Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Двух-и трехкомпонентные реакции в синтезе ?-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот. 
Синтез биологически активных соединений

Диссертация: Двух-и трехкомпонентные реакции в синтезе ?-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот. Синтез биологически активных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Существует большое число методов синтеза а-аминофосфонатов, среди которых основными являются два подхода к синтезу этого класса соединений — проведение реакции в двухкомпонентной системе: азометин — кислый фосфит (реакция Пудовика) и реакция, протекающая в трехкомпонентной системе: альдегид — амин — кислый фосфит (реакция Кабачника-Филдса). Однако возможность использования этих методов синтеза… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез и биологическая активность фосфонаминокислог и фосфонопептидов (Литературный обзор)
    • 1. 1. Основные методы синтеза, а — аминофосфонатов
      • 1. 1. 1. Синтез а-аминофосфонатое в трехкомпонентной системе (Реакция Кабачнина — Филдса)
      • 1. 1. 2. Реакции в двухкомпонентных системах
        • 1. 1. 2. 1. Присоединение гидрофосфорильных соединений к иминам (реакция Пудовика)
        • 1. 1. 2. 2. Реакции гидроксифосфонатов с аминами
      • 1. 1. 3. Методы С, N и Р-модификации замещенных фосфонатов
        • 1. 1. 3. 1. С-модификация замещенных аминофосфонатов
        • 1. 1. 3. 2. N-модификация замещенных аминофосфонатов
        • 1. 1. 3. 3. Р-модификация замещенных аминофосфонатов
    • 1. 2. Основные методы синтеза фосфонаминокислот и фосфонопептидов
      • 1. 2. 1. Синтез фосфонаминокислот
        • 1. 2. 1. 1. Синтез N-фосфорзамещенных аминокислот
        • 1. 2. 1. 2. Синтез С — фосфорзамещенных аминокислот
      • 1. 2. 2. Синтез фосфоноди- и полипептидов
        • 1. 2. 2. 1. Синтез фосфонодипептидов
        • 1. 2. 2. 2. Синтез фосфонопептидов
    • 1. 3. Биологическая активность и применение фосфорзамещенных аминокислот и пептидов
      • 1. 3. 1. Ингибирующее действие аминофосфоновых кислот
      • 1. 3. 2. Антибактериальная активность
      • 1. 3. 3. Регуляция роста растений
      • 1. 3. 4. Нейроактивные аминофосфоновые кислоты
  • Глава 2. Синтез а-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот в двух- и трехкомпонентных системах (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие 0,0 — диэтилфосфита с альд- и кетиминами в присутствии Cdl
    • 2. 2. Взаимодеиствие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии
    • 2. 3. Синтез а-аминофосфонатов в трехкомпонентной системе: R’C (0)R2 — (Et0)2P (0)H — RNH2 в условиях отсутствия катализатора при микроволновом облучении
    • 2. 4. Синтез а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов в двух- и трехкомпонентных системах при микроволновом содействии
    • 2. 5. Синтез эфиров фосфонаминокислот в условиях микроволнового содействия в двух- и трехкомпонентной системах
    • 2. 6. Изучение биологической активности а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Двух-и трехкомпонентные реакции в синтезе ?-аминофосфонатов и эфиров фосфонаминокислот. Синтез биологически активных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

а-Аминофосфонаты и а-аминофосфоновые кислоты являются важным классом фосфорорганических соединений, представители которого встречаются в природных объектах. а-Аминофосфонаты привлекают внимание своим широким спектром биологического действия. Среди этих соединений найдены препараты, обладающие антибактериальными, противовирусными свойствами, а также антибиотики, ингибиторы ферментов, пестициды. Физиологическая активность сх-аминофосфонатов и аминофосфоновых кислот во многом обусловлена их подобием биологически важным карбоновым кислотам — аминокислотам. Перспективы использования а-аминофосфонатов в различных областях науки стимулировали разработку новых методов синтеза этого класса соединений.

Существует большое число методов синтеза а-аминофосфонатов, среди которых основными являются два подхода к синтезу этого класса соединений — проведение реакции в двухкомпонентной системе: азометин — кислый фосфит (реакция Пудовика) и реакция, протекающая в трехкомпонентной системе: альдегид — амин — кислый фосфит (реакция Кабачника-Филдса). Однако возможность использования этих методов синтеза зачастую ограничена трудностью получения а-аминофосфонатов, особенно на основе природных объектов. Поэтому важной фундаментальной задачей до сих пор остается создание простого и универсального способа синтеза а-аминофосфонатов, который мог бы быть использован не только для синтеза соединений алифатического и ароматического рядов, но и для аминофосфонатов на основе биологических объектов, таких как сахара, порфирины, стероиды, аминокислоты и т. п.

В связи с этим целью настоящей работы явилась разработка новых универсальных методов синтеза а-аминофосфонатов алифатического, ароматического и гетероароматическою рядов и эфиров фосфонаминокислот в условиях двухи трехкомпонентных реакций, а также синтез а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов и изучение биологической активности полученных препаратов.

Диссертация состоит из введения, трех частей, выводов и списка литературы.

Выводы.

1. Изучены два подхода к синтезу а-аминофосфонатов в двухи трехкомпонентных системах в присутствии Сс112 в условиях микроволнового облучения. Получен обширный ряд неизвестных ранее а-аминофосфонатов различного строения.

2. Впервые осуществлено региоселективное аминофосфонилирование производных природных порфиринов. Показано, что синтез а-аминофосфонатов на основе формильных производных протопорфирина IX и кето-производных природных порфиринов может быть осуществлен только при микроволновом содействии. Получен ряд неизвестных ранее а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов.

3. Разработан универсальный метод синтеза эфиров фосфонаминокислот в условиях микроволнового содействия. Проведено сравнение двух подходов к синтезу этого класса соединений в двухи трехкомпонентных системах. Показаны преимущества синтеза эфиров фосфонаминокислот в двухкомпонентной системе. Синтезирован широкий круг эфиров фосфонаминокислот.

4. Впервые проведено исследование биологической активности а-аминофосфонатов на основе производных природных порфиринов. Изучена возможность использования а-аминофосфонатов в качестве фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии рака. Показано, что введение а-аминофосфонатной группы в молекулу порфирина во много раз увеличивает фотосенсибилизирующее действие этих соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J. «Organic compound and process for preparing the same». // American patent № 2.328.358.1943.
  2. P.A., Галкин В. И. «Реакция Кабачника Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма». // Успехи химии 1998,57(10), 940−968.
  3. В.П., Свистунова Н. Ю., Солоденко В. А., Солошонок В. А. «Асимметрический синтез фтор и фосфорсодержащих аналогов аминокислот». // Успехи химии. 1993, 62(3), 284−302.
  4. J., Genet J.P. «Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот». //ЖОрХ, 1997,33(11), 1605−3627.
  5. А.Н., Гурьянова И. В., Ишмаев Э. А. «Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода». // В кн Реакции и методы исследований органических соединений. М:"Химия". 1968,19, 7−848,
  6. А.Н. «Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот». // Докл АН СССР, 1952,83, 865
  7. М.И., Медведь Т. Я. «Новый метод синтеза а-аминофосфиновых кислот». II Док.1 АН СССР. 1952,83 (3), 689 691.
  8. Е.К. «The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids». // J Am Chem Soc 1952, 74(6), 1528- 1531.
  9. B. «Synthesis and biological activity of heterocyclic aminophosphonates». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1999,144(146), 433−436.
  10. A., Javidan A., Schaffie M. «Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of a-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction». // Tetr Lett. 2001, 42, 8071 8073.
  11. Ranu ВС, Hajra A., Jana U. «General procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes and ketones using indium (III) chloride as a catalyst». // Org Lett 1999,1 (8), 1141- 1143.
  12. S., Prakash S.J., Jagadeshwar V., Narsihmulu C. «Three component coupling catalyzed by ТаСЬ-БЮг: synthesis of a-amino phosphonates». // Tetr Lett 2001,42, 5561 -5563.
  13. C., Huang T. «One-pot synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst». // J Org Chem 1998,63 {12), 4125−4128.
  14. E. D., Podrugina T. A., Tishkovskaya E. V., Tomilova L. G., Zefirov N. S. «A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnik Fields reaction) of a-aminophosphonates from ketones». // Synlett. 2003,2321 — 2324.
  15. Yang D., Yan Y.-L, Law K.-L., Zhu N.-Y. «Lewis acid catalyzed atom transfer radical cyclization of unsaturated P-ketoamides». // Tetrahedron. 2003,59,10 465 — 10 475.
  16. Yang D., Yan Y.-L., Lui B. «Mild x-halogenation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by lewis acids». // J Org Chem 2002,67 (21), 7429−7431.
  17. Wu J., Sun W., Xia H.-G., Sun X. «A facile and highly efficient route to cc-amino phosphonates via three component reaction catalyzed by Mg (C104)2 and molecular iodine». // Org Biomol Chem 2006,4,1663- 1666.
  18. Qian Ch, Huang T. «One pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as catalyst». IIJ Org Chem 1998,4125−4128.
  19. T., Fushibe K., Itoh J. «Bransted acid catalyzed addition and cyclization reaction with imine. From aqueous reaction to enantioselective reaction». IIJ Synth Org Chem 2005, 63 (11), 1062−1068
  20. T., Sanada M., Fushibe K. «Bronsted acid mediated synthesis of a-aminophosphonates under solvent — free conditions». // Synlett 2003, (10), 1463 — 1464.
  21. P., Tierney J., Wathey B., Westman J. «Microwave assisted organic synthesis -a review». // Tetrahedron 2001,57, 9225 9283.
  22. B., Nazari R. «Microwave assisted synthesis of a-aminoalkyl phosphonates under solvent — free conditions». // Tetr Lett 2001,42, 8211 — 8213.
  23. Yadav Jh. S., Subba Reddy B. V., Madan Ch. «Montmorillonite clay — catalyzed one -pot synthesis of a — aminophosphonates». // Synlett. 2001, (7), 1131 — 1133.
  24. Zhan Z. P., Yang R.-F., Li J. P. «Microwave assisted one — pot synthesis of oc-aminophosphonates via three — component coupling on a silica gel support. // Chem Lett 2005,34(7), 1042−1043.
  25. Mu X.-J., Lei M.-Y, Zou J.-P., Zhang W. «Microwave assisted solvent — free and catalyst — free Kabachnik — Fields reaction for a-aminophosphonates». // Tetr Lett 2006, 47 (7), 1125 — 1127.
  26. Dai Q., Chen R., Zhang Ch., Liu Z. «Synthesis of 2(Benzyloxycarbonylamino)-phenylmethyl.-l, 3,2-benzodioxaphosphole-2-oxides». // Synthesis. 1998,405 408.
  27. А. «А useful synthesis of 1-aminocyclopropanephosphonic acids from cyclopropane acetal». // J Org Chem 1999, 64 (13), 4953 4955.
  28. S., Bommena V. R. «(Bromodimethyl)sulfonium bromide: an inexpensive reagent for solvent free, one — pot synthesis of a-aminophosphonates». // Tetr Lett 2005,46,1209- 1210.
  29. Gilmore W. F.,. McBride Н. A. «Synthesis of an optically active a aminophosphonic acid». // J Am Chem Soc 1972, 94 (72,), 4361.
  30. Yager K.M., Taylor C.M., Smith, III A.B. «Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethyl phosphite to chelating imines». IIJ Am Chem Soc. 1994,776,9377−9378.
  31. H., Arai S., Takara J., Shibasaki M. «Catalytic asymmetric synthesis of a-amino phosphonates using lanthanoid potassium — BINOL complexes». // J Org Chem 1995, 60,6656−6658.
  32. Haak E., Bytschkov I, Doye S. «А one pot procedure for the synthesis of a-amino phosphonates from alkynes». // Eur J Org Chem 2002, (3), 457−463.
  33. Saidi M. R., Azizi N «А new protocol for a one pot synthesis of a-amino phosphonates by reaction of imines prepared in situ with trialkylphosphites». // Synlett 2002, (8), 1347−1349.
  34. Yadav J. S., Reddy В. V. S., Sarita Raj K., Bhaskar Reddy K., Prasad A R. «Zr4±Catalyzed efficient synthesis of a-aminophosphonates». // Synthesis. 2001, (15), 2277 -2280.
  35. Chung S.-K., Kang D.-H. «Asimmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of phosphite to chiral imine derivatives». // Tetr Asymm 1996, 7 (I), 21−24.
  36. T., Morita H., Itoh J., Fushibe K. «Chiral Bransted acid catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: asymmetric synthesis of a-amino phosphonates». // Org Lett 2005, 7 (13), 2583 2585.
  37. B. «A convenient synthesis of 1-aminophosphonates from 1-hydroxyphosphonates». // Tetr. Lett. 2003,44,1051−1053
  38. T., Sikora D., Nonas T. «Application of 1-azidoalkylphosphonates in the synthesis of phosphonodipeptides and other N substituted aminophosphonates». // Phosphorus, Sulfur and Silicon 1999,144(146), 581 — 584.
  39. G., Jommi G., Pagliarin R., Sello G., Sisti M. «Alkilation of chiral phosphonoglycine: asymmetric synthesis of diethyl a-amino-a-alkylphosphonates». // Tetrahedron. 1995,51 (6), 1817- 1826.
  40. McCleery P. P., Tuck B. «Synthesis of 1-aminoalkylphosphinic acids. Part 2. An alkylation approach». // J Chem Soc, Perkin Trans 1. 1989, /, 1319.
  41. Jaszay Z. M., Nemeth G., Son Pham T., Petnehazy I., Grun A., Toke L. «Catalytic enantioselective Michael addition in the synthesis of a-aminophosphonates». // Tetr Asymm 2005,16,3837−3840.
  42. Gulka-Purcaresu M., About-Jaudet E., Colliguon N., Saquet M., Masson E. «Sigmatropic 2, 3. Wittig rearrangement of a-allylic heterosubstituted methylphosphonates. Part 2. Rearrangement in the nitrogen series». // Tetrahedron. 1996,52,2075.
  43. P., Escale R., Girard J. P., Parello J., Vidal J. P. «A convenient synthetic approach to new a-(9-fluorenilmethoxycarbonylamino)alkylphosphonic acid derivatives». // Synthesis. 1992,1226−1228.
  44. V. P., Soloshonok V. A., Solodenko V. A. «Asymmetric synthesis of phosphorus analogs of amino acids». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1994, 92,239 264.
  45. Galeotti N, Coste J., Bedos Ph., Jouin P. «A straightforward synthesis of a-amino phosphonate monoesters using BroP or TPyCIU». // Tetr Lett 1996,37 (23), 3997−3998.
  46. Sciarini L. J. and Fruton J. «Derivatives of //-phosphorilated aminoacids». // J Am. Chem Soc. 1949, 71,2940−2940.
  47. Wagner-Jauregg T., O’Neill J. J. and Summers W. H. «The reaction of phosphorous containing enzyme inhibitors with amines and aminoacid derivatives». //./ Am Chem Soc 1951, 73, 5202−5203.
  48. Li Si-Oh, Eakin R.E. «Synthesis of N-phosphorilated derivatives of amino acids». II J Am Chem Soc. 1955, 77,1866−1868.
  49. A., Kunert A., Grembecka J., Pawelczak M., Kafarski P. «А phosphonamidate containing aromatic N-terminal amino group as inhibitor of leucine aminopeptidase -design, synthesis and stability». // Eur J Med Chem. 2006, 41, 768 772
  50. Lies Т., Plapinger R E. and Wagner-Jauregg T. «The preparation of N-dialkylphosphorylated glycine». // J Am Chem Soc 1953, 75,5755−5756
  51. Plapinger R E. and Wagner-Jauregg Т. «А nitrogen to oxygen phosphoryl migration: preparation of ?//-serinephosphoric and threoninephosphoric acid». // J Am Chem Soc 1953, 75, 5757−5758.
  52. Э.Е. «Химия гидрофосфорильных соединений». // под ред. М. И. Кабачника. М.: «Наука», 1983,264 с.
  53. Ji G.-J., Xue С.-В., Zeng J.N., Li L.-P., Chai W -G., Zhao Y.-F. «Synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)amino acids and dipeptides». II Synthesis, 1988,444−448.
  54. Brands К. M. J., Wiedbrauk K., Williams J. M., Dolling U.-H. and Reider P.J. «А practical preparation of diisopropil protected amino acids». // Tetr. Lett 1998, 39, 95 839 586.
  55. J.E. «N-Phosphonometyl-glycine phytotoxicant compositions». // American patent № 3.799.358, Ser. No. 123.057,1974.
  56. Lukszo J., Kowalik J. and Mastalerz P. «Advantages of using di (p-methylbenzyl) hydrogen phosphite in synthesys of aminophosphonates from aldimines». // Chem Lett 1978,1103−1106.
  57. P., Suares A. I., Voelker Т., Thomson С. M. «Stereoselective addition of dimethyl thiophosphite to imines». // J Org Chem 2004, 69, 2322−2326.
  58. Gavagan J. E., Fager S. K., Seip J. E., Clark D. S., Payne M. S, Anton D. L. and DiCosimo R. «Chemoenzymic synthesis of? V-(phosphonomethyl)glycine». // J Org Chem. 1997, 62, 5419−5427.
  59. Palacios F, Alonso C. and de los Santos J. M. «Synthesis of a-aminophosphonates and -phosphinates». // Chem Rev. 2005,105, 899−931.
  60. Grembecka J., Musha A., Cierpicki Т., Kafarski P. The most potent organophosphorous inhibitors of leucine aminopeptidase. Structure based design, chemistry, and activity. // J Med Chem 2003, 46,2641 -2655.
  61. S. D., Hammer R. P. «Synthesis of phosphonamidate and thiophosphonamidate dipeptides». IIJ Am Chem Soc. 2001,123,4861−4862.
  62. Elhaddadi M, Jaquier R., Petrus C., Petrus F. «N-Benzyloxyamino phosphinyl peptides». // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1991, 63,255 259.
  63. D., Nonas Т., Gajda T. «О-Ethyl 1-azidoalkylphosphonic acids versatile reagents for the synthesis of protected phosphonamidate peptides». // Tetrahedron. 2001, 57,1619−1625.
  64. Kafarski P., Lejczak В., Mastalerz P., Szewczuk J. and Wasielewski C. «Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereomers». // Can J Chem. 1982, 60,3081−3084
  65. P., Lejczak B. «Mixed carboxylic carbonic anhydnde method in phosphono peptide synthesis» // Tetrahedron. 1989, 45, 7387−7396.
  66. P., Lukes I., Maca B. «Phosphonodipeptides. Synthesis by HOBt/DCC method, mass spectra of the protected and 'H NMR of unprotected phosphonodipeptides». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1993, 79,43 53.
  67. H. Б, Гандурина И. А., Жуков Ю. Н., Яковлева Г. М., Хомутов P. М. «N-ацильные производные фосфорорганических аналогов аминокислот, их эфиры и амиды». // Изв АН СССР Сер Хим 1979,1596−1599.
  68. С., Chen S. «Studies on Organophosphorous Compounds- LXIII. A new and facile synthetic route to protected phosphonodipeptides: a backbone for the formation of oligophosphonopeptides». // Synthesis 1992, 1124−1128.
  69. Sikora D. and Gajda Т. «А new synthesis of protected phosphonodipeptides with an N-terminal amino acid». // Tetrahedron. 2000, 56, 3755−3761.
  70. V. A., Kukhar V. P. «Stereoselective papain catalyzed synthesis of alafosfalin». // Tetr Lett 1989,30, 6917 — 6918.
  71. Osapay G., Szilagyi 1. and Seres J. «Conversion of amino acids and dipeptides into their phosphonic analogs». // Tetrahedron 1987, 43,2977−2983.
  72. Bentley D. J., Moody C. J «Asymmetric synthesis of the central tryptophan residue of stephanitic acid». // Org Biomol Chem 2004,2, 3545 3547.
  73. Lejczak В, Kafarski P. «Transesterification of diphenyl phosphonate using the potassium fluoride/crown ester/alcohol system- part 2. The use of diphenyl 1-aminoalkanephosphonates in phosphonopeptide synthesis». // Synthesis. 1982,412−414.
  74. Musiol H.-J., Grams F., Rudolph-Bohner S. and Moroder L. «On the synthesis of phosphonamidate peptides». // J Org Chem. 1994,54,6144−6146.
  75. Maffe-Lafon D., Escale R., Dumy P, Vidal J.-P., Girard J.-P. «Solid phase synthesis of phosphonopeptides from Fmoc phosphonodipeplides». // Tetr Lett 1994, 35,4097−4098.
  76. Patel D.V., Rielly-Gauvin K. and Ryono D.E. «Preparation of peptidic a-hydroxy phosphonates, a new class of transition state analog renin inhibitors». // Telr Lett. 1990, 31, 5587−5590
  77. Wang C.-L. J., Taylor T. L., Mical A. J., Spitz S. and Reilly T.M. «Synthesis of phosphonopeptides as thrombin inhibitors». // Tetr. Lett. 1992,33, 7667−7670.
  78. Cheng L., Goodwin C.A., Scully M.F., Kakhar V.V. and Claeson G. «Substrate-related phosphonopeptides, a new class of thrombin inhibitors». // Tetr Lett 1991, 32, 73 337 336.
  79. Bartlett P.A. and Kezer W.B. «Phosphinic acid dipeptide analogues- potent, slow-binding inhibitors of aspartic peptidases» IIJ Am Chem Soc. 1984,106, 4282−4283.
  80. Bartlett P.A., Hanson J.E. and Giannousis P.P. «Potent inhibition of pepsin and penicillopepsin by phosphorous-containing peptide analogues». // J Org Chem. 1990, 55, 6268−6273.
  81. D., Heuser A., Schulze S., Waldmann H. «Selective enzymatic removal of protecting groups from phosphonopeptides: chemoenzymatic synthesis of a characteristic phosphopeptide fragment of the raf-1-kinase». II Synthesis. 1997,1098−1108.
  82. Campagne J.-M., Coste J., Guillou L, Heitz A. and Jouin P. «Solid phase synthesis of phosphinic peptides». // Tetr Lett 1993,54,4181−4184.
  83. Campagne J.-M., Coste J. and Jouin P. «Solid phase synthesis of phosphinic peptides». // Tetr Lett. 1995,5(5,2079−2082.
  84. Campagne J.-M., Coste J. and Jouin P. «Synthesis of mixed phosphonate diester analogues of dipeptides using BOP or PyBOP reagents». // Tetr Lett. 1993, 34, 67 436 744.
  85. Campbell D.A. and Bermak J.C. «Solid-phase synthesis of peptidylphosphonates». // J Am Chem Soc. 1994,116, 6039−6040.
  86. Rinnova M., Nefzi A. and Houghten R.A. «An expedient method for the solid phase synthesis of a-aminoalkyl phosphonopeptides». // Tetr Lett. 2002, 43,4103−4106.
  87. Shapiro G., Buechler D., Ojea V., Pombo-Villar E., Ruiz M. and Weber H.-P. «Synthesis of both D- and L-Fmoc-AbuPO (OCH=CH2)2.-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis». // Tetr Lett 1993,34, 6255−6258.
  88. Shapiro G., Buechler D, Enz A. and Pombo-Villar E. «Solid phase synthesis of phosphonoserine isosteres of phosphoserine peptides». // Tetr Lett 1994,35,1173−1176.
  89. Lohse P.A. and Felber R. «Incorporation of a phosphonic acid isostere of aspartic acid into peptides using Fmoc-solid phase synthesis». // Tetr Lett 1998,39, 2067−2070.
  90. P., Lejczak B. «Biological activity of aminophosphonic acids». // Phosphorous, Sulfur and Silicon. 1991, 63, 193 215.
  91. Takahashi H., Yoshioka M., Imai N., Onimura K, Kobayashi S. «Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphonopeptides». II Synthesis 1994, 763−764.
  92. M., Grembecka J., Pawlczak M., Kafarski P. «a-Aminoalkylphosphonates as a tool in experimental optimization of PI side chain of potential inhibitors in SI pocket of leucine and neutral aminopeptidases». // Eur J Med Chem 2005,40,764−771.
  93. B., Kafarski P., Zygmunt J. «Inhibition of aminopeptidases by aminophosphonates». // Biochemistry 1989- 28 (8) — 3549 3555.
  94. Kafarski P., Lejczak B, Mastalerz P., Szewczuk J. and Wasielewski C. «Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereomers». // Can J Chem. 1982, 60, 3081−3084.
  95. P. «Progress in glutamine biochemistry». // Postepy Hig Med Dosw. 1958,12 (3), 241 -262.
  96. Evstigneeva Z.G., Solov’eva N.A.,. Sidel’nicova L.I. «Methionine sulfoximine and phosphonothricin: a review of their herbicidal activity and effects of glutamine synthetase». // Appl Biochem Microbiol 2003,39, 539 543.
  97. Logusch E.W., Walker D.M., McDonald J. F, Franz J.E. «Inhibition of plant glutamine synthetases by substituted phosphonothricins». // Plant Physiol 1991, 95 (4), 1057- 1062.
  98. A., Berlicki L., Kafarski P., Lejczak B. «Herbicidal derivatives of aminomethylene biphosphonic acid inhibit plant glutamine synthetase». // J Agric Food Chem 2004,52 (11), 3337 — 3344.
  99. G., Obojska A., Berlicki L., Kafarski P. «Phosphonothricine analogues as inhibitors of plant glutamine synthetases». IIJ Agric Food Chem 2006,54, 796 802.
  100. A., Pawlczak M., Hurek T., Kafarski P. «Synthesis and activity of phosphonic tripeptide inhibitors of cathepsin C». // Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 3113−3116.
  101. P.P., Bartlett P.A. «Phosphorus amino acid analogues as inhibitors of leucine aminopeptidase». IIJ Med Chem. 1987,30 (9), 1603 1609.
  102. L., Goodwin C.A. «Substrate related phosphonopeptides, a new class of thrombin inhibitors». // Tetr Lett 1991,32 (49), 7333 — 7336.
  103. Lejczak B., Dus D., Kafarski P. «Phosphonic and phosphinic acid analogues of tyrosine and 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa) as potential antimelanotic agents». // Anticancer Drug Des 1990,5 (4), 351 358.
  104. Liu W., Roger C.J., Fisher A.J., Toney M.D. «Aminophosphonate inhibitors of dialkylglucine decarboxylase: structural basis for slow building inhibition». // Biochemistry 2002,41,12 320−12 328.
  105. Bayer E., Gugel K. H, Hagele K., Hagenmaier H., Jessipow S., Konig W.A., Zahner H. «Metabolic products of microorganisms 98. Phosphinothricin and phosphinothricyl-alanyl-analine». // Helv Chim Acta 1972,55(1), 224 239.
  106. B., Starzemska H., Mastalerz P. «Inhibition of rat liver glutamine synthetase by phosphonic analogues of glutamic acid». // Experimentia. 1981,37 (5), 461 -462.
  107. Johnson C. R, Boettcher B.R., Cherpeck R.E. and Dolson M.G. «Design and synthesis of potent inhibitors of glutamine synthetase. 1. Cyclic analogs of phosphonothricin». // Bioorganic Chemistry. 1990,18 (2), 154 159.
  108. Patel D.V., Rielly-Gauvin K. and Ryono D.E. «Preparation of peptidic a-hydroxy phosphonates, a new class of transition state analog renin inhibitors». // Tetr Lett. 1990, 31,5587−5590.
  109. N.E., Bartlett P.A. «Cyclic phosphonic-carboxylic imides and anhydrides as reactive intermediates 1. Rearrangement and solvolysis of N-(amino (methyl)phosphinyl)-L-phenylalanine derivatives». // J Am Chem Soc, 1983- /05(6) — 1613−1619.
  110. P.A., Marlove C.K. «Phosphonamidates as transition state analog inhibitors of thermolysin». // Biochemistry. 1983,22,4618 4624.
  111. Deron A., Dziamska A, Pawlaczyk I., Bielecki K., Kleszczynska H., Gancarz R., Sarapuk J. «The membrane disrupting activity of a-aminoalkane phosphonic acid and their derivatives». // Cell Mol. Biol Lett 2001, 6, 291 -297.
  112. D.W., Lipscomb W.N. «Comparison of carboxypeptidase A and thermolysin: inhibition by phosphonamidates». // J Am Chem Soc 1988- 110 (16), 5560 -5565.
  113. Hanson JE, Kaplan A.P., Bartlett P. A. «Phosphonate analogs of carboxypeptidase A substrates are potent transition-state analog inhibitors». // Biochemistry 1989- 28 (15), 6294 6305.
  114. Mookhtiar K. A., Marlowe Ch. K., Bartlett P.A., Van Wart II.E. «Phosphonamidate inhibitors of human neutrophil collagenase» // Biochemistry 1987- 26(7), 1962−1965
  115. P. A., Kezer W. B. «Phosphinic acid dipeptide analogs' potent, slow-binding inhibitors of aspartic peptidases». // J Am Chem Soc 1984, 106 (15), 4282 -4283.
  116. Allen M. C., Fuhrer W., Tuck B, Wade, J. M. Wood R. «Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analogue inhibitors containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond». IIJ Med Chem 1989,32 (7), 1652 1661.
  117. Grammel N., Schwarts D., Wohlleben W., Keller U «Phosphinothricin -tripeptide synthetases from Streptomyces viridochronogenes» II Biochemistry. 1998, 37, 1596- 1603.
  118. Omura S., Murata M., Hanaka H, Hinotozawa K., Oiwa R., Tanaka H. «Phosalacin, a new herbicidal antibiotic contaning phosphinothricin». IIJ Antibiot 1984, 57,829−833.
  119. H., Dorgerloh M., Zahner H. «Metabolic products of microorganisms. 176. On the transport of small peptide antibiotics in bacteria». IIJ Antibiot 1979, 32 (1), 87−90.
  120. T., Schluter K., Kaula U., Bergmann B., Walter R. D., Geffken D. «Synthesis and antimolarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of fosmidomycin and FR900098». // Bioorg Med Chem 2006, 14 (15), 5121 -5135.
  121. Maruyama H.B., Arisawa M. and Sawada T. «Alafosfalin, a new inhibitor of cell wall biosynthesis: in vitro activity against urinary isolates in japan and potentiation with P-lactams». // Antimicrob Agents and Chemother. 1979,17,444−451.
  122. Atherton F. R, Hall M.J., Hassall C. H, Holmes S.W., Lambert R W., Lloyd W.J., Nisbet L J., Ringrose P. S. and Westmacott D. «Antibacterial properties of alafosfalin combined with cephalexin». // Antimicroh Agents and Chemother. 1981,19,470−476.
  123. Pirat J.-L., Monbrun J., Virieux D., Voile J. N., Tillard M., Cristau H.-J. «Diastereoselective addition of 2H-2-oxo-l, 4,2-oxazophosphinanes to aldehydes and imines». // J Org Chem 2005, 70, 7035−7041.
  124. Liu W.-Q., Vidal M., Olszowy C., Million E, Lenoir C., Dhotel H., and Garbay C. «Structure-activity relationships of small phosphopeptides, inhibitors of Grb2 SH2 domain, and their prodrugs». // J Med Chem 2004,47, 1223- 1233.
  125. Nehez M., Fischer G. W., Scheufler H., Schmidt R., Sipos 1. and Desi I. «Investigations of the acute toxic, cytogenetic, and embryotoxic activity of buminafos». // Ecotoxicology and Environmental Safety 1992,24 (1), 13−16.
  126. Collins J. F., Dixon A. J, Badman G., De Sarro G, Chapman A. G., Hart G. P., Meldrum B. S. «Kainic acid derivatives with anticonvulsant activity». // Neurosct Lett 1984,51 (3), 371 -376.
  127. C.B., Нуризданова Г. Х., Гаривзянов A P., Галкин В. И., Черкасов Р. А. «Синтез и кислотно основные свойства а-аминофосфорильных соединений» // ЖОХ. 2004, 74, 946−955.
  128. И.В., Бурнаева JI.А. «Реакция Пудовика». // под ред. Р. А. Черкасова. Изд Казанского Университета 1991,147 с.
  129. А.А., Кабачник М. М., Новикова З. С., Белецкая И П. «Синтез дифенилалкил (арил)триметилсилокси.метилфосфинов» // Изв АН Сер Хгш 1994, 4, 754−755.
  130. В., Baruah A., Prajapati D., Sandhu J.S. «Cadmium promoted allilation of acid chlorides: synthesis of p, y-unsaturated ketones». // Tetr Lett 1996,37,9087 9088.
  131. D., Prajapati D., Sandhu J.S. «Cadmium iodide catalyzed and efficient synthesis of acetals under microwave irradiation». // Chem Lett 1999, 1283 1284.
  132. Вейганд-Хильгетаг. «Методы эксперимента в органической химии». // М.: «Химия». 1968. 944 с
  133. К. N., Sommers А.Н., Campbell В.К. «The preparation of unsymmetrical secondary aliphatic amines» // J Am Chem Soc. 1944. 66. 82−84.
  134. C. Oliver Kappe. «Controled microwave heating in modern organic synthesis». // Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6250−6284.
  135. S., Gallier F., Bejaud J., Perigaud Ch. «Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis». // Tetr Lett 2006,47(44), 7719−7721.
  136. A., Kappe C.O. «Rapid formation of triarylphosphines by microwave-assisted transition metal-catalyzed C-p cross-coupling reactions». // Org Lett. 2002 4(20), 3541−3543.
  137. Srinivas D., Yadov J S, Reddy M.M., Sabitha G. «Microwave irradiation: Wittig olefination of lactones and amides». // Tetr Lett 1999, 40,165−166.
  138. О.И. «Хиральные гидроксифосфонатьгсинтез, конфигурация, биологические свойства». // Усп химии. 2006, 75 (3), 254−281.
  139. Jiao X.-Y., Verbruggen Ch., Borloo M., Bollaert W., De Groot A., Dommisse R., Haemes A. «A novel synthetic route to 1-aminoalkylphosphonic acids». Il Synthesis. 1994, 23−24.
  140. Sternberg E.D., Dolphin D., and Bruckner C. «Porphyrin-based Photosensitizers for Use in Photodynamic Therapy» // Tetrahedron. 1998,54,4151−4202.
  141. Ali H., van Lier J.E. «Metal complexes as photo- and radiosensitizers». // Chem Rev 1999,99,2379−2450.
  142. R. K. «Recent advances in photodynamic therapy». // J Porph Phth 2000, 4, 368−373.
  143. Е.Д., Зефиров H.C. «Аминокислоты в каталитическом трехкомпонентном синтезе производных а-аминофосфонатов». // ЖОрХ 2006, 42 (8), 1254−1255.
  144. O’Donnell M J. «The preparation of optically active a-amino acids from the benzophonone imines of glycine derivatives». // Aldrichimica Acta. 2001,34 (1), 3−15.
  145. B.M. «Стереохимия». // M., «Химия». 1976, 696 с.
  146. Brault D., Vever-Bizet C., Dellinger M. «Fundamental aspects in tumor photochemotherapy: interaction of porphyrins with membrane model system and cells». // Bwchimie 1986, 68(6), 913−921.
  147. Potapenko A.Ya., Saparov S.M., Agamalieva M.A., Lysenko E.P., Bezdetnaya L. N, Sukhorukov V.L. «Fe2+ ions and reduced glutathione chemical activators of psoralen-sensitized photohaemolysis». // J Photochem Photobiol В Biol, 1993, 17, 6975.
  148. Bilgin M. D, Akhras М.А., Khalili М., Hemmati Н., Grossweiner L.I. «Photosensitization of red blood cell hemolysis by lutetium texaphyrin». // Photochem Photobiol 2000, 72(1), 121−127.
  149. J.P. «А new hypothesis for the target in photohemolysis: dimers of the band 3 protein». // Photochem Photobiol 1986,43(3), 263−266.
  150. E.A., Сенькович О. А., Слобожанина Е. И. «Параметры гемолиза додецилсульфатом натрия как индикатор структурного состояния мембран эритроцитов». // Биофизика 1999, 44(1), 66−69.
  151. К. И., Кабачник М. М., Новикова 3. С., Теренин В. И, Толстая Т. П. «Практические работы по органической химии». // Метод Пособие М 1995.
  152. Гершкович, А А., Кибирев В. К «Синтез пептидов. Реагенты и методы». // Киев: Науч. думка, 1987.
  153. Пак В.Д., Козлов Н. С., Балыкова И. А., Гартман Г. А. Реакция алифатических оснований Шиффа с диалкилфосфитами. // ЖОХ. 1976,46(5), 1012- 1015.
  154. A., Karimian A., Ipaktschi J. «Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminophosphonation of aldehydes». // Tetrahedron Lett 1998,39, 6729−6732.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!