Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез полиазотистых соединений, включающих фуразановый и 1, 2, 4, 5-тетразиновый циклы

Диссертация: Синтез полиазотистых соединений, включающих фуразановый и 1, 2, 4, 5-тетразиновый циклы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи. Результаты работы докладывались на: Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, Россия, 2008) — Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и родственных кислородсодержащих систем» (Москва, Россия, 2009) — Международной конференции «Химия гетероциклических соединений… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Синтез и реакционная способность ¿-тетразинов, включающих гетероциклические заместители (Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез гетарилтетразинов
      • 1. 1. 1. Способы получения 3,6-(гетарил)-л-тетразинов, путем формирования тетразинового цикла
        • 1. 1. 1. 1. Тетразины с пятичленными гетероциклическими заместителями
        • 1. 1. 1. 1. 1. Пирролилзамещенные ¿-тетразины
        • 1. 1. 1. 1. 2. Фурилзамещенные ¿-тетразины
        • 1. 1. 1. 1. 3. Синтез пиразолилзамещенного ¿-тетразина из триаминогуанидина и ацетилацетона
        • 1. 1. 1. 1. 4. Тетразолилзамещенный ¿-тетразин
        • 1. 1. 1. 2. Тетразины с шестичленными гетероциклическими заместителями
        • 1. 1. 1. 2. 1. Пиридинил-5-тетразины
        • 1. 1. 1. 2. 2. Пиразинил- и пиримидинилзамещенные ¿-тетразины
        • 1. 1. 1. 2. 3. Полигетероциклы, включающие ¿-тетразиновые и триазиновые фрагменты
      • 1. 1. 2. Синтез гетарилтетразинов путем модификации заместителей в 3- и 6-положениях ¿-тетразина
        • 1. 1. 2. 1. Циклизация гидразиновых производных тетразина
        • 1. 1. 2. 2. Циклизация гуанидиновых производных ¿-тетразина
        • 1. 1. 2. 3. Модификации 3,6-бис (2#-тетразол-5-ил)-?-тетразина
        • 1. 1. 2. 4. Галогенирование диметилпиразолильного фрагмента в э-тетразине
        • 1. 1. 2. 5. Нуклеофильное замещение при ¿-тетразиновом цикле
        • 1. 1. 2. 5. 1. Атом хлора в качестве уходящей группы
        • 1. 1. 2. 5. 2. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента
        • 1. 1. 2. 5. 2.1. Реакции с М/-гетероциклами
        • 1. 1. 2. 5. 2.2. Реакции с гетероциклическими аминами
        • 1. 1. 2. 6. Палладий-катализируемое аминирование 3,6-диметилсульфанил-.у-тетразина
        • 1. 1. 2. 7. Синтез производных в-тетразина, в которых два этих цикла связаны мостиковыми группами
        • 1. 1. 2. 8. Получение аннелированных производных тетразина
        • 1. 1. 2. 8. 1. Триазо л о [4,3 -Ь] -¿-тетразины
        • 1. 1. 2. 8. 1.1. Получение триазоло[4,3-Ь]-л'-тетразинов из производных ¿-тетразина
        • 1. 1. 2. 8. 1.2. Получение триазоло[4,3-Ь]-, у-тетразинов из производных 1,2,4-триазола
        • 1. 1. 2. 8. 2. Тетразоло[ 1,5-Ь] -в-тетразины
        • 1. 1. 2. 8. 3.1. Получение тетразоло[1,5-Ь]-?-тетразинов, в результате замещения галогена при тетразиновом цикле под действием азида натрия
        • 1. 1. 2. 8. 2.2. Получение тетразоло[1,5-Ь]-?-тетразинов диазотированием гидразино-в-тетразинов азотистой кислотой
    • 1. 2. Химические свойства гетарилтетразинов
      • 1. 2. 1. Нуклеофильное замещение
        • 1. 2. 1. 1. Реакции замещения гетероциклического заместителя при ¿-тетразиновом цикле #-нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 2. Реакции с О-нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 3. Реакции с 5-нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 4. Реакции с С-нуклеофилами
      • 1. 2. 2. Азафильное присоединение
      • 1. 2. 3. Кросс-сочетание
      • 1. 2. 4. Реакции [4+2] циклоприсоединения
      • 1. 2. 5. Реакции расширения тетразинового цикла в триазолотетразинах
      • 1. 2. 5. Окисление тетразинового цикла до. Диоксидов
      • 1. 2. 6. Образование солей
      • 1. 2. 7. Физико-химические характеристики
  • 2. Разработка методов синтеза соединений, включающих фуразановый и Б-тетразиновый циклы (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Попытки получения производных Л^-фуразанил-Лг'-(5,-тетразинил)-диазена
    • 2. 2. Окислительная конденсация. Синтез Лг-фуразанил-А^'-(л-тетразинил)-диазен-,?'-оксидов
    • 2. 3. Изучение взаимодействия 5-тетразинов с гидразидами фуразанкарбоновых кислот
    • 2. 4. Синтез [ 1,2,4]триазоло[4,3 -Ь]-у-тетразинов, включающих фуразановый цикл
    • 2. 5. Разработка методов синтеза соединений, в которых фуразановый и £-тетразиновый циклы связаны Ж/-мостиком
      • 2. 5. 1. Металл-катализируемое С-А^-кросс-сочетание З-амино-я-тетразинов с 3-йодо-4−11-фуразанами
      • 2. 5. 2. Реакции нуклеофильного замещения диметилпиразолильного фрагмента при э-тетразинах слабоосновными аминами в присутствие оснований
      • 2. 5. 3. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента в триазоло -[4,3-Ь]-?-тетразинах слабоосновными аминами
      • 2. 5. 4. Нуклеофильное замещение диметилпиразольного фрагмента слабоосновными гетариламинами
      • 2. 5. 5. Разработка методов синтеза аминов, включающих тетразоло[1,5-Ь]-л-тетразиновый фрагмент
    • 2. 6. Получение солей включающих, у-тетразиновый и фуразановый циклы
    • 2. 7. Изучение химических свойств фуразаниламинотетразинов
      • 2. 7. 1. Окисление аминогруппы в соединениях, содержащих аминофуразанильный фрагмент
      • 2. 7. 2. Нитрование аминогруппы в соединениях содержащих аминофуразанильный фрагмент
  • 3. Спектральные исследования
    • 3. 1. ИК-спектроскопия
    • 3. 2. Масс-спектрометрия
    • 3. 3. ЯМР-спектроскопия
    • 3. 4. Рентгено-структурное исследование
  • 4. Кислотные свойства А^-(фуразанил)-тетразиниламинов
  • 5. Физико-химические и детонационные характеристики отдельных производных (фуразан-4-иламино)-5-тетразина
  • 6. Дифференциальный-термический анализ (ДТА) некоторых синтезированных (фуразаниламино)-?-тетразинов
  • 7. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез полиазотистых соединений, включающих фуразановый и 1, 2, 4, 5-тетразиновый циклы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Важнейшими взаимосвязанными задачами современной органической химии является прогнозирование свойств соединений с заданной структурой и синтез целевых соединений с заданным комплексом свойств. Решение этих задач невозможно без знания того, как отдельные фрагменты молекулы влияют друг на друга, к чему приводят эти взаимодействия. В области энергоемких соединений, традиционно создаваемых введением нитро-, нитрокси-, нитраминои азидогрупп в различные алифатические, ароматические и гетероциклические молекулы, работы по выявлению зависимостей структура-свойство ведутся уже давно. В противоположность традиционным энергоемким материалам, соединения с высоким содержанием азота, энергетика которых обусловлена их высокими энтальпиями образования, исследованы значительно меньше. В то же время, потребность в полиазотистых соединениях, как более экологически приемлемых (т. к. большую часть продуктов их сгорания составляет безвредный азот), крайне высока. Поэтому поиск новых энергоемких соединений с высоким содержанием азота сохраняет высокую актуальность.

Ранее на основе .у-тетразина (1,2,4,5-тетразина) было создано несколько энергоемких полиазотистых соединений, например, такие как 3,3'-азо-бис (6-амино-?-тетразин) (ТНр (дта> 252 °C, <1 1.76 г/см3, ДН^ +862 КДж/моль) и 3,6-ди (1 Я-5-тетразол-5-иламино)-5-тетразин (Тнр (дта) 270 °C, <1 1.78 г/см, Д^ +883 КДж/моль). Однако они не содержат кислорода. Более того, попытки введения к тетразиновому циклу обогащенных кислородом групп, в частности, нитрогрупп, привели к дестабилизации молекул.

С другой стороны, фуразановый цикл, как «строительный блок» для синтеза, содержит кислород и хорошо сочетается с различными функциональными группами, включая нитрогруппу, что позволило синтезировать ряд энергоемких производных фуразана, характеризующихся хорошим кислородным балансом, высокой термической стабильностью и плотностью. Однако для нитрофуразанов свойственны невысокие температуры плавления, что не желательно для решения некоторых задач. Объединение в одной молекуле ¿—тетразинового и фуразанового циклов могло бы привести к структурам с высоким содержанием азота, которые одновременно содержали бы активный кислород и обладали бы хорошим сочетанием энергетических характеристик и теплофизических данных.

Известны лишь единичные подходы, позволяющие объединить в одной молекуле два электронодефицитных полиазотистых гетероцикла. Однако, на момент начала нашего исследования соединения, включающие как ¿—тетразиновый, так и фуразановый циклы, известны не были.

Целью настоящей работы является конструирование полиазотистых соединений, включающих как ¿—тетразиновый, так и фуразановый циклы. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

Разработка методов синтеза соединений, содержащих ¿—тетразиновый и фуразановый циклы, связанныеЫН-, -ИН-МН-, -Ы=М-, -К (0)=ТГ-, -С (0)-]МН-№ 1-мостиковыми группамиполучение аннелированых производных тетразина, включающих фуразановый цикл в качестве заместителяисследование окисления азотсодержащих групп и фрагментов в соединениях, включающих 5-тетразиновый и фуразановый циклы для получения их И-оксидов, нитрои азопроизводныхизучение физико-химических и специальных свойств полученных соединений, для выявления закономерностей структура-свойство.

Научная новизна. Впервые систематически исследованы реакции, позволяющие сконструировать молекулы, содержащие в своем составе как фуразановый, так и тетразиновый циклы.

Впервые разработаны общие методы получения дигетариламинов из 3-(3,5-диметилпиразолил)тетразинов (или азоло[4,3-й]-5-тетразинов) и слабоосновных гетари л аминов. Эффективного нуклеофильного замещения диметилпиразольного фрагмента удалось добиться в присутствии карбонатов щелочных металлов в безводных полярных растворителях. Обнаружено, что в качестве нуклеофилов могут быть использованы 3-амино-4−11-фуразаны, содержащие как электронодонорные, так и акцепторные заместители. Более того, показано, что найденные условия пригодны для вовлечения в реакцию и других слабоосновных аминов, таких, например, как аминоимидазолы, аминотриазолы, аминотетразолы, аминотетразины.

Впервые осуществлена реакция С-К кросс-сочетания между полиазотистыми электронодефицитными гетероциклическими компонентами, такими как 3-амино-.у-тетразины и З-иод-4-К-фуразаны. Найдено, что она протекает в присутствии солей меди. Метод пригоден для реактантов, содержащих как электронодонорные, так и акцепторные заместители.

Впервые в результате термического азолоаннелирования ацильных производных гидразинотетразина получены [1,2,4]триазоло[4,3−6]-.?-тетразины, включающие в 6 качестве заместителя при триазольном цикле электроноакцепторный фуразанильный или полифторалкильный фрагмент.

Изучено окисление производных 3-[(3-аминофуразан-4-ил)амино]тетразинов. Получен ряд нитро-, азо-, азокси-производных, а также N-оксидов.

Показано, что соединения, где фуразановый и тетразиновый циклы связаны азо-или азоксимостиками, нестабильны. Напротив, соединения с NH-мостом между этими циклами химически и термически устойчивы.

Практическая значимость. Разработаны эффективные препаративные методики синтеза 3-(3−11-фуразанидамино)тетразинов (C-N-кросс сочетание, нуклеофильное замещение и др.), а также других 3-(гетариламино)-тетразинов, представляющих потенциальный интерес в качестве энергоемких материалов.

Ряд соединений был наработан и передан в смежные организации (ИХФ РАН, ИОНХ РАН, ИНЭОС РАН, РХТУ им. Д.И.Менделеева) для определения физико-химических и специальных свойств.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи. Результаты работы докладывались на: Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии» (Астрахань, Россия, 2008) — Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и родственных кислородсодержащих систем» (Москва, Россия, 2009) — Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, Россия, 2010) — Всероссийской конференции «Энергетические конденсированные системы» (Черноголовка, Россия, 2010) — II Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, Россия, 2011), «International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov’s Theory of Chemical Structure of Organic Compounds», (Kazan, Russia, 2011).

Отдельные части работы выполнены при поддержке программы отделения РАН ОХНМ-04 и Госконтракта № 02.740.11.0258 с Федеральным агентством по науке и инновациям (2009;2012).

выводы.

1. В результате систематического изучения синтезированы полиазотистые соединения, содержащие я-тетразиновый и фуразановый циклы связанные гидразо-, азокси-, карбогидразинои ЫН-мостики. Показано, что производные с N1−1 мостиком между циклами — наиболее стабильные и интересные представители этой группы соединений.

2. Разработанные методы синтеза несимметричных дигетариламинов основываются на двух реакциях — (/'), катализируемое солями меди С-^кросс-сочетание .у-тетразиниламинов или их аннелированных производных с 3-иодо-4-К-фуразанами и (//) нуклеофильном замещении пиразольного фрагмента в 3-(3,5-диметилпиразол-1-ил)тетразинах 3-амино-4-К-фуразанами (или другими аминогетероциклами). Оба метода применимы для получения соединений с разнообразными функциональными группами, включая такие эксплозофорные группы, как нитро-, азидо-, азои азоксигруппы.

3. Разработаны методы конструирования [1,2,4]триазоло[4,3−6]-з-тетразинов из ацильных производных гидразино-я-тетразина.

4. Впервые показано, что при замещении одной азидогруппы в 3,6-диазидотетразине аминофуразанильным фрагментом, оставшаяся азидогруппа переходит в таутомерную тетразольную форму, образуя соответствующие производные тетразоло[1,5−6]-з-тетразина.

5. Исследованы реакции окисления и нитрования, позволяющие вводить кислородсодержащие функциональные группы в Л^-фуразанил-5-тетразиниламины.

6. В ряду полученных соединений выявлены вещества представляющие интерес в качестве потенциальных компонентов энергоемких составов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wiley P.F. In «Chemistry of 1,2,3-triazines and 1,2,4-triazines, tetrazines, and pentazines» in «The chemistry of Heterocyclic Compounds», vol.33 / Eds. A. Weissberger and E.C.Taylor. -New York: «John Wiley & Sons Interscience». -1978.-P. 1073−1283.
  2. Е.Г., Постовский И. Я., Русинов Г. Л., Шегал И. Л. Циклоприсоединение к симм-тетразинам (реакция Карбони-Линдсея) // Химия гетероцикл. Соединений.- 1981.-№ 11.-С. 1462−1478.
  3. Н. «Tetrazines and pentazines» in «Comprehensive Heterocyclic Chemistry», vol.3 / Eds. A.J. Boulton, A. McKillop. -Oxford: «Pergamon».- 1984.-P. 555−572.
  4. J. «1,2,4,5-Tetrazines» in «Comprehensive Heterocyclic Chemistry II», vol.6 / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, and E.F.V. Scriven. -Oxford: «Pergamon». -1996. -P. 901−957.
  5. H. «1,2,4,5-Tetrazines» in «Houben-Weyl methods of organic chemistry», vol. E9c / Ed. E. Schaumann. -Stuttgart: «Georg Thieme Verlag». -1998. -P. 870−916.
  6. Shawali A, Elsheikh S., Annelatedl, 2,4,5.Tetrazines // J. Heterocyclic Chem.- 2001.-Vol. 38.-P. 541−560.
  7. M. «Six-membered hetarenes with more than three heteroatoms» in «Science of synthesis, Houben-Weyl methods of molecular transformations», vol. 117 / Ed. S.M. Weinreb. -Stuttgart: «Georg Thieme Verlag». -2006. P.585−626
  8. B. Stanovnik, U. Groselj, J. Svete. «1,2,4,5-Tetrazines» in «Comprehensive Heterocyclic Chemistry III», vol. 9 / Eds. A.R. Katritzky, C.A. Ramsden, E.F.V. Scriven, and R.J.K. Taylor. -«Elsevier». -2008. -P. 641−713.
  9. Saracoglu N. Recent advances and applications in 1,2,4,5-tetrazine chemistry // Tetrahedron. -2007. -V. 63. P. 4199−4236.
  10. Clavier G. and Audebert P. s-Tetrazines as building blocks for new functional molecules and molecular materials // Chem. Rev. 2010.- Vol. 110, — P. 3299−3314.
  11. Grakauskas V.A., Tomasewski A.J., Horwitz J.P. Some 3,6-unsymmetrically disubstituted 1,2,4,5-tetrazines // J. Amer. Chem. Soc. 1958. -Vol. 80. — P. 3155−3159.
  12. Biedermann N., Sauer J. Synthesis and reactions of 6,6'-diphenyl-3,3'-bis-1,2,4,5-tetrazine // Tetrahedron Lett. -1994. -Vol. 35. -P. 7935−7938.
  13. Pilgram K., Skiles R.D. Unsymmetrically 3,6-disubstituted s-tetrazines. Synthesis of 3-aryl-6-(perfluoroalkyl)-l, 2,4,5-tetrazines and 1,2-dihydro derivatives // J. Org. Chem. -1976. -Vol. 41.-3392−3395.
  14. Sandstrom J. The true dithio-p-urazine and some related sym-tetrazine derivatives // Acta Chem. Scand. -1961. -Vol. 15. P. 1575−1582.
  15. Esmall R., Kurzer F. Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XXIII. Thiobenzoylated thiocarbonohydrazides and their cyclisation // J. Chem.Soc. Perkin Trans. I. -1975. -P. 1787−1791
  16. Fields S.C., Parker M.H., Erickson W.R. A simple route to unsyrnmetrycally substituted 1,2,4 5-tetrazines // J. Org. Chem. -1994. -Vol. 59. -N 26. -P. 8284−8287.
  17. Werbel L.M., McNamara D.J., Colbry N.L., Johnson J.L., Degnan M.J., Whitney B. Synthesis and antimalarial effects of N, N-dialkyl-6-(substitutedphenyl)-l, 2,4,5-tetrazin-3-amines //J. Heterocycl. Chem. -1979. -Vol. 16, — P.881−894.
  18. Павлов П. А, Кульневич В. Г. Синтез 5-замещенных цианфуранов и их реакция с гидразином // Химимя гетероцик. соединений. 1986.- № 2.- С. 181−186.
  19. Curtius Th., Darapsky A., Muller Е. Die sogenannnten Pentazol -Verbindungen von J. Lifschitz.// Chem. Ber. -1915.- Vol. 48, — P.1614−1634.
  20. Sauer J., Pabst G. R., Holland U., Him H.-S., Loebbecke, S. 3,6-Bis (2H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine: A versatile bifunctional building block for the synthesis of linear oligoheterocycles. // Eur. J. Org. Chem. 2001.- Vol. 13.- P.697−706.
  21. Audebert P., Sadki S., Miomandre F., Clavier G., Vernieres M., Saoud M., Hapiot, Ph. Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties // New Journal of Chemistry. 2004.-Vol. 28.- 3. -P. 387−392.
  22. В.П., Бушуев М. Б., Гатилов Ю. В., Шкурко О. П. Синтез симметричных ди(пиримидин-2-ил)-1,2,4-триазолов и ди (пиримидин-2-ил)1,2,4,5-тетразинов // Изв.АН.Сер. Хим.- 2010.- № 9.- Р.1760−1768.
  23. Geldard J.F., Lions F. The organic chemistry of a new weak field tridentate chelating agent. 3,5-Di (pyridyl)-1,2,4-triazole. // J. Org. Chem.- 1965, — Vol. 30, — P.318−319.
  24. Bentiss F., Lagrenee M., Traisnel M., Mernari В., Elattari H., J. Heterocycl. Chem., A simple one step synthesis of new 3,5-disubstituted-4amino-l, 2,4-triazoles. // J. Heterocycl. Chem. 1999, — Vol. 36. — P.149−152.
  25. Coburn M. D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.-Y., Ott D.G. An improved synthesis of 3,6-diamino-l, 2,4,5-tetrazine. II. From triaminoguanidine and 2,4-pentandione.// J. Heterocycl. Chem. -1991.- Vol. 28.-P. 2049−2050.
  26. Soloducho J., Doskocz J., Cabaj J., Roszak S. Practical synthesis of bis-substituted tetrazines with two pendant 2-pyrrolyl or 2-thienyl groups, precursors of new conjugated polymers.// Tetrahedron.- 2003. Vol.59.-26.-P.4761−4766.
  27. Butler R. N., Scott F. L., Scott R. D. Sequential attack by a diketone on a polyhydrazine- the reaction of triaminoguanidine with acetylacetone.// J. Chem. SOC. ©.- 1970.-P.2510−2512.
  28. Kerth J, Lobbecke S. Synthesis and characterization of 3,3-azobis (6-amino-l, 2,4,5-tetrazine) DAAT -A new promising nitrogen-rich compound.// Propellants Explos. Pyrotech. -2002.-Vol.27,-P. 111−118.
  29. Talawar M., Sivabalan R., Senthilkumar N, Prabhu G., Asthana S. Synthesis, characterization and thermal studies on furazan- and tetrazine-based high energy materials. // Journal of Hazardous Materials.- 2004, — A113.-P.11−15.
  30. D., Hiskey D., Gilardi R. 3,3-Azobis(6-amino-l, 2,4,5-tetrazine): a novel high-nitrogen energetic material. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000.- Vol.39.- № 10.- P.1791−1793.
  31. Chaves D., Hiskey M. Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo4,3-b. l, 2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives. // J. Heterocycl. Chem.-Vol. 35.-1998.-P.1329−1332.
  32. Pan W-L, Huang K-Lin, Tang W., Xu Y-Q, Hu Ch-Wen. Nitrogen-rich 6-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl)-3-(2,4,6-trinitro-anilino)-l, 2,4,5-tetrazin: Synthesis, crystal structure and thermal property.// Chinese Journal of Chemistry.- 2007, — Vol.25.- P. 1451−1454.
  33. Rusinov G. L., Ishmetova R. I., Ganebnykh, I. N., Chupakhin, O. N. Hetaryl displacement in 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with anhydro bases of N-methylquinaldiniums.// Heterocycl. Commun. 2006, — Vol 12.-№ 2.- P.99−102.
  34. Huynh M-H., Hiskey M., Chavez D., Naud D., Gilardi R. Synthesis, characterization, and energetic properties of diazido heteroaromatic high-nitrogen C-N compound.// J. Am. Chem. Soc. 2005, — Vol. 127. P.12 537−12 543.
  35. Chavez D., M., Hiskey A., Naud D. Tetrazine explosives.// Propellants, Explosives, Pyrotechnics.- 2004.- Vol.29.- № 4, — P.209−215.
  36. Chavez D., M., Hiskey A. 1,2,4,5-Tetrazine based energetic materials. // Journal of Energetic Materials.- 1999.- P.357−377.
  37. Н.И., Русинов Г.Л, Ганебных И. Р., Чупахин О. Н., Пиразол как уходящая группа при нуклеофильном замещении в 3,6-бис (3,5-диметил-4-Х-пиразол-1-ил)-1,2,4,5-тетразинах//Журн. орган, химии, — 1999.- Т. 35. -№ 9.-С.1392−1400.
  38. Г. Л., Ганебных И. Р., Чупахин О. Н. Синтез триазоло4,3-Ь.-з-тетразинов.// Журн. орган, химии.- 1999.-Т.35,-С. 1379−1383.
  39. Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Ganebnykh I.N., Chupakhin O.N. Hetaryl displacement in 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with anhydro bases of N-methylquinaldiniums // Heterocycl. Commun. -2006. -Vol. 12. -P. 99−102.
  40. Г. Л., Латош Н. И., Ганебных И. Н., Ишметова Р. И., Чупахин О. Н. Синтез симметрично и несимметрично 3,6- дизамещенных N-нуклеофилами 1,2,4,5-тетразинов // Журн. орган, химии, — 2006.- Т. 42. С.772−780.
  41. Р.И., Латош Н. И., Ганебных И. Н., Игнатенко Н. К., Толщина С. Г., Русинов Г. Л. Замещение диметилпиразолильной группы в 1,2,4,5-тетразинах алифатическими спиртами и водой.// Журн. орган, химии, — 2009. -Т. 45. Вып.7.- С. 11 131 118.
  42. С. Г., Ишметова Р. И., Игнатенко Н. К., Коротина А. В., Ганебных, И. Н. Ольшевская В. А., Калинин В. Н., Русинова Г. Л. Взаимодействие 1,2,4,5-тетразинов с S-нуклеофилами // Изв.АН.Сер. Хим.- 2011, — № 5.- С. 961−967
  43. Rao G.-W., Ни W.-X. Synthesis, structure analysis, and antitumor activity of 3,6-disubstituted-l, 4-dihydro-l, 2,4,5-tetrazine derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2006. -.Vol.16.-P. 3702−3705.
  44. Dinolfo P.H., Williams M.-E., Stem C.L., Hupp J.T. Phenium-based molecular rectangles as frameworks for ligands-centred mixed valency and oplical electron transfer .// J. Am. Chem. Soc. -2004, — Vol. 126.-40, — P. 12 989 13 001.
  45. Libman D. D., Slack R., Congeners of Pyridine-4-carboxyhydraxide. Part I. Derivatives of 4-Cyampyridine and 2-Cyanothiaxole // J. Chem. Soc.- 1956. P. 2253−2257.
  46. Sagot E., Le Roux A., Soulivet C., Pasquinet E., Poullain D., Girard E., Palmas P., Synthesis of linear and hyperbranched tetrazine-based polyhetarylene assemblies with high nitrogen content // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63.- P. 11 189−11 194.
  47. Ни W-X., Rao G-W, Sun Y-Q. Synthesis and antitumor activity of s-tetrazine derivatives // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004.- Vol. 14.- № 5.-P.l 177−1182.
  48. Joo Y.-H., Twamley В., Garg S., Shreeve J. M. Energetic nitrogen-rich derivatives of 1,5-diaminotetrazole // Angewandte Chemie Int. Ed.-2008.- Vol. 47.- P. 6236−6239.
  49. С.Г., Игнатенко H.K., Слепухин П. А., Ишметова Р. И., Русинов Г. Л. Синтез (5-трифторметилпиразол-1-ил)замещенных-1,2,4,5-тетразинов // Химия гетероцикл. соединений.- 2010.- № 6.- С. 860−867.
  50. Novak Z., Bostai В., Csekei M., Lorincz K., Kotschy A. Selective nucleophilic substitution on tetrazines// Heterocycles. -2003.-Vol. 60, — P.2653−2668.
  51. Gong Y-H., Miomandre F., Meallet-Renault R., Badre S., Galmiche L., Tang J., Audebert P., Clavier G. Synthesis and physical chemistry of s-tetrazines: which ones are fluorescent and why? //Eur. J. Org. Chem.-2009.- P. 6121−6128.
  52. Chaves D., Gilardi R. Synthesis of 3,6-bis (3-azido-l, 2,4-triazol-l-yl)-l, 2,4,5-tetrazine //Journal of Energetic Materials. -2009.-Vol.27, — P. 110−117.
  53. Lee K., Storm C., Hiskey M., Coburn M., An improved synthesis of 5-amino-3-nitro-lH-1,2,4-triazole (ANTA), a useful intermediate for the preparation of insensitive high explosives // Journal of Energetic Materials. -1991.-Vol 9. -P. 415−428.
  54. Органическая химия. Специальный курс, Т.2. под ред. Н. А. Тюкавкиной, Дрофа, Москва 2008, стр. 45, 50−51.
  55. Дж.Джоуль, К. Миллс, Химия гетероциклических соединений, Москва «Мир», 2009, с. 47.
  56. С.Г., Вяхирева А. Г., Игнатенко Н. К., Ишметова Р. И., Ганебных И. Н., Слепухин П. А., Русинов Г. Л. Циклизация (1,2,4,5-тетразин-3-ил)гидразонов в 3,7-дигидро-1,2,4-триазоло-4,3-Ь.-1,2,4,5-тетразины // Изв.АН.Сер. Хим.- 2009.- N6.- С. 12 451 254.
  57. Wang В., Lai W.-P., Liu Q., Lian P., Xue Y. Synthesis, characterization and quantum chemistry study on 3,6-bis (lH-l, 2,3,4-tetrazol-5-yl-amino)-l, 2,4,5-tetrazine// Chinese Journal of Organic Chemistry.- 2008.- Vol.3.- P. 422−427.
  58. Chavez D.E., Hiskey M.A., Naud D.L. Pat. US 6,657,059 B2 3,6-Bis (lH-1,2,3,4-tetrazol-5-ylamino)-1,2,4,5-tetrazine or salt thereof. Опубл. 11.09. 2003
  59. Chavez D., Parrish D. New heterocycles from tetrazines and oxadiazoles //J. Heterocyclic Chem.- 2009, — Vol. 46.-№l- P. 88−90.
  60. Pellegatti L., Vedrenne E., Leger J-M., Jarry C., Routier S., New heteroaromatic aminations on 5-aryl-l, 2,4-triazines and 1,2,4,5-tetrazines by palladium catalysis // Tetrahedron.-2010.-Vol.66.- P. 4383−4389,
  61. В.А., Постовский И. Я. Реакция s-тетразинилгидразина с галогенами // Химия гетероцикл. соединений.- 1971.-№ 4.-Р. 571−572.
  62. Hiskey М., Chavez D, Naud D. Pat. US6342589-(B1) Preparation of 3,3'-azobis (6-amino-1,2,4,5-tetrazine) Опубл. 29.01.2002.
  63. Xu S., Yang S., Zhang W., Zhang X. Study on the synthesis and performance of 3,3'-azobis (6-amino-1,2,4,5-tetrazine) // Front. Chem. China.- 2007.-Vol. 2, — P. l 13−117.
  64. Wang В., Lai W., Lian P., Jia S., Xiong C. a Xue Y., Novel Synthesis, characterization and quantum chemistry study on 3,3'-azobis (6-amino-l, 2,4,5-tetrazine)// Chinese JOC.- 2009,-Vol.29.- № 8.- P.1243−1248.
  65. Е.Г., Ануфриев B.A., Русинов Г. Л., // Химия гетероцикл. соединений.-1990.-№ 12, — С. 1691−1692.
  66. Wei Т., Zhu W., Zhang J., Xiao H. DFT study on energetic tetrazolol, 5-b.l, 2,4,5-tetrazine and 1, 2,4-triazolo-[ 4,3-b]-l, 2,4,5-tetrazine derivatives // J. Hazardous Materials. -2010. -Vol. 179. -P. 581−590.
  67. Dickinson R., Jacobson N, Spectrometric assay of aldehydes as 6-mercapto-3-substituted-s-triazolo4,3-b.-s-tetrazines //Anal. Chem.- 1974.-Vol.46.-P. 298−299.
  68. В. А., Постовский И. Я. Синтез новой бигетероциклической системы (s-триазоло4,3-Ь.-з-тетразина)//Химия гетероцикл. соедин.- 1968.-№ 6.-С. 1134−1135.
  69. Novak Z., Csampai A., Kotschy A., Synthesis and alkylation of some l, 2,4.triazolo[4,3-b]tetrazines //Arkivok.- 2000.- Vol. 1, — P. 259−265.
  70. Shawali A.S., Mosselhi A.N., Abdallah M.A., Elewa M.S. One-pot synthesis of novel 1,2,3,4,5a, 7,8,8b-octaaza-acenaphthylenes // J. Chem. Res. -2008-N 2. P. 67−69.
  71. R.G., Jacobsen N.W. 6-Substituted s-triazolo4,3-b.-s-tetrazine-3-thiols. Sensitive and specific test for aldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: Organic and Bio-Organic Chemistry. -1975. -№ 10. -P. 975−979.
  72. B.A., Постовский И. Я. Химия s-тетразина IV. Азидо-тетразольная таутомерия моноазида s-тетразина // Химия гетероцикл. соед. 1971.- Т.6.- № 7. — С. 711 715.
  73. Huynh M.H.V., Hiskey М.А., Archuleta J.G., Roemer E.L., Gilardi R. 3,6Di (azido)-1,2,4,5-tetrazine: A precursor for the preparation of carbon nanospheres and nitrogen-rich carbon nitrides //Angew. Chem., Int. Ed. 2004. -Vol. 43. -P. 5658−5661.
  74. Licht H-H., Ritter H. New energetic materials from triazoles and tetrazines //J. Energ. Mat. -1994. -Vol. 12. -№ 4. -P. 223−235.
  75. А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. -280 с.
  76. Miller J., Aromatic nucleophilic substitution. Amsterdam: Elsiver, 1968. 160 p.
  77. B.A., Постовский И. Я. К химии тетразина. Гидролитическое расщепление s-триазоло4,3-Ь.-з-тетразина//Химия гетероцикл. соед. -1971.-№ 5.- С.708−710.
  78. Seccombe R.C., Kennard C.H.L. Bonding in triazoles. Part III. Crystal structure of 4-amino-3-(b-benzoylhydrazino)-5-mercapto-l, 2,4-triazole // J. Chem.Soc. Perkin Trans. II. -1973.-P. 4−6.
  79. Farago J., Novak Z., Schlosser G., Csampai A., Kotschy A. The azaphilic addition of organometallic reagents on tetrazines: scope and limitations // Tetrahedron. -2004. -Vol. 60. -P. 1991−1996.-
  80. M.C. «Azaphilic addition» of methyl lithium to 3,6-bisalkylthiol, 2,4,5-tetrazines: a remarkable dichotomy // J. Heterocycl. Chem. -1991. -Vol. 28. -P. 1163−1164.-
  81. Lorincz K., Kotschy A., Tammiku-Taul J., Sikk L., Burk P. Computational study on the reactivity of tetrazines toward organometallic reagents // J. Org. Chem. -2010. -Vol. 75. -P. 6196−6200.
  82. Novak Z., Kotschy A. First cross-coupling reactions on tetrazines //Org. Lett.- 2003.-Vol. 5, — P. 3495−3497.
  83. K.B., Мищенко Г. JI. Именные реакции в органической химии. М.: «Химия», 1976. -528с.
  84. Hoogenboom R., Moore В. C., Schubert U. S. Microwave-assisted synthesis of 3,6-di (pyridin-2-yl)pyridazines: Unexpected ketone and aldehyde cycloadditions // J. Org. Chem.-2006.-71, — P. 4903−4909.
  85. Г. Л., Ишметова Р. И., Латош Н. И., Ганебных И. Н., Чупахин О. Н., Потемкин В. А. Реакции 4+2.-циклоприсоединения 3,6-бис (3,5-диметил-4^-пиразол-1-ил-)-1,2,4,5-тетразинов с алкенами // Изв.АН. Сер. Хим.- 2000.-№ 2. С.354−360.
  86. Г. Л., Ишметова Р. И., Толщина С. Г., Игнатенко Н. К., Ганебных И. Н., Слепухин П. А., Ольшевская В. А., Калинин В. Н., Чарушин В. Н., Реакции 4+2.-циклоприсоединения 1,2,4,5-тетразинов с аллилкарборанами// Изв.АН. Сер. Хим.- 2010.-№ 1. С.115−121.
  87. И.Н. Синтез и превращения 3,6-дизамещенных и азолоаннелированных s-тетразинов. Дисс. канд. хим. наук. Екатеринбург, 2003.- 229с.
  88. Coburn M.A., Hiskey M.A., Lee K.-Y., Ott D.G., Stinecipher M.M. Oxidation of 3,6-diamino-l, 2,4,5-tetrazine and 3,6-bis (s, s-dimethylsulfilimino)-l, 2,4,5-tetrazine // J. Heterocyclic Chem. 1993.-Vol. 30, — P. 1593−1595.
  89. Adam W., van Barneveld C., Golsch D. Direct synthesis of 3-aryll, 2,4,5-tetrazine N-l-oxides by the oxidation with methyl (trifluoromethyl)dioxirane // Tetrahedron. -1996.- Vol.52.-№ 7, — P.2377−2384.
  90. Chavez D. E., Hiskey M. A., Naud D.L. High nitrogen fules follow smoke pyrotechnic // J. Pyrotech. 1999. — Vol.10. P. 17−36.
  91. Gao H., Wang R., Twamley B., Hiskey M., Shreeve J. 3-Amino-6-nitroamino-tetrazine (ANAT)-based energetic salts // Chem. Commun. 2006.- P. 4007−4009.
  92. Gao H., Huang Y., Twamley B., Ye C., Shreeve J. M. Energetic N, N, N', N' tetraaminopiperazinium salts 7/ ChemSusChem.- 2008.-Vol. 2.- P. 222−227
  93. Huang Y., Zhang Y., Shreeve J. M., Nitrogen-rich salts based on energetic nitroaminodiazido l, 3,5.triazine and guanazine// Chem. Eur. J.- 2011.-Vol. 17.- P.1538−1546.
  94. Huynh M., Hiskey M., Chavez D., Naud D., Gilardi R. Synthesis, characterization, and energetic properties of diazido heteroaromatic high-nitrogen C-N compound. J Am Chem Soc. -2005. V.127. — P. 12 537 — 12 543.
  95. Ciezak J. A, Trevino S. F The inelastic neutron scattering spectra of a-3-amino- 5-nitro-l, 2,4−2H-triazole: experiment and DFT calculations // Chem Phys Lett. 2005.- Vol. 403. — P. 329−333.
  96. Neutz J., Grosshardt O., Schaufele S., Schuppler H., Schweikert W. Synthesis, characterization and thermal behaviour of guanidinium-5-aminotetrazolate (GA)-a new nitrogen-rich compound // Propellant Explos Pyrotech. 2003.- Vol. 28. P.181 — 188.
  97. Joo Y.H., Shreeve J.M. Energetic Mono-, Di-, and Trisubstituted Nitroiminotetrazoles. Angew Chem Int Ed. 2009 — Vol. 48. — P564−567.
  98. Lesnikovich A. I, Ivashkevich O.A., Levchik S.V., Balabanovich A.I., Gaponik P.N., Kulak A.A. Thermal decomposition of aminotetrazoles // Thermochim Acta 2002. -V. 388. -P.233−251.
  99. Chavez D.E., Hiskey M.A., Naud D.L. Tetrazine explosives. Propellant Explos Pyrotech 2004. -V. 29, P.209−215.
  100. Kerth J, Lobbecke S Synthesis and characterization of 3,3'- azobis (6-amino- 1,2,4,5-tetrazine) DAAT a new promising nitrogen-rich compound. Propellant Explos Pyrotech -2002, V. 27, P. 111—118.
  101. Talawar M.B., Sivabalan R., Senthilkumar N., Prabhu G., Asthana S.N. Synthesis, characterization and thermal studies on furazanand tetrazine-based high energy materials. J Hazard Mater 2004- V. 113.- P. l 1−25.
  102. Sinditskii V. P, Vu M.C., Sheremetev A.B., Alexandrova N.S., Study on thermal decomposition and combustion of insensitive explosive 3,3'-diamino-4,4'- azofurazan (DAAzF). Thermochim Acta.-2008. V. 473, — P. 25−31.
  103. Zhang XW, Zhu WH, Xiao HM Comparative theoretical studies of energetic substituted carbon- and nitrogen-bridged difurazans // J Phys Chem. 2010 — Vol. 114. -P.603−612.us. шш, mmn, ift, ттттштж&тшус&шш
  104. Chemical Propellants & Polymeric Materials. 2011.- Vol.9 — № 4. — P. 91 — 99.
  105. Stefan L, Achim P, Horst H K. Thermoanalytical screening of nitrogen-rich substances // Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 1999, 24(3): 168−175.
  106. G., Klapotke Т. M. «Green» pyrotechnics: A chemists' challenge // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — Vol. 47, — P. 3330 — 3347.
  107. Sheremetev A.B. Chemistry of Furazans Fused to Five-Membered Rings // J. Heterocycl. Chem. 1995. — Vol. 32. — P. 371−385.
  108. А.Б. Нитро- и нитраминофуразаны // Российский хим. журн. (Журн. Росс. хим. общества им. Д.И.Менделеева) 1997. — Vol. 41. — 2 — Р. 43 — 54.
  109. А.Б. Химия фуразанов, конденсированных к шести- и семичленным гетероциклами с одним гетероатомом // Успехи химии. 1999. — Т. 68. -№ 2. — Р. 154 — 166.
  110. А.Б. Нитрофуразаны. В кн.: Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь. Под ред. Б. П. Жукова, Изд. 2-е, исправл. -М.: Янус-К, 2000, с. 318 322.
  111. Sheremetev A.B., Makhova N.N., Friedrichsen W. Monocyclic Furazans and Furoxans // Adv. Heterocycl. Chem., Academic Press. 2001. — Vol. 78. P. 65 — 188.
  112. Coburn M.D. Picrylamino-substituted Heterocycles. II. Furazans // J. Heterocycl. Chem. 1968,.-Vol.5.-P. 83 -87.
  113. В.Г., Семенихина В. Г., Еремеев A.B. Перегруппировки 1-окса-2-азолов. 9*. Перегруппировки гидразидооксимов 1,2,4-оксадиазол-З-карбоновой кислоты // Химия гетероцикл. соедин.- 1992.-№ 7, — С. 969 973.
  114. Н.В., Шереметев А. Б. Синтез Тч-фуразанил-М'-(1,2,4,5-тетразинил) -диазен-N'-оксидов // Тез. докл. Всеросс. конф. «Химия нитросоединений и родственных кислородсодержащих систем», Москва. 2009, С. 129.
  115. С.Г., Лукьянов О. А. Региоселективные методы синтеза несимметрично-замещенных диазеноксидов // Успехи химии. 1993. — Т. 62. — № 2.- С. 157−183.
  116. А.Б., Палысаева Н. В., Супоницкий К. Ю., Стручкова М. И., Синтез 1,2,4.триазоло[4,3-Ь]-з-тетразинов, включающих фуразановый цикл // Изв. АН, сер. Хим. -2012. -Vol. 61.-№ 1.-Р.119−128.
  117. А.Б., Палысаева Н. В. Синтез 3-(11-гидразино)-1,2,4,5-тетразинов. // Тез. докл. Междунар. конф. «Фундаментальные и прикладные проблеммы современной химии», Астрахань, 2008, с. 80.
  118. И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н., Фролова Г. М. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 2*-Аминофуразаны // Химия гетероцикл. соедин.-1981, — Т.35.- С.321−324.
  119. Н.В., Шереметев А. Б., Кумпан Е. П., Супоницкий К. Ю. Синтез триазолотетразинов, включающих фуразановый цикл.// Тез. докл. Междунар. конф. «Химия гетероциклических соединений», Москва, 2010, С-156.
  120. И.В., Мельникова С. Ф., Зеленов М. П. Кислотно-основные свойства 1,2,5-оксадиазолов. 3. Фуразанилуксусные кислоты // Журн. органич. Химии. 1996. — Т. 32,-№ 5.-Р. 766−769.
  121. , А.Н. Индуктивный- эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А. Н. Верещагин М.: Наука, 1988: 111 с.
  122. G. 2,4-Triazolol, 5-A.pyrimidine // Advances in Heterocyclic Chemistry.- 2007. -Vol. 95.-P. 143−219.
  123. Aldabbagh F. Bicyclic 5−6 systems: five heteroatoms 2:3 or 3:2 // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Chapter. 2008. — 661−702.
  124. Hajos G., Riedl Z. Bicyclic 5−6 systems with one bridgehead (ring junction) nitrogen atom: Five extra heteroatoms 3:2 // Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Chapter. 2008, -Vol. 11.-P. 909−918,
  125. Kozhevnikov D.N., Prokhorov A. M. Triazines, tetrazines and fused ring polyaza systems // Progress in Heterocyclic Chemistry Chapter 6.3. 2011. — Vol. 22. — P.427 — 447.
  126. High Energy Density Materials, Т. M. Klapotke (Ed.), Springer, Springer-Verlag textbook series on Structure and Bonding, Berlin, 2007. — Vol. 125.
  127. В.Ф., Збарский В. Л., Юдин H.B. Малочувствительные взрывчатые вещества. Москва: РХТУ им. Д. И. Менделеева. 2008. — 172 с.
  128. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y., Antipin M.Y. Copper-catalyzed C-N coupling reactions in high nitrogen compound synthesis. Reaction of iodofurazans with s-tetrazinylamines // Eur. J. Org. Chem. 2012. — P. 2266 — 2272.
  129. H.A., Белетская И. П. Основные стадии реакций кросс-сочетания металлоорганических соединений с органическими галогенидами, катализируемые комплексами никеля и палладия // Успехи химии. 1990. — Vol. 59. -Р. 2003 — 2020.
  130. Negishi Е., Liu F., In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions- Diederich, F., Stang, P. J., Eds.- Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998-
  131. Jiang L., Buchwald S.L., In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.- de Meijere, A., Diederich, F., Eds.- Wiley-VCH: Weinheim, 2004, P. 699 760.
  132. Surry D.S., Buchwald S.L., Biaryl phosphane ligands in palladium-catalyzed amination // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — Vol. 47. — P. 6338 — 6361.
  133. Martin R., Buchwald S.L. Palladium-catalyzed suzuki-miyaura cross-coupling reactions employing dialkylbiaryl phosphine ligands // Acc. Chem. Res. 2008. — Vol. 41. -P. 1461−1473.
  134. Hartwig J.F., Evolution of a fourth generation catalyst for the amination and thioetherification of aryl halides // Acc. Chem. Res. 2008. — Vol. 41. -Vol. -P. 1534−1544.
  135. Marion N., Nolan S.P., Well-Defined N-Heterocyclic Carbenes-Palladium (II) Precatalysts for Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. 2008. -Vol. 41. -P. 1440−1449.
  136. Hartwig J.F., In Modern Amination Methods- Ricci, A., Ed.- Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
  137. Ley S.V., Thomas A.W., Modern synthetic methods for copper-mediated C (aryl)-0, C (aryl)-N, and C (aryl)-S bond formation // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. -Vol. 42. -P. 54 005 449.
  138. Kunz K., Scholz U., Ganzer D. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions -progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-coupling // Synlett. 2003. — P. 2428−2439.
  139. Beletskaya I.P., Cherpakov A.V. Copper in cross-coupling reactions. The post-Ullmann chemistry // Coord. Chem. Rev. 2004. — V. 248. — P. 2337−2364-
  140. Surry D.S., Buchwald S.L., Diamine ligands in copper-catalyzed reactions // Chem. Sci. -2010.-P. 13−31.
  141. Rao H., Fu H., Copper-catalyzed coupling reactions // Synlett. 2011. -Vol.6 — P.745−769.
  142. Gamier E., Audoux J., Pasquinet E., Suzenet F., Poullain D., Lebret В., Guillaumet G. Easy access to 3- or 5-heteroarylamino-l, 2,4-triazines by SNAr, SNH, and palladium-catalyzed N-heteroarylations // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — P. 7809−7815.
  143. Sheremetev A.B., Shamshina Yu.L., Dmitriev D.E., Lyubetskii D.V., Antipin M.Yu. The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans // Heteroatom Chem. 2004. -Vol. 15. P. 199 207.
  144. Kaim W. The coordination chemistry of 1,2,4,5-tetrazines // Coord. Chem. Rev. 2002. -Vol. 230.-P. 127- 139.
  145. И.С., Кочин С. Г. Анисимова В.А. Хмельницкий Л. И., Гарновский А. Д. Взаимодействие 3,4-диаминофуразана с карбонильными соединениями и их металлокомплексами // Химия гетероцикл. соедин. 1986. -Т.5. — 666 — 669
  146. А. Е. Шереметев А.Б., Новикова Т. С., Хмельницкий Л. И. Нефедов О.М. Каталитическая реакция монозамегценных фуразанов с метилдаизоацетатом // Изв АН СССР, сер хим. 1989 — Т. 12. — 2876
  147. Stoner С.Е., Rhiengold A.L., Brill Т.В. Thermal decomposition of energetic. of furazans (1,2,5 oxadiazoles) // Inorg. Chem. 1991. — T. 30. -P. 360 — 364.
  148. А.А., Стручкова М. И., Шереметев А. Б., Левинсон Ф. С., Варганов Р. В., Лысенко К. А. Фуразансодержащие бромарены в реакции Сузуки Миуяра // ИзвАН, сер. Хим.-2011.-2262−2269.
  149. Shafir A., Buchwald S.L. Highly selective room-temperature copper-catalyzed C-N coupling reactions // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol.128, 8742 — 8743.
  150. Н.В. Изучение нуклеофильного замещения в s-тетразинах. Реакции со слабыми N-нуклеофилами // Тез. докл. Второй Междунар. науч. конф. «Новые направления в химии гетероциклических соединений Железноводск. 2011. — С — 85»
  151. Sheremetev А.В., Yudin I.L., Palysaeva N.V., Suponitsky K.Y., Synthesis of 3-(3,5-Dinitropyrazol-4-yl)-4-nitrofurazan and its salts // J. Heterocycl. Chem. 2012 — Vol. 49. — P. 394−401.
  152. Sheremetev A.B., Kharitonova O.V., Mel’nikova T.M., Novikova T.S., Kuz’min V.S., Khmel’nitskii L.I. Synthesis of symmetrical difurazanyl ethers // Mendeleev Comm.- 1996. -141−142.
  153. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I. The first synthesis of 3-nitro-4-(s-tetrazin-3-yl)amino.furazans Л Mendeleev Commun. 2010 -Vol. 20. — P. 350 — 352.
  154. Г. Д., Болдырев М. Д., Гидаспов Б. В., Николаев В. Д. Окисление 3,4-диаминофуразана некоторыми пероксидными реагентами // Журн. органич. химии, 1981. -Т.17.-№ 4.-861 -865.
  155. Л.В., Константинова Л. С., Рожков В. Ю. Синтез нитро-, нитрозо-, азо- и азидопроизводных (41−52−1,2,3-триазол-1-ил)-1,2,5-оксадиазолов на основе реакций окисления и диазотирования соответствующихаминов // ИзвАН, сер хим, 2005. — 18 591 865.
  156. Wilier R. Day R. S., Park D. J 3-Nitramino-4-nitrofurazan and salts thereof US 5 460 669, заявл. 28.06.1993, Опубл.24.Ю.1995.
  157. А.Б., Александрова Н. С. Реакции З-амино-4-метилфуразана с нитрующими реагентами // Изв АН. -2005.-Т.54, № 7. С. 1665 — 1669.
  158. И.В., Мельникова С. Ф., Вергизов С. Н., К вопросу о нитровании метилен бис(аминофуразанов) // Журн. орган. Химии. — 1995. — Т.31. — № 8. — С. 12 341 236.
  159. Churakov A.M., Semenov S.E., Ioffe S.L., Strelenko Yu.A., Tartakovskii V.A., The oxidation of heterocyclic amines to nitro compounds using dinitrogcn pentaoxide // Mendeleev Commun. 1995 — Vol.5, P. 102−103.
  160. R.M. 1,2,5-Oxadiazoles ahd their benzoderivatives in «Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol.6 / Eds. A.R. Katritzky, C.W. Rees, and E.F.V. Scriven. -Oxford: «Pergamon». -1984. -P. 393 426.
  161. Colthup N.B., Wiberley S.E., Daly L.H., Introduction to infrared and Raman spectroscopy, Academic Press, New York, 1964. 51 lp.
  162. А.Б. Функциональные производные фуразана и их применение в органическом синтезе, Дисс. докт. хим. наук. Москва. 2005. — 275 с.
  163. P., Girard Е., Pasquinet Е., Сагоп Т., Poullain D. Spectral assignments for! H, !3C and 15N solution and solid-state NMR spectra of s-tetrazine and dihydro-s-tetrazine derivatives // Magn. Reson. Chem. 2007 — Vol. 45. — P. 65 — 71.
  164. Д.Е., Стреленко Ю. А., Шереметев А. Б. Исследование методом спектроскопии ЯМР! Н, 13С и 14N 3-метилфуразанов с азотсодержащими заместителями в положении 4 // Изв. АН, сер. Хим. 2002. — № 2. — С. 277 — 282.
  165. А.Б., Конкина С. М., Юдин И. Л., Дмитриев Д. Е., Аверкиев Б. Б., Антипин М. Ю. (Пиррол-1 -ил)фуразаны // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 6. — 1337 — 1342.
  166. Sheremetev А.В., Aleksandrova N.S., Dmitriev D.E. Synthesis and X-ray study of novel azofurazan-annulated macrocyclic lactams // J. Heterocyclic Chem. 2005. — Vol. 42. — P. 519 -525.
  167. Sheremetev A.B., Kulagina V.O., Aleksandrova N.S., Dmitriev D.E., Strelenko Yu.A., Lebedev V.P., Matyushin Yu.N. Dinitro trifurazans with oxy, azo, and azoxy bridges // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 1998. — Vol. 23. — P. 142−149.
  168. В.А., Васильев В. П., Козловский E. В. Математические задачи химической термодинамики. Новосибирск.: Наука, 1985. С. 219.
  169. А. Альберт, Е. Сержент, Константы ионизации кислот и оснований / Москва: Химия. 1964. — 64 с.
  170. Я.О., Воробьев А. Б., Матюшин Ю. Н., Жильцов И. А., Кошманов Д. Е. Бомбовый калориметр для измерения теплот сгорания топлива (варианты): Патент РФ, № 2 334 961.-2008.
  171. CODATA key values for thermodynamics. Final Report of the CODATA Task Group on Key Values for Thermodynamics, Ed. Cox J. D, Wagman D.D., Medvedev V.A. New York, Washington, Philadelphia, London. 1989.
  172. Gasco A., Rua G., Menziani E., Mortarini V., Fundaro A. Chemistry of 1,2,5-oxadiazole. (1). Synthesis and properties of alkyl N-(3-methylfurazan-4-yl) carbamates // Farmaco, Ed. Sci., -1971.-Vol. 26.-P. 241.
  173. A. Gunasekaran, J. H. Boyer, Dense energetic compounds of C, H, N, and O atoms. III. 5−4-Nitro-(l, 2, 5) oxadiazolyl.-5H- [1, 2,3]triazolo [4,5-c] [1, 2,5] oxadiazole// Heteroatom Chemistry.-1993.-Vol. 4, № 5, C. 521−524.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!