Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

1, 3-дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями

Диссертация: 1, 3-дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Адамантильного фрагмента в различные соединения привлекает внимание исследователей в связи с возможностью модификации таким образом различных свойств (физико-химических, биологических) широкого круга веществ. Считается, что особенности биологического действия производных адамантана во многом связаны с наличием объемного и высоко ли-пофильного каркасного ядра. Установлено, что при некаталитическом… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Получение и химическое строение 1,3-дегидроадамантана
    • 1. 2. Химические свойства 1,3-дегидроадамантана
  • 13. Синтез и свойства адамантилсодержащих ароматических 15 соединений
  • 13. 1 Методы синтеза и свойства адамантилсодержащих 15 жирноароматических соединений
    • 1. 3. 2. Методы синтеза и свойства адамантилфениловых эфиров
    • 1. 3. 3. Методы синтеза и свойства адамантилсодержащих фенолов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 2. ^ Реакции 1,3-ДГА — с жирноароматическими и 25 полициклическими соединениями ^ ^ Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с моно-, ди-, три- и 26 тетраалкилбензолами
    • 2. 1. 2.
    • 2. 2. 2.
  • Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с полициклическими углеводородами
  • Каталитические реакции 1,3-ДГА с ароматическими 51 соединениями
    • 22. 1 Каталитическое взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с 51 алкилбензолами
  • Исследование относительной реакционной способности 59 алкилбензолов методом конкурентного адамантилирования
  • Каталитическое взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с 63 полициклическими углеводородами
    • 2. 3. Реакции 1,3-ДГА с производными фенола
    • 2. 3. 1. Взаимодействие 1,3-ДГА с производными фенола
  • 22. 2 Изучение превращений 1-адамантилового эфира 73 гидрохинона
  • Каталитическое взаимодействие 1,3-ДГА с производными 76 2.3.3 фенола
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 3. i Исходные реагенты
  • 3. 2 Растворители
  • Синтез (адамант- 1-илметилен)содержащих ароматических 83 соединений
  • Синтез адамант-1-метиленсодержащих полициклических 85 углеводородов
  • 3. 5 Синтез (адамант-1-ил)алкилбензолов
  • Синтез адамант-1-илсодержащих полициклических 8g углеводородов
    • 3. 7. Синтез 1-адамантиловых эфиров фенола
    • 3. 8. Синтез адамант-1 -илфенолов 91 3 9 Физико-химические исследования синтезированных соединений
  • Математическая обработка экспериментальных данных 94 3.10. исследований относительной реакционной способности алкилбензолов в реакциях с 1,3-ДГА
  • ВЫВОДЫ

1, 3-дегидроадамантан в реакциях с ароматическими соединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Введение

адамантильного фрагмента в различные соединения привлекает внимание исследователей в связи с возможностью модификации таким образом различных свойств (физико-химических, биологических) широкого круга веществ. Считается, что особенности биологического действия производных адамантана во многом связаны с наличием объемного и высоко ли-пофильного каркасного ядра.

Адамантилсодержащие ароматические соединения представляют большой интерес с точки зрения синтетической органической химии. Указанные производные представляют широкие препаративные возможности благодаря присутствию в составе их молекул двух фрагментов, для одного из которых характеры реакции нуклеофильного замещения, а для другого — электро-фильного замещения. Некоторые ароматические соединения с фрагментом адамантана нашли применение в качестве фармацевтических препаратов (BMS-275 291, ST1926, NSC-680 410, Adaphostin — противораковые, НТ-90Вантидепрессант, SSR125329A — противовоспалительные, адапролол — fi-адреноблокатор), а также находятся на стадии клинических или доклинических испытаний.

Перспективным путем синтеза труднодоступных производных адамантана является использование в качестве исходных реагентов напряженных мостиковых [3.3.1]пропелланов. В практическом и научном отношении среди.

3 7 13 таких пропелланов представляет интерес тетрацикло[3.3.1.1. ' .0. ' ]декан (1,3-дегидроадамантан, 1,3-ДГА). Наличие неустойчивой пропеллановой связи, соединяющей инвертированные четвертичные углеродные атомы, делает эти соединения чрезвычайно реакционноспособными в реакциях присоединения с разрывом пропеллановой связи.

1,3-ДГА был изучен во многих реакциях с участием протоноподвиж-ных соединений, однако он ранее не исследовался в реакциях с ароматическими соединениями.

Работа выполнена при финансовой поддержке Федерального агентства по науке и инновациям (лот 2006;РИ-19.0/001 «Проведение научных исследований молодыми учеными, государственный контракт: 02.442.11.7533).

Целью работы является разработка методов синтеза адамантилсодер-жащих ароматических соединений на основе реакций 1,3-ДГА с жирноаро-матическими, полициклическими углеводородами, а также с фенолами и их функциональными производными.

Основные решаемые задачи:

— изучение каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с монои полиалкилбензолами, а также полициклическими углеводородами;

— изучение каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с фенолами;

— разработка методов синтеза адамантилсодержащих ароматических соединений;

— исследование корреляционной зависимости относительной реакционной способности жирноароматических углеводородов в реакциях с 1,3-ДГА.

Научная новизна. Впервые осуществлены реакции 1,3-ДГА с различными классами ароматических соединений: жирноароматическими, полициклическими углеводородами, фенолами и их функциональными производными, а также разработаны методы синтеза труднодоступных адамантилсодержащих ароматических соединений.

Найдено, что основным направлением реакции 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами является преимущественно атака по алкильному заместителю или метиленовому мостику.

Установлено, что в каталитических реакциях 1,3-ДГА с жирноароматическими соединениями и фенолами, образуются продукты адамантилирова-ния по ароматическому ядру. Найдена корреляционная зависимость реакционной способности алкилбензолов в каталитических реакциях с 1,3-ДГА.

Практическая ценность. Разработаны эффективные одностадийные способы получения (адамант-1-илметилен) — и адамант-1-илсодержащих ароматических соединений, адамант-1-илфенолов и адамант-1-илфениловых эфиров, позволяющие получать целевые продукты с высоким выходом и селективностью в мягких условиях.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на IX международной конференции «Наукоемкие химические технологии — 2006» (Самара, 2006), XI, XII региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2006, 2007), конференции «Ломоносов-2007» (Москва, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008).

Публикация результатов. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в изданиях рекомендованных ВАК и 10 тезисов научных докладов. Получено 4 патента, а также 1 положительное решение на выдачу патента.

Объём и структура работы. Диссертация состоит из введения, 3 глав: обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной частивыводов, списка литературы включающего 116 наименований. Работа изложена на 108 стр. машинописного текста, содержит 18 таблиц, 10 рисунков.

выводы.

1. Установлены закономерности каталитического и некаталитического взаимодействия 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами, фенолами и их функциональными производными, в том числе в условиях кислотного катализа.

2. Синтезировано 24 новых труднодоступных адамантилсодержа-щих соединений, в т. ч. жирноароматических и полициклических углеводородов, адамант-1-иловых эфиров монои полиатомных фенолов, адамантилсо-держащих фенолов с различными функциональными группами.

3. Установлено, что при некаталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с жирноароматическими и с полициклическими углеводородами основным направлением реакции является присоединение по С-Н связи а-углеродного атома боковой цепи или по метиленовому мостику насыщенного цикла соответственно, что является нетипичным для данного ряда углеводородов.

4. Найдено, что кислотно-каталитические реакции 1,3-ДГА с жирноароматическими и полициклическими углеводородами приводят к образованию продуктов адамантилирования в ароматическое кольцо. Найдена корреляционная зависимость относительной реакционной способности жирноароматических углеводородов от а+ констант Брауна заместителей в реакциях с 1,3-ДГА (lg k/k0 = -5,08*g+ + 1,01), подтверждающая электрофильную природу реакции.

5. Установлено, что при некаталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с фенолами основным направлением реакции является присоединение по О-Н связи фенолов (О-алкилирование) с образованием адамант-1-иловых эфиров фенолов в мягких условиях с выходами 81−95%.

6. Изучены реакции перегруппировки адамант-1-илфенилового эфира гидрохинона. Найдено, что при температурах более 75 °C в условиях кислотного катализа или в присутствии фенола, (адамант-1-ил)фениловый эфир перегруппировываются в соответствующий адамант-1-илфенол.

7. Установлено, что при кислотно-каталитическом взаимодействии 1,3-ДГА с фенолами основным направлением реакции является адамантили-рование ароматического кольца (С-алкилирование) с образованием адамант-1-илфенолов в мягких условиях и высокими выходами — 88−96%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Е.И. Адамантаны. -М.: Наука, 1989. 290 с.
  2. Pincock R.E., Torupka E.J. Tetracyclo3.3.1 .l3'7.0L3.decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantane. //J. Am. Chem. Soc.- 1969.-v.91.-16.-pp. 4593−4599.
  3. Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Synthesis and reaktions of strained hydrocarbons posessing inverted carbon atoms. Tetracyclo3.3.1.13'7.013.decanes. // Can. J. Chem.- 1972.-V.5O.-^.-pp. 39 583 964.
  4. Но Б.И., Сон B.B., Белякова T.B., Куликова Н. И. // Науч. конф. по химии орган. полиэдранов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 82.
  5. Scott W.B., Pincock R.E. Compaunds Containing inverted Carbon Atom. Syntesis and Reactions of Some 5-Substituted 1,3-dehydroadamantane. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -v. 95.- pp. 2040−2041.ч
  6. А.И. Нехаев, Р. С. Борисов, В. Г. Заикин, Е. И. Багрий. Дегидрирование адамантанов в дегидроадамантаны на полиоксовольфраматах, нанесенных на оксид алюминия. // Нефтехимия.-2002, — Т.42.- № 4.- с.276−274.
  7. И. Ю., Белопушкина С. И., Тюрин Д. А. Пропеллановые катион-радикалы. Необычное электронное строение катион-радикалов тетра-цикло3.3.1.13,7.0,':5.декана (1,3-дегидроадамантана) // ДАН. 2000. — Т.372, N1. — С.60 — 63.
  8. Gibbons С. S., Trotter J. Crystal structure of 1-cyano-tetracyclo3.3.1.13'7.0u.decane // Can. J. Chem.- 1973.-v.51.-4.-pp.87−91.
  9. Levy G. C., Nelson G. L. Carbon-13 nuclear magnetic resonance fororganic chemistry.// Willuy// Interscience. New York.- 1972.-^ 222 c.
  10. J. В., Jantelat ml, Dence J. B. at al. Nuclear magnetic resonance spectroscopy carbon-13 chemical shifts in norbornyl derivatives.// J. Am. Chem. Soc.- 1970,-v. 92.-1 24.-pp. 7107−7120.
  11. Duddek H., Klein H. Carbon-13 NMR spectrum of a new hydrocarbons containing carbon atoms with «inverted» tetrahedral geometry. // Tetrahedron Lett-1976.-1 22.- pp. 1917−1920.
  12. Pincock R. E., Fung Fu-Ning. Low field chemical shifts in 13carbon NMR spectra of 1,3-dehydroadamantane compounds posessing «inverted» carb. on atoms. // Tetrahedron Lett.-1980.-v. 21. 1 1.- pp. 19−22.
  13. Б.Е. Когай, В. К. Губернаторов, В. А. Соколенко. Сопряженное галогенаминирование 1,3-дегидроадамантана и 3,7-диметиленблицикло 3.3.1.нонана. //ЖОрХ.- 1984.- Т.20.- Вып.12.-с.2554−2558.
  14. К.А.Петров, В. Н. Репин, В. Д. Сорокин. in 1 Q
  15. Тетрацикло3.3.1.1 ' .0 ' .декан в реакциях с некоторыми ацил- и цианосодержащими реагентами. //ЖОрХ.- 1992.- Т.28.- Вып.1.- с.129−132.
  16. В.М. Процессы адамантилирования протоноподвижных соединений: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 1998.- 23с.
  17. Но Б.И., Бутов Г. М., Мохов В. И. Реакции 1,3-дегидроадамантана со сложными эфирами и у-бутиролактоном // Химия и технология каркасных соединений: Тезисы докладов IX международной научной конференции. -Волгоград, 2001, С. 93−94.
  18. Г. М., Но Б.И., Мохов В. М., Паршин Г. Ю. Способ получения адамантилсодержащих альдегидов. Патент РФ № 2 240 303. Опубл. 2005.
  19. Р. У. Синтез адамантилсодержащих кетонов на основе 1,3-дегидроадамантана и 5,7-диметил-1,3-дегидроадамантана и их свойства: Автореф. дис. канд. хим. наук, — Волгоград, 2007.- 20с.
  20. Г. Ю. Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1,3-дегидроадамантана и их свойства: Автореф. дис. канд. хим. наук.- Волгоград, 2002.- 18с.
  21. Ishizone Т. Ring-Opening Polymerization of 1,3-Dehydroadamantanes // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений: Тезисы докладов XI Международной научно-технич. Конф /ВолгГТУ. Волгоград 2008.-С.13
  22. Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone Т. Formation of alternating copolymers via spontaneous copolymerization of 1,3-dehydroadamantane with electron-deficient vinyl monomers.// J.Am.Chem.Soc.,-2006.-128.-P.P.8708−8709.
  23. Ishizone Т., Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Tajima H. Synthesis of poly (l, 3-adamantane)s by cationic ring-opening polymerization of 1,3-dehydroadamantanes // Macromolecules.-2004.-37.-PP.7069−7071.
  24. И. H. Ягрушкина, H. M. Земцова, Ю. H. Климочкин, Й. К. Моисеев. Поведение хлорангидридов адамантанкарбоновых кислот в реакциях Фределя Крафтса // ЖОрХ- Т.ЗО.- Вып.6.-1994.-842−845.
  25. Е.И. Багрий. Новое в синтезе адамантана. Нефтехимия. 1995.-Т.35, — № 3-с.214−218.
  26. Н.С. Воробьев, Ал. А. Петров. Высокомолекулярные адамантаноиды нефтей. // Нефтехимия. 2001. Т. 41. — № 5 — с.343−347.
  27. И.К. Моисеев, А. К. Ширяев, Ю. Н. Климочкин, А. И. Матвеев. Синтез диадамантиларенов. // ЖОрХ.- 1988.- Т.24.- Вып.7.-с.1410−1412.
  28. И.К. Моисеев, Н. В. Макарова, Н. Н. Земцова. Реакции адамантана в электрофильных средах. // Успехи химии.- 1999.- Т.68.- Вып. 12.- с. 1102−1121.
  29. Г. А. Галегов. Современное состояние и перспективы развития химиотерапии вирусных инфекций. // Журн. всесоюзн. хим. общ-ва. 1973.-Т.18.-№ 2.-с.200−207.
  30. А.И. Рахимов, А. А. Озеров. А.с.1 018 936.(1983) СССР // Б.И. 1983
  31. Б.И. Но, Ю. В. Попов, В. П. Ущенко, К. Ф. Красильникова, С. С. Новиков. Способ получения пара (адамант-1-ил) — алкил- или алкоксибензолов. Пат. 413 134. Опубл. 30.01.1974. Б.И. № 4.
  32. Aigami К., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori К., Antiviral adamantane derivatives.// J. med Chem.-1975.-V.18.-№ 7.-PP.713−721.
  33. В.И. Шведов, O.A. Сафонова, И. Я. Корсакова, H.C. Богданова, И. С. Николаева //Хим.- фармацевт, журн.- 1980.- № 2, — с.54−57.
  34. В.В. Коваленко, Э. А. Шокова, Нитрование п-(1-адамантил)фенилциклопропана. //ЖОрХ.- 1978.- Т.14.-Вып.11.- с. 2265−2268.
  35. В.А. Кощий, Я. Б. Козликовский, В. Н, Родионов, А. Г. Юрченко, Д. И. Олифиров. 1,3-Бис (2-гидроксифенил)адамантан в качестве антиоксиданта для масел. Пат. 1 541 200 СССР.
  36. И.С., Петров В. И., Сергеева С. А. Фармакология адамантанов. В.: Волгоградская мед.академия. 2001, — 320 с.
  37. Ю.Н. Климочкин. Технологические решения синтеза фармацевтических препаратов и продуктов адамантанового ряда// IX международная конференция «Наукоемкие химические технологии 2006»: Тезисы докладов, СамГТУ-Самара, 2006. с.39−40.
  38. И.Е. Ковалев. Биологическая активность адамантансодержащих веществ. // Хим. фарм. журнал, с. 10−27.
  39. К., Полис Я. Ю., Колыня В. А. и др. // Антивирусная активность и механизм действия различных химических соединений Рига: Зинатне, 1979. С. 123−127.
  40. Г. И. Даниленко, Е. А. Шабловская, JI.A. Антонова, С. В. Гужова, И. А. Лобанова, А. П. Дяченко, А. И. Панасюк. Синтез и защитное действие производных фениладамантана в отношении вируса бешенства. // Хим.-фарм. журн., 1998, с.28−30
  41. S. Landa. Current Sci. (India), 32, 485 (1963).
  42. А.В. Вороненков, А. А. Алиев, А. В. Кутраков, В. В. Вороненков. Влияние стерического фактора на синтез алкилпроизводных бензола // ЖОрХ.-1999.- Т.35.- Вып.2.- с.324−326.
  43. С.С. Новиков, С. С. Радченко, И. А. Новаков, А. Я. Куклинский, Р. А. Пушкина. Изучение реакции алкилирования бензола и его гомологов галоидадамантанами. // Функц. орган, соед. и полимеры. (Сб. тр.). В-д, 1977.-с.6−9.
  44. В.А. Топчий, И. В. Махиборода, А. Г. Жуков, А. Г. Юрченко. К получению (1 -адамантил)толуолов. //ЖОрХ.- 1991.- Т.27.- Вып.1.-с.108−112.
  45. В.В. Ковалев, Э. А. Шокова. 1-(Трифторацетокси)адамантан и синтезы на его основе // ЖОрХ. 1985.-Т.21- Вып.10.-с. 2085−2089.
  46. Robert.E. Moore, Wilminyton, Del. Adamantane besphenols Pat. 3 594 427 USA (1971).
  47. Л.А.Зосим, А. Г. Юрченко. Алкилирование ароматических углеводородов оксипроизводными адамантана// ЖОрХ.-1980.- Т. 16.- Вып.4.-с. 887−888.
  48. Р.И Хуснутдинов, Н. А. Щадиева, А. И. Маликов, У. М. Джемилев Алкилирование адамантана алкилгалогенидами, катализируемое комплексами рутения.//Нефтехимия, 2006, т.46, № 3, с.181−185.
  49. И.К.Моисеев, П. И. Дорошенко. Реакции нитратов адамантанолов с соединениями ароматического ряда // ЖОрХ-1982. Т. 18.- Вып.6.-е. 12 331 236.
  50. John J, Wyncroft P. Substituted adamantine compounds. Pat 3 419 631 USA (1968).
  51. Б.И. Но, Г. М. Бутов, C.H. Леденев, Р. А. Жулите. Алкилирование изопропилбензола функциональными производными адамантана.// Основной органический синтез и нефтехимия.- Ярославль, 1989.- Вып. 25.- С.79−87.
  52. Б.И. Но, Г. М. Бутов, С. Н. Леденев. Синтез и окисление п-(адамантант-1-ил)изопропил бензола. // ЖОрХ.- 1994, — Т.ЗО.- Вып.2.-с.315−316.
  53. Е.Е. Финкелыптейн, С. В. Курбатова, Е. А. Колосова. Исследование биологической активности структурных аналогов адамантана. //Вестник СамГУ Естественная серия.- 2002, — № 4(26).- с.121−128.
  54. Ф.Н. Степанов, Е. И. Диколенко, Г. И. Даниленко. Реакции замещения в ариладамантанах // ЖОрХ.- 1968.- Т.2.- Вып.4.-с.640−643.
  55. Д.Н. Степанов, Ю. И. Сребродольский, Е. И. Диколенко, И. Ф. Зиборова. Синтез е-амино-у-(адамант-1-ил) капроновой кислоты. // ЖОрХ.-1970.- Т.6.- Вып.8.-с. 1619−1620.
  56. H.Stetter, J. Weber, C.Wulff. Herstellung von Derivaten des 1- Phenyl-adamantans.//Chem.Ber.-1964−97.-S.3488−3492.
  57. U. Raatz. Notiz zur Synthese von 1-adamantylarylathern // Chem.Ber.-l 973 .-106.-S.3095−3096.
  58. P. T. Larsbury, V. A. Pattison. Some reactions of a-mutilated Ethers//J.Org. Chem.-1962.-V.27.-№ 6.-PB. 1933−1939.
  59. C.C. Новиков, И. А. Новаков, С. С. Радченко, Л. В. Но. Синтез адамантилариловых эфиров. Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1977. С.33−36.
  60. И.А. Новаков, Хардин, И. А. Новаков, С. С. Радченко. Способ получения 1-адамантилфенилового эфира. Пат. 527 414
  61. В.А. Соколенко, С. Ю. Семенов. Некаталитическая реакция 1-гидроксиадамантана с фенолом. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1989.-c.750.
  62. В.А. Соколенко, Л. Н. Кузнецова, Н. Ф. Орловская. Реакция пирокатехина с 1 -гидроксиадамантаном. // Изв. АН. Сер. Хим. 1996.- № 2.-с.505.
  63. В.И. Шведов, О. А. Сафонова, И. Я. Корсакова, Н. С. Богданова, И. С. Николаева, В. В. Петере, Г. Н. Першин. Синтез и противовирусная активность галоидированных адамантилфенолов. // Хим.- фармацевт, журн.-1980.- № 2.- с.54−57.
  64. Н.И. Мирян, А. Г. Юрченко, Е. И. Кириченко. Реакция пирокатехина и гидрохинона с бром- и оксиадамантанами // Укр. хим. жур. -1990.- Т.56.- № 2.- с. 185−186.
  65. О.Ф. Козлов, А. Г. Юрченко. Алкилирование ароматических соединений 1-бромадамантаном // Вестн. Киев. Политехи. Ин-та. Хим. Машиностроение и технологии.- 1977.- 14.- сЗ-5.
  66. И.А. Хардина, С. С. Радченко. Синтез адамантилзамещенных ксиленолов и пирокатехина // Жур. Всесоюз. хим. общ-ва. 1981.- № 5.-с.593−595.
  67. С.С. Радченко, И. А. Хардина, А .Я. Куклинский, Р. А. Пушкина. Синтез адамантилзамещенных соединений фенолов // Функциональные органические соединения и полимеры, Волгоград, 1978- с. 12−16.
  68. Inamoto Y., Nakoyama H. Adamantyl-(l)-p-naphtol. Pat 388 3603(1975).
  69. E.A. Соколенко, H.M. Свирская, Н. И. Павленко. Адамантилирование 1-адамантанола 1- и 2- нафтолов в среде трифторуксускной кислоты // ЖОрХ.- 2007.- Т.43.- Вып.5.- С.783−784.
  70. А.В. Степаков, А. П. Молчанов, P.P. Костиков. Об алкилировании ароматических соединений 1-адамантанолом // ЖОрХ.- 2007.- Т.43.- Вып.4.-с.540−544.
  71. Fort R.C., Schleyer R. The proton magnetic resonance spectra of adamantine and its derivatives // J.Org. Chem.-1965.-V.30.-№ 3.-PP.789−796. .
  72. Fort R.C., SchLeyer P.R. Bridgehead adamantine carbonium ion reactivetles.// J. Amer.Chem.Soc.-1964.-86.-PP.4194−4195.
  73. Fort R.C., Shleyer P.R. Adamantane: conseguences of the diamondoid structure.//Chem.Rev.-1964.- .-277−300.
  74. Tabushi I, Hamuro J., Oda R. Free-Radical Substitution on adamantine // J.Am.Chem.Soc.-1967.-PP.7127−7129.
  75. Tabushi I, Aoyama Y, Kojo S, Hamuro J., Yoshida Z. Selectivity and relative lifetime of 1-and 2-adamantyl radicals.// J.Amer.Chem.Soc.-1972.-PP.l 177−1183.
  76. Ю.Н. Лузиков, В. В. Ковалев, Э. А. Шокова. Установление структуры адамантильных производных 2-замещенных нафталинов. // Нефтехимия- 1978- Т.18.- № 3.- с. 345−349.
  77. B.C. Саркисов, А. А. Пимерзин. Синтез, идентификация ' и хроматографические характеристики некоторых изомерных ариладамантанов. //Нефтехимия.- 2001.- Т.41.- № 5.- с. 372−376.
  78. Г. Будзекевич, К. Джерассн, Д. Уильяме. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М., 1966. с. 324.
  79. А.Т. Лебедев. Масс-спектрометрия в органической химии. М., 2003.- с. 493.
  80. Б.В. Иоффе, P.P. Костиков, В. В. Разин. Физические методы определения строения органических соединений. М., 1984.-c.-336.
  81. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М: Мир. -1977. -594 с
  82. Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. М.: Мир, 2006.-438 С.
  83. В.В., Ширанков А. Ф. Пат. 115 569. Опубл. 27.10.2007.
  84. М.М. Дашевский. Аценафтен. М.:Химия, 1966, — с. 460.
  85. Н.Н. Глущенко, Т. В. Плетнева, В. А. Попков. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004. 384 с.
  86. Ю.Б. Белоусова, B.C. Моисеев, В. К. Лепахин. Клиническая фармакология и фармакотерапия. М., 1993.-е. 399.
  87. В.Ф. Травень. Органическая химия в 2 тт. М., 2004.
  88. О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч. 1. -М.: МГУ, 1999.- 560 с.
  89. Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.:Химия, 1981. T. l
  90. Клар. Э. Полициклические углеводороды. М., 1971
  91. JI.H. Бутенко, А. П. Хардин. Об образовании катиона адамантана в смеси серной и азотной кислот. // ЖОрХ.- 1973.- Т.9.- Вып.4.с.846.
  92. Schleyer P. R, Fort R.C., Watts W.E., Comisarow М.В., Olah G.A. The 1 -adamantyncation.// J. Amer.Chem.Soc.-1964.-86.-PP.4195−4197.93. 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане // Органическая химия. М.: Химия, 1979.- С.375
  93. Д., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. Т.1.М.:Мир.- 1969.-С.479.
  94. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 1, М: Мир,-1979, 453 с.
  95. Дж. «Органическая химия: реакции, механизмы и структура» т.2 М.:Мир 1987. с. 95.
  96. А.С. Днепровский, Т. И. Темникова Теоретические основы органической химии.-Л.: Химия, 1991.-С.339.
  97. Н.И. Плоткина, Н. В. Гейн, М. И. Качалкова, Н. А. Шевченко. Исследование относительной реакционной способности алкил- и галоидбензолов методом конкурентного алкилирования. Алкилирование бензола и его производных. Свердловск, 1974. с.22−27.
  98. Olah G, Flood S., Moffatt.M. Friedel-Crafts t-butylation of benzene and metylbenzenes with t-butyl Bromide and isobutylene.//J.Amer Chem.Soc.-1964.-PP. 1060−1064.
  99. Olah G, Flood S., Moffatt.M. Friedel-Crafts isopropylation and t-Butylation ofhalobenzenes.//J.Amer.Chem.Soc.-1964.-PP. 1065−1066.
  100. Olah G, Flood S., Kubn S., Friedel-Crafts isopropylation of benzene and metylbenzenes with isopropyl bromide and propylene.//J.Amer.Chem.Soc.-1964.-PP. 1046−1054.
  101. Р.Н. Волков, С. В. Загородный. О характере алкилирования ароматических углеводородов олефинами в присутствии BF3*H3P04. // Докл. АН СССР.-1960.-Т.133.-№ 4.-с.843−846.
  102. В.Г. Липович. Алкилирование ароматических углеводородов. М.:Химия, 1985.-c.273.
  103. A. F. Holleman. Some Factors Influencing Substitution in the Benzene Ring//Chem. Rev.- 1924- 1(2) — 187−230.
  104. Aldrich. / Справочник лабораторных реактивов и оборудования 2005−2007.
  105. Справочник химика, Т. 2. Справочник. Л., Химия, — 1963.-1170 с.
  106. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: Ростовский университет, 1966. — 470с.
  107. В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977. 360с.
  108. А. Электронные представления в органической химии М.: ИЛ, 1950.-370с. '
  109. Н.Н. Jaffe. A Reexamination of the Hammett Equation // Chem. Revs., 53,191 (1953)
  110. Н.М.Свирская. Адамантилирование пиридинов и фенолов. Автореф. дисс. канд. хим. Наук. Красноярск, 2000.-20с.
  111. К. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991 — 763с.
  112. ПЗ.Чукичева И. Ю., Кучин А. В., Спирихин Л. В., Ипатова Е. У. Пепегруппировка фенилизоборнилового эфира в терпенфенолы Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровскиё сообщения. 2003. № 1. С.14−15.
  113. И.Ю., Кучин А. В., Спирихин Л. В., Борбулевич О. Я., Чураков А. В., Белоконь А. И. Алкилирование фенола камфеном в присутствии фенолятаалюминия. Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. № 1. С.9−13.
  114. И.Ю., Кучин А. В., Спирихин JI.B., Ипатова Е. У. Алкилирование гидрохинона камфеном // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. № 1. С.16−19.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!