Синтез, структура и исследование координационных соединений Co (II) , Ni (II) и Сu (II) с производными 1, 2, 3-триазола, 1, 2, 4-триазола и пиразола
Разработаны методики синтеза 68 новых комплексных соединений кобальта (П), никеля (И) и меди (И) с полиазотсодержащими гетероциклическими лигапдами, производными 1,2,3-триазола, 1,2,4-триазола и пиразола. С помощью данных РФА, РСА, электронной, ЭПР и ИК-спектроскопии, термогравиметрии определены способ координации лигандов, состав координационного узла и строение координационного полиэдра.2. Для… Читать ещё >
Содержание
- Актуальность темы
- Цель работы
- Список основных сокращений
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Координационные соединения Зс1-металлов с производными 1,2,4-триазола
- 1. 1. 1. Моноядерные комплексы
- 1. 1. 2. Комплексы, имеющие би- и трехъядерное строение
- 1. 1. 3. Полиядерные комплексы
- 1. 1. 3. 1. Комплексы, имеющие цепочечное строение
- 1. 1. 3. 2. Комплексы, имеющие слоистое строение
- 1. 1. 3. 3. Комплексы, имеющие каркасное строение
- 1. 1. 4. Способы координации 1,2,4-триазолов и строение комплексов с этими лигандами
- 1. 2. Координационные соединения Зс1-металлов с производными бензотриазола
- 1. 2. 1. Комплексы с бензотриазолом и его производными
- 1. 2. 2. Комплексы с бис (бензотриазол-1-ил)алканами
- 1. 3. Координационные соединения переходных металлов с бис (пиразол-1-ил) — и бис (пиразол-4-ил)алканами
- 1. 3. 1. Координационные соединения с бис (пиразол-1-ил)алканами
- 1. 3. 2. Биологическая активность бис (пиразол-1-ил)алканов и их комплексов с переходными металлами
- 1. 3. 3. Комплексные соединения с бис (пиразол-4-ил)алканами
- 1. 1. Координационные соединения Зс1-металлов с производными 1,2,4-триазола
Синтез, структура и исследование координационных соединений Co (II) , Ni (II) и Сu (II) с производными 1, 2, 3-триазола, 1, 2, 4-триазола и пиразола (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность темы
.
Синтез координационных соединений (КС) переходных металлов с полиазотсодержащими гетероциклическими лигандами, в частности, 1,2,3-триазолами, 1,2,4-триазолами и пиразолами, представляет собой одно из динамично развивающихся направлений современной координационной химии. Так, 1,2,3- и 1,2,4-триазолы и их производные как лиганды обладают богатыми координационными возможностями вследствие наличия трех атомов азота в цикле. Особенности строения комплексов переходных металлов с данными лигандами определяются различными факторами, в частности, природой металла, наличием и типом заместителя в лиганде, природой аниона. Учет этих факторов позволяет получать комплексы, обладающие различным строением и физико-химическими свойствами. Эти соединения находят применение в самых различных областях человеческой жизни — аналитической химии, медицине, при производстве полимеров, фоточувствительных материалов, ингибиторов коррозии, как стимуляторы роста растений и многих других. Особое внимание исследователей привлекают комплексы, которые имеют нетривиальные магнитные свойства.
Успешное применение бензотриазола и его производных в качестве ингибитора коррозии и в катализе способствовало развитию координационной химии этих соединений. Бензотриазолы широко используются в аналитической химии для гравии титриметрического анализов различных металлов. Кроме того, бензотриазол применяется в фотографии в качестве антивуалирующего вещества, а его производные являются светостабилизаторами полимеров. Интерес к этому классу лигандов вызван еще и тем, что их комплексы с металлами находят практическое применение в качестве биологически активных реагентов, которые используются как антидепрессанты, анальгетики и антигипертонические средства.
Комплексные соединения с лигандами, содержащими несколько пиразольных циклов, к которым относятся бис (пиразол-1-ил)алканы, проявляют биологическую активность широкого спектра действия, в частности комплексы меди (П) с этими лигандами, являются биомиметиками природных антиоксидантов. Медно-цинковые комплексы катализируют процесс двухступенчатого разложения токсичного супероксидрадикала 02'~ до молекулярного кислорода и пероксида водорода путем окисления-восстановления активных центров меди. Кроме того, бис (пиразол-1-ил)алканы могут образовывать полимерные соединения, которые находят применение в качестве селективных ионообменных материалов, а также обладают каталитическими и флуоресцентными свойствами. Комплексы с бис (пиразол-4-ил)алканами проявляют высокую противоопухолевую активность. Таким образом, синтез и исследование соединений с производными пиразола, 1,2,3- и 1,2,4-триазолов представляет собой актуальную задачу современной координационной химии.
Цель исследования.
Целью настоящей работы является синтез новых комплексных соединений кобальта (Н), никеля (П) и меди (И) с полиазотсодержащими гетероциклическими лигандами — производными пиразола, 1,2,3- и 1,2,4-триазолов — потенциально способными к различным способам координации, что приводит к образованию комплексов различной топологии и размерности.
Изучение свойств комплексов с помощью различных физико-химических методов с целью выявления закономерностей в рамках последовательности состав-стр оение-сво йств а.
Научная новизна работы.
В процессе исследования разработаны методики синтеза 68 новых фаз комплексов переходных металлов с производными пиразола, 1,2,3- и 1,2,4-триазолов. Соединения изучены с помощью методов рентгеноструктурного и рентгенофазового анализов, электронной (спектры диффузного отражения) и ИК-спектроскопии, электронного парамагнитного резонанса, термогравиметрии, статической магнитной восприимчивости в диапазоне температур 2−300 К и циклической вольтамперометрии. Для 46 фаз выбраны условия кристаллизации и выращены монокристаллы, пригодные для РСА. Найдены различные типы молекулярных и кристаллических структур. Получено первое соединение бромида меди (П) с бис (бензотриазол-1-ил)метаном, имеющее слоистое строение, и нитрата меди (П) с этим же лигандом, имеющее каркасное строение. В большинстве комплексов Со (И), N1(11) и Си (П) обнаружены антиферромагнитные обменные взаимодействия между парамагнитными ионами, в трех КС наблюдаются обменные взаимодействия ферромагнитного характера. Электрохимическое исследование комплексов меди (П) с производными бис (пиразол-1-ил)метана показало, что данные соединения обладают антиоксидантными свойствами.
Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза представительного ряда новых комплексов с полиазотсодержащими гетероциклами, производными бис (пиразол-1-ил)метана, 1,2,3- и 1,2,4-триазолов. Предложенные методики синтеза имеют общий характер и могут быть использованы другими исследователями, работающими в области химического дизайна молекулярных магнетиков и биомиметических соединений. Результаты рентгеноструктурного исследования новых комплексов вошли в базу Кембриджского банка структурных данных. Исследование хлоридов и перхлоратов меди (П) с бис (3,5-диметил-4-бромопиразол-1-ил) — и бис (3,5-диметил-4-иодопира-зол-1-ил)метанами показало, что данные комплексы могут быть использованы в качестве биомиметиков природного антиоксиданта супероксиддисмутазы (SOD).
На защиту выносятся:
S методики синтеза новых комплексных соединений переходных металлов с производными 1,2,3- и 1,2,4-триазолов, бис (пиразол-1-ил) и бис (пиразол-4-ил)метанов;
S выводы о строении координационного узла и структуре КС, сделанные на основании данных физико-химического исследования;
S данные магнетохимического исследования комплексов Co (II), Ni (II) и Cu (II) с производными пиразола, 1,2,3- и 1,2,4-триазолов;
S данные о биологической активности комплексов меди (П) с 4-галогенозамещенными производными бис (3,5-диметилпиразол-1-ил)метана.
Личный вклад соискателя. Весь объем экспериментальных исследований по разработке методик синтеза новых соединений, их идентификации, получению монокристаллов, подготовке экспериментальных образцов для физико-химических измерений выполнен лично соискателем. Обсуждение результатов исследования методами РСА, РФА, СДО, ИКи ЭПР-спектроскопии, термического анализа, магнетохимии, ЦВА и написание научных статей проведено совместно с соавторами работы и научным руководителем.
Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на 12 конференциях: на Международных научных студенческих конференциях.
Новосибирск, 2004, 2005, 2006), XIV Конкурсе-конференции имени академика A.B. Николаева (Новосибирск, 2004), XXII и XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Кишинев, 2005; Одесса, 2007), V школе-семинаре по химии (Звенигород, 2005), Всероссийских научно-практических конференциях студентов и аспирантов (Томск, 2006, 2007), III и IV Международных конференциях «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики"(Иваново, 2006; Екатеринбург, 2008) и конкурсе-конференции молодых ученых ИНХ СО РАН (Новосибирск, 2007).
Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей в отечественных (5) и международных (1) научных журналах и тезисы 12 докладов в материалах конференций.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 208 страницах, содержит 100 рисунков, 5 схем и 25 таблиц.
Список литературы
включает 200 наименований.
1. Разработаны методики синтеза 68 новых комплексных соединений кобальта (П), никеля (И) и меди (И) с полиазотсодержащими гетероциклическими лигапдами, производными 1,2,3-триазола, 1,2,4-триазола и пиразола. С помощью данных РФА, РСА, электронной, ЭПР и ИК-спектроскопии, термогравиметрии определены способ координации лигандов, состав координационного узла и строение координационного полиэдра.2. Для 46 комплексных соединений найдены условия кристаллизации, выращены монокристаллы и определены молекулярные и кристаллические структуры. Получены комплексы с островной, цепочечной, слоистой и каркасной структурой. Впервые с бис (бензотриазол-1-ил)метаном получены соединения слоистого и каркасного строения, а для 1,2,4-триазолов — шестиядерный комплекс [Сиб (Цб С1)(ОН)2((Д.-Ь6)бС19(Н20)з]-ЗН20, состоящий из двух треугольных фрагментов, связанных между собой ионом UG-СГ.
3. Установлено, что 4-замещенные производные 1,2,4-триазола;
бис (бензотриазол-1-ил) — и бис (пиразол-4-ил)метаны координируются к металлу по бидентатно-мостиковому типу с образованием би-, три-, олигои полиядерных соединений. Производные бис (пиразол-1-ил)метана присоединяются к М (П) как бидентатно-циклические лиганды с образованием преимущественно моноядерных соединений. Вместе с тем, ряд комплексов с данными лигандами также имеет полиядерное строение, которое обусловлено мостиковой функцией хлорид-, бромидили нитрат-ионов.4. Магнетохимическое изучение в диапазоне температур 2−300 К показало, что в большинстве соединений наблюдаются обменные взаимодействия антиферромагнитного, а в ряде случаев — ферромагнитного характера. Комплекс бромида меди (И) с бис (пиразол-1-ил)метаном состава [Cu (L9)Br2]n при Т=3,12К претерпевает магнитное фазовое превращение.5. Методом ЦВА изучены соединения хлоридов и перхлоратов меди (И) с.
бис (3,5-диметил-4-бромопиразол-1-ил) — и бис (3,5-диметил-4-иодопиразол-1;
ил)метанами. Сделан вывод о возможности использования данных комплексов в качестве биомиметиков природного антиоксиданта супероксиддисмутазы.
Список литературы
- Slovokhotov Yu.L., Struchkov Yu.T., Polinsky A.S. et al. Dichloro-bis (l-ethyl-1,2,4- triazole) copper (II)//Cryst. Struct. Commun.-1981-V. 10.-P. 577−582.
- Donker В., Haasnoot J.G., Groeneveld W.L. Complexes of transition metal (II) cyanate and thiocyanate with l-phenyl-l, 2,4-triazole // Transit. Metal. Chem —1980.-V. 5.-P. 368−372.
- Воропаев B.H., Домнина E.C., Скворцова Г. Г. Комплексообразование платины(П) и триазолов // Координац. химия.-1986.-Т. 12.-С. 968−971.
- Домнина Е.С., Скворцова Г. Г., Махно Л. П. и др. Комплексообразование галогенидов переходных металлов и элементов подгруппы цинка с 1-винилтетразолом // Журн. общ. химии.-1988.-Т. 58.-С. 2331−2334.
- Cingi М.В., Lanfredi А.М.М., Tiripicchio A. et al. Structure of bis (3-acetylamino- l, 2,4-triazole-0,N4)diaquacopper sulfate pentahydrate // Acta Cryst.-1989.-C. 45.-P. 601−604.
- Fener S., Haasnoot J.G., Reedijk J. et al. First structurally characterized linkage isomers of two thiocyanatocopper (Il) complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans.-1992.-I. 20.-P. 3029−3034.
- Cingi M.B., Lanfranchi M., Lanfredi A.M.M. et al. Synthesis and characterization of mononuclear complexes containing 3-acetylamino-l, 2,4-triazole (aat). X-ray structure of Co (aat)2(H20)2.Br2//Inorg. Chim. Acta.-1993.-V. 209.-P. 219−223.
- Virovets A.V., Naumov D.Yu., Lavrenova L.G., Bushuev M.B. Bis (3-acetylamino- l, 2,4-triazole-0,N4)bis (nitrato-0)copper (II) // Acta Cryst.-1999.-C. 55.
- Shakirova O.G., Virovets A.V., Naumov D.Yu. et al. Synthesis and crystal structure of Cu (II) complex with 4-(pyridyl-2)-l, 2,4-triazole // Inorg. Chem. Comm.-2002.-V. 5.-P. 690−693.
- Шакирова О.Г., Лавренова Л. Г., Шведенков Ю. Г. и др. Синтез и физико- химическое исследование комплексов железа(П), кобальта (П), никеля (И) и меди (П) с 4-(пиридил-2)-1,2,4-триазолом // Коорд. химия.-2004.-Т. 30, № 6.-С. 1−7.
- Liu J., Song Y., Zhuang J., Huang X, You X. A novel linear trinuclear copper (II) compound with 4-(2-pyridyl)-l, 2,4-triazole as a bridging ligand // Polyhedron.— 1999.-V. 18,№ 10.-P. 1491−1494.
- Reimann C.W., Zocchi M. Structure of bis-^-(tri-l, 2,4-triazolo-N (l), N (2) — triaquonickel. hexanitrate dihydrate // Acta Cryst.-1971.-B. 27.-P. 682−691.
- Engelfriet D.W., Haasnoot J.G., Groeneveld W.L. Magnetic susceptibility and structure of some transition metal (II) complexes with 1,2,4-triazole // Z. Naturforsch.-1977.-V. 32a.-P. 783−784.
- Engelfriet D.W., Verschoor G.C., Vermin W.J. The ciystal structure of tris-p.-(4- methyl-l, 2,4-rriazole-N (l), N (2)) — bis (4-methyl-l, 2,4-triazole-N (l)) bis (thiocyanato-N)manganese (II)., Mn2(C3H5N3)5(NCS)4 // Acta Cryst-1979.-B. 35.-P. 2927−2931.
- Vos G., Haasnoot J.G., Groeneveld W.L. Binuclear complexes of tiansition metal (II) thiocyanates with4-ethyl-l, 2,4-triazole//Z. Naturforsch-1981.-36 b.-P. 802−808.
- Vos G., Haasnoot J.G., Verschoor G.C. et al. Linear trinuclear coordination compounds with 4-ethyl-l, 2,4-triazole. Structure and magnetic properties // Inorg. Chim. Acta-1985-V. 105.-Р. 31−39.
- Spec A.L., Vos G. The structure of a, b, cJ, k, l-hexaaqua-d, e, f, g, h, i-hexakis-(4-ethyl- l, 2,4-tiiazole-N (l), N (2))tiizink (II)(trifluoromethanesulfonate), Zn3(C4H7N3)6(H20)6.(CF3S03)6 // Acta Cryst.-1983.-C. 39.-P. 990−993.
- Groeneveld W.L., Le Febre R.A., De Graaf R.A.G. et al. Transition metal (II) thiocyanate coordination compounds with 4-t-buthyl-l, 2,4-triazole. Structure and magnetic properties//Inorg. Chim. Acta.-1985.-V. 60.-P. 112−114.
- Vos G., Haasnoot J.G., Verschoor G.C. et al. Transition metal (II) thiocyanate coordination compounds containing 4-allyl-l, 2,4-triazole. Structure and magnetic properties//Inorg. Chim. Acta.-1985.-V. 102-P. 187−198.
- Vreugdenhil W., Shoondergang M.F.J., Haasnoot J.G. et al. Magnetic and spectroscopic properties of metal (II) thiocyanate compounds with 3,4-substituted 1,2,4-triazoles // Z. Naturforsch.-1987.-42 b.-P. 791−795.
- Лавренова Л.Г., Ларионов СВ., Икорский В. Н. и др. Координационные соединения переходных металлов с 3,4,5-триамино-1,2,4-триазолом // Журн. неорган. химии.-1987.-Т. 32.-С. 1925−1930.
- Лавренова Л.Г., Байдина И. А., Икорский В. Н. и др. Координационные соединения переходных металлов с 3,5-диметил-4-амино-1,2,4-триазолом // Журн. неорган. химии.-1992.-Т. 37.-С. 630−636.
- Вировец А.В., Подберезская Н. В., Лавренова Л. Г. Кристаллическая структура комплексного соединения хлорида меди (II) с 3,5-диметил-4-амино-1,2,4-триазолом и водой //Журн. структур, химии-1997.-Т. 38-С. 532−538.
- Liu-Gonzalez М., Sanz-Ruiz F. A new trinuclear copper (II) complex involving a pyramidal Cu30(H) core // Abstracts of XVIIIth ITJG Congress @ General Assembly, Glasgow, Scotland.-1999.-P. 429.
- Liu В., Xu L., Guo G.-C, Huang J.-Sh. Four novel linear trinuclear assemblies containing bridging triazole ligands. Ciystal structure, magnetic, semiconducting and fluorescent properties // J. Mol. Srruct.-2006.-V. 825.-P. 79−86.
- De Paolini I., Goria С Uber komplexe des 1,2,4-triazoles // Gazz. Chim. Ital.-1932 — V. 62.-P. 1048−1053.
- Jams J.A.J. The crystal structure of complex of cupric chloride and 1,2,4-triazole // Acta Cryst-1962-V. 15.-P. 964−966.
- Inoue M., Emori S., Kubo M. Linear antifenomagnetism in dichloro (1,2,4- triazole) copper (II) and copper (II) benzoate trihydrate // Inorg. Chem.-1968.-V. 7.-P. 1427−1430.
- Hyde K., Kokosza G., Gordon G. Linear antifenomagnetism behaviour of some copper (II) chloride bidentate heterocyclic amine addition complexes // J. Inorg. Nucl. Chem.-1969.-V. 31.-P. 1993−2001.
- Haasnoot J.G., Vos G., Groeneveld W.L. 1,2,4-triazole complexes of transition metal (II) nitrates and fluoroborates IIЪ. Naturforsch-1977-V. 32b.-P. 1421−1430.
- Лавренова Л.Г., Ларионов СВ., Гранкина З. А. Комплексы металлов с 4-амино- 1,2,4-триазолом // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук.-1979.-Вып. 5.-С. 88−92.
- Леонова Т.Г., Лавренова Л. Г., Ларионов СВ. и др. Комплексы металлов с 3- амино-1,2,4-триазолом // Изв. СО АН СССР, сер. хим. наук.-1984.-Вып. 1.-С. 82−87.
- Randhawa М., Pannu B.S., Chopra S.L. Complexes of 4n-buthyl-1,2,4-triazole with Mn (II), Co (II), Zn (ll), Cd (II) and Hg (II) // J. Indian Chem. Soc.-1983.-V. 60.-P. 112−114.
- Лавренова Л.Г., Ларионов СВ., Гранкина З. А. и др. Комплексы переходных металлов с 1,2,4-триазолом//Журн. неорган. химии.-1983.-Т. 28.-С 442−447.
- Синдицкий В.П., Сокол В. И., Фогельзанг А. Е. и др. Колебательные спектры и строение координационных соединений металлов с 4-амино-1,2,4-триазолом в качестве бидентатного лиганда // Журн. неорган. химии.-1987.-Т. 32, JvT"8.-C. 1950−1955.
- Garcia Y., van Koningsbruggen P.J., Bravic G. et al. A Cu (II) chain compound showing a ferromagnetic coupling through triple N1, N2 — 1,2,4-triazole bridges // Eur. J. Inorg. Chem.-2003.-№ 2.-P. 356−362.
- Klingele M.H., Brooker S. Synthesis and X-ray crystal structure of a polymeric copper (II) complex containing the novel ligand 4,4-(l, 4-phenylene)bis3-phenyl-5-(2-pyridyl)-4tf-1,2,4-triazole. //Inorg. Chim. Acta.-2004.-V. 357,1.5.-P. 1598−1602.
- Haasnoot J.G., Groeneveld W.L. Complexes of transition metal (II) with 1,2,4-triazole HZ. Naturforsch.-1977.-V. 32b.-P. 533−536.
- Engelfriet D.W., Groeneveld W.L. Magnetic properties of manganese (H)(1,2,4- triazole)2(NCS)2 a two-dimentional Heisenberg antiferromagnet // Z. Naturforsch.-1978.-A. 33.-P. 848−854.
- Engelfriet D.W., Groeneveld W.L., Croendjik H.A. et al. Magnetic properties of cobalt (II)(l, 2,4-tiiazole)2(NCS)2 a quasi two-dimentional canted S=l/2 with XY-type anisoti-opy antifeixomagnet//Z. Naturforsch.-1980.-A. 35.-P. 115−128.
- Haasnoot J.G., Groeneveld W.L. Preparation and vibrational spectra of 4,4'-bi- 1,2,4- triazole and some of its complexes with transition metal (II) thiocyanates // Z. Naturforsch.-1979.-V. 34b.-P. 1500−1506.
- Vreugdenhil W., Haasnoot J.G., De Graaf R.A.G. et al. Structure of poly-diaqua- bis (|j.-bi-l, 2,4-triazole-N (l), N (l'))manganese (II) dinitrate dihydrate // Acta Cryst.-1987.-C. 43.-P. 1527−1530.
- Vreugdenhil W., van Diemen J.H., De Graaf R.A.G. et al. High spin<^>Low spin transition in Fe (NCS)2(4,4'-bis-l, 2,4-friazole)2.(H20). X-ray ciystal structure and magnetic, Mossbauer and EPR properties // Polyhedron-1990.-V. 9, N.24.-P. 2971−2979.
- Лавренова Л.Г., Бикжанова Г. А., Бушуев М. Б. и др. // Тезисы XIX Всероссийсийского Чугаевского совещ. по химии комплексных соединений.-Иваново.-1999.-С. 78.
- Ferrer S., Aznar E., Lloret F. et al. One-Dimensional Metal-Organic Framework with Unprecedented Heptanuclear Copper Units // Inorg. Chem-2007-V. 46. I.2.-P. 372−374.
- Vreugdenhil W. // Ph. D. thesis, Leiden University-1987.
- Garcia Y., Kahn 0., Rabardel L. et al. Two-step spin conversion for the three- dimentional compound tris (4,4'-bis-l, 2,4-triazole)iron (H) diperchlorate // Inorg. Chem.-1999.-V. 38,1.21.-P. 4663−4670.
- Huang X.-H., Sheng T.-L., Xiang Sh.-Ch. et al. {Cu (mtz).3(CuI)}": An Unprecedented Non-interpenetrated (12)(12 -14)3 Network with Triple-Stranded Helices // Inorg. Chem.-2007.-V. 46,1.2.-P. 497−500.
- Haasnoot J.G. Mononuclear, oligonuclear and polynuclear metal coordination compounds with 1,2,4-triazole derivatives as ligands // Coord. Chem. Rev.-2000.-V. 200−202.-P. 131−185.
- Ladenburg A. Mittheilungen Derivate von Diaminen // Chem. Ber.-1876.-V. 9,1. 1.- P. 219−223.
- Escande A., Galigne J.L., Lapasset J. Sti’ucture cristalline et moleculaire du benzotriazole // Acta Cryst., Sect.B.-1974.-V. 30,1. 6.-P. 1490−1495.
- Reedijk J., Roelofsen G., Siedle A. R., Speka L. Ciystal structure of (benzotiiazolato)thallium (I) and its relation with the mechanism of corrosion inhibition by benzotriazole // Inorg. Chem.-1979.-V. 18,1. 7.-P. 1947−1951.
- Reedijk J., Siedle A.R., Velapoldi R.A., Van Hest J.A.M. Coordination compounds of benzotriazole and related ligands // Inorg. Chim. Acta.-1983.-V. 74.-P. 109−118.
- Sotofte I., Nielsen K. Benzotriazole Complexes. I. The Ciystal Structure of Di-mu- chloro-bisbis (benzotiiazole)chlorocopper (II). Monohydrate // Acta Chem. Scand. A.-1981.-V. 35.-P. 733−738.
- Himes V.L., Mighell A.D., Siedle A.R. Synthesis and structure of Cu5(BTA)6(t- C4H9NQ4, a mixed-valent copper-nitrogen cluster containing eta3-benzotriazolate // J. Am. Chem. Soc.-1981.-V. 103,1. l.-P. 211−212.
- Kokoszka G.F., Baranowski J., Goldstein С et al. Two-dimensional dynamical Jahn- Teller effects in a mixed-valence benzotriazolato copper cluster, Cu5(BTA)6(RNC)4 // J. Am. Chem. Soc.-1983.-V. 105,1. 17.-P. 5627−5633.
- Sotofte I., Nielsen K. Benzotriazole Complexes. V. The Crystal Structure of Catena- mu-aqua-bis (mu-benzotriazolato)copper (II) //Acta Chem. Scand. A.-1984.-V. 38.-P. 253−255.
- Gong Y., Huang X.-H., Xia Zh.-N. et al. ctf/e/7a-Polycopper (II)-u-aqua-di-[i- benzotriazole. //Acta Cryst., Sect.E.-2007.-V. 63,1. l.-P. m216-m218.
- Чеботаев A.H., Шестакова M.B., Русанов Е. Б. Кристаллическая структура Cu(BTA)4(H20)2.(BF4)2 (ВТА — Бензотриазол) // Коорд. химия.-2002.-Т. 28, № 8.-С. 639−640.
- Li L., Wang X., Shen G., Wang R., Shen D. Synthesis and ciystal structure of Zn (C6H5N3)4(H20)2.(C104)2 and Cu[(C6H5N3)4(H20)2](C104)2 // Inorg. Chem. Commun.-2002.-V. 5,1. 7.-P. 453−457.
- Goreshnik E.A., Schollmeyer D., Mys’kiv M.G. Unique Bridging Function of the Triazole Core in Copper (II) Chloride Complexes with 1-Allylbenzotriazole // Z. Anorg. Allg. Chem.-2005.-V. 631,1. 5.-P. 835−837.
- Skorda K., Keuleers R., Terzis A. et al. Copper (II) bromide/1-methylbenzotriazole chemistry: Variation of product as a function of solvent and ligand-to-metal reaction ratio // Polyhedron.-1999.-V. 18,1. 24.-P. 3067−3075.
- Сокол В.И., Зефиров Ю. В., Порай-Кошиц М.А. Кристаллическая и молекулярная структура дихлоро-бис-(винилбензотриазол)кобалъта (И) // Коорд. химия.-1979.-Т. 5,№ 8.-С. 1249−1258.
- Meunier-Piret J., Piret P., Putzeys J.-P., Van Meerssche M. Structure cristalline du complexe de rhexakis-(benzotriazolyl)-hexakis (allylamine)-trisnickel (II) avec la triphenylphosphine oxyde // Acta Cryst., Sect.B.-1976.-V. 32,1. 3.-P. 714−717.
- Sotofte I., Nielsen K. Benzotiiazole Complexes. III. The Crystal Structure of a Trinuclear Benzotriazolate Ammine Complex of Nickel (II) // Acta Chem. Scand. A -1981.-V.35.-P. 747−752.
- Bosch R., Jung G., Winter W. Benzotiiazole 1-oxide and 1-hydroxybenzotriazole, C 6H 5N 30: structures of both tautomeric forms // Acta Cryst, Sect.C.-1983.-V. 39, I. 8.-P. 1089−1092.
- Sotofte I., Nielsen K. Benzotriazole Complexes. VI. The Crystal Structures of Catena- mu-dichlorobis (benzotriazole)cadmium (II) and Catena-mu-dichlorobis-(benzotriazole)manganese (II)//Acta Chem. Scand. A.-1984.-V. 38.-P. 257−260.
- Diamantopoulou E., Zafiropoulos T.F., Perplepes S.P., Raptopoulou СР., Terzis A. Synthetic and structural chemistry of nickel (II)/l-methylbenzotriazole complexes // Polyhedron.-1994.-V. 13,1. 10.-P. 1593−1608.
- Jiao K., Wang Q.X., Sun W., Jian F.F. Synthesis, characterization and DNA-binding properties of a new cobalt (II) complex: Co (bbt)2Cl2 // J. Inorg. Biochem.-2005.-V. 99,1. 6.-P. 1369−1375.
- Hu R.-F., Zhang J., Kang Y., Yao Y.-G. A fluorescent Zn-benzotriazole 2D polymer with (6,3) topology//Inorg. Chem. Commun.-2005.-V. 8,1. 9.-P. 828−830.
- Lu J., Zhao K., Fang Q.-R. et al. Synthesis and Characterization of Four Novel Supramolecular Compounds Based on Metal Zinc and Cadmium // Cryst. Growth Des.-2005.-V. 5,1. 3.-P. 1091−1098.
- Moore D.S., Robinson S.D. Catenated nitrogen ligands part II. Transition metal derivatives of triazoles, tetrazoles, pentazoles, and hexazine // Adv. Inorg. Chem.-1988.-V. 32.-P. 171−239.
- Burckhalter J.H., Stephens V. C, Hall L.A.R. Proof of Structures Derived from the Hydroxy- and Amino-methylation of Benzotriazole // J. Am. Chem. Soc.-1952.-V. 74,1. 15.-P. 3868−3870.
- Harder R.J., Carboni R.A., Castle J.E. Aromatic Azapentalenes. V. 1,1'- and 1,2'- Bibenzotriazoles and Their Conversion to Dibenzotetraazapentalenes // J. Am. Chem. Soc.-1967.-V. 89,1. l l .-P. 2643−2647.
- Richardson C, Steel P.J. Benzotriazole as a structural component in chelating and bridging heterocyclic ligands- ruthenium, palladium, copper and silver complexes // Dalton. Trans.-2003.-P. 992−1000.
- Li В., Zhou J., Peng Y., Li В., Zhang Y. Stiuctural and conformational analysis of l, 2-bis (benzotriazol-l-yl)ethane//J. Mol. Struct.-2004.-V. 707.-P. 187−191.
- Boido A., Boido C. C, Sparatore F. Synthesis and pharmacological evaluation of aryl/heteroaryl piperazinyl alkyl benzoti’iazoles as ligands for some serotonin and dopamine receptor subtypes // Farmaco.-2001.-V. 56, № 4.-P. 263−275.
- Avila L., Elguero J., Julia S., del Mazo J.M. iV-Polyazolymethanes. IV. Reaction of Benzotriazole with Methylene Chloride and Chloroform under Phase Transfer Conditions // Heterocycles.-1983.-V. 20,1. 9.-1787−1792.
- Katritzky A.R., Gordeev M.F., Greenhill J.V., Steel P.J. Mannich/Friedel-Crafts Preparations of l-(Arylmethyl)benzotriazoles and Synthetic Transformations of Their 1. ithio Derivatives // J. Chem. Soc, PerkinTrans.-1992.-V. l.-P. 1111−1117.
- Katritzky A.R., Huang T.-B., Steel P.J. Dibenzo7j,/z. l, 4,7]thiadiazonines: Examples of a Novel Ring System//J. Org. Chem -2001.-V. 66.-P. 5601−5605.
- Zhou J., Liu X., Zhang Y., Li В., Zhang Y. Syntheses and structures of three cobalt (II) complexes with thiocyanate and l, 2-bis (benzotriazol-l-yl)ethane // J. Mol. Sh-uct.-2006.-V. 788.-P. 194−199.
- Zhou J., Liu X., Zhang Y., Li В., Zhang Y. Synthesis, structures and luminescent properties of two silver supramolecular isomers with one-dimensional concavo-convex chain and dimer metallacycle // Inorg. Chem. Commun-2006-V. 9.-P. 216−219.
- Borsting P., Steel P.J. Synthesis and X-ray Ciystal Structures of Cobalt and Copper Complexes of l, 3-Bis (benzotriazolyl)propanes // Eur. J. Inorg. Chem-2004.-P. 376−380.
- Meng X., Song Y., Hou H., Fan Y., Li G., Zhu Y. Novel Pb and Zn Coordination Polymers: Synthesis, Molecular Structures, and Third-Order Nonlinear Optical Properties // Inorg. Chem.-2003-V. 42.-P. 1306−1315.
- Jones L.F., O’Dea L., Offennann D.A., Jensen P., Moubaraki В., Murray K.S. Benzorriazole based 1-D, 2-D and 3-D metal dicyanamide and tricyanomethanide coordination networks // Polyhedron.-2006.-V. 25,1. 2.-P. 360−372.
- Zhang G.-F., Dou Y.-L., She J.-В., Yin M.-H. Synthesis and crystal structure of a copper coordination polymer (Си (Ыаро)2ВгСНзОН)+ВГ.п (btapo=l, 3-bis (benzotriazol-l-yl)propan-2-o1)//J. Chem. Cryst.-2007-V. 37, № 1.-P. 63−67.
- Trofimenko S. Geminal Poly (l-pyrazolyl)alkanes and Their Coordination Chemistry // J. Am. Chem. Soc.-1970.-V. 92,1. 17.-P. 5118−5126.
- Reedijk J., Verbiest J. A Dimeric High-Spin Nickel (II) Compound with a Transition to Monomelic Tetrahedral Nickel (II) // Trans. Met. Chem.-1978.-V. 3.-P. 51−52.
- Verbiest J., van Ooijen J.A.C., Reedijk J. Dimeric, fluoro-bridged, six-coordinate transition-metal compounds derived from tetrafluoroborates and bis (3,5-dimethylpyrazolyl)methane //J. Inorg. Nucl. Chem-1980-V. 42,1. 7.-P. 971−975.
- Zhang L., Du M., Tang. L.-F. et al. A novel three-dimensional copper (II) network via hydrogen bonds: diaquabisbis (pyrazol-l-yl)methane.copper (II) diperchlorate // Acta Crystallogr. S.C. Cryst. Struct. Commun.-2000.-V. 56.-P. 1210−1212.
- Field L.D., Messerle B.A., Soler L.P. et al. Iron (II) complexes containing poly (l- pyrazolyl) methane ligands //J. Organomet. Chem.-2002.-V. 655.-P. 146−157.
- Van Langenberg K., Murray K.S., Tiekink E.R.T. Crystal structure of trans-bis- thiocyanato-di (bis (pyrazolyl)methane)copper (II), Ci6Hi6CuNioS2 // Z. Kristallogr.-New Cryst. Sti-uct.-2002.-V. 217.-P. 221−222.
- Mahon M.F., McGinley J., Molloy K.C. Synthesis and characterisation of metal complexes of pyrazole-derived ligands: crystal structures of three nickel (II) complexes //Inorg. Chim. Acta-2003-V. 355.-P. 368−373.
- Shen W.-Z., Chen X.-Y., Cheng P. et al. Cobalt (II) complexes with dicyanamide from binuclear entities to chains // Z. Anorg. Allg. Chem-2003 -V. 629-P. 2591−2595.
- Van Langenberg K., Moubaraki В., Мштеу K.S., Tiekink E.R.T. Crystal structure of /ram-diaqua-di (bis (pyrazolylmethane)copper (II) dinitrate, Cu (C7H10N4)2(OH2)2(NO3.)2 // Z. Kristallogr.-New Cryst. Srruct.-2003.-V. 218.-P. 345−346.
- Zhang L., Cheng P., Tang. L.-F. et al. Two dimensional stair-shaped coordination polymer exhibiting three-dimensional structure with cavities // Chem. Commun.-2000.-P. 717−718.
- Бушуев М.Б., Вировец A.B., Пересыпкина E.B. и др. Синтез и строение (бис (3,5-диметил-1Я-пиразол-1-ил)метан)дииодокобальта (П) // Журн. структур. ХИМИИ.-2005.-Т. 46,№ 6.-С. 1136−1140.
- Zhang L., Bu W.-M., Yan S.-P. et al. Weaker magnetic interactions of oxalato- copper (II) binuclear compounds: synthesis, spectroscopy, crystal structure and magnetism // Polyhedron.-2000.-V. 19, No 9.-P. 1105−1110.
- Leonesi D., Cingolani A., Lobbia G.G. et al. Zinc and cadmium adducts of bis (3,5-dimethylpyrazol-l-yl)methane // Gazzetta Chim. Ital.-1987.-V. 117.-P. 491−494.
- Potapov A.S., Khlebnikov A.I. Synthesis of mixed-ligand copper (II) complexes containing bis (pyrazol-l-yl)methane ligands // Polyhedron.-2006.-V. 25, I.14.-P. 2683−2690.
- Pettinari C, Pettinari R. Metal derivatives of poly (pyrazolyl)alkanes: II. Bis (pyrazolyl)alkanes and related systems // Coord. Chem. Rev.-2005.-V. 249.-P. 663−691.
- Tainer J.A., Getzoff E.D., Richardson J.S., Richardson D.C. Structure and mechanism of copper, zinc superoxide dismutase // Nature-1983 -V. 306-P. 284−287.
- Schepetkin I., Potapov A., Klilebnikov A. et al. Decomposition of reactive oxygen species by copper (II) bis (l-pyrazolyl)methane complexes // J. Biol. Inorg C h e m -2006.-V. 11, № 4-P. 499−513.
- Sorrell T.N. Synthetic models for binuclear copper proteins // Tetrahedron.- 1989.-V. 45,1. l.-P. 3−68.
- Mani F. Model systems containing pyrazole chelates and related groups: recent developments and perspectives // Coord. Chem. Rev.-1992.-V. 120.-P. 325−359.
- Kashima C, Miwa Y., Shibata S., Nakazono H. Asymmetric Diels — Alder Reaction Using Pyrazole Derivatives as a Chiral Catalyst // J. Heterocyclic Chem-2003 .-V. 40,1. 4.-P. 681−688.
- Sorrell T.N., Jameson D.L., O’Connor C.J. Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of a Binuclear, Pentacoordinate Copper (II) Complex // Inorg. Chem-1984.-V. 23, № 2.-P. 190−195.
- Beck A., Weibert В., Burzlaff N. Monoanionic 7V, 7Vj (9-Scorpionate Ligands and their Iron (II) and Zinc (II) Complexes: Models for Mononuclear Active Sites of Non-Heme Iron Oxidases and Zinc Enzymes // Eur. J. Inorg. Chem.-2001.-№ 2.-P. 521−527.
- Fanell N.P., De Almeida S.G., Skov K.A. Bis (platinum) complexes containing two platinum cis-diammine units. Synthesis and initial DNA-binding studies // J. Am. Chem. Soc.-1988.-V. 110,1. 15.-P. 5018−5019.
- Roberts J.D., Van Houten В., Qu Y., Fanell N.P. Interaction of novel bis (platinum) complexes with DNA // Nucl. Acids Res.-1989.-V. 17, No 23.-P. 9719−9733.
- Van Kralingen C.G., De Ridder J.K., Reedijk J. Coordination Compounds of Platinum (II) and Palladium (II) with Pyrazole as a Ligand. New Synthetic Procedures and Characterisation // Trans. Met. Chem-1980-V. 5, No l.-P. 73−77.
- Foces-Foces C, Cano F.H., Garcia-Blanco S. Structure of bisdichloro-Lj.-bis (3,5- dimethyl-4-pyrazolyl)methane-cobalt (II).-ethanol (3:2), С22Нз2С14Со2^-2/ЗС2НбО // Acta Cryst., Sect. C: Ciyst. Struct. Commun.-1983.-V. 39, № 8.-P. 977−980.
- Monge M.A., Puebla E.G., Elguero J. et al. An X-ray and I 3C CP/MAS NMR study of C, C-linked bipyrazoles and bispyrazolylmethanes // Spectrochim. Acta-1994.-V. 50A, No 4.-P. 727−734.
- Cuadro A.M., Elguero J., Navarro P. Binuclear Pyrazoles. I. Synthesis and Cytotoxic Activity of l, l'-Dibenzyl and l, r-Dihydroxymethyl 4,4'-Bispyrazoles // Chem. Pharm. Bull.-1985.-V. 33, No 6.-P. 2535−2540.
- Broomhead J.A., Camm G., Sterns M., Webster L. Dinuclear complexes of first transition series metals with 4,4'-dipyrazolylmethane: characterisation, DNA binding and anticancer properties//Inorg. Chim. Acta.-1998.-V. 271,1. 1−2.-P. 151−159.
- Han W., Li L., Gu W. et. al. catena-Poly[dithiocyanatomanganese (II).-di-Lj.-4,4'- methylencbis (3,5-dimethylpyrazole). //Acta Cryst.-2003.-V. 59,1. l l .-P. 980−981.
- Han W., Li L., Gu W. et. al. Structures and properties of two novel one- dimensional complexes bridged by 4,4'-methylenebis (3,5-dimethylpyrazole) // Inorg. Chem. Comm.-2004.-V. 7,1. 2.-P. 228−231.
- Tang L.-F., Yang P. Synthesis of dinuclear group 6 metal carbonyl complexes bridged by 4,4'-bipyrazole ligands // Trans. Met. Chem-2004 -V. 29.-P. 31−34.
- Sheldrick G.M. // SADABS. Program for empirical X-ray absorption correction. Bruker-Nonius-1990.
- SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. CrysAlis RED (Version 1.171.31.8) Oxford Diffraction Ltd. Oxfordshire, UK.
- Bruker, SHELXTL. Version 6.22. (2003) Bruker AXS Inc. Madison, WI, USA.
- Вировец A.B., Лидер E.B., Елохина В. Н. и др. Кристаллическая структура и квантовохимическое исследование 4-(3,4-дихлорфенил)-1,2,4-триазола // Журн. структур. химии.-2005-Т. 46, № 2.-С. 366−370.
- Елохина В.Н., Нахманович А. С., Ярошенко Т. И. и др. Синтез 4- гидроксифенил-1,2,4-триазолов // Журн. структур. химии.-2006.-Т. 76.-С. 161−163.
- Нечай Н.И., Дикусар Е. А., Поткин В. И., Кабердин Р. В. Синтез амидов и эфиров 4,5-дихлоризотиазол-З-карбоновой кислоты // Журн. орг. химии.-2004-Т. 40, Вып. 7.-С. 1050−1055.
- Кабердин Р.В., Поткин В. И., Ольдекоп Ю. А. Синтез и некоторые реакции 3- трихлорметил-4,5-дихлоризотиазола // Журн. орг. химии.-1990.-Т. 26, Вып. 7.— 1560−1566.
- Потапов А.С., Хлебников А. И. Синтез бисазолилметанов на основе бензотриазола и пиразола в суперосновной среде // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология.-2003.-Т. 46, № 7 -С. 66−71.
- Julia S., Sala P., Del Mazo J., Sancho M., et al. N-Polyazolylmethanes. 1. Synthesis and NMR study of N, N'-diazolylmethanes // J. Heterocycl. Chem-1982-V. 19,1. 5.-P. 1141−1145.
- Лидер Е.В., Кривенко О. Л., Пересыпкина Е. В. и др. Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства координационных соединений меди(И) с бис (пиразол-1-ил)метаном и его производными. // Коорд. химия.-2007.-Т. 33, № 12.-С. 912−923.
- Потапов А.С., Хлебников А. И., Василевский Ф. Синтез мономерных и олигомерных этинилсодержащих бис(пиразол-1-ил)метанов // ЖОрХ.—2006.-Т. 42, № 9.-С. 1384−1389.
- Лидер Е.В., Елохина В. Н., Лавренова Л. Г. и др. Координационные соединения кобальта(П), никеля (И) и меди (П) с 4-(3,4-дихлорфенил)-1,2,4-триазолом // Коорд. химия.-2007.-Т. 33, № 1.-С. 39−46.
- Лидер E.B., Потапов A.C., Пересыпкина Е. В. и др. Синтез и структура комплекса бромида меди(П) с бис (бензотриазол-1-ил)метаном // Журн. структур, химии-2007.-Т. 48, № 3.-С. 543−547.
- Лидер Е.В., Пересыпкина Е. В., Лавренова Л. Г. и др. Синтез, спектроскопическое исследование и кристаллическая структура координационных соединений меди(П) с бис (3,5-диметил-4-иодопиразол-1-ил)метаном // Коорд. химия.-2009.-(в печати).
- Вировец А.В., Пирязев Д. А., Лидер Е. В. и др. Специфические невалентные взаимодействия иод…хлор в структурах комплексов хлорида меди (П) с бис (3,5-диметил-4-иодопиразол-1-ил)метаном // Журн. структур. химии.-2009.-(в печати)
- Mulliken R.S. // J. Chem. Phys.-1955.-V. 23. P. 1833−1840.
- Besler B.H., Merz Jr, K.M., Kollman P.A. // J. Сотр. Chem.-1990.-V. l l .-P. 431−439.
- Singh U.C., Kollman P.A. // J. Сотр. Chem.-1984.-V. 5.-P. 129−145.
- Breneman СМ., Wiberg K.B. // J. Сотр. Chem.-1990.-V. l l .-P. 361−373.
- Peresypkina E.V., Blatov V.A. Topology of molecular packings in organic crystals // Acta Cryst.-2000.-V. B56.-P. 1035−1045.
- Allen, F.H. The C.S.D.: a quarter of million ciystal structures and rising // Acta Cryst. B58, 2002, 380−388.
- Шакирова О.Г., Наумов Д. Ю., Шведенков Ю. Г. и др. Синтез, кристаллическая структура и физико-химическое исследование комплекса никеля(П) с 4-(пиридил-2)-1,2,4-триазолом // Журн. структур. химии.-2003.-Т. 44, № 4.-С. 701−708.
- Kamiyama A., Kajiwara Т., Ito T. Cage-Type Hexacopper (II) Complex Formed by Chloride Template // Chemistry Letters.-2002.-P. 980−981.
- Оглезнева И.М., Лавренова Л. Г., Ларионов СВ. ИК спектры в области частот валентных колебаний связи металл-лиганд комплексов металлов с 3,5-диметилпиразолом и 1,2,4-триазолом // Журн. неорган. химии.-1984.-Т. 29, №б.-С. 1476−1480.
- Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений Т.2.-М.: Мир.-1987.-441 с. Lever А.В.Р. Inorganic electronic spectroscopy. // Elsevier.-Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo.-1984.
- Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических соединений. М.: Мир.-1991.-536с.
- Овчаренко И.В., Шведенков Ю. Г., Мусин Р. Ы., Икорский В. Н. Определение параметров обменных взаимодействий в гетероспиновых обменных кластерах // Журн. структур, химии.-1999.-Т.40.-№ 1.-С.36−43.
- Ракитин Ю.В., Калинников В. Т. Современная магнетохимия. Наука. Санкт- Петербург.-1994.-272 с.
- Шакирова О.Г., Лавренова Л. Г., Шведенков Ю. Г. и др. Синтез и физико- химическое исследование комплексов железа(П), кобальта (П), никеля (И) и меди (И) с 4-(пиридил-2)-1,2,4-триазолом // Коорд. химия.-2004-Т. 30, № 7.-С. 507−513.
- Bleaney В., Bowers K.D. // Prog. Roy. Soc. (London).-1952.-V. 25.-P. 29.
- Лавренова Л.Г., Богатиков A.H., Шелудякова Л. А. и др. Комплексы переходных металлов с N-производными тетразола // Жури, неорг. химии-1991.-Т. 36,№ 5.-С. 1220−1225.
- Лавренова Л.Г., Икорский В. Н., Ларионов СВ. и др. Новый ферромагнетик — комплексное соединение дихлоробис(1-аллилтетразол)медь // Журн. неорг. химии.-1993.-Т. 38, № 9 — С 1517—1518.
- Шведенков Ю.Г., Вировец А. В., Лавренова Л. Г. Магнитные свойства и кристаллическая структура комплексного соединения дихлоро-бис(1-аллилтетразол)кобальта (П)//Изв. АН. Сер. хим.-2003.-№ 6.-С. 1281−1285.
- Shvedenkov Yu., Bushuev М., Romanenko G. et al. Magnetic Anisotiopy of New 1. ayered Copper (II) Bromide Complexes of 1-Substituted Tetrazoles // Eur. J. Inorg. Chem.-2005.-№ 9.-P. 1678−1682.
- Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-ваальсовых радиусов. //Кристаллография.-1997.-Т. 42, № 1.-С. 122−128.