Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

N-(3-оксоалкил) хлорацетамиды в синтезе пиридонов-2 и их гидрированных производных

Диссертация: N-(3-оксоалкил) хлорацетамиды в синтезе пиридонов-2 и их гидрированных производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая работа выполнена на кафедре органической химии Омского государственного университета в соответствии с планом научных исследований, проводимых по теме «Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе 1,3-бифункциональных соединений» (номер государственной регистрации 01.98.4 900) при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты РФФИ 97−03−33 119а… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Химические свойства и использование в синтезе 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов (Литературный обзор)
    • 2. 1. Реакции циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру
    • 2. 2. Взаимодействие 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов с С (Б1)-нуклеофилами
    • 2. 3. Фотохимичекие превращения 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
    • 2. 4. Реакции 3-, 4-функционалыю замещенных 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
    • 2. 5. Окислительные превращения 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
    • 2. 6. Восстановление 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
    • 2. 7. Реакции 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов по группе ]ЧС=
    • 2. 8. Галогенирование 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
    • 2. 9. Другие реакции 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов
  • 3. ГЧ-(3-оксоалкил)хлорацетамиды в синтезе пиридонов-2 и их гидрированных производных (Обсуждение результатов)
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Синтез 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1,5,6,7,8,8а-гексагидроизо-хинолин-3(2Н)-онов и 4а, 5,6,7,8,8а-гексагидрохинолин-2(1Н)-онов
    • 3. 3. Циклизация К-(3-оксоалкил)амидов Б-гетарилмеркаптоуксусных кислот при действии оснований
    • 3. 4. Получение 1-(4-гидрокси-2-пиперидил-3)пиридиний хлоридов и пиридонов-2 на основе пиридиниевых производных
  • М-(3-оксоалкил)хлорацетамидов
    • 3. 5. Циклизация 1Ч-(3-оксоалкил)амидов тозилуксусной кислоты при действии оснований
    • 3. 6. Получение цис-3,4-эпоксипиперидин-2-онов взаимодействием 1М-(3-оксоалкш1)хлорацетамидов с основаниями
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез исходных соединений
    • 4. 2. Синтез 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1,5,6,7,8,8а-гексагидроизо-хинолин-3(2Н)-онов и4а, 5,6,7,8,8а-гексагидрохинолин-2(1Н)-онов
    • 4. 3. Циклизация 1М-(3-оксоалкил)амидов S-гетарилмеркаптоуксусных кислот при действии оснований
    • 4. 4. Получение 1-(4-гидрокси-2-пиперидил-3)пиридиний хлоридов и пиридонов-2 на основе пиридиниевых производных
  • М-(3-оксоалкил)хлорацетамидов
    • 4. 5. Циклизация К-(3-оксоалкил)амидов тозилуксусной кислоты при действии оснований
    • 4. 6. Получение цис-3,4-эпоксипиперидин-2-онов взаимодействием 1М-(3-оксоалкил)хлорацетамидов с основаниями
  • 5. Выводы
  • 6. Литература

N-(3-оксоалкил) хлорацетамиды в синтезе пиридонов-2 и их гидрированных производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. В течение последнего столетия неизменно актуальными остаются работы в области химии пиридина, его гидрированных и функциональных производных. Соединения этого ряда находят широкое применение в различных областях науки, техники и медицины. Пиридиновая система лежат в основе многих природных и синтетических биологически активных веществ [1,2]. В начале 90-х годов из 1500 наиболее известных лекарственных препаратов — 91 вещество являлось производным пиперидина и 73 — производным пиридина [2]. В ряду производных пиридина, обладающих биологически активными свойствами, важное место занимают пиридоны-2 и их гидрированные производные. Эти гетероциклические системы встречаются в природе в некоторых алкалоидах и составляют структурную основу синтетических лекарственных веществ [3]. К их числу относятся рицинин, алкалоиды растений семейства Ргрегасеае, лупиновые и индольные алкалоиды, препараты, обладающие противовирусной активностью (в том числе против вируса СПИДа) [4,5]. Дигидропи-ридин-2(1Н)-оны широко используются в качестве «строительного блока» для синтеза более сложных гетероциклических систем. В то же время методы получения гидрированных производных пиридонов-2 (5,6-дигидро-, 3,6-дигидропири-дин-2(1Н)-онов) не универсальны или ограничены доступностью исходных соединений [5]. Поэтому разработка новых методов направленного синтеза пиридонов-2 и их гидрированных производных на основе общих доступных предшественников — 1М-(3-оксоалкил)амидов, является актуальной задачей.

Настоящая работа выполнена на кафедре органической химии Омского государственного университета в соответствии с планом научных исследований, проводимых по теме «Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе 1,3-бифункциональных соединений» (номер государственной регистрации 01.98.4 900) при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты РФФИ 97−03−33 119а, 99−03−33 013а) и Министерства образования России (грант 97−0-9.4−223).

Цель работы. Разработка новых подходов к синтезу пиридонов-2 и их гидрированных производных — 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 3,6-дигидропири-дин-2(1Н)-онов, пиперидонов-2 на основе 1Ч-(3-оксоалкил)хлорацетамидов. Изучение пространственного строения синтезированных соединений и закономерностей выявленных реакций.

Научная новизна. Разработаны новые диастереоспецифичные методы получения 5,6-дигидропиридин-2(1 Н)-онов, 1,5,6,7,8,8а-гексагидроизохинолин-3(2Н)-онов и 4а, 5,6,7,8,8а-гексагидрохинолин-2(1Н)-онов внутримолекулярной циклизацией трифенилфосфониевых производных 1Ч-(3-оксоалкил)хлорацет-амидов иис-3,4-эпоксипиперидин-2-онов на основе 1Ч-(3-оксоалкил)хлор-ацетамидов.

Впервые осуществлены катализируемые основаниями циклизации N-(3-оксоалкил)амидов, содержащих в а-положении по отношению к карбамоильной группе пиридиниевый, тозильный заместитель и связанный с гетероциклом атом двухвалентной серы. На основе этих циклизаций предложены новые методы получения пиридонов-2, 3-тозил-3,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1-(4-гидрокси-2-оксопиперидинил-3)пиридиний хлоридов и 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, содержащих при С (3) атом двухвалентной серы, связанный с гетероциклом. Установлено влияние электронных и структурных факторов на строение продуктов этих реакций.

Практическая значимость. Разработан препаративный метод синтеза 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1,5,6,7,8,8а-гексагидроизохинолин-3(2Н)-онов, 4а, 5,6,7,8,8а-гексагидрохинолин-2(1Н)-онов и ]Ч-(3-оксоалкил)амидов, содержащих в а-положениии по отношению к карбамоильной группе трифенилфосфо-ниевый заместитель.

Разработаны новые методы получения: 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, содержащих при С (3) связанный с гетероциклом атом двухвалентной серы, пири-донов-2, 3-тозил-3,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1-(4-гидрокси-2-оксопипери-динил-3)пиридиний хлоридов, г/мс-3,4-эпоксипиперидин-2-онов.

Найдены критерии, позволяющие на основании спектров ЯМР определять конфигурацию изомеров >ЦЗ-оксоалкил)хлорацетамидов, содержащих при С (1) 3-оксоалкильной цепи объемную анизотропную группу.

Апробация работы. Основные результаты работы были доложены на Международной конференции по органической химии памяти академика Постовско-го (Екатеринбург, 1998), Межинститутском коллоквиуме «Химия азотистых гете-роциклов» (Черноголовка, 1995).

Структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Ввиду того, что в работе разрабатывались новые способы получения 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, литературный обзор посвящен химическим свойствам и использованию в синтезе 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов.

Выводы.

1. Разработан препаративный метод синтеза ранее не известных N-(3-оксоалкил)амидов, содержащих в а-положении по отношению к карбамоильной группе трифенилфосфониевый заместитель. Найдены условия, позволяющие избежать побочных реакций при алкилировании трифенилфосфина N-(3-оксоалкил)хлорацетамидами.

2. Разработан универсальный, диастереоспецифичный метод синтеза 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, 1,5,6,7,8,8а-гексагидроизохинолин-3(2Н)-онов и 4а, 5,6,7,8,8а-гексагидрохинолин-2(1Н)-онов основанный на внутримолекулярной циклизации трифенилфосфониевых производных 1М-(3-оксоалкил)хлорацет-амидов.

3. Найдены критерии, позволяющие на основании спектров ЯМР определять конфигурацию изомеров >1-(3-оксоалкил)хлорацетамидов, содержащих при С (1) 3-оксоалкильной цепи объемную анизотропную группу (РЬ, СС13).

4. Предложен новый подход к синтезу 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов, содержащих при С (3) атом двухвалентной серы, связанной с гетероциклом, основанный на циклизации 1Ч-(3-оксоалкил)амидов Б-гетарилзамещенных меркаптоук-сусных кислот.

5. Установлено, что циклизация 1Ч-(3-оксоалкил)амидов, содержащих в а-положении по отношению к карбамоильной группе пиридиниевый или тозиль-ный заместитель, приводит к образованию пиридонов-2, 1-(4-гидрокси-2-оксопиперидинил-3)пиридиний хлоридов или 3-тозил-3,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов. Показано, что факторы, дестабилизирующие двойную связь С (3)=С (4) в образующемся гетероцикле, благоприятствуют получению 3,6-дигидропиридин.

2(1Н)-оновпри наличии в образующемся 3,6-дигидропиридин-2(1Н)-оне фе-нильного заместителя при С (6) и уходящей группы при С (3) продуктами реакции являются пиридоны-2.

6. Разработан новый метод получения г/ис-3,4-эпоксипиперидин-2-онов на основе доступных предшественников. Установлено, что циклизация N-(3-оксоалкил)хлорацетамидов в основной среде в термодинамически контролируемых условиях протекает как внутримолекулярная реакция Дарзана с образованием г/мс-3,4-эпоксипиперидин-2-онов, а в кинетически контролируемых условиях, наряду с реакцией Дарзана, происходит внутримолекулярное алкилирование, приводящее к 4-ацилпирролидин-2-онам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. R. Т., Casy A. F. Pyridines and Reduced Pyridines of Pharmacological 1.terest. // Pyridine and its derivatives./ ed. Abramovitch R.A. — New York: Interscience Publishers, 1975. — Vol.14. — P. 445−524.
  2. Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств. // ХГС.1995. — № 6. — С.723−734.
  3. Meislich Н. The Chemistry of Heterocycic Compounds. Part 3. Pyridone and Derivatives. // Chap. XII. Pyridols and Pyridones. — London: Interscience Publishers, 1962. — Vol.3. — P. 510−890.
  4. Д. M. Пиридины // Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. — М.: Химия, 1985. — Т.8. — С.15−117.
  5. Pat. 9 514 012 WO / Ellsworth Е. L., Lunney E., Tait B. D. — C. A. — 1995. — Vol. 123.—285 777.
  6. Marson С. M., Grabowska U., Walsgrove T. Stereocontrolled Syntheses of Substituted Unsaturated 5-Lactams from 3-Alkeneamides II J. Org. Chem. — 1992.1. Vol. 57. — P. 5045−5047.
  7. Фисюк, Ю. Г. Бундель. 5,6-Дигидропиридин-2(1Н)-оны и -тионы. // ХГС. — 1999.—№ 2. —С. 147−167.
  8. Nakagawa М., Lai Z., Torisawa Y., Hino Т. Synthetic Studies on Manzanine A. I: Diels-Alder Reaction of 5,6-Dihydro-2-pypidinone // Heterocycles. — 1990. — Vol. 31. —№ 6. —P. 999−1002.
  9. Imbroisi O. D., Simpkins N. S. A Diels-Alder Approach to Functionalized cis-Hydriisoquinolines. Attempts to Prepare a Tricyclic Core Unit of Manzamine A // Chem. Soc., Perkin I. — 1991. — P. 1815−1832.
  10. Imbroisi O. D., Simpkins N. S. A Diels-Alder Approach to Functionalised cis-Hydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. — 1989. — Vol. 30. — № 32. — P. 43 094 312.
  11. Torisawa Y., Nakagawa M., Takami H., Nagata T., Ali M. A., Hino T. Diels-Alder Reaction of the N-Protected 3-Phenylthio-2(lH)-dihydropyridineone Derivatives // Heterocycles. — 1994. — Vol. 39. — № 1. — P. 277−292.
  12. Torisawa Y., Nakagawa M., Hosaka T., Tanabe K., Lai Z., Ogata K., Nagata T., Oishi T., Hino T. Diels-Alder Reactions Dihydropyridinones: Synthetic Entry to the Manzamine A Tricyclic Core // J. Org. Chem. — 1992. — Vol. 57. — P. 5741−5747.
  13. Davis D. A., Gribble G. W. A Regioselective Diels-Alder Synthesis of Ellipticine // Tetrahedron Lett. — 1990. — Vol. 31. — № 8. — P. 1081−1084.
  14. Fujii T., Yoshifuji S. Lactams. XII. Improvements in the Synthesis of Ethyl trans-5-Ethyl-3-oxo-4-piperidineacetate // Chem. Pharm. Bull. — 1978. — Vol. 26. — № 2. — P. 645−649.
  15. Battersby A. R., Turner J. C. Ipecacuanha Alkaloids. Part V. Sterospecific Synthesis of (+)-0-Methylpsychotrine and (-)-Emetine // J. Chem. Soc., Perkin I. — I960,—P. 717−725.
  16. Battersby A. R., Turner J. C. Stereospecific sysnthesis of (+)-0-Methylpsychotrine and (-)-Emetine // Chem. & Ind. — 1958. — P. 1324−1325. / C.A. — 1958. — Vol. 53, —9263.
  17. Takano S., Sato M., Ogasawara K. An Alternative Route to (±)-Emetine and (±)-Dihydrocorynantheine // Heterocycles. —1981. — Vol. 16. — № 5. — P. 799−801.
  18. Nagashima H., Ozaki N., Washiyama M., Itoh K. Conjugate Addition of Organocopper Reagents to N-Tosylated a, P-Unsaturated Amides // Tetrahedron Lett. — 1985. — Vol. 26. — № 5. — P. 657−660.
  19. Fleming I., Reddy N. L., Takaki K., Ware A. C., Stereochemistry of Conjugate Addition to 4- and 5-Substituted a, P-Unsaturated 5-Lactones // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1987. — P. 1472−1474.
  20. Hagen T. J. Searle G. D. Regioselective Functionalization of Medium-Ring Lactams // Synlett. — 1990. — № 1. — P. 63−66.
  21. Dies A., Castells J., Forns P., Rubiralta M. Synthetic Applications of 2-(l, 3-Dithian-2-yl)indoles. IV. New Synthesis of the Tetracyclic ABED Ring System of Strychnos Alkaloids // Tetrahedron. — 1994. — Vol. 50. — № 22. — P. 6585−6602.
  22. Micouin L., Diez A., Castells J., Lopez D., Rubiralta M. Synthetic Applications of 2-(l, 3-Dithian-2-yl)indoles V. Asymmetric Synthesis of Dasycarpidone-Type Indole Alkaloids // Tetrahedron Lett. — 1995. — Vol. 36. — № 10. — P. 1693−1696.
  23. Somekawa K., Shimou T., Atsuchi M., Kumamoto S. Photoreactions of 4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-2-pyridinone with Substituted Ethylenes // Nippon Kagaku Zasshi. — 1978. — № 7. — P. 1013−1019. / C.A. — 1978. — Vol. 89. — 128 797.
  24. Cavalieri E., Gravel D. Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(lH)-pyridone. Intermediates and Mechanism // Can. J. Chem. — 1970. — Vol. 48. — P. 2727−2734.
  25. Cavalieri E., Gravel D. The Photolysis of 4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-2(lH)-pyridone. A novel photochemical cleavage reaction // Tetrahedron Lett. — 1967. — № 40.—P. 3973−3976.
  26. Р. Г., Волскова В. А., Смирнова В. Г., Магидсон О. Ю. Енамины лактамов и синтез конденсированных производных индола // ДАН СССР. — 1969,—Т. 187.— № 2. — С. 327−329.
  27. Р. Г., Засосова И. М., Овачарова И. М. Синтез производных пири-до3,4-Ь.- и азепино[3,4-Ь]- пирроло[2,3-с!]пиримидинов из енаминов а-оксолактамов // ХГС. — 1977. — № 10. — С. 1398−1403.
  28. А. Б., Полиевктов М. К., Смирнова В. Г., Граник В. Г., Глушков Р. Г. Енаминны. И. Протонирование енаминов // ЖОрХ. — 1973. — Т. 9. — № П. — С. 2332−2335.
  29. А. Б., Полиевктов М. К., Цуканов Ю. В., Смирнова В. Г., Граник В. Г., Глушков Р. Г. Енамины. III. Гидролиз а-енаминов лактамов в водном диметилформамиде // ЖОрХ. — 1974. — Т. 10. — № 4. — С. 855−858.
  30. Pat. 9 501 980 WO / Duplantier A. J. — С.А. — 1995. — Vol. 122. — 239 696.
  31. Pat. 9 612 720 WO / Duplantier A. J. — C.A. — 1996. — Vol. 125. — 114 610.
  32. Nedjar В., Hamdi M., Perie J., Herault V. Prototropy and New Syntheses in the Series of 5,6-Dihydro-4-hydroxy-2-pyrones and -2-pyridones // J. Heterocycl. Chem. — 1978. — Vol. 15. — № 7. — P. 1153−1158. / C.A. — 1979. — Vol. 90. — 22 768.
  33. Waldmann H., Braun M., Drager M. Amino Acid Esters as Chiral Auxiliary Groups in Lewis Acid Catalyzed Reactions of Electron-rich Siloxydienes with Imines // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1990. — Vol. 29. — № 12. — P. 14 681 471.
  34. Waldmann H., Braun M., Drager M. Asymmetric Aza Diels-Alder Reactions of Amino Acid Ester Imines with Brassard’s Diene // Tetrahedron Asymm. — 1991. — Vol. 2. — № 12. — P. 1231−1246.
  35. Zigeuner G., Shweiger K., Fuchsgruber A. Uber das 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinthion bzw. -on und die entsprechenden Tautomeren // Monatsh. Chem. — 1981. — Bd 112. — S. 187−197.
  36. Zigeuner G., Shweiger К., Habernig D. Zur Reaction von 4-Alkylaminodihydro-2(lH)-pyridinthionen bzw. -onen mit Ethylmalonsaure-bis-trichlorphenylester // Monatsh. Chem. — 1982. — Bd 113. — S. 573−581.
  37. K., Habernig D., Schramm H. -W., Zigeuner G. Zur Cnemie der 5-Alkylamino-4H-thiopyrano2,3-b.pyridin-4-one // Monatsh. Chem. — 1983. — Bd 114. —S. 79−88.
  38. Pat 458 624 EP / Whitehead J. W. F., Mills K., Coates I. H., Oxford A. W. — C.A.1992. — Vol. 116. — 106 100.
  39. Shamma M., Rosenstock P. D. Unsaturated Lactams. II. The Catalytic Dehydrogenation of a,?-Unsaturated Valerolactams to Pyridones // J. Org. Chem.1961. — Vol. 26. — P. 2586−2587.
  40. Fyssiuk A. S., Vorontsova M. A., Sagitullin R. S. A New Synthesis of 3-Phenyl-5,6-Dihydropyridine-2(lH)-ones // Mendeleev Commun. — 1993. — № 6. — P. 249 251.
  41. А. С., Воронцова М. А., Иванов С. А. Новый синтез З-арил-5,6-дигидропиридин-2(1 Н)-онов // ХГС. —1994.— № 6. — С. 812−815.
  42. А. С., Воронцова М. А. N-3-Оксоалкиламиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединеий. 4. Синтез гидрированных производных хиноли-на и изохинолина на основе N-3-оксоалкиламидов // ХГС. — 1998. — № 2. — С. 220−224.
  43. В., Bahibah D., Hamdi M., Perie J. -J. Dihydropyridones-2 derivees de l’acide sorbique: synthese et analyse conformationnelle // Bull. Soc. Chim. Fr. — 1981,—№ 3−4. —S. 135−140.
  44. Marson C. M., Grabowska U., Fallah A., Walsgrove T., Eggleston D. S., Baures P. W. Steroselective Syntheses of Substituted 5,6-Dihydro-2(lH)-pyridinones in Polyphosphate Media // J. Org. Chem. — 1994. — Vol. 59. — 291−296.
  45. С. H., Leichner L., Jenny E. 57. Neuartige Kondensationsreaktionen mit Isoxazolen Eine Erweiterung der Ritter-Reaktion // Helv. Chim. Acta. — 1963. — Vol. 46. —P. 543-571.
  46. Nishiyama S., Yamamura S., Hasegawa K., Sakoda M., Harada K. Syntheses Of Trans- and Cis-3-methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones Previously Proposed for
  47. Raphanusanins- Correct Structures of Raphanusanins // Tetrahedron Lett. — 1991.
  48. Vol 32. — № 46. — P. 6753−6756.
  49. Cook G. R., Beholz L. G., Still J. R. Construction of Hydroxylated Alkaloids (+)-Mannonolactam, (±)-Deoxymannojirimycin, and (±)-Prosopinine through Aza-Annulation // J. Org. Chem. — 1994. — Vol. 59. — P. 3575−3584.
  50. H. -J., Himmeldirk K. Stericontrolled Synthesis of l, 5-Dideoxy-l, 5-imino-allitol (1-Deoxy-allonojirimycin) from Serine // Tetrahedon Assym. — 1995.
  51. Vol. 6. — № 5. — P. 1077−1080.
  52. А. Т., Temesgen A. W., Bekro I. A., Soldatova S. A., Anissimov B.N. Cascade and stepwise oxidation of 4-phenyl- and 4-(y-pyridyl)tetrahydropyridines // Mendeleev Commun. — 1998. — No 8. — 137−138.
  53. Edwards E. O., Singh T. The Spectra of Saturated and a-0 Unsaturated Six-membered Lactams // Can. J. Chem. — 1954. — Vol. 32. — P. 683−694.
  54. Eisner U., Elvidge J. A., Linstead R. P. Polyene Acids. Part VI. A New (cis-trans-) Isomer of Sorbic Acid and its Relation to Hexenolactones // J. Chem. Soc. — 1953.1. P. 1372−1379.
  55. Shamma M., Rosenstock P. D. The Synthesis and Properties of Some a, P-Unsaturated Valerolactams // J. Org. Chem. — 1961. — Vol. 26. — P. 718−725.
  56. Endo Т., Otake N., Takeuchi S., Yonehara H. Structure of Blastidone, a Degradative Component of Blasticidin S // J. Antibiotics, Ser.A. — 1964. — Vol. 17.
  57. Xo 4. — 172−173. / C.A. —1964. — Vol. 37. — 14 633.
  58. Schmitz E., Urban R., Zimmermann G., Grundemann E., Benndorf G. Edelmetallkatalysierte Cyclisierung von Acrylsaure-diallylamid // Z. Chem. — 1972. — Bd 121. S. 100−101.
  59. Fujii Т., Kogen H., Yoshifuji S., Iga K. Lactams. XV. Chemistry of Unsaturated 8-Valerolactams // Chem. Pharm. Bull. — 1979. — Vol. 27. — № 8. — 1847−1856.
  60. Morinaga K., Ueno A., Fukushima S., Namikoshi M., Iitaka Y., Okuda S. Studies on Lupin Alkaloids. VIII. A New Stereoisomer of Sophocarpine // Chem. Phsrm. Bull. — 1978. — Vol. 26. — № 8. — P. 2483−2488.
  61. Boll P. M., Hansen J., Simonsen O., Thorup N. Synthesis and Molecular Structure of Piplartine (=Piperlongumine) // Tetrahedron. — 1984. — Vol. 40. — № 1. — P. 171−175.
  62. Lock R., Waldmann H. Construction of Tetracyclic Indole Bases via Diels-Alder Reaction of Indolylethylimines with Brassard’s Diene // Leib. Ann. — 1994. — No 5.1. P. 511−516.
  63. Pat. 5 125 046 JP / Yamamura S., Hasegawa K., Hrada К. — C.A. — 1993. — Vol. 119, —154 012.
  64. Fissyuk A. S., Vorontsova M. A., Temnikov D. V. A New Route to 5,6-Dihydropyridine-2(1 H)-thiones // Tetrahedron Lett. — 1996. — Vol. 37. — № 29. — P. 5203−5206.
  65. G., Lintschginger W. -В., Fuchsgruber A., Kollmann К. Uber 4-Alkylamino- bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinthione // 1976. — Bd 107.1. S. 15−170.
  66. Midland M. M., Koops R. W. Diastereoselection in the Lewis Acid Catalyzed Cycloaddition Reaction of a-Alkoxy Imines // J. Org. Chem. — 1992. — Vol. 57. — P.1158−1161.
  67. Tang C., Rappoport H. Synthesis of Some DE and CDE Ring Analogs of Camptothecin // J. Am. Chem. Soc. — 1972. — Vol. 94. — P. 8613−8615.
  68. Tang С., Rappoport H. A Total Synthesis of dl-Camptothecin // J. Am. Chem. Soc.1972. — Vol. 94. — P. 8615−8616.
  69. A.C., Воронцова M.A. 4Н-1,3-Оксазины и N-3-оксоалкиламиды: методы получения и свойства.// ХГС. — 1998. — № 6. С. 723−741.
  70. Brown D. S., Earle M. J., Fairhurst R. A., Heaney H., Papageorgiou G., Wilkins R.F., Eyley S.C. Diastereoselective Reactiones of Trialkylsilyl Ethers with Acyliminium Ions. // Synlett. — 1990. — № 10. — P.619−621.
  71. Earle M. J., Fairhurst R. A., Heaney H., Papageorgiou G. A New Synthesis of Primary Amines Using ieri-Butylamine as an Ammonia Equivalent: The triflic Acid Catalysed of N-teri-Butyl Group from Carbamates. // Synlett. — 1990. — № 10. — P. 621−623.
  72. Jonson A. P., Luke R. W.A., Boa A. N. Reaction of 1-acylamino-l-(trimethylsiloxy) alkanes: versatile precurors to acylimines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. — 1996. — № 9. P.895−905.
  73. Moutou J. L., Schmitt M., Wermuth C. G., Bourguignon J. I. TMSO-triflate-assisted addition of enols to heteroaromatic imines or hydroxyaminal intermediates.// Tetrahedron Lett. — 1994. — Vol.35. — № 37. — P. 6883−6886.
  74. Munster P., Steglich W. Synthesis of a-Amino Acids by Reaction of t-Butyl N-(t-Butoxycarbonyl)iminoacetate With C-Nucleophiles.// Synthesis. — 1987. — № 3. — P. 223−225.
  75. А. С., Воронцова М. А. N-3-Оксоалкиламиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединений. 4. Синтез гидрированных производных хиноли-на и изохинолина на основе N-3-оксоалкиламидов. // ХГС. — 1998. — № 4. — С. 220−225.
  76. Fissyuk A. S., Vorontsova М., Temnikov D. A New Route to 5,6-Dihydropyridine-2(lH)-thiones.// Tetrahedron Lett. — 1996. — Vol.37. — № 29. — P.5203−5206.
  77. Пат. 2 068 411 РФ. / Фисюк А. С., Воронцова М. А., Темников Д. В. Способ получения замещенных N-3-оксоалкилтиоамидов. // Б.и. -—1996. — № 30.
  78. Дж. Органическая химия. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — Т.1. — 381 с.
  79. Lora-Tamayo М., Madronero R., Munoz G. G., Leipprand H. Derivate des 4,4,6-Trimethyl-4H-1,3-oxazins. // Chem. Ber. — 1964. — Bd 97. — S.2234−2243.
  80. Ikeda K., Terao Y., Sekiya M. New Syntheses of a-N-Alkylacetamidomethylated Carbonyl Compounds. // Chem. Pharm. Bull. — 1981. — Vol.29. — № 4. — P. 11 561 159.
  81. Ikeda K., Morimoto Т., Terao Y., Sekiya M. New N-Alkylacetamidomethylation of Electron-rich Carbon in the Hexahydro-l, 3,5-triazine-acetyl chloride System. // Heterocycles. — 1981. — Vol.16. — № 1. —P. 131−143.
  82. .С., Чаллис Дж. А. Амиды и родственные соединения. // Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. — М.: Химия, 1983. — Т.4. — С.388−536.
  83. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. — М.: Мир. — 1984.-478 с.
  84. Paulsen H., Todt К. Undersuchungen uber die magnetische Anisotropie der Amidgruppee. // Chem. Ber. — 1967. — Bd 100. — S. 3385−3396.
  85. Paulsen H., Todt K., Ripperger H. Konformation und anomerer Effekt von N-substituierten 2-Alkyl-piperidin-Derivaten. // Chem. Ber. — 1968. — Bd 101. — S. 3365−3376.
  86. Heron В. M. Heterocycles from intramolecular Wittig, Horner and Wadsworth-Emmons reactions. // Heterocycles. — 1995. — Vol.41. — № 10. — P. 2357−2385.
  87. . И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. —Л.: Химия., 1983. — 272 с.
  88. М. А. Синтез замещенных 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-онов и 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-тионов на основе N-3-оксоалкиламидов.: Автореф. дис. канд.хим.наук. — Омск.: 1995. 24 с.
  89. А. С., Бердович Л. В., Темников Д. В. Днязькова Л. Н. N-3-Оксоалкиламиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединений. 1. Синтез 1,1-диэтокси-З-изотиоцианатобутана и реакции на его основе.// ХГС. — 1997. — № 7. — С. 921−927.
  90. А. С., Воронцова М. А. N-3-Оксоалкиламиды и -тиоамиды в синтезе гетероциклических соединений. 3. Изучение циклизации N-3-оксоалкилтиоамидов в 5,6-дигидропиридин-2(1Н)-тионы. // ХГС. — 1998. — № 1. —С. 73−76.
  91. . Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. — М.:Мир., 1991. — 183 с.
  92. В. П. Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 2. Илидыпиридиния как нуклеофильные реагенты.// ЖОрХ. — 1994. — Т.30. — № 10. — 1572−1598.
  93. В.П. Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть 4. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединения-элиминирования (AdN -Е). // ЖОрХ. — 1997. — Т.ЗЗ. — № 7. — С. 975−1014.
  94. Krohnke F. The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines. // Synthesis.1976. —№ 1. —P. 3−24.
  95. Pat. 287 030 DD / Grezld K., Mueller H., Lohmann D., Laban G. Preparation of 3-pyridmiopyridin-2-ones chlorides. // C.A. — 1991. — Vol.115. — 29 136.
  96. A.M., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Стереохимия взаимодействия илидов пиридиния с а,(3-непредельными нитрилами. // ХГС. — 1990. — № 3. — С. 363−369.
  97. Thesing J., Muller A. Uber eine neue methode zur darstellung von a-pyridonen und die synthese des nicotellines. // Chem.Ber. — 1957. — Bd 90. — S. 711−723.
  98. H. K. Hall, Jr. Steric Effect on the Base Strengths of Cyclic Amines. // J. Am. Chem. Soc. — 1957. — Vol.79. — P.5444−5447.
  99. Т. И., Семенова С. Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. — Л.: Химия., 1983. — 256 с.
  100. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем.1. М.: Химия, 1968. — 944 с.
  101. В.И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т., Николюкин Ю. А. (3-Карболины. Химия и нейробиология. — Киев.: Наук, думка, 1992. — 216 с.
  102. Capron M. A.- Wiemer D.F. Piplaroxide, an ant-repellent piperidine epoxide from Piper tuberculatum.// J. Nat. Prod., — 1996. — Vol.59. — № 8. — P. 794−795.
  103. К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., Химия. — 1976. — 528 с.
  104. P. J., Stirling Ch. J. М. Elimination and addition reactions. Part 34. The effect of activating group and medium on leaving group rank in elimination from carbanions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 1978. — № 11. — P. 1130−1134.
  105. Bluhm L. H., Li T. Chromatographic Purification of Quaternary Ammonium and Pyridinium Compounds on Normal Phase Silica Gel // Tetrahedron Lett. — 1998. — Vol. 39. — 3623−3526.
  106. Методы количественного органического элементного микроанализа. / Гельман Н. Э., Терентьев Е. А., Шанина Т. М. и др. — М.гХимия., 1987. — 296 с.
  107. А.с. 1 074 080 СССР./ Гузаев А. П., Перетокин А. В., Цисен Е. 3., Малина Ю. Ф., Унковский Б. В. Способ получения алкилзамещенных хлоркетонов// Б. и. — 1984.—№ 6.
  108. House Н.О., Crumrine D.S., Teranishi A.Y., Olmstead H.D. Chemistry of Carbanions. XXIII. Use of Manual Complexes to Control the Aldol Condensation. //J. Am. Chem. Soc. — 1973. — Vol.95. — P. 3310−3324.
  109. JI. А., Казанцев Ю. Е., Унковский Б. В. Синтез алкил(фенил)-Р-аминокетонов. // ЖОрХ. — 1969. — Т.5. — № 10. — С. 1792−1794.
  110. Bohme Н. Broese R., Dick А., Eiden F., Schunemann D. Uber Darstellung und Umsetzungen von Acylamino-chlormethanen.// Chem. Ber. — 1959. — Bd 92. — S. 1599−1607.
  111. House H.O., Czuba L.J., Gall M. Olmstead H.D. The Chemistry of Carbanions. XVIII. Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers // J. Org. Chem. — 1969. — Vol.34. — № 8. — P.2324—2336.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!