Новые методы синтеза тиазоло[3, 4-a]хиноксалинов и родственных им гетероциклических систем

Актуальность работы. Соединения диазинового ряда являются одной из важнейших групп гетероциклов, обладающих биологической активностью. Среди них большое значение имеют такие гетероциклы, как фолиевая кислота, рибофлавин, тетрагидробиоптерин и ксантоптерин, играющие важную роль во многих процессах жизнедеятельности. Различные производные бензопиразинов, то есть хиноксалинов, обладают широким спектром биологической и фармакологической активности, включая антибактериальную, противоопухолевую и противовирусную, в том числе в отношении вируса иммунодефицита человека. Интерес к хиноксалинам сохраняется высоким и в последние годы. Это связано главным образом с тем, что хиноксалиновая система и ее азолои азиноаннелированные производные являются фрагментами многих биологически важных соединений и медицинских препаратов. Мощный толчок в развитие методов синтеза и химии хиноксалинов дало открытие налидиксовой кислотывысокоэффективного антибактериального синтетического препарата, являющегося производным изомера хиноксалина — пиридо[2,3−6]пиридина. Известен ряд лекарственных препаратов, полученных с применением подхода «гибридные структуры» («Structure Hybridization») после открытия налидиксовой кислоты: 12 066 В (агонист серотонина-1В), Dazoquinast (антиаллергент), LU 73 068 (антиконвульсант (антагонист глицина/NMDA)), U-78 875 (анксиолитик (агонист рецептора бензодиазепина)), U-8044 (антидепрессант, анксиолитик), U-97 775 (анксиолитик (лиганд рецептора GABAa)), RHC 3164 (антиаллергент, антиконвульсант), СР-41 475 (антидепрессант, стимулятор CNS), СР-68 247 (антагонист рецептора аденозина А^. Все они, за исключением первого, являются азолохиноксалинами, содержащими имидазольные, в различной комбинации, и триазольные пятичленные циклы. Среди них нет ни одного представителя тиазоло-, селеназолохиноксалинов или других родственных им гетероциклических систем. В первую очередь, по-видимому, это связано с недоступностыо-данных соединений, а именно отсутствием простых и эффективных методов их синтеза. В то же время анализ литературных данных показывает, что известно не менее 20 различных методов синтеза пирроло[1,2-а]-, 8 — имидазо[а]- и 11 — триазоло[а]хиноксалиновкаждой из этих систем посвящено более ста публикаций. Что касается тиазоло [3,4а]хиноксалинов, до наших исследований в этой области существовало лишь два способа получения этих соединений и им было посвящено всего три работы. Первый метод — это внутримолекулярная циклизация 1^-(2-аминофенил)тиазолин-2-карбоновой кислоты, образующейся т-яНи в условиях восстановления соответствующего нитро-производного, второй — внутримолекулярное замыкание а-тиоциано производных хиноксалина. Однако эти методы не нашли широкого применения из-за малой доступности исходных соединений. В связи с этим поиск новых простых методов синтеза гиазоло[3,4-я]хиноксалинов и родственных им гетероциклов является актуальной задачей.

Цель работы. Разработка простых и эффективных, базирующихся на доступных соединениях, методов синтеза тиазоло[3,4-я]хиноксалинов и родственных им новых гетероциклических систем.

Научная новизна работы. Разработан метод синтеза тиазоло[3,4-а]хиноксалинов, базирующийся на каскадном аннелировании иминотиазолопиразиновой системы к бензольной взаимодействием 4-гидрокси-4-алкоксикарбонилтиазолидинов с 1,2-диаминобензолами. Показано, что в зависимости от используемых в реакции 4-гидрокси-4-метоксикарбонилкарбонилтиазолидинов и 1,2-диаминобензолов образуются либо один 7,8-дизамещенный тиазоло[3,4-а]хиноксалин, либо два региоизомерных тиазоло[3,4-а]хиноксалина, различающихся заместителями в положениях 7 и 8, либо смесь двух пар региоизомерных тиазоло[3,4-д]хиноксалинов, различающихся заместителями как в положениях 7 и 8 (в бензольном кольце хиноксалиновой системы), так и в положении 1 (иминном фрагменте). Обнаружено, что реакции 4-гидрокси-4-метоксикарбонил-2-[пирид (пикол)-2-ил]иминотиазолидинов с 1,2-диаминобензолами идут с образованием только одного из двух возможных тиазоло[3,4-й]хиноксалинов — с пиридил (пиколил)иминным заместителем в положении 1. В случае реакции 4-гидрокси-2-(пирид-2-ил)иминотиазолидина с незамещенным 1,2-диаминобензолом был выделен и охарактеризован интермедиат — ковалентный гидрат конечного продукта — тиазоло[3,4-а]хиноксалина, что позволило уточнить предполагаемые пути реакции 4-гидрокси-4-алкоксикарбонилтиазолидинов с 1,2-диаминобензолами. Получены первые представители новых гетероциклических систем — сел ел газол о [3,4-<7]хиноксал ины и азааналоги тиазоло[3,4-я]хиноксалинов {1-тиазол-2-илимино-3-фенилтиазоло[3,4-а]пиридо[2,3-е]пиразин-4(5//)-он, 1-фенилимино-3-фенилтиазоло[3,4−0]пиридо[2,3-е]пиразин-4(5#)-он, 1-фенилимино-3-фенил-тиазоло[3,4-а]пиридо[4,3-е]пиразин-4(5Я)-он} реакцией 4-гидроксиселеназолидинов с 1,2-диаминобензолами и 4-гидрокситиазолидинов с 2,3- и 3,4-диаминопиридинами соответственно.

Синтезировано и охарактеризовано 63 новых соединения: фенил-, дифторфенил-, фенилэтил-, этил-, н-гексили «-гептилгалогенпируваты, 4-гидрокси-4-алкоксикарбонилтиазолидины, тиазоло[3,4-а]хиноксалины, азааналоги тиазоло[3,4-я]хиноксалинов, 4-гидрокси-4-метоксикарбонилселеназолидины, селеназоло[3,4-я]хиноксалины.

Практическая значимость работы. Заключается в разработке новых простых в реализации и базирующихся на доступных соединениях эффективных методов синтеза 4-гидрокси-4-алкокситиа (селена)золидинов и на их основе тиазоло[3,4-а]хиноксалинов, тиазоло[3,4-а]пиридо[2,3-е]пиразинов, тиазоло[3,4-я]пиридо[3,4-е]пиразинов и селеназоло[3,4-а]хиноксалинов.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на итоговых конференциях Казанского научного центра РАН (Россия, Казань, 2005,2006,2007), Международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (Crym, Sudac, 2006), IX научной школе-конференции по органической химии (Россия, Москва, 2006), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Россия, Москва, 2007), 23rd European Colloquium on Heterocyclic Chemystry (Antwerpen, Belgium, 2008).

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 4 статьи, тезисы 4 докладов международных и российских конференций.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением Президиума РАН 4.2 по госбюджетной теме «Поиск потенциальных высокоэффективных физиологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов, среди новых классов циклических и каркасных соединений, а также биополимеров, изучение их биологической активности, расширение областей применения, связь структуры и активности» (№ гос. per. 0120.503 488) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 03−03−32 865-а, 07−03−613-а), государственного контракта федеральной целевой программы «Исследование и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технического комплекса России на 2007;2012 годы» (№ 02.512.11.2237).

Объем и структура работы. Работа оформлена на 160 страницах, содержит 5 таблиц, 58 рисунков и библиографию, включающую 179 наименований. Диссертационная работа состоит нз введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Первая глава включает в себя литературную справку по известным методам синтеза тиазоло[3,4-я]хиноксалинов. Вторая глава посвящена синтезу различно замещенных тиазоло[3,4-а]хиноксалинов. Третья — синтезу 4-гидрокси-4-метоксикарбонилселеназолидинов и селеназоло[3,4-а]хиноксалинов на их основе, четвертая — синтезу азааналогов тиазоло[3,4-о]хиноксалинов. Пятая глава — экспериментальная часть.

Работа выполнена в лаборатории Химии гетероциклических соединений Учреждения Российской академии наук Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова. Автор выражает искреннюю и глубокую признательность своему научному руководителю, заведующему лабораторией, доктору химических наук, профессору Мамедову Вахиду Абдулла-оглы за всестороннюю научную и организационную поддержку в работе, неоценимую помощь и участие при выполнении настоящей диссертационной работы. Автор считает своим долгом выразить благодарность сотрудникам лабораторий Химии гетероциклических соединений, Дифракционных методов исследований, Оптической спектроскопии, Радиоспектроскопии и Физико-химического анализа за помощь, оказанную при выполнении этой работы.

1. Thomas K.R.J. Chromophore-Labeled Quinoxaline Derivatives as Efficient Electroluminescent Materials Text] / K.R.J. Thomas, M. Velsamy, J.T. Lin, C.-H. Chuen, Y.-T. Tao / Chem. Mater. -2005. Vol. 17. — P. 1860−1866.

2. Durmus A. New, Highly Stable Electrochromic Polymers from 3,4-Ethylene-Bis-Substituted Quinoxalines toward Green Polymeric Materials Text] / A. Durmus, G.E. Gunbas, L. Toppare // Chem. Mater. 2007. -Vol. 19. — P. 6247−6251.

3. Ali I.A.I. Nl-Allyl-3-substituted-6,7-dimethyl-l, 2-dihydro-2-quinoxalinone as a Key Intermediate for New Acyclonucleosides and Their Regioisomer O-Analogues Text] / I.A.I. Ali, W. Fathalla // Heteroatom Chem. 2006. — Vol. 17, № 4. — P. 280 288.

4. Kotb E.R. Synthesis and reactions of some novel quinoxalines for anticancer evaluation Text] / E.R. Kotb, M.A. Anvar, M.S. Soliman, M.A. Salama // Phosphorus, sulfur and silicon and the related elements. 2007. — Vol. 182, № 5. — P. 1119−1130.

5. Carta A. Chemistry, biological properties and SAR analysis of quinoxalinones Text] / A. Carta, S. Piras, G. Loriga, G. Paglietti // Mini-Revievs Med. Chem. 2006. — Vol. 6, № 11.-P. 1179−1200.

6. Obafemi G.A. Synthesis and Antimicrobal Activity of Some 2(lH)quinoxalinone-6-sulfonyl Derivatives Text] / G.A. Obafemi, D.A. Akinpelu // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements.-2005.-Vol. 180, № 8.-P. 1795−1807.

7. Perez-Melero C. Anew family of quinoline and quinoxaline analogues of combretastatins Text] / C. Perez-Melero, A.B.S. Maya, B. del Ray, R. Pelaez, E. Caballero, M. Merade // Biorg. Med. Chem. Lett. 2004. — Vol. 14. — P. 3771−3774.

8. Seitz L.E. Synthesis and Antimicobacterial Activity of Pyrazine and Quinoxaline Derivatives Text] / L.E. Seitz, W.J. Suling, R.C. Rejnolds // J. Med. Chem. 2002. -Vol. 45.-P. 5604−5606.

9. Lavrence D.S. Structure-Activity Studies of Substituted Quinoxalinones as Multiple-Drug-Resistance Antagonists Text] / D.S. Lavrence, J.E. Copper, C.D. Smith // J. Med. Chem. 2001. — Vol. 44. — P. 594−601.

10. Ali M. M. Synthesis and antimicrobial activities of some novel quinoxalinone derivatives Text] / M. M. Ali, M. M. F. Ismail, M. S. A. El-Gaby, M. A. Zahran, Y. A. Ammar // Molecules. 2000. — Vol. 5, № 6. — P. 864−873.

11. Sanna P. Synthesis of substituted 2-ethoxycarbonyland 2-carboxyquinoxalin -3 ones for evaluation of antimicrobial and anticancer activity Text] / P. Sanna, A. Carta, M. Loriga, S. Zanetti, L. Sechi // Farmaco. 1998. — Vol. 53, № 7. — P. 455−461.

12. Campiani G. Novel and Hightly potent 5-HT3 receptor agonist based on a Pyrroloquinoxaline structure Text] / G. Campiani, A. Capelli, V. Nacci // J. Med. Chem. 1997. — Vol. 40. — P. 3670−3676.

13. Saka G. Recent progress in the quinoxaline chemistry synthesis and biological activity Text] / G. Saka, K. Makino, Y. Kurasawa // Heterocycles. 1988. — Vol. 27. -P. 2481−2515.

14. Carter G.A. Fungicidal activity of substituted quinoxalines Text] / G.A. Carter, T. Clare, K.S. James, R.S.T. Loeffler//Pesticide Sci. 1983. — Vol. 14, № 2. — P. 135−144.

15. Loev B. l, 2,4-Triazolo4,3-a] quinoxaline-l, 4-diones as Antiallergic Agents [Text] / B. Love, J.H. Musser, R.E. Brown, II. Jones, R. Kahen, F.C. Huang, A. Khandwala, P. Sonnino-Goldman, M.J. Leibowitz // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28. — P. 363−366.

16. Muller C.E. A (3) adenosine receptor antagonists Text] / C.E. Muller // Mini Rev. Med. Chem. 2001. — Vol. 1, № 4. — P. 417−427.

17. Nasr M. Synthesis and Antibacterial Activity of Fused l, 2,4-Triazolo4,3-a]quinoxaline and Oxopyrimido[2', r:5,l]-l, 2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline DerivativesText. / M. Nasr, A. Nasr I I Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002. — Vol. 8. — P. 389 394.

18. Negwer M. Organic-chemical drugs and their synonyms Text] / M. Negwer, H-G. Scharnow. Weinheim-New York-Singapore-Toronto: WILEY-VCH, 2001. — Vols. 1−3. -ISBN 3−527−30 247−6.

19. Taylor E.C. Synthesis and Properties of Pyrrolol, 2-?]quinoxalines [Text] / E.C. Taylor, G.W.H. Cheeseman // J. Amer. Chem. Soc. 1964 — Vol. 86. — P. 1830.-1835.

20. Cheeseman, G.W.H. Synthesis of pyrrolol, 2-ar]quinoxalines from N-(2-acylaminophenyl)-pyrroles [Text] / G.W.H Cheeseman, B. Tuck // J. Chem. Soc. ©. -1966.-P. 852−858.

21. Heine H. W. Aziridines. XXI. The l, 4-Diazabicyclo4.1.0]hept-4-enes and 1,1-a-Dihydro-l, 2-diarylazirino[l, 2-a]quinoxalines [Text] / H. W. Heine, R. P. Henzel // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34, № 1-P. 171−175.

22. Cheeseman G.W.H. Preparation and Reactions of Pyrrolol, 2-a]quinoxalinesulphonic Acids [Text] / G.W.H Cheeseman, P.D. Roy // J. Chem. Soc. ©. -1969.-№.5.-P. 856−860.

23. Cheeseman G.W.H. Futher Cyclisation Reactions of 1-Arylpyrroles Text] / G.W.H Cheeseman, P.D. Roy // J. Chem. Soc. ©. 1971. -№. 15. — P. 2732−2734.

24. Kiel W. Cyclisisierungsreactionen bei der Einwirkung von Nitromethan auf N-Phenacyl-undN-Acetonylcyclimoniumsalze Text] / W. Kiel, F. Krohnke // Chem. Ber. -1972. Vol. 105. — P. 3709−3715.

25. Smith G. The interaction of alkali metals with unsaturated heterocyclic compounds: I. 2,3-Diphenylquinoxaline and its ceclodehydrogenation to dibenzoa, c]phenazine [Text] / G. Smith, E.M. Levi //J. Organometallic Chem. 1972. — Vol. 36. — P. 215−226.

26. Adegoke E.A. Polycyclic Nitrogen Compounds. Part I. Synthesis of new heterotricyclic quinoxalinones with bridgehead nitrogen atoms Text] / E.A. Adegoke, B. Alo, F.O. Ogunsulire//J. Het. Chem. 1982. — Vol. 19.-P. 1169−1172.

27. Adegoke E.A. Polycyclic Nitrogen Compounds. Part II. Tricyclic Quinoxalinones and Their 4- or 6-Aza Analogues Text] / E.A. Adegoke, B. Alo // J. Het. Chem. 1983. -Vol. 20.-P. 1509−1512.

28. Gobb I. Carbon-13 NMR spectra of pyrrolol, 2-a]quinoxaline, pyrrolo[l, 2-a]pyrazine and imidazo[l, 2-a]quinoxaline [Text] /1. Gobb, G.W.H. Cheeseman // Mag. Res. Chem. 1986. — Vol. 24. — P. 231−237.

29. Kaupp G. Dipyrrolol, 2-a:2', r-c]chinoxaline: Ein neues Heterocyclensystem [Text] / G. Kaupp, H. Voss, H. Frey // Angew. Chem. 1987. — Vol. 99, № 12. — P. 1327−1328.

30. Abonia R. A versatile synthesis of 4.5-dihydropyrrolo 1 .2-й Iquinoxalines [Text] / R. Abonia, B. Insuastu, J. Quiroga, H. Kolshorn, H. Meier // J. Heterocyclic Chem. 2001. Vol. 38, № 3.-P. 671−674.

31. Толмачева И. Л. Нуклеофильные превращения гетероциклических производных 4-гетерил-2,4-диоксобутановых кислот Текст] / H.A. Толмачева, И. В. Машевская, А. Н. Масливец // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, № 2. — С. 303−307.

32. Мамедов B.A. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы VI. Пирроло1,2-й,]хиноксалины [Текст] / B.A. Мамедов, A.A. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Н. М. Азанчеев, ЯЛ. Левин // ЖОрХ. 2004. — Т. 40, № 1.-С. 123−132.

33. Eiden F. Pyrrolo 1,2-a]chinoxaline. 45. Mitt. Uber Untersuchungen an 4-Pyronen [Text] / F. Eiden, G. Bachmann // Arch. Pharm. 2006. — Vol. 306, № 11. — P. 876−879.

34. Harrak Y. Two alternatives for the synthesis of pyrrolol, 2-a]quinoxaline derivatives [Text] / V. Harrak, S. Veber, A. B. Gomez, G. Possel, M. D. Pujol // Arkivoc.- 2007. № 4. — P. 2943−2944.

35. Yuan Q. A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolol, 2-tf]quinoxaline [Text] / Q. Yuan, D. Ma // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. — P. 51 595 162.

36. Heine H.W. The Isomerization of Aziridine Derivatives. VI. The Rearrangement of some 2-(l-Aziridinyl)quinoxalines Text] / H.W. Heine, A.C. Brooker // J. Org. Chem. -1962. Vol. 27. — P. 2943−2944.

37. Benkovic S. J. Studies on Models for Tetrahydrofolic Acid. IV. Reactions of Amines with Formamidinium Tetrahydroquinoxaline Analogs Text] / S.J. Benkovic, Т.Н. Barrows, P.R. Farina// J. Amer. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — P. 8414−8420.

38. Bacon R.G.R. Metal ions and complexes in organic reactions. Part XIX. Response of some N-substituted o-nitrodiphenylamines to cyclisation procedures Text] / R.G.R Bacon, S. D. Hamilton // J. Chem. Soc. Per. Trans. I. 1974. — Vol. 16. — P. 1975;1980.

39. Strauss M.J. A nnelations of Amidines on Halonitroaromatics. A One-Step Route to Quinoxaline and Imidazoquinoxaline N-Oxides and Related Structures Text] / M.J. Strauss, D.C. Palmer, R.R. Bard // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43, № 10. — P. 20 412 044.

40. Kurasawa Y. A convenient synthesis of novel pyrazolol, 5-a]quinoxalines [Text] / Y. Kurasawa, M. Ichikawa, A. Sakakura, A. Takada // Synthesis. 1983. — № 5. — P. 399 400.

41. Nispen S.PJ.M. Use of dithio-tosylmethyl isocyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles Text] / S.P.J.M Nispen, C. Mensink, A.M. Leusen // Tetrahedron Lett. -1980. Vol. 21, № 38. — P. 3723−3726.

42. Lamberth C. Synthesis of 4-Substituted Imidazol, 2-a]quinoxalines [Text] / C. Lambert // J. Prakt. Chem. 1999. — Vol. 341, № 5. — P. 492−494.

43. Мамедов B.A. Имидазо1,5-а]- и тиазоло[3,4-а]хиноксалины на основе 3-(а-тиоцианобензил)хиноксалин-2(1Н)-она [Текст] / В. А. Мамедов, A.A. Калинин, И. Х. Ризванов, Н. М. Азанчеев, Ю. Я. Ефремов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 2002. -№ 9.-С. 1279−1288.

44. Мамедов В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы III. 4-Оксо-1 -фенил-4,5-дигидроимидазо 1,5-а]хиноксалины. Ретросинтетический подход [Текст] / В. А. Мамедов, A.A. Калинин, Н. М. Азанчеев, Я. А. Левин // ЖОрХ. 2003. -Т. 39,№ 1.-С. 135−140.

45. Мамедов В. А. Поликонденсированные азотсодержащие гетероциклы IX. Окислительное имидазоя]аннелирование З-бензоилхиноксалин-2-онов [Текст] /В.А. Мамедов, A.A. Калинин, Е. А. Горбунова, И. Бауер, В. Д. Хабикер // ЖОрХ. -2004. Т. 40, № 7. — С. 1082−1087.

46. Kundu В. A Modified Strategy for Pictet-Sprengel Reaction Leading to the Synthesis of Imidazoquinoxalines on Solid Phase Text] / B. Kundu, D. Savant, R. Chabra // J. Comb. Chem. 2005. — № 7. — P. 317−321.

47. Shiho D. Studies on Compound Related to Pyrazine. II. The Reaction of 3-Substututed-2-hydrazinoquinoxalines with Carbonyl Compounds Text] / D. Shiho, S. Tagami // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — P. 4044−4054.

48. Vogel M. Chinoxaline. XXIV. Synthese von 4-substituierten l, 2,3-Triazolol, 5-a]chinoxalinen [Text] / M. Vogel, E. Lippmann // J. Prakt. Chem. 1989. — Vol. 331. — P. 69−74.

49. Vogel M. Chinoxaline. XXVI. Synthese von bis-azoloa, c]kondensierten Chinoxalinen. I. Darstellung aus 4-substituierten l, 2,3-Triazolo[l, 5-a]chinoxalinen [Text] / M. Vogel, E. Lippmann // J. Prakt. Chem. 1987. — Vol. 329. — P. 101−107.

50. Atta K.F. Synthesis of 4(pyrazol-3-yl)l, 2,4]triazolo[4,3-«]quinoxalines and tetrazolo analog [Text] / K.F. Atta, A. M. El-Massry, H. A. Hamid, E.S.H. El Ashry. A. Amer// J. Het. Chem. 1994. — Vol. 31, № 2. — P. 549−552.

51. Katritzky A.R. A Novel Rearrangement to l, 2,4-Triazolol, 5-a]quinoxalines [Text] / A.R. Katritzky, T.B. Huang, O.V., Denisko, P.J. Steel // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. -P. 3118−3119.

52. Adegoke E.A. Polycylic nitrogen compounds. Part III. Synthesis of 3,3-dihydrothiazolo3,4-a]quinoxalin-4-ones [Text] / E.A. Adegoke, B. Alo // J. Het. Chem. -1983.-Vol. 20.-P. 1513−1516.

53. Jinbo Y. Synthesis of new DNA gyrase inhibitors: application of the DMSO oxidation to the conversion of the amine into the imine Text] / Y. Jinbo, H. Kondo, M. Tagichi, F. Sakamoto, G. Tsukamoto // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59, № 20. — P. 6057−6062.

54. Kondo H. Preparation of iminomethanothiazoloquinolone carboxylates as antibacterials / H. Kondo, M. Taguchi, Y. Inoue, F. Sacamoto // Eur. Pat. EP 387,877 (CI. С 07 D 513/56), 1990.

55. Benchidmi M. Synthese facile de nouvelles thiazolo3,4-o]qiunoxalines [Text] / M. Benchidmi, E.M. Essassi, S. Ferfra, J. Fifani // Bull. Soc. Chim. Belg. 1993. — Vol. 102, № 10.-P. 679−682.

56. Мамедов B.A. 1-Имино-3-арил-4-оксо-4,5-дигидротиазоло3,4-а]хиноксалины. Ретросинтетический подход [Текст] / B.A. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, И. З. Нурхаметова, И. А. Литвинов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. -1999. № 12. — С. 1664−1680.

57. Калинин А. А. Сероуглерод в синтезе тиазоло3,4-я]хиноксалинов на основе 3-(а-хлорбензил)хиноксалин-2-(1Н)-онов [Текст] / А. А. Калинин, В. А. Мамедов // Хим. Гетер. Соед. 2004. — № 1.-С. 133−135.

58. Калинин А. А. Спиротиазоло4', 2]- и тиазоло[3,4-я]хиноксалины на основе 3-(а-бромэтил)хиноксалин-2-онов и тиомочевины [Текст] / А. А. Калинин, О. Г. Исайкина, В. А. Мамедов // Хим. Гетер. Соед. 2004. -№ 11. — С. 1741−1743.

59. Мамедов В. А. Неожиданная реакция о-фенилендиамина с 2-фениламино-3,5-дифенил-4-гидрокси-4-метоксикарбонилтиазолидином Текст] / В. А. Мамедов, Я. А. Левин // Хим. Гетер. Соед. 1996. — Т. 7. — С. 1005.

60. Metzger J.V. The Chemystry of Heterocyclic Compounds Text] / J.V. Metzger. Ed. A. Wessberger and E.C. Taylor. New-York-Chicheater-Brisbane-Toronto: John Wiley & Sons, Vol. 34, Pt. 1. — 1978. — 612 p. ISBN 0−471−3 993−4.

61. Humplett W.J. 4-Thiazoline-2-thiones. I. The Structure of Intermediate 4-HydroxythiazoIidine-2-thiones Text] / W.J. Humplett, R.W. Lamon // J. Org. Chem. -1964. Vol. 29. — P. 2146−2148.

62. Humplett W.J. 4-Thiazoline-2-thiones. II. Preparation of 4-Alkylsulfonyhnethyl Derivatives Text] / W.J. Humplett, R.W. Lamon // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29. — P. 2148−2150.

63. Hanefeld W. Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis. 11. Strukturvariationen am N3 und C4 Text] / W. Hanefeld, S. Wurtz // J. Prakt. Chem. 2000. — Vol. 342, № 4. — P. 355−370.

64. Муравьева К. M. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина / К. М. Муравьева, M. Н. Щукина Текст] // Доклады АН СССР. 1959. — Т. 126, № 6. — С. 1274−1277.

65. Муравьева K.M. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина. I. Конденсация хлорацетона и а-хлорциклогексанона с симметричными ди-арили арилацилтиомочевинами Текст] / K.M. Муравьева, М. Н. Щукина // ЖОрХ. 1960. -Т. 30, № 7.-С. 2327−2334.

66. Traumann V. Uber Aminothiazole und Isomere derselben Text] / V. Traumann // Lieb. Ann. 1888. — Vol. 249. — P. 51.

67. Jochims J.C. Uber 5- und 4-Hydroxythiazolidin-2-thione Text] / J.C. Jochims, A. Abu-Taha // Chem. Ber. 1976. — Vol. 109. -P. 139−153.

68. Муравьева K.M. Синтез и перегруппировки в ряду тиазолинимина. I. Действие ацетилирующих агентов на 2-ацилимино-4-окситиазолидины Текст] / K.M. Муравьева, М. Н. Щукина // ЖОрХ. 1960. — Т. 30, № 7. — С. 2344−2348.

69. Мамедов В. А. Конденсация метилового эфира дихлоруксусной кислоты с замещенными бензальдегидами в условиях реакции Дарзана Текст] / В. А. Мамедов, И. А. Нуретдинов // Изв. АН. Сер. Хим. 1992. — № 9. — С. 2159−1262.

70. Cheeseman G.W.H. The chlorination, sulphonation, and nitration of pyrrolol, 2-я/quinoxalines [Text] / G.W.H. Cheeseman, B. Tuck // J. Chem. Soc. ©. 1967. — Vol. 13.-P. 1164−1167.

71. Glushkov, R.G. Synthesis of pyrido2,3-b]quinoxaline derivatives [Text] / R.G. Glushkov, L.N. Dronova, A.C. Elina, I.S. Musatova, M.V. Porokhovaya, N.P. Solov’eva, V.V. Chistyakov, Yu.N. Sheinker // Pharm. Chem. J. 1988. — Vol. 22. — P. 242−249.

72. Gubaidullin А.Т. The supramolecular structure of thiazolo3,4-a]quinoxalines: Hydrogen bonding and amphiphilic properties [Text] / A. T Gubaidullin, V.A. Mamedov, L.A. Litvinov // Arkivok. 2004. — № 12. — P. 80−94.

73. Spek A.L. PLATON for Windows, version 98 Text] / A. L. Spek // Acta Crystallogr. Sect. A. 1990. — Vol. 46. — P. 34−39.

74. Meyer E.A. Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition Text] / E.A. Meyer, R.K. Kastellano, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed. -2003.-Vol. 42, № 11. P. 1210−1250.

75. Balandina A.A. Structure-NMR chemical shift relationships for novel functionalized derivatives of quinoxalines Text] / A.A. Balandina, A.A. Kalinin, V.A. Mamedov, B. Figadere and Sh.K. Latypov // Magn. Res. Chem. 2005. — Vol. 43. — P. 816−820.

76. Гюнтер X.

Введение

в курс спектроскопии ЯМР Текст] / X. Гюнтер. М.: Мир. 1984.-478 с.

77. Derome А.Е. Modern NMR Techniques for Chemistry Research Text] / A.E. Derome. Cambridge: Pergamon Press. — 1987. — P. 280. ISBN 0−080−32 514−9 and 0080−32 513−0.

78. Atta-ur-Rahman One and Two Dimensional NMR Spectroscopy Text] / Atta-ur-Rahman. -Amsterdam: Elsevier. 1989. ISBN 0−444−87 816−3.

79. Breitmaier E. Carbon-13 NMR Spectroscopy. High resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry Text] / E. Breitmaier, W. Voelter. -3nd Ed. VCH: Weinheim. — 1986.

80. De Dios A.C. Ab initio calculations of the NMR chemical shift Text] / A.C. De Dios // Progr. Nucl. Magn. Res. Spectroscopy. 1996. — Vol. 29, № 3−4. — P. 229−278.

81. Cimino P. Comparison of different theory modals and sets in the calculation of 13C NMR chemical shifts of natural products Text] / P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco // Magn. Reson. Chem. 2004. — Vol. 42, № SI. — S26-S33.

82. Claramunt R.M. The use of NMR spectroscopy to study tautomerism Text] / R.M. Claramunt, C. Lopez, M. D. Santa Maria, D. Sanz, J. Elguero // Progr. Nucl. Magn. Res. Spectroscopy. 2006. — Vol. 49, № 3−4. — P. 169−206.

83. Jakobsen P. N-SulponylformamidinesPreparation and Characterisation Text] / P. Jakobsen, S. Treppendahl // Tetrahedron. 1977. — Vol. 33. — P. 3137−3140.

84. Граник В. Г. Успехи химии амидинов Текст] / В. Г. Граник // Успехи химии. 1983. — Том LII, Вып. 4. — С. 669−703.

85. Joule A. Heterocyclic Chemistry Text] / A. Joule, К. Mills. 4th Ed., Oxford: Blackwell Science. — 2000, 608 p. ISBN 978−0-632−5 453−4.

86. Гордон А. Спутник химика Текст] / А. Гордон, P. Фордпер. с англ. Е. Л. Розенберг. Москва: Мир, 1976. — 541 с. (в пер).

87. Elguero, J. The tautomerism of heterocycle / J. Elguero, J. Marzin, A. R Katritzky, P. Linda, Adv. Heterocycl. Chem., Supplement 1, 1976.

88. Казицына Л. А Применение УФ, — ИК-, ЯМР спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. — М: ВШ. — 1971. — 264 с.

89. Klayman L. Organic Selenium Compaunds. Their Chemistry and Biology Text] / L. Klayman. W.H.H. Gunther. New York, J. Wiley & Sons, 1973.

90. Litvinov V.P. Selenium-containing heterocycles Text] / V.P. Litvinov, V.D. Dyachenco//Russ. Chem. Rev. 1997. -Vol. 66, № 11.-P. 923−951.

91. Wirth T. Chiral Selenium Compounds in Orgznic Synthesis Text] / T. Wirth // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — P. 1−28.

92. Ganther H.E. Selenotyrozine and Related Phenylalanine Derivatives Text] / H.E. Ganther // Bioorg. Med. Chem. 2001. — Vol. 9. — P. 1459−1466.

93. Mugesh G. Chemistry of Biologically Important Synthetic Organoselenium Compounds Text] / G. Mugesh, W.-W. Du Mont, and H. Sies // Chem. Rev. 2001. -Vol. 101.-P. 2125−2179.

94. Nogueira C.W. Organoselenium and Organotellurium Compounds: Toxicology and Pharmacology Text] / C.W. Nogueira, G. Zeni, and J.B.T. Rocha // Chem. Rev. 2004. -Vol. 104.-P. 6255−6285.

95. Hanson R.N. Selenium-Sulfur Analogues. 1. Synthesis and Biochemical Evalution of Selenotetramizole Text] / R.N. Hanson, R.W. Giese, M.A. Davis and S.M. Costello // J. Med. Chem. 1978. — Vol. 21, № 5. — P. 496−498.

96. Kumar Y. Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Selenazoles as Potential Antifilarial and Antitumor Agents Text] / Y. Kumar, R. Green, D. S. Wise, L.L. Worting, and L.B. Townsend // J. Med. Chem. 1993. — Vol. 36. — P. 3849−3852.

97. Ip C. Chemoprevention of mammary cancer with Se-allylselenocysteine and other selenoamino acids in the rat Text] / C. Ip, Z. Zhu, H.J. Thompson, D. Lisk, H.E. Ganther // Anticancer Res. 1999. — №. 19. — P. 2875−2880.

98. Tanaka T. 1,4-Phenylenebis (methylene) selenocyanate exerts exptional chemopreventive activity in rat tongue carcinogenesis Text] / T. Tanaka, H. Makita, K. Kawabata, H. Mori, K. El-Bayoumi // Cancer. Res. 1997. — Vol. 57. — P. 3644−3648.

99. Sinha R. Apoptosis is a critical cellular event in cancer chemoprevention and chemotherapy by selenium compounds Text] / R. Sinha, K. El-Bayoumy // Curr. Cancer Drug Tagets. 2004. — Vol. 4, № 1. — P. 13−28.

100. Nayini J. Chemoprevention of experimental mammary carcinogenesis by the synthetic organoselenium compound, benzylselenocyanate, in rats Text] / J. Nayini, K. El-Bayoumy, S. Sugie, L.A. Cohen, B.S. Reddi// Carcinogenesis. 1989. — № 10. — P. 509−512.

101. Sommen G.L. Synthesis of 2-selenoxo-l, 3-thiazolidin-4-ones and 2-selenoxo-l, 3-thiazan-4-ones from isoselenoeyanates / G.L. Sommen, A. Linden, H. Heimgartner // Heterocycles. 2005. — Vol. 65, № 8. — P. 1903;1915.

102. Xie Y. Selenazolidines as Novel Organoselenium Delivery Agents Text] / Y. Xie, M.D. Short, P.B. Cassidy and J.C. Roberts // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11. -P. 2911−2915.

103. Ueda S.H. Direct synthesis of novel 2-imino-l, 3-selenazolidine derivatives from O-methanesulfonyl p-amino alcohol hydrochlorides Text] / S.H. Ueda, H. Terauchi, K. Suzuci, N. Watanabe // Tetrahedron Lett. 2005 — Vol. 46. — P. 233−236.

104. El-Sayed W.M. The antimutagenicity of 2-substituted selenazolidine-4-®-carboxylic acids / W.M. El-Sayed, W.A. Hussin, M.R. Franklin // Mutation Research. -2007.-Vol. 627.-P. 136−145.

105. El-Sayed W.M. Effect of selenium-containing compounds on hepatic chemoprotective enzymes in mice Text] / W.M. El-Sayed, T. Aboul-Fadl, J.G. Lamb, J.C. Roberts, M.R. Franklin // Toxicology. 2006. — Vol. 220. — P. 179−188.

106. Short M.D. Characteristics of Selenazolidine Prodrugs of Selenocysteine: Toxicity and Glutathione Peroxidase Induction in V79 Cells Text] / M.D. Short, Y. Xie, L. Li, P.B. Cassidy, and J.C. Roberts // J. Med. Chem. 2003. — Vol. 46. — P. 3308−3313.

107. Appel R. New Preparation of Isocyanides Text] / R. Appel, R. Kleinstuck, K.-D. Ziehn // Angew. Chem. internal. Edit. 1971. — Vol. 10, № 2. — P. 132.

108. NIST/EPA/NIH mass spectral library (NIST 98) Se8 NIST: #158 071 ID:#70 745.

109. Seki T. 3-Phenacylidine-3,4-dihydro-lH-pyrido2,3−6]pyrazin-2-ones and 2-phenacylidine-3,4-dihydro-4H-pyrido[2,3−6]pyrazin-3-ones / T. Seki, H. Sakata, Y. I wan ami // J. Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 32. — P. 347−348.

110. Remli M. Reaction of o-arylenediamines with ethyl 3-fluoro 2-ketoesters synthesis of quinoxaline ferivatives Text] / M. Remli, A. I. Ayi, R. Guedj // J. Fluorine Chem. -1989.-Vol. 44.-P. 15−23.

111. Мамедов В. А. 2-Фенилимино-3,5-дифенил-4-карбокситиазолин. Синтез и масс-спектральное исследование Текст] / В. А. Мамедов, И. З. Нурхаметова, И. Х. Ризванов, Ю. Я. Ефремов, Я. А. Левин // ХГС. 1999. -№ 11. — С. 1561−1567.

112. Вайсбергер А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупспер. Н. Н. Тихомировой, под ред. Я. М. Варшавского. М.: ИЛ., 1958.-518 с (в пер.).

113. Straver L.H. MolEN. Structure determination system Text] / L.H. Straver, A J. Schierbeek. -Netherlands: Nonius B.V. Delft, 1994. Vol. 1,2.

114. Altomare A. ii-map improvement in direct procedures Text] / A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. Viterbo // Acta Crystallogr. Sect. A. 1991. — Vol. 47. -P. 744−750.

115. Sheldrick G.M. SHELX-97. Programs for crystal structure analysis (Release 97−2) Text] / G.M. Sheldrick. Germany: University of Gottingen, 1997. — Vol. 1, 2.

116. Farrugia L.J. WINGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data Text] / L. J. Farrugia//J. Appl. Cryst. 1999.-Vol. 32.-P. 837−841.

117. Основной практикум по органической химии, пер. с нем. В. М. Потапова, М.: Мир, 1973. С. 103 (в пер.).

118. Василев Г. Н. Производные тиомочевины / Г. Н. Василев, П. А. Ионова // АС НРБ, кл. С07 С 157/02, А 01 №Б/00, № 25 136.

119. Odell A.F. The Pyrosulfates of Sodium and Potassium as Condensing Agents / A.F. Odell, C.W. Hines Text] // J. Amer. Chem. Soc. 1913. — Vol. 35. — P. 81−84.

120. Lipp M. Uber die Addition von Schwefel und Selen an Isonitrile Text] // M. Lipp, F. Dallacker, I. M. zu Kocker // Monatsh. Chem. 1959. — Vol. 90, № 1. — P. 41−48.