Дипломы, курсовые, рефераты, контрольные...
Срочная помощь в учёбе

Синтез и спектральный анализ флуоресцирующих разветвленных олигофениленов с разной длиной сопряженной цепи

Диссертация: Синтез и спектральный анализ флуоресцирующих разветвленных олигофениленов с разной длиной сопряженной цепи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди органических светоизлучающих материалов именно полимеры, в отличие от низкомолекулярных соединений, представляют наибольший интерес в силу их способности образовывать пленки, механически и термически устойчивые. Поскольку жесткая структура сопряженных полимеров делает невозможной их переработку, в цепь полимеров путем модификации мономеров вводят различные заместители, обеспечивающие… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. РАЗВИТИЕ РАБОТ ПО РАЗВЕТВЛЕННЫМ ПОЛИМЕРАМ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Синтез разветвленных высокомолекулярных соединений
    • 1. 2. Спектрально-люминесцентное исследование полимеров
      • 1. 2. 1. Основные понятия люминесценции
      • 1. 2. 2. Фотофизические свойства т?-фенилов
      • 1. 2. 3. Люминесцентные свойства разветвленных полимеров
    • 1. 3. Применение флуоресцирующих полимеров в электролюминесцентных устройствах
  • Глава 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ РАЗВЕТВЛЕННЫХ ОЛИГО ФЕНИ ЛЕНОВ
    • 2. 1. Синтез и изучение строения мономеров и модельных соединений
    • 2. 2. Синтез олигофениленов №(0)-катализируемой гомополиконденсацией
    • 2. 3. Синтез олигофениленов по реакции Сузуки
    • 2. 4. Термические свойства модельных соединений и олигофениленов
    • 2. 5. Синтез разветвленных олигофлуоренфениленов
  • Глава 3. АБСОРБЦИОННЫЕ И ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА РАЗВЕТВЛЕННЫХ ОЛИГОФЕНИЛЕНОВ
    • 3. 1. Абсорбционные свойства растворов олигофениленов
    • 3. 2. Флуоресценция растворов олигофениленов
    • 3. 3. Абсорбционные и флуоресцентные свойства пленок олигофениленов
    • 3. 4. Абсорбционные и флуоресцентные свойства растворов и пленок олигофлуоренфениленов
  • Глава 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Очистка исходных соединений и растворителей
    • 4. 2. Синтез модельных соединений, мономеров и олигомеров
    • 4. 3. Методы исследования модельных соединений и олигомеров

Синтез и спектральный анализ флуоресцирующих разветвленных олигофениленов с разной длиной сопряженной цепи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

С развитием химии макромолекул внимание исследователей привлекло направление, посвященное применению полимеров в активных слоях электронных приборов [1−3]. Применение полимеров для создания светоизлучающих диодов началось в 1989 году, когда группой химиков научной лаборатории Кембриджского университета, возглавляемой Р. Фрэндом (R. Friend), был синтезирован сопряженный полимер — полифениленвинилен, обладающий электролюминесцентной активностью. Получение в 2000 году нобелевской премии А. Мак-Диармидом, А. Хигером и X. Ширакавой, которые обнаружили проводящие свойства сопряженных полимеров в допированной форме, послужило значительным стимулом к изучению электрических и оптических свойств таких соединений и созданию новых фотонных устройств на их основе [4, 5]. И хотя полимерная технология отстает в своем развитии от технологии, применяющей низкомолекулярные органические соединения, все же она является многообещающей из-за простоты технологической схемы.

Среди органических светоизлучающих материалов именно полимеры, в отличие от низкомолекулярных соединений, представляют наибольший интерес в силу их способности образовывать пленки, механически и термически устойчивые [6]. Поскольку жесткая структура сопряженных полимеров делает невозможной их переработку, в цепь полимеров путем модификации мономеров вводят различные заместители, обеспечивающие растворимость, или непосредственно получают полимеры с разветвленной структурой из соответствующих мономеров. Применение растворимых полимеров позволяет наносить слои материала на подложку, используя растворную технологию (центрифугирование, струйная печать [1]), что менее энергозатратно по сравнению с вакуумным напылением, а потому является существенным при конструировании приборов оптоэлектроники.

В процессе образования активных слоев полимерных светоизлучающих диодов существенную роль играет пространственная упаковка молекул в пленках. Объемные заместители препятствуют образованию агрегатов макромолекул, тем самым препятствуя самотушению люминесценции. Следовательно, молекулярный дизайн органических соединений, обеспечивающий определенную пространственную структуру и наличие светоизлучающих фрагментов, позволяет осуществлять направленное получение люминесцентных органических материалов с заданными свойствами.

К настоящему времени разными авторами были синтезированы разветвленные полимеры, содержащие фениленвиниленовые [7,8], фениленацетиленовые [9], флуореновые [10, 11], карбазольные [12, 13], тиофеновые [14] и некоторые другие хромофорные группы. Настоящая работа посвящена синтезу флуоресцирующих разветвленных олигофениленов.

Известно, что ароматические соединения цепочечной структуры (и-терфенил, я-кватерфенил, 1,4-дистирилбензол и т. д.) обладают флуоресценцией с квантовым выходом близким к единице [15, 16], благодаря чему они нашли широкое практическое применение в различных областях науки и техники. Линейные п-фенилы давно используются в качестве активных добавок к сцинтилляторам [17], а в биологических исследованиях — в качестве люминесцентных зондов или меток [18]. Мы предположили, что разветвленные олигофенилены, содержащие в своей структуре п-фенильные фрагменты, с одной стороны, будут иметь высокие значения квантовых выходов флуоресценции (как у пфенилов), а с другой стороны, они сохранят все свойства разветвленного полимера, необходимые для конструирования фотонного устройства. Тем самым будет расширен арсенал органических люминофоров и будут получены ярко флуоресцирующие соединения с новым типом молекулярной структуры.

Некоторые из разветвленных олигофениленов были получены и частично изучены ранее в ИНЭОС РАН [19−21]. Но в этих работах не затрагивались такие вопросы, как связь спектров поглощения и флуоресценции с молекулярной структурой олигомеров, структура сопряженных фрагментов олигомеров, ответственных за их абсорбционные и флуоресцентные свойства. Не проводилось исследований этой группы люминофоров в пленке. Также до настоящей работы отсутствовали систематические данные о квантовых выходах и временах жизни флуоресценции рассматриваемых соединений. Поэтому основными задачами настоящей работы явились следующие:

1. получение новых разветвленных олигофениленов, в том числе включающих в свой состав флуореновые звенья;

2. изучение структуры олигофениленов методом спектроскопии ЯМР;

3. исследование спектров поглощения и флуоресценции полученных соединений в растворах и твердом состоянии;

4. определение квантовых выходов и времен жизни флуоресценции;

5. установление структурных элементов полученных макромолекул, ответственных за их абсорбционные и флуоресцентные свойства, т. е. звеньев, которые являются хромофорными и флуорохромными группами.

Научная новизна работы заключается в том, что автором впервые получены и выносятся на защиту следующие научные результаты:

1. получены новые органические люминофоры с разветвленной молекулярной структурой, обладающие яркой сине-голубой флуоресценцией как в растворе, так и в виде тонких прозрачных пленок;

2. установлено, что 1,3,5-тризамещенные бензольные кольца — центры ветвления в синтезированных олигомерах — препятствуют образованию единой лг-сопряженной системы между соседними ветвями макромолекул;

3. выявленная особенность влияния центров ветвления на формирование к-систем макромолекул позволила определить хромофорные и флуорохромные группы, ответственные за их абсорбционные и флуоресцентные свойства;

4. выявлено образование эксимерного центра эмиссии и осуществление внутримолекулярного переноса энергии электронного возбуждения для изученных разветвленных олигомеров.

Практическая значимость работы состоит в том, что синтезирована новая группа органических люминофоров, обладающих высоким квантовым выходом флуоресценции в растворе (до 100%), из которых получаются прозрачные ярко флуоресцирующие пленки. Полученные в настоящей работе новые люминофоры могут найти применение в качестве активных слоев светоизлучающих диодов, а также в качестве люминесцирующих добавок к пластмассовым сцинтилляторам.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Получены новые разветвленные олигофенилены, межузловыми фрагментами которых являются и-фенильные группы с разным числом бензольных колец, флуоресцирующие как в растворе, так и в пленке.

2. В результате сравнительного анализа ЯМР спектров разветвленных олигофениленов, мономеров и модельных соединений в 'Н ЯМР спектрах олигофениленов отнесены сигналы протонов центров ветвления, терминальных групп и межузловых фрагментов, что позволило определить для них соотношения основных структурных элементов.

3. На основании результатов спектрофотометрического анализа полученных олигофениленов установлено, что с одной стороны, 7г-электроны бензольных колец, являющихся центрами ветвления, включены в систему сопряжения каждой из присоединенных к ним ветвей, а с другой стороны, что эти кольца выполняют роль прерывателя сопряжения между разными ветвями, т.к. они присоединены к ним по л/-положениям.

4. В каждом разветвленном олигофенилене определены хромофорные и флуорохромные группы, ответственные за формирование их абсорбционных и флуоресцентных свойств и установлено, что в олигофениленах роль флуорохромных групп выполняют фрагменты, имеющие наиболее длинную систему ж— сопряжения.

5. Показано, что в олигофениленах, содержащих незамещенные флуореновые звенья, происходит окисление флуореновых фрагментов и, в результате, в их оптических спектрах появляются новые полосы поглощения и флуоресценции, имеющие сильный батохромный сдвиг, по сравнению со спектрами полифлуорена.

БЛАГОДАРНОСТИ.

В заключении мне хотелось бы выразить глубокую благодарность моим учителям — доктору химических наук Ирине Анатольевне Хотиной и доктору физико-математических наук, профессору Равилю Нурлановичу Нурмухаметову за предоставленную возможность работать в интересной и перспективной области, всестороннюю поддержку, внимание и чуткое руководство.

Также хотелось бы выразить благодарность всем сотрудникам группы функциональных полимерных систем ИНЭОС РАН и лично к.х.н. Алексею Ивановичу Ковалеву, к.х.н. Наталье Сергеевне Кушаковой и Евгении Владимировне Сухоруковой за синтез исследованных олигомеров (ОФ-1 — ОФ-3−3 и ОФФ-2), мономеров (3, 7, 21) и модельных соединений (5, 16) — д.х.н. Александру Сергеевичу Перегудову (лаборатория ядерного магнитного резонанса ИНЭОС РАН), к.ф.-м.н. Александру Михайловичу Сергееву (лаборатория молекулярной спектроскопии НИФХИ им. Л. Я Карпова), к.х.н. Михаилу Игоревичу Бузину (лаборатория физики полимеров ИНЭОС РАН), к.х.н. Ирине Александровне Гарбузовой (лаборатория молекулярной спектроскопии ИНЭОС РАН), д.х.н., проф. Константину Александровичу Лысенко (лаборатория квантовой химии ИНЭОС РАН), Никите Борисовичу Полякову (лаборатория протеомики ИБХ РАН), сотрудникам лабораторий механизмов реакций и микроанализа ИНЭОС РАН за помощь в получении и интерпретации полученных результатов.

Автор также выражает искреннюю признательность руководителям отдела аспирантуры ИНЭОС РАН к.х.н. Елене Викторовне Леоновой и к.х.н. Вере Вячеславовне Гуменюк за всестороннюю помощь и поддержку.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э.Р., Блур Д. Электрические свойства полимеров. М.: Физматлит, 2008. 376 с.
  2. Mullen К., Wegner G. Electronic materials: the oligomer approach. Wiley-VCH, Weinheim, 1997. 585 p.
  3. Kraft A., Grimsdale A.C., Holmes A.B. Electrihiminescent conjugated polymers seeing polymers in a new light // Angewandte chemie international edition. 1998. V. 32. Iss. 111. P. 402 — 428.
  4. MacDiarmid A.G. «Synthetic metals»: a novel role for organic polymers (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2001. V. 40. Iss. 14. P. 2581 -2590.
  5. Heeger A.J. Semiconducting and metallic polymers: the fourth generation of polymeric materials (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2001. V. 40. Iss. 14. P. 2591 -2611.
  6. C.B., Васнев В. А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000. 373 с.
  7. Lirn S.J., Seok D.Y., An В.К., Jung S.D., Park S.Y. A modified strategy for the synthesis of hyperbranched poly (p-phenylenevinylene): achieving extended тг-conjugation with growing molecular weight // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 1. P. 9−11.
  8. Fomine S., FominaL., Guadarrama P. Synthesis, properties and molecular modeling of functional hyperbranched polymers and dendrimers // Macromolecular symposia. 2003. V. 192. Iss. 1. P. 43 61.
  9. TangD.F, WenG. A, Qi X. Y, WangH. Y, PengB, Wei W, Huang W. Spectrum-stable hyperbranched polyfluorene with photocrosslinkable group // Polymer. 2007. V. 48. Iss. 15. P. 4412 4418.
  10. TsaiL.R, Li Ch. W, ChenY. Synthesis, characterization, and optoelectronic properties of hyperbranched polyfluorenes containing pendant benzylether dendrons // Journal of polymer science. Part A: polymer chemistry. 2008. V. 46. Iss. 17. P. 5945−5958.
  11. Li Zh, Jiang Z, Qiu G" Wu W" Yu G, Liu Y, Qin J, Li Zh. New carbazole-based hyperbranched conjugated polymer with good hole-transporting properties // Macromolecular chemistry and physics. 2010. V. 211. Iss. 16. P. 1820- 1825.
  12. Ponomarenko S. A, Kirchmeyer S. Conjugated organosilicon materials for organic electronics and photonics // Advances in polymer science. 2011. V. 235. P. 33−110.
  13. Красовицкий Б. М, Болотин Б. М. Органические люминофоры. JI.: Химия, 1976. 344 с.
  14. Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. 214 с.
  15. Гриньов Б. В, Сахно Т. В, Сенчишин В. Г. Оптично np030pi та флуоресцикга пол1мери. Харшв: 1нститут монокристал1 В, 2003. 576 с.
  16. ЮденфрендС. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине, пер. с англ. -М.: Мир, 1965. 484 с.
  17. КушаковаН.С. Синтез и исследование разветвленных полифениленов: дисс.. канд. хим. наук. М, 2007. 134 с.
  18. Khotinal.A, LepnevL. S, BurenkovaN. S, ValetskyP. M, Vitukhnovsky A.G. Phenylene dendrimers and novel hyperbranched polyphenylenes as light emissive materials for blue OLEDs // Journal of luminescence. 2004. V. 110. № 4. P. 232 238.
  19. Верещагин И. К, Косяченко Jl. A, Кокин С. М. В кн. Введение в оптоэлектронику. М.: Высшая школа, 1991. С. 191.
  20. Дж.Гиллет. В кн. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах. М.: Мир, 1988. С. 435.
  21. А.В. Электролюминесценция тонких пленок органических соединений // Журнал прикладной спектроскопии. 2003. Т. 70. № 2. С. 151−176.
  22. ValeurB. Molecular fluorescence: principles and applications. Wiley-VHC, Weinheim, 2001.437 р.
  23. ShimH.K, Jin J.I. Light-emitting characteristics of conjugated polymers // Advances in polymer science. 2002. V. 158. P. 193 -243.
  24. H.H. Синтез и спектрально-люминесцентные свойства флуоресцирующих конденсационных полимеров // Успехи химии. 1985. Т. 54. № 7. С. 1175- 1207.
  25. Grimsdale А. С, Mullen К. Polyphenylene-type emissive materials: poly (/?ara-phenylene)s, polyfluorenes, and ladder polymers // Advances in polymer science. 2006. V. 199. P. 1 82.
  26. Ю.А. Фотохимия и люминесценция белков. М.: Наука, 1965. 232 с.
  27. А.Н. Синтез и исследование некоторых цветных полиамидов // Высокомолекулярные соединения. 1961. Т. 3. № 9. С. 1307 1310.
  28. А.Н., Кириллова Т. М., ЛицН.П. Сиектрофотометрические исследования цветных поликапролактамов // Высокомолекулярные соединения. 1963. Т. 5. № 3. С. 42 В 431.
  29. RemmersM., MiillerB., Martin К., RaderH.J., Kohler W. Poly (p-phenylene)s. Synthesis, optical properties, and quantitative analysis with HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 4. P. 1073- 1079.
  30. GrimmeJ., Kreyenschmidt M., UckertF., Mullen K., ScherfU. On the conjugation length in poly (para-phenylene)-type polymers // Advanced materials. 1995. V. 7. Iss. 3. P. 292 295.
  31. Г. В., Бубнова М. Л. Синтез, свойства и практическое применение гиперразветвленных полимеров // Высокомолекулярные соединения. Серия С. 2007. Т. 49. № 7. С. 1357 1388.
  32. Kienle R.H., Hovey A.G. The polygidric alcohol-polybasic acid reaction. I. glycerol-phtalic anhydride // Journal of the American chemical society. 1929. V. 51. Iss. 2. P. 509- 519.
  33. FurukawaK., FujinoM., MatsumotoN. Optical properties of silicon network polymers // Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 14. P. 3423 3426.
  34. Gao C., Yan D. Hyperbranched polymers: from synthesis to applications // Progress in polymer science. 2004. V. 29. Iss. 3. P. 183 275.
  35. Tomalia D.A., Frechet J.M.J. Discovery of dendrimers and dendritic polymers: a brief historical perspective // Journal of polymer science. Part A: polymer chemistry. 2002. V. 40. Iss. 16. P. 2719 2728.
  36. РаджадураиМ.С., Шифрина З. Б., КучкинаН.В., Русанов A. JL, Мюллен К. Жесткоцепные ароматические дендримеры // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 8. С. 821 -838.
  37. М.Н., Каткова М. А. Дендритные полимеры, получаемые одностадийным синтезом // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 11. С. 1106 -1120.
  38. Flory P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. II. Trifunctional branching units // Journal of the American chemical society. 1941. V. 63. Iss. 11. P. 3091 -3096.
  39. Muller A.H.E., YanD., Wulkow M. Molecular parameters of hyperbranched polymers made by self-condensing vinyl polymerization. 1. Molecular weight distribution // Macromolecules. 1997. V. 30. Iss. 23. P. 7015 7023.
  40. Yan D., Muller A.H.E., Matyjaszewski K. Molecular parameters of hyperbranched polymers made by self-condensing vinyl polymerization. 2. Degree of branching // Macromolecules. 1997. V. 30. Iss. 23. P. 7024 7033.
  41. Radke W., Litvinenko G., Muller A.H.E. Effect of core-forming molecules on molecular weight distribution and degree of branching in the synthesis of hyperbranched polymers // Macromolecules. 1998. V. 31. Iss. 2. P. 239 248.
  42. ИржакВ.И. Топологическая структура и релаксационные свойства разветвленных полимеров // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 10. С. 1018 — 1034.
  43. М.Н., Семчиков Ю. Д., СилкинВ.Б., Шерстяных В. И., Майорова Л. П., Разуваев Г. А. Перфторированный звездчато-разветвленный полимер // Высокомолекулярные соединения. 1989. Серия Б. Т. 31. № 9. С. 643 644.
  44. A.M., РебровЕ.А., ПапковВ.С. Объемнорастущие полиорганосилоксаны. Возможности молекулярного конструирования в высокофункциональных системах. // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 7. С. 1596- 1612.
  45. А.А. Синтез полиимидов в расплаве бензойной кислоты: дисс.. докт. хим. наук. М., 2009. 320 с.
  46. А.А., Бузин П. В., Яблокова М. Ю., Абрамов И. Г., Смирнов А. В. Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения: патент 2 260 016 РФ. № 2 004 100 075/04- заявл. 06.01.2004- опубл. 10.09.2005.
  47. В.А., Шитиков В. К., Панкратов В. А. Синтез полимеров реакцией полициклотримеризации // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 1. С. 148 176.
  48. В.А. Исследование в области полициклотримеризации мономеров с C-N кратными связями: дисс.. докт. хим. наук. М., 1978. 483 с.
  49. М.М. Тримеризационная полициклоконденсация ацетил-ароматических соединений и их кеталей // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 2. С. 344−361.
  50. А.И. Олигофенилены с реакционноспособными группами аценафтиленового типа и полимеры на их основе: дисс.. канд. хим. наук. М., 1992. 177 с.
  51. Jikei М., Kakimoto М. Hyperbranched polymers: a promising new class of materials//Progress in polymer science. 2001. Y. 26. Iss. 8. P. 1233 1285.
  52. Yates C.R., Hayes W. Synthesis and applications of hyperbranched polymers // European polymer journal. 2004. V. 40. P. 1257 1281.
  53. Zheng R., HausslerM., DongH., Lam J.W.Y., TangB.Zh. Synthesis, structural characterization, and thermal and optical properties of hyperbranched poly (aminoarylene)s // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 23. P. 7973−7984.
  54. BaekJ.B., Simko Sh.R., TanL.S. Synthesis and chain-end modification of a novel hyperbranched polymer containing alternating quinoxaline and benzoxazole repeat units // Macromolecules. 2006. V. 39. Iss. 23. P. 7959 -7966.
  55. Frechet J.M.J., Aoshima S. Hyperbranched polymers from AB monomers: patent 5 587 441 US. № 335,947- filed. 08.11.1994- data of patent. 24.12.1996. 15 p.
  56. TsaiL.R., Chen Y. Hyperbranched poly (fluorenevinylene)s obtained from self-polymerization of 2,4,7-tris (bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene // Macromolecules. 2008. V. 41. Iss. 14. P. 5098 5106.
  57. Tanaka S., Isob T., Dokea Y. Preparation of new branched poly (triphenylamine) // Chemical communications. 1997. Iss. 21. P. 2063−2064.
  58. K., Wang J.Sh. (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization: patent 6 407 187 US. № 034,187/09- fded 03.03.1998- data of patent 18.06.2002. 41 p.
  59. QiangR., FanghongG., BibiaoJ., Dongliang Zh., JianboF., Fudi G. Preparation of hyperbranched copolymers of maleimide inimer and styrene by ATRP // Polymer. 2006. Y. 47. Iss. 10. P. 3382 3389.
  60. A.JI., Хотина И. А. Реакции поликонденсации, катализируемые комплексами Ni и Pd, как методы синтеза карбо- и гетероциклических полиариленов // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 9. С. 852 863.
  61. Corey E. J, Semmelhack M.F. Organonickel compounds as reagents for selective carbon-carbon bond formation between unlike groups // Journal of the American chemical society. 1967. V. 89. Iss. 11. P. 2755 2757.
  62. Beletskaya I. P, Cheprakov A.V. Metal complexes as catalysts for C-C cross-coupling reactions // Comprehensive coordination chemistry. 2003. V. 9. P. 305−368.
  63. HallD.G. Boronic acids: preparation, application in organic synthesis and medicine. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 571 p.
  64. Михайлов Б. М, Бубнов Ю. Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. М.: Мир, 1977. 516 с.
  65. Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboranes: an easy way to construct C-C bonds (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2011. V. 50. Iss. 30. P. 6723 6737.
  66. NegishiE. Magical power of transition metals: past, present, and future (nobel lecture) // Angewandte chemie international edition. 2011. V. 50. Iss. 30. P. 6738−6764.
  67. Miyaura N, Suzuki A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-l-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst // Chemical communications. 1979. Iss. 19. P. 866 867.
  68. Suzuki A. Organoborates in new synthetic reactions // Accounts of chemical research. 1982. V. 15. Iss. 6. P. 178 184.
  69. Miyaura N, Suzuki A. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds // Chemical reviews. 1995. V. 95. Iss. 7. P. 2457 -2483.
  70. Negishi E., Baba Sh. Novel stereoselective alkenyl-aryl coupling via nickel-catalysed reaction of alkenylalanes with aryl halides // Chemical communications. 1976. Iss. 15. P. 596 597.
  71. Yatagai H., Yamamoto Y., Maruyama K. Stereoselective synthesis of E-olefins by the reaction of alkenylboranes with palladium acetate // Chemical communications. 1977. Iss. 23. P. 852 853.
  72. Kim Y.H., Webster O.W. Water soluble hyperbranched polyphenylene: «a unimolecular micelle?» // Journal of the American chemical society. 1990. V. 112. Iss. 11. P. 4592−4593.
  73. Kim Y.H., Webster O.W. Hyperbranched polyphenylenes // Macromolecules. 1992. V. 25. Iss. 21. P. 5561 5572.
  74. Sun M., Li J., Li B., Fu Y., Bo Zh. Toward high molecular weight triphenylamine-based hyperbranched polymers // Macromolecules. 2005. V. 38. Iss. 7. P. 2651 -2658.
  75. Wang F., Wilson M.S., Rauh R.D. Electroactive and conducting star-branched poly (3-hexylthiophene)s with a conjugated core // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 13. P. 4272−4278.
  76. Li Zh, Di Ch, Zhu Zh, Yu G, Li Zh, Zeng Q, Li Q, Li Y, Qin J. New light-emitting hyperbranched polymers prepared from tribromoaryls and 9,9-dihexylfluorene-2,7-bis (trimethyleneborate) // Polymer. 2006. V. 47. Iss. 23. P. 7889−7899.
  77. Flory P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. I. Gelation // Journal of the American chemical society. 1941. V. 63. Iss. 11. P. 3083−3090.
  78. Liu X. M, He Ch, Hao X. T, Tan L. W, Li Y" Ong K. Hyperbranched blue-light-emitting alternating copolymers of tetrabromoarylmethane/silane and 9,9-dihexylfluorene-2,7~diboronic acid // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 16. P. 5965 -5970.
  79. Li J, Bo Zh. «AB2 + AB» approach to hyperbranched polymers used as polymer blue light emitting materials // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 6. P. 2013−2015.
  80. XinY, Wen G. A, Zeng W. J, Zhao L, Zhu X. R, Fan Q. L, FengJ. C, Wang L. H, Wei W, Peng B, Cao Y, Huang W. Hyperbranched oxadiazole-containing polyfluorenes: toward stable blue light PLEDs // Macromolecules.2005. V. 38. Iss. 16. P. 6755 6758.
  81. Wu Ch. W, Lin H.Ch. Synthesis and characterization of kinked and hyperbranched carbazole/fluorene-based copolymers // Macromolecules.2006. V. 39. Iss. 21. P. 7232 7240.
  82. Калверт Дж, Питтс Дж. Фотохимия, пер. с англ. М.: Мир, 1968. 672 с.
  83. JI.B., Салецкий A.M. Люминесценция и ее измерения. М.: Изд-воМГУ, 1989. 279 с.
  84. Jablonski A. Efficiency of anti-stokes fluorescence in dyes // Nature. 1933. V. 131. P. 839- 840.
  85. Kasha M. Characterization of electronic transitions in complex molecules // Discussions of the Faraday society. 1950. V. 9. P. 14 19.
  86. ТеренинА.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука, 1967. 616 с.
  87. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ. М.: Мир, 1972. С. 201.
  88. К.Н., Борисевич Е. А. Внутримолекулярный эффект тяжелого атома в фотофизике органических молекул // Успехи физических наук. 2005. Т. 175. № 3. С. 247−270.
  89. Crosby G.A., Demas J.N. Measurement of photoluminescence quantum yields. // The journal of physical chemistry. 1971. V. 75. Iss. 8. P. 991 1024.
  90. Дж., МанроИ. Времена жизни флуоресценции ароматических молекул // Успехи физических наук. 1971. Т. 105. № Ю. С. 251 305.
  91. Н.Н., Сахно Т. В., Нурмухаметов Р. Н., Хахель О. А. Эксимеры органических молекул // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 6. С. 579 593.
  92. ГиллетДж. Фотофизика и фотохимия полимеров. Введение в изучение фотопроцессов в макромолекулах, пер. с англ. — М.: Мир, 1988. 435 с.
  93. С. Фотолюминесценция растворов, пер. с англ. М.: Мир, 1972. 512 с.
  94. Ohmori S., Ito Sh., Yamamoto M. Excimer formation and energy trapping in Langmuir-Blodgett films of poly (vinyl octal) containing pyrene chromophore //Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 18. P. 4047 -4053.
  95. Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии, пер. с англ. М.: Мир, 1986. 496 с.
  96. В.Б., Герко В. И., Алфимов М. В. Время жизни фосфоресценции нафталина и фенантрена в агрегированных комплексах ароматическая молекула (3-циклодекстрин — осадитель // Известия РАН. Серия химическая. 1996. № 9. С. 2225 — 2228.
  97. Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции ароматических полициклических углеводородов // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 6. С. 1129- 1159.
  98. А .Я. Теория цветности органических соединений. Свойства возбужденного состояния молекул и его дезактивация: курс лекций. М.: Изд-во РХТУ, 2007. 169 с.
  99. Jaffe Н.Н., Orchin M. Theory and application of ultraviolet spectroscopy. New-York London, John Wiley and sons, 1962. 624 p.
  100. Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии, пер. с англ. М.: Мир, 1974. 296 с.
  101. Nijegorodov N.I., Downey W.S., Danailov М.В. Systematic investigation of absorption, fluorescence and laser properties of some p- and m-oligophenylenes // Spectrochimica Acta. Part A. 2000. V. 56. Iss. 4. P. 783 -795.
  102. Mabbs R., Nijegorodov N., Downey W.S. Fluorescence and laser properties of D2-, С2~ and D3 symmetry series oligophenylenes // Spectrochimica Acta. Part A. 2003. V. 59. Iss. 6. P. 1329 1339.
  103. P.H., МисуркинИ.А. Особенности электронных кк (2pz)-состояний и переходов // Журнал физической химии. 1968. Т. 42. № 1. С. 217−220.
  104. Suzuki Н. Relations between electronic absorption spectra and spatial configurations of conjugated systems. IV. Polyphenyls // Bulletin of the chemical society of Japan. 1960. V. 33. № 1. P. 109 114.
  105. .Я. Тушение люминесценции растворов посторонними веществами // Успехи физических наук. 1961. Т. 75. № 10. С. 287 294.
  106. Forster Th. Zwischenmolekulare energiewanderung und fluoreszenz // Annalen der physik. 1948. Bd. 2. S. 55 75.
  107. Dexter D.L. A theory of sensitized luminescence in solids // The journal of chemical physics. 1953. V. 21. Iss. 5. P. 836 850.
  108. ГаланинМ.Д. Резонансный перенос энергии возбуждения в люминесцирующих растворах (докт. диссертация) // Труды физического института им. П. Н. Лебедева. 1960. Т. 12. С. 3 53.
  109. Belmanl.B. Identifying the lowest excited singlet state of biphenyl and its analogs // The journal of chemical physics. 1970. V. 52. Iss. 11. P. 5616 -5621.
  110. Майер Г. В, Данилова В. И. Квантовая химия, строение и фотоника молекул. Т.: Изд-во Томск, ун-та, 1984. 219 с.
  111. Г. В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул. Т.: Изд-во Томск, ун-та, 1992. 267 с.
  112. Hornyak I, Lendvay Е. Fluorescence and sensitization properties of linear polyphenyls // Journal of luminescence. 1979. V. 18 19. Part 1. P. 444 — 448.
  113. Майер Г. В, Щербина В. П. Теоретическое исследование спектрально-люминесцентных свойств пара-терфенила в различных фазовых состояниях // Оптика и спектроскопия. 1982. Т. 2. Вып. 6. С. 1068 1070.
  114. Нурмухаметов Р. Н, Шаповалов A.B., Сергеев A.M., Кушакова Н. С, Хотина И. А. Анализ разветвленного олигофенилена по спектрам поглощения и флуоресценции // Журнал прикладной спектроскопии. 2011. Т. 78. № 1.С. 35−42.
  115. Keegstra М.А., deFeyterS., de Schryver F.C., Mullen К. Hexaterphenylyl-and hexaquaterphenylylbenzene: the behavior of chromophores and electrophores in a restricted space // Angewandte chemie international edition. 1996. V. 35. Iss. 7. P. 774−776.
  116. H.H., Гундер O.A. Флуоресцирующие полимеры. М.: Химия, 1987.224 с.
  117. Inoue К. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers // Progress in polymer science. 2000. V. 25. Iss. 4. P. 453 571.
  118. Klaerner G., Miller R.D. Polyfluorene derivatives: effective conjugation lengths from well-defined oligomers // Macromolecules. 1998. V. 31. Iss. 6. P. 2007−2009.
  119. HuberJ., Mullen К., Salbeck J., Schenk H., ScherfU., StehlinT., Stern R. Blue light-emitting diodes based on ladder polymers of the PPP type // Acta polymerica. 1994. V. 45. Iss. 3. P. 244 247.
  120. LemmerU., Heun S., MahrtR.F., ScherfU., HopmeierM., Siegner U., GobelE.O., Mullen К., Bassler H. Aggregate fluorescence in conjugated polymers // Chemical physics letters. 1995. V. 240. Iss. 4. P. 373 378.
  121. .В., СенчишинВ.Г. Пластмассовые сцинтилляторы. Харьков: Акта, 2003. 324 с.
  122. Е.В. Спектроскопические методы исследования полимеров. М.: Знание, 1975. С. 35 62.
  123. Г. Электролюминесценция. М.: Мир, 1964. 455 с.
  124. Ю.Н., ФокМ.В. Принципы преобразования электрической энергии в световую // Труды физического института им. П. Н. Лебедева. 1970. Т. 50. С. 107- 145.
  125. БогатовГ.Б. Электролюминесценция и возможности ее практического применения. М.-Л.: Государственное энергетическое издательство, 1960. 48 с.
  126. О.В. // Телеграфия и телефония без проводов. 1923. Т. 18. С. 61.
  127. М.Н., Витухновский А. Г., Каткова М. А. Органические свето-излучающие диоды (OLED). Нижний Новгород: Деком, 2011. 364 с.
  128. Tang Ch.W. Organic electroluminescent cell, process for manufacturing the cell and its use: European patent 44 686. № 81 303 209.1- priority 17.07.1980- data of publication 27.01.1982. Bulletin 82/4. 17 p.
  129. Meng Y., Liu X.J., Di В., An Z. Recombination of polaron and exciton in conjugated polymers // The journal of chemical physics. 2009. V. 24. Iss. 11. P. 244 502−1-244 502−5.
  130. А., Бьюб P. Солнечные элементы: теория и эксперимент, пер. с англ. -М.: Энергоатомиздат, 1987. 280 с.
  131. НорреН., SariciftciN.S. Polymer solar cells //Advances in polymer science. 2008. V. 214. P. 1−86.
  132. A.B., Гришина А. Д., Новиков С. В. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 2. С. 107- 128.
  133. Kulkarni А.Р., Tonzola Ch.J., Babel A., Jenekhe S.A. Electron transport materials for organic light-emitting diodes // Chemistry of materials. 2004. V. 16. Iss. 23. P. 4556−4573.
  134. Zacharias Ph., Gather M.C., RojahnM., NuykenO., MeerholzK. New crosslinkable hole conductors for blue-phosphorescent organic light-emitting diodes // Angewandte chemie international edition. 2007. V. 46. Iss. 23. P .'4388 -4392.
  135. КотоваО.В. Новые координационные соединения для органических электролюминесцентных устройств: дисс.. канд. хим. наук. М., 2008. 164 с.
  136. Pope М., Kallmann Н.Р., Magnante P. Electroluminescence in organic crystals // The journal of chemical physics. 1962. V. 38. Iss. 8. P. 2042 2043.
  137. Burroughes J.H., Bradley D.C., Brown A.R., Marks R.N., MackayK., Friend R.H., Bum P.L., Holmes A.B. Light-emitting diodes based on conjugated polymers //Nature. 1990. V. 347. P. 539 541.
  138. Shi J., Chen Ch.H., Van Slyke S.A. Organische elektrolumineszierende Vorrichtungen hoher thermischer Stabilitat: patent 69 627 412 BD. № 96 420 063.8- Unionsprioritat 08.03.1995- Veroffentlichungstag durgh das EPA 11.09.1996. 20 s.
  139. Friend R.H., GymerR.W., Holmes A.B., Burroughes J.H., Marks R.N., Taliani C., Bradley D.D.C., Dos Santos D.A., Bre’dasJ.L., LogdlundM., Salaneck W.R. Electroluminescence in conjugated polymers // Nature. 1999. V. 397. P. 121 128.
  140. AkcelrudL. Electroluminescent polymers // Progress in polymer science. 2003. V. 28. Iss. 6. P. 875 962.
  141. Grimsdale A.C., Chan Kh.L., Martin R.E., Jokisz P.G., Holmes A.B. Synthesis of light-emitting conjugated polymers for applications in electroluminescent devices // Chemical reviews. 2009. V. 109. Iss. 3. P. 897 1091.
  142. Ф., Садки С., Одебер П., Меалле-Рено Р. Электрохимия. М.: Техносфера, 2008. 360 с.
  143. Chen Zh.K., Meng Н., Lai Y.H., Huang W. Photoluminescent poly (p-phenylenevinylene)s with an aromatic oxadiazole moiety as the side chain: synthesis, electrochemistry, and spectroscopy study // Macromolecules. 1999. V. 32. Iss. 13. P. 4351 -4358.
  144. DingL., BoZh., Chu Q., Li J., Dai L., Pang Y., KaraszF.E., DurstockM.F. Photophysical and electroluminescent properties of hyperbranched polyfluorenes // Macromolecular chemistry and physics. 2006. V. 207. Iss. 10. P. 870−878.
  145. Montilla F., Mallavia R. On the origin of green emission bands in fluorene-based conjugated polymers // Advanced functional materials. 2007. V. 17. Iss. 1. P. 71−78.
  146. Tang Ch.W. Organic electroluminescent multicolor image display device: European patent 550 063. № 92 122 113.1- priority 30.12.1991- data of publication 7.07.1993. Bulletin 93/27. 36 p.
  147. UrmanY.G, Teplyakov M. M, Alekseeva S. G, Khotinal. A, Slonim I. A, Korshak V.V. Investigation of the structure of polymers of the polyphenylene type by bC NMR spectroscopy // Macromoleculare Chemie. 1984. V. 185. P. 67−74.
  148. Zhao Q, Liu S. J, Huang W. Polyfluorene-based blue-emitting materials // Macromolecular chemistry and physics. 2009. V. 210. Iss. 19. P. 1580 1590.
  149. Monkman A, Rothe C, King S, Dias F. Polyfluorene photophysics // Advances in polymer science. 2008. V. 212. P. 187−225.
  150. Berlmanl.B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules, New York, Academic Press. 1971.
  151. Силинын Э. А, Курик M. B, Чапек В. Электронные процессы в органических молекулярных кристаллах. Рига: Зинатне, 1988. 329 с.
  152. Chakraborty D. K, Heitzhaus K. D, Hamilton F J, HarwoodHJ, Mattice W.L. Experimental characterization and molecular modeling of the intramolecular excimer in poly (p-tert-butylstyrene) // Macromolecules. 1991. V. 24. Iss. 1. P. 75−78.
  153. Renamayor C. S, Gomez-Anton M. R, CalafateB, Mano E. B, Radie D, Gargallo L, Freire J. J, Pierola I.F. Excimer formation in chain self-contact points // Macromolecules. 1991. V. 24. Iss. 11. P. 3328 3333.
  154. FoxM.A, BrittPh.F. Photophysics of 10-substituted bis2-(9-anthryl)ethyl. glutarates // The journal of physical chemistry. 1990. V. 94. Iss. 16. P. 6351 -6360.
  155. Gaal M., ListE.J.W., ScherfU. Excimers or emissive on-chain defects? // Macromolrcules. 2003. V. 36. Iss. 11. P. 4236 4237.
  156. RomanerL., Pogantsch A., de Freitas P. S., ScherfU., GaalM., ZojerE., ListE.J.W. The origin of green emission in polyfluorene-based conjugated polymers: on-chain defect fluorescence // Advanced functional materials. 2003. V. 13. Iss. 8. P. 597−601.
  157. Andrews L.J., Deroulede A., Linschltz H. Photophysical processes in fluorenone // The journal of physical chemistry. 1978. Vol.82. № 21. P. 2304−2309.
  158. Kolev Ts.M., Juchnovski I.N. The vibrational spectra of 9-fluorenone and some of its isotopic isomers // Spectroscopy letters: an international journal for rapid communication. 1991. V. 24. Iss. 7 8. P. 1023 — 1038.
  159. Panozzo S., Vial J-C., Kervella Y., Stephan O. Fluorene-fluorenone copolymer: stable and efficient yellow-emitting material for electroluminescent devices // Journal of applied physics. 2002. V. 92. Iss. 7. P. 3495−3502.
  160. Sigma-aldrich: каталог-справочник химических реактивов. St. Luis.: Sigma-aldrich corporation, 2007/2008. 2864 p.
  161. ВайсбергА., Проскауэр Э., РиддикДж., Тупс Э. Органические растворители, пер. с англ. -М.: Издатинлит, 1958. С. 520.
  162. А., Форд Р. Спутник химика, пер. с англ. М.: Мир, 1976. С. 544.
  163. А.И., Ляховецкий Ю. И., Тепляков М. М., Русанов А. Л., Петровский П. В., Якушин С. О. Исследование разнозвенности полифениленов с помощью модельной реакции конденсации метиларилкетонов // Известия РАН, Серия химическая. 1991. № 9. С. 1595- 1601.
  164. Wirth Von Н.О., Kern W., SchmitzE. Synthese und eigenschaften von verzweigten oligophenylenen, die sich vom 1,3,5-triphenylbenzol ableiten // Die makromolekulare chemie. 1963. B. 68. S. 69 100.
  165. Janet R.M., Keil N., Allen S., Cannon L., Coughlan J., Cusumano L., Nolan B. Friedel-crafts acylation and alkylation with acid chlorides // Journal of chemical education. 1989. V. 66. № 12. P. 1056 1057.
  166. В.П. Синтез и исследование полифениленов на основе кеталей ароматических ацетильных соединений: дисс.. канд. хим. наук. М., 1973. 130 с.
  167. Lu J., Tao Y., D’iorio M., Li Y., Ding J., Day M. Pure deep blue light-emitting diodes from alternating fluorene/carbazole copolymers by using suitable hole-blocking materials // Macromolecules. 2004. V. 37. Iss. 7. P. 2442 2449.
  168. Abbott R.K., Kern E.A. Vinylfluorenes and method of preparing the same: patent 2 427 337 US. № 613,208- filed. 28.08.1945- data of patent. 16.09.1947. 3p.
  169. HopffH, Heer A. Triphenylbenzene and its derivatives. II. // Chimia. 1959. V. 13. P. 105- 107. '
  170. Kumar A., Dixit M., Singh S.P., Raghunandan R., MaulikP.R., GoelA. Reusable resin amberlyst 15 catalyzed new convenient protocol for accessingarylated benzene scaffolds // Tetrahedron letters. 2009. V. 50. Iss. 30. P. 4335−4339.
  171. Plater M. J, McKay M, Jackson T. Synthesis of l, 3,5-tris4-(diarylamino) phenyl. benzene and l, 3,5-tris (diarylamino)benzene derivatives // Journal of the chemical society. Perkin transitions I. 2000. Iss. 16. P. 2695 2701.
  172. KurotobiK, TabataH, Miyauchi M, Murafuji T, SugiharaY. Coupling reaction of azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-l, 3,2-dioxaborolanes with haloazulenes // Synthesis. 2002. Iss. 8. P. 1013 1016.
  173. S. 7-Halo-2-vinylfluorenes and related compounds // Israel journal of chemistry. 1963. V. l.Iss. l.P. 1 11.
  174. UedaM, IchikawaF. Synthesis of aromatic poly (ether ketone) s by nickel-catalyzed coupling polymerization of aromatic dichlorides // Macromolecules. 1990. V. 23. Iss. 4. P. 926−930.
  175. Hamai S, HirayamaF. Actinometric determination of absolute fluorescence quantum yields // The journal of physical chemistry. 1983. Vol. 87. № 1. P. 83 -89.
  176. Gottlieb H. E, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities // The journal of organic chemistry. 1997. V. 62. Iss. 21. P. 7512−7515.
  177. Cramer Ch.J. Essentials of computational chemistry: theories and models. West Sussex, John Wiley and sons, 2004. 596 p.
  178. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta crystallographica. Section A. 2008. V. 64. № l.P. 112−122.
Заполнить форму текущей работой

Заказал и сдал!