Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Развитие новых подходов к масс-спектрометрической и хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений

Диссертация: Развитие новых подходов к масс-спектрометрической и хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработана, сформирована и подвергнута тестированию электронная библиотека, содержащая более 3100 тандемных масс-спектров аналитически важных нелетучих органических веществ. Установлено, что при увеличении количества различных спектров аналита и справочных спектров вероятность правильного результата библиотечных поисков возрастает и достигает 77% соответственно для четырех и восьми спектров… Читать ещё >

Содержание

  • Основные сокращения и обозначения
  • Глава 1. Современные подходы к химической идентификации (аналитический обзор литературы)
    • 1. 1. Термины и понятия
    • 1. 2. Принципы идентификации
    • 1. 3. Методы идентификации
    • 1. 4. Критерии идентификации
      • 1. 4. 1. Аналитические методики
      • 1. 4. 2. Анализ пробы неизвестного состава
    • 1. 5. Ошибки и надежность идентификации
    • 1. 6. Нерешенные проблемы масс-спектрометрической и хромато-массспектрометрической идентификации
  • Глава 2. Экспериментальные, вычислительные и информационные методы
    • 2. 1. Реактивы
    • 2. 2. Приготовление проб и их анализ
    • 2. 3. Идентификация примесей в образцах н-гексана и нафталина
      • 2. 3. 1. и-Гексан
      • 2. 3. 2. Нафталин
    • 2. 4. Идентификация ПАУ и их производных
    • 2. 5. Информационный поиск в документальных научных базах данных
      • 2. 5. 1. Общие характеристики
      • 2. 5. 2. Примеси в и-гексане и нафталине, смесь ПАУ
      • 2. 5. 3. Примеси в различных органических веществах
    • 2. 6. Переносимая библиотека масс-спектров МСП
    • 2. 7. Масс-спектры трипептидов
    • 2. 8. Термодинамические расчеты
  • Глава 3. Концепция идентификации как совокупности операций выдвижения и испытания гипотез
    • 3. 1. Предпосылки и значение концепции
    • 3. 2. Идентификационные гипотезы
    • 3. 3. Экспериментальные гипотезы
    • 3. 4. Статистические гипотезы
    • 3. 5. Априорная информация в выдвижении гипотез
  • Глава 4. Статистическая обработка априорной информация
    • 4. 1. Статистика известных химических соединений
    • 4. 2. Множества известных и распространенных химических соединений
    • 4. 3. Статистическая априорная информация в идентификации органических соединений
      • 4. 3. 1. Общие положения
      • 4. 3. 2. Примеси в н-гексане и нафталине
      • 4. 3. 3. Смесь ПАУ и их производных
      • 4. 3. 4. Примеси в органических веществах (систематическая выборка)
      • 4. 3. 5. Практическое использование информационно-статистических показателей
  • Глава 5. Надежность идентификации органических соединений методом хромато-масс-спектрометрии
    • 5. 1. Примеси в н-гексане
    • 5. 2. Примеси в нафталине
    • 5. 3. Смесь ПАУ и их производных
  • Глава 6. Справочные библиотеки спектров для тандемной масс-спектрометрии и жидкостной хромато-масс-спектрометрии
    • 6. 1. Общие положения
    • 6. 2. Переносимая библиотека, содержащая 3126 тандемных масс-спектров 1743 соединений
      • 6. 2. 1. Общие результаты библиотечных поисков
      • 6. 2. 2. Количество спектров различных соединений
      • 6. 2. 3. Тип тандемных масс-спектрометров
      • 6. 2. 4. Справочные спектры МС1, МС3 и МС
    • 6. 3. Надежность идентификации трипептидов при сравнении со справочными и теоретическими спектрами
  • Глава 7. Связь масс-спектров электрораспыления и физико-химических явлений в растворах
    • 7. 1. Пестициды дикват и паракват
      • 7. 1. 1. Общая характеристика масс-спектров
      • 7. 1. 2. Восстановление и депротонирование катионов солей
      • 7. 1. 3. Дважды заряженные кластерные ионы
    • 7. 2. Ионные жидкости
      • 7. 2. 1. Масс-спектры индивидуальных соединений
      • 7. 2. 2. Масс-спектры смесей
  • ВЫВОДЫ

Развитие новых подходов к масс-спектрометрической и хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Повышение качества химического анализа требует совершенствования как методов количественного определения, так и процедур идентификации определяемых веществ. Эти процедуры являются неотъемлемой частью аналитических методик, но их надежность до последнего времени редко рассматривалась химиками-аналитиками, а также метрологами и специалистами в области стандартизации. В настоящее время известны десятки миллионов химических веществсотни тысяч органических соединений широко применяются и часто встречаются в анализируемых образцах различного происхождения (см. [1]). Поэтому особые трудности представляют проблемы, связанные с анализом проб неизвестного состава. В этом случае конечный успех работы решающим образом зависит от надежности идентификации неизвестных компонентов проб аналитическими методами, сочетающими разделение сложных смесей на отдельные компоненты (индивидуальные соединения или их небольшие группы) и их специфическую характеризацию.

К таким методам, наиболее эффективным при установлении идентичности органических соединений, в том числе компонентов сложных смесей, относятся масс-спектрометрия и хромато-масс-спектрометрия, которые бурно развиваются в последнее время (см. статистику научных публикаций и изобретений, табл. 1). Наблюдается прогресс в достаточно традиционной области масс-спектрометрии, связанной с летучими соединениями, электронной ионизацией и газовой хроматографией (соединение с масс-спектрометрией) и, особенно, в масс-спектрометрии малолетучих и нелетучих соединений, к которым относятся подавляющее большинство биологически важных веществ. Многочисленные новые применения масс-спектрометрии обусловлены развитием методов «мягкой» ионизации, прежде всего электрораспыления, тандемной (кратной) масс-спектрометрии и жидкостной хромато-масс-спектрометрии.

Таблица 1. Ежегодное количество новых документов (статьи, патенты, диссертации, книги) в информационной системе Chemical Abstract Service.

Год Поисковые термины mass spectrometry mass spectrometry AND chromatography.

1996 7005 2633.

1998 8185 3111.

2000 9539 3754.

2002 11 067 4465.

2004 14 637 6029.

Методологическое, методическое и информационное обеспечение химического анализа с применением масс-спектрометрии и хромато-масс-спектрометрии, однако, отстает от выпуска новых приборов. Это в полной мере относится к качественному химическому анализу, идентификации органических соединений. Например, масс-спектрометры с электрораспылением жидкости, в том числе тандемные приборы, и их комбинации с жидкостными хроматографами до проведения настоящей работы выпускались без библиотек соответствующих масс-спектров. Более того, такого рода переносимые библиотеки практически не разрабатывались, надежность их применения не изучалась. Во многом неясными остаются подходы к интерпретации масс-спектров новых видов. Действительно, типы регистрируемых ионов (четноэлектронные заряженные частицы, кластерные ионы, отрицательные ионы) во многом отличаются от тех, которые обычны для традиционной масс-спектрометрии (значительна доля катион-радикалов). Необходимо четкое установление пиков, характеризующих молекулярную массу аналитовинформация о молекулярной массе позволяет резко уменьшить число гипотез о природе определяемых веществ.

Повышение надежности процедур качественного определения с применением указанных методов не сводится только к методическим инновациям, относящимся собственно к масс-спектрометрии, а представляет собой многоаспектную проблему. Необходимы критическая оценка общих принципов (теории) химической идентификации, выяснение природы ошибочных результатов, количественная оценка ошибокпоиски и развитие новых идентификационных процедур, новых видов информационного обеспечения.

Так, если состав пробы заранее неизвестен, аналитику требуются различные версии (идентификационные гипотезы), касающиеся этого состава. Поэтому необходимо разрабатывать методы поиска и обработки априорной химической информации. Результатом применения таких информационных методов должно быть резкое сужение числа гипотез о химических веществах, присутствующих в анализируемой пробе, что облегчает проверку гипотез и установление состава пробы.

В поисках методов количественного оценивания идентификационных ошибок целесообразно изучить возможности статистических тестов, которые позволяют установить значимость различий экспериментальных и справочных данных (как показателя надежности идентификации). Следует также учесть, что накоплены относительно большие массивы справочных газохроматографических индексов удерживания и справочных масс-спектров электронной ионизации. Поэтому подходы к количественному (статистическому) оцениванию надежности идентификации целесообразно развивать на примерах сравнения экспериментальных и справочных индексов удерживания и масс-спектров. Это имеет значение и для самой хромато-масс-спектрометрии (с газовой хроматографией) как широко применяемого аналитического метода.

Актуальность научных исследований в рассмотренных областях определяют цели настоящей диссертационной работы: разработка и развитие новых подходов к идентификации органических соединений на основе априорной химической информации и новых библиотек справочных масс-спектров, при усовершенствовании способов сравнения экспериментальных и справочных хромато-масс-спектрометрических данных и способов интерпретации масс-спектров новых видов. Для реализации цели работы выбраны примеры конкретных аналитических задач, наиболее полно отражающих эти цели и имеющих самостоятельную научную и практическую значимость: рассмотрена идентификация примесей в чистых углеводородах, экотоксикантов, пестицидов, лекарственных веществ и примесей в них, ионных жидкостей, аминокислот, пептидов и других групп веществ.

В связи с указанными целями в число решаемых в работе задач входило:

1. Развитие подходов к химической идентификации как проверке гипотез о природе веществ, присутствующих в анализируемой пробе, и подходов к оценке надежности идентификации.

2. Разработка идентификационных процедур, в которых для выдвижения гипотез используется априорная информация о распространенности анализируемых веществ.

3. Сравнение возможностей интервальных и статистических критериев идентификации с целью выбора их оптимального сочетания и алгоритма их использования на примере хромато-масс-спектрометрической идентификации алифатических и ароматических углеводородов в сложных смесях.

4. Разработка и изучение эффективности применения библиотек тандемных масс-спектров практически значимых классов малолетучих и нелетучих органических соединений.

5. Практическая реализация подходов к масс-спектрометрической идентификации биологически важных соединений при сравнении экспериментальных масс-спектров (тандемные спектры, спектры электрораспыления) со справочными и теоретическими спектрами на примере идентификации коротких пептидов.

6. Исследование закономерностей влияния химических и физико-химических свойств (окислительно-восстановительные и кислотно-основные свойства, поверхностная активность) нелетучих органических соединений (соли — пестициды и ионные жидкости) на образование ионов, характеризующих молекулярные массы (массы катионов и анионов) аналитов, при электрораспылении их растворов.

Основные сокращения и обозначения.

ВУ — время удерживания.

ВЭЖХ — высокоэффективная жидкостная хроматография ГХ — газовая хроматография.

ГХ-МС — хромато-масс-спектрометрия (газовая хроматография) е.и. — единица индекса удерживания ЖХ — жидкостная хроматография.

ЖХ-МС — хромато-масс-спектрометрия (жидкостная хроматография), жидкостная хромато-масс-спектрометрия ИЖ — ионные жидкости ИЛ — ионная ловушка ИУ — индекс (ы) удерживания ЛО — ложный отрицательный результат ЛП — ложный положительный результат М — молекула МС — масс-спектрометрия.

МС1 — одинарная масс-спектрометриямасс-спектрометрия с одной стадией масс-анализа.

МС2 — тандемная масс-спектрометриямасс-спектрометрия с двойным масс-анализом.

МСП — кратная масс-спектрометриямасс-спектрометрия с п-кратным масс-анализом ПАУ — полициклические ароматические углеводороды ПО — правильный отрицательный результат ПП — правильный положительный результат ПС — показатель сходства ОВУ — относительное время удерживания ОМО — относительный молярный отклик РН — регистрационный номер

ТК — тройной квадрупольный масс-анализатор (масс-спектрометр) ХИ — химическая ионизация.

ХИАД — химическая ионизация при атмосферном давлении ЭИ — электронная ионизация (ионизация электронным ударом) ЭР — электрораспыление An" - анион соли.

CA — реферативный журнал Chemical Abstracts.

CAS — информационная система (базы данных) Chemical Abstracts Service Cat+ - катион соли cf — частота/показатель совместной встречаемости химических соединений CSI — указатель химических соединений (Chemical Substance Index) журнала CA.

ЕС — Еврокомиссия (European Commission).

EPA — Агентство по охране окружающей среды (Environmental.

Protection Agency) США fчастота/показатель встречаемости химических соединений FDA — Администрация США по контролю пищевых продуктов и лекарственных препаратов (Food and Drug Administration) FOR, Match — прямой показатель сходства масс-спектров I, Ile — изолейцин Н0- нулевая гипотеза.

Но — альтернативная гипотезагипотеза, альтернативная нулевой Hi — первая гипотеза Н2 — вторая гипотеза и т. д. К — лизин L, Leu — лейцин.

MALDI — матричная лазерная десорбционная ионизация (Matrix-assisted laser desorption ionization) NIH — Национальный институт здравоохранения (National Institute of Health) США.

NIST — Национальный институт стандартов и технологии (National Institute of.

Standards and Technology) США P — вероятность R — аргинин rcf-относительная (ый) частота/показатель совместной встречаемости химических соединений REV, R. Match — обратный показатель сходства масс-спектров S/N — отношение сигнал: шум.

WADA — Всемирное антидопинговое агентство (World Anti-Doping Agency) «-уровеньзначимостиошибка I рода? — ошибка II рода.

выводы.

1. Предложены и развиты новые подходы к масс-спектрометрической и хромато-масс-спектрометрической идентификации органических веществ, основанные на использовании априорной информации, статистических тестах при сравнении экспериментальных и справочных данных, применении библиотек тандемных масс-спектров и усовершенствовании способов интерпретации масс-спектров. Эти подходы обеспечивают возможность надежной идентификации органических соединений при различных сочетаниях масс-спектрометрических и хроматографических методов.

2. Предложена концепция химической идентификации как совокупности процедур генерации и испытания гипотезк существенным элементам концепции относятся поиск и обработка априорной информации и статистическая проверка идентификационных гипотез.

3. С целью отбора идентификационных гипотез для неизвестных компонентов проб предложено использовать априорную информацию о встречаемости и совместной встречаемости химических соединений в научной литературе и соответствующих базах данных. Установлены относительно высокие значения этих показателей у идентифицированных компонентов разнообразных смесей органических веществ, что позволяет предсказывать состав различных проб (не менее 12−59% примесей в индивидуальных веществах).

4. С использованием традиционных (интервальных) и новых (статистических) идентификационных критериев, на примерах (а) определения примесей в образцах н-гексана и нафталина и (б) анализа смеси полициклических ароматических углеводородов и их производных, проведена хромато-масс-спектрометрическая идентификация летучих веществ по справочным данным с оценкой ее надежности. Показано, что надежность результатов такой идентификации или возможности оценки ее надежности уменьшаются при увеличении молекулярной массы и сложности аналитов (углеводороды тяжелее С67).

5. Разработана, сформирована и подвергнута тестированию электронная библиотека, содержащая более 3100 тандемных масс-спектров аналитически важных нелетучих органических веществ. Установлено, что при увеличении количества различных спектров аналита и справочных спектров вероятность правильного результата библиотечных поисков возрастает и достигает 77% соответственно для четырех и восьми спектров, приходящихся на одно соединение. Это эквивалентно вероятности идентификации (79%) летучих веществ с использованием традиционных библиотек масс-спектров (электронная ионизация).

6. Показано, что сравнение экспериментальных и справочных тандемных масс-спектров, зарегистрированных на одном и том же приборе, обеспечивает идентификацию всех (100%) изомерных трипептидов, содержащих остатки аминокислот аргинина, лизина и лейцина или изолейцина. Традиционный алгоритм идентификации пептидов, который включает сравнение с теоретическими спектрами, приводит к правильной идентификации не более 50−67% пар пептидов (лейцин и изолейцин неразличимы).

7. Установлены общие закономерности образования ионов, характеризующих молекулярную массу аналитов (массу катионов и анионов солей), при электрораспылении их растворов и влияние на образование этих ионов явлений и процессов, типичных для химии (физической химии) растворов (кислотность, редокс-процессы, поверхностная активность).

8. Обнаружено, что при электрораспылении растворов солей двухзарядных катионов (пестициды дикват и паракват) образуются многочисленные кластерные ионы, которые превращаются в однозарядные катионы солей и соответствующие депротонированные ионы, в том числе в результате процессов восстановления и кислотной диссоциации.

9. Показано, что относительная чувствительность метода масс-спектрометрии с электрораспылением при обнаружении однозарядных катионов и анионов органических солей (ионные жидкости) в смесях этих соединений определяется поверхностной активностью (гидрофобностью) катионов и анионов: сигналы увеличиваются с ростом гидрофобности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Сайт CAS- http://www.cas.org/cgi-bin/regreport.pl.
  2. Химическая энциклопедия. Гл. ред. Кнунянц И. Л. М.: Советская энцикл. Т.2.1990. 671 с.
  3. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977. 592 с.
  4. В.И., Дерендяев Б. Г., Лебедев К. С. Компьютерная идентификация органических соединений. М.: Академкнига. 2002.197 с.
  5. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2nd Edition. Compiled by McNaught A.D., Wilkinson A. Blackwell Science. 1997- http://www.iupac.org/goldbook/Q04973.pdf.
  6. К., Тан Э., Мольх Д. Аналитика. Систематический обзор. М.: Химия. 1981. 280 с.
  7. И.Г., Иоффе Б. В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Л.: Химия. 1986.176 с.
  8. Bush K.L., Glish G.L., McLuckey S.A. Mass Spectrometry/Mass Spectrometry: Techniques and Applications in Tandem Mass Spectrometry, New York: VCH Publishers. 1988.
  9. McLafferty F.W., Turecek F. Interpretation of mass spectra. Sausalito: University science books. 1993. 371 p.
  10. В.Г., Варламов А. В., Микая А. И., Простаков Н. С. Основы масс-спектрометрии органических соединений М.: МАИК «Наука'УИнтерпериодика. 2001. 286 с.
  11. Applied electrospray mass spectrometry. Edited by Pramanik B.N., Ganguly A.K., Gross M.L. New York etc.: Marcel Dekker. 2002.434 p.
  12. A.T. Масс-спекгрометрия в органической химии. Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2003. 493 с.
  13. US ЕРА method 524.2. Measurement of purgeable organic compounds in water by capillary column gas chromatography/mass spectrometry. Revision 4.1. Cincinnati OH, USA: EPA. 1995.
  14. US EPA method 525.2. Determination of organic compounds in drinking water by liquid-solid extraction and capillary column gas chromatography/mass spectrometry. Revision 2.0. Cincinnati OH, USA: EPA. 1995.
  15. US EPA method 525.1. Determination of organic compounds in drinking water by liquid-solid extraction and capillary column gas chromatography/mass spectrometry. Revision 2.2. Cincinnati OH, USA: EPA EMSL-Ci. May 1991.
  16. US EPA method 548.1. Determination of endothall in drinking water by ionexchange extraction, acidic methanol methylation and gas chromatography/mass spectrometry. Revision 1.0. Cincinnati OH, USA: EPA. August 1992.
  17. US EPA methods for organic analysis of municipal and industrial wastewater. Method 625 Base/neutrals and acids.- http://www.epa.gov/waterscience/methods/guide/methods.html.
  18. US EPA method 8270C. Semivolatile organic compounds by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Revision 3. Washington DC, USA: EPA. December, 1996.
  19. US EPA method 8275A. Semivolatile organic compounds (PAHs and PCBs) in soils/sludges and solid wastes using thermal extraction/gas chromatography/mass spectrometry (TE/GC/MS). Revision 1. Cincinnati OH, USA: EPA. December 1996.
  20. US EPA method 8260B. Volatile organic compounds by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Revision 2. Cincinnati OH, USA: EPA. December 1996.
  21. Commission Decision 2002/657/EC, August 12, 2002, implementing Council Directive 96/23/EC concerning the performance of analytical methods and interpretation of results. II Off. J. Eur. Commun. L 221/8−36.17.8.2002.
  22. Guidance for Industry. Mass Spectrometry for Confirmation of the Identity of Animal Drug Residues. Final Guidance. Rockville MD, USA: US FDA, Center for Veterinary Medicine. May 1, 2003.11 p.
  23. WADA Technical Document TD2003IDCR. Identification criteria for qualitative assays incorporating chromatography and mass spectrometry. Version 1.2. WADA. January 1, 2004.
  24. Bethem R., Boison J., Gale J., Heller D., Lehotay S., Loo J., Musser S., Price P., Stein S. Establishing the fitness for purpose of mass spectrometric methods. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003. V. 14. N. 5. P. 528−541.
  25. Rivier L. Criteria for the identification of compounds by liquid chromatography-mass spectrometry and liquid chromatography-multiple mass spectrometry in forensic toxicology and doping analysis. // Anal. Chim. Acta 2003. V. 492. N. 1. P. 69−82.
  26. De Zeeuw R.A. Substance identification: the weak link in analytical toxicology. II J. Chromatogr. 2004. B. V. 811. N. 1. P. 3−12.
  27. Ruther J. Retention index database for identification of general green leaf volatiles in plants by coupled capillary gas chromatography-mass spectrometry. II J. Chromatogr. A. 2000. V. 890. P. 313−319.
  28. The Sadtler Gas Chromatography Standard Retention Library. Philadelphia, USA: Sadtler Research Laboratories. 1986.
  29. Flavornet- http://www.nysaes.cornell.edu/flavornet/.
  30. Flavor and Fragrance Retention Index Characterization of Flavor, Fragrance and many other compounds on DB-1 and DB-XLB- http://www.chem.agilent.com/cag/cabu/pdf/b-0279.pdf.
  31. Retention index system (RTI) — http://www.upsc.nu/default.asp?pageid=7282.
  32. Сайт фирмы «Palisade" — http://www.palisade-ms.com/.
  33. Сайт фирмы «Agilent" — http://www.chem.agilent.com/cabu.
  34. И.Г., Кузнецова Л. М. Использование физико-химических констант органических соединений при хромато-масс-спектрометрической идентификации. II Ж. аналит. химии. 1992. Т. 47. № 6. С. 982−993.
  35. Zenkevich I.G., Kuznetsova L.M. A new approach to the prediction of gas-chromatographic retention indexes from physicochemical constants. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1991. V. 56. N. 10. 2042−2054.
  36. И.Г. Принцип структурной аналогии при расчете газохроматографических индексов удерживания по физико-химическим константам органических соединений. II Ж. аналит. химии. 1998. Т. 53. № 1. С. 35−40.
  37. Zenkevich I.G. Reciprocally unambiguous conformity between GC retention indices and boiling points within two- and multidimensional taxonomic groups of organic compounds. //J. High. Res. Chromatogr. 1998. V. 21. N. 10. P. 565−568.
  38. И.Г. Расчет газохроматографических индексов удерживания органических соединений по температурам кипения их структурных аналогов. //Ж. структ. химии. 1999. Т. 40. № 1. С. 121−130.
  39. Zenkevich I.G. New applications of the retention index concept in gas and high performance liquid chromatography. // Fresenius J. Anal. Chem. 1999. V. 365. N. 4. 305−309.
  40. Katritzky A.R., Maran U., Lobanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure-property relationship correlations of technologically relevant physical properties. II J. Chem. Inf. Сотр. Sci. 2000. V. 40. N. 1. P. 1−18.
  41. И.Г., Мариничев А. Н. Сопоставление топологических и динамических характеристик молекул для расчета хроматографических параметров удерживания органических соединений. // Ж. структ. химии. 2001. Т. 42. № 5. С. 893−902.
  42. Randic М., Basak S.C., Pompe М., Novic М. Prediction of gas chromatographic retention indices using variable connectivity index. // Acta Chim. Slov. 2001. V. 48. N. 2. P. 169−180.
  43. Bogusz M., Erkens M. Reversed-phase high-performance liquid chromatographic database of retention indices and UV spectra of toxicologically relevant substances and its interlaboratory use. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 674. N. 1. P. 97−126.
  44. Elliott S.P., Hale K.A. Development of a high performance liquid chromatography retention index scale for toxicological drug screening. // J. Chromatogr. B. 1997. V. 694. N. 1. P. 99−114.
  45. Bogusz M., Erkens M. Reversed-phase high-performance liquid-chromatographic database of retention indexes and UV spectra of toxicologicallyrelevant substances and its interlaboratory use. II J. Chromatogr. A. 1994. V. 674 N. 1−2. P. 97−126.
  46. Muijselaar P.G. Retention indices in micellar electrokinetic chromatography. II J. Chromatogr. A. 1997. V. 780. N. 1−2. P. 117−127.
  47. Palmblad M., Ramstrom M., Markides K.E., Hakansson P. Bergquist J. Prediction of chromatographic retention and protein identification in liquid chromatography/mass spectrometry. II Anal. Chem. 2002. V. 74. N. 22. P 58 265 830.
  48. Palmblad M., Ramstrom M., Bailey C.G., McCutchen-Maloney S.L., Bergquist J., Zeller L.C. Protein identification by liquid chromatography-mass spectrometry using retention time prediction. II J. Chromatogr. B. 2004. V. 803. N. 1. P. 131−135.
  49. Hudson J.C., Golin M., Malcolm M., Whiting C.F. Capillary zone electrophoresis in a comprehensive screen for drugs of forensic interest in whole blood: an update. II Can. Soc. Forensic Sci. J. 1998. V. 31. N. 1. P. 1−29.
  50. Boone C.M., Ensing K. Is capillary electrophoresis a method of choice for systematic toxicological analysis? II Clin. Chem. Lab. Med. 2003. V. 41. N. 6. P. 773−781.
  51. Schepers P.G.M.S., Franke J.P., De Zeeuw R.A. System evaluation and substance identification in systematic toxicological analysis by the mean list length approach. II J. Anal. Toxicol. 1983. V. 7. N. 6. P. 272−278.
  52. Franke J.P., De Zeeuw R.A. The multi-technique approach. In: The analysis of drugs of abuse. Chichester: Wiley. 1991. P. 93−120.
  53. Maier R.D., Bogusz M. Identification power of a standardized HPLC-DAD system for systematic toxicological analysis. // J. Anal. Toxicol. 1995. V. 19. N. 2. P. 79−83.
  54. McLafferty F.V., Stauffer D.B. Retrieval and interpretatitive computer programs for mass spectrometry. II J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. N. 3. P. 245−252.
  55. Ellison S.L.R., Gregory S., Hardcastle W.A. Quantifying uncertainty in qualitative analysis. // Analyst. 1998. V. 123. P. 1155−1161.
  56. De Ruig W.G., Dijkstra G., Stephany R.W. Chemometric criteria for assessing the certainty of qualitative analytical methods. // Anal. Chim. Acta 1989. V. 223. P. 277−282.
  57. Stein S.E. Estimating probabilities of correct identification from results of mass spectral library searches. II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V. 5. P. 316−323.
  58. Stein S.E. Chemical substructure identification by mass spectral library searching. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995. V. 6. P. 644−655.
  59. Evett I.W., Gill P. A discussion of the robustness of methods for assessing the evidential value of DNA single locus profiles in crime investigations. // Electrophoresis. 1991. V. 12. N. 2−3. P. 226−230.
  60. Stein S.E., Scott D.R. Optimization and testing of mass spectral library search algorithms for compound identification. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994. V. 5. N. 9. P. 859−866.
  61. Pesyna G.M., Venkataraghavan R., Dayringer H.E., McLafferty F.W. Probability based matching system using a large collection of reference mass-spectra. //Anal. Chem. 1976. V. 48. N. 9. P. 1362−1368.
  62. Stauffer D.B., McLafferty F.W., Ellis R.D., Peterson D.W. Adding forward searching capabilities to a reverse search algorithm for unknown mass-spectra. // Anal. Chem. 1985. V. 57. N. 3. P. 771−773.
  63. Atwater B.L., Stauffer D.B., McLafferty F.W., Peterson D.W. Reliability ranking and scaling improvements to the probability based matching system for unknown mass-spectra. //Anal. Chem. 1985. V. 57. N. 4. P. 899−903.
  64. Stauffer D.B., McLafferty F.W., Ellis R.D., Peterson D.W. Probability-based-matching algorithm with forward searching capabilities for matching unknown mass-spectra of mixtures. // Anal. Chem. 1985. V. 57. N. 6. P. 10 561 060.
  65. Stauffer D.B., McLafferty F.W. Molecular-weight adjustment to probability based matching of unknown mass-spectra. II Org. Mass Spectrom. 1986. V. 21. N. 6. P. 313−315.
  66. Сайт фирмы Matrix Science- http://www.matrixscience.com/help/scoringhelp.html.77. Protein Prospector-http://prospector.ucsf.edU/ucsfhtml4.0/instruct/fitman.htm.
  67. Eng J.K., McCormack A.L., Yates J.R. An approach to correlate tandem mass spectral data of peptides with amino acid sequences in a protein database. //J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 1994. V. 5. N. 11. P. 976−989.
  68. Yates J.R., Eng J.K., McCormack A.L., Schieltz D. Method to correlate tandem mass spectra of modified peptides to amino acid sequences in the protein database. //Anal. Chem. 1995. V. 67. N. 8. P. 1426−1436.
  69. Yates J.R., Morgan S.F., Gatlin C.L., Griffin P.R., Eng J.K. Method to compare collision-induced dissociation spectra of peptides: potential for library searching and subtractive analysis. II Anal. Chem. 1998. V. 70. N. 17. 35 573 565.
  70. Elias J.E., Gibbons F.D., King O.D., Roth F.P., Gygi S.P. Intensity-based protein identification by machine learning from a library of tandem mass spectra. // Nature Biotechnol. 2004. V. 22. N. 12. 214 219.
  71. Tabb L.D., Maccoss M.J., Wu C.C., Anderson S.D., Yates J.R. Similarity among tandem mass spectra from proteomic experiments: detection, significance, and utility. //Anal. Chem. 2003. V. 75. N. 10. P. 2470−2477.
  72. Baumann K., Clerc J.T. Computer-assisted IR spectra prediction linked similarity searches for structures and spectra. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 348. P. 327−343.
  73. Varmuza K., Karlovits M., Demuth W. Spectral similarity versus structural similarity: infrared spectroscopy. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 490. N. 1−2. P. 313−324.
  74. Boruta M. Search Strategies for IR Spectra. Part l-V. Bio-Rad Laboratories Application Notes. Hemel Hempstead, Herts, UK. 2001. P. 94 034−94 038
  75. Ellison S.L.R., Gregory S.L. Predicting chance infrared spectroscopic matching frequencies. II Anal. Chim. Acta. 1998. V. 370. N. 2−3. P. 181−190.
  76. Л. Применение диодно-матричного детектирования в ВЭЖХ. М.: Мир. 1993. 95 с.
  77. Consultative Committee for Amount of Substance (CCQM). Report of the 5th Meeting (February 1999). Sevres, BIPM, 1999. P. 74.
  78. Cech N.B., Enke C.G. Practical implications of some recent studies in electrospray ionization fundamentals. II Mass Spec. Rev. 2001. V. 20. N. 6. P. 362−387.
  79. Chien C.-F., Kopecni M.M., Laub R.J. Specific retention volumes and retention indices of selected hydrocarbon solutes with OV-1 and SE-30 polydimethylsiloxane solvents. // J. High Resol. Chromatogr. 1981. V. 4. P. 539 543.
  80. Bredael P. Retention indices of hydrocarbons on SE-30. // J. High Resol. Chromatogr. 1982. V. 5. P. 325−328.
  81. Lubeck A.J., Sutton D.L. Kovats retention indices of selected hydrocarbons through Сю on bonded phase fused silica capillaries. J High Resol. Chromatogr. 1983. V. 6. P. 328−332.
  82. Chien C.-F., Furio D.L., Kopecni M.M., Laub R.J. Specific retention volumes and retention indices of selected hydrocarbon solutes with OV-101 and SP-2100 polydimethylsiloxane solvents. //J. High Resol. Chromatogr. 1983. V. 6. N. 10. P.577−580.
  83. Boneva S., Dimov N. Interactive retention index database for compound identification in temperature-programmed capillary gas chromatography. // Chromatographia. 1986. V. 21. N.3. P. 149−151.
  84. Boneva S., Dimov N. Unified retention index of hydrocarbons separated on dimethylsilicone OV-101 II Chromatographia. 1986. V. 21. N. 12. P. 697−700.
  85. Bangjie C., Xijian G., Shaoyi P. Calculation of retention indices in temperature-programmed gas chromatography. // Chromatographia. 1987. V. 23. N. 12. P. 888−892.
  86. Guan Y., Kiraly J., Rijks J.A. Interactive retention index database for compound identification in temperature-programmed capillary gas chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V. 472. P. 129−143.
  87. Справочник по прикладной математике. В 2-х т. Под ред. Ллойда Э, Ледермана У. Пер. с англ. М.: Финансы и статистика. 1990. Гл. 2−4, 5,15,16, 19.
  88. MassLab version 1.2 user guide. VG Organic SD 1 126. Fisons pic. 1993. P. 6−29.
  89. Lee M.L., Vassilaros D.L., White C.M., Novotny M. Retention indices for programmed-temperature capillary-column gas chromatography of polycyclic aromatic hydrocarbons. //Anal. Chem. 1979. V. 51. N. 6. P. 768−773.
  90. Rostad C.E., Pereira, W.E. Kovats and Lee retention indices determined by gas chromatography/mass spectrometry for organic compounds of environmental interest. // J. High Resolut. Chromatogr., Chromatogr. Commun. 1986. V. 9. P. 328−334.
  91. Vassilaros D.L., Kong R.C., Later D.W., Lee M.L. Linear retention index system for polycyclic aromatic compounds. Critical evaluation and additional indices. //J. Chromatogr. 1982. V. 252. N. 1. P. 1−20.
  92. STN- http://stneasy.cas.org/html/english/login1.html?service=STN.
  93. CAS Registry Handbook. Columbus OH, USA. American Chemical Society. 1965−2002.
  94. Drugs and Their Promotion on the Russian Market. St. Petersburg: Informational Bank for Pharmaceutical Production and Consumption. 1994.
  95. Thompson, S. K. Sampling. New York: Wiley. 1992.
  96. Gagliardi L., Orsi D., Cavazzutti G., Tonelli D., Zappoli S. HPLC Determination of oxiracetam, its impurities, and piracetam in pharmaceutical formulations. //Anal. Lett. 1994. V. 27. N. 5. P. 879−885.
  97. Kafil J.B., Dhingra B.S. Stability-indicating method for the determination of levodopa, levodopa-carbidopa and related impurities. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 667. N. 1−2. P. 175−181.
  98. Toscano Q.L.C., Romero M.A.A. Determination of some impurities in technical grade chlortoluron by high performance liquid chromatography (in Spanish). //Afinidad. 1994. V. 51. N. 453. P. 364−368.
  99. Klick S. Evaluation of different injection techniques in the gas chromatographic determination of thermolabile trace impurities in a drug substance. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 689. N. 1. P. 69−76.
  100. Husain S., Khalid S., Nagaraju V., Rao R.N. High-performance liquid chromatographic separation and determination of small amounts of process impurities of ciprofloxacin in bulk drugs and formulations. J. Chromatogr. A. 1995. V.705. N.2. P. 380−384.
  101. Shada D.M., Wong C.F., Elrod L., Morley J A, Gay C.M. Determination of 1-benzob.thien-2-ylethanone and related impurities by high performance liquid chromatography. // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. N. 4. P. 501−510.
  102. Tjornelund J., Hansen S.H. Determination of impurities in tetracycline hydrochloride by nonaqueous capillary electrophoresis. // J.Chromatogr. Sci. A. 1996. V. 737. N. 2. P. 291−300.
  103. Krzek J., Starek M. Densitometric determination of active constituents and impurities in complex analgesic and antipyretic pharmaceuticals. // J. Planar Chromatogr. Mod. TLC. 1999. V. 12. N. 5. P. 356−360.
  104. Hernandez M., Borrull F., Calull M. Determination of oxytetracycline and some impurities in plasma by non-aqueous capillary electrophoresis using solidphase extraction. // Chromatographia. 2000. V. 52. N. 5−6. P. 279−284.
  105. Nagaraju V., Sreenath D., Rao J.T., Rao R.N. Separation and determination of synthetic impurities of sildenafil (viagra) by reversed-phase highperformance liquid chromatography. //Anal. Sci. 2003. V. 19. N. 7. P. 1007−1011.
  106. MS-Product- http://prospector.ucsf.edU/ucsfhtml4.0/msprod.htm.
  107. Aebersold R., Goodlett D.R. Mass spectrometry in proteomics. // Chem. Rev. 2001. V. 101. N. 2. P. 269−295.
  108. Protein Sequencing and Identification Using Tandem Mass Spectrometry. Eds. Kinter M., Sherman N.E. New York: Wiley. 2000.
  109. MS-Tag- http://prospector.ucsf.edU/ucsfhtml4.0/mstagfd.htm.
  110. Daniels F., Alberty R.A. Physical Chemistry. New York: Wiley. 1958. Ch. 9, 11,15,16.
  111. Wardman P. Reduction potentials of one-electron couples involving free radicals in aqueous solution. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1989. V. 18. N. 4. P. 1637−1755.
  112. И.Г., Максимов Б. Н., Родин А. А. Газохроматографическое определение галогенсодержащих органических соединений в объектах окружающей среды. Разведочный и подтверждающий анализ. // Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. № 2. С. 118−135.
  113. Ю. Вводный курс теории вероятностей и математической статистики. Пер. с англ. М.: Наука. 1968.448 с.
  114. О.И. Теория и методы принятия решений. М.: Логос. 2000. 296 с.
  115. Методические рекомендации по гармонизации терминологии на национальном и международном уровне. Р 50−603−2-93. М. 1993.
  116. К. Определение следовых количеств органических веществ. М.: Мир. 1987. 429 с.
  117. Spiehler V.R., Odonnell С.М., Gokhale D.V. Confirmation and certainty in toxicology screening. // Clin. Chem. 1988. V. 34. N 8. P. 1535−1539.
  118. А.Б., Мучник В. Л. Метрологические особенности хроматографической идентификации с использованием веществ сравнения. //Журн. аналит. химии. 1989. Т. 44. № 3. С. 481−491.
  119. Hartstra J., Franke J.P., De Zeeuw R.A. How to approach substance identification in qualitative bioanalysis. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 739. N 1. P. 125−137.
  120. Eriksson J., Chait B.T., Fenyo D. A statistical basis for testing the significance of mass spectrometric protein identification results. // Anal. Chem. 2000. V. 72. N5. P. 999−1005.
  121. Стандарт ISO 3534−1:1993. Statistics. Vocabulary and Symbols. Part 1. Probability and General Statistical Terms. ISO, 1993.
  122. Meier P.C., Zund R.E. Statistical methods in analytical chemistry. New York: Wiley. 1993. Ch.1
  123. К. Статистика в аналитической химии. Пер. с нем. М.: Мир. 1994. 268 с.
  124. Л.З. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука. 1971. 192 с.
  125. Химическая энциклопедия. Гл. ред. Кнунянц И. Л. М.: Большая Росс. Советская энцикл. Т.3.1992. 639 с.
  126. Сайт издательства CRC- http://www.crcpress.com/.
  127. .В., Савинов И. М., Виттенберг А. Г., Карцова Л. А., Зенкевич И. Г., Калмановский В. И., Каламбет Ю. А. Практическая газовая и жидкостная хроматография. СПб.: Изд-во СПб. Ун-та. 1998.
  128. Yamada М., Okimi К., Suda Y., Sato Т. Method for preparation of purified naphthalene. Japan application 05 85,960.1993- CA. V. 119. N. 95150m. 1993.
  129. И.Г. Информационное обеспечение газохроматографической идентификации органических соединений в экоаналитических исследованиях. // Ж. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 11. С.1140−1148.
  130. Marquet P., Venisse N., Lacassie Е., Lachatre G. In-source CID mass spectral libraries for the «general unknown» screening of drugs and toxicants. II Analusis. 2000. V. 28. N. 10. P. 925−934.
  131. Weinmann W., Gergov M., Goerner M. MS/MS-libraries with triple quadrupole-tandem mass spectrometers for drug identification and drug screening. II Analusis. 2000. V. 28. N. 10. P. 934−941.
  132. Mueller C., Vogt S., Goerke R., Kordon A., Weinmann W. Identification of selected psychopharmaceuticals and their metabolites in hair by LC/ESI-CID/MS and LC/MS/MS. II Forensic Sci. Int. 2000. V. 113. N. 1−3. P. 414−421.
  133. Kienhuis P.G.M., Geerdink R.B. A mass spectral library based on chemical ionization and collision-induced dissociation. II J. Chromatogr. A 2002. V. 974. N. 1−2. P.161−168.
  134. Pihlainen K., Sippola E., Kostiainen R. Rapid identification and quantitation of compounds with forensic interest using fast liquid chromatography-ion trap mass spectrometry and library searching. II J. Chromatogr. A. 2003. P. 994. N. 1−2. P. 93−102.
  135. Josephs J.L., Sanders M. Creation and comparison of MS/MS spectral libraries using quadrupole ion trap and triple-quadrupole mass spectrometers. II Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V. 18. N. 7. P. 743−759.
  136. Gergov M., Weinmann W., Meriluoto J., Uusitalo J., Ojanpera I. Comparison of product ion spectra obtained by liquid chromatography/triple-quadrupole mass spectrometry for library search. II Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. V.18. N. 10. P. 1039−1046.
  137. Сайт фирмы Highchem- http://www.highchem.com/.
  138. Halket J.M., Waterman D., Przyborowska A.M., Patel R.K.P., Fraser P.D., Bramley P.M. Chemical derivatization and mass spectral libraries in metabolic profiling by GC/MS and LC/MS/MS. // J. Experim. Botany. 2005. V. 56. N. 410. P. 219−243.
  139. McLafferty F.W., Zhang M.Y., Stauffer D.B., Loh S.Y. Comparison of algorithms and databases for matching unknown mass spectra. II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998. V. 9. N. 1. P. 92−95.
  140. McLafferty F.W., Stauffer D.B., Loh S.Y., Wesdemiotis C. Unknown identification using reference mass spectra. Quality evaluation of databases. II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999. V. 10. N. 12. P. 1229−1240.
  141. Stein S., Kilpatrick L., Mautner M., Neta P., J. Roth. Building and using reference libraries of peptide mass spectra. Proceedings of the 53rd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics. San Antonio (USA). 2005.
  142. Kilpatrick L.E., Neta P., Roth J., Stein S.E. Identification of peptides using high quality reference MS/MS spectra. Proceedings of the 53rd ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics. San Antonio (USA). 2005.
  143. Nakamura Т., Nagaki H., Ohki Y., Kinoshita T. Differentiation of leucine and isoleucine residues in peptides by consecutive reaction mass spectrometry. //Anal. Chem. 1990. V. 62. N. 3. P. 311−313.
  144. Liptak M., Vekey K., Van Dongen W.D., Heerma W. Fast atom bombardment mass spectrometry of some lantibiotics. // Biol. Mass Spectrom. 1994. V. 23. N. 11. P. 701−706.
  145. Hulst A.G., Kientz C.E. Differentiation between the isomeric amino acids leucine and isoleucine using low-energy collision-induced dissociation tandem mass spectroscopy. // J. Mass Spectrom. 1996. V. 31. N. 10. P. 1188−1190.
  146. Moyano E., Games D.E., Galceran M.T. Determination of quaternary ammonium herbicides by capillary electrophoresis/mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996. V. 10. N. 11. P. 1379−1385.
  147. Song X., Budde W.L. Capillary electrophoresis-electrospray mass spectra of the herbicides paraquat and diquat // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996. V. 7. N. 9. P. 981−986.
  148. Marr J.C., King J.B. A simple high performance liquid chromatography/ionspray tandem mass spectrometry method for the direct determination of paraquat and diquat in water. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997. V. 11. N. 5. P. 479−483.
  149. Castro R., Moyano E., Galceran M.T. Ion-pair liquid chromatography-atmospheric pressure ionization mass spectrometry for the determination of quaternary ammonium herbicides. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 830. N. 1. P. 145−154.
  150. Takino M., Daishima S., Yamaguchi K. Determination of diquat and paraquat in water by liquid chromatography/electrospray-mass spectrometry using volatile ion-pairing reagents. //Anal. Sci. 2000. V. 16. N. 7. P. 707−711.
  151. Castro R., Moyano E., Galceran M.T. Determination of quaternary ammonium pesticides by liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry. II J. Chromatogr. A. 2001. V. 914. N. 1. P. 111−121.
  152. Schmelzeisen-Redeker G., Roellgen F.W., Wirtz H., Voegtle F. Thermospray mass spectrometry of diazonium and di-, tri-, and tetraquaternary onium salts. // Org. Mass Spectrom. 1985. V. 20. N.12. P. 752−756.
  153. Evans C.S., Startin J.R., Goodall D.M., Keely B.J. Tandem mass spectrometric analysis of quaternary ammonium pesticides. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001. V. 15. N. 9. P. 699−707.
  154. Tondeur Y., Sovocool G.W., Mitchum R.K., Niederhut W.J., Donelly J.R. Use of FAB MS/MS for analysis of quaternary amine pesticide standards. // Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1987. V. 14. N. 12. P. 733−736.
  155. Yoshida M., Watabiki T., Tokiyasu T., Ishida N. Determination of paraquat and diquat by liquid chromatography-thermospray mass spectrometry. // J. Chromatogr. 1993. V. 628. N. 2. P. 235−9.
  156. Barcelo D., Durand G., Vreeken R.J. Determination of quaternary amine pesticides by thermospray mass spectrometry. // J. Chromatogr. 1993. V. 647. N. 2. P. 271−277.
  157. Cheng Y., Hercules D.M. Studies of pesticides by collision-induced dissociation, postsource-decay, matrix-assisted laser desorption/ionization time of flight mass spectrometry. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001. V. 12. N. 5. P. 590−8.
  158. Evans C.S., Startin J.R., Goodall D.M., Keely B.J. Formation of gas-phase clusters monitored during electrospray mass spectrometry: a study of quaternary ammonium pesticides. H Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001. V. 15. N. 15. P. 1341−1345.
  159. Gatlin C.L., Turecek F. Electrospray ionization of inorganic and organometallic complexes. In: Electrospray Ionization Mass Spectrometry: Fundamentals, Instrumentation, and Applications. Cole R.B. (ed). New York: John Wiley. 1997. P. 527−570.
  160. Zook D.R., Bruins A.P. On cluster ions, ion transmission, and linear dynamic range limitations in electrospray (ionspray) mass spectrometry. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1997. V. 162. N. 1−3. P. 129−147.
  161. Moriwaki H. J. Complexes of paraquat with guanine bases detected by electrospray ionization-mass spectrometry. // Mass Spectrom. Soc. Jpn. 2002. V. 50. N. 1. P. 18−20.
  162. Shvartsburg A.A. Acetonitrile complexes of triply charged metal ions: are ligated trications intrinsically more prone to charge reduction than dications? // Chem. Phys. Lett. 2002. V. 360. N. 5−6. P. 479−486.
  163. Wang G., Cole R.B. Effects of solvent and counterion on ion pairing and observed charge states of diquaternary ammonium salts in electrospray ionization mass spectrometry. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996. V. 7. N. 10. P. 1050−1058.
  164. Yumino K., Kawakami I., Tamura M., Hayashi Т., Nakamura M. Paraquat-and diquat-induced oxygen radical generation and lipid peroxidation in rat brain microsomes. // J. Biochem. 2002. V. 131. N. 4. P. 565−570.
  165. Ионы и ионные пары в органических реакциях. Пер. с англ. М.: Мирю 1975. 424 с.
  166. R.D., Seddon K.R. (Eds). Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry. Washington: American Chemical Society. 2002.
  167. R.D., Seddon K.R. (Eds). Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects. Washington: American Chemical Society. 2003.
  168. Ackermann B.L., Tsarbopoulos A. Allison J. Fast atom bombardment mass-spectrometric studies of the aluminium chloride N-butylpyridinium chloride molten-salt. //Anal. Chem. 1985. V. 57. N. 8. P. 1766−8.
  169. Franzen G., Gilbert B.P., Pelzer G., Depauw E. The anionic structure of room-temperature organic chloroaluminate melts from secondary ion mass-spectrometry. // Org. Mass Spectrom. 1986. V. 21. N. 7. P. 443−444.
  170. Wicelinski S.P., Gale R.J., Pamidimukkala K.M., Laine R.A. Fast atom bombardment mass-spectrometry of low temperature chloroaluminate and chlorogallate melts. //Anal. Chem. 1988. V. 60. N. 20. P. 2228−2232 .
  171. Abdul-Sada A.K., Greenway A.M., Seddon K.R. Welton T. Upon the existence of AI3CI10.- in room-temperature chloroaluminate ionic liquids. // Org. Mass Spectrom. 1989. V. 24. N. 10. P. 917−918.
  172. Bell R.C., Castleman A.W., Thorn D.L. Vanadium oxide complexes in room-temperature chloroaluminate molten salts. // Inorg. Chem. 1999. V. 38. N. 25. P. 5709−5715.
  173. Armstrong D.W., Zhang L.K., He L.F., Gross M.L. Ionic liquids as matrixes for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. // Anal. Chem. 2001. V. 73. N. 15. P. 3679−3686.
  174. Sarda-Broch S., Berthod A., Armstrong D.W. Ionic matrices for matrixassisted laser desorption/ionization timeof-flight detection of DNA oligomers. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003. V. 17. N. 6. P. 553−560.
  175. P.J., Mclndoe J.S., Zhao D. // Direct analysis of catalysts immobilised in ionic liquids using electrospray ionization ion trap mass spectrometry. II Chem. Commun. 2003. N 4. P. 508−509 .
  176. Romero-Sanz I., Bocanegra R., De la Mora J.F. Source of heavy molecular ions based on Taylor cones of ionic liquids operating in the pure ion evaporation regime. // J. Appl. Phys. 2003. V. 94. N. 5. P. 3599−3605 .
  177. Romero-Sanz I., De la Mora J.F. Energy distribution and spatial structure of electrosprays of ionic liquids in vacuo. II J. Appl. Phys. 2004. V. 95. N. 4. P. 2123−2129.
  178. Anjaiah S., Chandrasekhar S., Gree R. Synthesis and preliminary use of novel acrylic ester-derived task-specific ionic liquids. // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. N. 3. P. 569−571.
  179. Omotowa B.A., Shreeve J.M. Triazine-based polyfluorinated triquaternary liquid salts: synthesis, characterization, and application as solvents in rhodium (l)-catalyzed hydroformylation of 1-octene. // Organometallics. 2004. V. 23. N. 4. P. 783−791.
  180. Mirzaei Y.R., Twamley B., Shreeve J.M. Syntheses of 1-alkyl-1,2,4-triazoles and the formation of quaternary 1-alkyl-4-polyfluoroalkyl-1,2,4-triazolium salts leading to ionic liquids. //J. Org. Chem. 2002. V. 67, N. 26. P. 9340−9345.
  181. Singh R.P., Manandhar S., Shreeve J.M. Mono- and disubstituted polyfluoroalkylimidazolium quaternary salts and ionic liquids. // Synthesis. 2003. N. 10. P. 1579−1585.
  182. Mirzaei Y.R., Xue H., Shreeve J.M. Low melting N-4-functionalized-1-alkyl or polyfl uoroalkyl-1,2,4-tri azoliumsalts. // Inorg. Chem. 2004. V. 43. N. 1. P. 361−367.
  183. Bosma N.L., Harrison A.G. An energy-resolved study of the fragmentation reactions of alkyl ammonium ions. // Can. J.Chem. 1994. V. 72. N. 11. P. 22 052 211.
  184. Veith H.J. Mass-spectrometry of ammonium and? minium salts. // Mass Spectrom. Rev. 1983. V. 2. N. 4. P. 419−446.
  185. Destefano A.J., Keough T. Quaternary ammonium-salts as calibration compounds for fast atom bombardment mass spectrometry. // Anal. Chem. 1984. V. 56. N. 11. P. 1846−1849.
  186. Beranova S., Wesdemiotis C. The unimolecular chemistry of quaternary ammonium-ions and their neutral counterparts. // Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1994. V. 134. N. 2−3. P. 83−102.
  187. Seto C., Grossert J.S., Waddell D.S., Curtis J.M., Boyd R.K. Effects of ionization mode on charge-site-remote and related fragmentation reactions of long-chain quaternary ammonium ions. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001. V. 12. N. 5. P. 571−579.
  188. Kebarle P., Tang L. From ions in solution to ions in the gasphase The mechanism of electrospray mass-spectrometry. // Anal. Chem. 1993. V. 65. N. 22. P.972A- 986A.
  189. Rundlett K.L., Armstrong D.W. Mechanism of signal suppression by an ionic surfactant in capillary electrophoresis electrospray ionization mass spectrometry. II Anal. Chem. 1996. V. 68. N. 19. P. 3493−3497.
  190. Kebarle P., Peschke M. On the mechanisms by which the charged droplets produced by electrospray lead to gas phase ions. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 406. N. 1. P.11−35.
  191. Zhou S.L., Cook K.D. A mechanistic study of electrospray mass spectrometry: charge gradients within electrospray droplets and their influence on ion response. // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001. V. 12. N. 2. P. 206−214.
  192. Tang K.Q., Smith R.D. Physical/chemical separations in the break-up of highly charged droplets from electrosprays. II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001. V. 12. N. 3. P. 343−347.
  193. Schug K., McNair H.M. Adduct formation in electrospray ionization mass spectrometry II. Benzoic acid derivatives. J. Chromatogr. 2003. V. 985. N. 1−2. P. 531−539.
  194. Structure-Performance Relationships in Surfactants. Esumi K., Ueno M. (Eds). New York: Marcel Dekker. 1997.
  195. Handbook of Surface and Colloid Chemistry. Birdi K.S. (Ed.). Boca Raton: CRC Press 1997.
  196. Law G., Watson P.R. Surface tension measurements of N-alkylimidazolium ionic liquids. // Langmuir. 2001. V. 17. N. 20. P. 6138−6141.
  197. Law G., Watson P.R. Surface orientation in ionic liquids. // Chem. Phys. Lett. 2001. V. 345. N. 1−2. P.1−4.
  198. Allen H.C., Raymond E.A., Richmond G.L. Surface structural studies of methanesulfonic acid at air/aqueous solution interfaces using vibrational sum frequency spectroscopy. //J. Phys. Chem. A. 2001. V. 105. N. 9. P. 1649−1655.
  199. Roberts J.M., Diaz A.R., Fortin D.T., Friedle J.M., Piper S.D. Influence of the Hofmeister series on the retention of amines in reversed-phase liquid chromatography. //Anal. Chem. 2002. V. 74. N. 19. P. 4927−4932.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!