-аминогрупп, так как побочная реакция ацилирования боковых аминогрупп приводит к образованию разветвлений и сшивок, что ухудшает технологические и эксплуатационные характеристики ПБИ.

Полифениленоксиды получают из галогенфенолятов по Ульману, а также окислительной дегидрополиконденсацией фенолов [2−5]. Для получения высокомолекулярных ПФО этими способами необходимо применять каталитические системы, причем концентрация катализатора должна составлять до 10 мол.%. В качестве мономеров, соответственно, применяют п-бромфеноляты щелочных металлов и только производные фенола, которые содержат заместители в положениях 2 и 6. Получаемые ПФО этими способами имеют высокую стоимость (1кг. полимера «Норил» стоит 11 марок ФРГ), а также при эксплуатации изделий, отмечено появление усталостных трещин при действии ароматических, циклоалифатических и хлорированных растворителей.

Вышеперечисленные обстоятельства предопределяют поиски новых, более доступных и экономически целесообразных способов синтеза этих полимеров. Целью настоящей работы является разработка новых способов синтеза ПБИ и.

ПФО, отличающихся простотой реализации и доступностью сырья, а также получение полимеров способных к переработке в изделия современными методами которые обладают высокими физико-механическими показателями.

В работе предложен синтез замещенных ПБИ окислительной поликонденсацией ряда ароматических диаминов, а также синтез замещенных ПФО и полиимидатов (ПИД), методом неравновесной поликонденсации на основе бисфенолов и имидоилхлоридов монои дикарбоновых кислот. Эти способы отличаются от известных и применяемых на" практике простотой проведения процесса, меньшими затратами: на тепловую энергию, на систему очистки и утилизации побочных продуктов, на каталитические системы. Они позволяют получать перерабатываемые, современными методами, в изделия ПБИ, ПФО и ПИД с хорошими эксплуатационными свойствами.

Диссертация состоит из введения, списка сокращений, трех глав, выводов, библиографии и приложения.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый, двустадийный метод синтеза N-замещенных ПБИ, окислительной циклополиконденсацей полиамидинов, полученных на основе ароматических диаминов и, не используемых ранее имидоилхлоридов монои дикарбоновых кислот. Показано, что предлагаемый метод синтеза отличается простотой осуществления, основанный на использовании доступных мономеров. Полученные полимеры обладают высокой термостойкостью и превосходят по растворимости традиционные N-замещенные пол ибензимидазолы.

2. На основании экспериментальных данных химических превращений соединений, моделирующих образование элементарного звена полимера, N-фенилбензамидина и 1,2-диарилбензимидазола, показана возможность синтеза N-замещенных бензимидазолов с применением ароматических диаминов и имидоилхлоридов монои дикарбоновых кислот.

3. На примере взаимодействия 4,4'-оксо-бис->Т-фениленбензимидоил-хлорида с 4,4'-диаминодифенилоксидом и М,>Г-дифенилизофталимидоил-хлоридом с 4,4'-диаминодифенилоксидом исследованы основные закономерности реакции полимерообразования. Найдено, что лучшими условиями синтеза форполимеров являются: нагревание эквимольных соотношений мономеров в течение 7 ч при 110−130 °С и концентрации 0,2−0,3 моль/л с последующей окислительной циклизацией полиамидинов, соответствующими окислителями в полибензимидазолы.

4. Реакцией неравновесной поликонденсации имидоилхлоридов монои дикарбоновых кислот с бисфенолами получен ряд ранее не известных поли (С-фенил)имидатов и поли (М-фенилимино)карбофениленоксидов. Доказано строение и впервые охарактеризованы их свойства. Несмотря на существенные отличия в строении поликарбофениленоксидов и полиимдатов показано, что наилучшие значения выхода и приведенной вязкости полимеров в обоих случаях достигнуты при 140−160 °С в течение 14 ч и концентрации мономеров 20−30%.

5. Исследованы некоторые физико-механические, химические и термические свойства синтезированных полибензимидазолов, поликарбофениленоксидов и полиимидатов. Показано, что их отличает высокая термостойкость. Большой интервал температуры начала разложения и размягчения позволяет перерабатывать полученные полимеры в изделия современными промышленными методами. На основе синтезированных полимеров получены пленочные и компрессионные материалы с высокими физико-механическими показателями.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В. Термостойкие полимеры. -М., 1969. -411с.
  2. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. -М., 1984. -1056с.
  3. Г. Я. Химическая стойкость полимерных материалов. -М., 1981. -138с.
  4. Vogel H., Marvel С.S. Polybenzimidazoles, new thermally stable polumers // J. Poly m. Sci. -1961., -vol.50, № 154, p.511−539.
  5. Conciatori A.B., Chenevey E.C., Bolirer T.C., Prince A.E. Polymerisation and Spinning of В J // J. Polym. Sci. -1967., Part C, № 19, p.49−64.
  6. Пат. 124/385 Великобритания. МКИ3 CO 8 G 73/18. Polymerisation and Spinning of Polybenzimidazoles.
  7. Пат. 4 483 977 США, НКИ 528/342. High Molecular Weight Polybenzimidazoles.
  8. Пат. 485 232 США, НКИ 528/207. Two stage melt production of high molecularweight polubenzimidazoles with phosphorous catalyst.
  9. Пат. 4 423 202 США, НКИ 528/179. Process for the production of high molecularweight para ordired aromatic heterocyclic polymer.
  10. Пат. 44 448 954 США, НКИ 528/207. Single state production of improved high molecular weight polybenzimidazole with organosilicon halige catalist.
  11. Пат. 4 414 383 США, НКИ 528/336. The process production of polybenzimidazole.
  12. Пат. 4 448 955 США, НКИ 528/207. Production of improved high molecular weight polybenzimidazole with tin containing catalyst.
  13. В.В., Изынеев А. А., Вдовина Л. И. Синтез новых полибензимидазолов // Изв. АН СССР, Сер.хим. -1966. -№ 4. -С772.
  14. Mitsuhashi К., Marvel С.S. Polybenzimidazoles IV, containing aryl ether linkages // J. Polymer Sei. -1965. A, № 4, p. 1661−1663.
  15. Foster R.T., Marvel C.S. Poly-2,6-(m-phenylene)-3,5-dimetyl- diimidazolebenzene // J.Polym. Sei. -1965. -A3, № 2. -p. 417−421.
  16. B.B., Цейтлин Г. M., Черкасова Г. M., Русанов A.Jl., БерезкинаИ.А. Синтез и исследование ароматических (1М-фенил)бензимидазолов // Высокомолек. соед. -1969. A-Il, -№ 1. -С.22−29.
  17. Kane J.J., Cao Feng. Sinthesis of high temperature polymers: poly (aryl ether benzimidazoles) // Polym. Prep. / Amer. Chem. Soc.-1994.-35,-№ 2.-p.631−632. (Р.Ж. Хим. 1995. 22 C372). «
  18. T.M., Коршак B.B., Изынеев A.A. Полибензимидазолы на основе 3,3', 4,4'-тетрааминодифенилметана // Высокомол. соединения. -1965. т.7, -№ 2, -С.280−284.
  19. Т.М., Коршак В. В., Изынеев A.A., Курашев В. В. Получение некоторых полибензимидазолов, содержащих в цепи атомы фосфора, бора и кислорода // Выскомолек. соед. -1965. т.7, -№ 2, -С.285−289.
  20. A.A. Синтез и исследование полибензимидазолов: Дисс.. канд. хим. наук. -М., 1964. -150с.
  21. В.В., Фрунзе Т. М., Изынеев A.A., Самсонова В. Г. Полибензимидазолы // Тр. Бурятского комплексного НИИ СО АН СССР: -М., Сер. химическая. 1966. вып.20, -С.25−72.
  22. В.П. Синтез и исследование новых гомо- и смешанных полибензимидазолов: Дис.. .. канд.хим.наук, -Уфа, 1979. -207с.
  23. В.В., Фрунзе Т. М., Изынеев A.A., Шишкина Т. М. Получение смешанных полибензиидазолов на основе 3,3'-диаминобензидина, гексаметилендиамина и дифенилового эфира себациновой кислоты // Высокомолек. соед. -1964. т.6, -№ 5, -С.901−905.
  24. A.C. 1 016 321 СССР, МКИ3 С 08 G 73/18. Способ получения пленочных материалов на основе ароматического бензимидазола.
  25. Helmiak Т. Production of polyamidobenzimidazoles // ACS Polym. Prepr. -1970. -vol.11,№ l, p.291−296.
  26. А.А. Синтез высокомолекулярных политерефталамидов в амидно-солевых системах: Дис.. канд.хим.наук. -Владимир, 1969. -111с.
  27. В.В., Родэ В. В., Цейтлин Г. М., Черкасова Г. М., Березкина Н. А. Синтез и исследование некоторых полибензимидазолов // Высокомолек. соед. А. -1969. т.11. -№ 1. -С.35−42.
  28. Пат. 5 673 670 США, МКИ6 С 08 G 73/08. Получение полибензимид-азолов нуклеофильным замещением.
  29. Inoue S., Imai J., Uno К., Iwakura J. Polybenzimidazoles and polybenzoxazoles certain alicyclic structures // Macromol.Chem. -1966. -Bd.95, p.236−247.
  30. Kokelenberg H., Marvel C.S. Polymer containing antraquinone units: benzimidazole and benzothiazole polymers // J. Polym.Sci. Part A-l. -1970. -vol.8, № 11, p.3199−3209.
  31. Herberg F.L., Marvel C.S. Preparatation of polybenzimidazoles in solutions // Nuova Chim. -1974. -vol.50, № 3, p.51−54.
  32. Пат. 3 784 517 США, НКИ 260/63 R. Preparation of polybenzimidazoles in presence of sulfone solvent.
  33. В.В., Цейтлин Г. М., Черкасова Г. М., Березкина Н. А. Синтез новых полибензимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. химическая. -1968. -№ 9, -С.2143−2144.
  34. Properties and applications of celanese polybenzimidazoles-fiber // D.R.Coflin, G.A.Serad, N.L.Hicke, R.T.Montgomery. Text.Res.J., -1982. -vol.52, № 7, p.466−472.
  35. Defosec Т.С., Welch J.H. The practical performace of fire retardent rayon // Mod.Text. -1971. -vol.32, № 9, p.65−71.
  36. Kourtides D.A., Parker J.A. Effect of processing variabies on the thermophysical propertirs of polybenzimidazole foams // Polym. Eng. Sci. -1975. -vol. 15, № 6, p.415−420.
  37. Polymers meet challeng of high-tempereture service. Plastics world. -1970. -vol.28, № 2, p.30−31.
  38. Э.И., Праведников А. И. Пути создания и итоги освоения термостойких пластических масс // Пласт.массы. -1973. -№ 2, -С.3−8.
  39. Neuse Е. Aromatic polybenziinidazoles, synthesis, properties in В.: Adv. in Polym. Sci. Synthesis and degradation, reology and exrusion. -Berlin: Springer. Verlag., -1982. -40p.
  40. Пат. 3 775 213 США, НКИ В 29 С 19/00. Production of lightweight polybenziinidazoles insulation material.
  41. Пат. 3 549 468 США, НКИ 482/117. Honeycomb structure utilizing polybenzimidazoles in two core sections to reinforce the edges of the cores.
  42. Д.А. Конструкционные клеи. -M., 1980. -288с.
  43. А.П., Бек В.И., Гершкохен С. П. Современные клеи и склеивание пластмасс и металлов. -Л.: Лен.издат., ЛДНТП. 1971. -15с.
  44. Д.А. Синтетические, клеи. -М.: 1976. -263с.
  45. А.С. 485 134 СССР, МКИ3 С 08 73/18. Способ получения пленок на основе полибензимидазолов.
  46. Ю.И., Циперман Р. Ф., Лебедев Т. И. О молекулярной структуре растворов полигетероариленов в апротонных растворителях // -Калинин, 1981. т. 1 -292с. (Препринт III Межд. симпозиум по хим. волокнам)
  47. Belohlav L.K. Polybenzimidazoles // Angew.Macromolec.Chem. -1974. Bd. 40/41. p.465−483.
  48. Model F.S., Lee L.A. Polybenzimidazole reverse osmosis membranes, in B: Reverse osmosis membranes research. N.Y. -1972.
  49. Заявка 1−141 920 Япония, МКИ4 С08 J 5/18, С 08 G 73/18. Способ изготовления формованных изделий из полибензимидазола. (Р.Ж. Хим. 1990. И Т186).
  50. Пат. 289 548 США, НКИ 260/78. 4. Polybenzimidazoles.
  51. Пат. 4 824 499 США, МКИ В 32 В 31/20. Способ получения газопроницаемой композитной пленки. (Р.Ж. Хим. 1990. 4 Т270).
  52. Vogel Н., Marvel C.S. Polybenzimidazoles II // J. Polym. Sci. -1963. A-l, p.1531−1538.
  53. Iwakura Y., Uno K., Imai J. Polybenzimidazoles // J. Polym. Sci. Part A. -1964. -vol.2, № 6, p.2605−2615.
  54. Ohfuji Y., Eguchi T. Synthesis by condensation of aromatics polybenzimidazole from aromatics tetraamines and dinitryles // Kobunshi Ronbunshu = Jap. J. Polym. Sci. and Technol. -1994. -51, № 12. p.825−828. (Р.Ж. Хим. 1995. 13 C186).
  55. Marvel C.S. Thermally stable polymer // S.P.E. Journal. -1964. -vol.20, № 3, p.220−231.
  56. B.B., Фрунзе T.M., Курашев В. В., Изынеев А. А. Термостойкие полибензимидазолы // Докл. АН СССР. -1963. т.149, -№ 1, -С.104−106.
  57. Gould E.S. Mechanism and structure in organic Chemistry. Holt, New York. -1959. p.327−332.
  58. Gray D.n., Shylman G.P., Conley R.T. The mechanism of polybezimidazole formation by condensation of aromatic tetramines // J.Macromol. Sci. -1967. A 1, № 3, p.395−411.
  59. Matei J., M’andric Ch., Taranu V., Schider J.A. Polybenzimidazoles derived from 3,3', 4,4'-tetraaminodiphenylmetane // Rev. roumaine chim. -1967. -vol.12, № 6, p.715−719.
  60. Narayan L., Marvel C.S. Polybenzimidazoles containing aryl sulfone linkages // J. Polym. Sci., Part A. -1967. -vol.1, № 5, p. 1113−1118.
  61. В.В., Тепляков М. М., Федорова Р. Д. Полибензимидазолы на основе тетраминов, содержащие метальные группы в бензольном ядре // Высокомолек. соед. Б. -1967. т.9, -№ 10. -С.767−769.
  62. В.В., Тепляков М. М., Федорова Р. Д., Дорошенко Ю. Е. О влиянии боковых метальных заместителей у ароматических ядер на свойства полибензимидазолов // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева.: -М., 1968. № 57. -С.201−204.
  63. Korshak V.V., Teplyakov М.М., Fedorova R.D. Synthesis and linves vestigation of polybenzimidazoles containing alkyl substituents in aromatic nuclei // J. Polym. Sci. Part A 1. -1971. -vol 9, № 4, p.1027−1048.
  64. P. Д. О некоторых путях химической модификации полибензимидазолов: Дис.. ., канд.хим.наук. -М., 1968. -175с.
  65. В.В. Мономеры для поликонденсации. -М., 1976. -278с.
  66. Neuse E.W. Aromatic polybenzimidazoles synthesis, properties and applications. -Berlin., -1982. p.1−42.
  67. Trischler F.D., Kjoller K.J., Levine H.H. Hydroxyl modified polybenzimidazoles // J. Appl. Polym. Sci. -1967. -vol. 11, № 7, p.1325−1331.
  68. В.В., Русанов А. Л., Кацарава Р. Д. Двухстадийный синтез полибензимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. химическая. -1969. -№ 2. -С.480−481.
  69. Заявка WO 90/6 960. Междунар. РСТ, МКИ4 С 08 G 73/18 73/22. Method syntesis of heterociclycs polymers. (Р.Ж. Хим. 1991: 10 C605).
  70. Gerber A.N. Termally stable polymers derived from 2,3,5,6,-tetraaminopiridine // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. -1973. -vol. 11, p.1703−1719.
  71. Patrick E.C., Rober J. W, Teyray M.A. New routes to poly (benzimidazoles) // Polymer. -1986. -vol.27, № 7, p. 106.
  72. Пат. 3 597 391 США, НКИ 260/47. Aromatic polyamide imides, novel N-aryl-substituted-polybenzimidazoles derived, and process from preparation thereof.
  73. Ivakura J., Uno K., Chan N. Polymer containing the benzimidazole and the quinazoline unit in the main chain // Macromol. Chem. -1975. Bd.176, p.23−26.
  74. Пат. 23 112 Япония, НКИ 26D5. Mfg. method of heat resisting polymer.
  75. Пат. 6631 Япония, НКИ 26D5. Production of polybenzimidazole.
  76. A.C. 299 520 СССР, МКИ4 С 08 G 33/04. Способ получения N-замещенных полибензимидазолов. / -4с.
  77. Н.Д., Котов Б. В., Копылов В. В., Праведников А. Н. Термические превращения ароматических полиимидов, содержащих вторичные и третичные орто-аминогруппы // Высокомолек. соед. А. -1971. т. 13, -№ 12, -С.2800−2807.
  78. Higgins J., Marvel C.S. Benzimidazole polymers from aldegides and tetraamines // J. Polym. Sci. Part A-I. -1970, — vol.8, № 1, p.172−177.
  79. Gray D.N., Rouch L.L., Strauss E.L. Poly-(2,2'-(l, 4-phenylene)-5,5'-bibenzimidazole) from 3,3'4,4'-tetraaminobiphenyl and 1,4-diacetylbenzene // ACS Polym. Prep. -1967, -vol.8, № 2, p. l 138−1148.
  80. Gray D.N., Rouch L.L., Strauss E.L. Poly-(2,2'-(l, 4-phenylene)-5,5'-bibenzimidazole) from 3,3'4,4'-tetraaminobiphenyl and 1,4-diacetylbenzene // Macromolecules. -1968. -vol.1, № 6, p.473−478.
  81. Пат. 3 763 107 США, НКИ 260/725. Polybenzimidazoles and method of preparation.
  82. Neuse V., Mohamed S.L. Two-steps synthesys polybenzimidazoles throught poly-(azometin)s intermediat products // Macromolecules.-1983. -vol.16, p. 128−136.
  83. Пат. 3 729 453 США, НКИ 260/793. Process for the preparation of polyamidoximes and polybenzimidazole (Pbi) type, polymers derived therefrom.
  84. A.C. 652 193 СССР, МКИ3 С 08 G 73/18. Способ получения поли-(1,2-дизамещенных) бензимидазолов/ -5с.
  85. А.Д., Тугуши Д. С., Шубашвили А. С., Гвердцители И. М., Коршак В. В. Синтез поли-(1,2-диарил)бензимидазолов путем модифицированнойвосстановительной полигетероциклизации // Высокомолек. соед. А. -1979. т.21, -№ 8, -С.1873−1877.
  86. Tugushi D.S., Rusanov A.L., Fidler S.Kh., Korshak V.V. C-phenylsubstituted polybenzimidazoles on the base of DDT derivatives // J VP AC MACRO 83, -Bucharest., 1983. -P.5−9.
  87. Korshak V.V., Rusanov A.L., Tugushi D.S., Shubashvili A.S. Syntesis of poly-(1,2-dyaryl benzimidazoles) I based on 3,3'-dinitro-4,4'-digalobenzophenones // Soobsch. Akad. nauk, Grus. SSR/ -1979. -vol. 96, № 2, p.341−344.
  88. Bonfanti C., Lanzini L., Roggero A. Chemical modification of poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) by bromination-alkynylation // J. Polym. Sci. A.-l994.-32,№ 7.-p.l361−1369. (Р.Ж. Хим. 1995. 13 C230).
  89. Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers: Пат.5 229 482 США, МКИ5 С 08 G 8/02 (Р.Ж. Хим. 1995. 17 С395).
  90. G.F.Endres, A.S.Hay, J.W.Eustance. J. Org. Chem. -1963. № 28, p.1300
  91. Naifeng Y., Xingi Ch., Zaiqun L. Condensation 2,4,6-threebromophenole in water solution // Jilin daxue Ziran Kexue Xuebao.: Acta sci. natur. univ. jilinensis. -1994., № 1. -p. 116−118. (Р.Ж. Хим. 1995. 1 C300).
  92. M.Dewar, A. James. J. Chem. Soc. 1958, 917
  93. A.S.Hay, H.S.Blanchard, G.F.Endres, J.W.Eustance. J. Am. Chem. Soc. -1959, № 81, p.336
  94. D. В., Vinovarov A. V., Khakhinov V.V. Hay Reaction in the Synthesis of the Termo and Chemically Resistant PBIPO // International school-seminar for young scientists: -Alma-Ata, 1990. -P.131−132.
  95. Заявка 62−148 524, Япония. МКИ С 08 G 65/40. Опубл. от 02.07.87.
  96. Заявка 56−61 428, Япония. МКИ С 08 G 63/30. Опубл. от 26.05.81.
  97. Grenda V.J., Jones R.E., Gal G., Sletzinger M. Novel preparation of benzimidazoles from N-arylamidines // J. Org. Chem. -1965. -vol.30, № 1, p.259−261.
  98. О., Сигео Т., Рехэй О. Синтез некоторых безимидазолов из N-ариламидинов // J. Sos. Organ. Synth. Chem. -1966. -vol.24, № 4, p.562−564.
  99. Dobson R.S., Hayes D.M., Hoffman R. A potential for the insertion of sinlet methylene into a carbon-hydrogen bond // J. Am. Chem. Soc. -1971. -vol.93, № 23, p.6188−6189.
  100. Partidge M.W., Turner H.A. Cyclic amidines. Part VIII. Preparation of benzimidazoles from N'-aryl-N-hydroxyamidines // J.Chem.Soc. 1958. № 6, p.2086−2092.
  101. Д.Г., Крылова Л. Ф., Музыкантов B.C. Физическая химия. -М.: Высшая школа, 1981. -290с.
  102. Kurita К., Kusayama Y., Ivakura Y. Polyadditions of bisketenimines. I. Syntesis of poliamidines and diamines // J. Polym. Sci.: Polim. Chem. Ed. -1977. № 9, p.2163−2173.
  103. Физические методы в химии гетероциклических соединений // А. Р. Катрицкий. -М., 1966, -с. 101.
  104. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М. 1968, -с.431
  105. J. von Braun. Veber die Enstalkylierang Sekundarer amine // Chem. Ber.-1904.-№ 37, p.2815.
  106. Пат.3 210 422 США, НКИ 260/566. Preparation of aromatic iminochlorides.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!