Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Эпоксидирование кремнийсодержащих олефинов гидроперекисями в присутствии соединений переходных металлов

Диссертация: Эпоксидирование кремнийсодержащих олефинов гидроперекисями в присутствии соединений переходных металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разнообразие методов синтеза кремнийсодержатцих эпоксидов рождает широкий круг структур с эпоксидной Функцией различной степени удаленности от атома кремния и связанной с ним или углеводородными звеньями, или цепями, включающими, наряду с углеродом, кислород, другие гетероатомы. В качестве заместителей у атома кремния могут быть алкил-, арил-, алкокси-, ацилокси-, силокси-и другие группы… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЬМ ОБЗОР
  • Глава I.
    • 1. 1. Методы получения кремнийсодержащих эпоксидов
    • 1. 2. Эпоксидирование кремнийсодержащих олефинов
      • 1. 2. 1. Эпоксидирование винилсиланов.. 9 I.2.2 °F. Эпоксидирование аллилсиланов.. 28 1.2.3.' Эпоксидирование олефинов с удаленной от атома кремния двойной связью
    • 1. 3. Превращения кремнийсодержащих эпоксидов. 34 1.3Д. Эпокиси винилсиланов
      • 1. 3. 2. Эпокиси аллилсиланов
      • 1. 3. 3. Эпоксиды с удаленной от атома кремния эпоксидной группой
  • ОБСУВДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Глава
    • 2. Д. Эпоксидирование алкилалкенилсиланов
      • 2. 2. Эпоксидирование алкоксиалкенилсиланов
      • 2. 3. Эпоксидирование непредельных силоксанов
      • 2. 4. Кинетика каталитического эпоксидирования I, 1-дизамещенных 1-сила-З-циклопентенов гидроперекисью трет-бутила
      • 2. 5. Некоторые аспекты биологической активности полученных соединений
        • 2. 5. 1. Острая токсичность
        • 2. 5. 2. Противовоспалительная активность
        • 2. 5. 3. Ранозаживляющее действие
        • 2. 5. 4. Стимуляция роста шерсти
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Эпоксидирование кремнийсодержащих олефинов гидроперекисями в присутствии соединений переходных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последние годы значительно возрос интерес к кремнийорга-ническим соединениям, содержащим эпоксидные группы, вызванный, с одной стороны, широкими возможностями их применения как ценных модифицирующих добавок к полимерным материалам, а с другойиспользованием их в органическом синтезе в качестве доступных и удобных синтонов.

Разнообразие методов синтеза кремнийсодержатцих эпоксидов рождает широкий круг структур с эпоксидной Функцией различной степени удаленности от атома кремния и связанной с ним или углеводородными звеньями, или цепями, включающими, наряду с углеродом, кислород, другие гетероатомы. В качестве заместителей у атома кремния могут быть алкил-, арил-, алкокси-, ацилокси-, силокси-и другие группы.

Одним из наиболее разработанных и универсальных способов введения эпоксидной группы является окисление кремнийсодержащих оле-финов с помощью надкислот. Возможности другогогидроперекисного метода, широко известного в практике эпоксидирования олефинов-в приложении к кремнийорганическим соединениям практически не изучены.

В связи с этим задачей данной диссертационной работы явилось изучение применимости гидроперекисного эпоксидирования для различных типов кремнийсодержащих олефинов.

Проведенное исследование показало, что олефины с алкил-, арил-, алкокси-, силокси-группами у атома кремния успешно эпокси-дируются гидроперекисями в присутствии молибденеодержащих катализаторов.

Найдены оптимальные условия эпоксидирования и синтезирован ряд неописанных в литературе эпоксидов на основе моно-, дии триалкоксиалкенилсиланов, которые являются потенциальными мономерами в синтезе полисилоксановых эластомеров.

На основании изучения кинетики расходования олефина и накопления эпоксида в реакционной смеси в ряду I, 1-дизамещенных-1-си-ла-3-циклопентенов показано, что закономерности эпоксидирования подчиняются общепринятому механизму гидроперекисного эпоксидирования олефинов.

Раскрытие эпоксидного кольца различными реагентами привело к получению кремнийсодержащих диолов, оксиаминов, диоксоланов и других производных, для некоторых из них проведена оценка первичной биологической активности. Показано, что кремнийсодержащие I, 2-транс-диолы перспективны для дальнейшего изучения в качестве стимуляторов роста шерсти животных.

ВЫВОДЫ.

1. Предложен эффективный метод синтеза кремнийсодержащих эпоксидов с алкил-, арил-, алкоксии силокси-группами у атома кремния.

2. Впервые показана применимость гидроперекисного метода для эпоксидирования циклических триалкилалкенилсиланов с удаленной от кремния двойной связью, а также ряда 1Д-диалкил-1-сила—3-циклопентенов.

3. Осуществлен синтез новых эпоксидов окислением моно-, ди-и триалкоксизамещенных линейных и циклических алкенилсиланов с различным положением двойной связи от атома кремния. Доказано влияние природы и количества используемого катализатора на выход эпоксидов. Установлено, что лучшим катализатором из рассмотренных является гексакарбонил молибдена. Найдены оптимальные условия проведения реакции.

4. С использованием методов гидролиза и согидролиза на основе 1,1-дихлор-1-сила-3-циклопентена получен ряд линейных и циклических силоксанов, гидроперекисным эпоксидированием которых синтезированы моно-, дии тетраэпоксиды.

5. Впервые изучена кинетика гидроперекисного эпоксидирования 1,1-дизамещенных-1-сила-3-циклопентенов, содержащих у атома кремния алкил-, арил-, алкоксии триметилсилоксигруппы. Предложен механизм и определены эффективные константы скоростей ряда стадий процесса. Установлено, что в изученном ряду скорость гидроперекисного эпоксидирования практически не зависит от природы заместителей у кремния.

6. Для ряда производных IД-диалкил-3,4-эпокси-1-силацикло-пентана и 4-триметилсилил-1,2-эпоксициклогексана проведена первичная оценка биологической активности. Установлена их перепективность для дальнейшего изучения противовоспалительной активности и ранозаживляющего действия.

7. Предложен новый тип стимуляторов роста шерсти животных кремнийсодержащие 1,2-транс-диолы, среди которых наибольшей активностью обладает 4-триметилсилилциклогексан-1,2-диол.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.В., Миндлин Л. И., Андрианов К.А., Кремнийорганичес-кие эпоксисоединения. -Успехи химии, 1973, т.42, № 6, с. 1.5I-II59.
  2. Remond J. Nouveaux derives des silicones. -Rev.Prod.Chim., 1958, v.61, no.1256, pp.551−555 — РЖХим., I960, № 9, 36 952.
  3. В.П., Салимгареева И. М. Реакция гидросилилирования олефинов. -М.: Наука, 1982. -224 с.
  4. Садых-Заде С.И., Султанов Р. А. Исследования в области химии элементоорганических эпоксидных соединений. -В кн.: Эпоксидные мономеры и эпоксидные смолы. Баку: Элм, 1975, с.8−21.
  5. Садых-Заде С.И., Петров А. Д. Синтез и реакции окисей кремне-олефинов. -Азерб.хим.ж., 1962, № 5, с.105−117.
  6. Ф.Я., Афонина Н. И. Взаимодействие кремнийорганических окисей ацетиленового ряда с цианистым калием и цианистоводородной солью триэтиламина. -ЖОХ, 1970, т.40, № 5, с.1096−1099.
  7. Н.А., Богаткин Р. А., Ивахнюк М. С., Первеев Ф. Я. Изучение циклизации паразамещенных аминоспиртов фенилацетилено-вого ряда. ЖОХ, 1973, т.43, № 12, с.2749−2752.
  8. Ф.Я., Попов А. Н., Морозова Л. П. Синтез кремнийорганических кисей ацетиленового ряда. -ЖОХ, 1967, т.37, № 10, с.2295−2296.
  9. Hudrlik P.F., Withers G.P. Rearrangements of p -epoxysi-lanes to p -Sim aldehydes and ketones. -Tetrahedron Lett., 1976, no.1, pp.29−52.
  10. Brynolf S. The synthesis of some organosilicon alcohols. -Acta Chim.Scand., 1956, v.10, no.5, pp.885−884.
  11. P.А., Тарвердиев Ш. Л., Новрузов Ш. М., Садых-Заде С.И. Гидросилилирование глицидокси&тилового эфира пропаргилового спирта в присутствии платинохлористоводородной кислоты. -ЖОХ, 1972, т.42, № 5, с.1058−1060.
  12. Садых-Заде С.И., Бабаева Р. Б., Салимов А. Синтез непредельных кремнийсодержащих эпоксидных соединений. -ЖОХ, 1966, т. 36, Р 4, с.695−697.
  13. Ф.А., Султанов Р. А., Садых-Заде С.И. Синтез кремнийсодержащих хлоргидринов и их окисей. -Азерб.хим.ж., 1964, W-4, с.47−53.
  14. Р.А., Гасанова Ф. А., Садых-Заде С.И. Синтез кремнийсодержащих эпоксиаминопропионитрилов. -ЖОХ, 1967, т.37, № 3, с.739−741.
  15. М.А., Кулиеварз.Г., Билалова Я. М., Султанов Р. А. Синтез некоторых кремнийсодержащих диэпоксидных соединений.-Азерб.хим.ж., 1974, № 4, с.86−87.
  16. М.А., Кулиева Ф. Г., Билалова Я. М., Султанов Р. А. Синтез кремнийорганических эпигалоидгидринов. -Азерб.хим.ж., 1974, № 3, с.81−83.
  17. Cooke F., Magnus P. Organosilicon chemistry: new applications to reductive nucleophilic acylation. -J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1977, no. 15, p*515.":
  18. Rurford C., Cooke F., Ehlinder E., Magnus P. oC-Chloro-oC-tri-methylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via d, J3 -epoxysilanes. -J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, no.13, pp.4536−4537.
  19. Wende A., Joel D. Uber die Synthese von Alky1−2,3-epoxypro-poxysilanen und ihre Hydrolysenbestandikeit. -Plaste und Kautchuk, 1962, v.9, no.7, pp.345−344.
  20. Пат. Японии 3498. Синтез силиконовых соединений, содержащих эпоксидные радикалы./Ямамото Косуке. -РЖХим., 1963, № 14,Т51П.
  21. Пат. Японии 50−5691. Получение кремнийорганических соединений, содержащих эпоксигруппы./Ганака Г., Нарахара Г., Мукаи К., Цукуи Р. -РЖХим., 1976, № 10, Н91П.
  22. А.А., Полякова JI.JI., Лельчук о.А. Шреэтерификация арил-, алкоксисиланов и силоксанов глицидолом. -Пласт.массы, 1973, № 6, с.31−33.
  23. Пат. ГДР 25 237. Verfahren zur Herstellung von Mono- und Poly-kieselsaureepoxydestern./Wende A., Priebe H. РЖХим., 1964, P 12, С205П.
  24. A.c. 172 496 (СССР). Способ получения эпоксикремнийорганичес-ких соединений./В.И. Пахомов, Т. С. Баженова. -Опубл. в Б.И., 1965, № 13, 71.
  25. Заявка ФРГ 224 469. Polyepoxide-polysiloxanes./Rembold Н., Baumann D., Habermeier J. -С.А., 1973, v.78, 14 864−5V.
  26. Пат. Голландии I026I8. Werwijze voor de bereiding van een deklaag met een goede bestandheid tegen water te leveren./ Fabriek van compositieverven C.V. -РЖХим., 1964, № 4, С433П.
  27. Brun G., Brion Y. Les epoxysilicones. Preparation, propri-etes et applications possibles en genie civil. -Bull.liais, Lab. ports et chaussees, 1976, no.86, pp.125−181 — РЖХим., 1977, № 14, Т130П.
  28. В.Ф., Чжоу Цин-ли. Синтез окисей триалкилвинилсила-нов. -Хуасюэ crae6ao, Acta chim. sinica, 1958, т.24, i’lg 6, с. 426−428.
  29. Bazant V., Matousek V. Organosiliciumverbindungen.XVIII. Darstellung von Epoxyorganosilanen garch Oxylation von Alken-visilanen mit Perphthalsaure. -Coll.Czechoslov.Chem.Comm.un., 1959, 24, no.11, pp.5758−5762.
  30. Wende A., Gesierich A. Darstellung und Eigenschaften einiger Epoxyalkylsilanen. 1 Mitteilung: Synthese von Mono- und Di1,2-epoxyathylsilanen. -Plaste und Kautschuk, 1961, b.8, no.6, ss.301−303.
  31. Eisch J.J., Frainar J.T. Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon. 1. Epoxidation and infrared studies of vinylsilanes. -J.Org.Chem., 1963, v.28, no.2, pp.487−492.
  32. Wilt J.W., Kolewe 0., Kraemer J.P. The search for radical rearrangement in organosilicon systems. I. cC—Silyl radicals from silaneophyl systems. -J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, no. 10, pp.2624−2631.
  33. Teiji Т., Shohei I., Hideomi K. Polymerization of epoxyorga— nosilanes. -Makromolek.Chem., 1968, v.11^, pp.58−67.
  34. Sakurai H., Havashi N., Kumada M. Rate study of the epoxidation of vinyltrialkylsilanes. -Organometal.Chem., 1969, no.18, pp.351−354.
  35. Sakurai H., Hosomi A., Kumada M. The addition pf trichloro-methyl radicals to alkenylsilanes. -J.Org.Chem., 1969, v.34,no.6, pp.1764−1768. 35. Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева. -M.:Наука, 1974. -332 с.
  36. Hudrlik P.P., Peterson D., Rona R.J. Reactions of o?, j3~ epoxysilanes with organocuprate reagents. A new stereospe-cific olefin synthesis. -J.Org Chem., 1973, v.40, no.15, pp.2263−2264.
  37. Eisch J.J., Galle J.E. Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon.13.Cleavage and rearrangementreactions of epoxyethylsilanes. -J.Org.Chem., 1976″ v.41,no.15, pp.2615−2621.
  38. Hudrlik P.F., Misra R.N., Withers G.P., Hudrlik A.M., Rona R.J., Arcoleo J.P. Magnesium bromide induced rearrangements of oL, p-epoxysilanes. -Tetrahedron Lett., 1976, no.18,pp.1453−1456.
  39. Stork G., Colvin E. A new synthesis of aldehydes via vinyl-silanes. -J.Am.Chem.Soc., 1971, v.95, no.8, pp.2080−2081.
  40. Hudrlik P.P., Schwartz R.H., Hogan J.C. Regioselective hydro-silylation-desilylation: convenient preparation of a 2-(tri-methylsilyl)-1-alkene. -J.Org.Chem., 1979, v.44, no.1,pp.155−157.
  41. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H. Magnesium iodide induced rearrangement of d-t j3 -epoxysilanes to J3 -ketosilanes as applied to the stereoselective synthesis of tetrahomoterpe-noid of codling moth.- Tetrahedron Lett., 1977″ v.21, pp. 1807−1810.
  42. Obayashi M., Utimoto K., Nozaki H. Synthesis of c^-trialkylsilyl ketones. -Bull.Chem.Soc.Jap., 1979, v.52, no.9,pp. 2646−2652.
  43. Ehlinger E., Magnus P. Silicon in synthesis: use of the hidhly nucleophilic trimethylsilylallyl anion for the synthesis of steroidal 17-spiro--lactones. -Tetrahedron Lett., 1980, v.21, pp.11−14.
  44. Chan Т.Н., Ong B.S., Mychajlowskij W. Entry into the alien oxide cyclopropanone system via vinylsilanes. II. Isolation and characterisation of 1-t-butylallene oxide. -Tetrahedron Lett., 1976, no.37, pp.3253−3256.
  45. Ong B.S., Chan Т.Н. Entry into the alien oxide cyclopro-panon system via vinylsilanes. III. Sybstituent effect on the alien oxide — cyclopropanone isomerisation. -Tetrahedron Lett., 1976, no.37, pp.3257−3260.
  46. Chan Т.Н., Li M.P., Machajlowskij W., Harpp D.N. Entry into the allene oxide cyclopropanone system via vinylsilanes.
  47. Tetrahedron Lett., 1974-, no.39, pp.3511−3514.
  48. Chan Т.Н., Ong B.S. Chemistry of alien oxides. -J.Org.Chem., 1978, v.43, no.15, pp.2994−3001.
  49. Boeckman R.K., Jr., Bruza K.J. Conjugate addition of ditri-methylsilylvinyl cuprates. Protected acyl anion and enolate-carbanion equivalents. -Tetrahedron Lett., 1974, no.38, pp. 3365−3368.
  50. Stork G., Jung M.E. Vinylsilanes as carbonyl precursores. Use in annelation reactions. -J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, no.11, pp.3682−3684.
  51. Davis A.P., Hughes G.J., Lowndes P.R., Robbins C.M., Thomas E.J., Whitham G.H. Some epoxide ring-opening reactions ofoL) y6 -epoxysilanes. -J.Chem.Soc., Perkin Trans.1,1981, no.7,pp. 1954−194−1.
  52. Fristad W.E., Bailey T.R., Paquette L.A. bilanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-trans-posed allylic alcohols. -J.Org.Chem., 1980, v.no.15,pp.5028−5057.
  53. W.E., Bailey T.R., Paquette L.A. 1,2-Transposition of ketones via vinylsilanes. -J.Org.Chem., 1978″ v.45, no.8, pp.1621−1625.
  54. Lesbre M., Bertrand G., Manuel G., Mazerolles P. Rearrangements thermiques d¦oxa-6 sila-2 bicyclo5,1,o.hexanes: oxa-1 sila-2 cyclohexenes-5 et sila-1 cyclopentanone-3. C.r.Acad. Sci., 1977, 0284, no.17, pp.709−712.
  55. Barton T.J., Rogido R.J. Addition of N-chlorosulfonyl isocya-nate to 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopenta-2,4-dien.-J.Org.Chem., 1975, V.40, no.5, pp.582−585.
  56. Greber G., Hallensleben M.L. Synthese von bifunktionellen si-liciumorganischen Ferrocenderivaten und ihre Uberfuhrung in Polymere. -Makromolek.Chem., 1966, v.92, pp.157−148.
  57. Patterson W.J., Bilow N. Polymers from siloxane-containing epoxides. ~J.Polym.Sci., Part A-1, 1969, v.7, no.4, pp. 1089−1110.
  58. Greber G., Dedler G. Uber oligomere Siliciumuerbindungen mit funktionellen Gruppen. 7 Mitt.:' Uber die Herstellung und Polymerisation von Vinyl- und Allylpoly-silmethylen. -Makro-molek.Chem., 1962, b.52, ss.184−198.65.
  59. Pluddemann E.P., Fanger G. Epoxyorganosiloxanes. -J.Am.Chem. Soc., 1959, v.81, pp.2652−2655.
  60. Lee J.C., Gilliam P.T. A noyel oxidation reaction of organodi-silanes with perbenzoic acid. -J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, no.17, pp.4001−4002.
  61. Пат.Чехословакии 92 652. Способ производства кремнийорганичес-ких эпоксидов./ Матоушек В., Бажант В. -РЖХим., 1961, № 16, JII22.68. Пат. США 3 219 624.
  62. Ероху organopolysiloxanes./ Cohen М. -РЖХим., 1967, № 5, С280П.
  63. Пат.Великобритании 968 204. Ероху silicones./ General Electric Со. -С.A., 1964, v.61, 16265d.
  64. Greber G., Metzinger L. Uber oligomere Siliciumverbindungen mit funktionellen Gruppen. 1 Mitt. Uber Allyl-, Vinyl- und Athylenoxido- Polysiloxane. -Macromolek.Chem., 1960, b.59, nu.3, ss.167−188.
  65. JI.В., Миндлин Я. И., Андрианов К.А. .Некоторые закономерности эпоксидирования винилорганосилоксанов. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1967, № 9, с.2100−2102.
  66. М.С., Юдасина А. Г., Кривошеева Н. Г. Получение и свойства кремнийорганических oC-окисей ацетиленового ряда. -ЖОХ, 1967, т.37, № 7, с.1666−1668.
  67. М.С., Юдасина А. Г., Кривошеева Н. Г. Получение исвойства некоторых кремнийорганических <�£-окисей ацетиленового ряда. -ЖОХ, 1968, т.38, № 8, с.1829−1831.
  68. А.с. 318 582 (СССР). Способ получения кремнийорганических эпоксидных соединений, содержащих ацетиленовые группировки./ М. С. Малиновский, В. Г. Дрюк, Н. Г. Кривошеева, А. Г. Юдасина. -Опубл. в Б.И., 1971, 48(32), 59.
  69. А.с. 168 279 (СССР). оС-Окиси./ М. С. Малиновский, А. Г. Юдасина, Т. С. Скродская. -Опубл. в Б.И., 1965, № 4, 24.
  70. М.С., Ктэивошеева Н. Г., Дрюк В. Г., Хмель М. П., Юдасина А. Г. Кинетика эпоксидирования кремнийсодержащих ени-новых углеводородов надмалеиновой кислотой. -ЖОХ, 1971, т. 41, № 8, с.1760−1764.
  71. Пат.Франции I548971. Procede pour la preparation d’epoxyor-ganoslcoxysilanes, et composes ainsi obtenus./ General Electric Co.
  72. Пат.США 3 120 546. Epoxy acyloxy silanes./ Plueddemann E. ~ C.A., 1964, v.60, 107I5f.
  73. Wende A., Gesierich A. Darstellung und Eigenschaften einiger Epoxyalkylsilane. 2.Mitt. Synthese von Mono- und Di-2,3-epo-xypropylsilanen. -Plaste und Kautschuk, 1961, nu.8, ss. 399 400″
  74. Fleming J. Some uses of silicon compounds in organic synthesis. -Chem.Soc.Revs., 1981, v.10, no.1, pp.83−111.
  75. Au-Yeung, Boon-Wai, Fleming J- Allylsilanes in organic synthesis: a synthesis of prostaglandins. ~J-Chem.Soc., Chem.
  76. Commun., 1977, no.3, pp.79−80.
  77. Manuel G., Mazerolles P., Florence J.-C.oC-et j3-Silacyclopen-fcanols. -J.Organometal.Chem., 1971, v.30, no.1, pp.5−19.
  78. Manuel G., Mazerolles P., Lesbre M., Pradel J.-P. Syntheses et reactivites comparees de sila- et germacyclopentanes fonc-tionnellement p-substitues. -J.Organometal.Chem., 1973, v. 61, pp.147−165.
  79. Daiyo Т., Satashi H., Tsunao A., Tadashi U., Tsutomu 0., Yasutaka S. A one-step synthesis of 2?7-dimethyl-5~silaspi-ro 4,4 nona-2,7-diene and the synthesis of its derivatives. -Bull.Chem.Soc.Jpn., 1977, v.50, no.6, pp. 1545−154−8.
  80. Senear A.E., Wirth J., Neville R.G. Synthesis of monomeric silanes. -J.Org.Chem., 1960, v.25, no.5, pp.807−809.
  81. Kuivila H.G., Grady G.L. Preparation and characterization of (trimethylsilyl)bicyclo 2,2,1jheptanones. -J.Organometal. Chem., 1970, v.21, no.2, pp.303−309.
  82. Djuric S., Sarkar Т., Magnus P. Silicon in synthesis: an exceptionally short synthesis of d, l-11 oL-hydroxyestrone methyl ether. -J.Am.Chem.Soc., 1980, v.102, no.22, pp.6885−6886,
  83. Bilow N., Lawrence R.E., Patterson W.J. Synthesis and poly-. merization of 1,3-bis-(2,3-epoxypropylphenyl)tetramethyldi-siloxanes and related compounds. -J.Polym.Sci., Part A-1, 1967, v.5, no.10, pp.2595−2615.
  84. Пат.США 3 660 434. Siloxane-containing epoxide compounds./Patterson W.J. -РЖХим., 1973, № 4, Н210П.
  85. Пат.Франции I52623I. Procede de preparation d’epoxides si-licies./ Rhone-Poulenc.
  86. Washburne S.S. Silicon-application to organic synthesis annual survey covering the year 1974. -J.Organometal.Chem., 1976, v.123, pp.1−74.
  87. И. Органическая химия кремния. -В кн.: Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. -М.- Химия, 1984, т.6, с.161−172.
  88. Colvin E.W. Silicon in organic synhtesis. -Chrm.Soc.Rev., 1978, v.7, no.1, pp.15−64.
  89. Eisch J.J., Trainor J.'l'. Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon. 11. Lithium aluminum hydride reduction of epoxyethylsilanes. -J.Org.Chem., 1963, v.28, no.10, pp.2870−2876.
  90. Eisch J.J., Galle J.E. Feasible route to 1,2-epoxyalkyllithi-um reagents via the lithiation of epoxyethylsilanes. -J.Am. Chem.Soc., 1976, v.9″, no.15, pp.4646−4648.
  91. Eisch J.J., Galle J.E. Stereospecific preparation of 1,2-epoxyalkyllithium reagents via the generalized lithiation of oC-heterasubstituted epoxides. -J.Organometal.Chem., 1976, v.121, no.1, pp. C10-C14.
  92. Burford G., Cooke F., Roy G., Magnus P. Silicon in synthesis -17. Chiormethyl (trimethylsilyl)1ithium a new reagent for direct conversion of aldehydes and ketones into, -epoxytrimethylsilanes. -Tetrahedron, 1983, v.59,no.6, pp.867−876.
  93. Hudrlik P.P., Hudrlik A.M., Misra R.N., Peterson D., Withers G., Kulkarni A.K. Reactions of с/,^-epoxysilanes with Grignard reagents. Generation and trapping of-trimethyl-silyl aldehydes and ketones. -J.Org.Chem., 1980, v.45, no. 22, pp.4444−4446.
  94. Hudrlik P.P., Misra R.N., Withers G.P., Hudrlik A.M., Rona R.J., Arcoleo J.P. Magnesium bromide induced rearrengements of o?,?>-epoxysilanes. .-Tetrahedron Lett., 1976, no.18, pp. 1455−1456.
  95. Bassindale A.R., Brook A.G., Chen P., Lennon., Thermal rearrangements of epoxysilanes. -J.Organometal.Chem., 1975, V.94, no.2, pp. C21-C25.
  96. Chan Т.Н., Mychajlowskij W. The sinthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions alpha to silicon, II: 1,2- alkadienes. -Tetrahedron Lett., 1974, no.2,pp.171−174.
  97. Chan Т.Н., Ong B.S. Chemistry of allene oxides. -Tetrahedron, 1980, v.36, pp.2269−2289.
  98. Robbins C.M., Witham G.H. Orientation control in ring opening of an ot, j3-epoxysilane"-J.Chem.Soc., Chem.Commun., no. 17, pp.697−698.
  99. Hudrlik P.P., Arcoleo J.P., Sehwartz R.H., Misra R.N., Rona R-J. Hydrolytic ring-opening of ^,/J-epoxysilanes to o (, y5~di-hydroxysilanes. -Tetrahedron Lett., 1977, no.7, pp.591−594.
  100. Paquette L.A., Pristad W.E., Dime D.S., Bailey T.R., Silanes in organic synthesis.8.Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation.-J.Org.Chem., 1980, v.45, no.15, pp.5017−5028.
  101. Ф.Я., Богаткин Р. А. Взаимодействие кремнийорганичес-ких oL-окисей ацетиленового ряда с первичными и вторичными алифатическими аминами. -ЖОХ, 1965, т.35, № 5, с.801−804.
  102. И.А., Первеев Ф. Я. Исследование циклизации замещенных арилацетиленовых аминоспиртов. -ЖОХ, 1972, т.42, № 8, с. 1874.
  103. Ф.Я., Ампилогова Н. А., Тимощук В. А. Изучение циклизации некоторых кремнийорганических ацетиленовых аминоспиртов. -ЖОХ, 1970, т.40, № 7, с.1545−1549.
  104. М.С., Кривошеева Н. Т., Хмель М. П., Юдасина А. Г., Дрюк В. Г. Синтез и исследование свойств кремнийацетиленовых-окисей. -Укр.хим.ж., 1971, т.39,с.1257−1259
  105. Г. П., Андрианов К. А., Голубенко М. Г. Гидролитическая поликонденсация метил- -(3,4-эпоксициклогексил)этилдиэ-токсисилана. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1967, № 12, с.2673−2678.
  106. Sterman S., Marsden J.G. Intergal blending of silane finishes offers. Improved thermosetting systems. -Plast. Technol., 1963, v.9, no.5, pp.38−41.
  107. Пат. США 3 455 877. Organosilicon epoxides./ Plueddemann E.P. РЖХим., 1970, № 15, С572П.
  108. Plueddemann E.P. Silane coupling agents in reinforced plus-tics. —Appl.Polym.Sump., 1970, no. 14, pp.95−106 — РЖХим., 1971, № 4, C478.
  109. Тафуси Мунэо, Такэхара Наканти. Применение силановых аппретов при изготовлении композиционных материалов. Plast age, 1974, v. 20, № II, р, 83−92- РЖХим., № 10, TI42. I975
  110. Пат.США 3 555 051. Coupling agent usEul in the manufacture of glass or silica-containing composites./ Marsden J.G., Ster-man S. -C.A., 1971, v.74, 64944w.
  111. Пат.Японии 46−100 038.Кремнийорганические грунтовочные компоvзиции./Маюдзуми Тэцуя, Мноуэ Иосио.-РЖХим., 1976,!^ 23, С350.
  112. Заявка Японии 54−47 864. Композиции для грунтования металлов. /Катаёсэ Хироси, Нилия Тосио, Мукаи Осаму, Маэда %дзупари. -РЖХим., 1982, Р 6, Т72П.
  113. Заявка Японии 56−34 774.Грунты под верхнее силиконовое покрытие. /Мита Тэцуо, Исаяма Кацухино.-РЖХим., 1982,№ 6, Т701П.124. Пат. США 4 046 930.
  114. Treitment of paper and textile fabrics with emulsibied epoxy-silicones./ Carlton J.G., Bruce M.R. -РЖХим., 1978, 8, Т701П.
  115. Пат.США 4 208 503. Epoxy-functional polysiloxane polymers./ Martin E.R. РЖХим., 1981, № 5, С375П.
  116. М.Г., Макарская B.M. Аппретирование текстильных материалов кремнийорганическими мономерами и олигомерами.-Новосибирск, Наука, 1978, с.19−20.
  117. Заявка Японии 56−118 457. Нанесение схем на поверхность основы. /Маруяма Иосидзо, Косака Сюхэй, Курита Акицугу. -РЖХим., 1980, № 21, Т519П.
  118. Заявка Японии, 54−90 348. Отверждаемая при комнатной температуре полисилоксановая композиция./Хасимото Мицуго. -РЖХим., 1980, № 16, Т152П.
  119. Заявка Японии 54−8540. Покрытие для пластиков. /Танияма Су-суму, Таканохаси Хиромицу, Иноуэ Синъити. -РЖХим., 1980, № 21, Т690П.
  120. Заявка Японии 55−2543,1. Термоотверждаемая композиция для покрытия./ Каэцу йсао, Кумакура Минору, Сэкинэ Зйити.-РЖХим., 1980, 23, Т622П.
  121. Заявка Японии 55−25 432. Термоотверждаемая композиция для покрытий с высокой твердостью по металлу. /Каэцу Исао, Кумакура Минару, Сэкинэ Эйнти РЖХим., 1980, № 23, Т623П.
  122. Заявка Японии 55−25 469. Термоотверждаемая смоляная композиция /Каэцу Исао, Кумакура Минору, Сэкинэ Эйити. -РЖХим., 1980, № 23, т624П.
  123. Заявка Японии 55−165 899. Термореактивные композиции для абразивостойких покрытий. /Йосида Масару, Кээцу Исао.-РЖХим., 1982, № 16, Т713П.
  124. Заявка Японии 56−22 365. Композиция для защитного покрытия пластиков. /Сакияма Кадзуо, Фудзиока Акира, Отаки Нобору, Такикава Акио, Йосида Мотоакира. -РЖХим., 1982, № 7, Т803П
  125. Заявка Японии 56−88 462. Термореактивная композиция для изготовления линз очков. /Танигути Такаси, Санэнари Харуе-си. -РЖХим., 1982, № 14, Т173П.
  126. Заявка Японии 55−116 764. Композиции для гибких, устойчивых к образованию царапин покрытий. /Таниутия Такаси, Минамо Дзиро. -РЖХим., 1981, № 23, Т493П.
  127. Заявка Японии 54−71 133. Фотоотверждаемая композиция для склеивания стекла./Суто Ренти, Исогаи Такио, Мисима Йосими, Коми-яма Тодзи. РЖХим., 1980, № 9, Т369П.
  128. Пат.США 419 604. Surface-treating paint for shaped plasticзarticles./Taniyama Susumu, Takanohahi Hiromitsu, Inoue Shoichi. РЖХим., I981, № I, Т739П.
  129. Пат.Японии 50−25 461. Винильное соединение с высокой чувствительностью к электронным лучам. /Кимура Тодаси, Кобаяси Дзюити, Никамото Хидзо. -РЖХим., 1976, № 18, Т72П.
  130. Заявка ФРГ 2 346 419. Reaction products of epoxysilicon compounds and hydroxyaromatic compounds. /Proskow S.- C.A., 1974, v.81, 12^041u.
  131. Пат.США 3 120 546. Epoxy acyloxy silanes./ Plueddemann E.P. C.A., 1964, V.60, 10715f.
  132. Г. А. Реакции гидроперекисного окисления. -М.: Наука, 1976. -100 с.
  133. Sobczak J., Ziolkowski J.J. The catalytic epoxydation of olefins with organic hydroperoxides. -J.Mol.Catal, 1981, no.13, pp.11−42.
  134. И.С., Аветисян Д. В., Вартанян Р. С., Яольпин М. Е. Высокая активность MoCIg в расщеплении связи Si-c в тет-раалкил- и арилсиланах. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1977, № I, с•253•
  135. Le Bel N.A., Czaja R.F. Stereochemistry of addition to olefins. II. Synthesis of isomeric 2-chloro -4- t-butyl-cyclohexanols. J.Org.Chem., 1961, v.26, no. 24, pp. 4768−4771.
  136. И.А. Исследование эпоксидирования олефинов гидроперекисями, катализируемого металлами. Дис.. канд. хим. наук -Уфа, 1974, -101 с.
  137. Wagner G.H., Bailey D.L., Pines A.N., Dunham M.L., Mcln-tire D.B. Reaction of vinyltrichlorosilane and vinyltri-ethoxysilane. Ind.Ing.Chem., 1953, v. 45, no. 2, pp.367 373.
  138. Kuivila H.G., Warner C.R. Trimethylsililsubstituted nor-bornenes, norbornanes, and nortricyclene. -J.Org.Chem., 1964, v.29, no.10, pp.2845−2851.
  139. P.А., Фатыхов A.A., Халилов JI.M., Панасенко A.A. Структурный анализ полициклических соединений по спектрамто
  140. ЯМР С с помощью мини -ЭВМ. В кн.: Шестая всесоюзная конференция. Использование вычислительных машин в спектроскопии молекул и химических исследованиях (6−8 сент.1983г:: Тез. докл. — Новосибирск, 1983, с. 157.
  141. Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформаци-онный анализ. -М.: Мир, 1976, с. 185.
  142. К.А., Бочкарев Г. П., Голубенко М. А., Гашникова Н. П. Исследование продуктов гидролитической поликонденсации метил -р-(3,4-эпоксициклогексил)этилдиэтоксисилана методом гельфильтрации. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1968, № 3, с.664−666.
  143. Пат.ФРГ I162365. Silanes. / Koerner G. С.А., 1964, v.60, 10717h.
  144. Пат.США 3 787 329. Silicon containing molybdenum catalysts. / Bruce C.S. РЖХим., 1975, № 4, Н192П.
  145. М.Г., Дьяков B.M. Силатраны.-Новосибирск: Наука, 1978. 206 с.
  146. В.П., Южелевский Ю. А. Свойства кислэродсодержа--щих соединений кремния.- М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1974.-109 с.
  147. К.А. Методы элементоорганической химии. Кремний.-М.: Наука, 1968, с.207−211, 397−408,548−569.
  148. Е.А., Комаленкова Н. Г., Башкирова С. А., Соколов В.В Кремнийоодержащие гетероциклические соединения. XXX. Термические реакции дихлорсилилена с непредельными соединениями.-ЖОХ, 1978, т.48, № 3, с.830−838.
  149. Заявка ФРГ I92I833. Silacyclopentenes./ Atwell W.h. С.А., 1970, v.72, 31 611 г.
  150. К.А., Ермаков М. Н. О синтезе и каталитической полимеризации циклотетрасилоксанов, содержащих силациклопента-нбвые и силааценафтеновые радикалы. -Докл. АН СССР, 1967, т.172, № 4, с.841−844.
  151. Sapunov N. Die Metallkatalysierte Epoxidation mit Hydroper-oxiden. -J.Mol.Catal., 1980, v.7, pp.149−158.
  152. Sheldon R.A. Synthetic and mechanistic aspects of metal-catalysed epoxidations with hydroperoxides. -J.Mol.Catal., 1980', no.7, pp.107−126.
  153. Ziolkowski J.J. Recent advances in metal-complex -catalyzed epoxidation of olefins with organic hydroperoxides -mechanistic approach. Oxid.Commun., 1982, 2 (3−4), pp. 307−319.
  154. С.И., Шмелев А. С. Методологические аспекты определения физико-химических параметров по экспериментальным данным-В кн.: Математика в химической термодинамике. Новосибирск: Наука, 1980, с.84−91.
  155. Н.Р., Ахмадишин З. Ш., Спивак С. И. Математическая интерпретация кинетического эксперимента сложных реакций жидкофазного окисления. -Хим.физика, 1982, № 1, с.1660−1667 .
  156. Л.А., Гайлюнас И. А., Семенов В.А., Цырлина Е. М., Син-гизова В.Х., Соловьева Н. И. Направленное конструирование и синтез биологически активных кремнийорганических соединений ЖОХ, 1981, т.51, № 12, с.2691−2700.
  157. В.Б., Прозоровская М. П. Табличный метод определения ЕДзд (ДЦ50) веществ с низкой биологической активностью. Шармакол. и токсикол., 1980, № 6, с.733−735.
  158. ГОСТ 12.007 76 «Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности «.
  159. М.Г., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Я. Кремний и жизнь.-Рига: Зинатне, 1978. -587 с.
  160. Р.Б. Статистические таблицы для эксересс-обработки экспериментального и клинического материала. -Обнинск- НИИ медицинской радиологии, 1980.-18 с.
  161. А.И., Ткелашвили P.M., Ногайдели Г. А., Чоговадзе Г. В. Присоединение метилдихлорсилана к дициклопентадиенув присутствии платинохлористоводородной кислоты и превращения полученного продукта. -Сообщ. АН Груз. ССР, 1972, т.66, № 3, с. 601−604.
  162. Общий практикум по органической химии./Под ред. Коста А.Н.-М.: Мир, 1965, -678 с.
  163. В. Органические перекиси.-М.: И.Л., 1961, с. 116.
  164. Chakrabarty М.М., Bhattacharyya D., Kundu. M.K. A microtit-rimetric method for the determination of the oxirane functional group. -Analyst, 1970, v.95, no.1121, pp.85−87.
  165. С арка M., Hetflejs J. Catalysis by metal complexes. Hydro-silylation of 1,3-butadiene with alkyl- and alkoxysilanes under catalysis of nickel (II) and nickel (0) compounds. -Coll.Chech.Chem.Commun., 1975, v.40, no.10, pp.3020−3028.
  166. Dunoques J., Calas R., Dedie J., Pisciotti F., Lapouyade P. Nouvells methodes de creation de liaison silicium carbonea partir de chlorosilanes. VI. Dauble sylilation en 1,4-dienes conjugues. -J.Organometal.Chem., 1970, v.25, no.1, PP.51−55.
  167. Marchand A., Millan A., Dunoques J., Manuel G., Mazerolles P. Spectres de vibration de composes organiques des elements de la colonne IVB. X. Sila-1 et germa-1 cyclopente-nes-3. J.Organometal.Chem., 1977, v.135, no.1, pp.23−37.
  168. Л.Н., Гумерова B.C., Кузыев A.P, Халилов Л. М., Юрьев В. П., Толстиков Г. А. Жидкофазное окисление алкенилси-ланов. -ЖОХ, 1978, т.48, № 12, с.2732−2737.
  169. De Jesus М., Rosario 0., Larson G.U. The hydroboration-oxidation of the isomeric trimethylsilylcyclohexenes and isomeric trimethylsilylcyclopentenes. -J.Organometal.Chem., 1977, v.132, no.2, pp.301−320.
  170. Valade J., Calas P. Etude des produits d*addition du tri-chlorosilane au d-limonene. -Bull.Soc.chim.France, 1958, no.4, pp.473−477 — РЖХим., 1958, № 23, 77 800.
  171. Tonaka R., Iyoda J., Shiihara 1. Addition reaction of di-chloromethyl silane to (+) limonene. -J.Chem.Soc.Jap., 1968, V.71,PP.923−928 — C.A., 1969, v.70, 4286r.
  172. Л.Н., Гумероаа B.C., Кузыев А. Р., Нечитайло Л. Н., Халилов Л. М., Юрьев В. П., Ррфиков С. Р. Жидкофазное окисление алифатических и алициклических алкенилсиланов. -Докл.
  173. АН СССР, 1979, т.249, № 5, с.1131−1135.
  174. О.Ж. Исследование взаимодействия некоторых гидрид-силанов с 1,3-диенами. -Дис.канд.хим.наук.-Уфа, 1978.-III с.
  175. Todsen Т.К., Pollard С.В., Rietz E.G. Some -hydroxypro-pyl sulfides and their derivatives. J.Am.Chem.Soc., v. 72, no.9, pp.4000−4002.
  176. Langova J., Hetelejs J. Hydrosilylation of 1,3-butadiene catalysed by palladium (II) complexes. Coll.Chech.Commun., 1975, v.40, no.2, pp.420−431.
  177. Ogima I., Kumagai M. Regioselective hydrosilylation of isoprene catalysed by tris (triphenylphoshine)chlororhodi-um, —J.Organometal.Chem., 1977, v.134, no.1, C6-C10.
  178. К.А., Сидоров В.й., Хананашвили JI.IV1. О реакционной способности алкенилметилсилоксанов в реакциях с диазо-метаном и фенилазидом. Докл. АН СССР, 1964, т.158, № 4,с.868−871.
  179. К.А., Сидоров В. И., Хананашвили Л. М. О реакциях присоединения метилвинплдихлорсилана и ненасыщенных органических соединений к пентаметилдисилоксану и З-Н-гептаме-тилтрисилоксану.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № 2, с.321−329.
  180. М.С. Расчеты в газовой хроматографии. -М.:Химия, 1978. -248 с.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!